RU2009115649A - Кристаллические формы 3-(2-фторфенил)-(1,2,4)оксадиазол-3-ил)бензойной кислоты - Google Patents

Кристаллические формы 3-(2-фторфенил)-(1,2,4)оксадиазол-3-ил)бензойной кислоты Download PDF

Info

Publication number
RU2009115649A
RU2009115649A RU2009115649/04A RU2009115649A RU2009115649A RU 2009115649 A RU2009115649 A RU 2009115649A RU 2009115649/04 A RU2009115649/04 A RU 2009115649/04A RU 2009115649 A RU2009115649 A RU 2009115649A RU 2009115649 A RU2009115649 A RU 2009115649A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
crystalline form
peaks
fluorophenyl
group
diffraction pattern
Prior art date
Application number
RU2009115649/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2474577C2 (ru
RU2474577C3 (ru
Inventor
Нил Г. АЛЬМСТЕД (US)
Нил Г. АЛЬМСТЕД
Питер Сеонгвоо ХВАНГ (US)
Питер Сеонгвоо Хванг
Йоунг-Чоон МООН (US)
Йоунг-Чоон Моон
Original Assignee
ПиТиСи ТЕРАПЬЮТИКС, ИНК. (US)
ПиТиСи ТЕРАПЬЮТИКС, ИНК.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ПиТиСи ТЕРАПЬЮТИКС, ИНК. (US), ПиТиСи ТЕРАПЬЮТИКС, ИНК. filed Critical ПиТиСи ТЕРАПЬЮТИКС, ИНК. (US)
Publication of RU2009115649A publication Critical patent/RU2009115649A/ru
Publication of RU2474577C2 publication Critical patent/RU2474577C2/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2474577C3 publication Critical patent/RU2474577C3/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4245—Oxadiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4
    • A61P5/16—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4 for decreasing, blocking or antagonising the activity of the thyroid hormones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/04—Antihaemorrhagics; Procoagulants; Haemostatic agents; Antifibrinolytic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles

Abstract

1. Кристаллическая форма соединения формулы (I) ! ! 2. Кристаллическая форма 3-[5-(2-фторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]бензойной кислоты. ! 3. Кристаллическая форма по п.1 или 2, которая имеет следующие приблизительные параметры элементарной ячейки при измерении приблизительно при 150 К: а=24,220 Е; b=3,74640 Е; с=27,4678 Е; α=90°; β=92,9938°; γ=90°; V=2489,38(17) Е3; Z=8; рассчитанная плотность (dcalc, г·см-3) составляет 1,517 г·см-3, и пространственная группа составляет P2l/n (№ 14). !4. Кристаллическая форма по п.1 или 2, рентгеновская порошковая дифрактограмма, которая содержит по меньшей мере три пика (°2θ±0,2), полученные при измерении с использованием Cu-Кα излучения, выбранных из группы, состоящей из пиков, перечисленных в таблице 3. ! 5. Кристаллическая форма по п.1 или 2, рентгеновская порошковая дифрактограмма, которая содержит по меньшей мере один пик (°2θ±0,2) при измерении с использованием Cu-Кα излучения, выбранный из группы, состоящей из пиков в области 10,10, 11,54, 14,55, 14,88 и 15,07. ! 6. Кристаллическая форма по п.3 или 4, которая имеет термограмму дифференциальной сканирующей калориметрии, содержащую эндотерму с пиком в области температуры на уровне примерно 244°С. ! 7. Кристаллическая форма по п.3 или 4, которая имеет термограмму, полученную методом термогравиметрического анализа, согласно которой потеря массы составляет менее чем примерно 1% общей массы образца после нагревания от примерно 33 до примерно 205°С. ! 8. Кристаллическая форма по п.2, которая является, по существу, не гигроскопичной. ! 9. Кристаллическая форма 3-[5-(2-фторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]бензойной кислоты, представляющая собой кристаллическую форму А, характеризуемую по меньшей мере одним из следующих условий: !

Claims (20)

1. Кристаллическая форма соединения формулы (I)
Figure 00000001
2. Кристаллическая форма 3-[5-(2-фторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]бензойной кислоты.
3. Кристаллическая форма по п.1 или 2, которая имеет следующие приблизительные параметры элементарной ячейки при измерении приблизительно при 150 К: а=24,220 Е; b=3,74640 Е; с=27,4678 Е; α=90°; β=92,9938°; γ=90°; V=2489,38(17) Е3; Z=8; рассчитанная плотность (dcalc, г·см-3) составляет 1,517 г·см-3, и пространственная группа составляет P2l/n (№ 14).
4. Кристаллическая форма по п.1 или 2, рентгеновская порошковая дифрактограмма, которая содержит по меньшей мере три пика (°2θ±0,2), полученные при измерении с использованием Cu-Кα излучения, выбранных из группы, состоящей из пиков, перечисленных в таблице 3.
5. Кристаллическая форма по п.1 или 2, рентгеновская порошковая дифрактограмма, которая содержит по меньшей мере один пик (°2θ±0,2) при измерении с использованием Cu-Кα излучения, выбранный из группы, состоящей из пиков в области 10,10, 11,54, 14,55, 14,88 и 15,07.
6. Кристаллическая форма по п.3 или 4, которая имеет термограмму дифференциальной сканирующей калориметрии, содержащую эндотерму с пиком в области температуры на уровне примерно 244°С.
7. Кристаллическая форма по п.3 или 4, которая имеет термограмму, полученную методом термогравиметрического анализа, согласно которой потеря массы составляет менее чем примерно 1% общей массы образца после нагревания от примерно 33 до примерно 205°С.
8. Кристаллическая форма по п.2, которая является, по существу, не гигроскопичной.
9. Кристаллическая форма 3-[5-(2-фторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]бензойной кислоты, представляющая собой кристаллическую форму А, характеризуемую по меньшей мере одним из следующих условий:
(а) параметры элементарной ячейки при измерении приблизительно при 150 К: а=24,220 Е; b=3,74640 Е; с=27,4678 Е; α=90°; β=92,9938°; γ=90°; V=2489,38(17) Е3; Z=8; рассчитанная плотность (dcalc, г·см-3) составляет 1,517 г·см-3, и пространственная группа составляет P2l/n (№ 14);
(b) рентгеновская порошковая дифрактограмма, содержащая по меньшей мере три пика (°2θ±0,2), полученные при измерении с использованием Cu-Кα излучения, выбранные из группы, состоящей из пиков, перечисленных в таблице 3;
(c) потеря массы на термограмме, полученной методом термогравиметрического анализа, составляет менее чем примерно 1% общей массы образца после нагревания от примерно 33 до примерно 205°С;
(d) термограмма дифференциальной сканирующей калориметрии содержит эндотерму с пиком в области температуры на уровне примерно 244°С и
(е) функциональные координаты атомов, приблизительно равные координатам, представленным в таблице 1.
10. Кристаллическая форма 3-[5-(2-фторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]бензойной кислоты, представляющая собой кристаллическую форму В, характеризуемую по меньшей мере одним из следующих условий:
(а) рентгеновская порошковая дифрактограмма содержит по меньшей мере три пика (°2θ±0,2), полученных при измерении с использованием Cu-Кα излучения, выбранных из группы, состоящей из пиков, перечисленных в таблице 4;
(b) потеря массы на термограмме дифференциальной сканирующей калориметрии составляет менее чем примерно 5% общей массы образца после нагревания от примерно 25 до примерно 165°С;
(с) термограмма дифференциальной сканирующей калориметрии содержит эндотерму с пиком в области температуры на уровне примерно 243°С.
11. Кристаллическая форма по п.10, которая включает растворитель в кристаллической решетке.
12. Кристаллическая форма по п.10, которая содержит воду в кристаллической решетке.
13. Кристаллическая форма по п.12, которая содержит примерно 1 молярный эквивалент воды в кристаллической решетке на моль 3-[5-(2-фторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]бензойной кислоты.
14. Фармацевтическая лекарственная форма, содержащая кристаллическую форму А 3-[5-(2-фторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]бензойной кислоты, характеризуемую по меньшей мере одним из следующих свойств:
(а) параметры элементарной ячейки при измерении приблизительно при 150 К: а=24,220 Е; b=3,74640 Е; с=27,4678 Е; α=90°; β=92,9938°; γ=90°; V=2489,38(17) Е3; Z=8; рассчитанная плотность (dcalc, г·см-3) составляет 1,517 г·см-3, и пространственная группа составляет P2l/n (№ 14);
(b) рентгеновская порошковая дифрактограмма содержит по меньшей мере три пика (°2θ±0,2) при измерении с использованием Cu-Кα излучения, выбранных из группы, состоящей из пиков, перечисленных в таблице 3;
(c) потеря массы на термограмме термогравиметрического анализа составляет потерю массы менее чем примерно 1% общей массы образца после нагревания от примерно 33 до примерно 205°С;
(d) термограмма дифференциальной сканирующей калориметрии содержит эндотерму с пиком в области температуры на уровне примерно 244°С и
(е) функциональные координаты атомов, приблизительно равные координатам, представленным в таблице 1.
15. Фармацевтическая лекарственная форма по п.14, где указанная форма представляет собой пероральную лекарственную форму.
16. Фармацевтическая лекарственная форма по п.14, где кристаллическая форма А характеризуется рентгеновской порошковой дифрактограммой, содержащей по меньшей мере один пик (°2θ±0,2), полученный при измерении с использованием Cu-Кα излучения, выбранный из группы, состоящей из 10,10, 11,54, 14,55, 14,88 и 15,07.
17. Способ модуляции преждевременного прекращения трансляции или нонсенс-опосредованного распада мРНК в клетке, включающий обеспечение контакта клетки, проявляющей преждевременное прекращение трансляции или нонсенс-опосредованный распад мРНК, с эффективным количеством кристаллической формы А 3-[5-(2-фторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]бензойной кислоты, характеризуемой по меньшей мере одним из следующих условий:
(а) параметры элементарной ячейки при измерении приблизительно при 150 К: а=24,220 Е; b=3,74640 Е; с=27,4678 Е; α=90°; β=92,9938°; γ=90°; V=2489,38(17) Е3; Z=8; рассчитанная плотность (dcalc., г·см-3) составляет 1,517 г·см-3, и пространственная группа составляет P2l/n (№ 14);
(b) рентгеновская порошковая дифрактограмма содержит по меньшей мере три пика (°2θ±0,2), полученные при измерении с использованием Cu-Кα излучения, выбранного из группы, состоящей из пиков, перечисленных в таблице 3;
(c) потеря массы на термограмме термогравиметрического анализа составляет менее чем примерно 1% общей массы образца после нагревания от примерно 33 до примерно 205°С;
(d) термограмма дифференциальной сканирующей калориметрии содержит эндотерму с пиком в области температуры на уровне примерно 244°С и
(е) функциональные координаты атомов, приблизительно равные координатам, представленным в таблице 1.
18. Способ по п.17, где кристаллическая форма А характеризуется рентгеновской порошковой дифрактограммой, содержащей по меньшей мере один пик (°2θ±0,2), полученный при измерении с использованием Cu-Кα излучения, выбранного из группы, состоящей из 10,10, 11,54, 14,55, 14,88 и 15,07.
19. Кристаллическая форма 3-[5-(2-фторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]бензойной кислоты, представляющая кристаллическую форму А, которая характеризуется рентгеновской порошковой дифрактограммой, по существу, такой же, как показано на фиг.1.
20. Кристаллическая форма 3-[5-(2-фторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]бензойной кислоты, представляющая собой кристаллическую форму В, которая характеризуется рентгеновской порошковой дифрактограммой, по существу, такой же, как показано на фиг.5.
RU2009115649A 2007-09-24 Кристаллические формы 3-[5-(2-фторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]бензойной кислоты, их применение и способы получения RU2474577C3 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US84732606P 2006-09-25 2006-09-25
US60/847,326 2006-09-25
PCT/US2007/020633 WO2008039431A2 (en) 2006-09-25 2007-09-24 Crystalline forms of 3-[5-(2-fhjorophenyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-benzoic acid

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2009115649A true RU2009115649A (ru) 2010-11-10
RU2474577C2 RU2474577C2 (ru) 2013-02-10
RU2474577C3 RU2474577C3 (ru) 2022-06-01

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
US20220023268A1 (en) 2022-01-27
US20080171377A1 (en) 2008-07-17
US20160193189A1 (en) 2016-07-07
SI2076501T1 (sl) 2016-05-31
US20130158081A1 (en) 2013-06-20
JP5714228B2 (ja) 2015-05-07
SG185979A1 (en) 2012-12-28
EP2559689A1 (en) 2013-02-20
CA2663574A1 (en) 2008-04-03
US20110040100A1 (en) 2011-02-17
WO2008039431A2 (en) 2008-04-03
PL2076501T3 (pl) 2016-06-30
CN104341371A (zh) 2015-02-11
HK1207070A1 (en) 2016-01-22
RU2474577C2 (ru) 2013-02-10
TW201420578A (zh) 2014-06-01
ZA200901949B (en) 2010-07-28
SG10201609581TA (en) 2016-12-29
AR062963A1 (es) 2008-12-17
US20210330647A1 (en) 2021-10-28
LTC2076501I2 (lt) 2017-10-10
ES2655338T3 (es) 2018-02-19
EP2076501B8 (en) 2019-11-13
JP2021130697A (ja) 2021-09-09
TW200823181A (en) 2008-06-01
US7863456B2 (en) 2011-01-04
US8748625B2 (en) 2014-06-10
MX2009003160A (es) 2009-04-06
JP2017160253A (ja) 2017-09-14
US20200330440A1 (en) 2020-10-22
US8394966B2 (en) 2013-03-12
AU2007300542B2 (en) 2012-05-17
US10028939B2 (en) 2018-07-24
JP2023078271A (ja) 2023-06-06
CL2007002743A1 (es) 2008-07-11
JP7245868B2 (ja) 2023-03-24
NZ575795A (en) 2012-03-30
CN101541770A (zh) 2009-09-23
JP2019104752A (ja) 2019-06-27
EP2076501A2 (en) 2009-07-08
MX344418B (es) 2016-12-15
CN102382075B (zh) 2015-10-28
BRPI0717107A2 (pt) 2013-10-15
JP6407733B2 (ja) 2018-10-17
US20190231754A1 (en) 2019-08-01
CN102382075A (zh) 2012-03-21
MY191209A (en) 2022-06-08
PT2076501E (pt) 2016-03-31
JP2015110607A (ja) 2015-06-18
WO2008039431B1 (en) 2008-07-10
TWI452038B (zh) 2014-09-11
PE20151445A1 (es) 2015-09-28
JP2010504340A (ja) 2010-02-12
IL197717A0 (en) 2009-12-24
HUE028503T2 (en) 2016-12-28
KR101430144B1 (ko) 2014-08-13
US10959988B2 (en) 2021-03-30
NO20091488L (no) 2009-06-17
PL2559689T3 (pl) 2018-04-30
US20140235679A1 (en) 2014-08-21
US9309206B2 (en) 2016-04-12
DK2076501T3 (da) 2016-02-29
JP6495375B2 (ja) 2019-04-03
WO2008039431A3 (en) 2008-05-08
TWI496775B (zh) 2015-08-21
US20180296538A1 (en) 2018-10-18
NO341858B1 (no) 2018-02-12
CA2663574C (en) 2015-11-24
US10300047B2 (en) 2019-05-28
ES2563958T3 (es) 2016-03-16
EP2559689B1 (en) 2017-11-29
AR109300A2 (es) 2018-11-14
UA99600C2 (en) 2012-09-10
PE20120768A1 (es) 2012-06-27
PE20081225A1 (es) 2008-09-04
KR20090057457A (ko) 2009-06-05
IL197717A (en) 2015-06-30
EP2076501B1 (en) 2015-12-02
AU2007300542A1 (en) 2008-04-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2008039431B1 (en) Crystalline forms of 3-[5-(2-fhjorophenyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-benzoic acid
JP2010516681A5 (ru)
RU2010145171A (ru) Аналоги галихондрина в
KR100839705B1 (ko) 트리아졸 유도체 및 그의 퍼옥시좀 증식제 활성화 수용체 알파 효능제로서의 용도
RU2009110413A (ru) Способ получения производных 3-дигалогенметил-пиразол-4-карбоновой кислоты
HRP20141007T4 (hr) Kristalni solvati derivata (1s)-1,5-anhidro-1-c-(3-((fenil) metil)fenil)-d-glucitola sa alkoholima kao sglt2 inhibitori za liječenje dijabetesa
JP2013032520A5 (ru)
RU2006127044A (ru) Кристаллическая форма хинолинового соединения и способ получения данного соединения в указанной форме
AU2003241579B9 (en) Amide linker peroxisome proliferator activated receptor modulators
RU2008152751A (ru) Соли тримебутина и n-десметилтримебутина
RU2268262C2 (ru) Производные дигидронафталина и лекарственное средство, включающее указанные производные в качестве активного ингредиента
ES2292937T3 (es) Moduladores para el receptor activado por el proliferador de peroxisomas.
US20040235912A1 (en) Peroxisome proliferator activated receptor alpha agonists
CN104610195A (zh) 沃替西汀的天冬氨酸盐或其水合物及其制备方法和用途
AR085171A1 (es) Procedimiento para la produccion de sales de ralfinamida substancialmente libres de impurezas que tienen efectos genotoxicos, forma pseudopolimorfica de las mismas y formulacion farmaceutica que la contiene
JP2006518349A5 (ru)
CA2168925A1 (en) Herbicidal [1,3,4] oxadiazoles and thiadiazoles
SU952107A3 (ru) Способ получени изотиурониевых солей фосфористой кислоты
EP0007605A1 (de) Verfahren zur Umkehrung der Konfiguration in optisch aktiven Verbindungen und dazu benötigte neue optisch aktive Zwischenprodukte und deren Salze
ES2634243T3 (es) Complejo de agomelatina-urea y formas cristalinas del mismo
Bélanger Preparation of two acidic metabolites of timolol
DK171110B1 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af 5-methyl-3-(2-pyridyl)-2H,5H-1,3-oxazino(5,6-c)-1,2-benzothiazin-2,4-(3H)-dion-6,6-dioxid eller farmaceutisk acceptable syreadditionssalte deraf
SU1205759A3 (ru) Способ получени производных аминоэтанола или их солей
JPH0144708B2 (ru)
JP2017526733A (ja) 酵素相互作用薬剤