SU523073A1

SU523073A1 - Алкил-(алкенил)-замещенные 2,2диалкилпентен-4-ола, как душистые вещества в парфюмерных композици х и отдушках

Info

Publication number: SU523073A1
Application number: SU2118509A
Authority: SU
Inventors: Станислав Амвросьевич Войткевич; Евгения Ивановна Гущина; Татьяна Александровна Рудольфи
Original assignee: Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетических и натуральных душистых веществ
Priority date: 1975-03-31
Filing date: 1975-03-31
Publication date: 1976-07-30

Claims

соединений доказано спектральными и аналитическими методами. Пример. Получение 2,2,5,9--тетраметилдекадиен-4 ,8-ола (эженола). Смесь 50 вес. ч. 2,2,5,9-.тетраметилдекадиен-4 , (эженал ) и 5 вес. ч. катализатора ГИПХ-105 нагревают в автоклаве при перемешивании под давлением водорода 8О-1ОО атм до 100 С. Заснет экзотермичности реакции температура повышаетс до 130140 С. По окончании гидрировани катализато . отдел ют, а реакционную смесь перегон ют под вакуумом. Получают 42 вес. ч. эженола (выход 77%) т. кип. 93-96°С/ 2 мм рт. ст.; тг 1,4750; ° . Давление насы щенного пара при 20 С 0,0010 мм рт. ст Суммарное содержание дне-, и транс-изомеров эженола 94-95%. Содержание эженола (отфеделено ацети лированием ) 91 %. Бромное число 154 (вычислено 152,3.). ИК-спектр (смесь цис- и транс-изомеров) 747. 782. 835, 855, 941, 990, 1048 1088, 1111, 1158, 1182, 1199, 1260, 1295, 1315, 1332, 1363, 1380, 1455, 147О, 1670, 3030, 3050см (в тонком 3645 см (2%-ный растврр СС1, то щина сло 0,412 мм). Эженол имеет нежный стойкий хтеточный запах с оттенком зелени. Прим ер
2. Получение эженола. Раствор 20 вес. ч. эженола в 20 вес. ч. этилового (или изопропилового) спирта гидрируют в присутствии 2 вес. ч. катализатора ГИПХ-105 под давлением водорода 80 1ОО атм и при температуре 100-130 С. После отделени катализатора и вакуум-перегонки получают 16,5 вес. ч. 95%-норо эженола. Выход 76%. П р и м е р 3. Получение 2-этил-2-бутил-5-метилгексен 4-ола (ириоола). К перемешиваемому раствору 21,7 вес.ч 2-этил-2-бутил-5-метилгексен-4-ап (ирис л ) в 2О вес. ч. этилового спирта при температуре 5-10 С постепенно добавл ют 2,33 вес. ч. боргидрида натри , растворенного в 15 вес. ч. воды. Затем температуру повышают до 50-55°С и продолжают перемешивание 2 час. После добавлени 25 мл воды и нейтрализации сол ной кислотой выдел ют органическую часть, которую подвер гают вакуум-перегонке. Получают 13,5 г 96%-ного ирисола (оп ределено ацетилированием) с т. кип. 83--°- 1 4664; 85 С/ 2 мм рт. ст.; П.. 0,8712. Давление насьпценного пара при 2О С ,О024 мм рт. ст. Бромное число 80.0 (вычислено 8О,8). ИК - спектр; 728. 750, 775, 785, 45, 875, 896. 93О, 968, 985, 1О38, L096, 1100 1154. 1180. 1200, 124О, 285. 1320, 1344, 1380. 144О, 1460, 620, 1670. ЗО55 см (в тонком слое): 650 см (2%-ньй раствор СС1 ., толщиа сло 0,412 мм). Ирисол имеет своеобразный стойкий заах с оттенком щ)елой i зелени.. П р и м е р 4. Раствор 20 вес. ч. 2этил-2-бутил-5-метипгексен-4-ал в 20 вес.ч тилового спирта гидрируют в присутствии вес. ч. катализатора ГИПХ-105 под давлением водорода 80-100 атм и при емпературе 80-120 С. По окончании гидировани катализатор отдел ют и от реакционной смеси отгон ют спирт. После вакуум-перегонки остатка получают 15,7 в. ч. 94%-ного ирисола (выход 76,5%). П р и м е р 5. Смесь 30 вес. ч. ириса и 3 вес. ч. катализатора ГИПХ-105 гидируют под давлением 100-125 атм и при емпературе 110-13 О С. Получают 21,1 вес. ч. ирисола (выход 77,8%). Содержание ирисола 78%. П р и м е р 6. Получение 2, 2, 5 - триметилгексен-4-ола (травеола). 2,2,5 - Триметилгексен-4-аль (травеапь) восстанавливают боргидридом натри по гфимеру
3. После перегонки в вакууме получают фракцию травеола с выходом 82,5%; т. кип. 53-55 С/ 3 мм рт. ст., сюдержание спирта 92%; -п. 1,4542, ° Oj8631, давление насыщенного пара при 20 С 0,630 мм рт. ст.; бромное число 113.1 (вычислено 112,7). ИК - спектр: 750, 780, 849. 890, 92О 942, 990, 1004. 1048, 1108. 1156, 1165, 1185, 1195, 1260, 12.94, 1312. 1365. 1382, 1418. 1445, 1455, 1472. 1673. 3035 см (в тонком слое); 3646см (2%-ный раствор СС1 ., толщина сло 0,412). Травеол обладает сильным запахом травы и свежей зелени. П р и м е р 7. Олесь 30 вес. ч. травеал и 3 вес. ч. катализатора ГИПХ-105 гидрируют под давлением 120-130 атм при температуре 130-140 Получают 23,4 вес. ч. травеола (выход 78,3%) с содержанием сшфта 97,7%. 5 Формула изобретени Алкил (алкенил) - замещенные 2,2-диал-. кнлпенте -4-ола общей формулы хОТ20Н5 о - ГЧ v, 4 52307 3 б где R- - апкил или алкенил с 1-10 атомами углерода; 2 Дород или алкил с 1-6 атомами углерода; R и R .. алкил с 1-9 атомами углерода, От. как дуишстые вещества в парфю - мерных квмпозшш х и отдушках.