RU2008145110A - Способ получения фенола - Google Patents

Способ получения фенола Download PDF

Info

Publication number
RU2008145110A
RU2008145110A RU2008145110/04A RU2008145110A RU2008145110A RU 2008145110 A RU2008145110 A RU 2008145110A RU 2008145110/04 A RU2008145110/04 A RU 2008145110/04A RU 2008145110 A RU2008145110 A RU 2008145110A RU 2008145110 A RU2008145110 A RU 2008145110A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenol
item
hydroxyacetone
stream
reactors
Prior art date
Application number
RU2008145110/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2430082C2 (ru
Inventor
Манфред ВЕБЕР (DE)
Манфред ВЕБЕР
Маркус ВЕБЕР (DE)
Маркус ВЕБЕР
Отто ШНУРР (BE)
Отто ШНУРР
Original Assignee
Инеос Фенол Гмбх Унд Ко. Кг (De)
Инеос Фенол Гмбх Унд Ко. Кг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Инеос Фенол Гмбх Унд Ко. Кг (De), Инеос Фенол Гмбх Унд Ко. Кг filed Critical Инеос Фенол Гмбх Унд Ко. Кг (De)
Publication of RU2008145110A publication Critical patent/RU2008145110A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2430082C2 publication Critical patent/RU2430082C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C409/00—Peroxy compounds
    • C07C409/02—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides
    • C07C409/04—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides the carbon atom being acyclic
    • C07C409/08—Compounds containing six-membered aromatic rings
    • C07C409/10—Cumene hydroperoxide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/08—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by decomposition of hydroperoxides, e.g. cumene hydroperoxide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/685—Processes comprising at least two steps in series
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C37/72—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by liquid-liquid treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C37/74—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/86—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by treatment giving rise to a chemical modification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with no unsaturation outside the aromatic ring
    • C07C39/04—Phenol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/53—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition of hydroperoxides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Способ получения фенола, включающий: ! a) окисление кумола с образованием продукта окисления, содержащего гидропероксид кумола; ! b) расщепление указанного продукта окисления с помощью кислотного катализатора с образованием продукта расщепления, содержащего фенол, ацетон и примеси; ! c) нейтрализацию и промывку указанного продукта расщепления водной щелочной средой с образованием нейтрализованного продукта расщепления; ! d) отделение указанного нейтрализованного продукта расщепления с помощью, по меньшей мере, одной стадии перегонки с получением, по меньшей мере, фракции, содержащей фенол, и водной фракции, содержащей гидроксиацетон; ! e) обработку указанной водной фракции окислительным реагентом в присутствии основания с получением щелочной водной среды с пониженным содержанием гидроксиацетона; ! f) рециркуляцию, по меньшей мере, части указанной щелочной водной среды на стадию нейтрализации и промывки с); и ! g) извлечение фенола из указанной фракции, содержащей фенол, полученной на стадии d). ! 2. Способ по п.1, в котором на стадии е) указанное основание прибавляют к водной фракции до окислительной обработки. ! 3. Способ по п.2, в котором основание прибавляют в количестве, необходимом для установления рН, превышающего 8, предпочтительно равного от 10 до 12. ! 4. Способ по п.1, в котором на стадии е) указанное основание представляет собой водный раствор фенолята натрия. ! 5. Способ по п.4, в котором концентрация фенолята натрия в растворе фенолята натрия составляет от 5 до 50 мас.%, предпочтительно от 30 до 45 мас.%, более предпочтительно от 40 до 45 мас.%. ! 6. Способ по п.1, в котором на стадии обработки е) гидроксиацетон превращаетс�

Claims (25)

1. Способ получения фенола, включающий:
a) окисление кумола с образованием продукта окисления, содержащего гидропероксид кумола;
b) расщепление указанного продукта окисления с помощью кислотного катализатора с образованием продукта расщепления, содержащего фенол, ацетон и примеси;
c) нейтрализацию и промывку указанного продукта расщепления водной щелочной средой с образованием нейтрализованного продукта расщепления;
d) отделение указанного нейтрализованного продукта расщепления с помощью, по меньшей мере, одной стадии перегонки с получением, по меньшей мере, фракции, содержащей фенол, и водной фракции, содержащей гидроксиацетон;
e) обработку указанной водной фракции окислительным реагентом в присутствии основания с получением щелочной водной среды с пониженным содержанием гидроксиацетона;
f) рециркуляцию, по меньшей мере, части указанной щелочной водной среды на стадию нейтрализации и промывки с); и
g) извлечение фенола из указанной фракции, содержащей фенол, полученной на стадии d).
2. Способ по п.1, в котором на стадии е) указанное основание прибавляют к водной фракции до окислительной обработки.
3. Способ по п.2, в котором основание прибавляют в количестве, необходимом для установления рН, превышающего 8, предпочтительно равного от 10 до 12.
4. Способ по п.1, в котором на стадии е) указанное основание представляет собой водный раствор фенолята натрия.
5. Способ по п.4, в котором концентрация фенолята натрия в растворе фенолята натрия составляет от 5 до 50 мас.%, предпочтительно от 30 до 45 мас.%, более предпочтительно от 40 до 45 мас.%.
6. Способ по п.1, в котором на стадии обработки е) гидроксиацетон превращается в нейтрализованные продукты окисления.
7. Способ по п.6, в котором не менее 90% гидроксиацетона превращается в нейтрализованные продукты окисления.
8. Способ по п.1, в котором содержание ацетона в указанной водной фракции составляет менее 0,1 мас.%.
9. Способ по п.1, в котором температура на стадии обработки е) равна 20-150°С, предпочтительно от 80 до 120°С, более предпочтительно от 90 до 110°С.
10. Способ по п.1, в котором на стадии нейтрализации и промывки с) смесь продукта расщепления и водной среды является гетерогенной и после стадии нейтрализации и промывки с) и до стадии разделения d) гетерогенную смесь подвергают фазовому разделению на водную фазу, содержащую, по меньшей мере, часть нейтрализованных продуктов окисления гидроксиацетона, и насыщенную водой органическую фазу, которую направляют на стадию разделения d).
11. Способ по п.1, в котором указанную водную фракцию, полученную на стадии разделения d), содержащую 90% гидроксиацетона, содержащегося в нейтрализованном продукте расщепления, направляют на стадию разделения d).
12. Способ по п.1, в котором неочищенный фенол, полученный на стадии разделения d), содержит метилбензофуран и гидроксиацетон и его обрабатывают путем пропускания потока неочищенного фенола, по меньшей мере, через два соединенных последовательно реактора, содержащих кислую ионообменную смолу, при котором температура в последовательных реакторах снижается в направлении потока фенола, так что температура в первом реакторе в направлении потока фенола составляет от 100 до 200°С, и температура в последнем реакторе в направлении потока фенола составляет от 50 до 90°С, без стадии термического разделения между двумя последовательными реакторами.
13. Способ по п.12, в котором используют от 2 до 4 соединенных последовательно реакторов.
14. Способ по п.13, в котором количество реакторов равно 2.
15. Способ по п.12, в котором при каждом значении температуры множество реакторов соединяют параллельно.
16. Способ по п.12, в котором температура в первом реакторе в направлении потока фенола составляет от 100 до 150°С, предпочтительно от 100 до 120°С.
17. Способ по п.12, в котором температура в последнем реакторе в направлении потока фенола составляет от 50 до 70°С.
18. Способ по п.12, в котором начальная концентрация гидроксиацетона в потоке неочищенного фенола составляет от более 0 до 1000 мас. ч./млн, предпочтительно от более 260 мас. ч./млн до 1000 мас. ч./млн.
19. Способ по п.12, в котором начальная концентрация метилбензофурана в потоке неочищенного фенола составляет от более 0 до 200 мас. ч./млн, предпочтительно от 50 до 200 мас. ч./млн.
20. Способ по п.12, в котором поток неочищенного фенола дополнительно содержит менее 1000 мас. ч./млн мезитилоксида, менее 500 мас. ч./млн 2-фенилпропионового альдегида, менее 500 мас. ч./млн метилизобутилкетона, менее 500 мас. ч./млн ацетофенона, менее 500 мас. ч./млн 3-метилциклогексанона, менее 2000 мас. ч./млн альфа-метилстирола и менее 1000 мас. ч./млн фенилбутена.
21. Способ по п.12, в котором реакторы содержат кислую ионообменную смолу в неподвижном слое.
22. Способ по п.21, в котором скорость поверхностной жидкости в неподвижном слое ионообменной смолы составляет от 0,5 до 5 мм/с, предпочтительно от 1,0 до 3,0 мм/с и более предпочтительно от 1,5 до 2 мм/с.
23. Способ по п.12, в котором реакторами являются удлиненные емкости, находящиеся в вертикальном положении.
24. Способ по п.23, в котором поток фенола подают в емкость сверху вниз.
25. Способ по любому из пп.12-24, в котором поток фенола пропускают через теплообменник, расположенный между первым реактором и последующим вторым реактором, с использованием более холодного выходного потока фенола из реактора, расположенного ниже по технологической линии от первого реактора, в качестве хладагента в теплообменнике.
RU2008145110/04A 2006-04-18 2007-04-03 Способ получения фенола RU2430082C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP06007957.1 2006-04-18
EP06007957A EP1847522A1 (en) 2006-04-18 2006-04-18 Process for removal of hydroxyacetone from phenol

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008145110A true RU2008145110A (ru) 2010-05-27
RU2430082C2 RU2430082C2 (ru) 2011-09-27

Family

ID=36809068

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008145110/04A RU2430082C2 (ru) 2006-04-18 2007-04-03 Способ получения фенола

Country Status (9)

Country Link
EP (2) EP1847522A1 (ru)
JP (1) JP5137944B2 (ru)
KR (1) KR101314029B1 (ru)
CN (1) CN101421212B (ru)
AT (1) ATE528275T1 (ru)
ES (1) ES2375157T3 (ru)
RU (1) RU2430082C2 (ru)
TW (1) TWI393701B (ru)
WO (1) WO2007118601A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2953830B1 (fr) * 2009-12-14 2012-01-20 Arkema France Procede de fabrication d'acroleine et/ou d'acide acrylique a partir de glycerol
KR101378274B1 (ko) * 2010-06-08 2014-04-01 주식회사 엘지화학 페놀 불순물 제거 방법
KR102441602B1 (ko) 2018-12-20 2022-09-06 주식회사 엘지화학 페놀계 부산물 분해 방법
CN114874077B (zh) * 2022-05-24 2024-02-23 安徽海华科技集团有限公司 一种焦化苯酚的除臭方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD73326A (ru) *
US2971893A (en) * 1958-05-29 1961-02-14 Hercules Powder Co Ltd Phenol purification
US3029294A (en) * 1959-02-27 1962-04-10 Hercules Powder Co Ltd Purification of phenol
US4283568A (en) * 1979-12-31 1981-08-11 Uop Inc. Process for the recovery of phenol from a reaction mixture resulting from the acid cleavage of cumene hydroperoxide
US5414154A (en) * 1994-06-06 1995-05-09 Alliedsignal Inc. Phenol with low levels of methylbenzofuran
US5510543A (en) * 1994-12-09 1996-04-23 General Electric Company Removal and neutralization of acid catalyst from products of cumene hydroperoxide cleavage
DE19903414A1 (de) * 1999-01-29 2000-10-05 Phenolchemie Gmbh & Co Kg Verfahren zum Entfernen von Hydroxyaceton aus hydroxyacetonhaltigem Phenol
US6340777B1 (en) * 1999-10-22 2002-01-22 General Electric Company Method for purifying acetone
DE10060503A1 (de) 2000-12-06 2002-06-20 Phenolchemie Gmbh & Co Kg Verfahren und Vorrichtung zur destillativen Aufarbeitung von Spaltproduktgemischen, welche bei der Spaltung von Alkylarylhydroperoxiden anfallen
US6576798B1 (en) * 2001-11-29 2003-06-10 General Electric Company Method and system for purifying cumene hydroperoxide cleavage products
US6573408B1 (en) * 2001-11-29 2003-06-03 General Electric Company System and method for purifying cumene hydroperoxide cleavage products
US6875898B2 (en) * 2002-04-04 2005-04-05 Ineos Phenol Gmbh & Co. Kg Process for preparing phenols
ATE386007T1 (de) * 2003-07-04 2008-03-15 Ineos Phenol Gmbh & Co Kg Verfahren zur darstellung von phenolen und zur abtrennung von phenol von spaltproduktgemischen, sowie vorrichtung dafür
JP4996861B2 (ja) * 2006-02-23 2012-08-08 三井化学株式会社 回収フェノール類の精製方法

Also Published As

Publication number Publication date
TWI393701B (zh) 2013-04-21
EP2010471A1 (en) 2009-01-07
ES2375157T3 (es) 2012-02-27
TW200800873A (en) 2008-01-01
EP2010471B1 (en) 2011-10-12
JP2009534326A (ja) 2009-09-24
KR101314029B1 (ko) 2013-10-01
ATE528275T1 (de) 2011-10-15
CN101421212B (zh) 2012-10-31
WO2007118601A1 (en) 2007-10-25
EP1847522A1 (en) 2007-10-24
CN101421212A (zh) 2009-04-29
JP5137944B2 (ja) 2013-02-06
RU2430082C2 (ru) 2011-09-27
KR20080109764A (ko) 2008-12-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101012157B1 (ko) 증류에 의한 쿠멘 하이드로퍼옥사이드 분해 생성물의 회수방법
WO2005102974A1 (en) Method for removal of acetol from phenol
RU2276130C2 (ru) Способ проводимой с помощью перегонки обработки смесей продуктов расщепления, полученных при расщеплении алкиларилгидропероксидов (варианты)
WO2009080342A1 (en) Purification of cumene
CN101903321A (zh) 苯酚的处理
RU2008145110A (ru) Способ получения фенола
KR100969434B1 (ko) 페놀성 화합물을 제조하는 방법, 분열 생성물 혼합물로부터페놀을 분리하는 방법, 및 장치
RU2008145109A (ru) Способ обработки фенола
EP1339661B1 (en) Process for separating phenol from a mixture comprising at least hydroxyacetone, cumene, water and phenol
US7626060B2 (en) Process for the preparation of phenolic compounds, for separating phenol from cleavage product mixtures, and an apparatus
US11001548B1 (en) Method of producing acetone with low aldehydes content
US8697917B2 (en) Methods and systems for co-producing a low-methanol content acetone
RU2619117C2 (ru) Способ получения альфа-метилстирола из кумола
JP4996861B2 (ja) 回収フェノール類の精製方法
EP1458663A1 (en) System and method for purifying cumene hydroperoxide cleavage products
RU2323202C1 (ru) Способ очистки фенола от гидроксиацетона
JP2023531469A (ja) アセトンの回収及び精製
CN116323534A (zh) 在苯酚生产单元中使用纯化组列进行双酚a母液净化的苯酚回收
JP2022150556A (ja) フェノールの製造方法
WO2006022818A1 (en) Method for removal of acetol from phenol
CN108602743A (zh) 纯化苯酚的方法
CN105593198A (zh) 制备苯酚和/或环己酮的方法
JP2007106709A (ja) 中和されたアルキルアリールヒドロペルオキシド酸開裂生成物からの脱塩方法