RU2005141290A - Способ получения фенольных соединений, выделения фенола из продуктов расщепления и установка - Google Patents

Способ получения фенольных соединений, выделения фенола из продуктов расщепления и установка Download PDF

Info

Publication number
RU2005141290A
RU2005141290A RU2005141290/04A RU2005141290A RU2005141290A RU 2005141290 A RU2005141290 A RU 2005141290A RU 2005141290/04 A RU2005141290/04 A RU 2005141290/04A RU 2005141290 A RU2005141290 A RU 2005141290A RU 2005141290 A RU2005141290 A RU 2005141290A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
mixture
fraction
distillation column
cleavage
column
Prior art date
Application number
RU2005141290/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2356880C2 (ru
Inventor
Кристоф ШВАРЦ (DE)
Кристоф Шварц
Маркус ВЕБЕР (DE)
Маркус ВЕБЕР
Манфред ВЕБЕР (DE)
Манфред ВЕБЕР
Original Assignee
Инеос Фенол Гмбх Унд Ко. Кг (De)
Инеос Фенол Гмбх Унд Ко. Кг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Инеос Фенол Гмбх Унд Ко. Кг (De), Инеос Фенол Гмбх Унд Ко. Кг filed Critical Инеос Фенол Гмбх Унд Ко. Кг (De)
Publication of RU2005141290A publication Critical patent/RU2005141290A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2356880C2 publication Critical patent/RU2356880C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/08Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by decomposition of hydroperoxides, e.g. cumene hydroperoxide
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D3/00Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/007Energy recuperation; Heat pumps
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D3/00Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/14Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D3/00Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/14Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
    • B01D3/143Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column by two or more of a fractionation, separation or rectification step
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C37/74Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (28)

1. Способ получения фенольных соединений, включающий:
i) окисление алкиларильного соединения с получением реакционной смеси, включающей алкиларилгидропероксид и непрореагировавшее алкиларильное соединение;
ii) для продукта, полученного на стадии i), проведение реакции расщепления, приводящей к смеси продуктов расщепления, включающей по меньшей мере одно фенольное соединение, кетон, соответствующий гидроксикетон и непрореагировавшее алкиларильное соединение;
iii) обработку смесей продуктов расщепления, полученных на стадии ii), посредством дистилляции, которая включает разделение смеси продуктов расщепления по меньшей мере на три фракции с помощью одной стадии фракционной дистилляции посредством:
загрузки смеси продуктов расщепления в дистилляционную колонну,
удаления первой фракции, включающей кетон, из верхней части дистилляционной колонны,
удаления второй фракции, включающей фенольное соединение, из нижней части дистилляционной колонны, и
удаления третьей фракции, включающей непрореагировавшее алкиларильное соединение и гидроксикетон, в виде бокового погона, причем выпускное отверстие бокового погона расположено выше участка загрузки смеси продуктов расщепления в дистилляционную колонну, характеризующийся отведением тепла от дистилляционной колонны, причем участок отведения тепла расположен выше выпускного отверстия бокового погона третьей фракции.
2. Способ по п.1, в котором тепло, отводимое от дистилляционной колонны, применяется для нагрева второй дистилляционной колонны, предназначенной для получения очищенного кетона из первой фракции.
3. Способ по п.1, в котором смесь продуктов реакции расщепления является частью смеси продуктов расщепления, полученной катализируемым кислотой расщеплением алкиларилгидропероксида.
4. Способ по п.1, в котором алкиларильным соединением является кумол, фенольным соединением является фенол, кетоном является ацетон и гидроксикетоном является гидроксиацетон.
5. Способ по п.1, в котором смесь продуктов расщепления дополнительно включает воду.
6. Способ по п.5, в котором получают еще одну фракцию, включающую по меньшей мере гидроксиацетон, кумол и воду, и эта последняя фракция разделяется на органическую фазу и водную фазу.
7. Способ по п.4, в котором стадия отведения тепла от дистилляционной колонны приводит к температуре в верхней части колонны, составляющей менее 65°С, предпочтительно примерно от 55 до 60°С при нормальном давлении.
8. Способ по одному из пп.1-7, в котором смесь продуктов расщепления до загрузки в дистилляционную колонну предварительно нагревают до температуры, превышающей 70°С при нормальном давлении, предпочтительно до температуры, превышающей 100°С, более предпочтительно до температуры, равной от 110 до 180°С, наиболее предпочтительно до температуры, равной примерно от 140 до 146°С.
9. Способ по п.1, в котором первая фракция содержит не менее 75% кетона, содержавшегося в продукте расщепления до стадии дистилляции.
10. Способ по п.1, в котором получают по меньшей мере одну включающую фенол фракцию, содержащую менее 300 млн-1, предпочтительно менее 30 млн-1 гидроксиацетона.
11. Способ по п.1, в котором смесь продуктов расщепления включает α-метилстирол.
12. Способ по п.1, в котором смесь продуктов расщепления обладает концентрацией фенола, составляющей от 20 до 90 мас.%.
13. Способ по п.1, в котором смесь продуктов расщепления обладает концентрацией гидроксиацетона, составляющей от 300 млн-1 до 5 мас.%.
14. Способ выделения фенола из смеси продуктов расщепления, включающей по меньшей мере ацетон, кумол, воду и фенол, с разделением по меньшей мере на три фракции с помощью одной стадии фракционной дистилляции посредством
загрузки смеси продуктов расщепления в дистилляционную колонну,
удаления первой фракции, включающей ацетон, из верхней части дистилляционной колонны,
удаления второй фракции, включающей замещенный или незамещенный фенол, из нижней части дистилляционной колонны, и
удаления третьей фракции, необязательно включающей гидроксиацетон и кумол, в виде бокового погона, причем выпускное отверстие бокового погона расположено выше участка загрузки смеси продуктов расщепления в дистилляционную колонну, причем смесь продуктов расщепления до загрузки в дистилляционную колонну, предварительно нагревают до температуры, равной от 110 до 180°С при нормальном давлении, предпочтительно до температуры, равной примерно от 140 до 146°С.
15. Способ по п.8, в котором тепловую энергию для стадии предварительного нагрева получают в результате охлаждения продукта расщепления после последующей термической обработки продукта расщепления, полученного катализируемым кислотой расщеплением гидропероксида кумола, до нейтрализации смеси продуктов расщепления.
16. Способ по п.14, в котором первая фракция содержит не менее 75% кетона, содержавшегося в продукте расщепления до стадии дистилляции.
17. Способ по п.14, в котором получают по меньшей мере одну включающую фенол фракцию, содержащую менее 300 млн-1, предпочтительно менее 30 млн-1 гидроксиацетона.
18. Способ по п.17, в котором получают еще одну фракцию, включающую по меньшей мере гидроксиацетон, кумол и воду, и эта последняя фракция разделяется на органическую фазу и водную фазу.
19. Способ по п.18, в котором органическая фаза и/или водная фаза по меньшей мере частично возвращается в колонну.
20. Способ по п.14, в котором смесь продуктов расщепления включает α-метилстирол.
21. Способ по п.14, в котором смесь продуктов расщепления обладает концентрацией фенола, составляющей от 20 до 90 мас.%.
22. Способ по п.14, в котором смесь продуктов расщепления обладает концентрацией гидроксиацетона, составляющей от 300 млн-1 до 5 мас.%.
23. Установка для выделения фенола из смеси, содержащей по меньшей мере ацетон, кумол, воду и фенол, включающая по меньшей мере одну дистилляционную колонну, которой приданы такие размеры, что по меньшей мере одну фракцию, содержащую кумол и/или α-метилстирол, можно отобрать из бокового выпускного отверстия колонны, расположенного выше бокового впускного отверстия, предназначенного для загрузки смеси продуктов расщепления, и фракцию, содержащую фенол, обладающую содержанием гидроксиацетона, составляющим менее 300 млн-1, можно отобрать из нижней части колонны, и выпускное отверстие в верхней части колонны для удаления первой фракции, включающей ацетон, отличающаяся тем, что дистилляционная колонна дополнительно включает промежуточный теплообменник, расположенный выше бокового выпускного отверстия и ниже верхней части колонны.
24. Установка по п.23, дополнительно включающая по меньшей мере один аппарат для разделения фаз, предназначенный для отделения водных фаз от органических фаз.
25. Установка по п.23, в которой колонна обладает не менее чем 20 тарелками.
26. Установка по любому из пп.23-25, дополнительно включающая устройство для предварительного подогрева, расположенное выше по потоку от бокового впускного отверстия вблизи от колонны для предварительного подогрева смеси продуктов расщепления до загрузки в колонну.
27. Установка по п.26, отличающаяся тем, что устройство для предварительного подогрева включено в общий контур теплоносителя с теплообменником, расположенным ниже по потоку от выпускного отверстия реактора последующей термической обработки.
28. Установка по любому из пп.23-25, в которой теплообменник, расположенный ниже по потоку от выпускного отверстия реактора последующей термической обработки, образует устройство для предварительного подогрева, расположенное выше по потоку от бокового впускного отверстия колонны.
RU2005141290/04A 2003-07-04 2004-07-03 Способ получения фенольных соединений, выделения фенола из смесей продуктов расщепления и установка RU2356880C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP03015187 2003-07-04
EP03015187.2 2003-07-04

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005141290A true RU2005141290A (ru) 2007-08-20
RU2356880C2 RU2356880C2 (ru) 2009-05-27

Family

ID=33427122

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005141290/04A RU2356880C2 (ru) 2003-07-04 2004-07-03 Способ получения фенольных соединений, выделения фенола из смесей продуктов расщепления и установка

Country Status (10)

Country Link
EP (1) EP1641732B1 (ru)
JP (1) JP4604028B2 (ru)
KR (1) KR100969434B1 (ru)
CN (1) CN100335452C (ru)
AT (1) ATE386007T1 (ru)
BR (1) BRPI0412209A8 (ru)
DE (1) DE602004011772T2 (ru)
ES (1) ES2300791T3 (ru)
RU (1) RU2356880C2 (ru)
WO (1) WO2005005357A1 (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5032015B2 (ja) * 2005-10-14 2012-09-26 三井化学株式会社 中和されたアルキルアリールヒドロペルオキシド酸開裂生成物からの脱塩方法
EP1847522A1 (en) * 2006-04-18 2007-10-24 INEOS Phenol GmbH & Co. KG Process for removal of hydroxyacetone from phenol
CN103086817B (zh) * 2013-02-04 2015-09-23 清华大学 一种多取代苯酚的制备方法
KR101727362B1 (ko) * 2014-05-22 2017-04-14 주식회사 엘지화학 큐멘 정제장치 및 정제방법
KR101979771B1 (ko) * 2015-06-30 2019-05-17 주식회사 엘지화학 증류 장치
US9815756B2 (en) * 2016-03-31 2017-11-14 Uop Llc Methods and apparatuses for phenol fractionation in a single dividing wall column
WO2018088846A1 (ko) * 2016-11-14 2018-05-17 주식회사 엘지화학 페놀의 정제 방법
KR102040059B1 (ko) * 2016-11-14 2019-11-05 주식회사 엘지화학 페놀의 정제 방법
KR102308606B1 (ko) 2017-08-25 2021-10-06 주식회사 엘지화학 비점 차이가 작은 혼합물의 분리 정제 방법
KR102441602B1 (ko) 2018-12-20 2022-09-06 주식회사 엘지화학 페놀계 부산물 분해 방법
KR20210158136A (ko) 2020-06-23 2021-12-30 주식회사 엘지화학 페놀계 부산물 분해방법
KR102480353B1 (ko) * 2020-09-17 2022-12-27 한국화학연구원 코크스 제조 부산물을 이용한 중질유분의 열분해에 의한 경질화 방법
KR102455988B1 (ko) * 2020-10-08 2022-10-18 재단법인 포항산업과학연구원 석탄계 원료의 정제방법
CN115322085B (zh) * 2022-07-08 2023-11-03 实友化工(扬州)有限公司 一种用于苯酚丙酮的提纯工艺
KR102630831B1 (ko) * 2023-06-22 2024-01-29 주)씨에스캠 중유의 탄화물질 제거장치

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB782865A (en) * 1954-06-23 1957-09-11 Rhone Poulenc Sa Process for the separation of the anti-decomposition products of cumene hydroperoxide by distillation
US4358618A (en) * 1981-06-22 1982-11-09 Allied Corporation Decomposition of cumene oxidation product
JPS6150602A (ja) * 1984-08-16 1986-03-12 Mitsui Eng & Shipbuild Co Ltd 蒸溜塔における熱エネルギ−の回収方法
US5230217A (en) * 1992-05-19 1993-07-27 Air Products And Chemicals, Inc. Inter-column heat integration for multi-column distillation system
WO2002022532A1 (en) * 2000-09-18 2002-03-21 Sunoco Inc., (R & M) Method for separating acetone and cumene from decomposition products of cumene hydroperoxide
DE10060503A1 (de) * 2000-12-06 2002-06-20 Phenolchemie Gmbh & Co Kg Verfahren und Vorrichtung zur destillativen Aufarbeitung von Spaltproduktgemischen, welche bei der Spaltung von Alkylarylhydroperoxiden anfallen
JP2003080002A (ja) * 2001-09-11 2003-03-18 Sumitomo Heavy Ind Ltd 蒸留装置及び蒸留方法
JP2003088703A (ja) * 2001-09-19 2003-03-25 Sumitomo Heavy Ind Ltd 蒸留装置及び蒸留方法

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0412209A (pt) 2006-08-22
DE602004011772D1 (de) 2008-03-27
RU2356880C2 (ru) 2009-05-27
BRPI0412209B1 (pt) 2014-02-25
JP4604028B2 (ja) 2010-12-22
DE602004011772T2 (de) 2009-03-05
KR100969434B1 (ko) 2010-07-14
CN1812951A (zh) 2006-08-02
WO2005005357A1 (en) 2005-01-20
BRPI0412209A8 (pt) 2018-05-08
EP1641732B1 (en) 2008-02-13
ES2300791T3 (es) 2008-06-16
KR20060026476A (ko) 2006-03-23
JP2009513489A (ja) 2009-04-02
CN100335452C (zh) 2007-09-05
EP1641732A1 (en) 2006-04-05
ATE386007T1 (de) 2008-03-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1727779B1 (en) Method for removal of acetol from phenol
RU2005141290A (ru) Способ получения фенольных соединений, выделения фенола из продуктов расщепления и установка
KR101012157B1 (ko) 증류에 의한 쿠멘 하이드로퍼옥사이드 분해 생성물의 회수방법
JPS6412251B2 (ru)
JPS5814411B2 (ja) フエノ−ル類の精製法
EP2244984B1 (en) Removal of hydrocarbons from an aqueous stream
CZ20031524A3 (cs) Způsob separace fenolu ze směsi obsahující alespoň hydroxyaceton, kumen, vodu a fenol
JP3516168B2 (ja) フェノールの回収法
RU2008145110A (ru) Способ получения фенола
US2862855A (en) Azeotrope distillation of aromatic isopropyl compounds from phenol
JP4224877B2 (ja) 精製フェノールの製造方法
JP2007269647A (ja) α−メチルスチレンの精製方法
EP1776326B1 (en) Method for removal of acetol from phenol
JP6694519B2 (ja) フェノールの精製方法
RU2237650C1 (ru) Способ выделения фенола и ацетофенона из продуктов производства фенола кумольным методом
JPS647058B2 (ru)
BE513681A (ru)
JP2004002346A (ja) フェノールの精製方法
JPH013138A (ja) レゾルシンの回収方法
US20120022297A1 (en) Purification method of dihydroxybenzene
JPS603290B2 (ja) 二価フェノ−ル類の精製方法
CZ280991B6 (cs) Způsob získávání alfa-metylstyrenu polymerační kvality z produktů oxidace kumenu