RU2009101866A - Смеси жирных кислот и их применение - Google Patents

Смеси жирных кислот и их применение Download PDF

Info

Publication number
RU2009101866A
RU2009101866A RU2009101866/04A RU2009101866A RU2009101866A RU 2009101866 A RU2009101866 A RU 2009101866A RU 2009101866/04 A RU2009101866/04 A RU 2009101866/04A RU 2009101866 A RU2009101866 A RU 2009101866A RU 2009101866 A RU2009101866 A RU 2009101866A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
inclusive
mixture
acid
fatty acids
plant
Prior art date
Application number
RU2009101866/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2483057C2 (ru
Inventor
Марк И. КНУТ (US)
Марк И. Кнут
Питер Р. БИТЭМ (US)
Питер Р. Битэм
Кейт А. УОЛКЕР (US)
Кейт А. УОЛКЕР
Грегори Фрэнсис Уилльям ГОГЭЛ (US)
Грегори Фрэнсис Уилльям ГОГЭЛ
Original Assignee
Сибус ЭлЭлСи (US)
Сибус ЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сибус ЭлЭлСи (US), Сибус ЭлЭлСи filed Critical Сибус ЭлЭлСи (US)
Publication of RU2009101866A publication Critical patent/RU2009101866A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2483057C2 publication Critical patent/RU2483057C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/02—Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only
    • C10L1/026—Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only for compression ignition
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
    • C11C1/08—Refining
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/003—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N15/00—Mutation or genetic engineering; DNA or RNA concerning genetic engineering, vectors, e.g. plasmids, or their isolation, preparation or purification; Use of hosts therefor
    • C12N15/09—Recombinant DNA-technology
    • C12N15/63—Introduction of foreign genetic material using vectors; Vectors; Use of hosts therefor; Regulation of expression
    • C12N15/79—Vectors or expression systems specially adapted for eukaryotic hosts
    • C12N15/82—Vectors or expression systems specially adapted for eukaryotic hosts for plant cells, e.g. plant artificial chromosomes (PACs)
    • C12N15/8241—Phenotypically and genetically modified plants via recombinant DNA technology
    • C12N15/8242—Phenotypically and genetically modified plants via recombinant DNA technology with non-agronomic quality (output) traits, e.g. for industrial processing; Value added, non-agronomic traits
    • C12N15/8243—Phenotypically and genetically modified plants via recombinant DNA technology with non-agronomic quality (output) traits, e.g. for industrial processing; Value added, non-agronomic traits involving biosynthetic or metabolic pathways, i.e. metabolic engineering, e.g. nicotine, caffeine
    • C12N15/8247—Phenotypically and genetically modified plants via recombinant DNA technology with non-agronomic quality (output) traits, e.g. for industrial processing; Value added, non-agronomic traits involving biosynthetic or metabolic pathways, i.e. metabolic engineering, e.g. nicotine, caffeine involving modified lipid metabolism, e.g. seed oil composition
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
    • C12N9/0004—Oxidoreductases (1.)
    • C12N9/0071—Oxidoreductases (1.) acting on paired donors with incorporation of molecular oxygen (1.14)
    • C12N9/0083—Miscellaneous (1.14.99)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L2200/00—Components of fuel compositions
    • C10L2200/04—Organic compounds
    • C10L2200/0461—Fractions defined by their origin
    • C10L2200/0469—Renewables or materials of biological origin
    • C10L2200/0476—Biodiesel, i.e. defined lower alkyl esters of fatty acids first generation biodiesel
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
    • Y02E50/10—Biofuels, e.g. bio-diesel
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P30/00—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry
    • Y02P30/20—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry using bio-feedstock

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Cell Biology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Breeding Of Plants And Reproduction By Means Of Culturing (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

1. Смесь жирных кислот, содержащая ! 80-100% насыщенных жирных кислот, имеющих 8-12 атомов углерода, и мононенасыщенных жирных кислот, имеющих 12-18 атомов углерода; ! 5-80% каприловой кислоты (С8:0) и каприновой кислоты (С10:0) и ! менее 20% лауриновой кислоты (С12:0); ! где указанные мононенасыщенные жирные кислоты составляют 5-95 мас.% смеси; и ! где указанная смесь содержит менее 20% полиненасыщенных жирных кислот и насыщенных жирных кислот, имеющих более 12 атомов углерода. ! 2. Смесь жирных кислот, содержащая ! по меньшей мере 50 мас.% среднецепочечных жирных кислот, миристоленовой кислоты (С14:1) и мононенасыщенных длинноцепочечных жирных кислот, где указанные насыщенные среднецепочечные жирные кислоты содержат каприловую кислоту (С8:0), и где указанная каприловая кислота составляет вплоть до примерно 25 мас.% смеси и менее 10 мас.% миристиновой кислоты (С14:0) и насыщенных длинноцепочечных жирных кислот. ! 3. Генетически модифицированное растение, которое модифицировано с целью получения масла, жирнокислотные состав которого соответствует смеси жирных кислот по любому из пп.1 или 2. ! 4. Смесь двух или более масел, содержащая ! по меньшей мере 50 мас.% насыщенных среднецепочечных жирных кислот, миристоленовой кислоты (С14:1) и мононенасыщенных длинноцепочечных жирных кислот, где указанные среднецепочечные жирные кислоты содержат каприловую кислоту (С8:0), и где указанная каприловая кислота составляет вплоть до примерно 25 мас.% смеси и ! менее 10 мас.% миристиновой кислоты (С14:0) и насыщенных длинноцепочечных жирных кислот. ! 5. Смесь алкиловых эфиров жирных кислот, содержащая ! по меньшей мере 50 мас.% насыщенных среднецепочечных жирных кислот, алкил�

Claims (20)

1. Смесь жирных кислот, содержащая
80-100% насыщенных жирных кислот, имеющих 8-12 атомов углерода, и мононенасыщенных жирных кислот, имеющих 12-18 атомов углерода;
5-80% каприловой кислоты (С8:0) и каприновой кислоты (С10:0) и
менее 20% лауриновой кислоты (С12:0);
где указанные мононенасыщенные жирные кислоты составляют 5-95 мас.% смеси; и
где указанная смесь содержит менее 20% полиненасыщенных жирных кислот и насыщенных жирных кислот, имеющих более 12 атомов углерода.
2. Смесь жирных кислот, содержащая
по меньшей мере 50 мас.% среднецепочечных жирных кислот, миристоленовой кислоты (С14:1) и мононенасыщенных длинноцепочечных жирных кислот, где указанные насыщенные среднецепочечные жирные кислоты содержат каприловую кислоту (С8:0), и где указанная каприловая кислота составляет вплоть до примерно 25 мас.% смеси и менее 10 мас.% миристиновой кислоты (С14:0) и насыщенных длинноцепочечных жирных кислот.
3. Генетически модифицированное растение, которое модифицировано с целью получения масла, жирнокислотные состав которого соответствует смеси жирных кислот по любому из пп.1 или 2.
4. Смесь двух или более масел, содержащая
по меньшей мере 50 мас.% насыщенных среднецепочечных жирных кислот, миристоленовой кислоты (С14:1) и мононенасыщенных длинноцепочечных жирных кислот, где указанные среднецепочечные жирные кислоты содержат каприловую кислоту (С8:0), и где указанная каприловая кислота составляет вплоть до примерно 25 мас.% смеси и
менее 10 мас.% миристиновой кислоты (С14:0) и насыщенных длинноцепочечных жирных кислот.
5. Смесь алкиловых эфиров жирных кислот, содержащая
по меньшей мере 50 мас.% насыщенных среднецепочечных жирных кислот, алкилового эфира миристоленовой кислоты и алкиловых эфиров мононенасыщенных длинноцепочечных жирных кислот, и
менее 10 мас.% алкилового эфира миристиновой кислоты (С14:0) и алкиловых эфиров насыщенных длинноцепочечных жирных кислот.
6. Биодизельная смесь, содержащая смесь по любому из пп.1, 2, 4 и 5 и нефтяное дизельное топливо.
7. Смесь по любому из пп.1, 2 и 5, представляющая собой масло.
8. Генетически измененное растение, продуцирующее масло по п.7.
9. Генетически измененное растение, экспрессирующее один или более чем один модифицированный фермент, имеющий одну или более чем одну сконструированную мутацию,
где указанная одна или более чем одна сконструированная мутация находится в определенных положениях в указанном ферменте, и
где указанное растение продуцирует повышенные количества среднецепочечных жирных кислот, имеющие 12 атомов углерода или менее, по сравнению с природным растением.
10. Генетически измененное растение, экспрессирующее один или более чем один модифицированный фермент, имеющий одну или более чем одну сконструированную мутацию,
где указанная одна или более чем одна сконструированная мутация находится в определенных положениях в указанном ферменте, и
где указанное растение продуцирует повышенные, по сравнению с нативным растением, количества мононенасыщенных жирных кислот, имеющих 16 атомов углерода, 18 атомов углерода, или их комбинацию.
11. Генетически измененное растение, экспрессирующее один или более чем один модифицированный фермент, имеющий одну или более чем одну сконструированную мутацию,
где указанное растение происходит от растения, которое в его нативном состоянии продуцирует масло, содержащее более 40% длинноцепочечных жирных кислот,
где указанная одна или более чем одна сконструированная мутация находится в определенных положениях в указанном ферменте, и
где указанное растение продуцирует повышенные количества среднецепочечных жирных кислот, имеющих 12 атомов углерода или менее, по сравнению с нативным растением.
12. Семя для получения генетически измененных растений по любому из пп.3, 8, 9, 10 или 11.
13. Трансгенное растение, содержащее экспрессируемый трансген, кодирующий первую ацил-АСР-тиоэстеразу, обладающую активностью в отношении С8 и С10 жирнокислотных ацил-АСР-субстратов, и экспрессируемый трансген, кодирующий вторую ацил-АСР-тиоэстеразу, имеющую активность в отношении С12 жирнокислотных ацил-АСР-субстратов.
14. Способ получения биодизельного топлива из масла генетически измененного растения или трансгенного растения, включающий трансэтерификацию масла, экстрагированного из семени, плода или листьев указанного генетически измененного растения или указанного трансгенного растения для получения биодизельного топлива, содержащего алкиловые эфиры жирных кислот.
15. Семя или растение по любому из пп.3, 8, 9, 10, 11, 12 или 13, где указанное растение выбрано из группы, состоящей из семени рапса, хлопчатника, льна, арахиса, пальмы, сафлора, сои, подсолнечника, клещевины, Cuphea и кукурузы.
16. Семя или растение по любому из пп.3, 8, 9, 10, 11, 12, 13, где указанное растение выбрано из группы, состоящей из Brassica napus, Brassica juncea, Brassica rapa, Brassica oleracea, Brassica nigra, Brassica carinata и Sinapis alba (Brassica alba).
17. Семя или растение по любому из пп.3, 8, 9, 10, 11, 12, 13, где указанное растение представляет собой сою.
18. Семя или растение по любому из пп.3, 8, 9, 10, 11, 12, 13, где указанное растение представляет собой кукурузу.
19. Способ прогнозирования точки плавления смеси метиловых эфиров жирных кислот, включающий
расчет прогнозируемой точки плавления, PTm, где
PTm=[(A·MPA·FA)+(B·MPB·FB)+(C·MPc·Fc)+(D·MPD·FD)+(E·MPE·FE)+(F·MPF·FF)+(G·MPG·FG)+(H·MPH·FH)+(I·MI,·FI,)+(J·MPJ·FJ)+(K·MPK·FK)+(L·MPL·FL)+(М·MPM·FM]·(0,01),
где А представляет собой % (мас./мас.) ME (метилового эфира) капроновой кислоты (6:0) в смеси;
В представляет собой % (мас./мас.) ME каприловой кислоты (8:0) в смеси;
С представляет собой % (мас./мас.) ME каприновой кислоты (10:0) в смеси;
D представляет собой % (мас./мас.) ME лауриновой кислоты (12:0) в смеси;
Е представляет собой % (мас./мас.) ME миристиновой кислоты (14:0) в смеси;
F представляет собой % (мас./мас.) ME пальмитиновой кислоты (16:0) в смеси;
G представляет собой % (мас./мас.) ME стеариновой кислоты (18:0) в смеси;
Н представляет собой % (мас./мас.) ME олеиновой кислоты (18:1) в смеси;
I представляет собой % (мас./мас.) ME линолевой кислоты (18:2) в смеси;
J представляет собой % (мас./мас.) ME линоленовой кислоты (18:3) в смеси;
К представляет собой % (мас./мас.) ME арахидоновой кислоты (20:0) в смеси;
L представляет собой % (мас./мас.) ME бегеновой кислоты (22:0) в смеси;
М представляет собой % (мас./мас.) ME лигноцериновой кислоты (24:0) в смеси;
MPA составляет от -81 до -61°С включительно;
MPB составляет от -50 до -30°С включительно;
MPC составляет от -28 до -8°С включительно;
MPD составляет от -5 до 15°С включительно;
MPE составляет от 9 до 29°С включительно;
MPF составляет от 21 до 41°С включительно;
MPG составляет от 28 до 48°С включительно;
MPH составляет от -30 до -10°С включительно;
MPI составляет от -45 до -25°С включительно;
MPJ составляет от -67 до -47°С включительно;
MPK составляет от 45 до 65°С включительно;
MPL составляет от 43 до 63°С включительно;
MPM составляет от 48 до 68°С включительно;
FA составляет от 8 до 12 включительно;
FB составляет от 3,5 до 5,5 включительно;
FC составляет от 1,0 до 1,4 включительно;
FD составляет от 0,8 до 1,2 включительно;
FE составляет от 0,5 до 0,7 включительно;
FF составляет от 1,1 до 1,6 включительно;
FG составляет от 1,8 до 2,6 включительно;
FH составляет от 0,9 до 1,3 включительно;
FI составляет от 0,5 до 0,8 включительно;
FJ составляет от 0,15 до 0,25 включительно;
FK составляет от 8 до 12 включительно;
FL составляет от 1,6 до 2,4 включительно;
FM составляет от 1,6 до 2,4 включительно.
20. Способ идентификации смеси метиловых эфиров жирных кислот, пригодной для использования в качестве биодизельного топлива, включающий
а) расчет прогнозируемой точки плавления, PTm, где
PTm=[(А·MPA·FA)+(В·MPB·FB)+(С·МРс·Fc)+(D·MPD·FD)+(Е·МРЕ·FE)+(F·MPF·FF)+(G·MPG·FG)+(H·MPH·FH)+(I·MPI·FI)+(J·MPJ·FJ)+(K·MPK·FK)+(L·MPL·FL)+(М·MPM·FM)·(0,01),
где А представляет собой % (мас./мас.) ME капроновой кислоты (6:0) в смеси;
В представляет собой % (мас./мас.) ME каприловой кислоты (8:0) в смеси;
С представляет собой % (мас./мас.) ME каприновой кислоты (10:0) в смеси;
D представляет собой % (мас./мас.) ME лауриновой кислоты (12:0) в смеси;
Е представляет собой % (мас./мас.) ME миристиновой кислоты (14:0) в смеси;
F представляет собой % (мас./мас.) ME пальмитиновой кислоты (16:0) в смеси;
G представляет собой % (мас./мас.) ME стеариновой кислоты (18:0) в смеси;
Н представляет собой % (мас./мас.) ME олеиновой кислоты (18:1) в смеси;
I представляет собой % (мас./мас.) ME линолевой кислоты (18:2) в смеси;
J представляет собой % (мас./мас.) ME линоленовой кислоты (18:3) в смеси;
К представляет собой % (мас./мас.) ME арахидоновой кислоты (20:0) в смеси;
L представляет собой % (мас./мас.) ME бегеновой кислоты (22:0) в смеси;
М представляет собой % (мас./мас.) ME лигноцериновой кислоты (24:0) в смеси;
MPA составляет от -81 до -61°С включительно;
MPB составляет от -50 до -30°С включительно;
MPC составляет от -28 до -8°С включительно;
MPD составляет от -5 до 15°С включительно;
MPE составляет от 9 до 29°С включительно;
MPF составляет от 21 до 41°С включительно;
MPG составляет от 28 до 48°С включительно;
MPH составляет от -30 до -10°С включительно;
MPI составляет от -45 до -25°С включительно;
MPJ составляет от -67 до -47°С включительно;
MPK составляет от 45 до 65°С включительно;
MPL составляет от 43 до 63°С включительно;
MPM составляет от 48 до 68°С включительно;
FA составляет от 8 до 12 включительно;
FB составляет от 3,5 до 5,5 включительно;
FC составляет от 1,0 до 1,4 включительно;
FD составляет от 0,8 до 1,2 включительно;
FE составляет от 0,5 до 0,7 включительно;
FF составляет от 1,1 до 1,6 включительно;
FG составляет от 1,8 до 2,6 включительно;
FH составляет от 0,9 до 1,3 включительно;
FI составляет от 0,5 до 0,8 включительно;
FJ составляет от 0,15 до 0,25 включительно;
FK составляет от 8 до 12 включительно;
FL составляет от 1,6 до 2,4 включительно; и
FM составляет от 1,6 до 2,4 включительно,
б) сравнение прогнозируемой точки плавления, PTm, с пороговым значением, где смеси, имеющие PTm меньше или равную пороговому значению, пригодны для использования в качестве биодизельного топлива.
RU2009101866/04A 2006-06-28 2007-06-27 Смеси жирных кислот и их применение RU2483057C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US81755806P 2006-06-28 2006-06-28
US60/817,558 2006-06-28
PCT/US2007/015017 WO2008002643A2 (en) 2006-06-28 2007-06-27 Fatty acid blends and uses therefor

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009101866A true RU2009101866A (ru) 2010-08-10
RU2483057C2 RU2483057C2 (ru) 2013-05-27

Family

ID=38846313

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009101866/04A RU2483057C2 (ru) 2006-06-28 2007-06-27 Смеси жирных кислот и их применение

Country Status (9)

Country Link
US (3) US8029579B2 (ru)
EP (2) EP2041047B1 (ru)
JP (3) JP2009542847A (ru)
AU (1) AU2007265434B2 (ru)
CA (3) CA2893168C (ru)
NZ (1) NZ574390A (ru)
RU (1) RU2483057C2 (ru)
UA (1) UA107442C2 (ru)
WO (1) WO2008002643A2 (ru)

Families Citing this family (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2423770A (en) * 2005-02-01 2006-09-06 Ucn Know How Ltd Crystalline or semi-crystalline polyurethane
WO2008002643A2 (en) 2006-06-28 2008-01-03 Cibus Llc Fatty acid blends and uses therefor
CN101765661B (zh) 2007-06-01 2014-08-06 索拉兹米公司 在微生物中生产油
JP2011508047A (ja) * 2007-12-27 2011-03-10 サイバス，エルエルシー アルキルエステル脂肪酸配合物およびその用途
WO2009103065A2 (en) * 2008-02-15 2009-08-20 Ramesha Chakkodabylu S Compositions and methods for production of biofuels
US20100170144A1 (en) * 2008-04-09 2010-07-08 Solazyme, Inc. Hydroprocessing Microalgal Oils
EP2265724A4 (en) 2008-04-09 2013-01-23 Solazyme Inc Direct chemical modification of microbial biomass and microbial oils
AT507361A1 (de) * 2008-09-30 2010-04-15 Tonfoa Developments Ltd Verfahren zur herstellung von biodiesel
US20100297296A1 (en) * 2008-10-14 2010-11-25 Solazyme, Inc. Healthier Baked Goods Containing Microalgae
US20100297323A1 (en) * 2008-10-14 2010-11-25 Solazyme, Inc. Gluten-free Foods Containing Microalgae
US20100303989A1 (en) * 2008-10-14 2010-12-02 Solazyme, Inc. Microalgal Flour
EP2370554B1 (en) 2008-11-28 2019-05-15 Corbion Biotech, Inc. Manufacturing of tailored oils in recombinant heterotrophic microorganisms
US8586365B2 (en) * 2009-12-15 2013-11-19 Exxonmobil Research And Engineering Company Methods for analyzing and optimizing biofuel compositions
BR112012030329A2 (pt) 2010-05-28 2017-12-12 Solazyme Inc composição alimentícia, e, método paa fazer uma composição alimentícia
SG190154A1 (en) 2010-11-03 2013-06-28 Solazyme Inc Microbial oils with lowered pour points, dielectric fluids produced therefrom, and related methods
US9249436B2 (en) 2011-02-02 2016-02-02 Solazyme, Inc. Tailored oils produced from recombinant oleaginous microorganisms
US20120240452A1 (en) * 2011-03-23 2012-09-27 Endicott Biofuels ll, LLC Production of biodiesel fuels
EP2705138B1 (en) 2011-05-06 2017-03-22 TerraVia Holdings, Inc. Genetically engineered microorganisms that metabolize xylose
US20140007498A1 (en) 2011-07-20 2014-01-09 Exxonmobil Research And Engineering Company Aviation gas turbine fuel with improved low temperature operability
US9719114B2 (en) 2012-04-18 2017-08-01 Terravia Holdings, Inc. Tailored oils
BR112014025719A8 (pt) 2012-04-18 2017-10-03 Solazyme Inc Óleos customizados
US8927795B2 (en) 2012-05-18 2015-01-06 Uop Llc Process for controlling the simultaneous production of diesel and jet fuel range paraffins by blending feedstocks
HUE033766T2 (en) * 2012-06-15 2018-01-29 Commw Scient Ind Res Org Preparation of long chain polyunsaturated fatty acids in plant cells
US10098371B2 (en) 2013-01-28 2018-10-16 Solazyme Roquette Nutritionals, LLC Microalgal flour
US9816079B2 (en) 2013-01-29 2017-11-14 Terravia Holdings, Inc. Variant thioesterases and methods of use
US9567615B2 (en) 2013-01-29 2017-02-14 Terravia Holdings, Inc. Variant thioesterases and methods of use
US9957515B2 (en) 2013-03-15 2018-05-01 Cibus Us Llc Methods and compositions for targeted gene modification
US9783836B2 (en) 2013-03-15 2017-10-10 Terravia Holdings, Inc. Thioesterases and cells for production of tailored oils
US9290749B2 (en) 2013-03-15 2016-03-22 Solazyme, Inc. Thioesterases and cells for production of tailored oils
WO2014176515A2 (en) 2013-04-26 2014-10-30 Solazyme, Inc. Low polyunsaturated fatty acid oils and uses thereof
FR3009619B1 (fr) 2013-08-07 2017-12-29 Roquette Freres Compositions de biomasse de microalgues riches en proteines de qualite sensorielle optimisee
WO2015051319A2 (en) 2013-10-04 2015-04-09 Solazyme, Inc. Tailored oils
PL3054783T3 (pl) * 2013-10-09 2019-12-31 Nutrition Sciences N.V. Kompozycja średniołańcuchowych kwasów tłuszczowych i suplementowana nią pasza
US20150153038A1 (en) * 2013-12-02 2015-06-04 Lamplight Farms Incorporated Methyl ester torch fuel
GB2522621B (en) * 2014-01-29 2016-01-06 Rosario Rocco Tulino Formulation of a new diesel fuel suitable for diesel engines
CA2942407C (en) * 2014-03-14 2023-09-26 Cibus Us Llc Methods and compositions for increasing efficiency of targeted gene modification using oligonucleotide-mediated gene repair
WO2015149026A1 (en) * 2014-03-28 2015-10-01 Solazyme, Inc. Lauric ester compositions
EP3167053B1 (en) 2014-07-10 2019-10-09 Corbion Biotech, Inc. Novel ketoacyl acp synthase genes and uses thereof
PH12014000195A1 (en) 2014-07-10 2017-01-23 Lao Dean Jr Preparation and composition of medium chain triglycerides containing substantial amount of lauric acid
EP3172320B1 (en) 2014-07-24 2019-11-20 Corbion Biotech, Inc. Variant thioesterases and methods of use
BR112017005370A2 (pt) 2014-09-18 2017-12-12 Terravia Holdings Inc acil-acp tioesterases e mutantes das mesmas
JP6169550B2 (ja) * 2014-10-10 2017-07-26 ニューセリス インコーポレイテッド アルキルエステル脂肪酸配合物およびその用途
CN107205419B (zh) * 2015-01-26 2021-12-07 日清奥利友集团株式会社 油脂
EP3272837B1 (en) * 2016-07-21 2021-01-27 Bharat Petroleum Corporation Limited Fuel composition containing lubricity improver and method thereof
JP6971607B2 (ja) * 2016-12-19 2021-11-24 花王株式会社 脂質の製造方法
BR112021015352A2 (pt) 2019-02-11 2021-10-05 Checkerspot, Inc. Composições de óleo de triglicerídeo
JP2022544847A (ja) * 2019-08-21 2022-10-21 バーク アンド ボイヤー、インコーポレイテッド 一価不飽和脂肪酸組成物及び脂肪性肝疾患を治療するための使用
CN115485314B (zh) 2019-12-18 2024-03-26 格纹蛱蝶公司 微生物衍生材料在聚合物应用中的用途
CN112538481B (zh) * 2020-12-28 2022-05-20 浙江农林大学 一种利用基因编辑技术获得高油酸植株的方法
US11407956B1 (en) 2021-02-22 2022-08-09 Saudi Arabian Oil Company Lubricant formulation for multiple water-based muds
WO2023043945A2 (en) 2021-09-17 2023-03-23 Checkerspot, Inc. High oleic oil compositions and uses thereof
WO2023091669A1 (en) 2021-11-19 2023-05-25 Checkerspot, Inc. Recycled polyurethane formulations
WO2023102069A1 (en) 2021-12-01 2023-06-08 Checkerspot, Inc. Polyols, polyurethane dispersions, and uses thereof
WO2023205196A1 (en) * 2022-04-21 2023-10-26 Merck Sharp & Dohme Llc Process for preparing agglomerated crystalline medium-chain fatty acid sodium salts

Family Cites Families (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL112127C (ru) * 1957-10-11
US3849457A (en) * 1969-01-27 1974-11-19 Mobil Oil Corp Preparation of carboxylic acids by hydrogenolysis of esters
US4364743A (en) 1979-09-05 1982-12-21 Erner William E Synthetic liquid fuel and fuel mixtures for oil-burning devices
US5100792A (en) 1984-11-13 1992-03-31 Cornell Research Foundation, Inc. Method for transporting substances into living cells and tissues
US4945050A (en) 1984-11-13 1990-07-31 Cornell Research Foundation, Inc. Method for transporting substances into living cells and tissues and apparatus therefor
JPH069466B2 (ja) * 1985-01-29 1994-02-09 日本油脂株式会社 高安定性液状油
US5302523A (en) * 1989-06-21 1994-04-12 Zeneca Limited Transformation of plant cells
JPH0356928A (ja) 1989-07-26 1991-03-12 Hitachi Ltd 液晶駆動回路
US5512482A (en) * 1990-04-26 1996-04-30 Calgene, Inc. Plant thioesterases
US5344771A (en) 1990-04-26 1994-09-06 Calgene, Inc. Plant thiosterases
US5298421A (en) * 1990-04-26 1994-03-29 Calgene, Inc. Plant medium-chain-preferring acyl-ACP thioesterases and related methods
US5204253A (en) * 1990-05-29 1993-04-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method and apparatus for introducing biological substances into living cells
US5225341A (en) 1990-07-19 1993-07-06 The Regents Of The University Of California Biologically safe plant transformation system using a ds transposon
DE4040317A1 (de) * 1990-12-17 1992-06-25 Henkel Kgaa Mischungen von fettsaeureniedrigalkylestern mit verbesserter kaeltestabilitaet
US5455167A (en) * 1991-05-21 1995-10-03 Calgene Inc. Medium-chain thioesterases in plants
DE4216134A1 (de) 1991-06-20 1992-12-24 Europ Lab Molekularbiolog Synthetische katalytische oligonukleotidstrukturen
ATE177430T1 (de) 1993-05-12 1999-03-15 Novartis Erfind Verwalt Gmbh Nukleoside und oligonukleotide mit 2'- ethergruppen
IT230274Y1 (it) 1993-06-11 1999-06-02 Silc Spa Pannolone assorbente sagomato per incontinenza
US5378249A (en) * 1993-06-28 1995-01-03 Pennzoil Products Company Biodegradable lubricant
CA2178729A1 (en) * 1993-12-09 1995-06-15 Eric B. Kmiec Compounds and methods for site-directed mutations in eukaryotic cells
DK0679657T3 (da) 1994-04-27 2003-10-27 Novartis Ag Nukleosider og oligonukleotider med 2'-ethergrupper
RU2328519C2 (ru) * 1994-05-31 2008-07-10 Уильям К. Орр Усовершенствованное сгорание в паровой фазе
JP3482253B2 (ja) * 1994-08-25 2003-12-22 花王株式会社 調理用油脂
US5780296A (en) 1995-01-17 1998-07-14 Thomas Jefferson University Compositions and methods to promote homologous recombination in eukaryotic cells and organisms
US6150512A (en) 1995-05-15 2000-11-21 Yuan; Ling Engineering plant thioesterases and disclosure of plant thioesterases having novel substrate specificity
US5955329A (en) 1995-05-15 1999-09-21 Calgene, Inc. Engineering plant thioesterases for altered substrate specificity
US5760012A (en) * 1996-05-01 1998-06-02 Thomas Jefferson University Methods and compounds for curing diseases caused by mutations
US5731181A (en) * 1996-06-17 1998-03-24 Thomas Jefferson University Chimeric mutational vectors having non-natural nucleotides
US5888983A (en) 1996-05-01 1999-03-30 Thomas Jefferson University Method and oligonucleobase compounds for curing diseases caused by mutations
CN1125080C (zh) 1997-01-24 2003-10-22 麒麟麦酒株式会社 β－酮酰基－ACP合成酶Ⅱ及其编码基因
US5730029A (en) * 1997-02-26 1998-03-24 The Lubrizol Corporation Esters derived from vegetable oils used as additives for fuels
AR013633A1 (es) 1997-04-11 2001-01-10 Calgene Llc METODO PARA LA ALTERACIoN DE LA COMPOSICIoN DE ÁCIDOS GRASOS DE CADENA MEDIA EN SEMILLAS VEGETALES QUE EXPRESAN UNA TIOESTERASA QUE PREFIERE CADENA MEDIA VEGETAL HETERoLOGA.
US6524613B1 (en) 1997-04-30 2003-02-25 Regents Of The University Of Minnesota Hepatocellular chimeraplasty
WO1998049350A1 (en) 1997-04-30 1998-11-05 Regents Of The University Of Minnesota In vivo use of recombinagenic oligonucleobases to correct genetic lesions in hepatocytes
WO1999007865A1 (en) 1997-08-05 1999-02-18 Kimeragen, Inc. The use of mixed duplex oligonucleotides to effect localized genetic changes in plants
EP1047757B1 (en) * 1998-01-13 2002-09-04 Baker Hughes Incorporated Composition and method to improve lubricity in fuels
US6004804A (en) 1998-05-12 1999-12-21 Kimeragen, Inc. Non-chimeric mutational vectors
US6010907A (en) 1998-05-12 2000-01-04 Kimeragen, Inc. Eukaryotic use of non-chimeric mutational vectors
US6271360B1 (en) 1999-08-27 2001-08-07 Valigen (Us), Inc. Single-stranded oligodeoxynucleotide mutational vectors
JP3804379B2 (ja) * 1999-12-24 2006-08-02 日本油脂株式会社 液状油組成物
DE10012947A1 (de) * 2000-03-16 2001-09-27 Clariant Gmbh Mischungen aus Carbonsäuren, deren Derivate und hydroxylgruppenhaltigen Polymeren, sowie deren Verwendung zur Verbesserung der Schmierwirkung von Ölen
CA2360986A1 (en) 2001-11-01 2003-05-01 Nicole Cadoret Method for fractionating grease trap waste and uses of fractions therefrom
US20030157237A1 (en) 2001-12-28 2003-08-21 Toshiaki Aoyama Fats and oils composition for reducing lipids in blood
EP2294915A3 (en) 2002-03-21 2011-04-13 Monsanto Technology LLC Nucleic acid constructs and methods for producing altered seed oil compositions
US6935120B2 (en) * 2002-05-09 2005-08-30 General Electric Company Approach to extending life of gas turbine engine
US7004944B2 (en) 2002-07-16 2006-02-28 Sdgi Holdings, Inc. Bone plate fastener retaining mechanisms and methods
JP2005023139A (ja) * 2003-06-30 2005-01-27 Nippon Oil Corp 軽油組成物
JP4122433B2 (ja) * 2003-08-18 2008-07-23 独立行政法人農業・食品産業技術総合研究機構 副産物を生成しないバイオディーゼル燃料の無触媒製造法
JP2005220227A (ja) * 2004-02-05 2005-08-18 Dawn Of The World:Kk バイオディーゼル燃料およびその製造方法
WO2008002643A2 (en) * 2006-06-28 2008-01-03 Cibus Llc Fatty acid blends and uses therefor
WO2008123847A2 (en) * 2007-04-04 2008-10-16 Leonard Edward C Commercial method for production of room temperature-liquid cetyl myristoleate

Also Published As

Publication number Publication date
US8361173B2 (en) 2013-01-29
JP2015045009A (ja) 2015-03-12
CA2893168C (en) 2017-11-07
EP2041047A4 (en) 2010-10-13
RU2483057C2 (ru) 2013-05-27
EP2041047B1 (en) 2018-10-17
US20170051219A1 (en) 2017-02-23
EP2679687A2 (en) 2014-01-01
US9796938B2 (en) 2017-10-24
CA2893168A1 (en) 2008-01-03
CA2656557C (en) 2015-08-11
AU2007265434B2 (en) 2012-08-02
JP2017206706A (ja) 2017-11-24
CA2982638A1 (en) 2008-01-03
EP2041047A2 (en) 2009-04-01
US20100058651A1 (en) 2010-03-11
JP6169551B2 (ja) 2017-07-26
WO2008002643A2 (en) 2008-01-03
WO2008002643A4 (en) 2009-01-15
NZ574390A (en) 2012-04-27
AU2007265434A1 (en) 2008-01-03
WO2008002643A3 (en) 2008-11-27
US20120073186A1 (en) 2012-03-29
UA107442C2 (ru) 2015-01-12
CA2656557A1 (en) 2008-01-03
JP2009542847A (ja) 2009-12-03
EP2679687A3 (en) 2017-09-20
EP2679687B1 (en) 2020-08-19
US8029579B2 (en) 2011-10-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009101866A (ru) Смеси жирных кислот и их применение
JP2009542847A5 (ru)
Knothe Improving biodiesel fuel properties by modifying fatty ester composition
Aluyor et al. The use of antioxidants in vegetable oils–A review
Lin et al. Fuel properties of biodiesel produced from the crude fish oil from the soapstock of marine fish
Srikanth et al. Bio-based diluents improve cold flow properties of dairy washed milk-scum biodiesel
JP2015521033A5 (ru)
DE602006014216D1 (de) Esswaren mit einem niedrigen gehalt an gesättigten und trans-ungesättigten fetten
RU2010113506A (ru) Способ получения твердого масла
RU2013142936A (ru) Шоколадный или шоколадоподобный материал и способ его получения
Freire et al. Thermal investigation of oil and biodiesel from Jatropha curcas L.
JP2007169631A (ja) ディーゼル燃料のセタン価を向上させる組成物及びディーゼル燃料
Xue et al. Development prospect and preparation technology of edible oil from microalgae
Ejilah et al. The Effect of Diesel Fuel-'Jatropha curcas' Oil Methyl Ester Blend on the Performance of a Variable Speed Compression Ignition Engine
JP5072034B2 (ja) Ｃ重油組成物の製造方法
Priya et al. Potential testing of fatty acids from mangrove Aegiceras corniculatum (L.) Blanco
BR112015001616B1 (pt) Método para aumento do teor de sus em um óleo ou em uma fração de oleína por intraesterificação 1,3-específica, óleo ou oleína intraesterificado 1,3-seletivo e seu uso
RU2014106860A (ru) Композиция пальмового олеинового масла
HRP20170280T1 (hr) Gorivo i aditivi za gorivo prikladni za uporabu za motore s unutarnjim izgaranjem te postupak njihove proizvodnje
Syahrullail et al. Wear resistance characteristic of vegetable oil
Balakumar et al. Waste ayurvedic oil as a engine fuel—a review
CA3092022C (en) Mixtures of triglycerides and of alkylesters from vegetable oil and applications
Ugochukwu et al. Characterization of Biodiesel produced from waste cooking oil obtained from food vendors within Awka Metropolis
Knothe Biodiesel Composition and Fuel Properties
RU2020122858A (ru) Масложировая композиция, ее применение и пищевой продукт, включающий масложировую композицию

Legal Events

Date Code Title Description
RH4A Copy of patent granted that was duplicated for the russian federation

Effective date: 20190702

PC43 Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions

Effective date: 20190905

PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20190911