RU2009118825A - ПРОИЗВОДНЫЕ 4-(2-АМИНО-1ГИДРОКСИЭТИЛ)ФЕНОЛА В КАЧЕСТВЕ АГОНИСТОВ β2-АДРЕНЕРГИЧЕСКОГО РЕЦЕПТОРА - Google Patents

ПРОИЗВОДНЫЕ 4-(2-АМИНО-1ГИДРОКСИЭТИЛ)ФЕНОЛА В КАЧЕСТВЕ АГОНИСТОВ β2-АДРЕНЕРГИЧЕСКОГО РЕЦЕПТОРА Download PDF

Info

Publication number
RU2009118825A
RU2009118825A RU2009118825/04A RU2009118825A RU2009118825A RU 2009118825 A RU2009118825 A RU 2009118825A RU 2009118825/04 A RU2009118825/04 A RU 2009118825/04A RU 2009118825 A RU2009118825 A RU 2009118825A RU 2009118825 A RU2009118825 A RU 2009118825A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
amino
phenyl
difluoro
hydroxyethyl
ethyl
Prior art date
Application number
RU2009118825/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2451675C2 (ru
Inventor
Хорди БАЧ-ТАНЬЯ (ES)
Хорди Бач-Танья
Мария-Исабель КРЕСПО-КРЕСПО (ES)
Мария-Исабель КРЕСПО-КРЕСПО
Карлос ПУИГ-ДУРАН (ES)
Карлос Пуиг-Дуран
Сильвия РОИГ (ES)
Сильвия РОИГ
Альберт ОРТЕГА-МУНЬОС (ES)
Альберт ОРТЕГА-МУНЬОС
Original Assignee
Лабораториос Альмираль, С.А. (ES)
Лабораториос Альмираль, С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=38084359&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2009118825(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Лабораториос Альмираль, С.А. (ES), Лабораториос Альмираль, С.А. filed Critical Лабораториос Альмираль, С.А. (ES)
Publication of RU2009118825A publication Critical patent/RU2009118825A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2451675C2 publication Critical patent/RU2451675C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13—Amines
    • A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
    • A61K31/137—Arylalkylamines, e.g. amphetamine, epinephrine, salbutamol, ephedrine or methadone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
    • A61K31/167—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide having the nitrogen of a carboxamide group directly attached to the aromatic ring, e.g. lidocaine, paracetamol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4704—2-Quinolinones, e.g. carbostyril
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A61K31/57—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane or progesterone
    • A61K31/573—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane or progesterone substituted in position 21, e.g. cortisone, dexamethasone, prednisone or aldosterone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/06—Antiabortive agents; Labour repressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/54—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/56—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C217/60—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms linked by carbon chains having two carbon atoms between the amino groups and the six-membered aromatic ring or the condensed ring system containing that ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/42—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C233/43—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of a saturated carbon skeleton

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pregnancy & Childbirth (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I) !! где R1 представляет собой группу, выбранную из -CH2OH, -NH(CO)H, и ! R2 представляет собой атом водорода; или ! R1 вместе с R2 образуют группу -NH-C(O)-CH=CH-, где атом азота связан с атомом углерода в фенильном кольце, с которым связан R1, и атом углерода связан с атомом углерода в фенильном кольце, с которым связан R2; ! R3a и R3b независимо выбраны из группы, состоящей из атомов водорода и C1-4 алкильных групп; ! Х и Y независимо выбраны из группы, состоящей из простой связи и атома кислорода; ! n, m и q каждый независимо имеет значение, выбранное из 0, 1, 2 и 3; ! р имеет значение, выбранное из 1, 2 и 3; ! R4 и R5 независимо выбраны из атомов водорода, атомов галогена, C1-4 алкила, C1-4 алкокси, -CONH2, -NHCONH2, -SR7, -SOR7, -SO2R7, -SO2NHR8 и групп ! ! где R7 выбран из C1-4 алкила и С3-8 циклоалкила, и R8 выбран из атомов водорода и C1-4 алкильных групп; ! R6 выбран из группы, состоящей из атомов водорода, атомов галогена, C1-4 алкила и C1-4 алкокси; ! или его фармацевтически приемлемая соль или его сольват или стереоизомер. !2. Соединение по п.2, где р обозначает 1. ! 3. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где n обозначает 0. !4. Соединение по п.1, где m имеет значение, выбранное из 1 и 2. ! 5. Соединение по п.4, где m обозначает 1. ! 6. Соединение по п.1, где q имеет значение, выбранное из 0 или 1. ! 7. Соединение по п.6, где q обозначает 0. ! 8. Соединение по п.1, где Х представляет собой атом кислорода. ! 9. Соединение по п.1, где Y представляет собой простую связь. ! 10. Соединение по п.1, где R3a представляет собой атом водорода, и R3b выбран из группы, состоящей из атома водорода и метильной группы. ! 11. Соединение по п.10, где оба R3a и R3b представляют собой атом водорода. ! 12. Соединение по п.1, где R4 предс

Claims (33)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где R1 представляет собой группу, выбранную из -CH2OH, -NH(CO)H, и
R2 представляет собой атом водорода; или
R1 вместе с R2 образуют группу -NH-C(O)-CH=CH-, где атом азота связан с атомом углерода в фенильном кольце, с которым связан R1, и атом углерода связан с атомом углерода в фенильном кольце, с которым связан R2;
R3a и R3b независимо выбраны из группы, состоящей из атомов водорода и C1-4 алкильных групп;
Х и Y независимо выбраны из группы, состоящей из простой связи и атома кислорода;
n, m и q каждый независимо имеет значение, выбранное из 0, 1, 2 и 3;
р имеет значение, выбранное из 1, 2 и 3;
R4 и R5 независимо выбраны из атомов водорода, атомов галогена, C1-4 алкила, C1-4 алкокси, -CONH2, -NHCONH2, -SR7, -SOR7, -SO2R7, -SO2NHR8 и групп
Figure 00000002
Figure 00000003
где R7 выбран из C1-4 алкила и С3-8 циклоалкила, и R8 выбран из атомов водорода и C1-4 алкильных групп;
R6 выбран из группы, состоящей из атомов водорода, атомов галогена, C1-4 алкила и C1-4 алкокси;
или его фармацевтически приемлемая соль или его сольват или стереоизомер.
2. Соединение по п.2, где р обозначает 1.
3. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где n обозначает 0.
4. Соединение по п.1, где m имеет значение, выбранное из 1 и 2.
5. Соединение по п.4, где m обозначает 1.
6. Соединение по п.1, где q имеет значение, выбранное из 0 или 1.
7. Соединение по п.6, где q обозначает 0.
8. Соединение по п.1, где Х представляет собой атом кислорода.
9. Соединение по п.1, где Y представляет собой простую связь.
10. Соединение по п.1, где R3a представляет собой атом водорода, и R3b выбран из группы, состоящей из атома водорода и метильной группы.
11. Соединение по п.10, где оба R3a и R3b представляют собой атом водорода.
12. Соединение по п.1, где R4 представляет собой атом водорода.
13. Соединение по п.1, где R4 представляет собой атом водорода, и R представляет собой группу, выбранную из атомов водорода, атомов галогена, -CONH2, -NHCONH2, -SR7, -SOR7 -SO2R7 и -SO2NHR8.
14. Соединение по п.13, где R5 представляет собой группу, выбранную из атомов водорода и групп -CONH2 и -NHCONH2.
15. Соединение по п.1, где R6 выбран из группы, состоящей из атома водорода и метоксигруппы.
16. Соединение по п.15, где R6 представляет собой атом водорода.
17. Соединение по п.1, где R1 вместе с R2 образуют группу -NH-C(O)-СН=СН-, где атом азота связан с атомом углерода в фенильном кольце, с которым связан R1, и атом углерода связан с атомом углерода в фенильном кольце, с которым связан R2.
18. Соединение по п.1, где R1 вместе с R2 образуют группу -NH-C(O)-СН=СН-, где атом азота связан с атомом углерода в фенильном кольце, с которым связан R1, и атом углерода связан с атомом углерода в фенильном кольце, с которым связан R2, n и q обозначают 0, и m и р обозначают 1.
19. Соединение по п.1, где Х представляет собой атом кислорода, Y представляет собой простую связь и R4, R5 и R6 независимо представляют собой атомы водорода.
20. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений:
5-[(1R,S)-2-({(1R,S)-2-[4-(2,2-дифтор-2-фенилэтокси)фенил]-1-метилэтил}амино)-1-гидроксиэтил]-8-гидроксихинолин-2(1H)-он,
4-[(1R,S)-2-({(1R,S)-2-[4-(2,2-дифтор-2-фенилэтокси)фенил]-1-метнлэтил}амино)-1-гидроксиэтил]-2-(гидроксиметил)фенолацетат,
муравьиная кислота-{5-[(1R,S)-2-({(1R,S)-2-[4-(2,2-дифтор-2-фенилэтокси)фенил]-1-метилэтил}амино)-1-гидроксиэтил]-2-гидроксифенил}формамид (1:1),
5-((1R)-2-({(1R,S)-2-[3-(2,2-дифтор-2-фенилэтокси)фенил]-1-метилэтил}амино)-1-гидроксиэтил]-8-гидроксихинолин-2(1H)-он,
4-[(1R)-2-({(1R,S)-2-[3-(2,2-дифтор-2-фенилэтокси)фенил]-1-метилэтил}амиио)-1-гидроксиэтил]-2-(гидроксиметил)фенол,
4-{(1R)-2-[((1R,S)-2-{3-[(2,2-дифтор-2-фенилэтокси)метил]фенил}-1-метилэтил)амино]-1-гидроксиэтил}-2-(гидроксиметил)фенолацетат,
5-[2-({2-[(1R,S)-4-(2,2-дифтор-2-фенилэтокси)фенил]этил}амино)-1-гидроксиэтил]-8-гидроксихинолин-2(1Н)-он,
5-[(1R)-2-({2-[4-(2,2-дифтор-2-фенилэтокси)фенил]этил}амино)-1-гидроксиэтил]-8-гидроксихинолин-2(1H)-он,
4-[(1R,S)-2-({2-[4-(2,2-дифтор-2-фенилэтоксн)фенил]этил}амино)-1-гидроксиэтил]-2-(гидроксиметил)фенол,
{5-[(1R,S)-2-({2-[4-(2,2-дифтор-2-фенилэтокси)фенил]-1-метилэтил}амино)-1-гидроксиэтил]-2-гидроксифенил}формамид-формиат,
5-[(1R,S)-2-({2-[3-(2,2-дифтор-2-фенилэтокси)фенил]этил}амино)-1-гидроксиэтил]-8-гидроксихииолин-2(1H)-он,
5-[(1R)-2-({2-[3-(2,2-дифтор-2-фенилэтокси)фенил]этил}амино)-1-гидроксиэтил]-8-гидроксихпнолин-2(1Н)-он,
4-[(1R,S)-2-({2-[3-(2,2-дифтор-2-фенилэтокси)фенил]этил}амино)-1-гидроксиэтил]-2-(гидроксиметил)фенол,
{5-[(1R,S)-2-({2-[3-(2,2-дифтор-2-фенилэтокси)фенил]этил}амино)-1-гидроксиэтил]-2-гидроксифенил}формамид,
5-{(1R)-2-[(2-{4-[2,2-дифтор-2-(2-метоксифенил)этокси]фенил}этил)амино]-1-гидроксиэтил}-8-гидроксихинолин-2(1H)-он,
5-[(1R)-2-({(1R,S)-2-[4-(2,2-дифтор-3-фенилпропокси)фенил]-1-метилэтил}амино)-1-гидроксиэтил]-8-гидроксихинолин-2(1H)-он,
5-[(1R,S)-2-{[4-(3,3-дифтор-3-фенилпропокси)бензил]амино}-1-гидроксиэтил)]-8-гидроксихинолии-2(1Н)-он,
5-[(1R,S)-[2-({2-[4-(2,2-дифтор-3-феноксипропокси)фенил]этил}амино)-1-гидроксиэтил]-8-гидроксихинолин-2(1H)-он,
5-[(1R,S)-[[2-({2-[4-(2,2-дифтор-2-фенилэтокси)-3-метоксифенил]этил}амино)-1-гидроксиэтил]-8-гидроксихинолин-2(1H)-он, формиат,
5-[(1R,S)-2-({2-[4-(2,2-дифтор-3-фенилпропокси)фенил]этил}амино)-1-гидроксиэтил]-8-гидроксихинолин-2(1H)-он, формиат,
5-[(1R,S)-2-({2-[4-(2,2-дифтор-4-фенилбутокси)фенил]-1-метилэтил}амино)-1-гидроксиэтил]-8-гндроксихинолин-2(1Н)-он,
5-[(1R)-2-({(1R,S)-2-[4-(1,1-дифтор-2-феноксиэтил)фенил]-1-метилэтил}амино)-1-гидроксиэтил]-8-гидроксихинолин-2(1Н)-он,
5-[(1R)-2-({2-[4-(3,3-дифтор-3-фенилпропокси)фенил]этил}амино)-1-гидроксиэтил]-8-гидроксихинолин-2(1Н)-он,
5-[(1R,S)-2-({2-[4-(4,4-дифтор-4-фенилбутокси)фенил]этил}амино)-1-гидроксиэтил]-8-гидроксихинолин-2(1Н)-он,
5-[(1R,S)-2-({2-[4-(2,2-днфтор-2-фенилэтокси)-3-метилфенил]этил}амино)-1-гидроксиэтил]-8-гидроксихинолин-2(1Н)-он,
5-[(1R,S)-2-({2-[4-(2,2-дифтор-2-фенилэтокси)-3-фторфепил]этил}амино)-1-гидроксиэтил]-8-гидроксихинолин-2(1Н)-он,
3-{1,1-дифтор-2-[4-((1R,S)-2-{[2-гидрокси-2-(8-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-5-ил)этил]амино}этил)фенокси]этил}бензамид,
N-((1R,S)-3-{1,1-дифтор-2-[3-(2-{[(2R)-2-гидрокси-2-(8-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-5-ил)этил]амино}пропил)фенокси]этил}фенил)мочевина,
5-{(1R,S)-2-[(2-{4-[2,2-дифтор-2-(3-фторфенил)этокси]фенил}этил)амино]-1-гидроксиэтил}-8-гидроксихинолин-2(1Н)-он,
5-((1R,S)-(2-{[2-(4-{2-[3-(циклопентилтио)фенил]-2,2-дифторэтокси}фенил)этил]амино}-1-гидроксиэтил)-8-гидроксихинолин-2(1Н)-он,
5-((1R,S)-(2-{[2-(4-{2-[3-(циклопентилсульфонил)фенил]-2,2-дифторэтокси}фепил)этил]амино}-1-гидроксиэтил)-8-гидроксихинолин-2(1Н)-он,
5-[(1R,S)-2-({2-[4-(2,2-дифтор-2-фенилэтокси)фенил]-1,1-диметнлэтил}амино)-1-гндрокснэтил]-8-гидроксихинолин-2(1Н)-он и их фармацевтически приемлемые соли и сольваты.
21. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1-20 и фармацевтически приемлемый носитель.
22. Фармацевтическая композиция по п.21, где композиция также включает терапевтически эффективное количество одного или нескольких других терапевтических агентов.
23. Фармацевтическая композиция по п.22, где другой терапевтический агент представляет собой кортикостероид, антихолинергический агент или ингибитор PDE4.
24. Фармацевтическая композиция по любому из пп.21-23, где композицию составляют для введения ингаляцией.
25. Комбинация, включающая соединение по любому из пп.1-20 и один или несколько других терапевтических агентов.
26. Комбинация по п.25, в которой другой терапевтический агент представляет собой кортикостероид, антихолинергический агент или ингибитор PDE4.
27. Способ лечения заболевания или состояния у млекопитающего, связанного с активностью β2-адренергического рецептора, который включает введение млекопитающему терапевтически эффективного количества фармацевтической композиции по пп.21-24.
28. Способ по п.27, в котором заболевание или состояние представляет собой легочное заболевание.
29. Способ по п.28, в котором легочное заболевание представляет собой астму или хроническое обструктивное легочное заболевание.
30. Способ по п.27, в котором заболевание или состояние выбрано из группы, состоящей из преждевременных родов, глаукомы, неврологических нарушений, сердечных нарушений и воспаления.
31. Способ по любому из пп.27-30, который также включает введение терапевтически эффективного количества одного или нескольких других терапевтических агентов.
32. Способ по п.31, в котором другой терапевтический агент представляет собой кортикостероид, антихолинергический агент или ингибитор PDE4.
33. Способ модулирования активности β2-адренергического рецептора, который включает стимулирование β2-адренергического рецептора модулирующим количеством соединения по любому из пп.1-20.
RU2009118825/04A 2006-10-20 2007-10-17 ПРОИЗВОДНЫЕ 4-(2-АМИНО-1-ГИДРОКСИЭТИЛ)ФЕНОЛА В КАЧЕСТВЕ АГОНИСТОВ β2-АДРЕНЕРГИЧЕСКОГО РЕЦЕПТОРА RU2451675C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ES200602676A ES2302447B1 (es) 2006-10-20 2006-10-20 Derivados de 4-(2-amino-1-hidroxietil)fenol como agonistas del receptor beta2 adrenergico.
ESP200602676 2006-10-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009118825A true RU2009118825A (ru) 2010-11-27
RU2451675C2 RU2451675C2 (ru) 2012-05-27

Family

ID=38084359

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009118825/04A RU2451675C2 (ru) 2006-10-20 2007-10-17 ПРОИЗВОДНЫЕ 4-(2-АМИНО-1-ГИДРОКСИЭТИЛ)ФЕНОЛА В КАЧЕСТВЕ АГОНИСТОВ β2-АДРЕНЕРГИЧЕСКОГО РЕЦЕПТОРА

Country Status (32)

Country Link
US (2) US20100168161A1 (ru)
EP (1) EP2057122B1 (ru)
JP (1) JP5411701B2 (ru)
KR (1) KR101442279B1 (ru)
CN (1) CN101522631B (ru)
AR (1) AR063335A1 (ru)
AT (1) ATE479659T1 (ru)
AU (1) AU2007312573B2 (ru)
BR (1) BRPI0715236A2 (ru)
CA (1) CA2665376A1 (ru)
CL (1) CL2007002956A1 (ru)
CY (1) CY1110960T1 (ru)
DE (1) DE602007008910D1 (ru)
DK (1) DK2057122T3 (ru)
ES (2) ES2302447B1 (ru)
HK (1) HK1126487A1 (ru)
HR (1) HRP20100602T1 (ru)
IL (1) IL197294A (ru)
MX (1) MX2009003802A (ru)
NO (1) NO20091551L (ru)
NZ (1) NZ575215A (ru)
PE (1) PE20081263A1 (ru)
PL (1) PL2057122T3 (ru)
PT (1) PT2057122E (ru)
RS (1) RS51482B (ru)
RU (1) RU2451675C2 (ru)
SI (1) SI2057122T1 (ru)
TW (1) TWI413639B (ru)
UA (1) UA97495C2 (ru)
UY (1) UY30622A1 (ru)
WO (1) WO2008046598A1 (ru)
ZA (1) ZA200901355B (ru)

Families Citing this family (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2265276B1 (es) 2005-05-20 2008-02-01 Laboratorios Almirall S.A. Derivados de 4-(2-amino-1-hidroxietil)fenol como agonistas del receptor beta2 adrenergico.
ES2296516B1 (es) * 2006-04-27 2009-04-01 Laboratorios Almirall S.A. Derivados de 4-(2-amino-1-hidroxietil)fenol como agonistas del receptor beta2 adrenergico.
ES2306595B1 (es) * 2007-02-09 2009-09-11 Laboratorios Almirall S.A. Sal de napadisilato de 5-(2-((6-(2,2-difluoro-2-feniletoxi)hexil)amino)-1-hidroxietil)-8-hidroxiquinolin-2(1h)-ona como agonista del receptor adrenergico beta2.
ES2320961B1 (es) * 2007-11-28 2010-03-17 Laboratorios Almirall, S.A. Derivados de 4-(2-amino-1-hidroxietil)fenol como agonistas del receptor adrenergico beta2.
UY32297A (es) 2008-12-22 2010-05-31 Almirall Sa Sal mesilato de 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-fenilitoxi) hexil]amino}-1-hidroxietil)-8-hidroxiquinolin-2( 1h)-ona como agonista del receptor b(beta)2 acrenérgico
EP2226323A1 (en) 2009-02-27 2010-09-08 Almirall, S.A. New tetrahydropyrazolo[3,4-c]isoquinolin-5-amine derivatives
EP2228368A1 (en) 2009-03-12 2010-09-15 Almirall, S.A. Process for manufacturing 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy) hexyl]amino}-1-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1H)-one
WO2011061527A1 (en) 2009-11-17 2011-05-26 Astrazeneca Ab Combinations comprising a glucocorticoid receptor modulator for the treatment of respiratory diseases
EP2338888A1 (en) 2009-12-24 2011-06-29 Almirall, S.A. Imidazopyridine derivatives as JAK inhibitors
UY33213A (es) 2010-02-18 2011-09-30 Almirall Sa Derivados de pirazol como inhibidores de jak
EP2360158A1 (en) 2010-02-18 2011-08-24 Almirall, S.A. Pyrazole derivatives as jak inhibitors
EP2380890A1 (en) 2010-04-23 2011-10-26 Almirall, S.A. New 7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-5(6h)-one-derivatives as PDE4 inhibitors
EP2394998A1 (en) 2010-05-31 2011-12-14 Almirall, S.A. 3-(5-Amino-6-oxo-1,6-dihydropyridazin-3-yl)-biphenyl derivatives as PDE4 inhibitors
EP2397482A1 (en) 2010-06-15 2011-12-21 Almirall, S.A. Heteroaryl imidazolone derivatives as jak inhibitors
EP2441755A1 (en) 2010-09-30 2012-04-18 Almirall, S.A. Pyridine- and isoquinoline-derivatives as Syk and JAK kinase inhibitors
GB201016912D0 (en) 2010-10-07 2010-11-24 Astrazeneca Ab Novel combination
EP2457900A1 (en) 2010-11-25 2012-05-30 Almirall, S.A. New pyrazole derivatives having CRTh2 antagonistic behaviour
EP2463289A1 (en) 2010-11-26 2012-06-13 Almirall, S.A. Imidazo[1,2-b]pyridazine derivatives as JAK inhibitors
EP2489663A1 (en) 2011-02-16 2012-08-22 Almirall, S.A. Compounds as syk kinase inhibitors
EP2518071A1 (en) 2011-04-29 2012-10-31 Almirall, S.A. Imidazopyridine derivatives as PI3K inhibitors
EP2518070A1 (en) 2011-04-29 2012-10-31 Almirall, S.A. Pyrrolotriazinone derivatives as PI3K inhibitors
EP2526945A1 (en) 2011-05-25 2012-11-28 Almirall, S.A. New CRTH2 Antagonists
EP2527344A1 (en) 2011-05-25 2012-11-28 Almirall, S.A. Pyridin-2(1H)-one derivatives useful as medicaments for the treatment of myeloproliferative disorders, transplant rejection, immune-mediated and inflammatory diseases
EP2548876A1 (en) 2011-07-18 2013-01-23 Almirall, S.A. New CRTh2 antagonists
EP2548863A1 (en) 2011-07-18 2013-01-23 Almirall, S.A. New CRTh2 antagonists.
EP2554544A1 (en) 2011-08-01 2013-02-06 Almirall, S.A. Pyridin-2(1h)-one derivatives as jak inhibitors
EP2578570A1 (en) 2011-10-07 2013-04-10 Almirall, S.A. Novel process for preparing 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy)hexyl]amino}-1(r)-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1h)-one via novel intermediates of synthesis.
WO2013113778A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113773A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
AU2013214353A1 (en) 2012-02-03 2014-08-21 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113720A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113776A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113716A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
JP2015511940A (ja) 2012-02-03 2015-04-23 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 殺菌性ピリミジン化合物
WO2013113788A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EP2641900A1 (en) 2012-03-20 2013-09-25 Almirall, S.A. Novel polymorphic Crystal forms of 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy) hexyl]amino}-1-(R)-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1h)-one, heminapadisylate as agonist of the ß2 adrenergic receptor.
EP2647627A1 (en) 2012-04-02 2013-10-09 Almirall, S.A. Salts of 5-[(1r)-2-({2-[4-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy)phenyl] ethyl}amino)-1-hydroxyethyl]-8-hydroxyquinolin-2(1h)-one.
WO2014060431A1 (en) 2012-10-16 2014-04-24 Almirall, S.A. Pyrrolotriazinone derivatives as pi3k inhibitors
EP2738172A1 (en) 2012-11-28 2014-06-04 Almirall, S.A. New bicyclic compounds as crac channel modulators
TW201446767A (zh) 2013-02-15 2014-12-16 Almirall Sa 作為磷脂肌醇3-激酶抑製劑之吡咯並三嗪衍生物
CZ306252B6 (cs) * 2013-03-15 2016-10-26 Zentiva, K.S. Způsob přípravy 5-[(R)-2-(5,6-diethylindan-2-ylamino)-1-hydroxyethyl]-8-hydroxy-(1H)-chinolin-2-onu (indacaterolu)
EP2848615A1 (en) 2013-07-03 2015-03-18 Almirall, S.A. New pyrazole derivatives as CRAC channel modulators
CN112194586B (zh) * 2020-09-08 2023-03-10 青岛职业技术学院 一种沙丁胺醇二聚体的制备方法
CN112979632B (zh) * 2021-03-15 2022-08-30 台州学院 一种4-羟基-1,3-噻嗪-2-硫酮类化合物的合成方法

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3053865A (en) * 1958-03-19 1962-09-11 Merck & Co Inc Novel 16-alkyl and 16-alkylene steroids and processes
US3007923A (en) * 1959-01-22 1961-11-07 Lab Francais Chimiotherapie Process for the fluorination of 9beta, 11beta-epoxy and 5alpha, 6alpha-epoxy steroids
US3104246A (en) * 1961-08-18 1963-09-17 Roussel Uclaf Process of preparation of beta-methasone
SE378109B (ru) * 1972-05-19 1975-08-18 Bofors Ab
US4022776A (en) * 1974-01-31 1977-05-10 Otsuka Pharmaceutical Company Limited 5-[1-Hydroxy-2-(substituted-amino)]ethyl-8-hydroxycarbostyril derivatives
ZW6584A1 (en) * 1983-04-18 1985-04-17 Glaxo Group Ltd Phenethanolamine derivatives
GR1001529B (el) * 1990-09-07 1994-03-31 Elmuquimica Farm Sl Μέ?οδος για την λήψη νέων 21-εστέρων της 16-17-ακετάλης της πρ να-1,4-διενο-3,20-διόνης.
US5648370A (en) * 1990-11-20 1997-07-15 Astra Pharmaceuticals Limited 7-(2-aminoethyl) benzothiazolones
ID24062A (id) * 1997-07-25 2000-07-06 Kissei Pharmaceutical Turunan-turunan asam aminoetilfenoksiasetat dan obat untuk mengurangi nyeri dan membantu penyingkiran dalam litiasis saluran air kencing
US6362371B1 (en) * 1998-06-08 2002-03-26 Advanced Medicine, Inc. β2- adrenergic receptor agonists
US6683115B2 (en) * 1999-06-02 2004-01-27 Theravance, Inc. β2-adrenergic receptor agonists
OA11558A (en) * 1999-12-08 2004-06-03 Advanced Medicine Inc Beta 2-adrenergic receptor agonists.
UA73965C2 (en) * 1999-12-08 2005-10-17 Theravance Inc b2 ADRENERGIC RECEPTOR ANTAGONISTS
TWI249515B (en) * 2001-11-13 2006-02-21 Theravance Inc Aryl aniline beta2 adrenergic receptor agonists
US6653323B2 (en) * 2001-11-13 2003-11-25 Theravance, Inc. Aryl aniline β2 adrenergic receptor agonists
AU2003222841A1 (en) * 2002-04-25 2003-11-10 Glaxo Group Limited Phenethanolamine derivatives
EP1507754A1 (en) * 2002-05-28 2005-02-23 Theravance, Inc. Alkoxy aryl beta-2 adrenergic receptor agonists
BR0311788A (pt) * 2002-06-27 2005-03-15 Fujisawa Pharmaceutical Co Composto derivado aminoalcoólico, processo para sua preparação, composição farmacêutica, compreendendo o mesmo, seu uso e método de tratamento
PE20040950A1 (es) * 2003-02-14 2005-01-01 Theravance Inc DERIVADOS DE BIFENILO COMO AGONISTAS DE LOS RECEPTORES ADRENERGICOS ß2 Y COMO ANTAGONISTAS DE LOS RECEPTORES MUSCARINICOS
WO2004089892A2 (en) * 2003-04-01 2004-10-21 Theravance, Inc. Diarylmethyl and related compounds having beta2 andrenergic receptor agonist and muscarinic receptor antagonist activity
TW200526547A (en) * 2003-09-22 2005-08-16 Theravance Inc Amino-substituted ethylamino β2 adrenergic receptor agonists
GB0324654D0 (en) * 2003-10-22 2003-11-26 Glaxo Group Ltd Medicinal compounds
US20080039495A1 (en) * 2004-06-03 2008-02-14 Linsell Martin S Diamine Beta2 Adrenergic Receptor Agonists
EP1778638A1 (en) * 2004-07-21 2007-05-02 Theravance, Inc. Diaryl ether beta2 adrenergic receptor agonists
TWI374883B (en) * 2004-08-16 2012-10-21 Theravance Inc Crystalline form of a biphenyl compound
US7528253B2 (en) * 2004-08-16 2009-05-05 Theravance, Inc. Compounds having β2 adrenergic receptor agonist and muscarinic receptor antagonist activity
WO2006099166A1 (en) * 2005-03-10 2006-09-21 Theravance, Inc. Crystalline forms of a biphenyl compound
ES2265276B1 (es) * 2005-05-20 2008-02-01 Laboratorios Almirall S.A. Derivados de 4-(2-amino-1-hidroxietil)fenol como agonistas del receptor beta2 adrenergico.
UY32297A (es) * 2008-12-22 2010-05-31 Almirall Sa Sal mesilato de 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-fenilitoxi) hexil]amino}-1-hidroxietil)-8-hidroxiquinolin-2( 1h)-ona como agonista del receptor b(beta)2 acrenérgico
EP2221055A1 (en) * 2009-02-18 2010-08-25 Almirall, S.A. 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy)hexyl]amino}-1-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1H)-one for the treatment of lung function
EP2221297A1 (en) * 2009-02-18 2010-08-25 Almirall, S.A. 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy)hexyl]amino}-1-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1h)-one and its use in the treatment of pulmonary diseases
US8597295B2 (en) * 2010-04-12 2013-12-03 Covidien Lp Surgical instrument with non-contact electrical coupling

Also Published As

Publication number Publication date
SI2057122T1 (sl) 2011-01-31
MX2009003802A (es) 2009-06-04
ES2352580T3 (es) 2011-02-21
NZ575215A (en) 2011-02-25
NO20091551L (no) 2009-07-15
CY1110960T1 (el) 2012-05-23
ES2302447B1 (es) 2009-06-12
KR20090073129A (ko) 2009-07-02
PE20081263A1 (es) 2008-09-04
HK1126487A1 (en) 2009-09-04
TWI413639B (zh) 2013-11-01
DK2057122T3 (da) 2010-12-06
JP2010506870A (ja) 2010-03-04
ES2302447A1 (es) 2008-07-01
PL2057122T3 (pl) 2011-03-31
UA97495C2 (ru) 2012-02-27
JP5411701B2 (ja) 2014-02-12
CN101522631A (zh) 2009-09-02
CL2007002956A1 (es) 2008-02-15
ZA200901355B (en) 2010-04-28
UY30622A1 (es) 2008-02-29
CN101522631B (zh) 2013-06-12
PT2057122E (pt) 2010-12-09
RS51482B (en) 2011-04-30
BRPI0715236A2 (pt) 2013-06-25
ATE479659T1 (de) 2010-09-15
AU2007312573A1 (en) 2008-04-24
WO2008046598A1 (en) 2008-04-24
AU2007312573B2 (en) 2013-01-10
WO2008046598A8 (en) 2009-04-30
TW200827338A (en) 2008-07-01
EP2057122B1 (en) 2010-09-01
US20150210643A1 (en) 2015-07-30
IL197294A0 (en) 2009-12-24
CA2665376A1 (en) 2008-04-24
KR101442279B1 (ko) 2014-10-02
RU2451675C2 (ru) 2012-05-27
HRP20100602T1 (hr) 2010-12-31
US20100168161A1 (en) 2010-07-01
DE602007008910D1 (de) 2010-10-14
AR063335A1 (es) 2009-01-21
EP2057122A1 (en) 2009-05-13
IL197294A (en) 2014-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009118825A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 4-(2-АМИНО-1ГИДРОКСИЭТИЛ)ФЕНОЛА В КАЧЕСТВЕ АГОНИСТОВ β2-АДРЕНЕРГИЧЕСКОГО РЕЦЕПТОРА
RU2007146798A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 4-(2-АМИНО-1-ГИДРОКСИЭТИЛ)ФЕНОЛА КАК АГОНИСТЫ β2 АДРЕНЕРГИЧЕСКОГО РЕЦЕПТОРА
RU2010126063A (ru) Производные 4-(2-амино-1-гидроксиэтил)фенола как агонисты в2 адренергического рецептора
JP2008507532A5 (ru)
RU2011148937A (ru) Производные сульфамоилбензойной кислоты в качестве антагонистов trpm8
JP2005527618A5 (ru)
RU2009148673A (ru) Производные пиразинона и их применение для лечения легочных заболеваний
RU2007124187A (ru) Производные фенэтаноламина для лечения респираторных заболеваний
JP2005509024A5 (ru)
CN101815518B (zh) 用于神经保护的nmda受体拮抗剂
RU2009126624A (ru) Производные 2-(пиперидин-4-ил)-4-фенокси-или фенилаинопиримидина в качестве ненуклеозидных ингибитров обратной транскриптазы
JP2004524301A5 (ru)
CA2683925A1 (en) 3-hydroquinazolin-4-one derivatives for use as stearoyl coa desaturase inhibitors
JP2008512470A5 (ru)
JP2011504497A5 (ru)
JP2007509852A5 (ru)
JP2007532651A5 (ru)
CA2551508A1 (en) Novel quinoline derivatives
JP2013538801A5 (ru)
RU2006129312A (ru) Производные ариланилина в качестве агонистов 2 адренергического рецептора
JP2010523674A5 (ru)
JP2012517470A5 (ru)
RU2007146669A (ru) Пролекарства антагонистов a2b рецептора аденозина
CA2563302A1 (en) Combinations of glycopyrrolate and beta2 adrenoceptor agonists
CA2618511A1 (en) Novel benzothiazolone derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20151018