RU2009102811A - Способ получения очищенного гидрохинона и придания ему формы - Google Patents

Способ получения очищенного гидрохинона и придания ему формы Download PDF

Info

Publication number
RU2009102811A
RU2009102811A RU2009102811/04A RU2009102811A RU2009102811A RU 2009102811 A RU2009102811 A RU 2009102811A RU 2009102811/04 A RU2009102811/04 A RU 2009102811/04A RU 2009102811 A RU2009102811 A RU 2009102811A RU 2009102811 A RU2009102811 A RU 2009102811A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hydroquinone
column
distillation
crude
stage
Prior art date
Application number
RU2009102811/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2459798C2 (ru
Inventor
Юбер ГЭЙЕ (FR)
Юбер ГЭЙЕ
Брюно ЭНИШ (FR)
Брюно ЭНИШ
ТЬЕСС Жан-Клод ЛЕ (FR)
ТЬЕСС Жан-Клод ЛЕ
Original Assignee
Родиа Операсьон (Fr)
Родиа Операсьон
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Родиа Операсьон (Fr), Родиа Операсьон filed Critical Родиа Операсьон (Fr)
Publication of RU2009102811A publication Critical patent/RU2009102811A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2459798C2 publication Critical patent/RU2459798C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C37/84—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by crystallisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/685—Processes comprising at least two steps in series
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C37/74—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C46/00—Preparation of quinones
    • C07C46/10—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C50/00—Quinones
    • C07C50/26—Quinones containing groups having oxygen atoms singly bound to carbon atoms
    • C07C50/28—Quinones containing groups having oxygen atoms singly bound to carbon atoms with monocyclic quinoid structure

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Способ получения очищенного гидрохинона и придания ему формы чешуек из сырого гидрохинона, содержащего, по существу, гидрохинон и небольшие количества примесей, включающих, по меньшей мере, резорцин, пирогаллол и следовые количества пирокатехина, отличающийся тем, что он содержит следующие стадии: ! стадию очистки сырого гидрохинона дистилляцией, включающую ! (А) дистилляцию с удалением легкокипящих веществ из верхней части колонны, в которой сырой гидрохинон HQ0 подают в дистилляционную колонну и в которой из верхней части дистилляционной колонны удаляют резорцин, необязательно, совместно со всеми или частью других легких примесей, в результате чего из нижней части колонны извлекают сырую смесь М, содержащую гидрохинон и тяжелые примеси; и ! (В) дистилляцию с удалением высококипящих веществ из нижней части колонны, в которой сырую смесь М, полученную на стадии (А), подают в дистилляционную колонну и в которой из нижней части колонны удаляют пирогаллол, необязательно, совместно со всеми или частью других тяжелых примесей, в результате чего из верхней части колонны извлекают гидрохинон в очищенной форме (HQ); ! стадию придания формы очищенному гидрохинону, полученному в результате дистилляции, путем осаждения его в виде пленки на подложку из теплопроводящего материала или покрытую теплопроводящим материалом и последующим его отверждением путем доведения подложки до соответствующей температуры, затем извлечения отвержденного гидрохинона в форме чешуек при помощи любого подходящего средства. ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что сырой гидрохинон HQ0 содержит от 96 до 99,5 мас.% гидрохинона и от 0,5 до 4 мас.% прим�

Claims (34)

1. Способ получения очищенного гидрохинона и придания ему формы чешуек из сырого гидрохинона, содержащего, по существу, гидрохинон и небольшие количества примесей, включающих, по меньшей мере, резорцин, пирогаллол и следовые количества пирокатехина, отличающийся тем, что он содержит следующие стадии:
стадию очистки сырого гидрохинона дистилляцией, включающую
(А) дистилляцию с удалением легкокипящих веществ из верхней части колонны, в которой сырой гидрохинон HQ0 подают в дистилляционную колонну и в которой из верхней части дистилляционной колонны удаляют резорцин, необязательно, совместно со всеми или частью других легких примесей, в результате чего из нижней части колонны извлекают сырую смесь М, содержащую гидрохинон и тяжелые примеси; и
(В) дистилляцию с удалением высококипящих веществ из нижней части колонны, в которой сырую смесь М, полученную на стадии (А), подают в дистилляционную колонну и в которой из нижней части колонны удаляют пирогаллол, необязательно, совместно со всеми или частью других тяжелых примесей, в результате чего из верхней части колонны извлекают гидрохинон в очищенной форме (HQ);
стадию придания формы очищенному гидрохинону, полученному в результате дистилляции, путем осаждения его в виде пленки на подложку из теплопроводящего материала или покрытую теплопроводящим материалом и последующим его отверждением путем доведения подложки до соответствующей температуры, затем извлечения отвержденного гидрохинона в форме чешуек при помощи любого подходящего средства.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что сырой гидрохинон HQ0 содержит от 96 до 99,5 мас.% гидрохинона и от 0,5 до 4 мас.% примесей.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что сырой гидрохинон HQ0 содержит от 0,1 до 2%, например, от 0,2 до 1 мас.% легких примесей.
4. Способ по одному из пп.1-2, отличающийся тем, что сырой гидрохинон HQ0 содержит от 0,1 до 2%, например, от 0,2 до 1 мас.% тяжелых примесей.
5. Способ по одному из пп.1-2, отличающийся тем, что легкие примеси, присутствующие в сыром гидрохиноне HQ0, содержат, по меньшей мере, 50%, предпочтительно, по меньшей мере, 70% резорцина, по отношению к общей массе легких примесей.
6. Способ по одному из пп.1-2, отличающийся тем, что тяжелые примеси, присутствующие в сыром гидрохиноне HQ0, содержат, по меньшей мере, 50%, предпочтительно, по меньшей мере, 70% пирогаллола, по отношению к общей массе тяжелых примесей.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что сырой гидрохинон HQ0 может быть частично выделен из реакционной смеси, образующейся в результате гидроксилирования фенола пероксидом водорода в присутствии кислотных катализаторов, после удаления существенного количества пирокатехина дистилляцией.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что сырой гидрохинон HQ0 содержит в мас.% по отношению к всему количеству сырого гидрохинона
от 96 до 99,5% гидрохинона,
от 0,1 до 2%, предпочтительно, от 0,2 до 1% резорцина,
от 0,1 до 2%, предпочтительно, от 0,2 до 1% пирогаллола,
необязательно, пирокатехин в следовых количествах.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что на стадии (А) точка ввода сырого гидрохинона HQ0 расположена практически на половине высоты дистилляционной колонны, объемное отношение зоны ректификации колонны стадии (А) к обедненной зоне колонны стадии (А) находится в интервале от 25:75 до 75:25, более предпочтительно, от 30:70 до 70:30.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что поток, который выходит из верхней части дистилляционной колонны стадии (А), направляют, частично, для повторного ввода в дистилляционную колонну с флегмовым числом, находящимся в интервале от 300 до 2000.
11. Способ по п.1, отличающийся тем, что число теоретических тарелок колонны, используемой на стадии (А), составляет, по меньшей мере, 20, например, от 30 до 50.
12. Способ по п.1, отличающийся тем, что время пребывания гидрохинона в колонне стадии (А) находится в интервале от 10 мин до 1 ч, предпочтительно, от 15 до 30 мин.
13. Способ по п.1, отличающийся тем, что на стадии (В) точка ввода сырой смеси М расположена практически на половине высоты дистилляционной колонны, объемное отношение зоны ректификации колонны стадии (В) к обедненной зоне колонны стадии (В) находится в интервале от 25:75 до 75:25, более предпочтительно, от 30:70 до 70:30.
14. Способ по п.1, отличающийся тем, что поток, который выходит из верхней части дистилляционной колонны стадии (В), направляют, частично, для повторного ввода в дистилляционную колонну с флегмовым числом, находящимся в интервале от 1 до 15.
15. Способ по п.1, отличающийся тем, что число теоретических тарелок колонны, используемой на стадии (В), составляет, по меньшей мере, 20, например, от 30 до 50.
16. Способ по п.1, отличающийся тем, что время пребывания гидрохинона в колонне стадии (В) находится в интервале от 10 мин до 1 ч, предпочтительно, от 15 до 30 мин.
17. Способ по п.1, отличающийся тем, что стадии (А) и (В) проводят в инертной атмосфере, практически свободной от кислорода, например, в атмосфере аргона или азота.
18. Способ по п.1, отличающийся тем, что стадии (А) и (В) проводят при давлениях, находящихся в интервале от 50 до 100 миллибар, например, в интервале от 60 до 90 миллибар.
19. Способ по п.1, отличающийся тем, что в оболочке, в которой придают форму гидрохинону, создают инертную атмосферу, предпочтительно, аргона или азота, более предпочтительно, азота.
20. Способ по п.1, отличающийся тем, что материал, на который наносят гидрохинон, имеет теплопроводность, по меньшей мере, 10 Вт/м·К, предпочтительно, находящуюся в интервале от 15 до 400 Вт/м·К.
21. Способ по п. 20, отличающийся тем, что подложка изготовлена из нержавеющей стали или покрыта нержавеющей сталью, предпочтительно, аустенитной сталью, более предпочтительно, нержавеющей сталью 304, 304 L, 316 или 316 L.
22. Способ по одному из пп.20-21, отличающийся тем, что гидрохинон в жидком состоянии наносят на охлажденную поверхность, образованную проводящим материалом или покрытую проводящим материалом, которая может быть выполнена в форме транспортерной ленты, одной или нескольких вращающихся пластин или вращающегося цилиндра.
23. Способ по п.22, отличающийся тем, что цилиндр помещен, например, в 1-10 см от расплавленного гидрохинона, находящегося в питающей ванне, нанесение на цилиндр осуществляется маканием.
24. Способ по п.22, отличающийся тем, что подача гидрохинона в жидком состоянии на цилиндр может осуществляться посредством наносящего валика, на который, в свою очередь, расплавленный гидрохинон подают или литьем под действием силы тяжести или посредством насоса.
25. Способ по п.22, отличающийся тем, что скорость вращения цилиндра изменяется в диапазоне от 0,5 до 20 оборотов/мин, предпочтительно, от 3 до 6 оборотов/мин.
26. Способ по п.22, отличающийся тем, что цилиндр поддерживают при температуре, находящейся в интервале от 20 до 80°С.
27. Способ по п.22, отличающийся тем, что цилиндр охлаждают при помощи циркуляции воды в рубашке с двойными стенками или распылением воды внутри цилиндра.
28. Способ по п.22, отличающийся тем, что он содержит следующие стадии:
удаления кислорода из камеры, в которой осуществляют операцию придания формы,
нанесения гидрохинона в виде жидкой пленки на цилиндр, поддерживаемый при температуре, находящейся в интервале от 20°С до 80°С,
нахождения гидрохинона на цилиндре в течение достаточно длительного времени для того, чтобы он затвердел,
удаления затвердевшего продукта при помощи любого подходящего средства.
29. Способ по п.1, отличающийся тем, что гидрохинон желаемой формы удаляют при помощи ножа, который скоблит цилиндр и отслаивает слой продукта, который извлекают любым известным способом, например, под действием силы тяжести, в бак для извлечения.
30. Способ по п.1, отличающийся тем, что полученные чешуйки подвергают операции калибровки, позволяющей получить более однородное распределение частиц по размеру.
31. Способ по п.30, отличающийся тем, что операцию осуществляют в дробилке с ножами или с рычагами.
32. Чешуйки очищенного гидрохинона, полученные согласно способу, описанному в одном из пп.1-31.
33. Установка для осуществления способа по одному из пп.1-31, отличающаяся тем, что она включает в себя
первую дистилляционную колонну (10; 110), приспособленную для дистилляции с удалением легкокипящих веществ из верхней части колонны сырого гидрохинона HQ0 согласно стадии (А) по п.1, предназначенную для получения в верхней части колонны легких примесей (12; 112) и извлечения из нижней части колонны смесь (14; 114), содержащую большую часть гидрохинона и тяжелые примеси; и
вторую дистилляционную колонну (20; 120), приспособленную для дистилляции с удалением высококипящих веществ из нижней части колонны на вышеупомянутой стадии (В), вход которой соединен с нижней частью первой колонны (10; 110), предназначенную для удаления из нижней части колонны тяжелых примесей (24; 124), содержащихся в смеси (14; 114), происходящей из нижней части первой дистилляционной колонны, и для получения в верхней части колонны гидрохинон в очищенной форме (22; 122);
устройство для придания формы чешуек очищенному гидрохинону, полученному на выходе дистилляции, включающее подложку из теплопроводящего материала или покрытую теплопроводящим материалом, которое может быть в форме вращающегося цилиндра (41), объединенного со средствами охлаждения подложки и извлечения (48; 50) чешуек гидрохинона.
34. Установка по п.33, отличающаяся тем, что устройство для придания формы помещено в камеру 42, снабженную средствами (43), позволяющими обеспечить инертную атмосферу, предпочтительно, азота.
RU2009102811/04A 2006-06-29 2007-06-27 Способ получения очищенного гидрохинона и придания ему формы RU2459798C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0605865 2006-06-29
FR0605865A FR2903097B1 (fr) 2006-06-29 2006-06-29 Procede de preparation d'hydroquinone purifiee et mise en forme

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009102811A true RU2009102811A (ru) 2010-08-10
RU2459798C2 RU2459798C2 (ru) 2012-08-27

Family

ID=37913621

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009102811/04A RU2459798C2 (ru) 2006-06-29 2007-06-27 Способ получения очищенного гидрохинона и придания ему формы

Country Status (10)

Country Link
US (1) US8071817B2 (ru)
EP (1) EP2043985B1 (ru)
JP (1) JP5361711B2 (ru)
KR (1) KR20090024202A (ru)
CN (1) CN101479224B (ru)
CA (1) CA2652805C (ru)
FR (1) FR2903097B1 (ru)
NO (1) NO20085357L (ru)
RU (1) RU2459798C2 (ru)
WO (1) WO2008000955A1 (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2903098B1 (fr) * 2006-06-29 2012-08-03 Rhodia Recherches & Tech Nouvelle forme d'hydroquinone et son procede d'obtention
FR2903099B1 (fr) * 2006-06-29 2012-08-03 Rhodia Recherches & Tech Procede de separation et de purification d'hydroquinone a partir de melanges bruts
CN103333053B (zh) * 2013-07-09 2015-03-11 湖南海利株洲精细化工有限公司 一种对叔丁基邻苯二酚残液的回收方法
CN103446773B (zh) * 2013-09-03 2016-01-20 上海大学 传送带式可蒸发材料提纯装置
US20160060196A1 (en) * 2014-08-26 2016-03-03 Eastman Chemical Company Crystallized hydroquinone and methods of making
CN110325499A (zh) 2017-02-21 2019-10-11 罗地亚经营管理公司 二元酚球粒及其获得方法
FR3067348B1 (fr) * 2017-06-13 2019-06-28 Rhodia Operations Compositions comprenant de l'hydroquinone et du catechol, procede de preparation de ces compositions
CN107224745B (zh) * 2017-07-17 2019-05-24 重庆上甲电子股份有限公司 对苯二酚溶液分离提纯系统及方法
WO2020115078A1 (en) 2018-12-03 2020-06-11 Rhodia Operations New prills of hydroquinone and method for obtaining the same
DE202018005859U1 (de) 2018-12-17 2019-02-06 RHODIA OPéRATIONS Neue Prills von Hydrochinon
KR102365452B1 (ko) 2021-06-30 2022-02-23 유한회사 티에스이엔지 배선작업물용 작업대
CN113893773B (zh) * 2021-10-11 2023-07-25 天津包钢稀土研究院有限责任公司 一种高纯无水稀土卤化物造粒的方法
CN115043710B (zh) * 2022-05-31 2024-03-12 武汉华尔生物科技有限公司 一种高纯氢醌的纯化方法
CN116969815B (zh) * 2023-09-25 2023-11-24 山东富宇石化有限公司 一种对苯二酚纯化和脱水方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4962429A (ru) * 1972-10-17 1974-06-17
JPS5244278Y2 (ru) * 1973-05-08 1977-10-07
DE3037476A1 (de) * 1979-10-09 1981-04-23 Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka Verfahren zur trennung von resorcin und hydrochinon voneinander bzw. zur abtrennung und reinigung von hydrochinon aus verunreinigtem rohhydrochinon
DE3031736A1 (de) * 1980-08-22 1982-04-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von brenzkatechin und hydrochinon
IT1195029B (it) * 1980-09-09 1988-09-28 Anic Spa Procedimento per la ossidrilazione di idrocarburi aromatici
IL113562A (en) 1995-05-01 1999-08-17 Bromine Compounds Ltd Process for the production of finely granulated solid chemical compounds
FR2788763B1 (fr) * 1999-01-25 2001-04-13 Rhodia Chimie Sa Procede et installation de separation et purification des diphenols dans l'industrie du phenol et de ses derives
JP2000302716A (ja) * 1999-04-23 2000-10-31 Mitsui Chemicals Inc 顆粒状フェノール類の製造方法
FR2846324B1 (fr) 2002-10-28 2006-07-07 Rhodia Chimie Sa Perles d'un compose phenolique et leur procede d'obtention

Also Published As

Publication number Publication date
NO20085357L (no) 2009-03-30
CA2652805C (fr) 2012-10-16
US20090306436A1 (en) 2009-12-10
EP2043985B1 (fr) 2017-07-26
CN101479224A (zh) 2009-07-08
EP2043985A1 (fr) 2009-04-08
FR2903097B1 (fr) 2012-10-19
FR2903097A1 (fr) 2008-01-04
US8071817B2 (en) 2011-12-06
RU2459798C2 (ru) 2012-08-27
JP2009541466A (ja) 2009-11-26
KR20090024202A (ko) 2009-03-06
JP5361711B2 (ja) 2013-12-04
WO2008000955A1 (fr) 2008-01-03
CA2652805A1 (fr) 2008-01-03
CN101479224B (zh) 2015-03-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009102811A (ru) Способ получения очищенного гидрохинона и придания ему формы
CN108686397B (zh) 蒸馏二甲亚砜的方法及多段式蒸馏塔
EP2948424B1 (fr) Procédé de purification de la vanilline naturelle
RU2503616C2 (ru) Способ и система для получения чистого кремния
JP2001010981A (ja) 混合物溶液の反応方法
KR20020050265A (ko) 포름산의 제조 방법
CN101735018B (zh) 从樟树枝叶中提取天然右旋龙脑的方法
EP0751110A1 (fr) Procédé et installation de purification d'un flux gazeux contenant de l'acroléine
JP4750787B2 (ja) 水性液流からのプロピレングリコールおよびプロピレングリコールエーテルの除去
RU2005141290A (ru) Способ получения фенольных соединений, выделения фенола из продуктов расщепления и установка
CN101395124B (zh) 由用硝化酸硝化甲苯制备二硝基甲苯得到的工艺废水蒸馏分离二硝基甲苯的方法
EP2225197A1 (fr) Procede de preparation de pyrocatechol purifie
EP2550249A1 (fr) Procede d'obtention d'un ester d'acide carboxylique
CN102633770B (zh) 一种三聚甲醛脱除轻组分的方法及装置
FR2563121A1 (fr) Catalyseur de dismutation pour un compose silane et procede de production en continu d'un compose silane
RU2013107117A (ru) Способ получения ацетилена по способу саксе-бартоломе
CN105582811B (zh) 一种用于硼同位素分离的原料净化方法
IN2012DN01278A (ru)
RU2448084C1 (ru) Способ очистки технического п-фенилендиамина
BE763512Q (ru)
RU2593634C2 (ru) Способ глубокой очистки моносилана
CH412844A (fr) Procédé de fabrication de l'adiponitrile
CN114874254A (zh) 一种去除甲基苯基二氯硅烷中微量苯基三氯的方法
JPS59207815A (ja) ヒドラジンヒドラ−ト水溶液の製造方法及び装置
EP3049168A2 (fr) Procede d'extraction liquide-liquide pour la production d'esters acryliques

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130628