RU2009121560A - Способ получения n-[3-[(2-метоксифенил)сульфанил]-2-метилпропил]-3,4-дигидро-2н-1,5-бензоксатиепин-3-амина - Google Patents

Способ получения n-[3-[(2-метоксифенил)сульфанил]-2-метилпропил]-3,4-дигидро-2н-1,5-бензоксатиепин-3-амина Download PDF

Info

Publication number
RU2009121560A
RU2009121560A RU2009121560/04A RU2009121560A RU2009121560A RU 2009121560 A RU2009121560 A RU 2009121560A RU 2009121560/04 A RU2009121560/04 A RU 2009121560/04A RU 2009121560 A RU2009121560 A RU 2009121560A RU 2009121560 A RU2009121560 A RU 2009121560A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
methoxyphenyl
amine
sulfanyl
dihydro
Prior art date
Application number
RU2009121560/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2414464C9 (ru
RU2414464C2 (ru
Inventor
Бернар ВАШЕ (FR)
Бернар Ваше
Ив БРЮНЕЛЬ (FR)
Ив Брюнель
Жан-Луи МОРЕЛЬ (FR)
Жан-Луи Морель
Original Assignee
Пьер Фабр Медикаман (Fr)
Пьер Фабр Медикаман
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пьер Фабр Медикаман (Fr), Пьер Фабр Медикаман filed Critical Пьер Фабр Медикаман (Fr)
Publication of RU2009121560A publication Critical patent/RU2009121560A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2414464C2 publication Critical patent/RU2414464C2/ru
Publication of RU2414464C9 publication Critical patent/RU2414464C9/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D327/00Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D327/02Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D327/00Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D327/02Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
    • C07D327/04Five-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06Antiarrhythmics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/14Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
    • C07C319/20Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by reactions not involving the formation of sulfide groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/18Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C323/20Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton with singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07BGENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07Optical isomers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

1. Способ получения N-[3-[(2-метоксифенил)сульфанил]-2-метилпропил]-3,4-дигидро-2H-1,5-бензоксатиепин-3-амина общей формулы (1) ! ! отличающийся тем, что в нем осуществляют конденсацию промежуточных соединений формул (2) и (3) ! ! где R представляет собой метил или предпочтительно 4-метилфенил. ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что промежуточные соединения формулы (3), где R представляет собой метил или предпочтительно 4-метилфенил ! ! получают осуществлением реакции 3-[(2-метоксифенил)сульфанил]-2-метилпропанола ! ! с сульфонилхлоридом, приемлемым для получения соединения формулы (3). ! 3. Способ получения N-[3-[(2-метоксифенил)сульфанил]-2-метилпропил]-3,4-дигидро-2H-1,5-бензоксатиепин-3-амина формулы (1) по пп.1 и 2, отличающийся тем, что соединение (1) имеет абсолютную конфигурацию (R) относительно асимметрического атома углерода фрагмента 3,4-дигидро-2H-1,5-бензоксатиепина и абсолютную конфигурацию (S) относительно асимметрического атома углерода пропильной цепочки. ! 4. Способ получения N-[3-[(2-метоксифенил)сульфанил]-2-метилпропил]-3,4-дигидро-2H-1,5-бензоксатиепин-3-амина формулы (1) по пп.1-3, отличающийся тем, что асимметрический атом углерода используемого промежуточного соединения общей формулы (3) имеет абсолютную конфигурацию (S). ! 5. Новые промежуточные соединения формулы (3), в которой R представляет собой метил или предпочтительно 4-метилфенил. ! ! 6. Применение промежуточных соединений формулы (3) для получения соединений формулы (1). ! 7. Новые промежуточные соединения общей формулы (3) по п.5, в которых асимметрический атом углерода пропильной цепочки имеет абсолютную конфигурацию (S).

Claims (7)

1. Способ получения N-[3-[(2-метоксифенил)сульфанил]-2-метилпропил]-3,4-дигидро-2H-1,5-бензоксатиепин-3-амина общей формулы (1)
отличающийся тем, что в нем осуществляют конденсацию промежуточных соединений формул (2) и (3)
Figure 00000002
где R представляет собой метил или предпочтительно 4-метилфенил.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что промежуточные соединения формулы (3), где R представляет собой метил или предпочтительно 4-метилфенил
Figure 00000003
получают осуществлением реакции 3-[(2-метоксифенил)сульфанил]-2-метилпропанола
Figure 00000004
с сульфонилхлоридом, приемлемым для получения соединения формулы (3).
3. Способ получения N-[3-[(2-метоксифенил)сульфанил]-2-метилпропил]-3,4-дигидро-2H-1,5-бензоксатиепин-3-амина формулы (1) по пп.1 и 2, отличающийся тем, что соединение (1) имеет абсолютную конфигурацию (R) относительно асимметрического атома углерода фрагмента 3,4-дигидро-2H-1,5-бензоксатиепина и абсолютную конфигурацию (S) относительно асимметрического атома углерода пропильной цепочки.
4. Способ получения N-[3-[(2-метоксифенил)сульфанил]-2-метилпропил]-3,4-дигидро-2H-1,5-бензоксатиепин-3-амина формулы (1) по пп.1-3, отличающийся тем, что асимметрический атом углерода используемого промежуточного соединения общей формулы (3) имеет абсолютную конфигурацию (S).
5. Новые промежуточные соединения формулы (3), в которой R представляет собой метил или предпочтительно 4-метилфенил.
Figure 00000005
6. Применение промежуточных соединений формулы (3) для получения соединений формулы (1).
7. Новые промежуточные соединения общей формулы (3) по п.5, в которых асимметрический атом углерода пропильной цепочки имеет абсолютную конфигурацию (S).
RU2009121560/04A 2006-11-08 2007-11-06 Способ получения n-[3-[(2-метоксифенил)сульфанил]-2-метилпропил]-3,4-дигидро-2н-1,5-бензоксатиепин-3-амина RU2414464C9 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0609815 2006-11-08
FR0609815A FR2908132B1 (fr) 2006-11-08 2006-11-08 Procede de synthese du n-[3-[(2-methoxyphenyl)sulfanyl]-2- methylpropyl]-3,4-dihydro-2h-1,5-benzoxathiepin-3-amine

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2009121560A true RU2009121560A (ru) 2010-12-20
RU2414464C2 RU2414464C2 (ru) 2011-03-20
RU2414464C9 RU2414464C9 (ru) 2011-11-10

Family

ID=38066470

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009121560/04A RU2414464C9 (ru) 2006-11-08 2007-11-06 Способ получения n-[3-[(2-метоксифенил)сульфанил]-2-метилпропил]-3,4-дигидро-2н-1,5-бензоксатиепин-3-амина

Country Status (27)

Country Link
US (1) US7982054B2 (ru)
EP (1) EP2089374B1 (ru)
JP (1) JP5180965B2 (ru)
KR (1) KR101390486B1 (ru)
CN (1) CN101535287B (ru)
AR (1) AR063592A1 (ru)
AT (1) ATE476429T1 (ru)
AU (1) AU2007330711B2 (ru)
BR (1) BRPI0718702A2 (ru)
CA (1) CA2668951C (ru)
DE (1) DE602007008284D1 (ru)
ES (1) ES2350324T3 (ru)
FR (1) FR2908132B1 (ru)
HK (1) HK1131970A1 (ru)
IL (1) IL198528A (ru)
MA (1) MA30800B1 (ru)
MX (1) MX2009003957A (ru)
NO (1) NO20091980L (ru)
NZ (1) NZ576442A (ru)
PL (1) PL2089374T3 (ru)
PT (1) PT2089374E (ru)
RU (1) RU2414464C9 (ru)
TN (1) TN2009000176A1 (ru)
TW (1) TWI397527B (ru)
UA (1) UA94632C2 (ru)
WO (1) WO2008068403A2 (ru)
ZA (1) ZA200902732B (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2979823B1 (fr) * 2011-09-13 2013-09-27 Pf Medicament Utilisation du 3-(r)-[3-(2-methoxyphenylthio)-2-(s)-methyl-propyl]amino-3,4-dihydro-2h-1,5-benzoxathiepine pour le traitement du cancer et en particulier pour la prevention et/ou le traitement des metastases cancereuses

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2868779B1 (fr) * 2004-04-09 2008-08-22 Pierre Fabre Medicament Sa Procede de synthese et intermediaires de benzoxathiepines

Also Published As

Publication number Publication date
CN101535287A (zh) 2009-09-16
AU2007330711B2 (en) 2011-11-03
EP2089374B1 (fr) 2010-08-04
WO2008068403A3 (fr) 2008-11-27
JP5180965B2 (ja) 2013-04-10
ES2350324T3 (es) 2011-01-21
MA30800B1 (fr) 2009-10-01
US7982054B2 (en) 2011-07-19
AU2007330711A1 (en) 2008-06-12
TW200835688A (en) 2008-09-01
WO2008068403A2 (fr) 2008-06-12
FR2908132B1 (fr) 2008-12-19
NZ576442A (en) 2012-03-30
ZA200902732B (en) 2010-02-24
DE602007008284D1 (de) 2010-09-16
PT2089374E (pt) 2010-11-04
CA2668951C (fr) 2012-06-26
IL198528A (en) 2012-12-31
HK1131970A1 (en) 2010-02-12
MX2009003957A (es) 2009-04-28
AR063592A1 (es) 2009-02-04
PL2089374T3 (pl) 2011-01-31
KR101390486B1 (ko) 2014-05-19
CN101535287B (zh) 2013-02-27
IL198528A0 (en) 2010-02-17
FR2908132A1 (fr) 2008-05-09
NO20091980L (no) 2009-06-08
RU2414464C9 (ru) 2011-11-10
RU2414464C2 (ru) 2011-03-20
UA94632C2 (en) 2011-05-25
EP2089374A2 (fr) 2009-08-19
ATE476429T1 (de) 2010-08-15
BRPI0718702A2 (pt) 2014-01-07
TWI397527B (zh) 2013-06-01
TN2009000176A1 (fr) 2010-10-18
JP2010509296A (ja) 2010-03-25
CA2668951A1 (fr) 2008-06-12
US20090318709A1 (en) 2009-12-24
KR20090082463A (ko) 2009-07-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010131168A (ru) Сульфенамид, ускоритель вулканизации каучука, содержащий сульфенамид и способ получения ускорителя вулканизации
EA200901600A1 (ru) Способ получения n-замещенных (3-дигалометил-1-метилпиразол-4-ил)карбоксамидов
MA31759B1 (fr) Compose amide
RU2009141611A (ru) Способ получения амидного соединения
TW200624421A (en) Method for preparing n-phenylpyrazole-1-carboxamides
EA200701822A1 (ru) Пиразолилкарбоксанилиды
EA200602038A1 (ru) Азинилимидазоазины и азинилкарбоксамиды
RU2013102967A (ru) Соединения, действующие на многочисленные рецепторы простагландина, дающие общую противовоспалительную реакцию
CY1111428T1 (el) Μεθοδος για τη συνθεση της 5-(μεθυλ-1η-ιμιδαζολ-1-υλο)-3-(τριφθορομεθυλο)-βενζολαμινης
RU2012138259A (ru) Способ получения ривароксабана
JP2022160672A5 (ru)
RU2010100549A (ru) Способ получения n-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-изоникотинамида и n-(2,4,6-триметил-1,3,5-дитиазинан-5-ил)-изоникотинамида
RU2014129937A (ru) Способы и промежуточные соединения для получения фармацевтических агентов
ATE452877T1 (de) Herstellung von 3-(alkylthio)propanal
RU2009121560A (ru) Способ получения n-[3-[(2-метоксифенил)сульфанил]-2-метилпропил]-3,4-дигидро-2н-1,5-бензоксатиепин-3-амина
EA200800884A1 (ru) Способ стереоселективного получения (-)-галофената и его интермедиатов
RU2008136367A (ru) Улучшенный способ получения производных нитроизомочевины
RU2005114640A (ru) Способ получения n-метилен-4h-1,3,5-дитиазинил-5(6h)амина
NO20076632L (no) Aktivator for peroksisomproliferator-aktivert receptor
RU2007115892A (ru) Способ получения 2-хлор-4-нитроимидазола
EA200801506A1 (ru) Способ получения 2-хлорэтоксиуксусной кислоты n,n-диметиламида
RU2011120822A (ru) Способ получения замещенных фенилаланинов
RU2012101387A (ru) Способ получения n-(1,5,3-дитиазоцинан-3-ил)амидов
BRPI0511515A (pt) processo para a preparação de compostos de piridin-2-ilmetilsulfinil-1h-benzimidazol
RU2005115105A (ru) Способ получения ацетиленового соединения

Legal Events

Date Code Title Description
TH4A Reissue of patent specification
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20181107