BR112021015352A2

BR112021015352A2 - Composições de óleo de triglicerídeo

Info

Publication number: BR112021015352A2
Application number: BR112021015352-7A
Authority: BR
Inventors: Scott Franklin
Original assignee: Checkerspot, Inc.
Priority date: 2019-02-11
Filing date: 2020-02-11
Publication date: 2021-10-05
Also published as: US20210030661A1; MX2021009442A; US11118134B2; WO2020167745A1; US11667870B2; US20220119735A1

Abstract

composições de óleo de triglicerídeo. esta descrição provê um óleo de triglicerídeo possuindo ponto de nuvem extremamente baixo e baixa viscosidade concomitante com um teor de ácido graxo saturado maior que o previsto, teor muito baixo de ácido graxo poli-insaturado e baixo valor de iodo. embora muitos óleos de triglicerídeo de ocorrência natural possuam uma ou mais destas propriedades, os óleos de triglicerídeo naturais não apresentam um ou mais destes atributos, desta forma, os tornando menos que ideais em aplicações industriais, tais como lubrificantes, combustíveis ou fluidos dielétricos. a combinação dos atributos possuídos por um óleo de triglicerídeo descrito aqui, obtido sem a adição de quaisquer aditivos, é única em comparação com contrapartes naturais e, como tal, pode encontrar amplas aplicações nos campos mencionados acima.

Description

COMPOSIÇÕES DE ÓLEO DE TRIGLICERÍDEO REFERÊNCIA CRUZADA

[0001] Este pedido reivindica o benefício do Pedido Provisório US nº 62/804.116, depositado em 11 de fevereiro de 2019, o qual é aqui incorporado como referência em sua totalidade.

ANTECEDENTES

[0002] O mercado global dos produtos oleoquímicos gera aproximadamente 25 bilhões de dólares de receita e com previsão de crescimento para 31 bilhões de dólares até 2025. A indústria produz matérias primas (óleos de triglicerídeo, ácidos graxos, fosfolipídeos, esteróis etc.) que permeiam muitos aspectos da vida diária. Estes materiais são utilizados em alimentos, produtos de cuidado pessoal, aplicações industriais, automotivas e de polímeros. Surpreendentemente, esta indústria se baseia em apenas quatorze ácidos graxos, derivados principalmente de fontes vegetais, para produzir todas as matérias primas para estas várias aplicações. Esta escassez de diversidade em constituintes de ácido graxo ocorre apesar do fato das sementes oleaginosas na natureza serem conhecidas por elaborar mais de 500 radicais distintos de ácido graxo. A razão de tão poucas destas entidades químicas encontrarem seu caminho para este grande mercado é porque menos de vinte culturas de sementes oleaginosas são cultivadas em escala industrial. Como consequência, a maioria dos químicos de óleo focalizam no desenvolvimento de materiais e aplicações em torno dos óleos de triglicerídeos e ácidos graxos existentes.

INCORPORAÇÃO POR REFERÊNCIA

[0003] Todas as publicações, atentes e pedidos de patente mencionados neste relatório são aqui incorporados como referência na mesma extensão em que cada publicação, patente ou pedido de patente individual fosse especificamente e individualmente indicado como sendo incorporado como referência.

BREVE DESCRIÇÃO DOS DESENHOS

[0004] As novas características da invenção são apresentadas com particularidade nas reivindicações anexas. Uma melhor compreensão das características e vantagens da presente invenção será obtida por referência à descrição detalha a seguir a qual apresenta realizações ilustrativas, nas quais os princípios da invenção são utilizados e os desenhos anexos nos quais:

[0005] A FIG. 1 ilustra um fluxograma para a preparação de um TAG enriquecido em ácidos graxos C10:1 e C12:1.

[0006] A FIG. 2A ilustra a relação entre o ponto de nuvem e os níveis de saturação de vários óleos.

[0007] A FIG. 2B ilustra a relação entre o ponto de nuvem e os níveis totais de ácidos graxos monoênicos e poli-insaturados de vários óleos.

[0008] A FIG. 2C ilustra a relação entre o ponto de fluidez e os níveis de ácidos graxos monoênicos e poli-insaturados de vários óleos.

SUMÁRIO

[0009] Em alguns aspectos, a presente descrição provê um óleo de triglicerídeo compreendendo 6% ou mais de um ácido graxo C10:1 em uma base de percentagem em peso.

[0010] Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente 25% ou mais de qualquer um entre um ácido graxo C10:1 e um ácido graxo C12:1 ou uma combinação destes, em uma base de percentagem em peso.

[0011] Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente 94% ou mais de um ácido graxo de cadeia média (MCFA) em uma base de percentagem em peso. Em algumas realizações, o MCFA é um ácido graxo C8, um ácido graxo C10, um ácido graxo C12, um ácido graxo C14 ou uma combinação destes.

[0012] Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente 67% ou mais de um ácido graxo monoênico (MEFA), um ácido graxo poli-insaturado (PUFA) ou uma combinação destes, em uma base de percentagem em peso.

[0013] Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente 65% ou mais do MEFA em uma base de percentagem em peso. Em algumas realizações, o

MEFA é um ácido graxo C10:1, um ácido graxo C12:1, um ácido graxo C14:1, um ácido graxo C16:1, um ácido graxo C18:1, um ácido graxo C20:1, um ácido graxo C22:1, um ácido graxo C24:1, ou uma combinação destes.

[0014] Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente 7% ou mais de um ácido graxo C10:1 e 55% ou mais de um ácido graxo C12:1, em uma base de percentagem em peso.

[0015] Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente até 2% de um ácido graxo C18:1 em uma base de percentagem em peso. Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente um ácido graxo C18:1 em uma percentagem em peso de até 2%.

[0016] Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente até 3% do PUFA em uma base de percentagem em peso. Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente o PUFA em uma percentagem em peso de até 3%.

[0017] Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente o PUFA em um ácido graxo C18:2, um ácido graxo C18:3, um ácido graxo C22:2, ou uma combinação destes.

[0018] Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente até 3% de um ácido graxo C18:2 em uma base de percentagem em peso. Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente um ácido graxo C18:2 em uma percentagem em peso de até 3%.

[0019] Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente 32% ou mais de um ácido graxo saturado em uma base de percentagem em peso. Em algumas realizações, o ácido graxo saturado é um ácido graxo C6:0, um ácido graxo C8:0, um ácido graxo C10:0, um ácido graxo C12:0, um ácido graxo C14:0, um ácido graxo C16:0, um ácido graxo C18:0, um ácido graxo C20:0, um ácido graxo C22:0, um ácido graxo C24:0 ou uma combinação destes.

[0020] Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente até 1% de um ácido graxo C6:0 em uma base de percentagem em peso. Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente um ácido graxo C6:0 em uma percentagem em peso de até 1%.

[0021] Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente até 1% de um ácido graxo C8:0 em uma base de percentagem em peso. Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente um ácido graxo C8:0 em uma percentagem em peso de até 1%.

[0022] Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente 20% ou mais de um ácido graxo C10:0 em uma base de percentagem em peso. Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente um ácido graxo C10:0 em uma percentagem em peso de até 23%.

[0023] Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente até 9% de um ácido graxo C12:0 em uma base de percentagem em peso. Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente um ácido graxo C12:0 em uma percentagem em peso de até 9%.

[0024] Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente até 1% de um ácido graxo C14:0 em uma base de percentagem em peso. Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente um ácido graxo C14:0 em uma percentagem em peso de até 1%.

[0025] Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente até 1% de um ácido graxo C16:0 em uma base de percentagem em peso. Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente um ácido graxo C16:0 em uma percentagem em peso de até 1%.

[0026] Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente até 1% de um ácido graxo C18:0 em uma base de percentagem em peso. Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente um ácido graxo C18:0 em uma percentagem em peso de até 1%.

[0027] Em alguns aspectos, a presente descrição provê um óleo de triglicerídeo compreendendo até 1% de um ácido graxo C8:0, até 23% de um ácido graxo C10:0, até 9% de um ácido graxo C12:0, até 1% de um ácido graxo C14:0 e até 1% de um ácido graxo C16:0 em uma base de percentagem em peso.

[0028] Em alguns aspectos, a presente descrição provê um óleo de triglicerídeo compreendendo até 1% de um ácido graxo C8:0, até 23% de um ácido graxo

C10:0, 7% ou mais de um ácido graxo C10:1, até 8% de um ácido graxo C12:0, 55% ou mais de um ácido graxo C12:1 e até 1% de um ácido graxo C14:0 em uma base de percentagem em peso.

[0029] Em algumas realizações, o óleo apresenta um ponto de nuvem que é de -11 ºC ou mais baixo. Em algumas realizações, o óleo apresenta um ponto de nuvem que é de -18 ºC ou mais baixo. Em algumas realizações, o óleo apresenta um ponto de nuvem que é de -18 ºC.

[0030] Em algumas realizações, o óleo apresenta um ponto de fluidez que é de - 45 ºC ou mais baixo. Em algumas realizações, o óleo apresenta um ponto de fluidez que é de -45ºC.

[0031] Em algumas realizações, o óleo apresenta um valor de iodo que é de 83 ou mais alto. Em algumas realizações, o óleo apresenta um valor de iodo que fica entre 44 e 82. Em algumas realizações, o óleo apresenta um valor de iodo que é de 83.

[0032] Em algumas realizações, o óleo apresenta uma viscosidade cinemática que é de até 80 cSt. Em algumas realizações, o óleo apresenta uma viscosidade cinemática que é de até 42 cSt. Em algumas realizações, o óleo apresenta uma viscosidade cinemática que é de 42 cSt.

[0033] Em alguns aspectos, a presente descrição provê um óleo de triglicerídeo compreendendo até 3% de um ácido graxo poli-insaturado (PUFA) em uma base de percentagem em peso, onde o óleo apresenta uma viscosidade cinemática que é de até 42 cSt e onde o óleo apresenta um ponto de nuvem que é de -18 ºC ou mais baixo.

[0034] Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente um PUFA em uma percentagem em peso de até 3%.

[0035] Em algumas realizações, o PUFA é um ácido graxo C18:2, um ácido graxo C18:3, um ácido graxo C22:2 ou uma combinação destes.

[0036] Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente até 3% de um ácido graxo C18:2 em uma base de percentagem em peso. Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente um ácido graxo C18:2 em uma percentagem em peso de até 3%.

[0037] Em algumas realizações, o óleo apresenta uma viscosidade cinemática que é de 42 cSt. Em algumas realizações, o óleo apresenta um ponto de nuvem que é de -18 ºC.

[0038] Em algumas realizações, o óleo apresenta um valor de iodo que é de 83 ou mais alto. Em algumas realizações, o óleo apresenta um valor de iodo que fica entre 44 e 82. Em algumas realizações, o óleo apresenta um valor de iodo que é de 83.

[0039] Em alguns aspectos, a presente descrição provê um óleo de triglicerídeo compreendendo 32% ou mais de um ácido graxo saturado em uma base de percentagem em peso, onde o óleo apresenta um ponto de nuvem que é de -18 ºC ou mais baixo.

[0040] Em algumas realizações, o ácido graxo saturado é um ácido graxo C6:0, um ácido graxo C8:0, um ácido graxo C10:0, um ácido graxo C12:0, um ácido graxo C14:0, um ácido graxo C16:0, um ácido graxo C18:0, um ácido graxo C20:0, um ácido graxo C22:0, um ácido graxo C24:0 ou uma combinação destes.

[0041] Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente até 1% de um ácido graxo C6:0 em uma base de percentagem em peso. Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente um ácido graxo C6:0 em uma percentagem em peso de até 1%.

[0042] Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente até 1% de um ácido graxo C8:0 em uma base de percentagem em peso. Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente um ácido graxo C8:0 em uma percentagem em peso de até 1%.

[0043] Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente 20% ou mais de um ácido graxo C10:0 em uma base de percentagem em peso. Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente um ácido graxo C10:0 em uma percentagem em peso de até 23%.

[0044] Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente até 9% de um ácido graxo C12:0 em uma base de percentagem em peso. Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente um ácido graxo C12:0 em uma percentagem em peso de até 9%.

[0045] Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente até 1% de um ácido graxo C14:0 em uma base de percentagem em peso. Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente um ácido graxo C14:0 em uma percentagem em peso de até 1%.

[0046] Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente até 1% de um ácido graxo C16:0 em uma base de percentagem em peso. Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente um ácido graxo C16:0 em uma percentagem em peso de até 1%.

[0047] Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente até 1% de um ácido graxo C18:0 em uma base de percentagem em peso. Em algumas realizações, o óleo compreende adicionalmente um ácido graxo C18:0 em uma percentagem em peso de até 1%.

[0048] Em algumas realizações, o óleo apresenta um ponto de nuvem que é de -18 ºC. Em algumas realizações, o óleo apresenta um ponto de fluidez que é de -45 ºC ou mais baixo. Em algumas realizações, o óleo apresenta um ponto de fluidez que é de -45 ºC.

[0049] Em algumas realizações, o óleo apresenta um valor de iodo que é de 83 ou mais alto. Em algumas realizações, o óleo apresenta um valor de iodo que é de entre 44 e 82. Em algumas realizações, o óleo apresenta um valor de iodo que é de 83.

[0050] Em algumas realizações, o óleo apresenta uma viscosidade cinemática que é de até 80 cSt. Em algumas realizações, o óleo apresenta uma viscosidade cinemática que é de até 42 cSt. Em algumas realizações, o óleo apresenta uma viscosidade cinemática que é de 42 cSt.

[0051] Em algumas realizações, a percentagem em peso ou a base de percentagem em peso é determinada por cromatografia gasosa e detecção por ionização de chama.

[0052] Em algumas realizações, o óleo é isolado.

[0053] Em algumas realizações, o óleo não é de ocorrência natural.

[0054] Em algumas realizações, o óleo é livre de célula.

[0055] Em algumas realizações, o óleo é produzido in planta.

[0056] Em algumas realizações, o óleo é produzido ex planta.

[0057] Em algumas realizações, o óleo é produzido por meio de re-esterificação química de ésteres de ácido graxo a glicerol.

[0058] Em algumas realizações, o óleo é produzido por meio de seleção de cepa.

[0059] Em algumas realizações, o óleo é produzido por meio de cruzamento.

[0060] Em algumas realizações, o óleo é produzido por meio de engenharia genética.

[0061] Em algumas realizações, o óleo não contém um aditivo. Em algumas realizações, o aditivo é um repressor de ponto de nuvem ou repressor de ponto de fluidez. Em algumas realizações, o aditivo é um biodiesel, um óleo mineral, um aditivo a base de petróleo, um polialquilmetacrilato (PAMA), a poliacrilato, um copolímero acrilato-estireno, um copolímero de olefina esterificada, um copolímero estireno anidrido maleico, um poliestireno alquilado, um copolímero acetato-fumarato de vinila ou uma cera halogenada.

[0062] Em alguns aspectos, a presente descrição provê um poliol produzido a partir de um óleo de triglicerídeo descrito aqui.

[0063] Em alguns aspectos, a presente descrição provê uma poliuretana produzida a partir de um óleo de triglicerídeo descrito aqui.

[0064] Em alguns aspectos, a presente descrição provê um lubrificante produzido a partir de um óleo de triglicerídeo descrito aqui.

[0065] Em alguns aspectos, a presente descrição provê um fluido dielétrico produzido a partir de um óleo de triglicerídeo descrito aqui.

[0066] Em alguns aspectos, a presente descrição provê um fluido de transferência de calor produzido a partir de um óleo de triglicerídeo descrito aqui. Em algumas realizações, o fluido de transferência de calor é um refrigerante.

[0067] Em alguns aspectos, a presente descrição provê um combustível produzido a partir de um óleo de triglicerídeo descrito aqui. Em algumas realizações, o combustível é diesel.

[0068] Em alguns aspectos, a presente descrição provê um produto de cuidado pessoal produzido a partir de um óleo de triglicerídeo descrito aqui. Em algumas realizações, o produto de cuidado pessoal é um lubrificante, um óleo para cabelo, um óleo corporal, um óleo para banho, um emoliente, um umectante, uma loção, um creme para pele, um produto protetor solar, um bálsamo ou um sabonete.

[0069] Em alguns aspectos, a presente descrição provê um método para a produção de um óleo de triglicerídeo descrito aqui, compreendendo: (a) submeter um óleo bruto purificado a transesterificação para gerar ésteres etílicos de ácido graxo (FAEE); (b) submeter o FAEE a cristalização de ureia, desta forma, gerando um licor enriquecido em um ácido graxo monoênico de cadeia média; e (c) submeter o licor a re-esterificação a glicerol de maneira a gerar o óleo.

[0070] Em algumas realizações, o ácido graxo monoênico de cadeia média é um Ácido graxo C8, um Ácido graxo C10, um Ácido graxo C12, um Ácido graxo C14 ou uma combinação destes. Em algumas realizações, o ácido graxo monoênico de cadeia média é um ácido graxo C10, a ácido graxo C12 ou uma combinação destes.

[0071] Em algumas realizações, o método compreende adicionalmente a extração do óleo bruto a partir de uma semente.

[0072] Em algumas realizações, a extração compreende a moagem por esferas na presença de isohexano.

[0073] Em algumas realizações, o método compreende adicionalmente a purificação do óleo bruto, desta forma, gerando o óleo bruto purificado.

[0074] Em algumas realizações, a purificação compreendendo branqueamento do óleo bruto. Em algumas realizações, o branqueamento é na presença de uma argila de branqueamento. Em algumas realizações, a argila de branqueamento é argila 126 FF.

[0075] Em algumas realizações, a purificação compreendendo degomagem do óleo bruto com um ácido. Em algumas realizações, o ácido é o ácido cítrico.

[0076] Em algumas realizações, a transesterificação compreende a reação do óleo bruto purificado com etanol. Em algumas realizações, a transesterificação é na presença de etóxido de sódio ou etóxido de potássio.

[0077] Em algumas realizações, o método compreende adicionalmente a lavagem dos clatratos de ureia-FAEE com metanol frio.

[0078] Em algumas realizações, o método compreende adicionalmente a separação dos clatratos de ureia-FAEE do licor por filtração.

[0079] Em algumas realizações, o método compreende adicionalmente a remoção do excesso de ureia do licor por extração aquosa.

[0080] Em algumas realizações, o método compreende adicionalmente a remoção de ácidos graxos não incorporados do licor por destilação de caminho curto.

[0081] Em alguns aspectos, a presente descrição provê um método para a produção de um poliol, compreendendo a obtenção de um óleo de triglicerídeo descrito aqui e geração do poliol a partir do óleo.

[0082] Em alguns aspectos, a presente descrição provê um método para a produção de uma poliuretana, compreendendo a obtenção de um óleo de triglicerídeo descrito aqui e geração da poliuretana a partir do óleo.

[0083] Em alguns aspectos, a presente descrição provê um método para a produção de uma poliuretana, compreendendo a obtenção de um óleo de triglicerídeo descrito aqui; conversão do óleo a um poliol; e reação do poliol com um isocianato, desta forma, gerando a poliuretana a partir do óleo.

[0084] Em alguns aspectos, a presente descrição provê um método para a produção de um lubrificante, compreendendo a obtenção de um óleo de triglicerídeo descrito aqui.

[0085] Em alguns aspectos, a presente descrição provê um método para a produção de um fluido dielétrico, compreendendo a obtenção de um óleo de triglicerídeo descrito aqui e a geração do fluido dielétrico a partir do óleo.

[0086] Em alguns aspectos, a presente descrição provê um método para a produção de um fluido de transferência de calor, compreendendo a obtenção de um óleo de triglicerídeo descrito aqui e geração do fluido de transferência de calor a partir do óleo. Em algumas realizações, o fluido de transferência de calor é um refrigerante.

[0087] Em alguns aspectos, a presente descrição provê um método para a produção de um combustível, compreendendo a obtenção de um óleo de triglicerídeo descrito aqui e a geração do combustível a partir do óleo. Em algumas realizações, o combustível é um diesel.

[0088] Em alguns aspectos, a presente descrição provê um método para a produção de um produto de cuidado pessoal, compreendendo: obtenção de um óleo de triglicerídeo descrito aqui e geração do produto de cuidado pessoal a partir do óleo, onde o produto de cuidado pessoal é um lubrificante, um óleo para cabelo, um óleo corporal, um óleo para banho, um emoliente, um umectante, uma loção, um creme, um produto protetor solar, um bálsamo ou um sabonete.

DESCRIÇÃO DETALHADA

[0089] A presente invenção descreve composições de óleo de triglicerídeo e métodos de preparação destas. Estes óleos de triglicerídeo possuem uma combinação única de propriedades físico-químicas incluindo, por exemplo, um ponto de nuvem muito baixo, um ponto de fluidez muito baixo, um ponto de gota Mettler muito baixo, uma baixa viscosidade e um valor de iodo baixo. Os óleos de triglicerídeo podem ser preparados por meio de um processo de transesterificação para gerar os ésteres etílicos de ácido graxo (FAEEs), seguido do enriquecimento seletivo de componentes monoinsaturados por cristalização de ureia e subsequente re-esterificação dos FAEEs de maneira a formar um esqueleto de glicerol e remover os componentes não esterificados por meio de destilação de caminho curto.

[0090] As composições de óleo de triglicerídeo podem ser úteis em várias aplicações de óleos líquidos, por exemplo, em aplicações nas quais as propriedades de fluxo frio, a estabilidade oxidativa alta, baixa viscosidade e combinações destes, são importantes. Exemplos não limitantes de tais aplicações incluem lubrificantes, aditivos lubrificantes, combustíveis, aditivos de combustível, fluido dielétricos, polióis, poliuretanas e produtos de cuidado pessoal. Em adição, tais óleos de triglicerídeo podem ser úteis como matéria prima para a geração de polióis de óleo natural por meio de processos tais como epoxidação e abertura de anel, hidroformilação e redução e ozonólise.

[0091] Tal como utilizado aqui, o termo “éster etílico de ácido graxo” ou “FAEE” refere-se ao produto formado pela esterificação de etanol com um ácido graxo.

[0092] Tal como utilizado aqui, o termo “esterificação” refere-se à reação de um éster de ácido carboxílico com um álcool na presença de um catalisador.

[0093] Tal como utilizado aqui, o termo “transesterificação” refere-se à conversão de um triglicerídeo a um éster alquílico de ácido graxo e glicerol na presença de um álcool e um catalisador.

[0094] Tal como utilizado aqui, o termo “ponto de nuvem” refere-se à temperatura abaixo da qual uma composição de óleo apresenta uma aparência nebulosa como um resultado parcial de solidificação e/ou formação de cera. Em algumas realizações, o ponto de nuvem é determinado pelo Método AOCS Cc 6-25.

[0095] Tal como utilizado aqui, o termo “ponto de gota” ou “ponto de gota Mettler” refere-se à temperatura na qual uma composição de óleo passa de um estado semi-sólido para um estado líquido sob condições de teste específicas. Em algumas realizações, o ponto de gota Mettler é determinado pelo Método AOCS Cc 18-80.

[0096] Tal como utilizado aqui, o termo “ponto de fluidez” refere-se à temperatura na qual uma composição de óleo perde suas propriedades de fluxo. O ponto de fluidez pode ser definido como a temperatura mínima na qual o óleo apresenta a capacidade de ser derramado de um bécher. Em algumas realizações, o ponto de fluidez é determinado pelo Método ASTM D97.

[0097] Tal como utilizado aqui, o termo “propriedades reológicas” refere-se ao comportamento de fluxo de uma composição de óleo. Em algumas realizações, as propriedades reológicas são determinadas pelo Método ASTM D445.

[0098] Tal como utilizado aqui, o termo “propriedades de fluxo a frio” refere-se ao comportamento em fluxo de uma composição de óleo em ambientes de baixa temperatura.

[0099] Tal como utilizado aqui, o termo “valor de iodo” é um indicador do número de duplas ligações nos ácidos graxos de uma composição de óleo. O valor de iodo é determinado pela massa de iodo em gramas que é consumida por 100 gramas de uma composição de óleo.

[0100] Tal como utilizado aqui, os termos “triacilglicerol”, “triglicerídeo” ou “TAG” referem-se a um óleo composto de três ácidos graxos saturados e/ou insaturados mantidos juntos por um esqueleto de glicerol.

[0101] Tal como utilizado aqui, o termo “ácido graxo monoênico” ou “MEFA” refere-se a um ácido graxo apresentando uma dupla ligação no esqueleto. Por exemplo, C10:1 e C12:1 são uns ácidos graxos monoênicos.

[0102] Tal como utilizado aqui, o termo “ácido graxo poli-insaturado” ou “PUFA” refere-se a um ácido graxo apresentando mais de uma dupla ligação no esqueleto. Por exemplo, C18:2 é um ácido graxo poli-insaturado.

[0103] Tal como utilizados aqui, os termos “ácidos graxos de cadeia mediana”, “ácidos graxos de cadeia média” ou “MCFA” referem-se a ácidos graxos C8, C10, C12 ou C14.

[0104] Tal como utilizado aqui, o termo “óleo de triglicerídeo de cadeia média” ou “óleo MCT” refere-se a um óleo contendo ácidos graxos C8, C10, C12 ou C14.

[0105] Tal como utilizados aqui, os termos “óleo natural”, “óleo de triglicerídeo natural”, ou “óleo de ocorrência natural” referem-se a um óleo derivado de uma planta, animal, fungos, algas ou bactéria que não foi submetido a manipulação química ou enzimática adicional. Em algumas realizações, o termo pode excluir processos de refino, por exemplo, degomagem, refinamento, branqueamento ou desodorização.

[0106] Tal como utilizado aqui, o termo “óleo poliol natural” refere-se a um poliol produzido in situ por uma planta, animal, fungo, alga ou bactéria ou por meio de modificações químicas de um óleo de triglicerídeo derivado de uma planta, animal, fungo, alga ou bactéria.

[0107] A não ser que definido de outra forma, todos os termos técnicos e científicos utilizados aqui têm o mesmo significado que comumente entendidos por um técnico no assunto ao qual esta descrição pertence. Embora quaisquer métodos e materiais similares ou equivalentes aos descritos aqui possam ser utilizados na prática ou testagem dos presentes ensinamentos, alguns métodos e materiais típicos são descritos aqui.

[0108] São providos aqui óleos de triglicerídeo apresentando propriedades de composição e físico-químicas únicas ou ótimas. Estes óleos de triglicerídeo são derivados do enriquecimento de componentes distintos de ácido graxo e a subsequente reintegração destes em um esqueleto de glicerol.

[0109] Na área dos lubrificantes, um óleo de triglicerídeo natural desejável é um que seja líquido à temperatura ambiente e exiba propriedades de fluxo a frio superiores, excelente estabilidade oxidativa e baixa viscosidade. No entanto, os óleos lubrificantes naturais existentes são carentes em um ou mais destes atributos chave. Como delineado na TABELA 2, estes óleos naturais incluem, por exemplo, óleo de cártamo, óleo de semente de cânhamo, óleo de da semente de espuma do prado, óleo de palma, óleo de semente de uva, óleo de triglicerídeo de cadeia média, óleo de rícino e óleo de soja.

[0110] Embora alguns triglicerídeos de ocorrência natural tenham bom desempenho no que diz respeito a uma ou duas destas propriedades, atualmente não há um óleo de ocorrência natural que exiba todas ou a maioria das qualidades desejáveis de maneira geral. Por exemplo, os óleos naturais poli-insaturados (isto é, soja, semente de uva, cânhamo e cártamo) conferem geralmente propriedades de fluxo a frio desejáveis, no entanto seus valores de iodo são relativamente altos,

indicando relativamente baixa estabilidade oxidativa. A estabilidade oxidativa pode ser uma característica desejável em óleos lubrificantes, fluidos dielétricos e combustíveis.

[0111] O aumento dos níveis de insaturação dos radicais de ácido graxo é um propagador chave na química de radical livre que pode resultar na formação de hidroperóxido alélico e subsequente polimerização dos triglicerídeos em si. Desta forma, o aumento do número de duplas ligações carbono-carbono ou do valor de iodo de um triglicerídeo pode reduzir a estabilidade oxidativa do triglicerídeo. A taxa relativa de auto-oxidação pode ser fortemente influenciada pela presença de duplas ligações que são separadas por um único grupo metileno e o número total de duplas ligações. Como um exemplo, as taxas relativas de oxidação de oleato (C18:1 Δ9), linoleato (C18:2 Δ9,12) e linolenato (C18:3 Δ9,12,15) são aproximadamente de 1:27:77.

[0112] No extremo oposto do espectro, óleos de triglicerídeo de cadeia média (MCT), tais como os preparados por meio da re-esterificação de ácidos graxos C10:0 e C8:0 derivados de óleo de palma e óleo de coco, apresentam excelentes propriedades reológicas (baixa viscosidade cinemática) e valores de iodo muito baixos. As propriedades de fluxo a frio (tal como avaliado por ponto de nuvem) de óleos MCT são deficientes, no entanto, como a maioria dos óleos altamente poli-insaturados exibem pontos de nuvem significativamente baixos. Mesmo aumentando ligeiramente o comprimento da cadeia ácidos graxos C12 aumentam dramaticamente o ponto de nuvem do triglicerídeo, mesmo embora o valor de iodo do óleo seja significativamente mais baixo que o dos óleos mais altamente poli- insaturados.

[0113] Os óleos oleicos altos, que apresentam um valor de iodo muito mais alto que os óleos MCT, podem ser uma alternativa atraente. Os atributos de altas concentrações de oleato (um ácido graxo monoênico) para as propriedades desejáveis, tais como o fato de serem muito menos reativos à oxidação que as contrapartes mais altamente poli-insaturadas. O óleo de rícino (C18:1 Δ9, 12-OH) é uma outra alternativa atraente, possuindo um valor de iodo desejável para uma boa estabilidade oxidativa (similar a um óleo oleico alto) e excelentes propriedades de fluxo a frio (por exemplo, baixo ponto de nuvem). Infelizmente, a viscosidade excepcionalmente alta do óleo de rícino atribuída ao radical hidroxila na posição 12 limita severamente sua aplicabilidade em muitos dos campos descritos acima.

[0114] Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui pode ser derivado de uma semente de planta oleaginosa e enriquecido para ácidos graxos monoênicos de cadeia média. Exemplos não limitantes de espécies de semente de planta oleaginosa natural incluem Lindera obtusiloba, Litsea cubeba e espécies da família Lauraceae.

[0115] Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui pode ser obtido a partir de cruzamentos repetidos intragênero e intergênero de cultivares de semente vegetal e seleção para óleos apresentando níveis aumentados de ácidos graxos monoênicos de cadeia média no resultado da progênie dos cultivares.

[0116] Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui pode ser obtido a partir de cultivares cujas sementes foram submetidas a mutagênese seguida de seleção para óleos apresentando níveis aumentados de óleo ácidos graxos monoênicos de cadeia média resultantes das sementes parentais mutadas.

[0117] Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui pode ser obtido a partir de cultivares cujas sementes foram submetidas a mutagênese seguida de seleção para o óleo descrito aqui em sementes resultantes das sementes parentais mutadas e submissão da progênie resultante do primeiro evento de mutagênese a cruzamento intragênero e intergênero, seguida da seleção para níveis aumentados de ácidos graxos monoênicos de cadeia média nos óleos das sementes resultantes se sua progênie.

[0118] Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui pode ser derivado de óleo extraído das sementes de Lindera obtusiloba, conhecida como “Japanese spice bush”. As sementes de L. obtusiloba contêm ácidos graxos monoênicos de cadeia média, por exemplo, C10:1 Δ4 e C12:1 Δ4 em uma quantidade de até cerca de 40% no total. No exemplo mostrado na TABELA 2,

o óleo da semente de L. obtusiloba é composto de cerca de 21% de ácidos graxos C12:1 e cerca de 3% de ácidos graxos C10:1 (coluna rotulada de “óleo de semente de L. obtusiloba”). Um óleo de semente de L. obtusiloba enriquecido em ácidos graxos monoênicos de cadeia média continha cerca de 55% de ácidos graxos C12:1 e cerca de 7% de ácidos graxos C10:1 (coluna rotulada de “TAG Enriquecido”).

[0119] Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui pode ser derivado de um óleo extraído de sementes de Litsea cubeba, conhecida como pimenta da montanha. A TABELA 1 mostra as composições em ácido graxo de L. obtusiloba e L. cubeba.

TABELA 1 Óleo de Espécie de Óleo de semente semente de L. AG de L. obtusiloba cubeba C8:0 0,46 0,18 C10:0 32,47 27,07 C10:1 cis4 2,93 1 C11:0 0,1 0,09 C12:0 28,06 54,38 C12:1 cis4 21,77 4,58 C14:0 5,73 2,15 C14:1 cis4 2,49 0,55 C16:0 0,32 0,52 C18:0 0,08 0,27 C18:1 3,3 6,02 C18:2 1,92 2,85 C18:3 alfa 0,05 0,03 C20:0 0,04 0,03 C20:1 0,13 0,17

[0120] A TABELA 2 mostra a composição em ácido graxo e as propriedades físicas de onze óleos de semente e um óleo de triglicerídeo enriquecido derivado de L. obtusiloba. As propriedades físicas incluem ponto de nuvem (o limite do ensaio foi de -18 ºC), ponto de gota Mettler (as amostras mostrando ND não se solidificaram e os pontos de congelamento da amostra ficaram abaixo do limite do instrumento utilizado (-20ºC)) e viscosidade cinemática a 23ºC, medida em centistokes (cSt). As composições em ácido graxo foram adicionalmente caracterizadas por meio de detecção por cromatografia gasosa e ionização de chama (GC-FID) de maneira a se determinar a composição do ácido graxo em percentagens totais de óleos de triglicerídeo monoênicos poli-insaturados e MCT.

[0121] As sementes e o óleo de L. obtusiloba podem ser processados como diagramado na FIG. 1. As sementes de L. obtusiloba podem ser moídas em um moinho de esferas com isohexano seguindo de clarificação da micela resultante, degomagem ácida e branqueamento. Este óleo resultante pode ser então submetido a transesterificação de maneira a gerar FAEE. O FAEE pode subsequentemente ser submetido a cristalização com ureia para gerar clatratos de ureia-FAEE, permitindo o enriquecimento dos ácidos graxos monoênicos de cadeia média. Os clatratos de ureia-FAEE podem então ser retirados por filtração do óleo antes da re-esterificação dos ácidos graxos livres a um triglicerídeo.

[0122] Uma purificação parcial e subsequente enriquecimento de um ácido graxo monoênico de cadeia média contendo TAG podem ser conduzidos por cristalização com ureia, um processo utilizado para purificar parafinas lineares de outros compostos hidrocarbonetos. A cristalização com ureia pode ser utilizada para melhorar as propriedades de fluxo a frio de combustíveis biodiesel e para enriquecer em ácidos graxos particulares em óleos marinhos altamente poli- insaturados, por exemplo. Durante a cristalização com ureia, clatratos e treliças de ureia que se formam a baixas temperaturas podem aprisionar os ácidos graxos saturados sem rompimento da estrutura cristalina. No entanto, devido às propriedades de dobramento inerentes conferidas pelas duplas ligações carbono- carbono dos ácidos graxos insaturados, os ácidos graxos insaturados podem impedir a formação dos clatratos de ureia-ácido graxo e, desta forma, são largamente excluídos dos clatratos. Desta forma, os ácidos graxos insaturados podem ser enriquecidos por remoção dos clatratos de ureia-ácido graxo saturado após a cristalização com ureia. A filtração dos produtos ou clatratos de ureia- ácido graxo saturado e subsequente lavagem com metanol frio pode remover produtos saturados não desejados. As espécies de ácido graxo insaturado que não formam clatratos podem, portanto, serem altamente enriquecidos no licor resultante. A extração aquosa pode ser então realizada de maneira a remover a ureia seguida da re-esterificação de FAEE monoênico de cadeia média altamente enriquecido a glicerol. Finalmente, uma destilação de caminho curto pode ser utilizada para remover os ácidos graxos não incorporados, resultando em um TAG monoênico de cadeia média altamente enriquecido.

[0123] O perfil de ácido graxo do óleo de triglicerídeo resultante enriquecido em ácidos graxos C10:1 Δ4 e C12:1 Δ4 (“TAG Enriquecido”) é mostrado na TABELA 2 juntamente com os perfis de ácido graxo de onze outros óleos de triglicerídeo. As propriedades físico-químicas destes vários óleos são também mostradas para comparação. A TABELA 3 mostra o ponto de fluidez e o teor percentual total de MEFA e PUFA de um óleo de triglicerídeo enriquecido descrito aqui e dez óleos de triglicerídeo de ocorrência natural.

[0124] As FIGs. 2A-2C ilustram como as propriedades físicas dos triglicerídeos podem ser influenciadas pela composição no que diz respeito ao grau de saturação ou de insaturação. A FIG. 2A ilustra a relação entre os níveis de saturados e ponto de nuvem. A FIG. 2B ilustra a relação entre os níveis de grau de insaturação e ponto de nuvem. A FIG. 2C ilustra a relação entre os níveis do grau de insaturação e ponto de fluidez. O grau de insaturação foi determinado como a soma de ácidos graxos monoênicos e ácidos graxos poli-insaturados (SUM ME e PUFA).

[0125] Como mostrado na FIG. 2A, a relação entre os níveis de saturado e ponto de nuvem é reduzia quando óleos MCT contendo ácidos graxos C8 e C10 são considerados na tendência, na medida em que estes radicais tendem a reduzir o ponto de nuvem. Da mesma forma, os ácidos graxos de cadeia muito longa no óleo de espuma do campo, independente do alto grau de monoinsaturação, exibem um ponto de nuvem mais alto que o antecipado. Óleos altamente poli-insaturados, tais como o óleo de rícino, tendem a apresentar pontos de nuvem e pontos de gota Mettler mais baixos. Conforme diminui o comprimento da cadeia, no entanto, tal como na faixa de C8, estes óleos mostram pontos de nuvem reduzidos.

[0126] Por exemplo, o óleo MCT não contém virtualmente ligações duplas e, desta forma, apresenta um nível de saturado de cerca de 100%. O óleo MCT possui um ponto de nuvem relativamente baixo de -6.7 ºC, significativamente mais baixo que o do óleo de palma (PKO), que apresenta um nível de saturado total de cerca de

80% e um ponto de nuvem de quase 25ºC. O óleo de sementes de L. obtusiloba mostra os efeitos de dois atributos no ponto de nuvem: insaturação e comprimento de cadeia (Ver composição de ácido graxo na TABELA 2). O nível de saturado no óleo da semente de L. obtusiloba é comparável ao PKO (63% vs. 80%, respectivamente). NO entanto, o ponto de nuvem do óleo de semente de L. obtusiloba é significativamente mais baixo que o do PKO e mesmo mais baixo que o do óleo de MCT. O óleo de semente de L. obtusiloba sugere que um comprimento de cadeia curto combinado com os níveis aumentados de insaturação resulta em um efeito sinérgico e, assim, um ponto de nuvem altamente reduzido.

[0127] Por exemplo, estes efeitos sinérgicos são ainda mais pronunciados com o óleo de semente de L. obtusiloba enriquecido. Aqui, os níveis de insaturado, largamente na forma de espécies monoênicas de cadeia média C12:1 Δ4 e, a uma extensão menor, C10:1 Δ4, parecem direcionar o ponto de nuvem e o ponto de fluidez (FIGs. 2B e 2C e TABELA 3) para os níveis mais baixos de qualquer uma das espécies de triglicerídeos medidas neste estudo. O ponto de nuvem do óleo enriquecido foi determinado como sendo tão baixo que o ponto de nuvem não foi mensurável no ensaio utilizado. O óleo enriquecido não mostrou quaisquer sinais de cristalização mesmo após 2 horas a -18 ºC.

[0128] Uma outra validação da sinergia provida pelo comprimento de cadeia mais curto combinado com a insaturação pode ser obtida por meio da comparação dos pontos de nuvem do óleo de L. obtusiloba enriquecido com o óleo de alga médio em ácido oleico. Os dois triglicerídeos apresentam virtualmente níveis idênticos de ácidos graxos monoênicos (ME) e poli-insaturados (PUFA) de ~70%. No entanto, o óleo derivado de L. obtusiloba apresenta um ponto de nuvem muito mais baixo (<-18ºC vs. -15ºC, respectivamente), bem como viscosidade significativamente mais baixa, em comparação com o óleo de alga de médio em ácido oleico (42 vs. 73 cSt, respectivamente). Estas propriedades superiores podem ser atribuídas aos comprimentos de cadeia mais curtos do óleo derivado de L. obtusiloba. O impacto da insaturação juntamente com o comprimento de cadeia de acil mais curto pode novamente ser encarado em comparação com o percentual em peso dos ácidos graxos de cadeia média em relação a todos os ácidos graxos (% em peso de MCT) para os óleos mostrados nas TABELAS 2 e 3. O óleo de triglicerídeo enriquecido derivado de L. obtusiloba e o óleo de MCT ambos contêm níveis muito altos de ácidos graxos de cadeia média (94% e 99%, respectivamente). No entanto, o óleo de triglicerídeo enriquecido para ácidos graxos monoênicos de cadeia média exibe um ponto de fluidez muito mais baixo que o do óleo de MCT (mais de 35C mais baixo).

[0129] O óleo de rícino é amplamente reconhecido como um óleo de semente natural que possui um ponto de nuvem muito baixo e ponto de fluidez muito baixo, ainda o óleo de L. obtusiloba enriquecido exibe um ponto de nuvem ainda mais baixo. Em adição, um dos atributos menos desejáveis do óleo de rícino é sua viscosidade excepcionalmente alta de mais de 800 cSt, conferindo baixas propriedades de fluxo. Em contraste, as composições dos óleos descritos aqui que são enriquecidos em espécies monoênicas de cadeia média apresentam viscosidades mais favoráveis de apenas cerca de 40 cSt.

[0130] A TABELA 3 mostras os pontos de fluidez de dez óleos de sementes naturais e um óleo de triglicerídeo descrito aqui engenheirado resultante do enriquecimento e re-esterificação dos ácidos graxos monoênicos de cadeia média de L. obtusiloba a glicerol. Os perfis de ácido graxo e propriedades físicas são descritas na TABELA 2, incluindo ponto de nuvem (limite do ensaio de -18 ºC), ponto de gota Mettler (amostras mostrando ND não se solidificaram e seus pontos de congelamento ficaram abaixo da capacidade do instrumento (-20ºC)) e viscosidade cinemática (a 23ºC, medida em centistokes (cSt)). As composições de ácido graxo podem ser adicionalmente caracterizadas por meio de detecção por cromatografia gasosa e ionização de chama (GC-FID) de maneira a se determinar os níveis totais de triglicerídeo monoênico poli-insaturado e de cadeia média (ácidos graxos C8, C10 e C12). Deve ser observado que o valor do ponto de nuvem das composições descritas aqui, por exemplo, um óleo enriquecido de L. obtusiloba, recai fora da capacidade dos ensaios na medida em que nenhum ponto de nuvem foi observado mesmo após duas horas a -18ºC.

TABELA 3 Ponto de SUM MEFA e fluidez (ºC) PUFA Óleo de Triglicerídeo de Cadeia Média (MCT) -12 0,10 TAG Enriquecido de L. obtusiloba -45 67,12 Óleo de Palma 6 19,45 Óleo de Cânhamo -18 89,56 Óleo de Cártamo -18 91,83 Óleo de Espuma do Campo 6 98,32 Óleo de Semente de Uva -18 87,92 Óleo de Rícino -24 96,96 Óleo de Soja -6 82,20 Óleo de Alga Alto em Ácido Oleico -22 94,79 Óleo de Alga Médio em Ácido Oleico -6 74,53 Composição de Ácido Graxo

[0131] Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui compreende 4% ou mais, 5% ou mais, 6% ou mais, 7% ou mais, 8% ou mais, 9% ou mais ou 10% ou mais de um ácido graxo C10:1 em uma base de percentagem em peso.

[0132] Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui compreende 21% ou mais, 22% ou mais, 23% ou mais, 24% ou mais, 25% ou mais, 30% ou mais, 35% ou mais, 40% ou mais, 45% ou mais, 50% ou mais, 51% ou mais, 52% ou mais, 53% ou mais, 54% ou mais, 55% ou mais, 56% ou mais, 57% ou mais, 58% ou mais, 59% ou mais ou 60% ou mais de um ácido graxo C12:1 em uma base de percentagem em peso.

[0133] Em algumas realizações, a óleo de triglicerídeo descrito aqui compreende 25% ou mais de qualquer um ou mais entre um ácido graxo C10:1 e um ácido graxo C12:1 ou uma combinação destes, em uma base de percentagem em peso.

[0134] Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui compreende 24% ou mais, 25% ou mais, 26% ou mais, 27% ou mais, 28% ou mais, 29% ou mais ou 30% ou mais de qualquer um entre um ácido graxo C10:1 e um ácido graxo C12:1 ou uma combinação destes, em uma base de percentagem em peso.

[0135] Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui compreende 94% ou mais de um ácido graxo de cadeia média (MCFA) em uma base de percentagem em peso, onde o MCFA é um ácido graxo C8, um ácido graxo C10, um ácido graxo C12, um ácido graxo C14 ou uma combinação destes.

[0136] Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui compreende 94% ou mais, 95% ou mais, 96% ou mais, 97% ou mais, 98% ou mais ou 99% ou mais de um MCFA.

[0137] Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui compreende 60% ou mais, 65% ou mais, 70% ou mais, 75% ou mais de um ácido graxo monoênico (MEFA), um ácido graxo poli-insaturado (PUFA) ou uma combinação destes. Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui compreende 67% ou mais de um MEFA, um PUFA ou uma combinação destes.

[0138] Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui compreende 60% ou mais, 61% ou mais, 62% ou mais, 63% ou mais, 64% ou mais, 65% ou mais, 66% ou mais, 67% ou mais, 68% ou mais, 69% ou mais, 70% ou mais, 71% ou mais, 72% ou mais, 73% ou mais, 74% ou mais ou 75% ou mais de um MEFA e um PUFA no total.

[0139] Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui compreende 65% ou mais de MEFA, onde o MEFA é um ácido graxo C10:1, um ácido graxo C12:1, um ácido graxo C14:1, um ácido graxo C16:1, um ácido graxo C18:1, um ácido graxo C20:1, um ácido graxo C22:1, um ácido graxo C24:1 ou uma combinação destes em uma base de percentagem em peso.

[0140] Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui compreende 60% ou mais, 61% ou mais, 62% ou mais, 63% ou mais, 64% ou mais, 65% ou mais, 66% ou mais, 67% ou mais, 68% ou mais, 69% ou mais ou 70% ou mais de um MEFA.

[0141] Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui compreende 7% ou mais de um ácido graxo C10:1 e 55% ou mais de um ácido graxo C12:1 em uma base de percentagem em peso.

[0142] Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui compreende até 2% de um ácido graxo C18:1 em uma base de percentagem em peso. Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui compreende um ácido graxo C18:1 em uma percentagem em peso de até 2%.

[0143] Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui compreende até 3% do PUFA em uma base de percentagem em peso. Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui compreende um PUFA em uma percentagem em peso de até 3%. Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui compreende até 5%, até 4%, até 3%, até 2% ou até 1% de um PUFA em uma base de percentagem em peso. Um PUFA pode ser um ácido graxo C18:2, um ácido graxo C18:3, um ácido graxo C22:2 ou uma combinação destes.

[0144] Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui compreende até 3% de um ácido graxo C18:2 em uma base de percentagem em peso. Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui compreende um ácido graxo C18:2 em uma percentagem em peso de até 3%.

[0145] Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui compreende 32% ou mais de um ácido graxo saturado em uma base de percentagem em peso, onde o ácido graxo saturado é um ácido graxo C6:0, um ácido graxo C8:0, um ácido graxo C10:0, um ácido graxo C12:0, um ácido graxo C14:0, um ácido graxo C16:0, um ácido graxo C18:0, um ácido graxo C20:0, um ácido graxo C22:0, um ácido graxo C24:0 ou uma combinação destes.

[0146] Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui compreende 30% ou mais, 30% ou mais, 31% ou mais, 32% ou mais, 33% ou mais, 34% ou mais, 35% ou mais, 36% ou mais, 37% ou mais, 38% ou mais, 39% ou mais, 40% ou mais, 41% ou mais, 42% ou mais, 43% ou mais, 44% ou mais, 45% ou mais, 46% ou mais, 47% ou mais, 48% ou mais, 49% ou mais ou 50% ou mais de um ácido graxo saturado em uma base de percentagem em peso.

[0147] Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui compreende até 1% de um ácido graxo C6:0 em uma base de percentagem em peso. Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui compreende um ácido graxo C6:0 em uma percentagem em peso de até 1%.

[0148] Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui compreende até 1% de um ácido graxo C8:0 em uma base de percentagem em peso. Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui compreende um ácido graxo C8:0 em uma percentagem em peso de até 1%.

[0149] Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui compreende 20% ou mais de um ácido graxo C10:0 em uma base de percentagem em peso. Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui compreende um ácido graxo C10:0 em uma percentagem em peso de até 23%. Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui compreende até 20%, até 21%, até 22%, até 23%, até 24% ou até 25% de um ácido graxo C10:0 em uma base de percentagem em peso.

[0150] Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui compreende até 9% de um ácido graxo C12:0 em uma base de percentagem em peso. Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo como descrito aqui compreende um ácido graxo C12:0 em uma percentagem em peso de até 9%.

[0151] Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui compreende até 1% de um ácido graxo C14:0 em uma base de percentagem em peso. Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui compreende um ácido graxo C14:0 em uma percentagem em peso de até 1%.

[0152] Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui compreende até 1% de um ácido graxo C16:0 em uma base de percentagem em peso. Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui compreende um ácido graxo C16:0 em uma percentagem em peso de até 1%.

[0153] Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui compreende até 1% de um ácido graxo C18:0 em uma base de percentagem em peso. Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui compreende um ácido graxo C18:0 em uma percentagem em peso de até 1%.

[0154] Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui compreende 22% ou mais de um ácido graxo C10:0, 7% ou mais de um ácido graxo C10:1, 8% ou mais de um ácido graxo C12:0 e 55% ou mais de um ácido graxo C12:1 em uma base de percentagem em peso.

[0155] Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui compreende 22% ou mais de um ácido graxo C10:0, 7% ou mais de um ácido graxo C10:1, 8% ou mais de um ácido graxo C12:0, 55% ou mais de um ácido graxo C12:1, até 2% de um ácido graxo C18:1 e até 3% de um ácido graxo C18:2 em uma base de percentagem em peso.

[0156] Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui compreende até 1% de um ácido graxo C8:0, 22% ou mais de um ácido graxo C10:0, 7% ou mais de um ácido graxo C10:1, 8% ou mais de um ácido graxo C12:0, 55% ou mais de um ácido graxo C12:1, até 2% de um ácido graxo C18:1 e até 3% de um ácido graxo C18:2 em uma base de percentagem em peso. Propriedades Reológicas

[0157] Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui apresenta um ponto de nuvem que é de -11ºC ou mais baixo, -12ºC ou mais baixo, -13ºC ou mais baixo, -14ºC ou mais baixo, -15ºC ou mais baixo, -16ºC ou mais baixo, - 17ºC ou mais baixo, -18ºC ou mais baixo, -19ºC ou mais baixo ou -20ºC ou mais baixo. Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui apresenta um ponto de nuvem que é de -11ºC, -12ºC, -13ºC, -14ºC, -15ºC, -16ºC, -17ºC, - 18ºC, -19ºC, -20ºC, -25ºC ou -30ºC.

[0158] Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui apresenta um ponto de fluidez que é de -25ºC, -26ºC, -27ºC, -28ºC, -29ºC, -30ºC, -31ºC, - 32ºC, -33ºC, -34ºC, -35ºC, -36ºC, -37ºC, -38ºC, -39ºC, -40ºC, -41ºC, -42ºC, -43ºC, -44ºC ou -45ºC. Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui apresenta um ponto de fluidez que é de -25ºC ou mais baixo, -30ºC ou mais baixo, -35ºC ou mais baixo, -40ºC ou mais baixo, -45ºC ou mais baixo ou -50ºC ou mais baixo.

[0159] Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui apresenta um valor de iodo que é de até 40, até 45, até 50, até 55, até 60 ou mais alto, até 65, até 70, até 75, até 80, até 81, até 82 ou até 83. Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui apresenta um valor de iodo que é de entre 44 e 82. Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui apresenta um valor de iodo que é de 83.

[0160] Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui apresenta uma viscosidade cinemática que é de até 40 cSt, até 41 cSt, até 42 cSt, até 43 cSt, até 44 cSt, até 45 cSt, até 46 cSt, até 47 cSt, até 48 cSt, até 49 cSt, até 50 cSt, até 60 cSt, até 70 cSt ou até 80 cSt. Óleos Microbianos

[0161] Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui é derivado de um óleo microbiano. Os óleos microbianos podem ser produzidos pela utilização de microrganismos oleaginosos. Microrganismos oleaginosos podem se referir a espécies microbianas apresentando teor em óleo em excesso de 20% em uma base de peso seco de célula. Estes microrganismos são exclusivamente adequados para a geração de óleos polióis naturais altamente puros com funcionalidade de hidroxila. Foi comprovado também que os microrganismos oleaginosos são extremamente fáceis de serem modificados e melhorados geneticamente.

[0162] De fato, estes melhoramentos podem ocorrer em escalas de tempo que são grandemente aceleradas em relação ao que pode ser obtido em sementes oleaginosas de plantas superiores. Os microrganismos oleaginosos oferecem uma utilidade tremenda na geração de grandes quantidades de óleos de triglicerídeo em curtos períodos de tempo. Em tão pouco quanto 48 horas, uma produção apreciável de óleo de cerca de 30-40% de óleo (peso seco de células) pode ser obtido, enquanto a produção típica requer 120 horas ou mais para se obter 70-80% de óleo (peso seco de célula).

[0163] Além disto, tendo em vista que estes microrganismos podem ser crescidos de forma heterotrófica pela utilização de açúcares simples, a produção destes óleos de triglicerídeo pode ser separada das restrições tradicionais impostas pela geografia, clima e estação do ano que restringem a produção de óleo de triglicerídeo a partir de culturas de sementes oleaginosas.

[0164] Técnicas de DNA recombinante podem ser utilizadas para engenheirar ou modificar microrganismo oleaginosos de maneira a que produzam óleos de triglicerídeo apresentando os perfis desejados de ácido graxo e perfis regioespecíficos ou estereoespecíficos. Os genes da biossíntese de ácido graxo, incluindo, por exemplo, os que codificam estearoil-ACP desaturase, ácido graxo delta-12 desaturase, acil-ACP tioesterase, cetoacil-ACP sintase e ácido lisofosfatídico aciltransferase, podem ser manipulados para aumentar ou reduzir os níveis de expressão e, desta forma a atividade de biossíntese. Estes microrganismos geneticamente engenheirados podem produzir óleos apresentando estabilidade oxidativa ou térmica aumentada, se tornando uma fonte de matéria prima sustentável para vários processos químicos. O perfil de ácido graxo dos óleos pode ser enriquecido em perfis de cadeia média ou o óleo pode ser enriquecido em triglicerídeos apresentando teores específicos de saturação ou insaturação. Os documentos WO 2010/063031, WO 2010/120923, WO 2012/061647, WO 2012/106560, WO 2013/082186, WO 2013/158938, WO 2014/176515, WO 2015/051319 e Lin et al. (2013) Bioengineered, 4:292-304 e Shi e Zhao. (2017) Front. Microbiol., 8: 2185 cada um descreve técnicas de engenharia genética de microrganismo para a produção de óleo. Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui é produzido por técnicas recombinantes ou de engenharia genética. Em algumas realizações, um óleo de triglicerídeo descrito aqui não é produzido por técnicas recombinantes ou de engenharia genética.

[0165] Entre as microalgas, vários gêneros e espécies são adequados para a produção de óleos de triglicerídeo que podem ser convertidos a polióis incluindo, mas não se limitando a, Chlorella sp., Pseudochlorella sp., Prototheca sp., Arthrospira sp., Euglena sp., Nannochloropsis sp. Phaeodactylum sp., Chlamydomonas sp., Scenedesmus sp., Ostreococcus sp., Selenastrum sp., Haematococcus sp., Nitzschia, Dunaliella, Navicula sp., Pseudotrebouxia sp., Heterochlorella sp., Trebouxia sp., Vavicula sp., Bracteococcus sp., Gomphonema sp., Watanabea sp., Botryococcus sp., Tetraselmis sp. e Isochrysis sp.

[0166] Entre as leveduras oleaginosas, vários gêneros são adequados para a produção de óleos de triglicerídeo que podem ser convertidos a polióis incluindo, mas não se limitando a, Candida sp., Cryptococcus sp., Debaromyces sp., Endomycopsis sp., Geotrichum sp., Hyphopichia sp., Lipomyces sp., Pichia sp., Rodosporidium sp., Rhodotorula sp., Sporobolomyces sp., Starmerella sp., Torulaspora sp., Trichosporon sp., Wickerhamomyces sp., Yarrowia sp. e Zygoascus sp.

[0167] Entre as bactérias oleaginosas existem vários gêneros e espécies que são adequados para a produção de óleos de triglicerídeo que podem ser convertidos a polióis incluindo, mas não se limitando a, Flavimonas oryzihabitans, Pseudomonas aeruginosa, Morococcus sp., Rhodobacter sphaeroides, Rhodococcus opacus, Rhodococcus erythropolis, Streptomyces jeddahensis, Ochrobactrum sp., Arthrobacter sp., Nocardia sp., Mycobacteria sp., Gordonia sp., Catenisphaera sp. e Dietzia sp.

[0168] Os microrganismos oleaginosos podem ser cultivados em um biorreator ou fermentador. Por exemplo, os microrganismos oleaginosos heterotróficos podem ser cultivados em um caldo nutriente contendo açúcar.

[0169] Os microrganismos oleaginosos produzem óleo microbiano, que compreende triacilglicerídeos ou triacilgliceróis e podem ser armazenados em corpos de armazenamento da célula. Um óleo bruto pode ser obtido a partir de microrganismos pelo rompimento das células e isolamento do óleo. Os documentos WO 2008/151149, WO 2010/06032, WO 2011/150410, WO 2012/061647 e WO 2012/106560 cada um descreve técnicas de cultivo heterotrófico e de isolamento de óleo. Por exemplo, o óleo microbiano pode ser obtido pelo provimento ou cultivo, secagem e prensagem das células. Os óleos microbianos produzidos podem ser refinados, branqueados e desodorizados (RBD) como descrito no documento WO 2010/120939, o qual é inteiramente incorporado aqui como referência. Os óleos microbianos podem ser obtidos sem enriquecimento posterior de um ou mais ácidos graxos ou triglicerídeos em relação a outros ácidos graxos ou triglicerídeos na composição de óleo bruto. Composições de óleo de triglicerídeo

[0170] Um óleo de triglicerídeo da presente descrição pode apresentar uma ou mais das características a seguir:

[0171] – Apresentar 6% ou mais de um ácido graxo C10:1 em uma base de percentagem em peso;

[0172] – Apresentar 25% ou mais de qualquer um entre um ácido graxo C10:1 e um ácido graxo C12:1 ou uma combinação destes, em uma base de percentagem em peso;

[0173] – Apresentar 94% ou mais de um MCFA em uma base de percentagem em peso;

[0174] – Apresentar 67% ou mais de um MEFA, um PUFA ou uma combinação destes, em uma base de percentagem em peso;

[0175] – Apresentar 65% ou mais de um MEFA em uma base de percentagem em peso;

[0176] – Apresentar 7% ou mais de um ácido graxo C10:1 e 55% ou mais de um ácido graxo C12:1 em uma base de percentagem em peso;

[0177] – Apresentar até 2% de um ácido graxo C18:1 em uma base de percentagem em peso;

[0178] – Apresentar um ácido graxo C18:1 em uma percentagem em peso de até 2%;

[0179] – Apresentar até 3% de um PUFA em uma base de percentagem em peso;

[0180] – Apresentar um PUFA em uma percentagem em peso de até 3%;

[0181] – Apresentar até 3% de um ácido graxo C18:2 em uma base de percentagem em peso;

[0182] – Apresentar um ácido graxo C18:2 em uma percentagem em peso de até 3%;

[0183] – Apresentar 32% ou mais de um ácido graxo saturado em uma base de percentagem em peso;

[0184] – Apresentar até 1% de um ácido graxo C6:0 em uma base de percentagem em peso;

[0185] – Apresentar um ácido graxo C6:0 em uma percentagem em peso de até 1%;

[0186] – Apresentar até 1% de um ácido graxo C8:0 em uma base de percentagem em peso;

[0187] – Apresentar um ácido graxo C8:0 em uma percentagem em peso de até 1%;

[0188] – Apresentar 20% ou mais de um ácido graxo C10:0 em uma base de percentagem em peso;

[0189] – Apresentar um ácido graxo C10:0 em uma percentagem em peso de até 23%;

[0190] – Apresentar até 9% de um ácido graxo C12:0 em uma base de percentagem em peso;

[0191] – Apresentar um ácido graxo C12:0 em uma percentagem em peso de até 9%;

[0192] – Apresentar até 1% de um ácido graxo C14:0 em uma base de percentagem em peso;

[0193] – Apresentar um ácido graxo C14:0 em uma percentagem em peso de até 1%;

[0194] – Apresentar até 1% de um ácido graxo C16:0 em uma base de percentagem em peso;

[0195] – Apresentar um ácido graxo C16:0 em uma percentagem em peso de até 1%;

[0196] – Apresentar até 1% de um ácido graxo C18:0 em uma base de percentagem em peso;

[0197] – Apresentar um ácido graxo C18:0 em uma percentagem em peso de até 1%;

[0198] – Apresentar até 1% de um ácido graxo C8:0, até 23% de um ácido graxo C10:0, até 9% de um ácido graxo C12:0, até 1% de um ácido graxo C14:0 e até 1% de um ácido graxo C16:0 em uma base de percentagem em peso;

[0199] – Apresentar até 1% de um ácido graxo C8:0, até 23% de um ácido graxo C10:0, 7% ou mais de um ácido graxo C10:1, até 8% de um ácido graxo C12:0, 55% ou mais de um ácido graxo C12:1 e até 1% de um ácido graxo C14:0 em uma base de percentagem em peso;

[0200] – Apresentar um ponto de nuvem que é de -11ºC ou mais baixo;

[0201] – Apresentar um ponto de nuvem que é de -18ºC ou mais baixo;

[0202] – Apresentar um ponto de nuvem que é de -18ºC;

[0203] – Apresentar um ponto de fluidez que é de -45ºC ou mais baixo;

[0204] – Apresentar um ponto de fluidez que é de -45ºC;

[0205] – Apresentar um valor de iodo que é de 83 ou mais alto;

[0206] – Apresentar um valor de iodo que fica entre 44 e 82;

[0207] – Apresentar um valor de iodo que é de 83;

[0208] – Apresentar uma viscosidade cinemática que é de até 80 cSt;

[0209] – Apresentar uma viscosidade cinemática que é de até 42 cSt;

[0210] – Apresentar uma viscosidade cinemática que é de 42 cSt;

[0211] – Apresentar até 3% de um PUFA em uma base de percentagem em peso, uma viscosidade cinemática que é de até 42 cSt e um ponto de nuvem que é de - 18ºC ou mais baixo;

[0212] – Apresentar um PUFA em uma percentagem em peso de até 3%;

[0213] – Apresentar 32% ou mais de um ácido graxo saturado em uma base de percentagem em peso e um ponto de nuvem que é de -18ºC ou mais baixo;

[0214] – Ser isolado de uma semente;

[0215] – Ser de ocorrência natural;

[0216] – Ser livre de célula;

[0217] – Ser produzido in planta;

[0218] – Ser produzido ex planta;

[0219] – Ser produzido por meio de re-esterificação química de ésteres de ácido graxo a glicerol;

[0220] – Ser produzido por meio de seleção de cepa;

[0221] – Ser produzido por meio de cruzamento;

[0222] – Ser produzido por meio de engenharia genética;

[0223] – Não conter um aditivo, tal como um redutor de ponto de nuvem, um redutor de ponto de fluidez, um biodiesel, um óleo mineral, um aditivo a base de petróleo, um polialquilmetacrilato (PAMA), um poliacrilato, um copolímero acrilato-estireno, um copolímero de olefina esterificada, um copolímero estireno- anidrido maleico, um poliestireno alquilado, um copolímero acetato-fumarato de vinila ou uma cera halogenada; ou

[0224] – Apresentar qualquer combinação das características acima.

EXEMPLOS

[0225] Exemplo 1. Produção de TAG C10:1 e C12:1 enriquecido de Lindera obtusiloba.

[0226] Sementes e óleo de L. obtusiloba foram processados como diagramado na FIG. 1. O óleo bruto clarificado foi gerado a partir de 6,3 kg de sementes de L. obtusiloba por meio de extração com isohexano em uma quantidade de 6:1 solvente para biomassa em um moinho de esferas. O óleo bruto foi então clarificado por degomagem ácida pela utilização de ácido cítrico para remover a fração de fosfolipídeo. O óleo clarificado foi posteriormente purificado por refino e branqueamento pela utilização de ácido cítrico e argila de branqueamento 126 FF. O óleo degomado e branqueado foi então submetido a transesterificação com etanol de maneira a gerar FAEE, os quais foram subsequentemente submetidos a cristalização com ureia de maneira a gerar clatratos de ureia-FAEE. Os clatratos de ureia-FAEE foram filtrados para remover os clatratos de ureia-ácido graxo saturado. A extração aquosa dos ácidos graxos monoênicos, agora enriquecidos no licor resultante, foi então conduzida para remover a ureia. O licor enriquecido resultante nos ácidos graxos monoênicos livres foi então submetido a re- esterificação para restaurar o esqueleto de glicerol (10-20% em excesso de FAEE monoênico de cadeia médias) pela utilização de etóxido de sódio ou etóxido de potássio. Finalmente, o óleo de triglicerídeo foi então submetido a destilação de caminho curto para remover os ácidos graxos não incorporados.

[0227] Como escrito na TABELA 2, o óleo enriquecido de semente de L. obtusiloba é composto de cerca de 55% de ácidos graxos C12:1 e cerca de 7% de C10:1 (TAG Enriquecido). O ponto de nuvem foi determinado como sendo de - 18ºC ou mais baixo, como o valor fica fora da capacidade do ensaio (-18ºC). Nenhum ponto de nuvem foi observado após duas horas a -18ºC.

[0228] Exemplo 2. Aplicações de poliuretana pela utilização de TAGs enriquecidos em ácido graxo monoênico de cadeia média.

[0229] Um óleo de triglicerídeo enriquecido em ácido graxo monoênico de cadeia média descrito aqui pode ser utilizado em aplicações de poliuretana. Por exemplo, o TAG enriquecido pode ser utilizado para gerar um poliol pela utilização de vários processos químicos incluindo, por exemplo, epoxidação e abertura de anel, hidroformilação e redução e ozonólise. Os polióis derivados destes TAGs de base biológica podem conter cadeias de ácido graxo de 10 ou 12 carbonos de comprimento, dependendo de se o poliol é derivado de ácidos graxos C10:1 Δ4 ou C12:1 Δ4. Os polióis produzidos de tal forma contêm hidroxilas secundárias. Os polióis apresentando comprimentos de cadeia acil mais curtas podem apresentar um benefício para as propriedades estruturais de um material de poliuretana.

[0230] A epoxidação e subsequente abertura de anel nas duplas ligações carbono- carbono do TAG podem ser conduzidas pela utilização de uma variedade de reagentes incluindo, por exemplo, água, hidrogênio, metanol, etanol, propanol,

isopropanol ou outros polióis. A abertura de anel pode ser facilitada pela reação com um álcool, por exemplo, álcoois β-substituídos. Estes processos químicos resultam em radicais hidroxila secundários, os quais são menos reativos que os radicais hidroxila primários, por exemplo, com isocianato ou ésteres metílicos.

[0231] A hidroformilação com gás de síntese (syngas) pode ser conduzida pela utilização de catalisadores de ródio ou de cobalto para formar o aldeído nos grupos olefínicos. O aldeído pode ser subsequentemente submetido a redução a um álcool na presença de hidrogênio e um catalisador de níquel para gerar o poliol. Os polióis formados por estes processos químicos contêm grupos hidroxila primários os quais são mais reativos que aqueles gerados por epoxidação e abertura de anel. Os níveis aumentados de grupos hidroxila primários podem, desta forma, aumentar a funcionalidade, reatividade e reticulação durante as reações de polimerização subsequentes. A quantidade e tipo de reticulação pode influenciar na estabilidade, durabilidade e rigidez do polímero resultante.

[0232] Os óleos monoênicos de cadeia média enriquecidos podem ser também submetidos a ozonólise por oxigênio molecular nas duplas ligações carbono- carbono para formar ozonídeos. Uma oxidação posterior dos ozonídeos resulta na quebra da dupla ligação e formação de um diácido e um ácido carboxílico. A subsequente redução destes produtos com hidrogênio resulta na formação de aldeídos. A ozonólise e redução de ácido oleico, por exemplo, produz ácido azelaico, ácido pelargônico e aldeído pelargônico, respectivamente. A ozonólise e redução de um óleo enriquecido em ácidos graxos C10:1 Δ4 e C12:1 Δ4, por exemplo, produz ácido succínico e hexanaldeído e octanaldeído, respectivamente. Hexanaldeído e octanaldeído ambos têm aplicações em fragrâncias e na indústria de alimentos. O ácido succínico, por outro lado, pode ser convertido a uma variedade de produtos pela utilização de catalisadores de ródio, por exemplo, 1,4- butanodiol. O ácido succínico pode ser também utilizado diretamente como uma matéria prima de polímero para outros polímeros de base biológica, incluindo, por exemplo, succinato de polibutileno ou succinato adipato de polibutileno.

[0233] Exemplo 3. Aplicações de lubrificante pela utilização de TAGs enriquecidos em ácido graxo monoênico de cadeia média.

[0234] A óleo de triglicerídeo enriquecido in ácido graxo monoênico de cadeia média descrito aqui pode ser utilizado em aplicações de lubrificante. Estes TAGs enriquecido podem servir como alternativa aos lubrificantes a base de óleo vegetal tradicionais. Primeiro, os TAGs enriquecidos apresentam viscosidade significativamente mais baixa que os lubrificantes a base de óleo vegetal tradicionais (os níveis de viscosidade dos lubrificantes a base de óleo vegetal são mostrados na TABELA 2). Segundo os TAGs enriquecidos apresentam pontos de fluidez muito baixos em comparação com os óleos de triglicerídeo atualmente disponíveis. Terceiro, os TAGs enriquecidos apresentam níveis muito baixos de ácidos graxos poli-insaturados, o que é indicativo de estabilidade oxidativa superior. Estas propriedades podem ser obtidas na ausência de um aditivo que modifica as propriedades reológicas de um TAG. Exemplos não limitantes de aditivos incluem melhoradores de fluxo a frio, redutores de ponto de nuvem, redutores de ponto de fluidez, por exemplo, biodiesel, óleo mineral, aditivos a base de petróleo, polialquilmetacrilato (PAMA), poliacrilatos, copolímeros de acrilato- estireno, copolímeros de olefina esterificada, copolímeros de estireno anidrido maleico, poliestirenos alquilados, copolímeros de acetato-fumarato de vinila e ceras halogenadas.

[0235] Exemplo 4. Aplicações de fluido dielétrico pela utilização de TAGs enriquecidos em ácido graxo monoênico de cadeia média.

[0236] Um óleo de triglicerídeo enriquecido in ácido graxo monoênico de cadeia média descrito aqui pode ser utilizado em aplicações de fluido dielétrico. Estes TAGs enriquecidos apresentam propriedades superiores de fluido dielétrico devido a sua baixa viscosidade e pontos de fluidez excepcionalmente baixos em comparação com os fluidos dielétricos a base de óleo de triglicerídeo atualmente disponíveis. Estas propriedades são obtidas na ausência de aditivos. Em adição, estes TAGs enriquecidos apresentam pontos de ignição substancialmente mais altos (> 500F) que óleo mineral óleo (140F), o padrão a base de petróleo atual.

Os níveis muito baixos dos ácidos graxos poli-insaturados nestes TAGs enriquecidos também conferem estabilidade oxidativa superior.

[0237] Exemplo 5. Aplicações de fluidos de transferência de calor e refrigerante pela utilizado de TAGs enriquecidos em ácido graxo monoênico de cadeia média.

[0238] Um óleo de triglicerídeo enriquecido em ácido graxo monoênico de cadeia média descrito aqui pode ser utilizado como fluidos de transferência de calor e refrigerantes, por exemplo, em ambientes grandes de serviço de fazenda. As propriedades superiores dos TAGs enriquecidos para uso como agentes de transferência de calor e refrigerantes são novamente atribuídas à combinação única de apresentar baixa viscosidade e um ponto de fluidez excepcionalmente baixo.

[0239] Exemplo 6. Aplicações de biodiesel pela utilização de TAGs enriquecidos em ácido graxo monoênico de cadeia média.

[0240] Um óleo de triglicerídeo enriquecido em ácido graxo monoênico de cadeia média descrito aqui pode ser utilizado em aplicações de biodiesel e combustível. As propriedades superiores dos TAGs enriquecidos para uso em biodieseis e combustíveis são novamente atribuídas à combinação única de apresentar baixa viscosidade, um ponto de fluidez excepcionalmente baixo e estabilidade oxidativa superior em comparação com as alternativas atualmente disponíveis.

[0241] Exemplo 7. Aplicações de produto de cuidado pessoal pela utilização de TAGs enriquecidos em ácido graxo monoênico de cadeia média.

[0242] Um óleo de triglicerídeo enriquecido em ácido graxo monoênico de cadeia média descrito aqui pode ser utilizado em aplicações de produto de cuidado pessoal. Exemplos não limitantes de aplicações de produto de cuidado pessoal incluem óleos corporais, óleos para cabelo, óleos para banho, sabonetes em barra, sabonetes líquidos, umectantes, loções, cremes para pele, produtos protetores solares e bálsamos labiais. Por exemplo, devido à sua baixa viscosidade, estes TAGs enriquecidos podem servir como um dispersante efetivo para fragrâncias e perfumes. Como um outro exemplo, tais óleos de triglicerídeo podem ser tratados com hidróxido de potássio, hidróxido de sódio ou outras bases adequadas para se obter propriedades de ensaboamento e formação de espuma dos produtos de sabonete.

[0243] Embora as realizações preferidas da presente invenção tenham sido mostradas e descritas aqui, será óbvio aos técnicos no assunto que tais realizações são providas apenas como exemplo. Numerosas varrições, alterações e substituições irão ocorrer aos técnicos no assunto sem se afastarem da invenção. Deve ser entendido que várias alternativas às realizações da invenção descrita aqui podem ser empregadas na prática da invenção. Pretende-se que as reivindicações anexas definam o escopo da invenção e que os métodos e estruturas dentro do escopo destas reivindicações e suas equivalentes estejam cobertos por estas.

Claims

REIVINDICAÇÕES

1. Óleo de triglicerídeo caracterizado pelo fato de compreender 6% ou mais de um ácido graxo C10:1 em uma base de percentagem em peso.

2. Óleo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de compreender 25% ou mais de qualquer um entre um ácido graxo C10:1 e um ácido graxo C12:1 ou uma combinação destes, em uma base de percentagem em peso.

3. Óleo de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de compreender 94% ou mais de um ácido graxo de cadeia média (MCFA) em uma base de percentagem em peso.

4. Óleo de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo fato do dito MCFA ser u ácido graxo C8, um ácido graxo C10, um ácido graxo C12, um ácido graxo C14 ou uma combinação destes.

5. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente 67% ou mais de um ácido graxo monoênico (MEFA), um ácido graxo poli-insaturado (PUFA) ou uma combinação destes, em uma base de percentagem em peso.

6. Óleo de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente 65% ou mais do dito MEFA em uma base de percentagem em peso.

7. Óleo de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo fato do dito MEFA ser um ácido graxo C10:1, um ácido graxo C12:1, um ácido graxo C14:1, um ácido graxo C16:1, um ácido graxo C18:1, um ácido graxo C20:1, um ácido graxo C22:1, um ácido graxo C24:1 ou uma combinação destes.

8. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 5 a 7, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente 7% ou mais de um ácido graxo C10:1 e 55% ou mais de um ácido graxo C12:1 em uma base de percentagem em peso.

9. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 5 a 7, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente até 2% de um ácido graxo C18:1 em uma base de percentagem em peso.

10. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 5 a 7, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente um ácido graxo C18:1 em uma percentagem em peso de até 2%.

11. Óleo de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente até 3% do dito PUFA em uma base de percentagem em peso.

12. Óleo de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente o dito PUFA em uma percentagem em peso de até 3%.

13. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 5 a 7, caracterizado pelo fato do dito PUFA ser um ácido graxo C18:2, um ácido graxo C18:3, um ácido graxo C22:2 ou uma combinação destes.

14. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 5 a 7, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente até 3% de um ácido graxo C18:2 em uma base de percentagem em peso.

15. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 5 a 7, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente um ácido graxo C18:2 em uma percentagem em peso de até 3%.

16. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 15, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente 32% ou mais de um ácido graxo saturado em uma base de percentagem em peso.

17. Óleo de acordo com a reivindicação 16, caracterizado pelo fato do dito ácido graxo saturado ser um ácido graxo C6:0, um ácido graxo C8:0, um ácido graxo C10:0, um ácido graxo C12:0, um ácido graxo C14:0, um ácido graxo C16:0, um ácido graxo C18:0, um ácido graxo C20:0, um ácido graxo C22:0, um ácido graxo C24:0 ou uma combinação destes.

18. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 17, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente até 1% de um ácido graxo C6:0 em uma base de percentagem em peso.

19. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 17, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente um ácido graxo C6:0 em uma percentagem em peso de até 1%.

20. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 19, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente até 1% de um ácido graxo C8:0 em uma base de percentagem em peso.

21. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 19, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente um ácido graxo C8:0 em uma percentagem em peso de até 1%.

22. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 21, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente 20% ou mais de um ácido graxo C10:0 em uma base de percentagem em peso.

23. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 21, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente um ácido graxo C10:0 em uma percentagem em peso de até 23%.

24. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 23, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente até 9% de um ácido graxo C12:0 em uma base de percentagem em peso.

25. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 23, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente um ácido graxo C12:0 em uma percentagem em peso de até 9%.

26. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 25, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente até 1% de um ácido graxo C14:0 em uma base de percentagem em peso.

27. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 25, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente um ácido graxo C14:0 em uma percentagem em peso de até 1%.

28. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 27, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente até 1% de um ácido graxo C16:0 em uma base de percentagem em peso.

29. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 27, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente um ácido graxo C16:0 em uma percentagem em peso de até 1%.

30. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 29, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente até 1% de um ácido graxo C18:0 em uma base de percentagem em peso.

31. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 29, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente um ácido graxo C18:0 em uma percentagem em peso de até 1%.

32. Óleo de triglicerídeo caracterizado pelo fato de compreender até 1% de um ácido graxo C8:0, até 23% de um ácido graxo C10:0, até 9% de um ácido graxo C12:0, até 1% de um ácido graxo C14:0 e até 1% de um ácido graxo C16:0 em uma base de percentagem em peso.

33. Óleo de triglicerídeo caracterizado pelo fato de compreender até 1% de um ácido graxo C8:0, até 23% de um ácido graxo C10:0, 7% ou mais de um ácido graxo C10:1, até 8% de um ácido graxo C12:0, 55% ou mais de um ácido graxo C12:1 e até 1% de um ácido graxo C14:0 em uma base de percentagem em peso.

34. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 33, caracterizado pelo fato de apresentar um ponto de nuvem que é de -11ºC ou mais baixo.

35. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 33, caracterizado pelo fato de apresentar um ponto de nuvem que é de -18ºC ou mais baixo.

36. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 33, caracterizado pelo fato de apresentar um ponto de nuvem que é de -18ºC.

37. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 36, caracterizado pelo fato de apresentar um ponto de fluidez que é de -45ºC ou mais baixo.

38. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 36, caracterizado pelo fato de apresentar um ponto de fluidez que é de -45ºC.

39. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 38, caracterizado pelo fato de apresentar um valor de iodo que é de 83 ou mais alto.

40. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 38, caracterizado pelo fato de apresentar um valor de iodo que é de entre 44 e 82.

41. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 38, caracterizado pelo fato de apresentar um valor de iodo que é de 83.

42. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 41, caracterizado pelo fato de apresentar uma viscosidade cinemática que é de até 80 cSt.

43. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 41, caracterizado pelo fato de apresentar uma viscosidade cinemática que é de até 42 cSt.

44. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 41, caracterizado pelo fato de apresentar uma viscosidade cinemática que é de 42 cSt.

45. Óleo de triglicerídeo compreendendo até 3% de um ácido graxo poli- insaturado (PUFA) em uma base de percentagem em peso, caracterizado pelo fato de apresentar uma viscosidade cinemática que é de até 42 cSt e pelo fato de apresentar um ponto de nuvem que é de -18ºC ou mais baixo.

46. Óleo de acordo com a reivindicação 45, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente o dito PUFA em uma percentagem em peso de até 3%.

47. Óleo de acordo com a reivindicação 45 ou 46, caracterizado pelo fato do dito PUFA ser um ácido graxo C18:2, um ácido graxo C18:3, um ácido graxo C22:2 ou uma combinação destes.

48. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 45 a 47, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente até 3% de um ácido graxo C18:2 em uma base de percentagem em peso.

49. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 45 a 47, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente um ácido graxo C18:2 em uma percentagem em peso de até 3%.

50. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 45 a 49, caracterizado pelo fato de apresentar uma viscosidade cinemática que é de 42 cSt.

51. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 45 a 50, caracterizado pelo fato de apresentar um ponto de nuvem que é de -18ºC.

52. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 45 a 51, caracterizado pelo fato de apresentar um valor de iodo que é de 83 ou mais alto.

53. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 45 a 51, caracterizado pelo fato de apresentar um valor de iodo que é de entre 44 e 82.

54. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 45 a 51, caracterizado pelo fato de apresentar um valor de iodo que é de 83.

55. Óleo de triglicerídeo compreendendo 32% ou mais de um ácido graxo saturado em uma base de percentagem em peso, caracterizado pelo fato de apresentar um ponto de nuvem que é de -18ºC ou mais baixo.

56. Óleo de acordo com a reivindicação 55, caracterizado pelo fato do dito ácido graxo saturado ser um ácido graxo C6:0, um ácido graxo C8:0, um ácido graxo C10:0, um ácido graxo C12:0, um ácido graxo C14:0, um ácido graxo C16:0, um ácido graxo C18:0, um ácido graxo C20:0, um ácido graxo C22:0, um ácido graxo C24:0 ou uma combinação destes.

57. Óleo de acordo com a reivindicação 55 ou 56, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente até 1% de um ácido graxo C6:0 em uma base de percentagem em peso.

58. Óleo de acordo com a reivindicação 55 ou 56, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente um ácido graxo C6:0 em uma percentagem em peso de até 1%.

59. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 55 a 58, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente até 1% de um ácido graxo C8:0 em uma base de percentagem em peso.

60. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 55 a 58, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente um ácido graxo C8:0 em uma percentagem em peso de até 1%.

61. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 55 a 60, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente 20% ou mais de um ácido graxo C10:0 em uma base de percentagem em peso.

62. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 55 a 60, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente um ácido graxo C10:0 em uma percentagem em peso de até 23%.

63. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 55 a 62, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente até 9% de um ácido graxo C12:0 em uma base de percentagem em peso.

64. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 55 a 62, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente um ácido graxo C12:0 em uma percentagem em peso de até 9%.

65. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 55 a 64, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente até 1% de um ácido graxo C14:0 em uma base de percentagem em peso.

66. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 55 a 64, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente um ácido graxo C14:0 em uma percentagem em peso de até 1%.

67. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 55 a 66, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente até 1% de um ácido graxo C16:0 em uma base de percentagem em peso.

68. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 55 a 66, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente um ácido graxo C16:0 em uma percentagem em peso de até 1%.

69. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 55 a 68, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente até 1% de um ácido graxo C18:0 em uma base de percentagem em peso.

70. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 55 a 68, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente um ácido graxo C18:0 em uma percentagem em peso de até 1%.

71. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 55 a 70, caracterizado pelo fato de apresentar um ponto de nuvem que é de -18ºC.

72. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 55 a 71, caracterizado pelo fato de apresentar um ponto de fluidez que é de -45ºC ou mais baixo.

73. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 55 a 71, caracterizado pelo fato de apresentar um ponto de fluidez que é de -45ºC.

74. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 55 a 73, caracterizado pelo fato de apresentar um valor de iodo que é de 83 ou mais alto.

75. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 55 a 73, caracterizado pelo fato de apresentar um valor de iodo que é de entre 44 e 82.

76. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 55 a 73, caracterizado pelo fato de apresentar um valor de iodo que é de 83.

77. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 55 a 76, caracterizado pelo fato de apresentar uma viscosidade cinemática que é de até 80 cSt.

78. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 55 a 76, caracterizado pelo fato de apresentar uma viscosidade cinemática que é de até 42 cSt.

79. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 55 a 76, caracterizado pelo fato de apresentar uma viscosidade cinemática que é de 42 cSt.

80. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 79, caracterizado pelo fato da dita percentagem em peso ou da dita percentagem em peso ser determinada por detecção por cromatografia gasosa e ionização de chama.

81. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 80, caracterizado pelo fato de ser isolado.

82. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 81, caracterizado pelo fato de ser de ocorrência não natural.

83. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 82, caracterizado pelo fato de ser livre de célula.

84. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 83, caracterizado pelo fato de ser produzido in planta.

85. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 84, caracterizado pelo fato de ser produzido ex planta.

86. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 85, caracterizado pelo fato de ser produzido por meio de re-esterificação química de ésteres de ácido graxo a glicerol.

87. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 85, caracterizado pelo fato de ser produzido por meio de seleção de cepa.

88. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 85, caracterizado pelo fato de ser produzido por meio de cruzamento.

89. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 85, caracterizado pelo fato de ser produzido por meio de engenharia genética.

90. Óleo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 89, caracterizado pelo fato de não conter um aditivo.

91. Óleo de acordo com a reivindicação 90, caracterizado pelo fato do dito aditivo ser u redutor de ponto de nuvem ou um redutor de ponto de fluidez.

92. Óleo de acordo com a reivindicação 90, caracterizado pelo fato do dito aditivo ser um biodiesel, um óleo mineral, um aditivo a base de petróleo, um polialquilmetacrilato (PAMA), um poliacrilato, um copolímero de acrilato- estireno, um copolímero de olefina esterificada, um copolímero de estireno anidrido maleico, um poliestireno alquilado, um copolímero de acetato- fumarato de vinila ou uma cera halogenada.

93. Poliol caracterizado pelo fato de ser produzido a partir do dito óleo conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 92.

94. Poliuretana caracterizada pelo fato de ser produzida a partir do dito óleo conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 92.

95. Lubrificante caracterizado pelo fato de ser produzido a partir do dito óleo conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 92.

96. Fluido dielétrico caracterizado pelo fato de ser produzido a partir do dito óleo conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 92.

97. Fluido de transferência de calor caracterizado pelo fato de ser produzido a partir do dito óleo conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 92, onde o dito fluido de transferência de calor é um refrigerante.

98. Combustível caracterizado pelo fato de ser produzido a partir do dito óleo conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 92, onde o dito combustível é diesel.

99. Produto de cuidado pessoal caracterizado pelo fato de ser produzido a partir do dito óleo conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 92, onde o dito produto de cuidado pessoal é um lubrificante, um óleo para cabelo, um óleo corporal, óleo para banho, um emoliente, um umectante, uma loção, um creme, um produto protetor solar, um bálsamo ou um sabonete.

100. Método para a produção do dito óleo conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 99, caracterizado pelo fato de compreender: (a) Submeter um óleo bruto purificado a transesterificação de maneira a gerar ésteres etílicos de ácido graxo (FAEE); (b) Submeter o dito FAEE a cristalização com ureia, gerando, desta forma, um licor enriquecido em um ácido graxo monoênico de cadeia média; e (c) Submeter o dito licor a re-esterificação a glicerol de maneira a gerar o dito óleo.

101. Método de acordo com a reivindicação 100, caracterizado pelo fato do dito ácido graxo monoênico de cadeia média ser um ácido graxo C8, um ácido graxo C10, um ácido graxo C12, um ácido graxo C14 ou uma combinação destes.

102. Método de acordo com a reivindicação 100, caracterizado pelo fato do dito ácido graxo monoênico de cadeia média ser um ácido graxo C10, um ácido graxo C12 ou uma combinação destes.

103. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 100 a 102, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente a extração do dito óleo bruto de uma semente.

104. Método de acordo com a reivindicação 103, caracterizado pelo fato da dita extração compreender moagem com esferas na presença de isohexano.

105. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 100 a 104, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente a purificação do dito óleo bruto, desta forma, gerando o dito óleo bruto purificado.

106. Método de acordo com a reivindicação 105, caracterizado pelo fato da dita purificação compreender o branqueamento do dito óleo bruto.

107. Método de acordo com a reivindicação 106, caracterizado pelo fato do dito branqueamento ser na presença de uma argila de branqueamento.

108. Método de acordo com a reivindicação 107, caracterizado pelo fato da dita argila de branqueamento ser argila 126 FF.

109. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 105 a 108, caracterizado pelo fato da dita purificação compreender a degomagem do dito óleo bruto com um ácido.

110. Método de acordo com a reivindicação 109, caracterizado pelo fato do dito ácido ser ácido cítrico.

111. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 100 a 110, caracterizado pelo fato da dita transesterificação compreender a reação do dito óleo bruto purificado com etanol.

112. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 100 a 111, caracterizado pelo fato da dita transesterificação ser na presença de etóxido de sódio ou de etóxido de potássio.

113. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 100 a 112, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente a lavagem dos ditos clatratos de ureia-FAEE com metanol frio.

114. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 100 a 113, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente a separação dos ditos clatratos de ureia-FAEE do dito licor por filtração.

115. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 100 a 114, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente a remoção do excesso de ureia do dito licor por extração aquosa.

116. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 100 a 115, caracterizado pelo fato de compreender adicionalmente a remoção dos ácidos graxos não incorporados do dito licor por destilação de caminho curto.

117. Método para a produção de a poliol, caracterizado pelo fato de compreender a obtenção do dito óleo conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 99 e geração do dito poliol a partir do dito óleo.

118. Método para a produção de uma poliuretana, caracterizado pelo fato de compreender a obtenção do dito óleo conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 99 e geração da dita poliuretana a partir do dito óleo.

119. Método para a produção de a lubrificante, caracterizado pelo fato de compreender a obtenção do dito óleo conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 99.

120. Método para a produção de um fluido dielétrico, caracterizado pelo fato de compreender a obtenção do dito óleo conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 99 e geração do dito fluido dielétrico a partir do dito óleo.

121. Método para a produção de a fluido de transferência de calor, caracterizado pelo fato de compreender a obtenção do dito óleo conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 99 e geração do dito fluido de transferência de calor a partir do dito óleo, onde o dito fluido de transferência de calor é um refrigerante.

122. Método para a produção de a combustível, caracterizado pelo fato de compreender a obtenção do dito óleo conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 99 e geração do dito combustível a partir do dito óleo, onde o dito combustível é diesel.

123. Método para a produção de um produto de cuidado pessoal, caracterizado pelo fato de compreender a obtenção do óleo conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 99 e geração do dito produto de cuidado pessoal a partir do dito óleo, onde o dito produto de cuidado pessoal é um lubrificante, um óleo para cabelo, um óleo corporal, um óleo para banho, um emoliente, um umectante, uma loção, um creme, um produto protetor solar, um bálsamo ou um sabonete.