RU2008102381A - Ингибиторы тирозинкиназы - Google Patents
Ингибиторы тирозинкиназы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008102381A RU2008102381A RU2008102381/04A RU2008102381A RU2008102381A RU 2008102381 A RU2008102381 A RU 2008102381A RU 2008102381/04 A RU2008102381/04 A RU 2008102381/04A RU 2008102381 A RU2008102381 A RU 2008102381A RU 2008102381 A RU2008102381 A RU 2008102381A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pyridin
- benzo
- cyclohepta
- methyl
- oxo
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
- C07D221/06—Ring systems of three rings
- C07D221/16—Ring systems of three rings containing carbocyclic rings other than six-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/10—Spiro-condensed systems
- C07D491/113—Spiro-condensed systems with two or more oxygen atoms as ring hetero atoms in the oxygen-containing ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Abstract
1. Соединение формулы I: ! ! или его фармацевтически приемлемая соль или стереоизомер, где ! а независимо равно 0 или 1; ! b независимо равно 0 или 1; ! m независимо равно 0, 1 или 2; ! R1 выбирают из арила, гетероциклила и NR10R11; указанная арильная или гетероциклильная группа необязательно замещена от одного до пяти заместителей, каждый заместитель независимо выбирают из R8; ! R5 выбирают из водорода, С1-6алкила, С2-6алкенила, ОН, -О-С1-6алкила, ! -О-С(=О)С1-6алкила, -О-арила, S(O)mRa, -C(=O)NR10R11, -NHS(O)2NR10R11 и NR10R11, каждый алкил, алкенил и арил необязательно замещены от одного до пяти заместителей, каждый заместитель независимо выбирают из R8; ! R8 независимо представляет собой (С=О)aObC1-C10алкил, (С=О)aObарил, С2-С10алкенил, С2-С10алкинил, (С=О)aObгетероциклил, СО2Н, галоген, СN, ОН, ! ОbC1-C6перфторалкил, Оа(С=О)bNR10R11, S(O)mRa, S(O)2NR10R11, OS(=O)Ra, оксо, СНО, ! (N=O)NR10R11 или (С=О)аОbC3-C8циклоалкил, указанный алкил, арил, алкенил, алкинил, гетероциклил и циклоалкил, необязательно замещены одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из R9; ! R9 независимо выбирают из: (С=О)aOb(C1-C10)алкила, Оb(C1-C3)перфторалкила, оксо, ОН, галогена, CN, (С2-С10)алкенила, (С2-С10)алкинила, (С=О)aOb(C3-C6)циклоалкила, (С=О)aOb(C0-C6)алкиленарила, (С=О)aOb(C0-C6)алкиленгетероциклила, (С=О)aOb(C0-C6)алкилен-N(Rb)2, C(O)Ra, (C0-C6)алкилен-CO2Ra, C(O)H, (C0-C6)алкилен-CO2H, C(O)N(Rb)2, S(O)mRa и ! S(O)2NR10R11; указанный алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, арил и гетероциклил необязательно замещены одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из Rb, OH, (C1-C6)алкокси, галогена, СО2Н, СN, O(C=O)C1-C6алкил, оксо и N(Rb)2; ! R10 и R11 независимо выбирают из: Н, (С=О)Ob(C1-C10)алкила, (С=О)ObC3-C8циклоалкила, (С=О)Obарила, (С=О)Obгетероциклила, C1-C10алкила, арила, С2-С10алкенила, С2-С10алкинила, гетероциклила, C3-C8циклоалкила, SO2Ra, ! (C=O)NRb
Claims (14)
1. Соединение формулы I:
или его фармацевтически приемлемая соль или стереоизомер, где
а независимо равно 0 или 1;
b независимо равно 0 или 1;
m независимо равно 0, 1 или 2;
R1 выбирают из арила, гетероциклила и NR10R11; указанная арильная или гетероциклильная группа необязательно замещена от одного до пяти заместителей, каждый заместитель независимо выбирают из R8;
R5 выбирают из водорода, С1-6алкила, С2-6алкенила, ОН, -О-С1-6алкила,
-О-С(=О)С1-6алкила, -О-арила, S(O)mRa, -C(=O)NR10R11, -NHS(O)2NR10R11 и NR10R11, каждый алкил, алкенил и арил необязательно замещены от одного до пяти заместителей, каждый заместитель независимо выбирают из R8;
R8 независимо представляет собой (С=О)aObC1-C10алкил, (С=О)aObарил, С2-С10алкенил, С2-С10алкинил, (С=О)aObгетероциклил, СО2Н, галоген, СN, ОН,
ОbC1-C6перфторалкил, Оа(С=О)bNR10R11, S(O)mRa, S(O)2NR10R11, OS(=O)Ra, оксо, СНО,
(N=O)NR10R11 или (С=О)аОbC3-C8циклоалкил, указанный алкил, арил, алкенил, алкинил, гетероциклил и циклоалкил, необязательно замещены одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из R9;
R9 независимо выбирают из: (С=О)aOb(C1-C10)алкила, Оb(C1-C3)перфторалкила, оксо, ОН, галогена, CN, (С2-С10)алкенила, (С2-С10)алкинила, (С=О)aOb(C3-C6)циклоалкила, (С=О)aOb(C0-C6)алкиленарила, (С=О)aOb(C0-C6)алкиленгетероциклила, (С=О)aOb(C0-C6)алкилен-N(Rb)2, C(O)Ra, (C0-C6)алкилен-CO2Ra, C(O)H, (C0-C6)алкилен-CO2H, C(O)N(Rb)2, S(O)mRa и
S(O)2NR10R11; указанный алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, арил и гетероциклил необязательно замещены одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из Rb, OH, (C1-C6)алкокси, галогена, СО2Н, СN, O(C=O)C1-C6алкил, оксо и N(Rb)2;
R10 и R11 независимо выбирают из: Н, (С=О)Ob(C1-C10)алкила, (С=О)ObC3-C8циклоалкила, (С=О)Obарила, (С=О)Obгетероциклила, C1-C10алкила, арила, С2-С10алкенила, С2-С10алкинила, гетероциклила, C3-C8циклоалкила, SO2Ra,
(C=O)NRb 2, указанные алкил, циклоалкил, арил, гетероциклил, алкенил и алкинил необязательно замещены одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из R8; или
R10 и R11 могут быть взяты вместе с азотом, к которому они присоединены с образованием моноциклического или бициклического гетероцикла с 5-7 членами в каждом кольце и необязательно содержащего, в дополнение к азоту, один или два дополнительных гетероатома, выбранных из N, O и S, указанные моноциклический или бициклический гетероцикл необязательно замещен одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из R9;
Ra независимо выбирают из (C1-C6)алкила, (С2-С6)алкенила, (C3-C6)циклоалкила, арила, -(C1-C6)алкиленарила, гетероциклила и -(C1-C6)алкиленгетероциклила; и
Rb независимо выбирают из Н, (C1-C6)алкила, арила, -(C1-C6)алкиленарила, гетероциклила, -(C1-C6)алкиленгетероциклила, (C3-C6)циклоалкила, (С=О)ОС1-С6алкила, (С=О)С1-С6алкила или SO2Rа.
2. Соединение, выбранное из:
3-фенил-7-винил-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-5-она;
7-этил-3-фенил-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-5-она;
7-[(2,4-диметоксибензил)амино]-3-фенил-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-5-она;
7-амино-3-фенил-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-5-она;
2-гидрокси-N-(5-оксо-3-фенил-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-7-ил)пропанамида;
N-метил-5-оксо-3-фенил-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-7-карбоксамида;
7-изобутил-3-фенил-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-5-она;
N-(5-оксо-3-фенил-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-7-ил)метансульфонамида;
N-[5-оксо-3-(3-тиенил)-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-7-ил]метансульфонамида;
7-амино-3-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-5-она;
7-(изопропиламино)-3-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-5-она;
N-[(2R)-1,4-диоксан-2-илметил]-N-метил-N'-[3-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-5-оксо-5Н-]бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-7-ил)сульфамида;
N-[(2S)-1,4-диоксан-2-илметил]-N-метил-N'-[3-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-5-оксо-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-7-ил]сульфамида;
рацемической смеси N-[1,4-диоксан-2-илметил]-N-метил-N'-[3-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-5-оксо-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-7-ил]сульфамида;
N-метил-N'-[3-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-5-оксо-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-7-ил]-N-(тетрагидрофуран-3-ил)сульфамида;
N-метил-N'-[3-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-5-оксо-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-7-ил]-N-({3R}-тетрагидрофуран-3-ил)сульфамида;
N-метил-N'-[3-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-5-оксо-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-7-ил]-N-({3S}-тетрагидрофуран-3-ил)сульфамида;
N-(5-оксо-3-пиридин-4-ил-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-7-ил)метансульфонамида;
N-[5-оксо-3-(1Н-пиразол-3-ил)-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-7-ил]метансульфонамида;
N-[5-оксо-3-(1,3-тиазол-4-ил)-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-7-ил]метансульфонамида;
N-[3-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-7-ил]метансульфонамида;
N-[5-оксо-3-(1Н-пиразол-4-ил)-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-7-ил]метансульфонамида;
N-(3-{1-[2-(диметиламино)этил]-1Н-пиразол-4-ил}-5-оксо-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-7-ил)метансульфонамида;
N-{3-[1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-пиразол-4-ил]-5-оксо-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-7-ил}метансульфонамида;
N-(4-{7-[метилсульфонил)амино]-5-оксо-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-7-ил}фенилметансульфонамида;
N-[3-(1-циклопентил-1Н-пиразол-4-ил)-5-оксо-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-7-ил]метансульфонамида;
N-{3-[1-(3,3-диметил-2-оксобутил)-1Н-пиразол-4-ил]-5-оксо-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-7-ил}метансульфонамида;
N-[2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил]-3-{7-[(метилсульфонил)амино]-5-оксо-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-3-ил}бензамида;
N,N-диметил-N'-[3-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-5-оксо-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-7-ил]сульфонамида;
7-(5-метил-1,1-диоксидо-1,2,5-тиадиазолидин-2-ил)-3-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-5-она;
7-[(2,4-диметоксибензил)амино]-3-(3-тиенил)-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-5-она;
7-[(2,4-диметоксибензил)амино]-3-(1Н-пиразол-3-ил)-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-5-она;
N-метил-N'-[3-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-5-оксо-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-7-ил]-N-(тетрагидрофуран-3-ил)сульфамида;
7-[(имидазо[1,2-a]пиридин-3-илметил)амино]-3-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-5-она;
7-{[(1-метил-5-оксопирролидин-2-ил)метил]амино}-3-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-5-она;
N-метил-N'-[3-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-5-оксо-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-7-ил]-N-(тетрагидро-2H-пиран-2-илметил)сульфамида;
N-[3-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-5-оксо-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-7-ил]-N'-(тетрагидрофуран-3-ил)сульфамида;
N-[3-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-5-оксо-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-7-ил]морфолин-4-сульфонамида;
N-[3-(4-изопропилпиперазин-1-ил)-5-оксо-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-7-ил]метансульфонамида;
3-(4-изопропилпиперазин-1-ил)-7-фенил-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-5-она;
N-(3-морфолин-4-ил-5-оксо-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-7-ил)метансульфонамида;
N-(3-анилино-5-оксо-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-7-ил)метансульфонамида;
N-[3-(циклогексиламино-5-оксо-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-7-ил]метансульфонамида;
N-[5-оксо-3-(пиридин-4-иламино)-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-7-ил]метансульфонамида;
N-(2,4-диметоксибензил)-N-(5-оксо-3-фенил-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-7-ил)этиленсульфонамида;
N-(5-оксо-3-фенил-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-7-ил)этиленсульфонамида;
N-(5-оксо-3-фенил-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-7-ил)-2-пирролидин-1-илэтансульфонамида;
диметил [3-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-5-оксо-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-7-ил]амидофосфата;
7-[(1R)-1-гидроксиэтил]-3-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-5-она;
7-[(1S)-1-гидроксиэтил]-3-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-5-она;
7-(2-{[трет-бутил(диметил)силил]окси}этил)-3-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-5-она;
7-(2-гидроксиэтил)-3-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-5-она;
7-(1,2-дигидроксиэтил)-3-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-5-она;
7-[(1R)-1-метоксиэтил]-3-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-5-она;
7-[(1S)-1-метоксиэтил]-3-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-5-она;
трет-бутил 4-[2-(3-хлор-5-оксо-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-7-ил)-2-гидроксиэтил]пиперазин 1-карбоксилата;
4-{2-гидрокси-2-[3-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-5-оксо-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-7-ил]этил}пиперазин 1-карбоксилата;
7-(1-гидрокси-2-пиперазин-1-илэтил)-3-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-5-она;
или его фармацевтически приемлемой соли или стереоизомера.
3. Фармацевтическая композиция, которая содержит соединение в соответствии с п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
4. Способ лечения или предотвращения рака у млекопитающего, нуждающегося в таком лечении, который включает в себя введение указанному млекопитающему терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
5. Способ лечения или предотвращения рака у млекопитающего по п.4, где рак выбирают из раков мозга, мочеполового тракта, лимфатической системы, желудка, гортани и легкого.
6. Способ лечения или предотвращения рака у млекопитающего по п.4, где рак выбирают из сквамозной клеточной карциномы шеи и головы, гистиоцитической лимфомы, аденокарциномы легких, мелкоклеточного рака легких, немелкоклеточного рака легких, рака поджелудочной железы, папиллярной клеточной карциномы, рака печени, рака желудка, рака толстой кишки, множественной миеломы, глиобластомы и карциномы молочной железы.
7. Способ применения соединения по п.1 для получения медикамента, применимого при лечении или предотвращении рака у млекопитающего, нуждающегося в таком лечении.
8. Способ применения соединения по п.1 для получения медикамента, применимого при ингибировании рецепторной тирозинкиназы МЕТ у млекопитающего, нуждающегося в таком лечении.
9. Способ применения соединения по п.1 для получения медикамента, применимого при предотвращении или модуляции метастаз рака у млекопитающего, нуждающегося в таком лечении.
10. Способ применения соединения по п.7, где рак выбирают из сквамозной клеточной карциномы шеи и головы, гистиоцитической лимфомы, аденокарциномы легких, мелкоклеточного рака легких, немелкоклеточного рака легких, рака поджелудочной железы, папиллярной клеточной карциномы, рака печени, рака желудка, рака толстой кишки, множественной миеломы, глиобластомы и карциномы молочной железы.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US69322905P | 2005-06-23 | 2005-06-23 | |
US60/693,229 | 2005-06-23 | ||
US72906105P | 2005-10-21 | 2005-10-21 | |
US60/729,061 | 2005-10-21 | ||
US60/789,473 | 2006-04-05 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2008102381A true RU2008102381A (ru) | 2009-07-27 |
RU2408584C2 RU2408584C2 (ru) | 2011-01-10 |
Family
ID=37478833
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2008102381/04A RU2408584C2 (ru) | 2005-06-23 | 2006-06-22 | Ингибиторы тирозинкиназы |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8207186B2 (ru) |
EP (1) | EP1896421B1 (ru) |
JP (2) | JP4119478B1 (ru) |
AT (1) | ATE524445T1 (ru) |
AU (1) | AU2006262172B2 (ru) |
CA (1) | CA2611530C (ru) |
DK (1) | DK1896421T3 (ru) |
HR (1) | HRP20110804T1 (ru) |
RU (1) | RU2408584C2 (ru) |
SI (1) | SI1896421T1 (ru) |
WO (1) | WO2007002254A2 (ru) |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DK1896421T3 (da) | 2005-06-23 | 2012-01-09 | Merck Sharp & Dohme | Benzocyclohetapyridiner som hæmmere af receptoren tyrosinkinase MET |
CA2624676A1 (en) | 2005-10-21 | 2007-05-03 | Jongwon Lim | Tyrosine kinase inhibitors |
TW200813021A (en) * | 2006-07-10 | 2008-03-16 | Merck & Co Inc | Tyrosine kinase inhibitors |
US8642067B2 (en) | 2007-04-02 | 2014-02-04 | Allergen, Inc. | Methods and compositions for intraocular administration to treat ocular conditions |
US8754094B2 (en) * | 2007-08-15 | 2014-06-17 | The Research Foundation Of State University Of New York | Methods for heat shock protein dependent cancer treatment |
US7893081B2 (en) | 2007-12-20 | 2011-02-22 | Merck & Co., Inc. | Tyrosine kinase inhibitors |
AU2010300930B2 (en) | 2009-09-30 | 2014-09-11 | Merck Sharp & Dohme (Uk) Limited | Crystalline hydrochloride salts of c-MET kinase inhibitors |
US9238571B2 (en) | 2009-09-30 | 2016-01-19 | Merck Sharp & Dohme Limited | Formulations for c-Met kinase inhibitors |
CA2782146A1 (en) * | 2009-11-30 | 2011-06-03 | Proteologics, Ltd. | Small pyrimidine derivatives and methods of use thereof |
CN101857594B (zh) * | 2010-06-18 | 2013-04-03 | 南方医科大学 | 一种四氢吡啶并吲哚类化合物及其制备方法和应用 |
US20130315895A1 (en) | 2010-07-01 | 2013-11-28 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | COMBINATION OF A cMET INHIBITOR AND AN ANTIBODY TO HGF AND/OR cMET |
EP2727920B1 (en) | 2011-07-29 | 2016-11-02 | FUJIFILM Corporation | 1,5-naphthyridine derivative or salt thereof |
WO2013131089A2 (en) | 2012-03-02 | 2013-09-06 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Potent anticancer activity via dual compound activation |
ES2646008T3 (es) | 2012-03-06 | 2017-12-11 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Terapia combinada de procaspasa para el tratamiento del cáncer |
MX365392B (es) | 2012-03-06 | 2019-05-31 | Univ Illinois | Composición de combinación de pac-1 y doxorrubicina. |
EP2872161B1 (en) | 2012-06-26 | 2020-12-16 | Del Mar Pharmaceuticals | Dianhydrogalactitol for use in treating tyrosine-kinase-inhibitor-resistant malignancies in patients with genetic polymorphisms or ahi1 dysregulations or mutations |
WO2014150996A1 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Cba Pharma, Inc. | Cancer treatment |
EP2983674A4 (en) | 2013-04-08 | 2017-05-10 | Dennis M. Brown | Therapeutic benefit of suboptimally administered chemical compounds |
US10398774B2 (en) | 2014-12-09 | 2019-09-03 | INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) | Human monoclonal antibodies against AXL |
US9375419B1 (en) * | 2014-12-10 | 2016-06-28 | Southern Research Institute | Antiviral agents |
WO2016135041A1 (en) | 2015-02-26 | 2016-09-01 | INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) | Fusion proteins and antibodies comprising thereof for promoting apoptosis |
WO2017161004A1 (en) * | 2016-03-15 | 2017-09-21 | University Of South Florida | PKCδ INHIBITOR FORMULATIONS AND USES THEREOF CROSS-REFERENCE TO RELATED APPLICATIONS |
WO2019099873A1 (en) | 2017-11-17 | 2019-05-23 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Cancer therapy by degrading dual mek signaling |
AU2020242287A1 (en) | 2019-03-21 | 2021-09-02 | INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) | A Dbait molecule in combination with kinase inhibitor for the treatment of cancer |
WO2021089791A1 (en) | 2019-11-08 | 2021-05-14 | INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) | Methods for the treatment of cancers that have acquired resistance to kinase inhibitors |
WO2021148581A1 (en) | 2020-01-22 | 2021-07-29 | Onxeo | Novel dbait molecule and its use |
WO2023081923A1 (en) | 2021-11-08 | 2023-05-11 | Frequency Therapeutics, Inc. | Platelet-derived growth factor receptor (pdgfr) alpha inhibitors and uses thereof |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL132137C (ru) | 1963-04-24 | |||
US4826853A (en) | 1986-10-31 | 1989-05-02 | Schering Corporation | 6,11-Dihydro-11-(N-substituted-4-piperidylidene)-5H-benzo(5,6)cyclohepta(1,2-B)pyridines and compositions and methods of use |
JP2852659B2 (ja) | 1988-03-03 | 1999-02-03 | 富山化学工業株式会社 | ピペラジン誘導体およびその塩 |
ZA914764B (en) | 1990-06-22 | 1992-03-25 | Schering Corp | Bis-benzo or benzopyrido cyclohepta piperidene,piperidylidene and piperazine compounds,compositions and methods of use |
US6365588B1 (en) | 1993-10-15 | 2002-04-02 | Schering Corporation | Tricyclic amide and urea compounds useful for inhibition of G-protein function and for treatment of proliferative diseases |
ATE201195T1 (de) | 1995-10-16 | 2001-06-15 | Kyowa Hakko Kogyo Kk | Tricyclische verbindungen |
WO1998011097A1 (en) | 1996-09-13 | 1998-03-19 | Schering Corporation | Substituted benzocycloheptapyridine useful as inhibitors of farnesyl-protein transferase |
KR20000036059A (ko) | 1996-09-13 | 2000-06-26 | 둘락 노먼 씨. | G-단백질 기능의 억제 및 증식성 질환의 치료에 유용한트리사이클릭 화합물 |
EP1251840A2 (en) * | 2000-01-26 | 2002-10-30 | Cedars-Sinai Medical Center | Method for using potassium channel activation for delivering a medicant to an abnormal brain region and/or a malignant tumor |
US7018979B1 (en) | 2000-01-26 | 2006-03-28 | Cedars-Sinai Medical Center | Method for using potassium channel agonists for delivering a medicant to an abnormal brain region and/or a malignant tumor |
EP1427706B1 (en) | 2001-09-19 | 2007-05-30 | Pharmacia Corporation | Substituted pyrazolo compounds for the treatment of inflammation |
WO2003084931A1 (en) | 2002-04-02 | 2003-10-16 | Merck & Co., Inc. | 5h-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]pyridine nmda/nr2b antagonists |
ES2211315B1 (es) | 2002-11-12 | 2005-10-16 | Almirall Prodesfarma, S.A. | Nuevos compuestos triciclicos. |
JP2006151809A (ja) | 2002-12-26 | 2006-06-15 | Ube Ind Ltd | ベンゾシクロヘプタピリジン化合物 |
DK1896421T3 (da) | 2005-06-23 | 2012-01-09 | Merck Sharp & Dohme | Benzocyclohetapyridiner som hæmmere af receptoren tyrosinkinase MET |
AU2006306517A1 (en) | 2005-10-21 | 2007-05-03 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Tyrosine kinase inhibitors |
CA2624676A1 (en) | 2005-10-21 | 2007-05-03 | Jongwon Lim | Tyrosine kinase inhibitors |
JP2009513580A (ja) | 2005-10-21 | 2009-04-02 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | チロシンキナーゼ阻害剤 |
TW200813021A (en) | 2006-07-10 | 2008-03-16 | Merck & Co Inc | Tyrosine kinase inhibitors |
-
2006
- 2006-06-22 DK DK06785313.5T patent/DK1896421T3/da active
- 2006-06-22 US US11/921,350 patent/US8207186B2/en active Active
- 2006-06-22 JP JP2008506834A patent/JP4119478B1/ja active Active
- 2006-06-22 AT AT06785313T patent/ATE524445T1/de not_active IP Right Cessation
- 2006-06-22 WO PCT/US2006/024247 patent/WO2007002254A2/en active Application Filing
- 2006-06-22 AU AU2006262172A patent/AU2006262172B2/en active Active
- 2006-06-22 US US11/473,273 patent/US7550478B2/en active Active
- 2006-06-22 SI SI200631207T patent/SI1896421T1/sl unknown
- 2006-06-22 RU RU2008102381/04A patent/RU2408584C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-06-22 EP EP06785313A patent/EP1896421B1/en active Active
- 2006-06-22 CA CA2611530A patent/CA2611530C/en active Active
-
2007
- 2007-10-15 JP JP2007267377A patent/JP5086762B2/ja active Active
-
2011
- 2011-11-02 HR HR20110804T patent/HRP20110804T1/hr unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2611530A1 (en) | 2007-01-04 |
RU2408584C2 (ru) | 2011-01-10 |
SI1896421T1 (sl) | 2012-01-31 |
WO2007002254A3 (en) | 2007-05-18 |
JP4119478B1 (ja) | 2008-07-16 |
US7550478B2 (en) | 2009-06-23 |
DK1896421T3 (da) | 2012-01-09 |
HRP20110804T1 (hr) | 2011-11-30 |
AU2006262172B2 (en) | 2010-05-27 |
CA2611530C (en) | 2012-11-20 |
WO2007002254A2 (en) | 2007-01-04 |
JP5086762B2 (ja) | 2012-11-28 |
US20060293358A1 (en) | 2006-12-28 |
ATE524445T1 (de) | 2011-09-15 |
AU2006262172A1 (en) | 2007-01-04 |
EP1896421A2 (en) | 2008-03-12 |
JP2008156336A (ja) | 2008-07-10 |
US8207186B2 (en) | 2012-06-26 |
EP1896421B1 (en) | 2011-09-14 |
US20090197908A1 (en) | 2009-08-06 |
JP2008536877A (ja) | 2008-09-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2008102381A (ru) | Ингибиторы тирозинкиназы | |
US20200325130A1 (en) | Proteolysis Targeting Chimera Compounds and Methods of Preparing and Using Same | |
JP6527534B2 (ja) | ヒストンメチルトランスフェラーゼ及びdnaメチルトランスフェラーゼの二重阻害剤としての新規化合物 | |
US9603836B2 (en) | Pyrrolidine-2, 5-dione derivatives, pharmaceutical compositions and methods for use as IDO1 inhibitors | |
ES2527940T3 (es) | Nuevas carboxamidas amino-azaheterocíclicas | |
US20210139456A1 (en) | Pyridazine compounds for inhibiting nav1.8 | |
EP3119763A1 (en) | Novel 3-indol substituted derivatives, pharmaceutical compositions and methods for use | |
BR112017016193B1 (pt) | Derivados de 4h-pirrolo[3,2-c]piridin-4-ona | |
JP2008156336A5 (ru) | ||
KR20200124709A (ko) | Egfr 이량체 붕괴제 및 이의 용도 | |
WO2012175962A1 (en) | COMPOUNDS FOR USE IN STABILISING p53 MUTANTS | |
ES2277098T3 (es) | Derivados de quinolina y aza-indol y su uso como ligandos para 5-ht6. | |
CN102317288A (zh) | 作为激酶抑制剂的[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶 | |
ES2837765T3 (es) | Pirido[3,4-b]indoles sustituidos para el tratamiento de trastornos del cartílago | |
JP2017534569A (ja) | PI3K、mTOR阻害薬としての縮合キノリン化合物 | |
US20210115029A1 (en) | Pyridyl benzothiophenes as kinase inhibitors | |
JP2009513580A5 (ru) | ||
US10011593B2 (en) | Heterocycle-substituted pyridyl benzothiophenes as kinase inhibitors | |
WO2008011191A1 (en) | Antibacterial heterocyclic ureas | |
JP6531101B2 (ja) | キナーゼ阻害剤としての置換ジアルキル(オキシド)−∧4−スルファニリデンニコチンアミド誘導体 | |
US9321766B1 (en) | Kinase inhibitors | |
EA042609B1 (ru) | Ингибиторы димеризации egfr и их использование |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20120623 |