RU2008101924A - Новые аналоги пиридина - Google Patents
Новые аналоги пиридина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008101924A RU2008101924A RU2008101924/04A RU2008101924A RU2008101924A RU 2008101924 A RU2008101924 A RU 2008101924A RU 2008101924/04 A RU2008101924/04 A RU 2008101924/04A RU 2008101924 A RU2008101924 A RU 2008101924A RU 2008101924 A RU2008101924 A RU 2008101924A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- heterocyclyl
- aryl
- cyano
- amino
- cycloalkyl
- Prior art date
Links
- 0 Cc(c(C(O)=O)c1C)c(C(C2)=C2C2CC2)c(*(CC2)CCC2(*)C(*)=O)*1I Chemical compound Cc(c(C(O)=O)c1C)c(C(C2)=C2C2CC2)c(*(CC2)CCC2(*)C(*)=O)*1I 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/04—Antihaemorrhagics; Procoagulants; Haemostatic agents; Antifibrinolytic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/06—Antianaemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/84—Nitriles
- C07D213/85—Nitriles in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы I или его фармацевтически приемлемая соль: ! , ! где ! R1 представляет собой R6OC(O), R7C(O), R16SC(O), R17S, R18C(S) или группу gII ! ; ! R2 представляет собой H, CN, галоген (F, Cl, Br, I), NO2, (C1-C12)алкил, возможно прерванный кислородом и/или возможно замещенный ОН, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R2 представляет собой (С1-С12)алкокси, возможно замещенный одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R2 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С12)алкил, (С1-С12)алкилС(O), (С1-С12)алкилтиоС(O), (C1-C12)алкилС(S), (C1-C12)алкоксиС(O), (С3-С6)циклоалкокси, арил, арилС(О), арил(C1-C12)алкилС(O), гетероциклил, гетероциклилС(О), гетероциклил(C1-C12)алкилС(O), (C1-C12)алкилсульфинил, (C1-C12)алкилсульфонил, (C1-C12)алкилтио, (С3-С6)циклоалкилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилтио, арил(C1-C12)алкилтио, арил(C1-C12)алкилсульфинил, арил(C1-C12)алкилсульфонил, гетероциклил(C1-C12)алкилтио, гетероциклил(C1-C12)алкилсульфинил, гетероциклил(C1-C12)алкилсульфонил, (С3-С6)циклоалкил(C1-C12)алкилтио, (С3-С6)циклоалкил(C1-C12)алкилсульфинил, (С3-С6)циклоалкил(C1-C12)алкилсульфонил или группу формулы NRa(2)Rb(2), в которой Ra(2) и Rb(2) независимо представляют собой Н, (С1-С12)алкил, (С1-С12)алкилС(O), или Ra(2) и Rb(2) вместе с атомом азота представляют собой пиперидин, пирролидин, азетидин или азиридин; ! кроме того, R1 и R2 вместе (с двумя атомами углерода пиридинового кольца) могут образовывать 5-членный или 6-членный циклический лактон; ! R3 представляет собой Н, CN, NO2, галоген (F, Cl, Br, I), (C1-C12)алкил, возможно прерванный кислородом и/или возможно замещенный ОН, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кром�
Claims (46)
1. Соединение формулы I или его фармацевтически приемлемая соль:
где
R1 представляет собой R6OC(O), R7C(O), R16SC(O), R17S, R18C(S) или группу gII
R2 представляет собой H, CN, галоген (F, Cl, Br, I), NO2, (C1-C12)алкил, возможно прерванный кислородом и/или возможно замещенный ОН, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R2 представляет собой (С1-С12)алкокси, возможно замещенный одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R2 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С12)алкил, (С1-С12)алкилС(O), (С1-С12)алкилтиоС(O), (C1-C12)алкилС(S), (C1-C12)алкоксиС(O), (С3-С6)циклоалкокси, арил, арилС(О), арил(C1-C12)алкилС(O), гетероциклил, гетероциклилС(О), гетероциклил(C1-C12)алкилС(O), (C1-C12)алкилсульфинил, (C1-C12)алкилсульфонил, (C1-C12)алкилтио, (С3-С6)циклоалкилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилтио, арил(C1-C12)алкилтио, арил(C1-C12)алкилсульфинил, арил(C1-C12)алкилсульфонил, гетероциклил(C1-C12)алкилтио, гетероциклил(C1-C12)алкилсульфинил, гетероциклил(C1-C12)алкилсульфонил, (С3-С6)циклоалкил(C1-C12)алкилтио, (С3-С6)циклоалкил(C1-C12)алкилсульфинил, (С3-С6)циклоалкил(C1-C12)алкилсульфонил или группу формулы NRa(2)Rb(2), в которой Ra(2) и Rb(2) независимо представляют собой Н, (С1-С12)алкил, (С1-С12)алкилС(O), или Ra(2) и Rb(2) вместе с атомом азота представляют собой пиперидин, пирролидин, азетидин или азиридин;
кроме того, R1 и R2 вместе (с двумя атомами углерода пиридинового кольца) могут образовывать 5-членный или 6-членный циклический лактон;
R3 представляет собой Н, CN, NO2, галоген (F, Cl, Br, I), (C1-C12)алкил, возможно прерванный кислородом и/или возможно замещенный ОН, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R3 представляет собой (C1-C12)алкокси, возможно замещенный одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R3 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(C1-C12)алкил, (C1-C12)алкилС(O), (C1-C12)алкилтиоС(O), (C1-C12)алкилС(S), (C1-C12)алкоксиС(O), (С3-С6)циклоалкокси, арил, арилС(О), арил(C1-C12)алкилС(O), гетероциклил, гетероциклилС(О), гетероциклил(C1-C12)алкилС(O), (C1-C12)алкилсульфинил, (C1-C12)алкилсульфонил, (C1-C12)алкилтио, (С3-С6)циклоалкилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилтио, арил(C1-C12)алкилтио, арил(C1-C12)алкилсульфинил, арил(C1-C12)алкилсульфонил, гетероциклил(C1-C12)алкилтио, гетероциклил(C1-C12)алкилсульфинил, гетероциклил(C1-C12)алкилсульфонил, (С3-С6)циклоалкил(C1-C12)алкилтио, (С3-С6)циклоалкил(C1-C12)алкилсульфинил, (С3-С6)циклоалкил(C1-C12)алкилсульфонил или группу формулы NRa(3)Rb(3), в которой Ra(3) и Rb(3) независимо представляют собой Н, (C1-C12)алкил, (C1-C12)алкилС(O), или Ra(3) и Rb(3) вместе с атомом азота представляют собой пиперидин, пирролидин, азетидин или азиридин;
R4 представляет собой Н, CN, NO2, галоген (F, Cl, Br, I), (C1-C12)алкил, возможно прерванный кислородом и/или возможно замещенный ОН, СООН, (C1-C6)алкоксикарбонилом, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R4 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(C1-C12)алкил, (C1-C12)алкилС(O), (C1-C12)алкилциклоалкил, (C1-C12)алкокси, где указанная группа алкокси возможно может быть замещена одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I), ОН и/или СООН и/или (C1-C6)алкоксикарбонилом; кроме того, R4 представляет собой (C1-C12)алкилтиоС(O), (C1-C12)алкилС(S), (C1-С12)алкоксиС(O), (С3-С6)циклоалкокси, арил, арилС(О), арил(C1-C12)алкилС(O), гетероциклил, гетероциклилС(О), гетероциклил(C1-C12)алкилС(O), (C1-C12)алкилсульфинил, (C1-C12)алкилсульфонил, (C1-C12)алкилтио, (С3-С6)циклоалкилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилтио, арил(C1-C12)алкилтио, арил(C1-C12)алкилсульфинил, арил(C1-C12)алкилсульфонил, гетероциклил(C1-C12)алкилтио, гетероциклил(C1-C12)алкилсульфинил, гетероциклил(C1-C12)алкилсульфонил, (С3-С6)циклоалкил(C1-C12)алкилтио, (С3-С6)циклоалкил(C1-C12)алкилсульфинил, (С3-С6)циклоалкил(C1-C12)алкилсульфонил или группу формулы NRa(4)Rb(4), в которой Ra(4) и Rb(4) независимо представляют собой Н, (C1-C12)алкил, (C1-C12)алкилС(O), или Ra(4) и Rb(4) вместе с атомом азота представляют собой пиперидин, пирролидин, азетидин или азиридин;
Z представляет собой О или отсутствует;
R5 представляет собой Н или (C1-C12)алкил;
R6 представляет собой (C1-C12)алкил, возможно прерванный кислородом, (при условии, что любой такой кислород должен быть на расстоянии по меньшей мере 2 атомов углерода от кислорода сложноэфирной группы, присоединяющего группу R6) и/или возможно замещенный ОН, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, Re представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С2-С12)алкил, арил или гетероциклил;
R7 представляет собой (C1-C12)алкил, возможно прерванный кислородом, и/или возможно замещенный ОН, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R7 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(C1-C12)алкил, арил или гетероциклил;
R8 представляет собой Н, (C1-C12)алкил, возможно прерванный кислородом, и/или возможно замещенный арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I);
кроме того, R8 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(C1-C12)алкил, (C1-C12)алкокси, (С3-С6)циклоалкокси, арил, гетероциклил, (C1-C12)алкилсульфинил, (C1-C12)алкилсульфонил, (C1-C12)алкилтио, (С3-С6)циклоалкилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилтио, арил(С1-С12)алкилтио, арил(C1-C12)алкилсульфинил, арил(C1-C12)алкилсульфонил, гетероциклил(C1-C12)алкилтио, гетероциклил(C1-C12)алкилсульфинил, гетероциклил(C1-C12)алкилсульфонил, (С3-С6)циклоалкил(C1-C12)алкилтио, (С3-С6)циклоалкил(C1-C12)алкилсульфинил или (С3-С6)циклоалкил(C1-C12)алкилсульфонил;
R14 представляет собой Н, ОН, при условии, что указанная группа ОН должна быть на расстоянии по меньшей мере 2 атомов углерода от любого гетероатома в данной В-кольцевой/кольцевой системе, (C1-C12)алкил, возможно прерванный кислородом и/или возможно замещенный одним или более чем одним ОН, СООН и COORe; где Re представляет собой арил, циклоалкил, гетероциклил или (C1-C12)алкил, возможно замещенный одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I), ОН, арилом, циклоалкилом и гетероциклилом; кроме того, R14 представляет собой арил, гетероциклил, один или более чем один атом галогена (F, Cl, Br, I), (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(C1-C12)алкил, (C1-C12)алкокси, (С3-С6)циклоалкокси, арил, гетероциклил, (C1-C12)алкилсульфинил, (C1-C12)алкилсульфонил, (C1-C12)алкилтио, (С3-С6)циклоалкилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилтио, арил(C1-C12)алкилтио, арил(C1-C12)алкилсульфинил, арил(C1-C12)алкилсульфонил, гетероциклил(C1-C12)алкилтио, гетероциклил(C1-C12)алкилсульфинил, гетероциклил(C1-C12)алкилсульфонил, (С3-С6)циклоалкил(C1-C12)алкилтио, (С3-С6)циклоалкил(C1-C12)алкилсульфинил или (С3-С6)циклоалкил(СC1-C12)алкилсульфонил, группу формулы NRa(14)Rb(14), в которой Ra(14) и Rb(14) независимо представляют собой Н, (C1-C12)алкил, (C1-C12)алкилC(O), (C1-C12)алкоксиС(O), или Ra(14) и Rb(14) вместе с атомом азота представляют собой пиперидин, пирролидин, азетидин или азиридин;
R15 представляет собой Н, ОН, при условии, что указанная группа ОН должна быть на расстоянии по меньшей мере 2 атомов углерода от любого гетероатома в данной В-кольцевой/кольцевой системе, (C1-C12)алкил, возможно прерванный кислородом и/или возможно замещенный одним или более чем одним ОН, СООН и COORe; где Re представляет собой арил, циклоалкил, гетероциклил или (C1-C12)алкил, возможно замещенный одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I), ОН, арилом, циклоалкилом и гетероциклилом; кроме того, R15 представляет собой арил, гетероциклил, один или более чем один атом галогена (F, Cl, Br, I), (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(C1-C12)алкил, (C1-C12)алкокси, (С3-С6)циклоалкокси, арил, гетероциклил, (C1-C12)алкилсульфинил, (C1-C12)алкилсульфонил, (C1-C12)алкилтио, (С3-С6)циклоалкилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилтио, арил(C1-C12)алкилтио, арил(C1-C12)алкилсульфинил, арил(C1-C12)алкилсульфонил, гетероциклил(C1-C12)алкилтио, гетероциклил(C1-C12)алкилсульфинил, гетероциклил(C1-C12)алкилсульфонил, (С3-С6)циклоалкил(C1-C12)алкилтио, (С3-С6)циклоалкил(C1-C12)алкилсульфинил, (С3-С6)циклоалкил(C1-C12)алкилсульфонил или группу формулы NRa(15)Rb(15), в которой Ra(15) и Rb(15) независимо представляют собой Н, (C1-C12)алкил, (C1-C12)алкилС(O), (C1-C12)алкоксиС(O), или Ra(15) и Rb(15) вместе с атомом азота представляют собой пиперидин, пирролидин, азетидин или азиридин;
R16 представляет собой (C1-C12)алкил, возможно прерванный кислородом и/или возможно замещенный ОН, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R16 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С2-С12)алкил, (C1-C12)алкокси, (С3-С6)циклоалкокси, арил или гетероциклил;
R17 представляет собой (C1-C12)алкил, возможно прерванный кислородом и/или возможно замещенный ОН, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R17 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(C1-C12)алкил, (C1-C12)алкокси, (С3-С6)циклоалкокси, арил или гетероциклил;
R18 представляет собой (C1-C12)алкил, возможно прерванный кислородом и/или возможно замещенный ОН, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R18 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(C1-C12)алкил, (C1-C12)алкокси, (С3-С6)циклоалкокси, арил или гетероциклил;
Rc представляет собой незамещенную или монозамещенную либо полизамещенную (С1-С4)алкиленовую группу, (С1-С4)оксоалкиленовую группу, (С1-С4)алкиленокси или окси-(С1-С4)алкиленовую группу, где любые заместители, каждый индивидуально и независимо, выбраны из (С1-С4)алкила, (С1-С4)алкоксила, окси-(С1-С4)алкила, (С2-С4)алкенила, (С2-С4)алкинила, (С3-С6)циклоалкила, карбоксила, карбокси-(С1-С4)алкила, арила, гетероциклила, нитро, циано, галогено (F, Cl, Br, I), гидроксила, NRa(Rc)Rb(Rc), в котором Ra(Rc) и Rb(Rc), индивидуально и независимо друг от друга, представляют собой водород, (С1-С4)алкил, или Ra(Rc) и Rb(Rc) вместе с атомом азота представляют собой пиперидин, пирролидин, азетидин или азиридин; кроме того, Rc представляет собой имино (-NH-), N-замещенный имино (-NR19-), (C1-С4)алкиленимино или N-замещенный (С1-С4)алкиленимино (-N(R19)-((C1-С4)алкилен), где вышеуказанные алкиленовые группы являются незамещенными или монозамещенными либо полизамещенными любыми заместителями, согласно указанному выше;
R19 представляет собой Н или (С1-С4)алкил;
Rd представляет собой (С3-С8)циклоалкил, арил или гетероциклил, и любая из этих групп возможно замещена одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I) и/или одной или более чем одной из следующих групп: ОН, CN, NO2, (C1-C12)алкил, (C1-C12)алкоксиС(O), (C1-C12)алкокси, галоген-замещенный (C1-C12)алкил, (С3-С6)циклоалкил, арил, гетероциклил, (C1-C12)алкилсульфинил, (C1-C12)алкилсульфонил, (C1-C12)алкилтио, (С3-С6)циклоалкилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилтио, арил(C1-C12)алкилтио, арил(C1-C12)алкилсульфинил, арил(C1-C12)алкилсульфонил, гетероциклил(C1-C12)алкилтио, гетероциклил(C1-C12)алкилсульфинил, гетероциклил(C1-C12)алкилсульфонил, (С3-С6)циклоалкил(C1-C12)алкилтио, (С3-С6)циклоалкил(C1-C12)алкилсульфинил, (С3-С6)циклоалкил(C1-C12)алкилсульфонил или группа формулы NRa(Rd)Rb(Rd), в которой Ra(Rd) и Rb(Rd) независимо представляют собой Н, (C1-C12)алкил, (C1-C12)алкилС(O), или Ra(Rd) и Rb(Rd) вместе с атомом азота представляют собой пиперидин, пирролидин, азетидин или азиридин;
Х представляет собой простую связь, имино (-NH-), метилен (-СН2-), иминометилен (-CH2-NH-), где углерод присоединен к данной В-кольцевой/кольцевой системе, метиленимино (-NH-CH2-), где азот присоединен к данной В-кольцевой/кольцевой системе, и любой углерод и/или азот в этих группах возможно может быть замещен (С1-С6)алкилом; кроме того, Х может представлять собой группу (-СН2-)n, где n равен 2-6, которая возможно является ненасыщенной и/или замещенной одним или более чем одним заместителем, выбранным из галогена, гидроксила и (С1-С6)алкила; и
В представляет собой моноциклическую или бициклическую 4-11-членную гетероциклическую кольцевую/кольцевую систему, содержащую один или более чем один азот и возможно один или более чем один атом, выбранный из кислорода или серы, причем азот присоединен к пиридиновому кольцу (согласно формуле I), и, кроме того, данная В-кольцевая/кольцевая система присоединена к Х по другому из ее положений; заместители R14 и R15 присоединены к данной В-кольцевой/кольцевой системе таким образом, что не образуются четвертичные аммониевые соединения (посредством этих связей).
2. Соединение по п.1, где
R2 представляет собой Н, CN, NO2, (С1-С6)алкил, возможно прерванный кислородом и/или возможно замещенный ОН, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R2 представляет собой (С1-С6)алкокси, возможно замещенный одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R2 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкилС(О), (С1-С6)алкилтиоС(O), (С1-С6)алкилС(S), (С1-С6)алкоксиС(O), (С3-С6)циклоалкокси, арил, арилС(О), арил(С1-С6)алкилС(O), гетероциклил, гетероциклилС(О), гетероциклил(С1-С6)алкилС(O), (С1-С6)алкилсульфинил, (C1-С6)алкилсульфонил, (С1-С6)алкилтио, (С3-С6)циклоалкилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилтио, арил(С1-С6)алкилтио, арил(С1-С6)алкилсульфинил, арил(C1-C6)алкилсульфонил, гетероциклил(C1-C6)алкилтио, гетероциклил(C1-C6)алкилсульфинил, гетероциклил(C1-C6)алкилсульфонил, (С3-С6)циклоалкил(C1-C6)алкилтио, (С3-С6)циклоалкил(C1-C6)алкилсульфинил, (С3-С6)циклоалкил(C1-C6)алкилсульфонил или группу формулы NRa(2)Rb(2), в которой Rа(2) и Rb(2) независимо представляют собой Н, (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкилС(O), или Ra(2) и Rb(2) вместе с атомом азота представляют собой пиперидин, пирролидин, азетидин или азиридин;
кроме того, R1 и R2 вместе (с двумя атомами углерода пиридинового кольца) могут образовывать 5-членный или 6-членный циклический лактон;
R3 представляет собой Н, CN, NO2, галоген (F, Cl, Br, I), (С1-С6)алкил, возможно прерванный кислородом и/или возможно замещенный ОН, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена; кроме того, R3 представляет собой (С1-С6)алкокси, возможно замещенный одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R3 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(C1-C6)алкил, (C1-C6)алкилС(О), (C1-C6)алкилтиоС(O), (C1-C6)алкилС(S), (C1-C6)алкоксиС(O), (С3-С6)циклоалкокси, арил, арилС(О), арил(C1-C6)алкилС(O), гетероциклил, гетероциклилС(О), гетероциклил(C1-C6)алкилС(O), (C1-C6)алкилсульфинил, (C1-C6)алкилсульфонил, (C1-C6)алкилтио, (С3-С6)циклоалкилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилтио, арил(C1-C6)алкилтио, арил(C1-C6)алкилсульфинил, арил(C1-C6)алкилсульфонил, гетероциклил(C1-C6)алкилтио, гетероциклил(C1-C6)алкилсульфинил, гетероциклил(C1-C6)алкилсульфонил, (С3-С6)циклоалкил(C1-C6)алкилтио, (С3-С6)циклоалкил(C1-C6)алкилсульфинил, (С3-С6)циклоалкил(C1-C6)алкилсульфонил или группу формулы NRa(3)Rb(3), в которой Rа(3) и Rb(3) независимо представляют собой Н, (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкилС(O), или Ra(3) и Rb(3) вместе с атомом азота представляют собой пиперидин, пирролидин, азетидин или азиридин;
R4 представляет собой Н, CN, NO2, галоген (F, Cl, Br, I), (C1-C6)алкил, возможно прерванный кислородом и/или возможно замещенный ОН, СООН, (C1-C6)алкоксикарбонилом, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена; кроме того, R4 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(C1-C6)алкил, (C1-C6)алкилС(O), (C1-C6)алкокси, где указанная группа алкокси возможно может быть замещена одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I), ОН и/или СООН и/или (C1-C3)алкоксикарбонилом; кроме того, R4 представляет собой (C1-C6)алкилтиоС(О), (C1-C6)алкилС(S), (C1-C6)алкоксиС(O), (С3-С6)циклоалкокси, арил, арилС(О), арил(C1-C6)алкилС(O), гетероциклил, гетероциклилС(О), гетероциклил(C1-C6)алкилС(O), (C1-C6)алкилсульфинил, (C1-C6)алкилсульфонил, (C1-C6)алкилтио, (С3-С6)циклоалкилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилтио, арил(C1-C6)алкилтио, арил(C1-C6)алкилсульфинил, арил(C1-C6)алкилсульфонил, гетероциклил(C1-C6)алкилтио, гетероциклил(C1-C6)алкилсульфинил, гетероциклил(C1-C6)алкилсульфонил, (С3-С6)циклоалкил(C1-C6)алкилтио, (С3-С6)циклоалкил(C1-C6)алкилсульфинил, (С3-С6)циклоалкил(C1-C6)алкилсульфонил или группу формулы NRa(4)Rb(4), в которой Ra(4) и Rb(4) независимо представляют собой Н, (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкилС(O), или Ra(4) и Rb(4) вместе с атомом азота представляют собой пиперидин, пирролидин, азетидин или азиридин;
R5 представляет собой Н или (C1-C6)алкил;
R6 представляет собой (C1-C6)алкил, возможно прерванный кислородом, (при условии, что любой такой кислород должен быть на расстоянии по меньшей мере 1 атома углерода от кислорода сложноэфирной группы, присоединяющего группу R6) и/или возможно замещенный ОН, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R6 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С2-С6)алкил, арил или гетероциклил;
R7 представляет собой (C1-C6)алкил, возможно прерванный кислородом, и/или возможно замещенный ОН, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R7 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С6)алкил, арил или гетероциклил;
R8 представляет собой Н, (C1-C6)алкил, возможно прерванный кислородом, и/или возможно замещенный арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R8 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(C1-C6)алкил, (C1-C6)алкокси, (С3-С6)циклоалкокси, арил, гетероциклил, (C1-C6)алкилсульфинил, (C1-C6)алкилсульфонил, (C1-C6)алкилтио, (С3-С6)циклоалкилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилтио, арил(С1-С6)алкилтио, арил(C1-C6)алкилсульфинил, арил(C1-C6)алкилсульфонил, гетероциклил(C1-C6)алкилтио, гетероциклил(C1-C6)алкилсульфинил, гетероциклил(C1-C6)алкилсульфонил, (С3-С6)циклоалкил(C1-C6)алкилтио, (С3-С6)циклоалкил(C1-C6)алкилсульфинил или (С3-С6)циклоалкил(C1-C6)алкилсульфонил;
R14 представляет собой Н, ОН, при условии, что указанная группа ОН должна быть на расстоянии по меньшей мере 2 атомов углерода от любого гетероатома в данной В-кольцевой/кольцевой системе, (C1-C6)алкил, возможно прерванный кислородом и/или возможно замещенный одним или более чем одним ОН, СООН и COORe; где Re представляет собой арил, циклоалкил, гетероциклил или (C1-C6)алкил, возможно замещенный одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I), ОН, арилом, циклоалкилом и гетероциклилом; кроме того, R14 представляет собой арил, гетероциклил, один или более чем один атом галогена (F, Cl, Br, I), (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси, (С3-С6)циклоалкокси, арил, гетероциклил, (С1-С6)алкилсульфинил, (С1-С6)алкилсульфонил, (С1-С6)алкилтио, (С3-С6)циклоалкилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилтио, арил(С1-С6)алкилтио, арил(С1-С6)алкилсульфинил, арил(С1-С6)алкилсульфонил, гетероциклил(С1-С6)алкилтио, гетероциклил(С1-С6)алкилсульфинил, гетероциклил(С1-С6)алкилсульфонил, (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилтио, (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилсульфинил, (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилсульфонил или группу формулы NRa(14)Rb(14), в которой Ra(14) и Rb(14) независимо представляют собой Н, (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкилС(O), (С1-С6)алкоксиС(О), или Ra(14) и Rb(14) вместе с атомом азота представляют собой пиперидин, пирролидин, азетидин или азиридин;
R15 представляет собой Н, ОН, при условии, что указанная группа ОН должна быть на расстоянии по меньшей мере 2 атомов углерода от любого гетероатома в данной В-кольцевой/кольцевой системе, (С1-С6)алкил, возможно прерванный кислородом и/или возможно замещенный одним или более чем одним ОН, СООН и COORe; где Re представляет собой арил, циклоалкил, гетероциклил или (С1-С6)алкил, возможно замещенный одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I), ОН, арилом, циклоалкилом и гетероциклилом; кроме того, R15 представляет собой арил, гетероциклил, один или более чем один атом галогена (F, Cl, Br, I), (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси, (С3-С6)циклоалкокси, арил, гетероциклил, (С1-С6)алкилсульфинил, (С1-С6)алкилсульфонил, (С1-С6)алкилтио, (С3-С6)циклоалкилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилтио, арил(С1-С6)алкилтио, арил(С1-С6)алкилсульфинил, арил(С1-С6)алкилсульфонил, гетероциклил(С1-С6)алкилтио, гетероциклил(С1-С6)алкилсульфинил, гетероциклил(С1-С6)алкилсульфонил, (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилтио, (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилсульфинил, (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилсульфонил или группу формулы NRa(15)Rb(15), в которой Ra(15) и Rb(15) независимо представляют собой Н, (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкилС(O), (С1-С6)алкоксиС(О), или Ra(15) и Rb(15) вместе с атомом азота представляют собой пиперидин, пирролидин, азетидин или азиридин;
R16 представляет собой (С1-С6)алкил, возможно прерванный кислородом и/или возможно замещенный ОН, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R16 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С2-С6)алкил, (С1-С6)алкокси, (С3-С6)циклоалкокси, арил или гетероциклил;
R17 представляет собой (С1-С6)алкил, возможно прерванный кислородом и/или возможно замещенный ОН, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R17 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси, (С3-С6)циклоалкокси, арил или гетероциклил;
R18 представляет собой (С1-С6)алкил, возможно прерванный кислородом и/или возможно замещенный ОН, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R18 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси, (С3-С6)циклоалкокси, арил или гетероциклил; и
Rd представляет собой (С3-С8)циклоалкил, арил или гетероциклил, и любая из этих групп возможно замещена одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I) и/или одной или более чем одной из следующих групп: ОН, CN, NO2, (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкоксиС(O), (С1-С6)алкокси, галоген-замещенный (С1-С6)алкил, (С3-С6)циклоалкил, арил, гетероциклил, (С1-С6)алкилсульфинил, (С1-С6)алкилсульфонил, (С1-С6)алкилтио, (С3-С6)циклоалкилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилтио, арил(С1-С6)алкилтио, арил(С1-С6)алкилсульфинил, арил(С1-С6)алкилсульфонил, гетероциклил(С1-С6)алкилтио, гетероциклил(С1-С6)алкилсульфинил, гетероциклил(С1-С6)алкилсульфонил, (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилтио, (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилсульфинил, (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилсульфонил или группу формулы NRa(Rd)Rb(Rd), в которой Ra(Rd) и Rb(Rd) независимо представляют собой Н, (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкилС(О), или Ra(Rd) и Rb(Rd) вместе с атомом азота представляют собой пиперидин, пирролидин, азетидин или азиридин.
3. Соединение по п.2, где
R1 представляет собой R6OC(O), R16SC(O) или группу gII
R2 представляет собой H, CN, NO2, (С1-С6)алкил, возможно прерванный кислородом и/или возможно замещенный ОН, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R2 представляет собой (С1-С6)алкокси, возможно замещенный одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R2 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкилС(О), (С1-С6)алкилтиоС(O), (С1-С6)алкилС(S), (С1-С6)алкоксиС(O), (С3-С6)циклоалкокси, арил, арилС(О), арил(С1-С6)алкилС(O), гетероциклил, гетероциклилС(О), гетероциклил(С1-С6)алкилС(O) или группу формулы NRa(2)Rb(2), в которой Ra(2) и Rb(2) независимо представляют собой H, (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкилС(O), или Ra(2) и Rb(2) вместе с атомом азота представляют собой пиперидин, пирролидин, азетидин или азиридин;
R3 представляет собой H, CN, NO2, галоген (F, Cl, Br, I), (С1-С6)алкил, возможно прерванный кислородом и/или возможно замещенный ОН, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена; кроме того, R3 представляет собой (С1-С6)алкокси, возможно замещенный одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R3 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкилС(О), (С1-С6)алкилтиоС(O), (С1-С6)алкилС(S), (С1-С6)алкоксиС(O), (С3-С6)циклоалкокси, арил, арилС(О), арил(С1-С6)алкилС(O), гетероциклил, гетероциклилС(О), гетероциклил(С1-С6)алкилС(O), (С1-С6)алкилсульфинил или группу формулы NRa(3)Rb(3), в которой Ra(3) и Rb(3) независимо представляют собой H, (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкилС(O), или Ra(3) и Rb(3) вместе с атомом азота представляют собой пиперидин, пирролидин, азетидин или азиридин;
R4 представляет собой H, CN, NO2, галоген (F, Cl, Br, I), (С1-С6)алкил, возможно прерванный кислородом и/или возможно замещенный ОН, СООН, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена; кроме того, R4 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкилС(O), (С1-С6)алкокси, где указанная группа алкокси возможно может быть замещена одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I), ОН и/или СООН и/или метоксикарбонилом; кроме того, R4 представляет собой (С1-С6)алкилтиоС(O), (С1-С6)алкилС(S), (С1-С6)алкоксиС(O), (С3-С6)циклоалкокси, арил, арилС(О), арил(С1-С6)алкилС(O), гетероциклил, гетероциклилС(О), гетероциклил(С1-С6)алкилС(O) или группу формулы NRa(4)Rb(4), в которой Ra(4) и Rb(4) независимо представляют собой Н, (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкилС(O), или Ra(4) и Rb(4) вместе с атомом азота представляют собой пиперидин, пирролидин, азетидин или азиридин;
R8 представляет собой Н, (С1-С6)алкил, возможно прерванный кислородом, и/или возможно замещенный арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R8 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси, (С3-С6)циклоалкокси, арил или гетероциклил;
R14 представляет собой Н, ОН, при условии, что указанная группа ОН должна быть на расстоянии по меньшей мере 2 атомов углерода от любого гетероатома в данной В-кольцевой/кольцевой системе, (С1-С6)алкил, возможно прерванный кислородом и/или возможно замещенный одним или более чем одним ОН, СООН и COORe; где Re представляет собой арил, циклоалкил, гетероциклил или (С1-С6)алкил, возможно замещенный одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I), ОН, арилом, циклоалкилом и гетероциклилом; кроме того, R14 представляет собой арил, гетероциклил, один или более чем один атом галогена (F, Cl, Br, I), (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси, (С3-С6)циклоалкокси, арил, гетероциклил или группу формулы NRa(14)Rb(14), в которой Ra(14) и Rb(14) независимо представляют собой Н, (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкилС(O), (С1-С6)алоксиС(O), или Ra(14) и Rb(14) вместе с атомом азота представляют собой пиперидин, пирролидин, азетидин или азиридин;
R15 представляет собой Н, ОН, при условии, что указанная группа ОН должна быть на расстоянии по меньшей мере 2 атомов углерода от любого гетероатома в данной В-кольцевой/кольцевой системе, (С1-С6)алкил, возможно прерванный кислородом и/или возможно замещенный одним или более чем одним ОН, СООН и COORe; где Re представляет собой арил, циклоалкил, гетероциклил или (С1-С6)алкил, возможно замещенный одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I), ОН, арилом, циклоалкилом и гетероциклилом; кроме того, R15 представляет собой арил, гетероциклил, один или более чем один атом галогена (F, Cl, Br, I), (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси, (С3-С6)циклоалкокси, арил, гетероциклил или группу формулы NRa(15)Rb(15), в которой Ra(15) и Rb(15) независимо представляют собой Н, (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкилС(O), (С1-С6)алкоксиС(O), или Ra(15) и Rb(15) вместе с атомом азота представляют собой пиперидин, пирролидин, азетидин или азиридин;
R16 представляет собой этил;
Rc представляет собой незамещенную или монозамещенную либо полизамещенную (C1-C4)алкиленовую группу, (C1-C4)оксоалкиленовую группу, (C1-C4)алкиленокси или окси-(C1-C4)алкиленовую группу, где любые заместители, каждый индивидуально и независимо, выбраны из (C1-C4)алкила, (C1-C4)алкоксила, окси-(C1-C4)алкила, (С2-С4)алкенила, (С2-С4)алкинила, (С3-С6)циклоалкила, карбоксила, карбокси-(C1-C4)алкила, арила, гетероциклила, нитро, циано, галогено (F, Cl, Br, I), гидроксила, NRa(Rc)Rb(Rc), в котором Ra(Rc) и Rb(Rc), индивидуально и независимо друг от друга, представляют собой водород, (C1-C4)алкил, или Ra(Rc) и Rb(Rc) вместе с атомом азота представляют собой пиперидин, пирролидин, азетидин или азиридин; кроме того, Rc представляет собой имино (-NH-), N-замещенный имино (-NR19-), (C1-C4)алкиленимино или N-замещенный (C1-C4)алкиленимино (-N(R19)-((C1-C4)алкилен), где вышеуказанные алкиленовые группы являются незамещенными или монозамещенными либо полизамещенными любыми заместителями, согласно указанному выше; и
Rd представляет собой (С3-С8)циклоалкил, арил или гетероциклил, и любая из этих групп возможно замещена одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I) и/или одной или более чем одной из следующих групп: CN, NO2, (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкокси, галогенозамещенный (C1-C6)алкил, (С3-С6)циклоалкил, арил, гетероциклил, (C1-C6)алкилсульфинил, (C1-C6)алкилсульфонил, (C1-C6)алкилтио, (С3-С6)циклоалкилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилтио, арил(C1-C6)алкилтио, арил(C1-C6)алкилсульфинил, арил(C1-C6)алкилсульфонил, гетероциклил(C1-C6)алкилтио, гетероциклил(C1-C6)алкилсульфинил, гетероциклил(C1-C6)алкилсульфонил, (С3-С6)циклоалкил(C1-C6)алкилтио, (С3-С6)циклоалкил(C1-C6)алкилсульфинил или (С3-С6)циклоалкил(C1-C6)алкилсульфонил.
4. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой R6OC(O), R16SC(O) или группу gII
R2 представляет собой Н или (C1-C6)алкил, возможно прерванный кислородом и/или возможно замещенный ОН, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R2 представляет собой группу формулы NRa(2)Rb(2), в которой Ra(2) и Rb(2) независимо представляют собой Н, (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкилС(O), или Rа(2) и Rb(2) вместе с атомом азота представляют собой пиперидин, пирролидин, азетидин или азиридин;
R3 представляет собой Н или группу формулы NRa(3)Rb(3), в которой Ra(3) и Rb(3) независимо представляют собой Н, (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкилС(O), или Rа(3) и Rb(3) вместе с атомом азота представляют собой пиперидин, пирролидин, азетидин или азиридин;
R4 представляет собой CN, галоген (F, Cl, Br, I), кроме того, R4 представляет собой (C1-C6)алкилС(O), (C1-C6)алкокси, где указанная группа алкокси возможно может быть замещена одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I), ОН и/или СООН и/или метоксикарбонилом;
R5 представляет собой Н;
R6 представляет собой (C1-C12)алкил, возможно прерванный кислородом, (при условии, что любой такой кислород должен быть на расстоянии по меньшей мере 2 атомов углерода от кислорода сложноэфирной группы, присоединяющего группу R6) и/или возможно замещенный ОН, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R6 представляет собой (С3-С6)циклоалкил или гидрокси(C2-C12)алкил;
R8 представляет собой Н, (С1-С6)алкил, возможно прерванный кислородом, и/или возможно замещенный арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I);
R14 представляет собой Н, ОН, при условии, что указанная группа ОН должна быть на расстоянии по меньшей мере 2 атомов углерода от любого гетероатома в данной В-кольцевой/кольцевой системе, (C1-C6)алкил, возможно прерванный кислородом и/или возможно замещенный одним или более чем одним ОН, СООН и COORe; где Re представляет собой арил, циклоалкил, гетероциклил или (C1-C6)алкил, возможно замещенный одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I), ОН, арилом, циклоалкилом и гетероциклилом; кроме того, R14 представляет собой или группу формулы NRa(14)Rb(14), в которой Ra(14) и Rb(14) независимо представляют собой Н, (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкилС(O), (C1-C6)алкоксиС(O), или Ra(14) и Rb(14) вместе с атомом азота представляют собой пиперидин, пирролидин, азетидин или азиридин;
R15 представляет собой Н;
R16 представляет собой этил;
Rc представляет собой незамещенную или монозамещенную (C1-C4)алкиленовую группу, (C1-C4)алкиленокси или окси-(C1-C4)алкиленовую группу, где любые заместители, каждый индивидуально и независимо, выбраны из (C1-C4)алкила; кроме того, Rc представляет собой имино (-NH-), N-замещенный имино (-NR19-);
R19 представляет собой Н или метил;
Rd представляет собой (С3-С8)циклоалкил, арил или гетероциклил, и любая из этих групп возможно замещена одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I) и/или одной или более чем одной из следующих групп: CN, NO2, (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкокси, галогенозамещенный (C1-C6)алкил; и
Х представляет собой простую связь, имино (-NH-) или метилен (-СН2-).
5. Соединение по п.1, где
R1 выбран из группы, состоящей из метоксикарбонила, этоксикарбонила, (н-пропил)-оксикарбонила, (изопропил)-оксикарбонила, (изобутил)-оксикарбонила, (трет-бутил)-оксикарбонила, (2,2-диметил-пропил)-оксикарбонила, (циклопропил)-оксикарбонила, (циклобутил)-оксикарбонила, (циклопентил)-оксикарбонила, (2-гидроксиэтил)-оксикарбонила, (2,2,2-трифторэтил)-оксикарбонила, бензил-оксикарбонила, 4-фторбензил-оксикарбонила, этилтиокарбонила и 5-этил-1,3-оксазол-2-ила;
R2 выбран из группы, состоящей из Н, метила, этила, изопропила и диметиламино;
R3 выбран из группы, состоящей из Н и амино;
R4 выбран из группы, состоящей из метокси, хлоро, циано, (4-метокси-4-оксобутокси), (3-карбокси-пропокси) и метилкарбонила;
Z представляет собой О или отсутствует;
R5 представляет собой Н;
R6 выбран из группы, состоящей из метила, этила, 2-гидроксиэтила, (2,2,2-трифторэтила), н-пропила, изопропила, циклопропила, изобутила, трет-бутила, циклобутила, 2,2-диметилпропила, циклопентила, бензила и 4-фторбензила;
R8 представляет собой этил;
R14 выбран из группы, состоящей из Н, метила, трет-бутилоксикарбонилимино и амино;
R15 представляет собой Н;
R16 представляет собой этил;
Rc выбран из группы, состоящей из метилена (-СН2-), метилметилена (-СН(СН3)-), этилена (-СН2СН2-), оксипропилена (-ОСН2СН2СН2-), имино (-NH-) и метилимино (-N(СН3)-;
R19 выбран из группы, состоящей из Н и метила;
Rd выбран из группы, состоящей из циклопентила, циклогексила, 4-метилциклогексила, фенила, 2-метилфенила, 3-метилфенила, 4-метилфенила, 4-этилфенила, 2-метоксикарбонил-фенила, 3-(трифторметил)фенила, 4-(трифторметил)фенила, 2-(трифторметил)фенила, 2-фторфенила, 3-фторфенила, 4-фторфенила, 2-хлорфенила, 3-хлорфенила, 4-хлорфенила, 3-бромфенила, 4-цианофенила, 4-метоксифенила, 2-нитрофенила, 3-нитрофенила, 4-нитрофенила, 3,4-дихлорфенила, 3,5-дихлорфенила, 3,4-дифторфенила, 2,5-диметилфенила, 3,5-диметилфенила, 4-изопропилфенила, 3-фтор-4-метил-фенила, 2-пиридила, 3-пиридила, 4-пиридила, N-оксидо-2-пиридила, 6-[3-бензо[d]изоксазол-3-ила] и N-[(1,2-бензизоксазол-3-ила)];
Х представляет собой простую связь, имино (-NH-) или метилен (-СН2-); и
В выбран из группы, состоящей из 4-пиперазин-1-илена, 4-пиперидин-1-илена, 3-пиперидин-1-илена, 3-азетидин-1-илена, и заместители R14 и R15 присоединены к данной В-кольцевой/кольцевой системе таким образом, что не образуются четвертичные аммониевые соединения (посредством этих связей).
13. Соединение по любому из пп.1-5, где Z отсутствует.
14. Соединение по любому из пп.1-5, где Z представляет собой O.
15. Соединение по любому из пп.1-5, где R1 представляет собой R6OC(O).
32. Соединение по п.30, где R1 представляет собой R16SC(O).
33. Соединение, выбранное из:
этилового эфира 5-циано-6-[3-(2-метоксикарбонил-фенилметансульфониламинокарбонил)-азетидин-1-ил]-2-метил-никотиновой кислоты,
этилового эфира 6-[3-({[(3-бромбензил)сульфонил]амино}карбонил)-азетидин-1-ил]-5-циано-2-метилникотиновой кислоты,
этилового эфира 5-циано-2-метил-6-[3-(2-нитрофенилметансульфониламинокарбонил)-азетидин-1-ил]-никотиновой кислоты,
этилового эфира 6-[3-(2-хлор-фенилметансульфониламинокарбонил)-азетидин-1-ил]-5-циано-2-метил-никотиновой кислоты,
этилового эфира 6-[3-(4-хлор-фенилметансульфониламинокарбонил)-азетидин-1-ил]-5-циано-2-метил-никотиновой кислоты,
этилового эфира 5-циано-2-метил-6-[3-(4-трифторметилфенилметансульфониламинокарбонил)-азетидин-1-ил]-никотиновой кислоты,
этилового эфира 5-циано-6-[3-(3-фторфенилметансульфониламинокарбонил)-азетидин-1-ил]-2-метил-никотиновой кислоты,
этилового эфира 5-циано-2-метил-6-[3-(3-трифторметилфенилметансульфониламинокарбонил)-азетидин-1-ил]-никотиновой кислоты,
этилового эфира 6-[3-(3-хлор-фенилметансульфониламинокарбонил)-азетидин-1-ил]-5-циано-2-метил-никотиновой кислоты,
этилового эфира 6-{3-[2-(3-хлор-фенил)-этансульфониламинокарбонил]-азетидин-1-ил}-5-циано-2-метил-никотиновой кислоты,
этилового эфира 5-циано-2-метил-6-[3-(4-нитро-фенилметансульфониламинокарбонил)-азетидин-1-ил]-никотиновой кислоты,
этилового эфира 5-циано-2-метил-6-[3-(2-фенил-этансульфониламинокарбонил)-азетидин-1-ил]-никотиновой кислоты,
этилового эфира 5-циано-2-метил-6-(3-орто-толилметансульфониламинокарбонил-азетидин-1-ил)-никотиновой кислоты,
этилового эфира 5-циано-2-метил-6-[3-(3-нитро-фенилметансульфониламинокарбонил)-азетидин-1-ил]-никотиновой кислоты,
этилового эфира 5-циано-6-{3-[2-(4-фтор-фенил)-этансульфониламинокарбонил]-азетидин-1-ил}-2-метил-никотиновой кислоты,
этилового эфира 5-циано-2-метил-6-[3-(2-трифторметилфенилметансульфониламинокарбонил)-азетидин-1-ил]-никотиновой кислоты,
этилового эфира 5-циано-6-[3-(4-фтор-фенилметансульфониламинокарбонил)-азетидин-1-ил]-2-метил-никотиновой кислоты,
этилового эфира 5-циано-6-(3-циклопентилметансульфониламинокарбонил-азетидин-1-ил)-2-метил-никотиновой кислоты,
этилового эфира 5-циано-6-{3-[2-(2-фтор-фенил)-этансульфониламинокарбонил]-азетидин-1-ил}-2-метил-никотиновой кислоты,
этилового эфира 5-циано-6-[3-(3,5-дихлор-фенилметансульфониламинокарбонил)-азетидин-1-ил]-2-метил-никотиновой кислоты,
этилового эфира 5-циано-6-(3-циклогексилметансульфониламинокарбонил-азетидин-1-ил)-2-метил-никотиновой кислоты,
этилового эфира 5-циано-6-{3-[2-(3-фтор-фенил)-этансульфониламинокарбонил]-азетидин-1-ил}-2-метил-никотиновой кислоты,
этилового эфира 6-[3-(бензо[d]изоксазол-3-илметансульфониламинокарбонил)-азетидин-1-ил]-5-циано-2-метил-никотиновой кислоты,
1-[4-амино-3-хлор-5-(5-этил-1,3-оксазол-2-ил)пиридин-2-ил]-N-(бензилсульфонил)пиперидин-4-карбоксамида,
этилового эфира 4-амино-6-(4-{[(бензилсульфонил)амино]карбонил}-пиперидин-1-ил)-5-хлорникотиновой кислоты,
изопропилового эфира 6-[3-({[(бензилсульфонил)амино]карбонил}амино)-азетидин-1-ил]-5-циано-2-метилникотиновой кислоты,
трет-бутилового эфира 6-[3-({[(бензилсульфонил)амино]карбонил}-амино)азетидин-1-ил]-5-циано-2-метилникотиновой кислоты,
этилового эфира 6-[3-({[(бензилсульфонил)амино]карбонил}-амино)азетидин-1-ил]-5-циано-2-метилникотиновой кислоты,
этилового эфира 6-(3-{2-[(бензилсульфонил)амино]-2-оксоэтил}-пиперидин-1-ил)-5-циано-2-метилникотиновой кислоты,
этилового эфира 6-(4-{[(бензилсульфонил)амино]карбонил}-4-метилпиперидин-1-ил)-5-циано-2-метилникотиновой кислоты,
N-(бензилсульфонил)-1-[3-хлор-5-(5-этил-1,3-оксазол-2-ил)пиридин-2-ил]пиперидин-4-карбоксамида,
циклопентилового эфира 6-(3-{[(бензилсульфонил)амино]карбонил}-азетидин-1-ил)-5-циано-2-метилникотиновой кислоты,
пропилового эфира 6-(4-{[(бензилсульфонил)амино]карбонил}пиперидин-1-ил)-5-циано-2-метилникотиновой кислоты,
этилового эфира 6-(4-{[(бензилсульфонил)амино]карбонил}пиперидин-1-ил)-5-циано-2-изопропилникотиновой кислоты,
этилового эфира 6-(4-{[(бензилсульфонил)амино]карбонил}пиперидин-1-ил)-5-циано-2-этилникотиновой кислоты,
2,2-диметилпропилового эфира 6-(3-{[(бензилсульфонил)амино]-карбонил}азетидин-1-ил)-5-циано-2-метилникотиновой кислоты,
N-(бензилсульфонил)-1-[3-циано-5-(5-этил-1,3-оксазол-2-ил)-6-метилпиридин-2-ил]пиперидин-4-карбоксамида,
изопропилового эфира 6-(3-{[(бензилсульфонил)амино]карбонил}-азетидин-1-ил)-5-циано-2-метилникотиновой кислоты,
изопропилового эфира 6-(4-{[(бензилсульфонил)амино]карбонил}-пиперидин-1-ил)-5-циано-2-метилникотиновой кислоты,
этилового эфира 5-циано-6-[4-({[(4-цианобензил)сульфонил]амино}-карбонил)пиперидин-1-ил]-2-метилникотиновой кислоты,
этилового эфира 6-[4-({[(4-хлорбензил)сульфонил]амино}карбонил)-пиперидин-1-ил]-5-циано-2-метилникотиновой кислоты,
этилового эфира 6-(4-{[(бензилсульфонил)амино]карбонил}пиперидин-1-ил)-5-циано-2-метилникотиновой кислоты,
N-[(1,2-бензизоксазол-3-илметил)сульфонил]-1-[3-циано-5-(5-этил-1,3-оксазол-2-ил)-6-метилпиридин-2-ил]пиперидин-4-карбоксамида,
N-(бензилсульфонил)-1-[3-циано-5-(5-этил-1,3-оксазол-2-ил)-6-метилпиридин-2-ил]азетидин-3-карбоксамида,
N-[(4-хлорбензил)сульфонил]-1-[3-циано-5-(5-этил-1,3-оксазол-2-ил)-6-метилпиридин-2-ил]пиперидин-4-карбоксамида,
этилового эфира 5-циано-2-метил-6-(3-фенилметансульфонил-аминокарбонил-азетидин-1-ил)-никотиновой кислоты,
этил-5-циано-6-{3-[({[3-(4-метоксифенокси)пропил]сульфонил}амино)-карбонил]азетидин-1-ил}-2-метилникотината,
этил-4-амино-6-(3-{[(бензилсульфонил)амино]карбонил}азетидин-1-ил)-5-хлорникотината,
этил-5-циано-2-метил-6-[3-({[(3-метилбензил)сульфонил]амино}-карбонил)азетидин-1-ил]никотината,
2,2-диметилпропил-6-(4-{[(бензилсульфонил)амино]карбонил}пиперидин-1-ил)-5-циано-2-метилникотината,
этил-5-циано-2-метил-6-[3-({[(4-метилбензил)сульфонил]амино}-карбонил)азетидин-1-ил]никотината,
этил-5-циано-6-[4-({[(4-фторбензил)сульфонил]амино}карбонил)-пиперидин-1-ил]-2-метилникотината,
этил-6-[4-({[(3-бромбензил)сульфонил]амино}карбонил)пиперидин-1-ил]-5-циано-2-метилникотината,
циклопропил-6-(3-{[(бензилсульфонил)амино]карбонил}азетидин-1-ил)-5-циано-2-метилникотината,
2,2,2-трифторэтил-6-(4-{[(бензилсульфонил)амино]карбонил}пиперидин-1-ил)-5-циано-2-метилникотината,
2,2,2-трифторэтил-6-(3-{[(бензилсульфонил)амино]карбонил}азетидин-1-ил)-5-циано-2-метилникотината,
2,2,2-трифторэтил-6-[3-({[(4-хлорбензил)сульфонил]амино}карбонил)-азетидин-1-ил]-5-циано-2-метилникотината,
циклопропил-6-(4-{[(бензилсульфонил)амино]карбонил}пиперидин-1-ил)-5-циано-2-метилникотината,
циклобутил-6-(3-{[(бензилсульфонил)амино]карбонил}азетидин-1-ил)-5-циано-2-метилникотината,
2-гидроксиэтил-6-(3-{[(бензилсульфонил)амино]карбонил}азетидин-1-ил)-5-циано-2-метилникотината,
бензил-6-(3-{[(бензилсульфонил)амино]карбонил}азетидин-1-ил)-5-циано-2-метилникотината,
изопропил-5-циано-6-[4-({[(3,4-дихлорбензил)сульфонил]амино}-карбонил)пиперидин-1-ил]-2-метилникотината,
этил-5-циано-6-[3-({[(3,4-дихлорбензил)сульфонил]амино}карбонил)-азетидин-1-ил]-2-метилникотината,
этил-5-циано-6-[4-({[(3,4-дихлорбензил)сульфонил]амино}карбонил)-пиперидин-1-ил]-2-метилникотината,
изопропил-5-циано-6-[4-({[(4-цианобензил)сульфонил]амино}карбонил)-пиперидин-1-ил]-2-метилникотината,
этил-5-циано-6-[3-({[(4-цианобензил)сульфонил]амино}карбонил)-азетидин-1-ил]-2-метилникотината,
изопропил-5-циано-6-[4-({[(4-фторбензил)сульфонил]амино}карбонил)-пиперидин-1-ил]-2-метилникотината,
изопропил-6-[4-({[(4-хлорбензил)сульфонил]амино}карбонил)пиперидин-1-ил]-5-циано-2-метилникотината,
этил-6-(3-{[(бензилсульфонил)амино]карбонил}азетидин-1-ил)-5-циано-2-изопропилникотината,
этил-6-(3-{[(бензилсульфонил)амино]карбонил}азетидин-1-ил)-5-циано-2-этилникотината,
этил-5-циано-2-метил-6-[3-({[(1-фенилэтил)сульфонил]амино}карбонил)-азетидин-1-ил]никотината,
пропил-6-(3-{[(бензилсульфонил)амино]карбонил}азетидин-1-ил)-5-циано-2-метилникотината,
изобутил-6-(3-{[(бензилсульфонил)амино]карбонил}азетидин-1-ил)-5-циано-2-метилникотината,
изопропил-5-циано-2-метил-6-{4-[({[4-(трифторметил)бензил]сульфонил}-амино)карбонил]пиперидин-1-ил}никотината,
изопропил-5-циано-2-метил-6-[4-({[(4-метилбензил)сульфонил]амино}-карбонил)пиперидин-1-ил]никотината,
изопропил-5-циано-2-метил-6-[4-({[(3-метилбензил)сульфонил]амино}-карбонил)пиперидин-1-ил]никотината,
изопропил-5-циано-6-[4-({[(3-фторбензил)сульфонил]амино}карбонил)-пиперидин-1-ил]-2-метилникотината,
изопропил-5-циано-6-[4-({[(2-фторбензил)сульфонил]амино}карбонил)-пиперидин-1-ил]-2-метилникотината,
изопропил-6-[4-({[(3-хлорбензил)сульфонил]амино}карбонил)пиперидин-1-ил]-5-циано-2-метилникотината,
изопропил-6-[4-({[(2-хлорбензил)сульфонил]амино}карбонил)пиперидин-1-ил]-5-циано-2-метилникотината,
этил-5-циано-2-метил-6-[4-({[(4-метилбензил)сульфонил]амино}-карбонил)пиперидин-1-ил]никотината,
этил-5-циано-6-{4-[({[2-(метоксикарбонил)бензил]сульфонил}амино)-карбонил]пиперидин-1-ил}-2-метилникотината,
этил-5-циано-6-[4-({[(3-фторбензил)сульфонил]амино}карбонил)-пиперидин-1-ил]-2-метилникотината,
изопропил-5-циано-2-метил-6-{4-[({[2-(2-метилфенил)этил]сульфонил}-амино)карбонил]пиперидин-1-ил}никотината,
этил-6-(4-{[(бензилсульфонил)амино]карбонил}пиперидин-1-ил)-5-(4-метокси-4-оксобутокси)-2-метилникотината,
4-{[2-(4-{[(бензилсульфонил)амино]карбонил}пиперидин-1-ил)-5-(этоксикарбонил)-6-метилпиридин-3-ил]окси}бутановой кислоты,
этил-6-(3-{[(бензилсульфонил)амино]карбонил}азетидин-1-ил)-5-(4-метокси-4-оксобутокси)-2-метилникотината,
этил-6-(4-{[(анилиносульфонил)амино]карбонил}пиперидин-1-ил)-5-циано-2-метилникотината,
этил-5-циано-2-метил-6-{4-[({[метил(фенил)амино]сульфонил}амино)-карбонил]пиперидин-1-ил}никотината,
изопропил-5-циано-2-метил-6-[3-({[(4-метилбензил)сульфонил]амино}-карбонил)азетидин-1-ил]никотината,
изопропил-5-циано-6-[3-({[(3-фторбензил)сульфонил]амино}карбонил)-азетидин-1-ил]-2-метилникотината,
изопропил-5-циано-2-метил-6-[3-({[(2-фенилэтил)сульфонил]амино}-карбонил)азетидин-1-ил]никотината,
изопропил-5-циано-6-[3-({[(циклопентилметил)сульфонил]амино}-карбонил)азетидин-1-ил]-2-метилникотината,
изопропил-5-циано-6-{3-[({[2-(метоксикарбонил)бензил]сульфонил}-амино)карбонил]азетидин-1-ил}-2-метилникотината,
изопропил-5-циано-6-[3-({[(2-фторбензил)сульфонил]амино}карбонил)-азетидин-1-ил]-2-метилникотината,
изопропил-6-[3-({[(4-хлорбензил)сульфонил]амино}карбонил)азетидин-1-ил]-5-циано-2-метилникотината,
изопропил-5-циано-6-[3-({[(4-фторбензил)сульфонил]амино}карбонил)-азетидин-1-ил]-2-метилникотината,
изопропил-5-циано-6-[3-({[(4-цианобензил)сульфонил]амино}карбонил)-азетидин-1-ил]-2-метилникотината,
метил-6-(4-{[(бензилсульфонил)амино]карбонил}пиперидин-1-ил)-5-циано-2-метилникотината,
метил-5-циано-2-метил-6-[4-({[(4-метилбензил)сульфонил]амино}-карбонил)пиперидин-1-ил]никотината,
S-этил-6-(4-{[(бензилсульфонил)амино]карбонил}пиперидин-1-ил)-5-циано-2-метилпиридин-3-карботиоата,
S-этил-5-циано-2-метил-6-[4-({[(4-метилбензил)сульфонил]амино}-карбонил)пиперидин-1-ил]пиридин-3-карботиоата,
S-этил-6-[4-({[(4-хлорбензил)сульфонил]амино}карбонил)пиперидин-1-ил]-5-циано-2-метилпиридин-3-карботиоата,
S-этил-5-циано-6-[4-({[(4-фторбензил)сульфонил]амино}карбонил)-пиперидин-1-ил]-2-метилпиридин-3-карботиоата,
этил-6-(3-{[(бензилсульфонил)амино]карбонил}азетидин-1-ил)-5-метокси-2-метилникотината,
этил-6-[4-({[(бензилсульфонил)амино]карбонил}амино)пиперидин-1-ил]-5-циано-2-метилникотината,
этил-6-(4-{[(бензилсульфонил)амино]карбонил}пиперазин-1-ил)-5-циано-2-метилникотината,
4-{[2-(3-{[(бензилсульфонил)амино]карбонил}азетидин-1-ил)-5-(этоксикарбонил)-6-метилпиридин-3-ил]окси}бутановой кислоты,
этил-5-циано-2-метил-6-{3-[({[(1-оксидопиридин-2-ил)метил]сульфонил}-амино)карбонил]азетидин-1-ил}никотината,
этил-5-циано-2-метил-6-[3-({[(пиридин-3-илметил)сульфонил]амино}-карбонил)азетидин-1-ил]никотината,
этил-5-циано-2-метил-6-{4-[({[(1-оксидопиридин-2-ил)метил]сульфонил}-амино)карбонил]пиперидин-1-ил}никотината,
этил-5-циано-2-метил-6-[4-({[(пиридин-3-илметил)сульфонил]амино}-карбонил)пиперидин-1-ил]никотината,
этил-6-(4-{[(бензилсульфонил)амино]карбонил}пиперидин-1-ил)-5-циано-2-(диметиламино)никотината,
этил-5-циано-2-метил-6-[4-({[(пиридин-4-илметил)сульфонил]амино}-карбонил)пиперидин-1-ил]никотината,
этил-5-циано-2-метил-6-[3-({[(пиридин-2-илметил)сульфонил]амино}-карбонил)азетидин-1-ил]никотината,
этил-5-циано-6-[3-({[(3,5-диметилбензил)сульфонил]амино}карбонил)-азетидин-1-ил]-2-метилникотината,
изопропил-5-циано-6-[4-({[(циклопентилметил)сульфонил]амино}-карбонил)пиперидин-1-ил]-2-метилникотината,
этил-5-циано-6-[4-({[(2,5-диметилбензил)сульфонил]амино}карбонил)-пиперидин-1-ил]-2-метилникотината,
этил-5-циано-6-[4-({[(4-изопропилбензил)сульфонил]амино}карбонил)-пиперидин-1-ил]-2-метилникотината,
бензил-6-(4-{[(бензилсульфонил)амино]карбонил}пиперидин-1-ил)-5-циано-2-метилникотината,
этил-5-циано-2-метил-6-{4-[({[(4-метилциклогексил)метил]сульфонил}-амино)карбонил]пиперидин-1-ил}никотината,
этил-5-циано-6-[3-({[(4-изопропилбензил)сульфонил]амино}карбонил)-азетидин-1-ил]-2-метилникотината,
этил-5-циано-2-метил-6-[4-({[(2-фенилэтил)сульфонил]амино}карбонил)-пиперидин-1-ил]никотината,
этил-5-циано-2-метил-6-[4-({[(пиридин-2-илметил)сульфонил]амино}-карбонил)пиперидин-1-ил]никотината,
этил-5-циано-6-[3-({[(2,5-диметилбензил)сульфонил]амино}карбонил)-азетидин-1-ил]-2-метилникотината,
этил-6-(3-{[(бензилсульфонил)амино]карбонил}азетидин-1-ил)-5-хлор-2-метилникотината,
этил-6-(3-{2-[(бензилсульфонил)амино]-2-оксоэтил}азетидин-1-ил)-5-циано-2-метилникотината,
этил-5-циано-6-[4-({[(циклопентилметил)сульфонил]амино}карбонил)-пиперидин-1-ил]-2-метилникотината,
этил-5-циано-6-[3-(2-{[(4-фторбензил)сульфонил]амино}-2-оксоэтил)-азетидин-1-ил]-2-метилникотината,
этил-5-циано-6-[4-({[(3-фтор-4-метилбензил)сульфонил]амино}карбонил)-пиперидин-1-ил]-2-метилникотината,
этил-6-(4-{[(бензилсульфонил)амино]карбонил}пиперидин-1-ил)-5-хлор-2-метилникотината,
4-фторбензил-6-(4-{[(бензилсульфонил)амино]карбонил}пиперидин-1-ил)-5-циано-2-метилникотината,
этил-5-циано-6-[4-({[(4-этилбензил)сульфонил]амино}карбонил)-пиперидин-1-ил]-2-метилникотината,
этил-5-циано-6-[3-({[(3,4-дифторбензил)сульфонил]амино}карбонил)-азетидин-1-ил]-2-метилникотината,
этил-5-циано-6-[4-({[(4-метоксибензил)сульфонил]амино}карбонил)-пиперидин-1-ил]-2-метилникотината,
этил-5-циано-2-метил-6-[4-({[(3-метилбензил)сульфонил]амино}-карбонил)пиперидин-1-ил]никотината,
этил-5-циано-6-[3-({[(4-этилбензил)сульфонил]амино}карбонил)азетидин-1-ил]-2-метилникотината,
этил-5-хлор-2-метил-6-[3-({[(4-метилбензил)сульфонил]амино}-карбонил)азетидин-1-ил]никотината,
этил-5-циано-6-[4-({[(3,4-дифторбензил)сульфонил]амино}карбонил)-пиперидин-1-ил]-2-метилникотината,
этил-5-циано-6-[3-({[(4-метоксибензил)сульфонил]амино}карбонил)-азетидин-1-ил]-2-метилникотината,
циклопропил-5-циано-2-метил-6-[4-({[(4-метилбензил)сульфонил]амино}-карбонил)пиперидин-1-ил]никотината,
этил-5-циано-2-метил-6-[3-({[(пиридин-4-илметил)сульфонил]амино}-карбонил)азетидин-1-ил]никотината,
этил-6-(3-{[(бензилсульфонил)амино]карбонил}азетидин-1-ил)-5-циано-2-(диметиламино)никотината,
этил-6-(4-{[(бензилсульфонил)амино]карбонил}пиперидин-1-ил)-5-циано-2-метилникотинат-1-оксида,
этил-5-ацетил-6-(4-{[(бензилсульфонил)амино]карбонил}пиперидин-1-ил)-2-метилникотината,
этил-6-{4-{[(бензилсульфонил)амино]карбонил}-4-[(трет-бутоксикарбонил)амино]пиперидин-1-ил}-5-циано-2-метилникотината,
этил-6-(4-амино-4-{[(бензилсульфонил)амино]карбонил}пиперидин-1-ил)-6-циано-2-метилникотината;
и их фармацевтически приемлемых солей.
34. Способ получения соединения формулы (I), в котором R2, R3, R4, В, R14, R15, Rc и Rd являются такими, как определено в любом из пп.1-5, R1 представляет собой R6OC(O), где R6 является таким, как определено в любом из пп.1-5, Х представляет собой простую связь, Z отсутствует, и R5 представляет собой водород, характеризующийся тем, что включает следующие стадии (1-6):
1) взаимодействие соединения формулы R1CH2C(O)R2 с диметокси-N,N-диметилметанамином с образованием соединения формулы
2) взаимодействие соединения со стадии (1) с соединением общей формулы R4CH2C(O)NH2 в инертном растворителе, таком как этанол, в присутствии сильного основания, такого как этоксид натрия, с получением соединения общей формулы
в котором R2, R3, R4 являются такими, как определено в любом из пп.1-5, R1 представляет собой R6ОС(О), где R6 является таким, как определено в любом из пп.1-5, и Z отсутствует;
3) сначала промывку продукта со стадии (2) щелочным водным раствором, например раствором бикарбоната натрия, и затем промывку водой с последующим сбором промытого продукта;
4) взаимодействие соединения со стадии (3) с хлорирующим агентом, таким как тионилхлорид, в инертном растворителе с получением соединения формулы (VII), где L представляет собой хлор;
5) взаимодействие соединения формулы (X) с соединением формулы (III), в котором В, R14, R15, Rc и Rd являются такими, как определено в любом из пп.1-5, Х представляет собой простую связь, и R5 представляет собой водород, а соединение формулы (III) имеет кольцевой атом азота, защищенный трет-бутилоксикарбонильной группой, в инертном органическом растворителе в присутствии реагента сочетания и, возможно, органического основания, такого как триэтиламин или N,N-диизопропилэтиламин (DIPEA), с получением соединения общей формулы (VIII) после стандартного снятия защитной трет-бутилоксикарбонильной группы;
6) взаимодействие продукта со стадии (5) с продуктом со стадии (4) в инертном растворителе, возможно в присутствии органического основания, такого как триэтиламин, с получением соединения формулы (I), в котором R2, R3, R4, В, R14, R15, Rc и Rd являются такими, как определено в любом из пп.1-4, R1 представляет собой R6OC(O), и R6 является таким, как определено в любом из пп.1-5, Х представляет собой простую связь, Z отсутствует, и R5 представляет собой водород.
35. Способ по п.34, где стадия (4) включает добавление диметилформамида к реакционной смеси.
36. Способ по п.35, где инертный растворитель на стадии (4) представляет собой толуол.
37. Способ по любому из пп.34-36, где инертный органический растворитель на стадии (5) представляет собой тетрагидрофуран (THF).
38. Способ по любому из пп.34-36, где реагент сочетания на стадии (5) представляет собой тетрафторборат N-[(1Н-1,2,3-бензотриазол-1-илокси)(диметиламино)-метилен]-N-метилметанаминия (TBTU).
39. Способ по любому из пп.34-36, где LiCl добавляют к реакционной смеси на стадии (5).
40. Способ по любому из пп.34-36, где на стадии (5) продукт выделяют путем добавления аммиака, растворенного в воде.
41. Способ по любому из пп.34-36, где продукт со стадии (6) очищают и выделяют путем перекристаллизации из этилацетата.
42. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-33 в комбинации с фармацевтически приемлемыми адъювантами, разбавителями и/или носителями.
43. Соединение по любому из пп.1-33 для применения в терапии.
44. Применение соединения по любому из пп.1-33 для изготовления лекарственного средства для лечения нарушения агрегации тромбоцитов.
45. Применение соединения по любому из пп.1-33 для изготовления лекарственного средства для ингибирования P2Y12 рецептора.
46. Способ лечения нарушения агрегации тромбоцитов, включающий введение пациенту, страдающему таким расстройством, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-33.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE0501663-9 | 2005-07-13 | ||
SE0501663 | 2005-07-13 | ||
SE0502354-4 | 2005-10-24 | ||
SE0502354 | 2005-10-24 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2008101924A true RU2008101924A (ru) | 2009-08-20 |
Family
ID=37637403
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2008101924/04A RU2008101924A (ru) | 2005-07-13 | 2006-07-04 | Новые аналоги пиридина |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20080312208A1 (ru) |
EP (1) | EP1904474A4 (ru) |
JP (1) | JP2009501216A (ru) |
KR (1) | KR20080039405A (ru) |
AR (1) | AR054632A1 (ru) |
AU (1) | AU2006267148A1 (ru) |
CA (1) | CA2614726A1 (ru) |
EC (1) | ECSP088140A (ru) |
IL (1) | IL188293A0 (ru) |
MX (1) | MX2008000470A (ru) |
NO (1) | NO20076682L (ru) |
RU (1) | RU2008101924A (ru) |
TW (1) | TW200726758A (ru) |
UY (1) | UY29667A1 (ru) |
WO (1) | WO2007008140A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10759781B2 (en) | 2015-08-06 | 2020-09-01 | Ube Industries, Ltd. | Substituted guanidine derivatives |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BRPI0713401A2 (pt) * | 2006-07-04 | 2012-04-17 | Astrazeneca Ab | composto, composição farmacêutica, uso de um composto, e, método de tratamento de um distúrbio de agregação plaquetária |
US20080027104A1 (en) * | 2006-07-04 | 2008-01-31 | Astrazeneca Ab | Novel Crystalline Forms 2 |
UY30867A1 (es) * | 2007-01-12 | 2008-09-02 | Astrazeneca Ab | Nuevos analogos de piridina vii 543 |
BRPI0806529A2 (pt) * | 2007-01-12 | 2014-04-22 | Astrazeneca Ab | Composto ou um sal farmaceuticamente aceitável do mesmo, composição farmacêutica, uso de um composto, e, método de tratamento de um distúrbio de agregação de plaqueta |
US20080200448A1 (en) * | 2007-01-12 | 2008-08-21 | Astrazeneca Ab | New Pyridine Analogues VIII 518 |
US20090018166A1 (en) * | 2007-07-13 | 2009-01-15 | Astrazeneca Ab | New Pyridine Analogues X 161 |
AR072697A1 (es) * | 2008-07-07 | 2010-09-15 | Astrazeneca Ab | Compuestos de piridina, composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso en el tratamiento de trastorno de agregacion plaquetaria |
AR074628A1 (es) * | 2008-07-07 | 2011-02-02 | Astrazeneca Ab | Derivados de piridina 2- amino-6-alquil sustituidos utiles como inhibidores de p2y12 308 |
JP2014051434A (ja) * | 2010-12-28 | 2014-03-20 | Dainippon Sumitomo Pharma Co Ltd | 二環性ピリミジン誘導体 |
US9539246B2 (en) | 2011-08-30 | 2017-01-10 | University Of Utah Research Foundation | Methods and compositions for treating nephrogenic diabetes insipidus |
CN103483274B (zh) * | 2013-09-25 | 2016-03-09 | 江苏快达农化股份有限公司 | 一种制备苄嘧磺隆的方法 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6156758A (en) * | 1999-09-08 | 2000-12-05 | Isis Pharmaceuticals, Inc. | Antibacterial quinazoline compounds |
DE60114994T2 (de) * | 2000-02-04 | 2006-08-03 | Portola Pharmaceuticals, Inc., South San Francisco | Blutplättchen-adp-rezeptor-inhibitoren |
US6906063B2 (en) * | 2000-02-04 | 2005-06-14 | Portola Pharmaceuticals, Inc. | Platelet ADP receptor inhibitors |
US7452870B2 (en) * | 2000-08-21 | 2008-11-18 | Inspire Pharmaceuticals, Inc. | Drug-eluting stents coated with P2Y12 receptor antagonist compound |
US7018985B1 (en) * | 2000-08-21 | 2006-03-28 | Inspire Pharmaceuticals, Inc. | Composition and method for inhibiting platelet aggregation |
US7132408B2 (en) * | 2000-08-21 | 2006-11-07 | Inspire Pharmaceuticals, Inc. | Composition and method for inhibiting platelet aggregation |
FR2820057A1 (fr) * | 2001-01-30 | 2002-08-02 | Ct De Transfert De Technologie | Membrane pour chambre d'encapsulation de cellules produisant au moins une substance biologiquement active et organe bio-artificiel comprenant une telle membrane |
AR037097A1 (es) * | 2001-10-05 | 2004-10-20 | Novartis Ag | Compuestos acilsulfonamidas, composiciones farmaceuticas y el uso de dichos compuestos para la preparacion de un medicamento |
JP4120586B2 (ja) * | 2002-01-18 | 2008-07-16 | アステラス製薬株式会社 | 2−アシルアミノチアゾール誘導体又はその塩 |
GB0312609D0 (en) * | 2003-06-02 | 2003-07-09 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
US7294635B2 (en) * | 2003-10-03 | 2007-11-13 | Portola Pharmaceuticals, Inc. | Substituted isoquinolinones |
US7504497B2 (en) * | 2003-10-21 | 2009-03-17 | Inspire Pharmaceuticals, Inc. | Orally bioavailable compounds and methods for inhibiting platelet aggregation |
US7335648B2 (en) * | 2003-10-21 | 2008-02-26 | Inspire Pharmaceuticals, Inc. | Non-nucleotide composition and method for inhibiting platelet aggregation |
US7749981B2 (en) * | 2003-10-21 | 2010-07-06 | Inspire Pharmaceuticals, Inc. | Drug-eluting stents coated with non-nucleotide P2Y12 receptor antagonist compound |
WO2005056354A2 (en) * | 2003-12-03 | 2005-06-23 | Gedeon Anthony A | Method of resisting contaminant build up and oxidation of vehicle surfaces and other surfaces |
US8071624B2 (en) * | 2004-06-24 | 2011-12-06 | Incyte Corporation | N-substituted piperidines and their use as pharmaceuticals |
MX2007008237A (es) * | 2005-01-06 | 2007-08-17 | Astrazeneca Ab | Compuestos de piridina novedosos. |
BRPI0713401A2 (pt) * | 2006-07-04 | 2012-04-17 | Astrazeneca Ab | composto, composição farmacêutica, uso de um composto, e, método de tratamento de um distúrbio de agregação plaquetária |
CN101511792A (zh) * | 2006-07-04 | 2009-08-19 | 阿斯利康(瑞典)有限公司 | 新的吡啶类似物 |
US20110059981A9 (en) * | 2006-07-04 | 2011-03-10 | Astrazeneca Ab | New Pyridine Analogues V |
-
2006
- 2006-07-04 AU AU2006267148A patent/AU2006267148A1/en not_active Abandoned
- 2006-07-04 JP JP2008521353A patent/JP2009501216A/ja active Pending
- 2006-07-04 MX MX2008000470A patent/MX2008000470A/es not_active Application Discontinuation
- 2006-07-04 WO PCT/SE2006/000832 patent/WO2007008140A1/en active Application Filing
- 2006-07-04 CA CA002614726A patent/CA2614726A1/en not_active Abandoned
- 2006-07-04 RU RU2008101924/04A patent/RU2008101924A/ru not_active Application Discontinuation
- 2006-07-04 KR KR1020087002914A patent/KR20080039405A/ko not_active Application Discontinuation
- 2006-07-04 EP EP06758023A patent/EP1904474A4/en not_active Withdrawn
- 2006-07-04 US US11/995,326 patent/US20080312208A1/en not_active Abandoned
- 2006-07-12 UY UY29667A patent/UY29667A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-07-12 AR ARP060102992A patent/AR054632A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-07-13 TW TW095125590A patent/TW200726758A/zh unknown
-
2007
- 2007-12-20 IL IL188293A patent/IL188293A0/en unknown
- 2007-12-28 NO NO20076682A patent/NO20076682L/no not_active Application Discontinuation
-
2008
- 2008-01-25 EC EC2008008140A patent/ECSP088140A/es unknown
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10759781B2 (en) | 2015-08-06 | 2020-09-01 | Ube Industries, Ltd. | Substituted guanidine derivatives |
RU2733951C2 (ru) * | 2015-08-06 | 2020-10-08 | Убе Индастриз, Лтд. | Замещенные производные гуанидина |
RU2733951C9 (ru) * | 2015-08-06 | 2020-12-22 | Убе Индастриз, Лтд. | Замещенные производные гуанидина |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO20076682L (no) | 2008-03-05 |
UY29667A1 (es) | 2007-02-28 |
MX2008000470A (es) | 2008-03-11 |
US20080312208A1 (en) | 2008-12-18 |
AR054632A1 (es) | 2007-07-04 |
IL188293A0 (en) | 2008-04-13 |
CA2614726A1 (en) | 2007-01-18 |
KR20080039405A (ko) | 2008-05-07 |
EP1904474A1 (en) | 2008-04-02 |
EP1904474A4 (en) | 2010-06-16 |
TW200726758A (en) | 2007-07-16 |
WO2007008140A1 (en) | 2007-01-18 |
JP2009501216A (ja) | 2009-01-15 |
AU2006267148A1 (en) | 2007-01-18 |
ECSP088140A (es) | 2008-02-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2008101924A (ru) | Новые аналоги пиридина | |
CA1334972C (en) | Pyridine-2,4- and -2,5-dicarboxylic acid amides, processes for their preparation, the use thereof, and medicaments based on these compounds | |
JP2009501216A5 (ru) | ||
AU701127B2 (en) | Muscarine antagonists | |
AU2002219555B2 (en) | VLA-4 Inhibitors | |
US7060722B2 (en) | Proline derivatives and use thereof as drugs | |
TWI229075B (en) | New amide compounds | |
US20020193377A1 (en) | Quinazolines as MMP-13 inhibitors | |
TW200823188A (en) | Certain chemical entities, compositions, and methods | |
EA017029B1 (ru) | Антагонисты рецептора гонадотропин-рилизинг-фактора и способы их применения | |
CA2315117C (en) | Heterocyclic ether and thioether compounds useful in controlling chemical synaptic transmission | |
KR20070052693A (ko) | 폴리헤테로시클릭 화합물 및 대사성 글루타메이트 수용체길항제로서 이들의 용도 | |
AU664640B2 (en) | Phenoxy- and phenoxyalkyl-piperidines as antiviral agents | |
KR890014541A (ko) | 3-피롤리디닐 티오-1-아자바이시클로[3.2.0]-헵트-2-엔-2-카르복실산 화합물 | |
JPH06329669A (ja) | 置換モノ−およびビピリジルメチルピリドン類 | |
ZA200602442B (en) | Pyridine derivatives and use thereof as urotensin II antagonists | |
WO2000009483A3 (en) | Process and intermediates for production of donepezil and related compounds | |
AU2012335978A1 (en) | Modulators of the G protein-coupled Mas receptor and the treatment of disorders related thereto | |
KR100371121B1 (ko) | 피리딘 유도체의 제조 방법 | |
JP2531989B2 (ja) | ピリジン化合物 | |
JP4623354B2 (ja) | 新規ピリミジン誘導体及び新規ピリジン誘導体 | |
US7932270B2 (en) | Certain chemical entities, compositions, and methods | |
KR890002108A (ko) | 피페리디닐벤즈 아미드 유도체 | |
CN1323297A (zh) | 哒嗪酮衍生物 | |
KR860003244A (ko) | 옥사디아졸릴-1,4-디히드로피리딘 유도체 및 그의 산부가얻의 제조방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20100901 |