RU2009120534A - Новые липидные соединения - Google Patents

Новые липидные соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2009120534A
RU2009120534A RU2009120534/04A RU2009120534A RU2009120534A RU 2009120534 A RU2009120534 A RU 2009120534A RU 2009120534/04 A RU2009120534/04 A RU 2009120534/04A RU 2009120534 A RU2009120534 A RU 2009120534A RU 2009120534 A RU2009120534 A RU 2009120534A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
alkenyl
compound according
configuration
double bonds
Prior art date
Application number
RU2009120534/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2509071C2 (ru
Inventor
Анне Кристин ХОЛЬМЕИДЕ (NO)
Анне Кристин Хольмеиде
Йенни РОСМАН (SE)
Йенни РОСМАН
Original Assignee
Пронова Биофарма Норге Ас (No)
Пронова Биофарма Норге Ас
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пронова Биофарма Норге Ас (No), Пронова Биофарма Норге Ас filed Critical Пронова Биофарма Норге Ас (No)
Priority claimed from PCT/IB2007/004588 external-priority patent/WO2008132552A2/en
Publication of RU2009120534A publication Critical patent/RU2009120534A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2509071C2 publication Critical patent/RU2509071C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/113—Esters of phosphoric acids with unsaturated acyclic alcohols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
    • A61K31/047—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates having two or more hydroxy groups, e.g. sorbitol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/075—Ethers or acetals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/095—Sulfur, selenium, or tellurium compounds, e.g. thiols
    • A61K31/10—Sulfides; Sulfoxides; Sulfones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A61K31/22—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A61K31/22—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
    • A61K31/225—Polycarboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A61K31/22—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
    • A61K31/23—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin of acids having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms
    • A61K31/232—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin of acids having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms having three or more double bonds, e.g. etretinate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/255—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of sulfoxy acids or sulfur analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/265—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carbonic, thiocarbonic, or thiocarboxylic acids, e.g. thioacetic acid, xanthogenic acid, trithiocarbonic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/66—Phosphorus compounds
    • A61K31/661—Phosphorus acids or esters thereof not having P—C bonds, e.g. fosfosal, dichlorvos, malathion or mevinphos
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
    • A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C305/00—Esters of sulfuric acids
    • C07C305/02—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
    • C07C305/14—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being acyclic and unsaturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/11—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/14—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and unsaturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/007—Esters of unsaturated alcohols having the esterified hydroxy group bound to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/22—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
    • C07C69/24—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with monohydroxylic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/34—Esters of acyclic saturated polycarboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/40—Succinic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/587—Monocarboxylic acid esters having at least two carbon-to-carbon double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/96—Esters of carbonic or haloformic acids

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I) !! где R1 и R2 являются одинаковыми или разными и выбраны из атома водорода, алкильной группы, атома галогена, алкоксигруппы, ацилоксигруппы, ацильной группы, алкенильной группы, алкинильной группы, арильной группы, алкилтиогруппы, алкоксикарбонильной группы, карбоксигруппы, алкилсульфинильной группы, алкилсульфонильной группы, аминогруппы и алкиламиногруппы; ! Р представляет собой Н ! ! где Р1, Р2 и Р3 являются одинаковыми или разными и выбраны из атома водорода, алкильной группы и С14-С22 алкенильной группы, где алкильная и алкенильная группы, необязательно, замещены гидроксигруппой ! ! Y является С14-С22 алкенильной группой, по меньшей мере, с одной двойной связью, имеющей E- и/или Z-конфигурацию; ! или его фармацевтически приемлемый комплекс, сольват, пролекарство или соль, при условии, что R1 и R2 не являются одновременно атомом водорода, и где R1 и/или R2 являются алкенильной группой, алкенильная группа выбрана из аллила, 2-бутенила и 3-гексенила. ! 2. Соединение по п.1, где Y является С14-С22 алкенилом с 2-6 двойными связями. ! 3. Соединение по п.1, где Y является С14-С22 алкенилом с 2-6 двойными связями, прерываемыми метиленовой группой, в Z-конфигурации. ! 4. Соединение по п.1, где Y является С20 алкенилом с 6 двойными связями, прерываемыми метиленовой группой, в Z-конфигурации. ! 5. Соединение по п.1, где Y является С18 алкенилом с 5 двойными связями, прерываемыми метиленовой группой, в Z-конфигурации. ! 6. Соединение по п.1, где Y является С14-С20 алкенилом с 3-5 двойными связями. ! 7. Соединение по п.1, где Y является С14-С20 алкенилом с 3-5 двойными связями, прерываемыми метиленовой группой, в Z-конфигурации. ! 8. Соединение по п.1, где Y �

Claims (52)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где R1 и R2 являются одинаковыми или разными и выбраны из атома водорода, алкильной группы, атома галогена, алкоксигруппы, ацилоксигруппы, ацильной группы, алкенильной группы, алкинильной группы, арильной группы, алкилтиогруппы, алкоксикарбонильной группы, карбоксигруппы, алкилсульфинильной группы, алкилсульфонильной группы, аминогруппы и алкиламиногруппы;
Р представляет собой Н
Figure 00000002
где Р1, Р2 и Р3 являются одинаковыми или разными и выбраны из атома водорода, алкильной группы и С14-С22 алкенильной группы, где алкильная и алкенильная группы, необязательно, замещены гидроксигруппой
Figure 00000003
Y является С14-С22 алкенильной группой, по меньшей мере, с одной двойной связью, имеющей E- и/или Z-конфигурацию;
или его фармацевтически приемлемый комплекс, сольват, пролекарство или соль, при условии, что R1 и R2 не являются одновременно атомом водорода, и где R1 и/или R2 являются алкенильной группой, алкенильная группа выбрана из аллила, 2-бутенила и 3-гексенила.
2. Соединение по п.1, где Y является С14-С22 алкенилом с 2-6 двойными связями.
3. Соединение по п.1, где Y является С14-С22 алкенилом с 2-6 двойными связями, прерываемыми метиленовой группой, в Z-конфигурации.
4. Соединение по п.1, где Y является С20 алкенилом с 6 двойными связями, прерываемыми метиленовой группой, в Z-конфигурации.
5. Соединение по п.1, где Y является С18 алкенилом с 5 двойными связями, прерываемыми метиленовой группой, в Z-конфигурации.
6. Соединение по п.1, где Y является С14-С20 алкенилом с 3-5 двойными связями.
7. Соединение по п.1, где Y является С14-С20 алкенилом с 3-5 двойными связями, прерываемыми метиленовой группой, в Z-конфигурации.
8. Соединение по п.1, где Y является С16 алкенилом с 5 двойными связями, прерываемыми метиленовой группой, в Z-конфигурации.
9. Соединение по п.1, где Y является С14 алкенилом с 3 двойными связями, прерываемыми метиленовой группой, в Z-конфигурации.
10. Соединение по любому из предыдущих пунктов, где указанные выше группы R1 и R2 являются одинаковыми или разными и выбраны из метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, втор-бутила и н-гексила.
11. Соединение по п.10, где указанные выше группы R1 и R2 являются одинаковыми или разными и выбраны из метила, этила, н-пропила.
12. Соединение по п.1, где указанные выше группы R1 и R2 являются одинаковыми или разными и выбраны из метокси, этокси, пропокси, изопропокси, втор-бутокси, фенокси, бензилокси, OCH2CF3 и ОСН2СН2ОСН3.
13. Соединение по п.1, где указанные выше группы R1 и R2 являются одинаковыми или разными и выбраны из пропаргила, 2-бутинила и 3-гексинила.
14. Соединение по п.1, где указанные выше группы R1 и R2 являются одинаковыми или разными и выбраны из бензильной группы и замещенной бензильной группы.
15. Соединение по п.1, где указанные выше группы R1 и R2 являются одинаковыми или разными и выбраны из метилтио, этилтио, изопропилтио и фенилтио.
16. Соединение по п.1, где указанные выше группы R1 и R2 являются одинаковыми или разными и являются фтором.
17. Соединение по п.1, где указанные выше группы R1 и R2 являются одинаковыми или разными и выбраны из метоксикарбонила, этоксикарбонила, пропоксикарбонила и бутоксикарбонила.
18. Соединение по п.1, где указанные выше группы R1 и R2 являются одинаковыми или разными и выбраны из метансульфинила, этансульфинила и изопропансульфинила.
19. Соединение по п.1, где указанные выше группы R1 и R2 являются одинаковыми или разными и выбраны из метиламино, диметиламино, этиламино и диэтиламино.
20. Соединение по п.1, где Р представляет собой Н.
21. Соединение по п.1, где R1 и R2 являются различными.
22. Соединение по п.21 в рацемической форме.
23. Соединение по п.21 в виде его R-стереоизомера.
24. Соединение по п.21 в виде его S-стереоизомера.
25. Соединение по п.1, где Y является С14-С22 алкенильной группой, по меньшей мере, с одной двойной связью, имеющей Z-конфигурацию и имеющей первую двойную связь у третьей углерод-углеродной связи от омега (ω)-конца углеродной цепи.
26. Соединение по п.1, где Р представляет собой
Figure 00000002
где Р1, Р2 и Р3 выбраны из атома водорода, алкильной группы и С14-С22 алкенильной группы, где алкильная и алкенильная группы, необязательно, замещены гидроксигруппой;
Figure 00000003
где Y выбирают из С20 алкенила с 6 двойными связями, прерываемыми метиленовой группой, в Z-конфигурации; С18 алкенила с 5 двойными связями, прерываемыми метиленовой группой, в Z-конфигурации, и С16 алкенила с 3 двойными связями, прерываемыми метиленовой группой, в Z-конфигурации, и R1 является атомом водорода, и R2 является метильной или этильной группой.
27. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где группы R1 и R2 являются одинаковыми или разными и выбраны из атома водорода, алкильной группы и алкоксигруппы;
Р представляет собой
Figure 00000004
Y выбирают из С18 алкенильной группы с 5 двойными связями, прерываемыми метиленовой группой, в Z-конфигурации и С20 алкенильной группы с 6 двойными связями, прерываемыми метиленовой группой, в Z-конфигурации, и имеющей первую двойную связь у третьей углерод-углеродной связи от омега (ω)-конца углеродной цепи;
или его фармацевтически приемлемый комплекс, сольват, пролекарство или соль.
28. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где группы R1 и R2 являются одинаковыми или разными и выбраны из атома водорода, алкильной группы и алкоксигруппы;
Р представляет собой
Figure 00000002
где Р1, Р2 и Р3 выбраны из атома водорода, алкильной группы и С14-С22 алкенильной группы, где алкильная и алкенильная группы, необязательно, замещены гидроксигруппой; и
Y выбирают из С18 алкенильной группы с 5 двойными связями, прерываемыми метиленовой группой, в Z-конфигурации и С20 алкенильной группы с 6 двойными связями, прерываемыми метиленовой группой, в Z-конфигурации, и имеющей первую двойную связь у третьей углерод-углеродной связи от омега (ω)-конца углеродной цепи;
или его фармацевтически приемлемый комплекс, сольват, пролекарство или соль.
29. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где группы R1 и R2 являются одинаковыми или разными и выбраны из атома водорода, алкильной группы и алкоксигруппы;
Р представляет собой Н; и
Y выбирают из С18 алкенильной группы с 5 двойными связями, прерываемыми метиленовой группой, в Z-конфигурации и С20 алкенильной группы с 6 двойными связями, прерываемыми метиленовой группой, в Z-конфигурации, и имеющей первую двойную связь у третьей углерод-углеродной связи от омега (ω)-конца углеродной цепи;
или его фармацевтически приемлемый комплекс, сольват, пролекарство или соль.
30. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где группы R1 и R2 являются одинаковыми или разными и выбраны из атома водорода, алкильной группы и алкоксигруппы;
Р представляет собой
Figure 00000005
Y выбирают из С18 алкенильной группы с 5 двойными связями, прерываемыми метиленовой группой, в Z-конфигурации и С20 алкенильной группы с 6 двойными связями, прерываемыми метиленовой группой, в Z-конфигурации, и имеющей первую двойную связь у третьей углерод-углеродной связи от омега (ω)-конца углеродной цепи;
или его фармацевтически приемлемый комплекс, сольват, пролекарство или соль.
31. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где группы R1 и R2 являются одинаковыми или разными и выбраны из атома водорода, алкильной группы и алкоксигруппы;
Р представляет собой
Figure 00000004
Y выбирают из С18 алкенильной группы с 5 двойными связями, прерываемыми метиленовой группой, в Z-конфигурации и С20 алкенильной группы с 6 двойными связями, прерываемыми метиленовой группой, в Z-конфигурации;
или его фармацевтически приемлемый комплекс, сольват, пролекарство или соль.
32. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где группы R1 и R2 являются одинаковыми или разными и выбраны из атома водорода, алкильной группы и алкоксигруппы;
Р представляет собой
Figure 00000002
где Р1, Р2 и Р3 выбраны из атома водорода, алкильной группы и С14-С22 алкенильной группы, где алкильная и алкенильная группы, необязательно, замещены гидроксигруппой; и
Y выбирают из С18 алкенильной группы с 5 двойными связями, прерываемыми метиленовой группой, в Z-конфигурации и С20 алкенильной группы с 6 двойными связями, прерываемыми метиленовой группой, в Z-конфигурации;
или его фармацевтически приемлемый комплекс, сольват, пролекарство или соль.
33. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где группы R1 и R2 являются одинаковыми или разными и выбраны из атома водорода, алкильной группы и алкоксигруппы;
Р представляет собой Н; и
Y выбирают из С18 алкенильной группы с 5 двойными связями, прерываемыми метиленовой группой, в Z-конфигурации и С20 алкенильной группы с 6 двойными связями, прерываемыми метиленовой группой, в Z-конфигурации;
или его фармацевтически приемлемый комплекс, сольват, пролекарство или соль.
34. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где группы R1 и R2 являются одинаковыми или разными и выбраны из атома водорода, алкильной группы и алкоксигруппы;
Р представляет собой
Figure 00000005
Y выбирают из С18 алкенильной группы с 5 двойными связями, прерываемыми метиленовой группой, в Z-конфигурации и С20 алкенильной группы с 6 двойными связями, прерываемыми метиленовой группой, в Z-конфигурации;
или его фармацевтически приемлемый комплекс, сольват, пролекарство или соль.
35. Соединение по пп.27-34, где указанные выше группы R1 и R2 являются одинаковыми или разными и выбраны из алкильной группы, где указанной выше алкильной группой является метильная или этильная группа.
36. Соединение по п.1 для применения в качестве лекарственного средства или для применения в косметике в качестве местного препарата для кожи.
37. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-35.
38. Фармацевтическая композиция по п.37, также содержащая фармацевтически приемлемый носитель, эксципиент или разбавитель или любую их комбинацию.
39. Фармацевтическая композиция по п.37 или 38, составленная для перорального введения.
40. Фармацевтическая композиция по п.39 в виде капсулы, пакета-саше, в твердом виде или в виде порошка.
41. Фармацевтическая композиция по п.37, составленная для получения суточной дозы от 1 мг до 10 г, например от 1 мг до 1 г, например от 1 до 500 мг, например от 50 до 250 мг указанного выше соединения.
42. Фармацевтическая композиция по п.37 для применения в качестве лекарственного средства.
43. Липидная композиция, содержащая, по меньшей мере, 60%, например, по меньшей мере, 70%, например, по меньшей мере, 80 мас.% липидной композиции соединения по любому из пп.1-35.
44. Липидная композиция по п.43, также содержащая омега-3 полиненасыщенный липид, выбранный из (все-Z)-5,8,11,14,17-эйкозапентаен-1-ола (ЕРА) и (все-Z)-6,9,12,15,18-генэйкозапентаен-1-ола (НРА).
45. Липидная композиция по любому из пп.43-44, также содержащая фармацевтически приемлемый антиоксидант.
46. Липидная композиция по п.45, где указанным выше антиоксидантом является токоферол.
47. Липидная композиция по п.43 для применения в качестве лекарственного средства или для диагностических целей.
48. Применение соединения по любому из пп.1-35 для получения лекарственного средства для активации или модуляции, по меньшей мере, одной из изоформ рецептора (PPAR) человека, активируемого пролифератором пероксисом.
49. Применение по п.48, где указанным выше рецептором (PPAR), активируемым пролифератором пероксисом, является активируемый пролифератором пероксисом рецептор (PPAR) α и/или γ.
50. Применение соединения по любому из пп.1-35 для получения лекарственного средства для лечения и/или предотвращения периферической инсулинорезистентности и/или состояния диабета, например диабета 2 типа, повышенных уровней триглицеридов и уровней не-HDL-холестерина (не-ЛПВП) (уровней LDL- и/или VLDL-холестерина) (ЛПНП и/или ЛПОНП), гиперлипидемического состояния, например гипертриглицеридемии (HTG) и/или гиперлипидемии, ожирения или состояния избыточной массы тела, заболевания жировой инфильтрации печени, например неалкогольной жировой инфильтрации печени (NAFLD), или воспалительного заболевания или состояния.
51. Применение соединения по любому из пп.1-35 для получения лекарственного средства для снижения уровней инсулина плазмы крови, глюкозы в крови и/или триглицеридов сыворотки, для увеличения уровней HDL (ЛПВП) сыворотки человека или для снижения массы тела, и/или для предотвращения прибавления массы тела.
52. Способ получения соединения по любому из пп.1-35.
RU2009120534/04A 2006-11-01 2007-11-01 Новые липидные соединения RU2509071C2 (ru)

Applications Claiming Priority (13)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US85573306P 2006-11-01 2006-11-01
SE0602310 2006-11-01
SE0602310-5 2006-11-01
US60/855,733 2006-11-01
US85626906P 2006-11-03 2006-11-03
US85626706P 2006-11-03 2006-11-03
US85626806P 2006-11-03 2006-11-03
US60/856,269 2006-11-03
SE0602352 2006-11-03
US60/856,268 2006-11-03
SE0602352-7 2006-11-03
US60/856,267 2006-11-03
PCT/IB2007/004588 WO2008132552A2 (en) 2006-11-01 2007-11-01 Omega-3 lipid compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009120534A true RU2009120534A (ru) 2010-12-10
RU2509071C2 RU2509071C2 (ru) 2014-03-10

Family

ID=42790506

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009120534/04A RU2509071C2 (ru) 2006-11-01 2007-11-01 Новые липидные соединения
RU2009120568/04A RU2009120568A (ru) 2006-11-01 2007-11-01 Композиция

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009120568/04A RU2009120568A (ru) 2006-11-01 2007-11-01 Композиция

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20110166228A1 (ru)
EP (1) EP2102139A2 (ru)
JP (1) JP2010508262A (ru)
BR (1) BRPI0717883A2 (ru)
RU (2) RU2509071C2 (ru)
WO (1) WO2008142482A2 (ru)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7550613B2 (en) 2005-05-04 2009-06-23 Pronova Biopharma Norge As Compounds
JP5552313B2 (ja) * 2006-11-01 2014-07-16 プロノヴァ・バイオファーマ・ノルゲ・アーエス 脂質化合物
KR101544584B1 (ko) * 2006-11-01 2015-08-13 프로노바 바이오파마 너지 에이에스 오메가-3 지질 화합물
WO2009056983A1 (en) * 2007-10-31 2009-05-07 Pronova Biopharma Norge As New dha derivatives and their use as medicaments
CA2719272C (en) 2008-03-26 2020-08-18 Oramed Ltd. Methods and compositions for oral administration of proteins
ES2345241B1 (es) 2009-03-16 2011-09-08 Lipopharma Therapeutics Uso de 2-hidroxiderivados de acidos grasos poliinsaturados como medicamentos.
KR101616446B1 (ko) 2009-10-30 2016-04-28 샤로스 리미티드 인지질과 중성 지질이 풍부한 크릴 오일을 용매를 사용하지 않고 생산하는 방법
WO2013149384A1 (en) * 2012-04-05 2013-10-10 Nippon Suisan Kaisha, Ltd. Brain atrophy prevention agent
EP3378472A1 (en) 2012-08-09 2018-09-26 Dynamis Therapeutics, Inc. Combinations of meglumine
JP2016505613A (ja) 2013-01-03 2016-02-25 オラムド エルティーディー． Ｎａｆｌｄ、脂肪肝、および、その後遺症を処置するための方法および組成物
EP2826384A1 (de) 2013-07-16 2015-01-21 Evonik Industries AG Verfahren zur Trocknung von Biomasse
WO2015171516A1 (en) 2014-05-05 2015-11-12 Thetis Pharmaceuticals Llc Compositions and methods relating to ionic salts of peptides
EP3200604B1 (de) 2014-10-02 2021-11-03 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung eines futtermittels
US10619175B2 (en) 2014-10-02 2020-04-14 Evonik Operations Gmbh Process for producing a PUFA-containing feedstuff by extruding a PUFA-containing biomass
CA2958457C (en) 2014-10-02 2022-10-25 Evonik Industries Ag Process for producing a pufa-containing biomass which has high cell stability
EP3200603A1 (de) 2014-10-02 2017-08-09 Evonik Degussa GmbH Pufas enthaltendes futtermittel mit hoher abriebfestigkeit und hoher wasserstabilität
WO2016086114A1 (en) * 2014-11-25 2016-06-02 Artdem, Llc Sports drink formulation
BR112017027909A2 (pt) * 2015-06-26 2018-08-28 Pronova Biopharma Norge As composição, e, uso de uma composição
ES2952726T3 (es) 2015-07-22 2023-11-03 Omeicos Therapeutics Gmbh Análogos metabólicamente fuertes de CYP-eicosanoides para el tratamiento de enfermedad cardíaca
GB201521085D0 (en) * 2015-11-30 2016-01-13 Biozep As Use
WO2022049168A1 (en) * 2020-09-04 2022-03-10 Dsm Ip Assets B.V. 17(s)-hdpa for metabolic-syndrome related disorders

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2836628A (en) * 1955-10-17 1958-05-27 Monsanto Chemicals Unsaturated branched-chain alcohols and methods of preparing same
SU523073A1 (ru) * 1975-03-31 1976-07-30 Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетических и натуральных душистых веществ Алкил-(алкенил)-замещенные 2,2диалкилпентен-4-ола, как душистые вещества в парфюмерных композици х и отдушках
US4132719A (en) * 1978-04-20 1979-01-02 Mcneilab Inc. Dibromoalkylglycidic acid derivatives
US4264517A (en) * 1978-12-11 1981-04-28 G.D. Searle & Co. Alkylphenyl 5Z,8Z,11Z,14Z,17Z-eicosapentaenoates
US4647685A (en) * 1985-04-25 1987-03-03 Eli Lilly And Company 2-alkoxy-1-((2-trialkylaminoethoxy)phosphinyloxy)-alkenes and alkynes, hydroxy inner salts
GB8819110D0 (en) * 1988-08-11 1988-09-14 Norsk Hydro As Antihypertensive drug & method for production
GB9901809D0 (en) * 1999-01-27 1999-03-17 Scarista Limited Highly purified ethgyl epa and other epa derivatives for psychiatric and neurological disorderes
ITMI20012384A1 (it) * 2001-11-12 2003-05-12 Quatex Nv Uso di acidi grassi poliinsaturi per la prevenzione primaria di eventi cardiovascolari maggiori
AU2003229993B2 (en) * 2002-05-03 2008-07-24 Pronova Biopharma Norge As Use of EPA and DHA in secondary prevention
EP1544281B1 (en) * 2002-08-07 2016-10-05 Kao Corporation Fat composition
CA2512757A1 (en) * 2003-02-12 2004-08-26 Galderma Research & Development, S.N.C. Compounds which are modulators of the ppar-type receptors and their use in cosmetic or pharmaceutical compositions
US20040235948A1 (en) * 2003-03-05 2004-11-25 Solvay Pharmaceuticals Gmbh Treatment of diabetic patients with omega-3-fatty acids
AU2004216856A1 (en) * 2003-03-05 2004-09-16 Solvay Pharmaceuticals Gmbh Use of omega-3-fatty acids in the treatment of diabetic patients
JP4588984B2 (ja) * 2003-07-31 2010-12-01 プロノヴァ・バイオファーマ・ノルゲ・アーエス 高度不飽和脂肪酸誘導体およびそれを含有する医薬組成物
SE0303513D0 (sv) * 2003-12-19 2003-12-19 Pronova Biocare As Use of a fatty acid composition comprising at least one of epa and dha or any combinations thereof
US20060135610A1 (en) * 2004-12-22 2006-06-22 Bortz Jonathan D Cardiovascular compositions

Also Published As

Publication number Publication date
EP2102139A2 (en) 2009-09-23
WO2008142482A3 (en) 2009-06-04
JP2010508262A (ja) 2010-03-18
RU2509071C2 (ru) 2014-03-10
BRPI0717883A2 (pt) 2013-10-29
WO2008142482A2 (en) 2008-11-27
RU2009120568A (ru) 2010-12-10
US20110166228A1 (en) 2011-07-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009120534A (ru) Новые липидные соединения
US11976063B2 (en) Pharmaceutical composition comprising berberine and ursodeoxycholic acid for the treatment of various diseases or disorders
JP6777366B2 (ja) スルホラファンとシリマリン及び／又はシリビニンを含有してなるオオアザミ抽出物または粉末を含む組成物
JP2010508262A5 (ru)
JP6941109B2 (ja) Ｆｘｒアゴニストを使用するための方法
JP5308160B2 (ja) 前立腺疾病及び皮膚癌におけるイソチオシアネート系化合物の使用
CA2607247A1 (en) .alpha.-substituted dha derivatives
RU2331649C2 (ru) Серосодержащие фосфолипидные производные, содержащая их фармацевтическая композиция, их применение для лечения заболеваний и способ их получения
JP7053478B2 (ja) Ｆｘｒアゴニストを使用するための方法
JP2010539167A (ja) 免疫機能を調節する組成物および方法
RU2008141907A (ru) Конъюгированные липидные производные
US20040014806A1 (en) Methods and compositions for lowering levels of blood lipids
JP2011528350A5 (ru)
EP3937925A1 (en) Cannabinoid acid ester compositions and uses thereof
US20200022992A1 (en) Conjugate compounds of ursodeoxycholic, berberine or l-carnitine, and compositions and methods thereof
JP2011502113A5 (ru)
RU2005128501A (ru) Соединение для лечения метаболических расстройств
WO2014060847A1 (en) Use of long chain polyunsaturated fatty acid derivatives to treat sickle cell disease
JP4411414B2 (ja) 糖尿病性神経障害の治療に対する組成物及びその方法
US20240075147A1 (en) Compositions Having Improved Bioavailability of Therapeutics
JP2012515801A5 (ru)
US20230348457A1 (en) Berberine salts, ursodeoxycholic salts and combinations, methods of preparation and application thereof
WO2021079983A1 (ja) 軟骨保護用の医薬組成物
WO2020145331A1 (ja) 神経変性疾患の予防又は治療薬
RU2007144347A (ru) Производные докозагексаеновой кислоты и их применение в качестве лекарственных средств

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20161102