RU2007144347A - Производные докозагексаеновой кислоты и их применение в качестве лекарственных средств - Google Patents
Производные докозагексаеновой кислоты и их применение в качестве лекарственных средств Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007144347A RU2007144347A RU2007144347/04A RU2007144347A RU2007144347A RU 2007144347 A RU2007144347 A RU 2007144347A RU 2007144347/04 A RU2007144347/04 A RU 2007144347/04A RU 2007144347 A RU2007144347 A RU 2007144347A RU 2007144347 A RU2007144347 A RU 2007144347A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- compound according
- dha
- ethyl
- methyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I): ! ! отличающееся тем, что ! R1 и R2 являются одинаковыми или различными и могут быть выбраны из группы, состоящей из атома водорода, алкильной группы, атома галогена, алкоксигруппы, ацилоксигруппы, ацильной группы, алкенильной группы, алкинильной группы, арильной группы, алкилтиогруппы, алкоксикарбонильной группы, алкилсульфинильной группы, алкилсульфонильной группы, аминогруппы, алкиламиногруппы; и ! X означает карбоксильную группу, карбоксилатную группу или любую фармацевтически приемлемую соль, сольват, их комплекс или пролекарство при условии, что: ! соединение формулы (I) не является (полностью-Z)-4,7,10,13,16,19-докозагексаеновой кислотой (DHA), альфа-метил-DHA, метиловым эфиром альфа-метил-DHA, этиловым эфиром альфа-метил-DHA или этиловым эфиром альфа-гидрокси-DHA, и R1 и R2 одновременно не являются атомом водорода. ! 2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что указанная алкильная группа выбрана из группы, состоящей из метальной, этильной, н-пропильной, изопропильной, н-бутильной, изобутильной, втор-бутильной и н-гексильной групп. ! 3. Соединение по п.1, отличающееся тем, что алкенильная группа выбрана из группы, состоящей из аллильной, 2-бутенильной и 3-гексенильной групп. ! 4. Соединение по п.1, отличающееся тем, что алкинильная группа выбрана из группы, состоящей из пропаргильной, 2-бутинильной и 3-гексинильной групп. ! 5. Соединение по п.1, отличающееся тем, что указанный галогеновый атом выбран из фтора. ! 6. Соединение по п.1, отличающееся тем, что указанная алкоксигруппа выбрана из группы, состоящей из метокси-, этокси-, пропокси-, изопропокси-, втор-бутокси-, фенокси-, бензилокси-, OCH2CF3 и ОСН2СН2ОСН3 групп. ! 7. Соединение по
Claims (49)
1. Соединение формулы (I):
отличающееся тем, что
R1 и R2 являются одинаковыми или различными и могут быть выбраны из группы, состоящей из атома водорода, алкильной группы, атома галогена, алкоксигруппы, ацилоксигруппы, ацильной группы, алкенильной группы, алкинильной группы, арильной группы, алкилтиогруппы, алкоксикарбонильной группы, алкилсульфинильной группы, алкилсульфонильной группы, аминогруппы, алкиламиногруппы; и
X означает карбоксильную группу, карбоксилатную группу или любую фармацевтически приемлемую соль, сольват, их комплекс или пролекарство при условии, что:
соединение формулы (I) не является (полностью-Z)-4,7,10,13,16,19-докозагексаеновой кислотой (DHA), альфа-метил-DHA, метиловым эфиром альфа-метил-DHA, этиловым эфиром альфа-метил-DHA или этиловым эфиром альфа-гидрокси-DHA, и R1 и R2 одновременно не являются атомом водорода.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что указанная алкильная группа выбрана из группы, состоящей из метальной, этильной, н-пропильной, изопропильной, н-бутильной, изобутильной, втор-бутильной и н-гексильной групп.
3. Соединение по п.1, отличающееся тем, что алкенильная группа выбрана из группы, состоящей из аллильной, 2-бутенильной и 3-гексенильной групп.
4. Соединение по п.1, отличающееся тем, что алкинильная группа выбрана из группы, состоящей из пропаргильной, 2-бутинильной и 3-гексинильной групп.
5. Соединение по п.1, отличающееся тем, что указанный галогеновый атом выбран из фтора.
6. Соединение по п.1, отличающееся тем, что указанная алкоксигруппа выбрана из группы, состоящей из метокси-, этокси-, пропокси-, изопропокси-, втор-бутокси-, фенокси-, бензилокси-, OCH2CF3 и ОСН2СН2ОСН3 групп.
7. Соединение по п.1, отличающееся тем, что указанная арильная группа является фенильной группой.
8. Соединение по п.1, отличающееся тем, что указанная алкоксикарбонильная группа выбрана из группы, состоящей из метоксикарбонильной, этоксикарбонильной, пропоксикарбонильной и бутоксикарбонильной групп.
9. Соединение по п.1, отличающееся тем, что алкилсульфинильная группа выбрана из группы, состоящей из метансульфинильной, этансульфинильной и изопропансульфинильной групп.
10. Соединение по п.1, отличающееся тем, что алкилсульфонильная группа выбрана из группы, состоящей из метансульфонильной, этансульфонильной и изопропансульфонильной групп.
11. Соединение по п.1, отличающееся тем, что указанная алкиламиногруппа выбрана из группы, состоящей из метиламино, диметиламино-, этиламино- и диэтиламиногрупп.
12. Соединение по п.1, отличающееся тем, что указанная карбоксилатная группа выбрана из группы, состоящей из этилкарбоксилата, метилкарбоксилата, н-пропилкарбоксилата, изопропилкарбоксилата, н-бутилкарбоксилата, втор-бутилкарбоксилата и н-гексилкарбоксилата.
13. Соединение по п.1, отличающееся тем, что
R1 и R2 выбраны из группы, где R1 является атомом водорода, R2 является алкильной группой и X является карбоксилатной группой.
14. Соединение по п.13, отличающееся тем, что R1 является атомом водорода, R2 является этиловой группой, и X является этилкарбоксилатной группой, имеющей химическое название этил (полностью-Z)-4,7,10,13,16,19-гексаноат.
15. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R1 и R2 не одинаковы; соединение присутствует в качестве S-изомера
16. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R1 и R2 не одинаковы; соединение присутствует в качестве R-изомера
17. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R1 и R2 не одинаковы; соединение присутствует в качестве рацемата.
18. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R1 и R2 не одинаковы; соединение присутствует в качестве смеси R и S изомера.
19. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R1 и R2 оба являются этильными группами, и X является карбоксильной группой или карбоксилатной группой.
20. Соединение по п.1 в форме соли, отличающееся тем, что X является COOZ+, где Z+ является Li+, Na+, K+, NH4 + или замещенный NH4 +.
21. Соединение по п.1 в форме соли по формуле:
где Z является Mg2+, Са2+.
22. Соединение по п.1, отличающееся тем, что X является карбоксильным производным в форме триглицерида или фосфолипида.
23. Соединение формулы (I):
отличающееся тем, что
R1 и R2 являются одинаковыми или различными и могут быть выбраны из группы, состоящей из атома водорода, гидроксильной группы, алкильной группы, атома галогена, алкоксигруппы, ацилоксигруппы, ацильной группы, алкенильной группы, алкинильной группы, арильной группы, алкилтиогруппы, алкоксикарбонильной группы, алкилсульфинильной группы, алкилсульфонильной группы, аминогруппы, алкиламиногруппы; и
X означает карбоксильную группу или любую фармацевтически приемлемую соль, сольват, их комплекс или пролекарство при условии, что:
соединение формулы (I) не является (полностью-Z)-4,7,10,13,16,19-докозагексаеновой кислотой (DHA), альфа-метил-DHA, метиловым эфиром альфа-метил-DHA, этиловым эфиром альфа-метил-DHA или этиловым эфиром альфа-гидрокси-DHA, и R1 и R2 одновременно не являются атомом водорода.
24. Соединение по п.23, отличающееся тем, что R1 является атомом водорода, R2 является этиловой группой, имеющей химическое название (полностью Z)-2-этилдокоза-4,7,10,13,16,19-гексаеновая кислота.
25. Соединение формулы (I):
отличающееся тем, что
R1 и R2 являются одинаковыми или различными и могут быть выбраны из группы, состоящей из атома водорода, гидроксильной группы, алкильной группы, атома галогена, алкоксигруппы, ацилоксигруппы, ацильной группы, алкенильной группы, алкинильной группы, арильной группы, алкилтиогруппы, алкоксикарбонильной группы, алкилсульфинильной группы, алкилсульфонильной группы, аминогруппы, алкиламиногруппы; и
X означает карбоксильную группу, где карбоксильная кислота присутствует в качестве своего диглицеридного производного, при условии, что:
соединение формулы (I) не является (полностью-Z)-4,7,10,13,16,19-докозагексаеновой кислотой (DHA), альфа-метил-DHA, метиловым эфиром альфа-метил-DHA, этиловым эфиром альфа-метил-DHA или этиловым эфиром альфа-гидрокси-DHA, и R1 и R2 одновременно не являются атомом водорода.
26. Соединение по п.25, отличающееся тем, что указанная алкильная группа выбрана из группы, состоящей из метальной, этильной, н-пропильной, изопропильной, н-бутильной, изобутильной, втор-бутильной и н-гексильной групп.
27. Процесс приготовления соединения по п.1, включающий:
а) осуществление реакции этилового эфира DHA с сильной не-нуклеофильной основой, и
b) осуществление реакции раствора, полученного в этапе а) с алкилирующим агентом, и
c) экстрагирование продукта из раствора, полученного в этапе b) с помощью растворителя, и
d) по возможности конвертирование эфира в карбоксильную кислоту или производную карбоксильной кислоты.
28. Процесс по п.27, отличающийся тем, что алкилирующий агент выбран из алкилиодида.
29. Процесс по п.27, отличающийся тем, что этиловый эфир DHA готовится из растительного, микробного, животного источника или их комбинации.
30. Процесс по п.27, отличающийся тем, что этиловый эфир DHA является морским жиром
31. Процесс по п.27, отличающийся тем, что морской жир является рыбьим жиром.
32. Процесс по п.27, отличающийся тем, что сильная не-нуклеофильная база выбрана из диизопропиламида лития, гексаматилдизилазана калия и гексаметилдизилазана натрия.
33. Процесс приготовления соединения по формуле (I):
отличающийся тем, что X является карбоксиловой кислотой или ее производной, карбоксилатом, карбоксиловым ангидридом или кабоксиамидом или любой фармацевтически приемлемой солью, сольватом, их комплексом или про-лекарством, включающий:
а) осуществление реакции этилового эфира DHA с сильной не-нуклеофильной основой, и
b) осуществление реакции раствора, полученного в этапе а) с алкилирующим агентом, и
c) экстрагирование продукта из раствора, полученного в этапе b) с помощью растворителя, и
d) по возможности конвертирование эфира в производное карбоксильной кислоты.
34. Процесс по п.33, отличающийся тем, что этиловый эфир DHA готовится из растительного, микробного, животного источника или их комбинации.
35. Процесс по п.33, отличающийся тем, что этиловый эфир DHA является морским жиром
36. Процесс по п.33, отличающийся тем, что морской жир является рыбьим жиром.
37. Процесс по п.27, отличающийся тем, что сильная не-нуклеофильная база выбрана из диизопропиламида лития, гексаматилдизилазана калия и гексаметилдизилазана натрия.
38. Способ лечения и/или профилактики заболевания или состояния, выбранного из периферийной инсулиновой сопротивляемости, диабетического состояния, ожирения или избыточного веса и воспалительных заболеваний или состояний, включающий назначение человеку или животному-пациенту, нуждающемуся в лечении, фармацевтически эффективного количества соединения по п.1.
39. Способ по п.38, отличающийся тем, что диабетическое состояние является диабетом типа II.
40. Способ лечения и/или профилактики дислипидемии, включающий назначение человеку или животному-пациенту, нуждающемуся в лечении, фармацевтически эффективного количества соединения по п.1.
41. Способ по п.40, отличающийся тем, что дислипидемия является гиперлипидемическим состоянием.
42. Способ по п.40, отличающийся тем, что дислипидемия включает повышенный уровень триглицерида и/или холестерина не -HDL (уровни холестерина LDL и VLDL).
43. Способ снижения уровней инсулина, глюкозы крови и/или сыворотки триглицерида, включающий назначение нуждающемуся в лечении человеку или животному-пациенту фармацевтически эффективного количества соединения по п.1.
44. Способ лечения гипертриглицеридемии, включающий назначение человеку или животному-пациенту, нуждающемуся в лечении, фармацевтически эффективного количества соединения по п.1.
45. Способ снижения веса тела и/или предотвращения набирания веса, включающий назначение человеку или животному-пациенту, нуждающемуся в лечении, фармацевтически эффективного количества соединения по п.1.
46. Способ активирования и/или урегулирования по крайней мере одной изоформы активированного ускорителем пероксизома рецептора (PPAR) включающий назначение человеку или животному-пациенту, нуждающемуся в лечении, фармацевтически эффективного количества соединения по п.1.
47. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по п.1.
48. Фармацевтическая композиция по п.47, дополнительно включающая фармацевтически приемлемый носитель.
49. Фармацевтическая композиция по п.47, отличающаяся тем, что соединение выбрано из этила (полностью Z)-2-этилдокоза-4,7,10,13,16,19-гексаеноата, метил (полностью Z)-2-этилдокоза-4,7,10,13,16,19 гексаеноата и (полностью 2)этилдокоза-4,7,10,13,16,19-гаксаеновой кислоты.
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US67735005P | 2005-05-04 | 2005-05-04 | |
| US67735105P | 2005-05-04 | 2005-05-04 | |
| SE0501044-2 | 2005-05-04 | ||
| SE0501044 | 2005-05-04 | ||
| US60/677,351 | 2005-05-04 | ||
| US60/677,350 | 2005-05-04 | ||
| SE0501045-9 | 2005-05-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007144347A true RU2007144347A (ru) | 2009-06-10 |
| RU2441061C2 RU2441061C2 (ru) | 2012-01-27 |
Family
ID=41024172
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007144347/04A RU2441061C2 (ru) | 2005-05-04 | 2006-05-04 | Производные докозагексаеновой кислоты и их применение в качестве лекарственных средств |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2441061C2 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BRPI0717972A2 (pt) * | 2006-11-01 | 2013-11-12 | Pronova Biopharma Norge As | Lipídeos de ômega-3 alfa-substituídos que são ativadores ou moduladores do receptor ativado por proliferadores de peroxissoma (ppar) |
| RU2719833C1 (ru) * | 2016-09-30 | 2020-04-23 | Ваккер Хеми Аг | Снабженные покрытием расклинивающие агенты для метода гидроразыва пласта при добыче |
-
2006
- 2006-05-04 RU RU2007144347/04A patent/RU2441061C2/ru not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2441061C2 (ru) | 2012-01-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009120534A (ru) | Новые липидные соединения | |
| CN103864677B (zh) | 硫代乙酸盐化合物、组合物及其使用方法 | |
| JP2017528471A (ja) | 肝疾患を処置する方法 | |
| CN102643241A (zh) | 化合物和组合物以及使用方法 | |
| RU2008137146A (ru) | Способствующие растворению, содержащие бигуанид средства для пероральной доставки пептида | |
| JP2002518440A (ja) | β−ヒドロキシ−β−メチル酪酸および少なくとも１つのアミノ酸を含む組成物および使用法 | |
| BG61637B1 (bg) | Състав за трансдермално приложение,съдържащ селегилин,и метод за получаването му | |
| RU2007124329A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 5-ГИДРОКСИБЕНЗОТИАЗОЛА В КАЧЕСТВЕ АГОНИСТОВ β2 АДРЕНОРЕЦЕПТОРОВ | |
| RU2005128501A (ru) | Соединение для лечения метаболических расстройств | |
| JP2009506043A5 (ru) | ||
| CA2869676A1 (en) | Uses and compositions comprising a thiazolidinedione and oleic acid for locally increasing subcutaneous fat | |
| RU2468793C2 (ru) | Композиции на основе соединений 2-амино-1,3-пропандиола | |
| TWI302459B (ru) | ||
| JP2023133390A (ja) | 低酸素障害、虚血再灌流障害又は炎症の予防又は治療剤、移植用細胞保護剤、及び生体保存剤 | |
| JP2011502113A5 (ru) | ||
| CN111346081B (zh) | 包含正戊酸、吲哚丙酸和正丁酸钠的药物组合物的新用途 | |
| JP5810084B2 (ja) | 一酸化窒素生成調節剤 | |
| BR0016131A (pt) | Forma cristalina, formulação farmacêutica, uso de uma forma cristalina, uso de uma substância, métodos para tratamento ou a profilaxia de, condições associadas com reduzida sensibilidade à insulina, e de deslipidemia, diabetes melito do tipo 2, hiperglicemia, hiperinsulinemia, hipertensão arterial e/ou obesidade abdominal, e , processo para a preparação de uma forma cristalina de um composto de fórmula i | |
| DE60301878T2 (de) | Pharmazeutische zusammensetzung enthaltend ein alpha-ketoalkansäureester oder -amid und milchsäure oder ein milchsäuresalz | |
| RU2005135428A (ru) | Поглощение макромолекул | |
| RU2007144347A (ru) | Производные докозагексаеновой кислоты и их применение в качестве лекарственных средств | |
| CN1058706C (zh) | 前列腺素衍生物 | |
| CN118178688A (zh) | 用于恶病质的检测的ct造影剂 | |
| CA2416709A1 (en) | Therapeutic agent for erectile dysfunction containing as the active ingredient prostaglandin derivatives | |
| US20110269784A1 (en) | Use of tetrahydropyrimidines |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200505 |