RU2008133759A - Кристаллическая форма хлоргидрата безипирдина, способ ее получения и применение - Google Patents
Кристаллическая форма хлоргидрата безипирдина, способ ее получения и применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008133759A RU2008133759A RU2008133759/04A RU2008133759A RU2008133759A RU 2008133759 A RU2008133759 A RU 2008133759A RU 2008133759/04 A RU2008133759/04 A RU 2008133759/04A RU 2008133759 A RU2008133759 A RU 2008133759A RU 2008133759 A RU2008133759 A RU 2008133759A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hcl
- solvent
- bezipyridine
- crystalline form
- mixture
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/12—Antidiuretics, e.g. drugs for diabetes insipidus
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Hematology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Кристаллическая форма безипирдина·HCl (Форма I), соответствующая формуле А ниже ! Формула А ! ! отличающаяся тем, что характеризуется, по меньшей мере, одним из следующих физико-химических свойств: ! а) при анализе методом инфракрасной спектроскопии с преобразованием Фурье FTIR она показывает, по меньшей мере, следующие полосы поглощения инфракрасного спектра: 778, 1198, 1121, но не следующие полосы поглощения инфракрасного спектра: 3395, 1583, 732, при этом вышеупомянутые полосы выражены в см-1 при ±5 см-1; ! б) при анализе методом порошковой дифракции рентгеновских лучей PXRD она показывает, по меньшей мере, следующие углы отражения, которые являются наиболее интенсивными, но чья интенсивность ниже приведена только для информации: ! Угол (2θ)12,6114,1118,9819,9321,0325,1325,91Интенсивность (%)77,1371,8273,0067,2161,0860,44100,00 ! в) при анализе методом дифференциальной сканирующей калориметрии DSC она проявляет, по меньшей мере, эндотермический пик при 187,3±2,0°С с использованием условий сканирования 5°С/мин и энтальпии сплавления ΔН, равной 130,4±2,0 Дж/г. ! 2. Кристаллическая форма по п.1, которая характеризуется, по меньшей мере, двумя из свойств а), б) и в). ! 3. Кристаллическая форма по п.1 или 2, которая характеризуется тремя свойствами а), б) и в). ! 4. Способ получения кристаллической формы I безипирдина·HCl по любому из пп.1-3, отличающийся тем, что он включает следующие стадии: ! приготовление безипирдина·HCl, например, согласно известному способу, такому как способы, описанные в US 4970218 и WO 2005/035496, ! растворение безипирдина·HCl в растворителе, смеси растворителей или смеси растворитель(ли)/вода, при этом вышеупомянутые растворитель(ли) выбраны из таких, в которых безипирдин·HCl растворя�
Claims (31)
1. Кристаллическая форма безипирдина·HCl (Форма I), соответствующая формуле А ниже
Формула А
отличающаяся тем, что характеризуется, по меньшей мере, одним из следующих физико-химических свойств:
а) при анализе методом инфракрасной спектроскопии с преобразованием Фурье FTIR она показывает, по меньшей мере, следующие полосы поглощения инфракрасного спектра: 778, 1198, 1121, но не следующие полосы поглощения инфракрасного спектра: 3395, 1583, 732, при этом вышеупомянутые полосы выражены в см-1 при ±5 см-1;
б) при анализе методом порошковой дифракции рентгеновских лучей PXRD она показывает, по меньшей мере, следующие углы отражения, которые являются наиболее интенсивными, но чья интенсивность ниже приведена только для информации:
в) при анализе методом дифференциальной сканирующей калориметрии DSC она проявляет, по меньшей мере, эндотермический пик при 187,3±2,0°С с использованием условий сканирования 5°С/мин и энтальпии сплавления ΔН, равной 130,4±2,0 Дж/г.
2. Кристаллическая форма по п.1, которая характеризуется, по меньшей мере, двумя из свойств а), б) и в).
3. Кристаллическая форма по п.1 или 2, которая характеризуется тремя свойствами а), б) и в).
4. Способ получения кристаллической формы I безипирдина·HCl по любому из пп.1-3, отличающийся тем, что он включает следующие стадии:
приготовление безипирдина·HCl, например, согласно известному способу, такому как способы, описанные в US 4970218 и WO 2005/035496,
растворение безипирдина·HCl в растворителе, смеси растворителей или смеси растворитель(ли)/вода, при этом вышеупомянутые растворитель(ли) выбраны из таких, в которых безипирдин·HCl растворяется,
выпаривание, по меньшей мере, частичное, растворителя или смеси,
выделение и высушивание полученных кристаллов.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что безипирдин·HCl растворяют в растворителе, выбранном из полярных растворителей, спиртов, кетонов и сложных эфиров.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что растворитель выбран из ацетонитрила, ацетона, этанола, бутанола.
7. Способ по п.4, отличающийся тем, что смесь растворителя(лей) с водой выбрана из смесей ацетонитрил/вода и ацетон/вода.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что смесь растворителя(лей) с водой выбрана из смесей ацетонитрил/вода, 90/10 (об/об), и ацетон/вода, 90/10 (об/об).
9. Способ по любому из пп.4-6, отличающийся тем, что растворитель или смесь выпаривают при температуре между 0°С и комнатной температурой.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что выпаривание осуществляют при температуре между 0°С и 10°С.
11. Способ по п.10, отличающийся тем, что выпаривание осуществляют при температуре, равной примерно 4°С.
12. Способ по п.4, отличающийся тем, что перед или во время выпаривания в суспензию вносят в качестве зародыша небольшое количество кристаллической формы I безипирдина·HCl.
13. Способ по п.4, отличающийся тем, что безипирдин·HCl растворяют в указанном растворителе или смеси до насыщения и во время выпаривания растворителя или смеси, осадитель, более летучий, чем указанный растворитель или смесь, и в котором безипирдин·HCl менее растворим, чем в указанном растворителе или смеси, добавляют во время выпаривания растворителя или смеси.
14. Способ по п.13, отличающийся тем, что осадитель добавляют при комнатной температуре.
15. Способ по п.13 или 14, отличающийся тем, что растворитель или смесь и осадитель выбраны из одной из следующих пар: ацетонитрил и ацетон, ацетонитрил и гексан, ацетонитрил/вода и циклогексен, ацетонитрил/вода и ацетон, ацетон/вода и циклогексен, бутанол и циклогексен.
16. Способ по п.4, отличающийся тем, что кристаллы выделяют фильтрованием.
17. Способ получения кристаллической формы I безипирдина·HCl, отличающийся тем, что включает следующие стадии:
приготовление безипирдина·HCl, например, согласно известному способу, такому как способы, описанные в US 4970218 и WO 2005/035496,
безипирдин·HCl, полученный таким образом, выдерживают, возможно, при перемешивании во влажной среде, в которой относительная влажность составляет, по меньшей мере, 75%,
выделение и высушивание полученных кристаллов.
18. Способ по п.17, отличающийся тем, что относительная влажность составляет, по меньшей мере, 85%.
19. Способ по п.17 или 18, отличающийся тем, что влажную атмосферу создают при помощи насыщенного водного раствора нитрата калия.
20. Способ получения кристаллической формы I безипирдина·HCl, отличающийся тем, что включает следующие стадии:
приготовление безипирдина·HCl, например, согласно известному способу, такому как способы, описанные в US 4970218 и WO 2005/035496,
приготовление суспензии безипирдина·HCl в растворителе, в котором он не полностью растворим, и перемешивание данной суспензии,
промывание, выделение и высушивание полученных кристаллов.
21. Способ по п.20, отличающийся тем, что перед или во время выпаривания в суспензию вносят в качестве зародыша небольшое количество кристаллической формы I безипирдина·HCl.
22. Способ по п.21, отличающийся тем, что растворитель содержит, по меньшей мере, следовые количества воды.
23. Способ по любому из пп.20-22, отличающийся тем, что указанный растворитель выбран из сложных эфиров, кетонов, простых эфиров и спиртов, содержащих, по меньшей мере, два атома углерода.
24. Способ по п.20, отличающийся тем, что указанный растворитель выбран из н-бутилацетата, метилэтилкетона и метилизобутилкетона.
25. Способ по п.17 или 20, отличающийся тем, что суспензию перемешивают, по меньшей мере, в течение одних суток.
26. Кристаллическая форма безипирдина·HCl, соответствующая формуле А ниже:
Формула А
которую, вероятно, получают способом согласно любому из пп.4-25.
27. Применение кристаллической формы I безипирдина·HCl по любому из пп.1, 2, 3 или 26 для получения стабильной формы фармацевтической композиции.
28. Применение по п.27, отличающееся тем, что фармацевтическая композиция является терапевтической композицией.
29. Применение по п.28, отличающееся тем, что фармацевтическая композиция находится в форме с немедленным или замедленным высвобождением действующего вещества.
30. Применение по п.28 или 29, отличающееся тем, что терапевтическая композиция предназначена для лечения симптомов раздражения мочевого пузыря, связанных с такими показаниями, как сверхактивный мочевой пузырь (ОАВ) или интерстициальный цистит, или для лечения недержания мочи при напряжении или недержания мочи смешанного типа.
31. Терапевтическая композиция, содержащая в виде активного соединения, по меньшей мере, 90% кристаллической формы I безипирдина·HCl по любому из пп.1, 2, 3 или 26.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0601468A FR2897614B1 (fr) | 2006-02-20 | 2006-02-20 | Forme cristalline du chlorhydrate de la besipirdine, procedes de preparation et utilisations |
| FR0601468 | 2006-02-20 | ||
| US78715706P | 2006-03-30 | 2006-03-30 | |
| US60/787,157 | 2006-03-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008133759A true RU2008133759A (ru) | 2010-03-27 |
Family
ID=37309765
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008133759/04A RU2008133759A (ru) | 2006-02-20 | 2007-02-20 | Кристаллическая форма хлоргидрата безипирдина, способ ее получения и применение |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20090048304A1 (ru) |
| EP (1) | EP1996575A2 (ru) |
| JP (1) | JP2009527544A (ru) |
| KR (1) | KR20080106232A (ru) |
| CN (1) | CN101384584A (ru) |
| AU (1) | AU2007219157A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0707997A2 (ru) |
| CA (1) | CA2642687A1 (ru) |
| FR (1) | FR2897614B1 (ru) |
| IL (1) | IL193191A0 (ru) |
| MA (1) | MA30220B1 (ru) |
| MX (1) | MX2008010659A (ru) |
| NO (1) | NO20084010L (ru) |
| RU (1) | RU2008133759A (ru) |
| WO (1) | WO2007096777A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200806876B (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2925355T3 (es) * | 2017-07-03 | 2022-10-17 | Shandong Danhong Pharmaceutical Co Ltd | Forma cristalina y forma amorfa de clorhidrato análogo de dezocina |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4970218A (en) * | 1987-04-24 | 1990-11-13 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. | N-(pyridinyl)-1H-indol-1-amines |
| US5356910A (en) * | 1993-07-19 | 1994-10-18 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. | Use of N-(pyridinyl)-1H-indol-1-amines for the treatment of obsessive-compulsive disorder |
| US5459274A (en) * | 1994-05-13 | 1995-10-17 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. | Preparation of N-alkyl-N-pyridinyl-1H-indol-1-amines |
| DK0840609T3 (da) * | 1995-07-27 | 2002-09-30 | Aventis Pharma Inc | Anvendelse af usubstituerede og substituerede N-(pyrrol-1-yl)pyridinaminer som antikonvulsive midler |
| AR046041A1 (es) * | 2003-10-03 | 2005-11-23 | Aventis Pharma Inc | Procedimiento para la preparacion de compuestos heterociclicos n-amino sustituidos |
-
2006
- 2006-02-20 FR FR0601468A patent/FR2897614B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-02-20 WO PCT/IB2007/001456 patent/WO2007096777A2/en active Application Filing
- 2007-02-20 AU AU2007219157A patent/AU2007219157A1/en not_active Abandoned
- 2007-02-20 KR KR1020087021943A patent/KR20080106232A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-02-20 JP JP2008555899A patent/JP2009527544A/ja not_active Withdrawn
- 2007-02-20 MX MX2008010659A patent/MX2008010659A/es unknown
- 2007-02-20 EP EP07734744A patent/EP1996575A2/en not_active Withdrawn
- 2007-02-20 CN CNA2007800059450A patent/CN101384584A/zh active Pending
- 2007-02-20 US US12/223,602 patent/US20090048304A1/en not_active Abandoned
- 2007-02-20 RU RU2008133759/04A patent/RU2008133759A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-02-20 BR BRPI0707997-4A patent/BRPI0707997A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-02-20 CA CA002642687A patent/CA2642687A1/en not_active Abandoned
-
2008
- 2008-07-31 IL IL193191A patent/IL193191A0/en unknown
- 2008-08-08 ZA ZA200806876A patent/ZA200806876B/xx unknown
- 2008-08-15 MA MA31178A patent/MA30220B1/fr unknown
- 2008-09-19 NO NO20084010A patent/NO20084010L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA200806876B (en) | 2009-10-28 |
| MA30220B1 (fr) | 2009-02-02 |
| FR2897614B1 (fr) | 2008-05-23 |
| EP1996575A2 (en) | 2008-12-03 |
| CN101384584A (zh) | 2009-03-11 |
| FR2897614A1 (fr) | 2007-08-24 |
| WO2007096777A2 (en) | 2007-08-30 |
| NO20084010L (no) | 2008-11-19 |
| AU2007219157A1 (en) | 2007-08-30 |
| MX2008010659A (es) | 2008-09-01 |
| US20090048304A1 (en) | 2009-02-19 |
| KR20080106232A (ko) | 2008-12-04 |
| IL193191A0 (en) | 2009-08-03 |
| BRPI0707997A2 (pt) | 2011-05-17 |
| WO2007096777A3 (en) | 2008-01-17 |
| JP2009527544A (ja) | 2009-07-30 |
| CA2642687A1 (en) | 2007-08-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8163940B2 (en) | Method for preparation of amorphous, anhydrous crystalline or hydrated crystalline docetaxel | |
| WO2011064171A2 (de) | Verfahren zur herstellung von methyl-{4,6-diamino-2-[1-(2-fluorobenzyl)-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]pyrimidin-5-yl}methylcarbamat und dessen aufreinigung für die verwendung als pharmazeutischer wirkstoff | |
| AU2015330554B2 (en) | Crystal form of bisulfate of JAK inhibitor and preparation method therefor | |
| RU2018145948A (ru) | Кристалл пирролопиримидина для получения jak-ингибитора | |
| US8962880B2 (en) | Amorphous asiatic tromethamine salt and preparation method thereof | |
| CA2374714A1 (fr) | Derives de la purine, leur procede de preparation, et compositions pharmaceutiques les contenant | |
| CN102875634B (zh) | 2-氰基-3,12-二氧代齐墩果-1,9(11)-二烯-28-酸甲酯的几种晶型 | |
| WO2016055576A1 (en) | High drug load tablets comprising sofosbuvir | |
| TW201617347A (zh) | 一種ｊａｋ激酶抑制劑的硫酸氫鹽的結晶形式及其製備方法 | |
| US20240124458A1 (en) | Polymorphs of avapritinib and methods for preparing the polymorphs | |
| RU2008133759A (ru) | Кристаллическая форма хлоргидрата безипирдина, способ ее получения и применение | |
| EP3053919B1 (en) | Crystalline form of 1-(beta-d-glucopyranosyl)-4-methyl-3-[5-(4-fluorophenyl)-2-thienylmethyl]benzene and preparation method thereof | |
| JP2010509310A (ja) | ３−ベンジル−２−メチル−２，３，３ａ，４，５，６，７，７ａ−オクタヒドロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−４−オンの塩 | |
| AU2015206758B2 (en) | Solid forms of tenofovir | |
| JP5680161B1 (ja) | 晶癖を有する結晶及び該結晶を有効成分として含有する医薬組成物 | |
| TWI680983B (zh) | 一種鈉－葡萄糖共同轉運蛋白２抑制劑的ｌ－脯胺酸複合物、其一水合物及晶體 | |
| JP5795693B2 (ja) | 晶癖を有する結晶及び該結晶を有効成分として含有する医薬組成物 | |
| EP2507250A1 (en) | Solid state forms of fosamprenavir calcium salt and process for preparation thereof | |
| CN104072476B (zh) | 泊马度胺晶型及其制备方法和用途 | |
| CN106543180A (zh) | 苯甲酸利格列汀晶型及其制备方法 | |
| KR20180057017A (ko) | 엘더칼시톨 결정의 제조방법 | |
| RU2666732C1 (ru) | Этиловый эфир 2-{ 4-[3-(4-хлорфенил)-1-метилуреидо]фенил} -2-гидрокси-3,3,3-трифторпропионовой кислоты: применение в качестве антидота гербицидов и способ получения | |
| KR20240093977A (ko) | 이소부티레이트 뉴클레오시드 화합물의 결정형 및 그 제조방법 | |
| WO2017032705A1 (en) | Crystalline form of omarigliptin | |
| KR20210133997A (ko) | 알도즈 환원효소 억제제의 염, 및 그의 제조 방법 및 응용 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20110603 |