RU2009148791A - Новые 4-фенилимидазол-2-тионы в качестве ингибиторов тирозиназы, способ их получения и их применение в медицине, а также в косметике - Google Patents

Новые 4-фенилимидазол-2-тионы в качестве ингибиторов тирозиназы, способ их получения и их применение в медицине, а также в косметике Download PDF

Info

Publication number
RU2009148791A
RU2009148791A RU2009148791/04A RU2009148791A RU2009148791A RU 2009148791 A RU2009148791 A RU 2009148791A RU 2009148791/04 A RU2009148791/04 A RU 2009148791/04A RU 2009148791 A RU2009148791 A RU 2009148791A RU 2009148791 A RU2009148791 A RU 2009148791A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
thion
dihydroimidazol
alkoxy
alkyl
compound according
Prior art date
Application number
RU2009148791/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Жан-Ги БУАТО (FR)
Жан-Ги БУАТО
БАРБЮИ Коринн МИЛЛУА (FR)
БАРБЮИ Коринн МИЛЛУА
Сандрин ТАЛАНО (FR)
Сандрин ТАЛАНО
Original Assignee
Галдерма Ресерч Энд Девелопмент (Fr)
Галдерма Ресерч Энд Девелопмент
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Галдерма Ресерч Энд Девелопмент (Fr), Галдерма Ресерч Энд Девелопмент filed Critical Галдерма Ресерч Энд Девелопмент (Fr)
Publication of RU2009148791A publication Critical patent/RU2009148791A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/84—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D233/42—Sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4946—Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/004—Aftersun preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08—Anti-ageing preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/74—Biological properties of particular ingredients
    • A61K2800/78—Enzyme modulators, e.g. Enzyme agonists
    • A61K2800/782—Enzyme inhibitors; Enzyme antagonists

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

1. Соединение общей формулы (I) ! ! в которой ! а) если R2=Н, то R1 обозначает: ! - С2-С7-алкил, кроме изопропила, н-пропила и трет-бутила, ! - гидроксиметил, трифторметокси, дифторметокси, ! - (С3-С7)циклоалкил, причем один из атомов углерода цикла возможно заменен атомом кислорода или серы, ! - (С4-С9)циклоалкилалкил, ! - морфолинил, тиоморфолинил, пиперазинил, N-метилпиперазинил, ! - карбоксил, ! - алкокси(С1-С4)карбонил или ! - (С2-С6)алкокси, кроме н-бутокси, ! b) если R1=Н, то R2 обозначает: ! - С1-С7-алкил, ! - трифторметокси, дифторметокси или циано, ! - (С3-С7)циклоалкил, причем один из атомов углерода цикла возможно заменен атомом кислорода или серы, ! - (С4-С9)циклоалкилалкил, ! - алкокси(С1-С4)карбонил, ! - (С1-С6)алкокси, кроме н-пропокси, ! с) и если R2 находится в положении орто по отношению к R1, то R1 и R2, одинаковые или разные, обозначают С1-С5-алкил или могут образовывать 5- или 6-членный углеводородный цикл, в котором 1 или 2 атома углерода, возможно, заменены 1 или 2 атомами кислорода, ! а также их соли и их таутомерные формы. ! 2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что если R2 находится в положении орто по отношению к R1, то R1 и R2, одинаковые или разные, обозначают С1-С5-алкил или могут образовывать 5 или 6-членный углеводородный цикл. ! 3. Соединение по п.1, отличающееся тем, что оно имеет форму соли, образованной с кислотой, выбираемой из неорганических кислот и органических кислот. ! 4. Соединение по п.1, отличающееся тем, что оно имеет форму гидрата или сольвата. ! 5. Соединение по п.1, отличающееся тем, что (С3-С7)циклоалкил выбирают из циклопропила, циклобутила, циклопентила, циклогексила, циклогептила. ! 6. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R2 обозначает водород

Claims (20)

1. Соединение общей формулы (I)
Figure 00000001
в которой
а) если R2=Н, то R1 обозначает:
- С2-С7-алкил, кроме изопропила, н-пропила и трет-бутила,
- гидроксиметил, трифторметокси, дифторметокси,
- (С3-С7)циклоалкил, причем один из атомов углерода цикла возможно заменен атомом кислорода или серы,
- (С4-С9)циклоалкилалкил,
- морфолинил, тиоморфолинил, пиперазинил, N-метилпиперазинил,
- карбоксил,
- алкокси(С1-С4)карбонил или
- (С2-С6)алкокси, кроме н-бутокси,
b) если R1=Н, то R2 обозначает:
- С1-С7-алкил,
- трифторметокси, дифторметокси или циано,
- (С3-С7)циклоалкил, причем один из атомов углерода цикла возможно заменен атомом кислорода или серы,
- (С4-С9)циклоалкилалкил,
- алкокси(С1-С4)карбонил,
- (С1-С6)алкокси, кроме н-пропокси,
с) и если R2 находится в положении орто по отношению к R1, то R1 и R2, одинаковые или разные, обозначают С1-С5-алкил или могут образовывать 5- или 6-членный углеводородный цикл, в котором 1 или 2 атома углерода, возможно, заменены 1 или 2 атомами кислорода,
а также их соли и их таутомерные формы.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что если R2 находится в положении орто по отношению к R1, то R1 и R2, одинаковые или разные, обозначают С1-С5-алкил или могут образовывать 5 или 6-членный углеводородный цикл.
3. Соединение по п.1, отличающееся тем, что оно имеет форму соли, образованной с кислотой, выбираемой из неорганических кислот и органических кислот.
4. Соединение по п.1, отличающееся тем, что оно имеет форму гидрата или сольвата.
5. Соединение по п.1, отличающееся тем, что (С3-С7)циклоалкил выбирают из циклопропила, циклобутила, циклопентила, циклогексила, циклогептила.
6. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R2 обозначает водород и R1 обозначает С2-С7-алкил, кроме изопропила, н-пропила и трет-бутила, или (С3-С7)циклоалкил, или (С4-С9)циклоалкилалкил.
7. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R1 обозначает водород и R2 обозначает С1-С7-алкил, или (С3-С7)циклоалкил, или (С4-С9)циклоалкилалкил.
8. Соединение по п.1, отличающееся тем, что его выбирают из группы, состоящей из следующих соединений:
4-(4-пентилфенил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион
4-(3-карбоксифенил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион
4-(4-карбоксифенил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион
4-(4-циклогексилфенил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион
4-(4-морфолин-4-илфенил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион
метил-4-(2-тиоксо-2,3-дигидро-1Н-имидазол-4-ил)бензоат
4-(4-гидроксиметилфенил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион
4-(4-трифторметоксифенил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион
4-(4-дифторметоксифенил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион
4-(3-бутоксифенил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион
4-(3-метоксифенил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион
4-(2-метилфенил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион
4-(2-метоксифенил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион
4-(3-метилфенил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион
4-(3-трифторметоксифенил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион
3-(2-тиоксо-2,3-дигидро-1Н-имидазол-4-ил)бензонитрил
4-(4-изобутилфенил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион
4-(4-этилфенил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион
4-(3-этилфенил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион
4-(3,4-диметилфенил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион
4-(4-циклопентилфенил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион
4-(3-циклопентилфенил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион
4-(3-циклогексилфенил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион
4-(5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион
4-индан-5-ил-1,3-дигидроимидазол-2-тион
4-(2,3-дигидробензофуран-5-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион
4-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион
4-бензо[1,3]диоксол-5-ил-1,3-дигидроимидазол-2-тион
4-[4-(тетрагидропиран-4-ил)фенил]-1,3-дигидроимидазол-2-тион
4-[3-(тетрагидропиран-4-ил)фенил]-1,3-дигидроимидазол-2-тион
4-(3,4-диэтилфенил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион
4-(3-этил-4-изопропилфенил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион
4-(4-этил-3-изобутилфенил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион
4-(3,4-диэтилфенил)-1,3-дигидроимидазол-2-тионхлоргидрат.
9. Соединение по любому из пп.1-8, используемое в качестве лекарственного средства.
10. Применение соединения общей формулы (I)
Figure 00000002
в которой
а) если R2=Н, то R1 обозначает:
- С2-С7-алкил, кроме изопропила, н-пропила и трет-бутила,
- гидроксиметил, трифторметокси, дифторметокси,
- (С3-С7)циклоалкил, причем один из атомов углерода цикла возможно заменен атомом кислорода или серы,
- (С4-С9)циклоалкилалкил,
- морфолинил, тиоморфолинил, пиперазинил, N-метилпиперазинил,
- карбоксил,
- алкокси(С1-С4)карбонил или
- (С2-С6)алкокси, кроме н-бутокси,
b) если R1=Н, то R2 обозначает:
- С1-С7-алкил,
- трифторметокси, дифторметокси или циано,
- (С3-С7)циклоалкил, причем один из атомов углерода цикла возможно заменен атомом кислорода или серы,
- (С4-С9)циклоалкилалкил,
- алкокси(С1-С4)карбонил,
- (С1-С6)алкокси, кроме н-пропокси,
с) и если R2 находится в положении орто по отношению к R1, то R1 и R2, одинаковые или разные, обозначают С1-С5-алкил или могут образовывать 5- или 6-членный углеводородный цикл при условии, что 1 или 2 атома углерода, возможно, заменены 1 или 2 атомами кислорода,
а также их соли и их таутомерные формы, или соединения по любому из пп.1-8 для получения фармацевтической композиции, предназначенной для лечения или предупреждения гиперпигментационных нарушений.
11. Применение по п.10, отличающееся тем, что гиперпигментационные нарушения выбирают из меланодермии, хлоазмы, лентигиноза, старческого лентиго, неравномерной гиперпигментации, связанной со старением, вызванным солнечными лучами, веснушек, поствоспалительной гиперпигментации, связанной с абразией и/или ожогом, и/или рубцом, и/или дерматозом, и/или контактной аллергией; невусов, генетически обусловленной гиперпигментации, гиперпигментации метаболического или медикаментозного происхождения и меланом.
12. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что она содержит в фармацевтически приемлемом носителе по меньшей мере одно соединение общей формулы (I)
Figure 00000003
в которой
а) если R2=Н, то R1 обозначает:
- С2-С7-алкил, кроме изопропила, н-пропила и трет-бутила,
- гидроксиметил, трифторметокси, дифторметокси,
- (С3-С7)циклоалкил, причем один из атомов углерода цикла возможно заменен атомом кислорода или серы,
- (С4-С9)циклоалкилалкил,
- морфолинил, тиоморфолинил, пиперазинил, N-метилпиперазинил,
- карбоксил,
- алкокси(С1-С4)карбонил или
- (С2-С6)алкокси, кроме н-бутокси,
b) если R1=Н, то R2 обозначает:
- С1-С7-алкил,
- трифторметокси, дифторметокси или циано,
- (С3-С7)циклоалкил, причем один из атомов углерода цикла возможно заменен атомом кислорода или серы,
- (С4-С9)циклоалкилалкил,
- алкокси(С1-С4)карбонил,
- (С1-С6)алкокси, кроме н-пропокси,
с) и если R2 находится в положении орто по отношению к R1, то R1 и R2, одинаковые или разные, обозначают С1-С5-алкил или могут образовывать 5- или 6-членный углеводородный цикл при условии, что 1 или 2 атома углерода, возможно, заменены 1 или 2 атомами кислорода,
а также их соли и их таутомерные формы, или соединение, определенное по любому из пп.1-8.
13. Композиция по п.12, отличающаяся тем, что концентрация соединения общей формулы (I) составляет от 0,001 до 10 мас.% по отношению к общей массе композиции.
14. Композиция по п.12 или 13, отличающаяся тем, что концентрация соединения общей формулы (I) составляет от 0,01 до 5 мас.% по отношению к общей массе композиции.
15. Косметическая композиция, отличающаяся тем, что она содержит в косметически приемлемом носителе по меньшей мере одно соединение общей формулы (I), такое как определено по любому из пп.1-8.
16. Композиция по п.15, отличающаяся тем, что концентрация соединения общей формулы (I) составляет от 0,001 до 3 мас.% по отношению к общей массе композиции.
17. Косметическое применение соединения по любому из пп.1-8 для предупреждения и/или лечения признаков старения кожи.
18. Косметическое применение соединения по любому из пп.1-8 для гигиены тела или волос.
19. Косметическое применение композиции, такой как определено по любому из п.15 или 16, для предупреждения и/или лечения признаков старения кожи.
20. Косметическое применение композиции, такой как определено по любому из пп.15 или 16, для гигиены тела или волос.
RU2009148791/04A 2007-06-05 2008-06-04 Новые 4-фенилимидазол-2-тионы в качестве ингибиторов тирозиназы, способ их получения и их применение в медицине, а также в косметике RU2009148791A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0755470A FR2917087B1 (fr) 2007-06-05 2007-06-05 Nouveaux 4-phenyl-imidazole-2-thiones comme inhibiteurs de la tyrosinase, leur procede de preparation et leur utilisation en medecine humaine ainsi qu'en cosmetique.
FR0755470 2007-06-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2009148791A true RU2009148791A (ru) 2011-07-20

Family

ID=38468821

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009148791/04A RU2009148791A (ru) 2007-06-05 2008-06-04 Новые 4-фенилимидазол-2-тионы в качестве ингибиторов тирозиназы, способ их получения и их применение в медицине, а также в косметике

Country Status (13)

Country Link
US (1) US8119674B2 (ru)
EP (1) EP2155693A1 (ru)
JP (1) JP2010529096A (ru)
KR (1) KR20100017631A (ru)
CN (1) CN101679296A (ru)
AR (1) AR066868A1 (ru)
AU (1) AU2008263666A1 (ru)
BR (1) BRPI0810960A2 (ru)
CA (1) CA2688235A1 (ru)
FR (1) FR2917087B1 (ru)
MX (1) MX2009012712A (ru)
RU (1) RU2009148791A (ru)
WO (1) WO2008152331A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2482116C2 (ru) * 2008-12-02 2013-05-20 Галдерма Ресерч Энд Девелопмент Новые 4-(гетероциклоалкил)бензол-1,3-диольные соединения в качестве ингибиторов тирозиназ, способ их получения и их применение в лечении человека, а также в косметических средствах

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2917089B1 (fr) * 2007-06-05 2009-07-17 Galderma Res & Dev Nouveaux 4-heteroaryl-imidazole-2-thiones comme inhibiteurs de la tyrosinase, leur procede de preparation et leur utilisation en medecine humaine ainsi qu'en cosmetique.
FR2916976B1 (fr) * 2007-06-05 2009-09-04 Galderma Res & Dev Utilisation de 4-phenyl-imidazole-2-thiones comme inhibiteurs de la tyrosinase, pour la preparation de composition pharmaceutiques ou cosmetiques destinees au traitement ou a la prevention des desordres pigmentaires.
TWI619710B (zh) * 2012-07-17 2018-04-01 高雄醫學大學 ３－ｐｅｄ４ｈｐｔ衍生物之合成與抗光老化活性之評估

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1206498B (it) 1983-07-18 1989-04-27 Angeli Inst Spa Derivati amidinici del4-fenilmidazolo 2-sostituto processi per la loro preparazione e loro uso farmaceutico.
US4798843A (en) 1987-07-09 1989-01-17 Smithkline Beckman Corporation 2-mercaproimidazole dopamine-β-hydroxylase inhibitors
JPH05132422A (ja) * 1991-04-09 1993-05-28 Sansho Seiyaku Co Ltd メラニン生成抑制外用剤
JPH05124923A (ja) * 1991-04-09 1993-05-21 Sansho Seiyaku Co Ltd メラニン生成抑制外用剤
US7928132B2 (en) 2004-08-06 2011-04-19 Ohio University Methods for the amelioration of episodes of acute or chronic ulcerative colitis
WO2007039821A2 (en) * 2005-08-31 2007-04-12 Galderma Research & Development Novel inhibitors of tyrosinase, their method of preparation and their use in human medicine and in cosmetics
FR2917089B1 (fr) * 2007-06-05 2009-07-17 Galderma Res & Dev Nouveaux 4-heteroaryl-imidazole-2-thiones comme inhibiteurs de la tyrosinase, leur procede de preparation et leur utilisation en medecine humaine ainsi qu'en cosmetique.

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2482116C2 (ru) * 2008-12-02 2013-05-20 Галдерма Ресерч Энд Девелопмент Новые 4-(гетероциклоалкил)бензол-1,3-диольные соединения в качестве ингибиторов тирозиназ, способ их получения и их применение в лечении человека, а также в косметических средствах

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0810960A2 (pt) 2015-01-27
MX2009012712A (es) 2009-12-08
JP2010529096A (ja) 2010-08-26
US20100144814A1 (en) 2010-06-10
AR066868A1 (es) 2009-09-16
WO2008152331A1 (fr) 2008-12-18
CN101679296A (zh) 2010-03-24
WO2008152331A9 (fr) 2009-12-23
FR2917087B1 (fr) 2012-09-21
EP2155693A1 (fr) 2010-02-24
US8119674B2 (en) 2012-02-21
CA2688235A1 (fr) 2008-12-18
KR20100017631A (ko) 2010-02-16
AU2008263666A1 (en) 2008-12-18
FR2917087A1 (fr) 2008-12-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009148791A (ru) Новые 4-фенилимидазол-2-тионы в качестве ингибиторов тирозиназы, способ их получения и их применение в медицине, а также в косметике
JP6584443B2 (ja) 芳香族アミドチアゾール、それを含有する化粧用または皮膚科用製剤、ならびに望ましくない皮膚の色素沈着を治療および予防するためのその使用
PE99999A1 (es) 4,5-diarilimidazoles 2-sustituidos
WO2006060109B1 (en) 2-aminopyridine compounds useful as beta-secretase inhibitors for the treatment of alzheimer's disease
CN104274433B (zh) 咖啡酸酰胺衍生物的应用
RU2008138163A (ru) 4-фенилтиазол-5-карбоновые кислоты и амиды 4-фенилтиазол-5-карбоновой кислоты как ингибиторы polo-подобной киназы plk1
ATE451922T1 (de) Verwendung von thiazolidinon-derivaten zur behandlung von festen tumoren
CN105693546A (zh) 4-羟基水杨酰苯胺类化合物在制备酪氨酸酶抑制剂中的应用
HRP20120954T1 (hr) Novi spojevi 4-(heterocikloalkil)benzen-1,3-diola kao inhibitori tirozinaze, postupak za njihovo dobivanje i njihova uporaba u humanoj medicini i također u kozmetici
MX2011011058A (es) Antagonistas del receptor ep4 para el tratamiento de cancer.
RU2007105822A (ru) 5-[3-(4-бензилоксифенилтио)-фур-2-ил]-имидазолидин-2,4-дион и аналоги в качестве ингибиторов эластазы макрофагов
Jain et al. Role of PEEK biomaterial in prosthodontics: a literature review
CN107106453B (zh) 包含烟酰胺和伊洛马司他的皮肤增亮组合物
JP2014526537A (ja) 複素環カルボニルアミノチアゾール、それを含有する化粧用または皮膚科用製剤、および望ましくない皮膚の色素沈着を治療・予防するためのその使用
RU2009149608A (ru) Новые 4-гетероарилимидазол-2-тионы в качестве ингибиторов тирозиназы, способ их получения и их применение в медицине человека, а также в косметике
JP2008503555A5 (ru)
FR3020951A1 (fr) Association d'un tetrapeptide et d'un glyceryl ester pour le traitement de l'alopecie androgenique.
EP3484462B1 (en) 5-hydroxytryptamine 1b receptor-stimulating agent for skin and/or hair repair
TW201622695A (zh) 抗老化用皮膚外用劑
RU2009148786A (ru) Применение 4-фенилимидазол-2-тионов в качестве ингибиторов тирозиназы для получения фармацевтических или косметических композиций, предназначенных для лечения или предупреждения нарушений пигментации
CA2513949A1 (en) Improved formulation for skin-lightening agents
ES2429894T3 (es) Utilización de un inhibidor de 15-hidroxi prostaglandina deshidrogenasa para favorecer la pigmentación de la piel o de las faneras
JP2011162507A (ja) 伸展刺激介在コラーゲン分解酵素生成抑制剤
Darji et al. Cosmetic Dermatology
JP2018203643A (ja) コラーゲン分解抑制剤および化粧料

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20121022