RU2010121830A - Бензолсульфаномидные cоединения, пригодные для лечения расстройств, которые восприимчивы к модуляции дофаминового рецептора d3 - Google Patents
Бензолсульфаномидные cоединения, пригодные для лечения расстройств, которые восприимчивы к модуляции дофаминового рецептора d3 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010121830A RU2010121830A RU2010121830/04A RU2010121830A RU2010121830A RU 2010121830 A RU2010121830 A RU 2010121830A RU 2010121830/04 A RU2010121830/04 A RU 2010121830/04A RU 2010121830 A RU2010121830 A RU 2010121830A RU 2010121830 A RU2010121830 A RU 2010121830A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methylethyl
- pyridin
- methyl
- piperazin
- compound according
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 42
- 229960003638 dopamine Drugs 0.000 title claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract 4
- -1 2-Fluoro-1-methylethyl Chemical group 0.000 claims abstract 3
- KBAXDLPENRZPNR-CABCVRRESA-N 4-[(2s)-1-fluoropropan-2-yl]-n-[2-methyl-6-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]pyridin-3-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC([C@@H](CF)C)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(N2C[C@H](C)NCC2)N=C1C KBAXDLPENRZPNR-CABCVRRESA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract 2
- YNNZLVJIRJLSGS-UHFFFAOYSA-N n-(6-piperazin-1-ylpyridin-3-yl)benzenesulfonamide Chemical class C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)NC(C=N1)=CC=C1N1CCNCC1 YNNZLVJIRJLSGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 7
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 7
- VYFYYTLLBUKUHU-UHFFFAOYSA-N dopamine Chemical compound NCCC1=CC=C(O)C(O)=C1 VYFYYTLLBUKUHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims 3
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- CXGRBCNVHFRMCP-UHFFFAOYSA-N 4-(1,1-difluoropropan-2-yl)-n-(2-methoxy-6-piperazin-1-ylpyridin-3-yl)benzenesulfonamide Chemical compound COC1=NC(N2CCNCC2)=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(C)C(F)F)C=C1 CXGRBCNVHFRMCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HFTXKEUJWTVRGI-UHFFFAOYSA-N 4-(1,1-difluoropropan-2-yl)-n-(2-methyl-6-piperazin-1-ylpyridin-3-yl)benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(C(C(F)F)C)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(N2CCNCC2)N=C1C HFTXKEUJWTVRGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PEOSNVHPACNWDW-UHFFFAOYSA-N 4-(1-fluoropropan-2-yl)-n-(2-methoxy-6-piperazin-1-ylpyridin-3-yl)benzenesulfonamide Chemical compound COC1=NC(N2CCNCC2)=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(C)CF)C=C1 PEOSNVHPACNWDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CXGRBCNVHFRMCP-CYBMUJFWSA-N 4-[(2r)-1,1-difluoropropan-2-yl]-n-(2-methoxy-6-piperazin-1-ylpyridin-3-yl)benzenesulfonamide Chemical compound COC1=NC(N2CCNCC2)=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C([C@@H](C)C(F)F)C=C1 CXGRBCNVHFRMCP-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- HFTXKEUJWTVRGI-CYBMUJFWSA-N 4-[(2r)-1,1-difluoropropan-2-yl]-n-(2-methyl-6-piperazin-1-ylpyridin-3-yl)benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC([C@H](C(F)F)C)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(N2CCNCC2)N=C1C HFTXKEUJWTVRGI-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- PEOSNVHPACNWDW-AWEZNQCLSA-N 4-[(2r)-1-fluoropropan-2-yl]-n-(2-methoxy-6-piperazin-1-ylpyridin-3-yl)benzenesulfonamide Chemical compound COC1=NC(N2CCNCC2)=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C([C@@H](C)CF)C=C1 PEOSNVHPACNWDW-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- ULVSDQSELZHTLN-AWEZNQCLSA-N 4-[(2r)-1-fluoropropan-2-yl]-n-(2-methyl-6-piperazin-1-ylpyridin-3-yl)benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC([C@H](CF)C)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(N2CCNCC2)N=C1C ULVSDQSELZHTLN-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- KBAXDLPENRZPNR-GJZGRUSLSA-N 4-[(2r)-1-fluoropropan-2-yl]-n-[2-methyl-6-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]pyridin-3-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC([C@H](CF)C)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(N2C[C@H](C)NCC2)N=C1C KBAXDLPENRZPNR-GJZGRUSLSA-N 0.000 claims 1
- CXGRBCNVHFRMCP-ZDUSSCGKSA-N 4-[(2s)-1,1-difluoropropan-2-yl]-n-(2-methoxy-6-piperazin-1-ylpyridin-3-yl)benzenesulfonamide Chemical compound COC1=NC(N2CCNCC2)=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C([C@H](C)C(F)F)C=C1 CXGRBCNVHFRMCP-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- HFTXKEUJWTVRGI-ZDUSSCGKSA-N 4-[(2s)-1,1-difluoropropan-2-yl]-n-(2-methyl-6-piperazin-1-ylpyridin-3-yl)benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC([C@@H](C(F)F)C)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(N2CCNCC2)N=C1C HFTXKEUJWTVRGI-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- PEOSNVHPACNWDW-CQSZACIVSA-N 4-[(2s)-1-fluoropropan-2-yl]-n-(2-methoxy-6-piperazin-1-ylpyridin-3-yl)benzenesulfonamide Chemical compound COC1=NC(N2CCNCC2)=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C([C@H](C)CF)C=C1 PEOSNVHPACNWDW-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- ULVSDQSELZHTLN-CQSZACIVSA-N 4-[(2s)-1-fluoropropan-2-yl]-n-(2-methyl-6-piperazin-1-ylpyridin-3-yl)benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC([C@@H](CF)C)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(N2CCNCC2)N=C1C ULVSDQSELZHTLN-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- 208000020925 Bipolar disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000007342 Diabetic Nephropathies Diseases 0.000 claims 1
- 208000015114 central nervous system disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000033679 diabetic kidney disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010013663 drug dependence Diseases 0.000 claims 1
- LJJSAMRQOROYQX-UHFFFAOYSA-N n-(2-methyl-6-piperazin-1-ylpyridin-3-yl)-4-(1,1,1-trifluoropropan-2-yl)benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(C(C)C(F)(F)F)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(N2CCNCC2)N=C1C LJJSAMRQOROYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LJJSAMRQOROYQX-CYBMUJFWSA-N n-(2-methyl-6-piperazin-1-ylpyridin-3-yl)-4-[(2r)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC([C@@H](C)C(F)(F)F)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(N2CCNCC2)N=C1C LJJSAMRQOROYQX-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- LJJSAMRQOROYQX-ZDUSSCGKSA-N n-(2-methyl-6-piperazin-1-ylpyridin-3-yl)-4-[(2s)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC([C@H](C)C(F)(F)F)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(N2CCNCC2)N=C1C LJJSAMRQOROYQX-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 1
- 208000011117 substance-related disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 0 CC(*)c(cc1)ccc1S(Nc(cc1)c(*)nc1N1CC(*)N(*)CC1)(=O)=O Chemical compound CC(*)c(cc1)ccc1S(Nc(cc1)c(*)nc1N1CC(*)N(*)CC1)(=O)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/32—Alcohol-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/34—Tobacco-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/36—Opioid-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/76—Nitrogen atoms to which a second hetero atom is attached
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Addiction (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Psychology (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Pregnancy & Childbirth (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. N-(6-пиперазин-1-илпиридин-3-ил)бензолсульфонамидные соединения формулы I ! ! где R1 выбран из группы, состоящей из водорода, линейного C1-C3 алкила и фторированного линейного C1-C3 алкила; ! R2 представляет собой водород или метил; ! R3 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C2-алкила, фторированного C1-C2-алкила, C1-C2-алкокси и фторированного C1-C2-алкокси, ! R4 представляет собой C1-C2-алкил или фторированный C1-C2-алкил; ! n представляет собой 0, 1 или 2; ! и физиологически устойчивые соли этих соединений и их N-оксиды. ! 2. Соединение по п.1, где R1 представляет собой водород. ! 3. Соединение по пп.1 или 2, где R2 представляет собой метил. ! 4. Соединение по п.3, где атом углерода, который несет R2, имеет S-конфигурацию. ! 5. Соединение по п.3, где атом углерода, который несет R2, имеет R-конфигурацию. ! 6. Соединение по п.1 или 2, где R2 представляет собой водород. ! 7. Соединение по любому из пп.1, 2, 4 или 5, где R3 представляет собой метил. ! 8. Соединение по любому из пп.1, 2, 4 или 5, где R4 представляет собой метил. ! 9. Соединение по п.8, где атом углерода, который несет R4, имеет S-конфигурацию. ! 10. Соединение по п.8, где атом углерода, который несет R4, имеет R-конфигурацию. ! 11. Соединение по любому из пп.1, 2, 4, 5, 9 или 10, где n представляет собой 1. ! 12. Соединение по любому из пп.1, 2, 4, 5, 9 или 10, где n представляет собой 2. ! 13. Соединения по п.1, выбранные из группы, состоящей из: ! 4-(2-Фтор-1-метилэтил)-N-[2-метил-6-(3-метилпиперазин-1-ил)-пиридин-3-ил]-бензолсульфонамида, ! 4-((R)-2-Фтор-1-метилэтил)-N-[2-метил-6-((R)-3-метилпиперазин-1-ил)-пиридин-3-ил]-бензолсульфонамида, ! 4-((S)-2-Фтор-1-метилэтил)-N-[2-метил-6-((S)-3-метилпиперазин-1-ил)-пиридин-3-ил]-бензолсульфонамида, ! 4-((R)-2-Фтор-1-метилэтил)-N-[2-метил-6-((S)-
Claims (28)
1. N-(6-пиперазин-1-илпиридин-3-ил)бензолсульфонамидные соединения формулы I
где R1 выбран из группы, состоящей из водорода, линейного C1-C3 алкила и фторированного линейного C1-C3 алкила;
R2 представляет собой водород или метил;
R3 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C2-алкила, фторированного C1-C2-алкила, C1-C2-алкокси и фторированного C1-C2-алкокси,
R4 представляет собой C1-C2-алкил или фторированный C1-C2-алкил;
n представляет собой 0, 1 или 2;
и физиологически устойчивые соли этих соединений и их N-оксиды.
2. Соединение по п.1, где R1 представляет собой водород.
3. Соединение по пп.1 или 2, где R2 представляет собой метил.
4. Соединение по п.3, где атом углерода, который несет R2, имеет S-конфигурацию.
5. Соединение по п.3, где атом углерода, который несет R2, имеет R-конфигурацию.
6. Соединение по п.1 или 2, где R2 представляет собой водород.
7. Соединение по любому из пп.1, 2, 4 или 5, где R3 представляет собой метил.
8. Соединение по любому из пп.1, 2, 4 или 5, где R4 представляет собой метил.
9. Соединение по п.8, где атом углерода, который несет R4, имеет S-конфигурацию.
10. Соединение по п.8, где атом углерода, который несет R4, имеет R-конфигурацию.
11. Соединение по любому из пп.1, 2, 4, 5, 9 или 10, где n представляет собой 1.
12. Соединение по любому из пп.1, 2, 4, 5, 9 или 10, где n представляет собой 2.
13. Соединения по п.1, выбранные из группы, состоящей из:
4-(2-Фтор-1-метилэтил)-N-[2-метил-6-(3-метилпиперазин-1-ил)-пиридин-3-ил]-бензолсульфонамида,
4-((R)-2-Фтор-1-метилэтил)-N-[2-метил-6-((R)-3-метилпиперазин-1-ил)-пиридин-3-ил]-бензолсульфонамида,
4-((S)-2-Фтор-1-метилэтил)-N-[2-метил-6-((S)-3-метилпиперазин-1-ил)-пиридин-3-ил]-бензолсульфонамида,
4-((R)-2-Фтор-1-метилэтил)-N-[2-метил-6-((S)-3-метилпиперазин-1-ил)-пиридин-3-ил]-бензолсульфонамида,
4-((S)-2-Фтор-1-метилэтил)-N-[2-метил-6-((R)-3-метилпиперазин-1-ил)-пиридин-3-ил]-бензолсульфонамида,
4-(2-Фтор-1-метилэтил)-N-[2-метил-6-пиперазин-1-илпиридин-3-ил]-бензолсульфонамида,
4-((R)-2-Фтор-1-метилэтил)-N-[2-метил-6-пиперазин-1-илпиридин-3-ил]-бензолсульфонамида,
4-((S)-2-Фтор-1-метилэтил)-N-[2-метил-6-пиперазин-1-илпиридин-3-ил]-бензолсульфонамида,
и физиологически устойчивые соли этих соединений.
14. Соединения по п. 1, выбранные из группы, состоящей из:
4-(2,2-Дифтор-1-метилэтил)-N-(2-метил-6-пиперазин-1-илпиридин-3-ил)-бензолсульфонамида,
4-((S)-2,2-Дифтор-1-метилэтил)-N-(2-метил-6-пиперазин-1-илпиридин-3-ил)-бензолсульфонамида,
4-((R)-2,2-Дифтор-1-метилэтил)-N-(2-метил-6-пиперазин-1-илпиридин-3-ил)-бензолсульфонамида,
и физиологически устойчивые соли этих соединений.
15. Соединения по п.1, выбранные из группы, состоящей из:
4-(2,2,2-Трифтор-1-метилэтил)-N-(2-метил-6-пиперазин-1-илпиридин-3-ил)-бензолсульфонамида,
4-((R)-2,2,2-Трифтор-1-метилэтил)-N-(2-метил-6-пиперазин-1-илпиридин-3-ил)-бензолсульфонамида,
4-((S)-2,2,2-Трифтор-1-метилэтил)-N-(2-метил-6-пиперазин-1-илпиридин-3-ил)-бензолсульфонамида,
и физиологически устойчивые соли этих соединений.
16. Соединения по п.1, выбранные из группы, состоящей из:
4-(2-Фтор-1-метилэтил)-N-(2-метокси-6-пиперазин-1-илпиридин-3-ил)-бензолсульфонамида,
4-((R)-2-Фтор-1-метилэтил)-N-(2-метокси-6-пиперазин-1-илпиридин-3-ил)-бензолсульфонамида,
4-((S)-2-Фтор-1-метилэтил)-N-(2-метокси-6-пиперазин-1-илпиридин-3-ил)-бензолсульфонамида,
4-(2,2-Дифтор-1-метилэтил)-N-(2-метокси-6-пиперазин-1-илпиридин-3-ил)-бензолсульфонамида,
4-((S)-2,2-Дифтор-1-метилэтил)-N-(2-метокси-6-пиперазин-1-илпиридин-3-ил)-бензолсульфонамида,
4-((R)-2,2-Дифтор-1-метилэтил)-N-(2-метокси-6-пиперазин-1-илпиридин-3-ил)-бензолсульфонамида,
N-(2-Метокси-6-пиперазин-1-илпиридин-3-ил)-4-(2,2,2-трифтор-1-метилэтил)-бензолсульфонамида,
N-(2-Метокси-6-пиперазин-1-илпиридин-3-ил)-4-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтил)-бензолсульфонамида,
N-(2-Метокси-6-пиперазин-1-илпиридин-3-ил)-4-((R)-2,2,2-трифтор-1-метилэтил)-бензолсульфонамида,
и физиологически устойчивые соли этих соединений.
17. Фармацевтическая композиция, включающая, по меньшей мере, одно соединение по любому из пп.1, 2, 4, 5, 9, 10, 13, 14, 15 или 16, необязательно совместно с, по меньшей мере, одним физиологически приемлемым носителем или вспомогательным веществом.
18. Применение соединения по любому из пп.1, 2, 4, 5, 9, 10, 13, 14, 15 или 16 для получения лекарственного средства.
19. Соединение по любому из пп.1, 2, 4, 5, 9, 10, 13, 14, 15 или 16 для применения в качестве лекарственного средства.
20. Применение соединения по любому из пп.1, 2, 4, 5, 9, 10, 13, 14, 15 или 16 для лечения медицинского заболевания, поддающегося лечению с помощью лиганда дофаминового рецептора D3.
21. Применение соединения по любому из пп.1, 2, 4, 5, 9, 10, 13, 14, 15 или 16 для получения лекарственного средства для лечения медицинского заболевания, поддающегося лечению с помощью лиганда дофаминового рецептора D3.
22. Способ лечения медицинских заболеваний, поддающихся лечению с помощью лиганда дофаминового рецептора D3, включающий введение эффективного количества, по меньшей мере, одного соединения по любому из пп.1, 2, 4, 5, 9, 10, 13, 14, 15 или 16 нуждающемуся в этом субъекту.
23. Способ лечения заболевания центральной нервной системы, включающий введение эффективного количества, по меньшей мере, одного соединения по любому из пп.1, 2, 4, 5, 9, 10, 13, 14, 15 или 16 нуждающемуся в этом субъекту.
24. Способ по п.23, где медицинское заболевание представляет собой шизофрению.
25. Способ по п.23, где медицинское заболевание представляет собой наркотическую зависимость.
26. Способ по п.22, где медицинское заболевание представляет собой диабетическую нефропатию.
27. Способ по п.23, где медицинское заболевание представляет собой биполярное расстройство.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP07119788.3 | 2007-10-31 | ||
EP07119788 | 2007-10-31 | ||
PCT/EP2008/064732 WO2009056600A1 (en) | 2007-10-31 | 2008-10-30 | Benzenesulfonamide compounds suitable for treating disorders that respond to modulation of the dopamine d3 receptor |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2010121830A true RU2010121830A (ru) | 2011-12-10 |
RU2485103C2 RU2485103C2 (ru) | 2013-06-20 |
Family
ID=40280677
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2010121830/04A RU2485103C2 (ru) | 2007-10-31 | 2008-10-30 | Бензолсульфаномидные соединения, пригодные для лечения расстройств, которые восприимчивы к модуляции дофаминового рецептора d3 |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US20100210664A1 (ru) |
EP (1) | EP2203426B9 (ru) |
JP (1) | JP5680416B2 (ru) |
KR (1) | KR20100080500A (ru) |
CN (1) | CN101687802B (ru) |
AT (1) | ATE522505T1 (ru) |
AU (1) | AU2008320875B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0812978A2 (ru) |
CA (1) | CA2690976A1 (ru) |
CO (1) | CO6251289A2 (ru) |
CR (1) | CR11188A (ru) |
DO (1) | DOP2009000295A (ru) |
EC (1) | ECSP099832A (ru) |
ES (1) | ES2371308T3 (ru) |
GT (1) | GT200900332A (ru) |
IL (1) | IL202814A (ru) |
MX (1) | MX2009014236A (ru) |
MY (1) | MY153300A (ru) |
NZ (1) | NZ582095A (ru) |
RU (1) | RU2485103C2 (ru) |
TW (1) | TWI469782B (ru) |
UA (1) | UA99628C2 (ru) |
WO (1) | WO2009056600A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200909171B (ru) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BR122023004130B1 (pt) * | 2013-06-27 | 2023-12-12 | Pfizer Inc | Compostos heteroaromáticos, composição farmacêutica e uso dos referidos compostos no tratamento de distúrbios mediados ou associados a dopamina d1 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SE0102439D0 (sv) * | 2001-07-05 | 2001-07-05 | Astrazeneca Ab | New compounds |
US7320979B2 (en) * | 2003-04-14 | 2008-01-22 | Abbott Gmbh & Co. Kg. | N-[(piperazinyl)hetaryl]arylsulfonamide compounds |
US20040204422A1 (en) * | 2003-04-14 | 2004-10-14 | Abbott Gmbh & Co. Kg. | N-[(Piperazinyl)hetaryl]arylsulfonamide compounds |
-
2008
- 2008-10-30 AU AU2008320875A patent/AU2008320875B2/en not_active Ceased
- 2008-10-30 UA UAA201003729A patent/UA99628C2/ru unknown
- 2008-10-30 WO PCT/EP2008/064732 patent/WO2009056600A1/en active Application Filing
- 2008-10-30 CA CA2690976A patent/CA2690976A1/en not_active Abandoned
- 2008-10-30 ES ES08844327T patent/ES2371308T3/es active Active
- 2008-10-30 BR BRPI0812978-9A2A patent/BRPI0812978A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-10-30 JP JP2010530492A patent/JP5680416B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-10-30 EP EP08844327A patent/EP2203426B9/en active Active
- 2008-10-30 US US12/666,627 patent/US20100210664A1/en not_active Abandoned
- 2008-10-30 RU RU2010121830/04A patent/RU2485103C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-10-30 MX MX2009014236A patent/MX2009014236A/es active IP Right Grant
- 2008-10-30 NZ NZ582095A patent/NZ582095A/xx not_active IP Right Cessation
- 2008-10-30 AT AT08844327T patent/ATE522505T1/de not_active IP Right Cessation
- 2008-10-30 MY MYPI20095655A patent/MY153300A/en unknown
- 2008-10-30 TW TW97141857A patent/TWI469782B/zh not_active IP Right Cessation
- 2008-10-30 KR KR1020097027266A patent/KR20100080500A/ko active IP Right Grant
- 2008-10-30 CN CN200880023090.9A patent/CN101687802B/zh not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-12-17 IL IL202814A patent/IL202814A/en not_active IP Right Cessation
- 2009-12-22 ZA ZA2009/09171A patent/ZA200909171B/en unknown
- 2009-12-29 DO DO2009000295A patent/DOP2009000295A/es unknown
- 2009-12-29 EC EC2009009832A patent/ECSP099832A/es unknown
- 2009-12-29 CO CO09148550A patent/CO6251289A2/es not_active Application Discontinuation
- 2009-12-29 GT GT200900332A patent/GT200900332A/es unknown
-
2010
- 2010-01-04 CR CR11188A patent/CR11188A/es unknown
-
2011
- 2011-07-21 US US13/187,885 patent/US20110319421A1/en not_active Abandoned
-
2013
- 2013-12-04 US US14/096,565 patent/US20140200224A1/en not_active Abandoned
-
2014
- 2014-11-25 US US14/553,923 patent/US20150175570A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
MXPA06001838A (es) | Sales de succinato y malonato de la trans-4- ((ir, 3s)-6 -cloro-3- fenilindan -1-il)-1, 2, 2- trimetilpiperazina y su uso como medicamento. | |
RU2468025C2 (ru) | Терапевтические агенты | |
CN103917528B (zh) | 嘧啶pde10抑制剂 | |
HRP20120144T1 (en) | Therapeutic uses of compounds having combined sert, 5-ht3 and 5-ht1a activity | |
RU2006105716A (ru) | Производные пиридазина и их применение в качестве терапевтических средств | |
JP2008110984A5 (ru) | ||
JP2014526435A5 (ru) | ||
RU2009139915A (ru) | Производные имидазолидинона | |
RU2008120850A (ru) | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ | |
EA200601846A1 (ru) | Содержащие бензоксазины лекарственные комбинации для лечения заболеваний дыхательных путей | |
JP2013509392A5 (ru) | ||
AR053082A1 (es) | DERIVADOS 8-PERFLUOROALQUIL-6,7,8,9-TETRAHIDROPIRIMIDO[1,2-A]PIRIMIDIN-4-ONA SUBSTITUIDOS NHIBIDORES DE GSK3BETA Y SU EMPLEO EN LA FABRICACIoN DE MEDICAMENTOS PARA EL TRATAMIENTO DE ENFERMEDADES NEURODEGENERATIVAS. | |
RU2010119554A (ru) | Замещенные n-фенил-бипирролидинмочевины и их терапевтическое применение | |
RU2009147456A (ru) | Лекарственное средство, содержащее производное карбостирила и донепезил, для лечения болезни альцгеймера | |
RU2010108943A (ru) | Новые пиперазинамидные производные | |
CA2730471A1 (en) | Piperazine derivatives used as cav2.2 calcium channel modulators | |
RU2011103759A (ru) | Замещенные 6-(1-пиперазинил)-пиридазины в качестве антагонистов 5-нт6 рецептора | |
RU2009142997A (ru) | 4-алкоксипиридазиновые производные в качестве быстро диссоциирующихся антагонистов рецептора 2 допамина | |
RU2015148927A (ru) | Производные изохинолина, стимулирующие нейрогенез | |
AR043259A1 (es) | Metodo para el tratamiento de insuficiencia cardiaca severa y medicamento para ello | |
RU2014144951A (ru) | Новое 1-замещенное производное индазола | |
BR112023025599A2 (pt) | Ativadores de dimetoxifenilalquilamina de receptores de serotonina. | |
DK171133B1 (da) | 1-Pyridyl- eller -pyrimidyl-4-substitueret alkyl-piperaziner eller -homopiperaziner, fremstilling af disse, samt farmaceutiske præparater indeholdende disse | |
RU2010121830A (ru) | Бензолсульфаномидные cоединения, пригодные для лечения расстройств, которые восприимчивы к модуляции дофаминового рецептора d3 | |
ATE391710T1 (de) | Substituierte azetidinverbindungen als cyclooxigenase-1-cyclooxygenase-2-inhibitoren und deren herstellung und verwendung als medikament |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20141128 |
|
PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20160429 Effective date: 20160504 |
|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20171031 |