RU2010123796A - Способ лечения артрита - Google Patents
Способ лечения артрита Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010123796A RU2010123796A RU2010123796/15A RU2010123796A RU2010123796A RU 2010123796 A RU2010123796 A RU 2010123796A RU 2010123796/15 A RU2010123796/15 A RU 2010123796/15A RU 2010123796 A RU2010123796 A RU 2010123796A RU 2010123796 A RU2010123796 A RU 2010123796A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- condensed
- benzene
- nhr
- heteroarene
- heterocycloalkane
- Prior art date
Links
- 206010003246 arthritis Diseases 0.000 title claims abstract 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 165
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 claims abstract 53
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 claims abstract 40
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 claims abstract 36
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 32
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 30
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 24
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 125000004366 heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 11
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- -1 C (O) N (R1) 2 Proteins 0.000 claims abstract 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims abstract 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004566 azetidin-1-yl group Chemical group N1(CCC1)* 0.000 claims 2
- 125000004266 aziridin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 2
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- HPLNQCPCUACXLM-PGUFJCEWSA-N ABT-737 Chemical compound C([C@@H](CCN(C)C)NC=1C(=CC(=CC=1)S(=O)(=O)NC(=O)C=1C=CC(=CC=1)N1CCN(CC=2C(=CC=CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)CC1)[N+]([O-])=O)SC1=CC=CC=C1 HPLNQCPCUACXLM-PGUFJCEWSA-N 0.000 claims 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 1
- OTXBWGUYZNKPMG-UHFFFAOYSA-N isofulminic acid Chemical compound O[N+]#[C-] OTXBWGUYZNKPMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 101150009274 nhr-1 gene Proteins 0.000 abstract 6
- 102000003728 Peroxisome Proliferator-Activated Receptors Human genes 0.000 abstract 2
- 108090000029 Peroxisome Proliferator-Activated Receptors Proteins 0.000 abstract 2
- GCVFCUPRTZORNH-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-3-[4-(1,10-phenanthrolin-4-yl)butoxy]aniline;2-pyridin-2-ylpyridine;ruthenium Chemical compound [Ru].N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.CN(C)C1=CC=CC(OCCCCC=2C3=C(C4=NC=CC=C4C=C3)N=CC=2)=C1 GCVFCUPRTZORNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 abstract 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 abstract 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 abstract 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/63—Compounds containing para-N-benzenesulfonyl-N-groups, e.g. sulfanilamide, p-nitrobenzenesulfonyl hydrazide
- A61K31/635—Compounds containing para-N-benzenesulfonyl-N-groups, e.g. sulfanilamide, p-nitrobenzenesulfonyl hydrazide having a heterocyclic ring, e.g. sulfadiazine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
1. Способ лечения артрита у млекопитающего, включающий введение ему соединения, имеющего формулу (I): ! ! или его терапевтически приемлемой соли, где ! А1 означает N или С(А2); ! один или два или три или каждый из А2, В1, D1 и Е1 независимо выбирают из группы, состоящей из R1, OR1, SR1, S(O)R1, SO2R1, C(O)R1, C(O)OR1, OC(O)R1, NHR1, N(R1)2, C(O)NHR1, C(O)N(R1)2, NHC(O)R1, NHC(O)OR1, NR1C(O)NHR1, NR1C(O)N(R1)2, SO2NHR1, SO2N(R1)2, NHSO2R1, NHSO2NHR1 или N(CH3)SO2N(CH3)R1, а остальные независимо выбирают из группы, состоящей из Н, F, Cl, Br, I, CN, CF3, C(O)OH, C(O)NH2 или C(O)OR1A; и ! Y1 означает Н, CN, NO2, C(O)OH, F, Cl, Br, I, CF3, OCF3, CF2CF3, OCF2CF3, R17, OR17, C(O)R17, C(O)OR17, SR17, NH2, NHR17, N(R17)2, NHC(O)R17, C(O)NH2, C(O)NHR17, C(O)N(R17)2, NHS(O)R17 или NHSO2R17; или ! В1 и Y1, вместе с атомами, к которым они присоединены, означают имидазол или триазол; и ! один или два или каждый из А2, D1 и Е1 независимо выбирают из группы, состоящей из R1, OR1, SR1, S(O)R1, SO2R1, C(O)R1, C(O)OR1, OC(O)R1, NHR1, N(R1)2, C(O)NHR1, C(O)N(R1)2, NHC(O)R1, NHC(O)OR1, NHC(O)NHR1, N(CH3)C(O)N(CH3)R1, SO2NHR1, SO2N(R1)2, NHSO2R1, NHSO2NHR1 или N(CH3)SO2N(CH3)R1, а остальные независимо выбирают из группы, состоящей из Н, F, Cl, Br, I, CF3, CF2CF3, CF2CF2CF3, C(O)OH, C(O)NH2 или C(O)OR1A; ! R1 означает R2, R3, R4 или R5; ! R1A означает алкил, С3-С6-алкенил или С3-С6-алкинил; ! R2 означает фенил, который неконденсирован или конденсирован с бензолом, гетероареном или R2A; R2A означает циклоалкан или гетероциклоалкан; ! R3 означает гетероарил, который неконденсирован или конденсирован с бензолом, гетероареном или R3A; R3A означает циклоалкан или гетероциклоалкан; ! R4 означает циклоалкил, циклоалкенил, гетероциклоалкил или гетероциклоалкенил, каждый из которых неконденсирован или конденсирован с бензолом, гетероареном или R4A; R4A означает циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен; ! R5 означает алкил, алкенил или алкинил, каждый из которых незамещен или з
Claims (5)
1. Способ лечения артрита у млекопитающего, включающий введение ему соединения, имеющего формулу (I):
или его терапевтически приемлемой соли, где
А1 означает N или С(А2);
один или два или три или каждый из А2, В1, D1 и Е1 независимо выбирают из группы, состоящей из R1, OR1, SR1, S(O)R1, SO2R1, C(O)R1, C(O)OR1, OC(O)R1, NHR1, N(R1)2, C(O)NHR1, C(O)N(R1)2, NHC(O)R1, NHC(O)OR1, NR1C(O)NHR1, NR1C(O)N(R1)2, SO2NHR1, SO2N(R1)2, NHSO2R1, NHSO2NHR1 или N(CH3)SO2N(CH3)R1, а остальные независимо выбирают из группы, состоящей из Н, F, Cl, Br, I, CN, CF3, C(O)OH, C(O)NH2 или C(O)OR1A; и
Y1 означает Н, CN, NO2, C(O)OH, F, Cl, Br, I, CF3, OCF3, CF2CF3, OCF2CF3, R17, OR17, C(O)R17, C(O)OR17, SR17, NH2, NHR17, N(R17)2, NHC(O)R17, C(O)NH2, C(O)NHR17, C(O)N(R17)2, NHS(O)R17 или NHSO2R17; или
В1 и Y1, вместе с атомами, к которым они присоединены, означают имидазол или триазол; и
один или два или каждый из А2, D1 и Е1 независимо выбирают из группы, состоящей из R1, OR1, SR1, S(O)R1, SO2R1, C(O)R1, C(O)OR1, OC(O)R1, NHR1, N(R1)2, C(O)NHR1, C(O)N(R1)2, NHC(O)R1, NHC(O)OR1, NHC(O)NHR1, N(CH3)C(O)N(CH3)R1, SO2NHR1, SO2N(R1)2, NHSO2R1, NHSO2NHR1 или N(CH3)SO2N(CH3)R1, а остальные независимо выбирают из группы, состоящей из Н, F, Cl, Br, I, CF3, CF2CF3, CF2CF2CF3, C(O)OH, C(O)NH2 или C(O)OR1A;
R1 означает R2, R3, R4 или R5;
R1A означает алкил, С3-С6-алкенил или С3-С6-алкинил;
R2 означает фенил, который неконденсирован или конденсирован с бензолом, гетероареном или R2A; R2A означает циклоалкан или гетероциклоалкан;
R3 означает гетероарил, который неконденсирован или конденсирован с бензолом, гетероареном или R3A; R3A означает циклоалкан или гетероциклоалкан;
R4 означает циклоалкил, циклоалкенил, гетероциклоалкил или гетероциклоалкенил, каждый из которых неконденсирован или конденсирован с бензолом, гетероареном или R4A; R4A означает циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R5 означает алкил, алкенил или алкинил, каждый из которых незамещен или замещен одним или двумя или тремя заместителями, независимо выбираемыми из группы, состоящей из R6, NC(R6A)(R6B), R7, OR7, SR7, S(O)R7, SO2R7, NHR7, N(R7)2, C(O)R7, C(O)NH2, C(O)NHR7, NHC(O)R7, NHSO2R7, NHC(O)OR7, SO2NH2, SO2NHR7, SO2N(R7)2, NHC(O)NH2, NHC(O)NHR7, OH, (O), C(O)OH, N3, CN, NH2, CF3, CF2CF3, F, Cl, Br или I;
R6 означает C2-C5-спироалкил, который незамещен или замещен ОН, (О), N3, CN, CF3, CF2CF3, F, Cl, Br, I, NH2, NH(CH3) или N(CH3)2;
R6A и R6B означают независимо выбираемый алкил или, вместе с атомом азота, к которому они присоединены, означают R6C;
R6C означает азиридин-1-ил, азетидин-1-ил, пирролидин-1-ил или пиперидин-1-ил, каждый из которых имеет один СН2-остаток, незамещенный или замещенный О, С(О), CNOH, CNOCH3, S, S(O), SO2 или NH;
R7 означает R8, R9, R10 или R11;
R8 означает фенил, который неконденсирован или конденсирован с бензолом, гетероареном или R8A; R8A означает циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R9 означает гетероарил, который неконденсирован или конденсирован с бензолом, гетероареном или R9A; R9A означает циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R10 означает С3-С10-циклоалкил, С4-С10-циклоалкенил, С3-С10-гетероциклоалкил или С4-С10-гетероциклоалкенил, каждый из которых неконденсирован или конденсирован с бензолом, гетероареном или R10A; R10A означает циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R11 означает алкил, алкенил или алкинил, каждый из которых незамещен или замещен одним или двумя или тремя заместителями, независимо выбираемыми из группы, состоящей из R12, OR12, NHR12, N(R12)2, C(O)NH2, C(O)NHR12, C(O)N(R12)2, OH, (O), C(O)OH, N3, CN, NH2, CF3, CF2CF3, F, Cl, Br или I;
R12 означает R13, R14, R15 или R16;
R13 означает фенил, который неконденсирован или конденсирован с бензолом, гетероареном или R13A; R13A означает циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R14 означает гетероарил, каждый из которых неконденсирован или конденсирован с бензолом, гетероареном или R14A; R14A означает циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R15 означает циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен, каждый из которых неконденсирован или конденсирован с бензолом, гетероареном или R15A; R15A означает циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R16 означает алкил, алкенил или алкинил;
R17 означает R18, R19, R20 или R21;
R18 означает фенил, который неконденсирован или конденсирован с бензолом, гетероареном или R18A; R18A означает циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R19 означает гетероарил, который неконденсирован или конденсирован с бензолом, гетероареном или R19A; R19A означает циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R20 означает С3-С10-циклоалкил, С4-С10-циклоалкенил, С3-С10-гетероциклоалкил или С4-С10-гетероциклоалкенил, каждый из которых неконденсирован или конденсирован с бензолом, гетероареном или R20A; R20A означает циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R21 означает алкил, алкенил или алкинил, каждый из которых незамещен или замещен одним или двумя или тремя заместителями, независимо выбираемыми из группы, состоящей из R22, OR22, NHR22, N(R22)2, C(O)NH2, C(O)NHR22, C(O)N(R22)2, OH, (O), C(O)OH, N3, CN, NH2, CF3, CF2CF3, F, Cl, Br или I;
R22 означает R23, R24 или R25;
R23 означает фенил, который неконденсирован или конденсирован с бензолом, гетероареном или R23A; R23A означает циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R24 означает гетероарен, который неконденсирован или конденсирован с бензолом, гетероареном или R24A; R24A означает циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R25 означает С3-С6-циклоалкил, С4-С6-циклоалкенил, С3-С6-гетероциклоалкил или С4-С6-гетероциклоалкенил, каждый из которых неконденсирован или конденсирован с бензолом, гетероареном или R25A; R25A означает циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
Z1 означает R26 или R27, каждый из которых замещен R28, R29 или R30, каждый из которых замещен F, Cl, Br, I, CH2R37, CH(R31)(R37), C(R31)(R31A)(R37), C(O)R37, OR37, SR37, S(O)R37, SO2R37, NHR37 или N(R32)R37;
R26 означает фенил, который неконденсирован или конденсирован с бензолом или гетероареном;
R27 означает гетероарен, который неконденсирован или конденсирован с бензолом или гетероареном;
R28 означает фенил, который неконденсирован или конденсирован с бензолом, гетероареном или R28A; R28A означает циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R29 означает гетероарил или R29A; R29A означает циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R30 означает циклоалкил, циклоалкенил, гетероциклоалкил или гетероциклоалкенил, каждый из которых неконденсирован или конденсирован с бензолом, гетероареном или R30A; R30A означает циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R31 и R31A независимо выбирают из F, Cl, Br, или независимо выбирают из алкила или они совместно означают С2-С5-спироалкил;
R32 означает R33, С(О)R33 или С(О)OR33;
R33 означает R34 или R35;
R34 означает фенил, который неконденсирован или конденсирован с арилом, гетероарилом или R34A; R34A означает циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R35 означает алкил, который незамещен или замещен R36;
R36 означает фенил, который неконденсирован или конденсирован с бензолом, гетероареном или R36A; R36A означает циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R37 означает R38, R39 или R40, каждый из которых замещен F, Cl, Br, I, R41, OR41, NHR41, N(R41)2, NHC(O)OR41, SR41, S(O)R41 или SO2R41;
R38 означает фенил, который неконденсирован или конденсирован с бензолом, гетероареном или R38A; R38A означает циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R39 означает гетероарил, который неконденсирован или конденсирован с бензолом, гетероареном или R39A; R39A означает циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R40 означает С3-С8-циклоалкил, С4-С8-циклоалкенил, С3-С8-гетероциклоалкил или С4-С8-гетероциклоалкенил, каждый из которых неконденсирован или конденсирован с бензолом, гетероареном или R40A; R40A означает циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R41 означает R42, R43, R44 или R45;
R42 означает фенил, который неконденсирован или конденсирован с бензолом, гетероареном или R42A; R42A означает циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R43 означает гетероарил, который неконденсирован или конденсирован с бензолом, гетероареном или R43A; R43A означает циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R44 означает С3-С6-циклоалкил, С4-С6-циклоалкенил, С3-С6-гетероциклоалкил или С4-С6-гетероциклоалкенил, каждый из которых неконденсирован или конденсирован с бензолом, гетероареном или R44A; R44A означает циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R45 означает алкил, алкенил или алкинил, каждый из которых незамещен или замещен одним или двумя заместителями, независимо выбираемыми из группы, состоящей из R46, OR46, NHR46, N(R46)2, C(O)NH2, C(O)NHR46, C(O)N(R46)2, OH, (O), C(O)OH, N3, CN, NH2, CF3, CF2CF3, F, Cl, Br или I;
R46 означает R47, R48 или R49;
R47 означает фенил, который неконденсирован или конденсирован с бензолом, гетероареном или R47A; R47A означает циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R48 означает гетероарил или R48A; R48A означает циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R49 означает С3-С6-циклоалкил, С4-С6-циклоалкенил, С3-С6-гетероциклоалкил или С4-С6-гетероциклоалкенил, каждый из которых неконденсирован или конденсирован с бензолом, гетероареном или R49A; R49A означает циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
где каждый вышеупомянутый циклический остаток независимо незамещен, далее незамещен, замещен или далее замещен одним или двумя или тремя или четырьмя или пятью заместителями, независимо выбираемыми из группы, состоящей из R50, OR50, SR50, S(O)R50, SO2R50, C(O)R50, CO(O)R50, OC(O)R50, OC(O)OR50, NH2, NHR50, N(R50)2, C(O)NH2, C(O)NHR50, C(O)N(R50)2, C(O)NHOH, C(O)NHOR50, C(O)NHSO2R50, C(O)NR55SO2R50, SO2NH2, SO2NHR50, SO2N(R50)2, CF3, CF2CF3, C(O)H, C(O)OH, C(N)NH2, C(N)NHR50, C(N)N(R50)2, OH, (O), N3, NO2, CF3, CF2CF3, OCF3, OCF2CF3, F, Cl, Br или I;
R50 означает R51, R52, R53 или R54;
R51 означает фенил, который неконденсирован или конденсирован с бензолом, гетероареном или R51A; R51A означает циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R52 означает гетероарил или R52A; R52A означает циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R53 означает С3-С6-циклоалкил, С4-С6-циклоалкенил, С3-С6-гетероциклоалкил или С4-С6-гетероциклоалкенил, каждый из которых неконденсирован или конденсирован с бензолом, гетероареном или R53A; R53A означает циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R54 означает алкил, алкенил или алкинил, каждый из которых незамещен или замещен одним или двумя или тремя заместителями независимо выбираемыми из группы, состоящей из R55, OR55, SR55, S(O)R55, SO2R55, NHR55, N(R55)2, C(O)R55, C(O)NH2, C(O)NHR55, NHC(O)R55, NHSO2R55, NHC(O)OR55, SO2NH2, SO2NHR55, SO2N(R55)2, NHC(O)NH2, NHC(O)NHR55, OH, (O), C(O)OH, (O), N3, CN, NH2, CF3, OCF3, CF2CF3, OCF2CF3, F, Cl, Br или I; и
R55 означает алкил, алкенил, алкинил, фенил, гетероарил, С3-С6-циклоалкил, С4-С6-циклоалкил, С3-С6-гетероциклоалкил или С4-С6-гетероциклоалкил.
2. Способ по п.1, где
А1 означает С(А2);
один или два или три или каждый из А2, В1, D1 и Е1 независимо выбирают из группы, состоящей из R1, OR1, SR1, S(O)R1, SO2R1, C(O)R1, C(O)OR1, OC(O)R1, NHR1, N(R1)2, C(O)NHR1, C(O)N(R1)2, NHC(O)R1, NHC(O)OR1, NR1C(O)NHR1, NR1C(O)N(R1)2, SO2NHR1, SO2N(R1)2, NHSO2R1, NHSO2NHR1 или N(CH3)SO2N(CH3)R1, а остальные независимо выбирают из группы, состоящей из Н, F, Cl, Br, I, CN, CF3, C(O)OH, C(O)NH2 или C(O)OR1A;
Y1 означает Н, CN, NO2, C(O)OH, F, Cl, Br, I, CF3, OCF3, CF2CF3, OCF2CF3, R17, OR17, C(O)R17, C(O)OR17, SR17, NH2, NHR17, N(R17)2, NHC(O)R17, C(O)NH2, C(O)NHR17, C(O)N(R17)2, NHS(O)R17 или NHSO2R17;
R1 означает R2, R4 или R5;
R1A означает алкил, С3-С6-алкенил или С3-С6-алкинил;
R2 означает фенил, который неконденсирован или конденсирован с бензолом или гетероареном;
R4 означает циклоалкил, циклоалкенил, гетероциклоалкил или гетероциклоалкенил, каждый из которых неконденсирован или конденсирован с бензолом или гетероареном;
R5 означает алкил, алкенил или алкинил, каждый из которых незамещен или замещен одним или двумя или тремя заместителями, независимо выбираемыми из группы, состоящей из NC(R6A)(R6B), R7, OR7, SR7, S(O)R7, SO2R7, NHR7, N(R7)2, C(O)R7, C(O)NH2, C(O)NHR7, NHC(O)R7, NHSO2R7, NHC(O)OR7, NHC(O)NH2, OH, (O), C(O)OH, CN, NH2, CF3, CF2CF3, F, Cl, Br или I;
R6A и R6B означают независимо выбираемый алкил или, вместе с атомом азота, к которому они присоединены, означают R6C;
R6C означает азиридин-1-ил, азетидин-1-ил, пирролидин-1-ил или пиперидин-1-ил;
R7 означает R8, R9, R10 или R11;
R8 означает фенил, который неконденсирован или конденсирован с бензолом, гетероареном или R8A; R8A означает циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R9 означает гетероарил, который неконденсирован или конденсирован с бензолом или гетероареном;
R10 означает С3-С10-циклоалкил, С4-С10-циклоалкенил, С3-С10-гетероциклоалкил или С4-С10-гетероциклоалкенил, каждый из которых неконденсирован или конденсирован с бензолом или гетероареном;
R11 означает алкил, алкенил или алкинил, каждый из которых незамещен или замещен одним или двумя или тремя заместителями, независимо выбираемыми из группы, состоящей из R12, OR12, NHR12, N(R12)2, C(O)NH2, C(O)NHR12, C(O)N(R12)2, OH, (O), C(O)OH, CN, NH2, CF3, CF2CF3, F, Cl, Br или I;
R12 означает R13, R14, R15 или R16;
R13 означает фенил, который неконденсирован или конденсирован с гетероциклоалканом;
R14 означает гетероарил, каждый из которых неконденсирован или конденсирован с бензолом или гетероареном;
R15 означает циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R16 означает алкил, алкенил или алкинил;
R17 означает алкил, алкенил или алкинил, каждый из которых незамещен или замещен одним или двумя или тремя заместителями, независимо выбираемыми из группы, состоящей из R22, OR22, NHR22, N(R22)2, C(O)NH2, C(O)NHR22, C(O)N(R22)2, OH, (O), C(O)OH, CN, NH2, CF3, CF2CF3, F, Cl, Br или I;
Z1 означает R26 или R27, каждый из которых замещен R28, R29 или R30, каждый из которых замещен F, Cl, Br, I, CH2R37, C(R31)(R31A)(R37), C(O)R37, OR37, SR37, S(O)R37, SO2R37, NHR37 или N(R32)R37;
R26 означает фенил, который неконденсирован или конденсирован с бензолом или гетероареном;
R27 означает гетероарен, который неконденсирован или конденсирован с бензолом или гетероареном;
R28 означает фенил, который неконденсирован или конденсирован с бензолом или гетероареном;
R29 означает гетероарил или R29A; R29A означает циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R30 означает циклоалкил, циклоалкенил, гетероциклоалкил или гетероциклоалкенил, каждый из которых неконденсирован или конденсирован с бензолом, гетероареном или R30A; R30A означает циклоалкан, циклоалкен, гетероциклоалкан или гетероциклоалкен;
R31 и R31A, вместе, означают С2-С5-спироалкил;
R37 означает R38, R39 или R40, каждый из которых замещен F, Cl, Br, I, R41, OR41, NHR41, N(R41)2, NHC(O)OR41, SR41, S(O)R41 или SO2R41;
R38 означает фенил, который неконденсирован или конденсирован с бензолом или гетероареном;
R39 означает гетероарил, который неконденсирован или конденсирован с бензолом или гетероареном;
R40 означает С3-С8-циклоалкил, С4-С8-циклоалкенил, С3-С8-гетероциклоалкил или С4-С8-гетероциклоалкенил;
R41 означает R42, R43, R44 или R45;
R42 означает фенил, который неконденсирован или конденсирован с бензолом или гетероареном;
R43 означает гетероарил, который неконденсирован или конденсирован с бензолом или гетероареном;
R44 означает С3-С6-циклоалкил, С4-С6-циклоалкенил, С3-С6-гетероциклоалкил или С4-С6-гетероциклоалкенил;
R45 означает алкил;
где каждый вышеупомянутый циклический остаток независимо незамещен, далее незамещен, замещен или далее замещен одним или двумя или тремя или четырьмя или пятью заместителями, независимо выбираемыми из группы, состоящей из R50, OR50, SR50, SO2R50, C(O)R50, CO(O)R50, NH2, NHR50, N(R50)2, C(O)NHOH, C(O)NHSO2R50, C(O)OH, OH, (O), CF3, OCF3, F, Cl, Br или I;
R50 означает R51, R52, R53 или R54;
R51 означает фенил, который неконденсирован или конденсирован с бензолом;
R52 означает гетероарил;
R53 означает С3-С6-циклоалкил, С4-С6-циклоалкенил, С3-С6-гетероциклоалкил или С4-С6-гетероциклоалкенил, каждый из которых неконденсирован или конденсирован с бензолом или гетероареном;
R54 означает алкил, который незамещен или замещен R55, OR55, SR55 или N(R55)2; и
R55 означает алкил, алкенил, алкинил, фенил, гетероарил, С3-С6-циклоалкил, С4-С6-циклоалкил, С3-С6-гетероциклоалкил или С4-С6-гетероциклоалкил.
3. Способ по п.2, где
А1 означает С(А2);
один или два или три или каждый из А2, В1, D1 и Е1 независимо выбирают из группы, состоящей из R1, OR1, SO2R1, C(O)OR1, NHR1, NR1C(O)N(R1)2, а остальные независимо выбирают из группы, состоящей из Н, F, Cl, Br, I, CF3, C(O)OH, C(O)NH2 или C(O)OR1A; R1A означает алкил;
Y1 означает Н, CN, NO2, F, Cl, Br, I, CF3, R17, NH2, C(O)NH2;
R1 означает фенил, R4 или R5;
R4 означает циклоалкил или гетероциклоалкил;
R5 означает алкил, который незамещен или замещен одним или двумя заместителями, независимо выбираемыми из группы, состоящей из R7, OR7, SR7, SO2R7, NHR7, N(R7)2, C(O)R7, C(O)NH2, C(O)NHR7, NHC(O)R7, NHSO2R7, NHC(O)OR7, NHC(O)NH2, (O), C(O)OH, NH2, CF3, CF2CF3, F, Cl, Br или I;
R7 означает R8, R9, R10 или R11;
R8 означает фенил, который неконденсирован или конденсирован с гетероциклоалканом;
R9 означает гетероарил, который неконденсирован или конденсирован с бензолом;
R10 означает С3-С10-циклоалкил, С3-С10-гетероциклоалкил или С4-С10-гетероциклоалкенил;
R11 означает алкил, который незамещен или замещен R12, N(R12)2, C(O)N(R12)2, OH, C(O)OH, CF3, F, Cl, Br или I;
R12 означает R13, R14, R15 или R16;
R13 означает фенил, который неконденсирован или конденсирован с гетероциклоалканом;
R14 означает гетероарил;
R15 означает гетероциклоалкан;
R16 означает алкил;
R17 означает алкил;
Z1 означает R26 или R27, каждый из которых замещен R30, каждый из которых замещен CH2R37 или C(R31)(R31A)(R37);
R26 означает фенил;
R27 означает гетероарен;
R30 означает циклоалкенил, гетероциклоалкил или гетероциклоалкенил, каждый из которых неконденсирован или конденсирован с гетероциклоалканом;
R31 и R31A, вместе, означают С2-С5-спироалкил;
R37 означает R38, R39 или R40, каждый из которых замещен F, Cl, Br, I, R41, NHC(O)OR41, SR41 или SO2R41;
R38 означает фенил, который неконденсирован или конденсирован с бензолом;
R39 означает гетероарил;
R40 означает С4-С8-циклоалкенил или С4-С8-гетероциклоалкенил;
R41 означает R42, R43, R44 или R45;
R42 означает фенил, который неконденсирован или конденсирован с бензолом или гетероареном;
R43 означает гетероарил, который неконденсирован или конденсирован с бензолом;
R44 означает С3-С6-гетероциклоалкил;
R45 означает алкил;
где каждый вышеупомянутый циклический остаток независимо незамещен, далее незамещен, замещен или далее замещен одним или двумя заместителями, независимо выбираемыми из группы, состоящей из R50, OR50, SR50, SO2R50, C(O)R50, CO(O)R50, NH2, NHR50, N(R50)2, C(O)NHOH, C(O)NHSO2R50, C(O)OH, OH, (O), CF3, OCF3, F, Cl, Br или I;
R50 означает R51, R52, R53 или R54;
R51 означает фенил, конденсированный с бензолом;
R52 означает гетероарил;
R53 означает С3-С6-циклоалкил или С3-С6-гетероциклоалкил, каждый из которых неконденсирован или конденсирован с бензолом;
R54 означает алкил, который незамещен или замещен R55, SR55 или N(R55)2; и
R55 означает алкил, фенил или С3-С6-гетероциклоалкил.
4. Способ лечения артрита у млекопитающего, включающий введение ему N-(4-(4-((4'-хлор(1,1'-бифенил)-2-ил)метил)пиперазин-1-ил)бензоил)-4-(((1R)-3-(диметиламино)-1-((фенилсульфанил)метил)пропил)амино)-3-нитробензолсульфонамида.
5. Способ лечения артрита у млекопитающего, включающий введение ему N-(4-(4-((2-(4-хлорфенил)-5,5-диметил-1-циклогекс-1-ен-1-ил)метил)пиперазин-1-ил)бензоил)-4-(((1R)-3-(морфолин-4-ил)-1-((фенилсульфанил)метил)пропил)амино)-3-((трифторметил)сульфонил)бензолсульфонамида.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US98847907P | 2007-11-16 | 2007-11-16 | |
| US60/988,479 | 2007-11-16 | ||
| PCT/US2008/083478 WO2009064938A1 (en) | 2007-11-16 | 2008-11-14 | Method of treating arthritis |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012143212/15A Division RU2526201C2 (ru) | 2007-11-16 | 2008-11-14 | Способ лечения артрита |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010123796A true RU2010123796A (ru) | 2011-12-27 |
| RU2472509C2 RU2472509C2 (ru) | 2013-01-20 |
Family
ID=40291332
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010123796/15A RU2472509C2 (ru) | 2007-11-16 | 2008-11-14 | Способ лечения артрита |
| RU2012143212/15A RU2526201C2 (ru) | 2007-11-16 | 2008-11-14 | Способ лечения артрита |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012143212/15A RU2526201C2 (ru) | 2007-11-16 | 2008-11-14 | Способ лечения артрита |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20090176785A1 (ru) |
| EP (1) | EP2231159A1 (ru) |
| JP (2) | JP5450434B2 (ru) |
| KR (1) | KR101585848B1 (ru) |
| CN (1) | CN101969951B (ru) |
| AU (1) | AU2008322595B2 (ru) |
| CA (1) | CA2705294C (ru) |
| DO (1) | DOP2013000169A (ru) |
| IL (2) | IL205501A (ru) |
| MX (1) | MX2010005395A (ru) |
| NZ (2) | NZ601350A (ru) |
| RU (2) | RU2472509C2 (ru) |
| WO (1) | WO2009064938A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201003434B (ru) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20100160322A1 (en) | 2008-12-04 | 2010-06-24 | Abbott Laboratories | Apoptosis-inducing agents for the treatment of cancer and immune and autoimmune diseases |
| SG10201406608YA (en) | 2010-03-25 | 2014-12-30 | Abbvie Inc | Apoptosis-inducing agents for the treatment of cancer and immune and autoimmune diseases |
| TWI520960B (zh) | 2010-05-26 | 2016-02-11 | 艾伯維有限公司 | 用於治療癌症及免疫及自體免疫疾病之細胞凋亡誘導劑 |
| CA2811805A1 (en) | 2010-10-29 | 2012-05-03 | Abbvie Inc. | Solid dispersions containing an apoptosis-inducing agent |
| UA113500C2 (xx) | 2010-10-29 | 2017-02-10 | Одержані екструзією розплаву тверді дисперсії, що містять індукуючий апоптоз засіб | |
| CN107266435A (zh) | 2010-11-23 | 2017-10-20 | Abbvie 公司 | 细胞凋亡诱导剂的盐和晶形 |
| CN103402521B (zh) | 2010-11-23 | 2016-01-20 | 艾伯维巴哈马有限公司 | 使用选择性的bcl-2抑制剂的治疗方法 |
| US20140275082A1 (en) | 2013-03-14 | 2014-09-18 | Abbvie Inc. | Apoptosis-inducing agents for the treatment of cancer and immune and autoimmune diseases |
| KR20200090738A (ko) | 2017-08-23 | 2020-07-29 | 뉴에이브 파마슈티칼 인크. | 신생물성 질환의 치료를 위한 bcl-2 억제제로서의 축합된 헤테로시클릭 유도체 |
| WO2020041406A1 (en) | 2018-08-22 | 2020-02-27 | Newave Pharmaceutical Inc. | Bcl-2 inhibitors |
| US20220073513A1 (en) | 2018-12-29 | 2022-03-10 | Newave Pharmaceutical Inc. | 1h-pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives and related compounds as bcl-2 inhibitors for the treatment of neoplastic and autoimmune diseases |
| US20220372042A1 (en) | 2019-10-03 | 2022-11-24 | Newave Pharmaceutical Inc. | Condensed heterocycles as bcl-2 inhibitors |
| CN115279375A (zh) | 2019-11-05 | 2022-11-01 | 艾伯维公司 | 用于以navitoclax治疗骨髓纤维化和mpn相关病症的给药方案 |
| WO2021133817A1 (en) | 2019-12-27 | 2021-07-01 | Guangzhou Lupeng Pharmaceutical Company Ltd. | 1h-pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives as bcl-2 inhibitors for the treatment of neoplastic and autoimmune diseases |
| CN115484933A (zh) | 2020-02-24 | 2022-12-16 | 广州麓鹏制药有限公司 | 含有bcl2抑制剂的热熔挤出固体分散体 |
| US20240166646A1 (en) | 2020-12-22 | 2024-05-23 | Newave Pharmaceutical Inc. | 1h-pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives as bcl-2 inhibitors for the treatment of neoplastic and autoimmune diseases |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9200275D0 (en) * | 1992-01-08 | 1992-02-26 | Roussel Lab Ltd | Chemical compounds |
| CA2234239C (en) * | 1995-10-10 | 2003-05-20 | Matthew F. Brown | Indole carbamates as leukotriene antagonists |
| PL365444A1 (en) * | 2000-03-21 | 2005-01-10 | The Procter & Gamble Company | Heterocyclic side chain containing, n-substituted metalloprotease inhibitors |
| DE60134679D1 (de) * | 2000-10-20 | 2008-08-14 | Eisai R&D Man Co Ltd | Stickstoff enthaltende aromatische Heterozyklen |
| GB0217431D0 (en) * | 2002-07-27 | 2002-09-04 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| PT1660492E (pt) * | 2003-07-28 | 2008-11-13 | Janssen Pharmaceutica Nv | Derivados de benzimidazole, benzotiazole e benzoxazole e sua utilização como moduladores de lta4h |
| EP1663979B1 (en) * | 2003-09-03 | 2013-10-09 | RaQualia Pharma Inc. | Phenyl or pyridyl amide compounds as prostaglandin e2 antagonists |
| WO2005049593A2 (en) * | 2003-11-13 | 2005-06-02 | Abbott Laboratories | N-acylsulfonamide apoptosis promoters |
| ES2257929B1 (es) * | 2004-07-16 | 2007-05-01 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Derivados de pirazolina, procedimiento para su obtencion y utilizacion de los mismos como agentes terapeuticos. |
| MX2007014049A (es) * | 2005-05-12 | 2008-02-11 | Abbott Lab | Activadores de apoptosis. |
| US20060276464A1 (en) * | 2005-05-13 | 2006-12-07 | Wyeth | Diarylsulfone sulfonamides and use thereof |
| US20080182845A1 (en) * | 2006-11-16 | 2008-07-31 | Abbott Laboratories | Method of preventing or treating organ, hematopoietic stem cell or bone marrow transplant rejection |
-
2008
- 2008-11-14 RU RU2010123796/15A patent/RU2472509C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-11-14 NZ NZ601350A patent/NZ601350A/xx not_active IP Right Cessation
- 2008-11-14 CN CN2008801242231A patent/CN101969951B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-11-14 US US12/270,987 patent/US20090176785A1/en not_active Abandoned
- 2008-11-14 EP EP08850262A patent/EP2231159A1/en not_active Withdrawn
- 2008-11-14 NZ NZ585085A patent/NZ585085A/xx not_active IP Right Cessation
- 2008-11-14 RU RU2012143212/15A patent/RU2526201C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-11-14 KR KR1020107013163A patent/KR101585848B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2008-11-14 JP JP2010534194A patent/JP5450434B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-11-14 CA CA2705294A patent/CA2705294C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-11-14 AU AU2008322595A patent/AU2008322595B2/en not_active Ceased
- 2008-11-14 WO PCT/US2008/083478 patent/WO2009064938A1/en active Application Filing
- 2008-11-14 MX MX2010005395A patent/MX2010005395A/es active IP Right Grant
-
2010
- 2010-05-02 IL IL205501A patent/IL205501A/en not_active IP Right Cessation
- 2010-05-14 ZA ZA2010/03434A patent/ZA201003434B/en unknown
-
2013
- 2013-07-23 DO DO2013000169A patent/DOP2013000169A/es unknown
- 2013-07-24 IL IL227641A patent/IL227641A0/en unknown
- 2013-11-11 JP JP2013232754A patent/JP5667684B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2015
- 2015-12-17 US US14/972,429 patent/US20160101109A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP5667684B2 (ja) | 2015-02-12 |
| ZA201003434B (en) | 2011-10-26 |
| EP2231159A1 (en) | 2010-09-29 |
| CN101969951B (zh) | 2012-10-31 |
| JP2014065716A (ja) | 2014-04-17 |
| AU2008322595A1 (en) | 2009-05-22 |
| IL205501A (en) | 2013-08-29 |
| CA2705294A1 (en) | 2009-05-22 |
| MX2010005395A (es) | 2010-06-02 |
| IL227641A0 (en) | 2013-09-30 |
| WO2009064938A1 (en) | 2009-05-22 |
| CN101969951A (zh) | 2011-02-09 |
| KR20100099172A (ko) | 2010-09-10 |
| RU2472509C2 (ru) | 2013-01-20 |
| US20160101109A1 (en) | 2016-04-14 |
| CA2705294C (en) | 2016-05-17 |
| JP5450434B2 (ja) | 2014-03-26 |
| WO2009064938A9 (en) | 2009-08-06 |
| NZ601350A (en) | 2013-08-30 |
| RU2526201C2 (ru) | 2014-08-20 |
| US20090176785A1 (en) | 2009-07-09 |
| KR101585848B1 (ko) | 2016-01-15 |
| RU2012143212A (ru) | 2014-04-20 |
| JP2011503199A (ja) | 2011-01-27 |
| NZ585085A (en) | 2012-08-31 |
| AU2008322595B2 (en) | 2014-01-30 |
| DOP2013000169A (es) | 2013-12-15 |
| IL205501A0 (en) | 2010-12-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010123796A (ru) | Способ лечения артрита | |
| RU2403251C2 (ru) | Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70 | |
| JP2011503199A5 (ru) | ||
| RU2011134634A (ru) | Индуцирующие апоптоз средства для лечения рака и иммунных и аутоиммунных заболеваний | |
| RU2378263C2 (ru) | Производные 5-фенилтиазола и их применение в качестве ингибиторов рi3 киназы | |
| CY1109225T1 (el) | ΠΑΡΑΓΩΓΑ ΜΗΛΟΝΑΜΙΔΙΟΥ ΤΑ ΟΠΟΙΑ ΠΑΡΕΜΠΟΔΙΖΟΥΝ ΤΗ ΔΡΑΣΗ ΤΗΣ γ-ΣΕΚΡΕΤΑΣΗΣ | |
| WO2006086705B1 (en) | Substituted bis aryl and heteroaryl compounds as selective 5ht2a antagonists | |
| RU2012156940A (ru) | Лекарственные средства, индуцирующие апоптоз, для лечения рака и иммунных и аутоиммунных заболеваний | |
| RU2007139453A (ru) | Гетеробициклические ингибиторы вируса гепатита с (hcv) | |
| PE20030269A1 (es) | Derivados de benzamida tiazol y composiciones farmaceuticas para inhibir la proliferacion de celulas | |
| RU2430923C2 (ru) | Тиазолилдигидрохиназолины | |
| RU2006137716A (ru) | Ингибиторы гистондеацетилазы | |
| PE20212253A1 (es) | Compuestos de piperidina urea 4-metilsulfonil-sustituidos para el tratamiento de miocardiopatia dilatada (mcd) | |
| JP2012508252A5 (ru) | ||
| AR064471A1 (es) | Macrociclos inhibidores selectivos del factor de coagulacion viia, composiciones farmaceuticas que los comprenden y uso de los mismos como agentes anticoagulantes. | |
| RU2007127250A (ru) | Ингибиторы фосфатаз cdc25 | |
| EA200700756A1 (ru) | Пиримидоны | |
| CA2475432A1 (en) | 2,4,6-triamino-1,3,5-triazine derivative | |
| RU2008126245A (ru) | Комбинация ингибитора асне и антагониста 5-нт для лечения когнитивной дисфункции | |
| RU2008119994A (ru) | Ингибиторы калиевых каналов | |
| RU2005117783A (ru) | 1, 5-диарилпиррол-3-карбоксамидные производные и их применение в качестве модуляторов каннабиноидных рецепторов | |
| AR045113A1 (es) | Derivados sustituidos del dioxido de tiazolbenzoisotiazol, procedimiento para su preparacion y su uso | |
| JP2008519783A5 (ru) | ||
| RU2004129578A (ru) | Производные 5-замещенных алкиламинопиразолов в качестве пестицидов | |
| RU2011109078A (ru) | Лечение легочной артериальной гипертензии |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20161115 |