RU2008100308A - Композиции и способы, предназначенные для ингибирования вирусов - Google Patents

Композиции и способы, предназначенные для ингибирования вирусов Download PDF

Info

Publication number
RU2008100308A
RU2008100308A RU2008100308/04A RU2008100308A RU2008100308A RU 2008100308 A RU2008100308 A RU 2008100308A RU 2008100308/04 A RU2008100308/04 A RU 2008100308/04A RU 2008100308 A RU2008100308 A RU 2008100308A RU 2008100308 A RU2008100308 A RU 2008100308A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
alkyl
arylalkyl
independently selected
aryl
Prior art date
Application number
RU2008100308/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2415132C2 (ru
Inventor
Пол БАРСАНТИ (US)
Пол Барсанти
Нейтан БРАММИР (US)
Нейтан БРАММИР
Брайан ЧАН (US)
Брайан ЧАН
Чжицзи НИ (US)
Чжицзи Ни
Вэйбо ВАН (US)
Вэйбо Ван
Эйми УЭЙНЕР (US)
Эйми УЭЙНЕР
Original Assignee
Новартис АГ (CH)
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис АГ (CH), Новартис Аг filed Critical Новартис АГ (CH)
Publication of RU2008100308A publication Critical patent/RU2008100308A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2415132C2 publication Critical patent/RU2415132C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D223/00Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D223/02Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D223/06Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D223/12Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • A61P31/14Antivirals for RNA viruses
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/68Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D211/72Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/74Oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D281/00Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D281/02Seven-membered rings
    • C07D281/04Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4
    • C07D281/08Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D281/10Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Virology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы I: ! ! или его стереоизомер или фармацевтически приемлемую соль, где: ! Q обозначает О, S, SO, SO2 или N(R25); ! R25 обозначает Н или алкил; ! R80 обозначает алкил необязательно имеющий вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60, или арилалкил необязательно замещенный заместителями в количестве вплоть до трех, независимо друг от друга выбранными из групп R3; ! R3 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей Н, ОН, алкил, алкоксигруппу, алкенилоксигруппу, галоген, арилоксигруппу, гетероарил, N(R20)(R21), R50, карбамоил, карбамоиламиногруппу, карбамоилоксигруппу, NO2, азидогруппу, гидразиногруппу, гидроксиламиногруппу, сульфоксигруппу, сульфонил, сульфид, дисульфид, алкилсульфонил, S-алкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкиламиногруппу, гетероциклоалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкил, алкоксиалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкиламиноалкил, арил, арилалкил, алкиларил, арилалкиламиногруппу, арилалкиламиноалкил, арилсульфонил, арилалкилсульфонил, арилалканоилалкил, -C(=O)арил, -ОС(=O)арил, -C(=O)-арилоксигруппу, -C(=O)арилалкоксигруппу, -C(=O)ариламиногруппу, арилоксиалкил, арилалканоилалкил, -C(=O)арилалкил, -ОС(=O)арилалкил, -C(=O)арилалкилоксигруппу, арилалканоилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, алкилгетероарил, гетероарилалкиламиногруппа, гетероарилалкиламиноалкил, арилалкилоксигруппу и арилсульфонил; где алкоксигруппа, алкенилоксигруппа, арилоксигруппа, гетероарил, алкилсульфонил, S-алкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкиламиногруппа, гетероциклоалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкил, алкоксиалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкиламиноалкил, арил, арилалкил, ал

Claims (47)

1. Соединение формулы I:
Figure 00000001
или его стереоизомер или фармацевтически приемлемую соль, где:
Q обозначает О, S, SO, SO2 или N(R25);
R25 обозначает Н или алкил;
R80 обозначает алкил необязательно имеющий вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60, или арилалкил необязательно замещенный заместителями в количестве вплоть до трех, независимо друг от друга выбранными из групп R3;
R3 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей Н, ОН, алкил, алкоксигруппу, алкенилоксигруппу, галоген, арилоксигруппу, гетероарил, N(R20)(R21), R50, карбамоил, карбамоиламиногруппу, карбамоилоксигруппу, NO2, азидогруппу, гидразиногруппу, гидроксиламиногруппу, сульфоксигруппу, сульфонил, сульфид, дисульфид, алкилсульфонил, S-алкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкиламиногруппу, гетероциклоалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкил, алкоксиалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкиламиноалкил, арил, арилалкил, алкиларил, арилалкиламиногруппу, арилалкиламиноалкил, арилсульфонил, арилалкилсульфонил, арилалканоилалкил, -C(=O)арил, -ОС(=O)арил, -C(=O)-арилоксигруппу, -C(=O)арилалкоксигруппу, -C(=O)ариламиногруппу, арилоксиалкил, арилалканоилалкил, -C(=O)арилалкил, -ОС(=O)арилалкил, -C(=O)арилалкилоксигруппу, арилалканоилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, алкилгетероарил, гетероарилалкиламиногруппа, гетероарилалкиламиноалкил, арилалкилоксигруппу и арилсульфонил; где алкоксигруппа, алкенилоксигруппа, арилоксигруппа, гетероарил, алкилсульфонил, S-алкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкиламиногруппа, гетероциклоалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкил, алкоксиалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкиламиноалкил, арил, арилалкил, алкиларил, арилалкиламиногруппа, арилалкиламиноалкил, арилсульфонил, арилалкилсульфонил, арилалканоилалкил, -C(=O)арил, -ОС(=O)арил, -C(=O)-арилоксигруппа, -C(=O)арилалкоксигруппа, -C(=O)ариламиногруппа, арилоксиалкил, арилалканоилалкил, -C(=O)арилалкил, -ОС(=O)арилалкил, -C(=O)арилалкилоксигруппа, арилалканоилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, алкилгетероарил, гетероарилалкиламиногруппа, гетероарилалкиламиноалкил, арилалкилоксигруппа и арилсульфонил каждый необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61; и алкил необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60;
или две группы R3, когда они присутствуют на соседних атомах углерода, вместе могут образовывать фрагмент формулы -(O)а-(СН2)b-(O)с-(СН2)d-(O)е-, где а, с и е независимо друг от друга обозначают 0 или 1, и b и d независимо друг от друга обозначают 0, 1, 2 или 3; при условии, что фрагмент не содержит двух соседних атомов кислорода и что сумма а, b, с, d и е равна по меньшей мере 3;
R1 выбран из группы, включающей Н, алкил, алкенил, алкинил, арил, арилалкил, гетероарил и гетероарилалкил, где алкил необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60, и где алкенил, алкинил, арил, арилалкил, гетероарил и гетероарилалкил каждый необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61;
R60 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей ОН, C16алкоксигруппу, C16гидроксиалкил, С26алкенил, С26алкинил, CN, NO2, -S-C16алкил, NR12R13, -C(=O)NR12R13, галоген, R50, гетероарил, гетероарилалкил, гетероциклоалкил, пергалоалкил, пергалоалкоксигруппу, амидиногруппу, арилалкилоксигруппу, -S-арилалкил, азидогруппу, гидразиногруппу, гидроксиламиногруппу, сульфоксигруппу, сульфонил, сульфид, дисульфид, арил и арилалкил, где C16алкоксигруппа, С26алкенил, С26алкинил, -S-C16алкил, гетероарил, гетероарилалкил, гетероциклоалкил, арилалкилоксигруппа, -S-арилалкил, арил и арилалкил каждый необязательно имеет вплоть до трех заместителей, выбранных из группы, включающей C16алкил, C16алкоксигруппу, галоген, ОН и C16пергалоалкил;
R61 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей R60 и C16алкил;
Х обозначает простую связь, группу формулы -(СН2)n-, где n обозначает 1, 2, 3, 4 или 5; или группу формулы II:
Figure 00000002
.
где Y обозначает CH2, S, SO, SO2 или N(R20);
R75 и R76 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей Н, алкил, алкоксигруппу, алкенилоксигруппу, галоген, арилоксигруппу, гетероарил, N(R20)(R21) и R50, где алкилоксигруппа, алкенилоксигруппа, арилоксигруппа и гетероарил каждый необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61, и где алкил необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60;
Z обозначает алкил, арил, арилалкил или гетероарил, каждый из которых необязательно имеет вплоть до двух заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R2;
R2 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей Н, ОН, алкил, алкоксигруппу, алкенилоксигруппу, галоген, арилоксигруппу, гетероарил, N(R20)(R21), R50, карбамоил, карбамоиламиногруппу, карбамоилоксигруппу, NO2, азидогруппу, гидразиногруппу, гидроксиламиногруппу, сульфоксигруппу, сульфонил, сульфид, дисульфид, алкилсульфонил, S-алкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкиламиногруппу, гетероциклоалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкил, алкоксиалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкиламиноалкил, арил, арилалкил, алкиларил, арилалкиламиногруппу, арилалкиламиноалкил, арилсульфонил, арилалкилсульфонил, -арилалканоилалкил, -C(=O)арил, -ОС(=O)арил, -C(=O)-арилоксигруппу, -C(=O)арилалкоксигруппу, -C(=O)ариламиногруппу, арилоксиалкил, арилалканоилалкил, -C(=O)арилалкил, -ОС(=O)арилалкил, -C(=O)арилалкилоксигруппу, арилалканоилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, алкилгетероарил, гетероарилалкиламиногруппу, гетероарилалкиламиноалкил, арилалкилоксигруппу, арилсульфонил и группу формулы -(CH2)fN(R11)-(R10);
где алкоксигруппа, алкенилоксигруппа, арилоксигруппа, гетероарил, алкилсульфонил, S-алкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкиламиногруппа, гетероциклоалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкил, алкоксиалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкиламиноалкил, арил, арилалкил, алкиларил, арилалкиламиногруппа, арилалкиламиноалкил, арилсульфонил, арилалкилсульфонил, -арилалканоилалкил, -C(=O)арил, -ОС(=O)арил, -C(=O)-арилоксигруппа, -C(=O)арилалкоксигруппа, -C(=O)ариламиногруппа, арилоксиалкил, арилалканоилалкил, -C(=O)арилалкил, -ОС(=O)арилалкил, -C(=O)арилалкилоксигруппа, арилалканоилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, алкилгетероарил, гетероарилалкиламиногруппа, гетероарилалкиламиноалкил, арилалкилоксигруппа и арилсульфонил каждый необязательно имеют вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61; и где алкил необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60;
f обозначает 0, 1,2, 3, 4, 5 или 6;
R11 обозначает Н, алкил или арилалкил;
R10 обозначает алкил, алкенил, циклоалкил, арил, арилалкил, гетероарилалкил или циклоалкилалкил, где арилалкил, арил и гетероарил каждый необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61; и где алкил необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60;
или R11 и R10 вместе с атомом азота, с которым они связаны, могут образовывать гетероциклическое кольцо, которое необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61;
R12 и R13 каждая независимо друг от друга обозначает Н, алкил или арилалкил;
R20 и R21 каждая независимо друг от друга обозначает Н, алкил или арилалкил, где арилалкил необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61, и где алкил необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60; и
R50 обозначает группу формулы III:
Figure 00000003
в которой m, n, о и p каждый обозначает 0 или 1; и
R30 и R31 каждая независимо друг от друга обозначает C16алкил;
при условии, что соединение не представляет собой N-(4-этоксибензил)-N-(2-оксоазепан-3-ил)-2-феноксиацетамид или N-[(2-фторфенил)метил]-N-(2-оксоазепан-3-ил)-2,2-дифенилацетамид.
2. Соединение, стереоизомер или фармацевтически приемлемая соль по п.1 формулы IV:
Figure 00000004
3. Соединение, стереоизомер или фармацевтически приемлемая соль по п.2, где
R80 обозначает бензил, необязательно имеющий вплоть до двух заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R3; и
Z имеет формулу V или VI:
Figure 00000005
Figure 00000006
в которой k и m каждый обозначает 0, 1 или 2, и R2 все могут быть одинаковыми или иметь различные значения.
4. Соединение, стереоизомер или фармацевтически приемлемая соль по п.3, где:
R3 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей H, ОН, алкил, алкоксигруппу, алкенилоксигруппу, галоген, арилоксигруппу, гетероарил, N(R20)(R21), R50, арил и арилалкил; где алкоксигруппа, алкенилоксигруппа, арилоксигруппа, гетероарил, арил и арилалкил каждый необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61; и где алкил необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60;
или две группы R3, когда они присутствуют на соседних атомах углерода, вместе могут образовывать фрагмент, имеющий формулу -(O)а-(СН2)b-(O)с-(CH2)d-(O)e-; и
R2 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей Н, ОН, алкил, алкоксигруппу, алкенилоксигруппу, галоген, арилоксигруппу, гетероарил, N(R20)(R21), R50, арил, арилалкил и группу формулы -(CH2)f-N(R11)-(R10);
где алкоксигруппа, алкенилоксигруппа, арилоксигруппа, гетероарил, арил и арилалкил каждый необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61; и где алкил необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60.
5. Соединение, стереоизомер или фармацевтически эффективная соль по п.2, где:
R1 выбрана из группы, включающей Н, бензил и алкил; R3 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей Н, ОН, C16алкил, C16алкоксигруппу, СF3, ОСF3, аллилоксигруппу, галоген, пиридил, -С(O)-ОC16алкил, тиазолил, необязательно замещенный C16алкильной группой, феноксигруппу, необязательно имеющую вплоть до трех заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, C16алкоксигруппу, СF3 и ОСF3; и N(R40)(R41), где R40 обозначает C16алкил и R41 обозначает C16алкил, необязательно замещенный -OC16алкилом;
или две группы R3, когда они присутствуют на соседних атомах углерода, вместе могут образовывать фрагмент формулы -(O)a-(CH2)b-(O)e-(CH2)d-(O)e-; и
R2 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей Н, ОН, C16алкил, C16алкоксигруппу, и группу формулы -(CH2)f-N(R11)(R10), в которой:
f обозначает 1;
R11 обозначает Н или C16алкил; и
R10 обозначает необязательно замещенную арилалкильную группу формулы -(CH2)g-L, где g обозначает 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6, и L выбран из группы, включающей Н, С36циклоалкил, аллил, пиридил и фенил, где фенил необязательно имеет вплоть до трех заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, ОН, C16алкил, OC16алкил, СF3, ОСF3 и N(R12)(R13);
или R11 и R10 вместе с атомом азота, с которым они связаны, могут образовывать пиперидин, который необязательно замещен гетероциклоалкильной группой.
6. Соединение, стереоизомер или фармацевтически эффективная соль по одному из пп.3, 4 или 5, где Z имеет формулу V.
7. Соединение, стереоизомер или фармацевтически эффективная соль по одному из пп.3, 4 или 5, где Z имеет формулу VI.
8. Соединение, стереоизомер или фармацевтически эффективная соль по одному из пп.3, 4 или 5, где Q обозначает О.
9. Соединение, стереоизомер или фармацевтически эффективная соль по одному из пп.3, 4 или 5, где Q обозначает N(R25).
10. Соединение, стереоизомер или фармацевтически эффективная соль по одному из пп.3, 4 или 5, где Q обозначает S.
11. Соединение, стереоизомер или фармацевтически эффективная соль по одному из пп.3, 4 или 5, где Q обозначает SO.
12. Соединение, стереоизомер или фармацевтически эффективная соль по одному из пп.3, 4 или 5, где Q обозначает SO2.
13. Соединение, стереоизомер или фармацевтически эффективная соль по одному из пп.3, 4 или 5, где Х обозначает группу -(СН2)n-, где n обозначает 2 или 3.
14. Соединение, стереоизомер или фармацевтически эффективная соль по одному из пп.3, 4 или 5, где Х обозначает группу формулы II, в которой Y обозначает СН2.
15. Соединение, стереоизомер или фармацевтически эффективная соль по одному из пп.3, 4 или 5, где Х обозначает группу формулы II, в которой Y обозначает S.
16. Соединение, стереоизомер или фармацевтически эффективная соль по одному из пп.3, 4 или 5, где Х обозначает группу формулы II, в которой Y обозначает SO.
17. Соединение, стереоизомер или фармацевтически эффективная соль по одному из пп.3, 4 или 5, где Х обозначает группу формулы II, в которой Y обозначает SO2.
18. Соединение, стереоизомер или фармацевтически эффективная соль по одному из пп.3, 4 или 5, где Х обозначает группу формулы II, в которой Y обозначает N(R20).
19. Соединение, стереоизомер или фармацевтически эффективная соль по одному из пп.3, 4 или 5, где Q обозначает О; Z имеет формулу V; и Х обозначает группу формулы (СН2)n, в которой n обозначает 2 или 3.
20. Соединение, стереоизомер или фармацевтически эффективная соль по одному из пп.3, 4 или 5, где Q обозначает О; Z имеет формулу VI; и Х обозначает группу формулы (СН2)n, в которой n обозначает 2 или 3.
21. Соединение, стереоизомер или фармацевтически эффективная соль по одному из пп.3, 4 или 5, где Q обозначает S; Z имеет формулу V; и Х обозначает группу формулы (СН2)n, в которой n обозначает 2 или 3.
22. Соединение, стереоизомер или фармацевтически эффективная соль по одному из пп.3, 4 или 5, где Q обозначает S; Z имеет формулу VI; и Х обозначает группу формулы (СН2)n, в которой n обозначает 2 или 3.
23. Соединение, стереоизомер или фармацевтически эффективная соль по одному из пп.3, 4 или 5, где Q обозначает О; Z имеет формулу V; и Х обозначает группу формулы II.
24. Соединение, стереоизомер или фармацевтически эффективная соль по п.23, где Y обозначает S.
25. Соединение, стереоизомер или фармацевтически эффективная соль по одному из пп.3, 4 или 5, где Q обозначает О; Z имеет формулу VI; и Х обозначает группу формулы II.
26. Соединение, стереоизомер или фармацевтически эффективная соль по п.25, где Y обозначает S.
27. Соединение, стереоизомер или фармацевтически эффективная соль по одному из пп.3, 4 или 5, где Q обозначает S; Z имеет формулу V; и Х обозначает группу формулы I.
28. Соединение, стереоизомер или фармацевтически эффективная соль по п.27, где Y обозначает S.
29. Соединение, стереоизомер или фармацевтически эффективная соль по одному из пп.3, 4 или 5, где Q обозначает S; Z имеет формулу VI; и Х обозначает группу формулы II.
30. Соединение, стереоизомер или фармацевтически эффективная соль по п.29, где Y обозначает S.
31. Соединение, стереоизомер или фармацевтически эффективная соль по п.2, выбранное из группы, включающей:
N-[(3S)-1-этил-2-оксоазепан-3-ил]-N-(3-метил-4-пропоксибензил)-2-феноксиацетамид,
N-(3-метил-4-пропоксибензил)-N-[(3S)-1-этил-2-оксоазепан-3-ил]-2-феноксиацетамид,
N-(4-этокси-3-метилбензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]-2-феноксиацетамид,
N-[(3S)-1-метил-2-оксоазепан-3-ил]-N-(3-метил-4-пропоксибензил)-2-феноксиацетамид,
N-(4-изобутилбензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]-2-феноксиацетамид,
N-(3-метил-4-пропоксибензил)-N-[(3S)-2-оксопиперидин-3-ил]-2-феноксиацетамид,
2-(4-{[(2-фторбензил)амино]метил}фенокси-N-(3-метил-4-пропоксибензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]-2-феноксиацетамид,
N-(3-метил-4-пропоксибензил)-Н-[(3S)-4-оксо-2,3,4,5-тетрагидро-1,5-бензотиазепин-3-ил]-2-феноксиацетамид,
N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]-2-фенокси-N-(4-пропоксибензил)ацетамид,
N-[(3S)-2-oкcoaзeпaн-3-ил]-2-фeнoкcи-N-(4-фeнoкcибeнзил)aцeтaмид,
2-[4-(анилинометил)фенокси]-N-(3-метил-4-пропоксибензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]ацетамид,
2-{4-[(бензиламино)метил]фенокси}-N-(3-метил-4-пропоксибензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]ацетамид,
2-(4-{[(4-фторбензил)амино]метил}фенокси)-N-(3-метил-4-пропоксибензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]ацетамид,
N-[(3S)-1-бензил-2-оксоазепан-3-ил]-N-(3-метил-4-пропоксибензил)-2-феноксиацетамид,
N-(4-метокси-3-метилбензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]-2-феноксиацетамид,
2-(4-{[(3-фторбензил)амино]метил}фенокси)-N-(3-метил-4-пропоксибензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]ацетамид,
N-(3-(аллилокси)бензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]-2-феноксиацетамид,
N-1-(3-метил-4-пропоксибензил)-N-1-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]-N-2-фенилглицинамид,
N-(3-метил-4-пропоксибензил)-2-[(6-метилпиридин-3-ил)окси]-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]ацетамид,
N-{4-[(2-метоксиэтил)(метил)амино]бензил)}-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]-2-феноксиацетамид,
N-(4-изопропоксибензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]-2-феноксиацетамид,
2-(4-{[(4-метилбензил)амино]метил}фенокси)-N-(3-метил-4-пропоксибензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]ацетамид,
N-(3-метил-4-пропоксибензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]-2-(4-{[(2-фенилэтил)амино]метил}фенокси)ацетамид,
N-(3-метил-4-пропоксибензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]-2-(фенилтио)ацетамид,
N-(4-этоксибензил)-2-(4-фторфенокси)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]ацетамид,
N-(4-этоксибензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]-2-феноксиацетамид,
N-(3,4-дихлорбензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]-2-феноксиацетамид,
2-(4-{[(4-хлорбензил)амино]метил}фенокси-N-(3-метил-4-этоксибензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]ацетамид,
N-(3-метил-4-пропоксибензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]-2-(4-{[(пиридин-3-илметил)амино]метил}фенокси)ацетамид,
N-[3-(3,5-диxлopфeнoкcи)бeнзил]-N-[(3S)-2-oкcoaзeпaн-3-ил]-2-феноксиацетамид,
N-(3-метил-4-пропоксибензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]-2-(4-{[(пиридин-4-илметил)амино]метил}фенокси)ацетамид,
N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]-2-фенокси-N-[4-трифторметил)бензил]ацетамид,
N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]-2-фенокси-N-[4-трифторметокси)бензил]ацетамид,
2-[4-({[4-(диметиламино)бензил]амино}метил)фенокси]-N-(3-метил-4-пропоксибензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]ацетамид,
N-(4-этоксибензил)-N-(2-оксоазепан-3-ил)ацетамид,
N-(4-этоксибензил)-N-(2-оксоазепан-3-ил)ацетамид,
2-[4-({[2-(4-хлорфенил)этил]амино}метил)фенокси]-N-(3-метил-4-пропоксибензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]ацетамид,
N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]-2-фенокси-N-(4-пиридин-4-илбензил]ацетамид,
N-(4-трет-бутoкcибeнзил)-N-[(3S)-2-oкcoaзeпaн-3-ил]-2-фeнoкcиaцeтaмид,
N-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-илметил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]-2-феноксиацетамид,
N-[4-(диметиламино)бензил]-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]-2-феноксиацетамид,
2-(4-{[2,4-диметоксибензил)амино]метил}фенокси)-N-(3-метил-4-пропоксибензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]ацетамид,
N-(3-метил-4-пропоксибензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]-2-(пиридин-2-илокси)ацетамид,
N-[4-(4-трет-бутил-1,3-тиазол-2-ил)бензил]-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]-2-феноксиацетамид,
2-(4-{[метил(фенил)амино]метил}фенокси)-N-(3-метил-4-пропоксибензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]ацетамид,
N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]-2-фенокси-N-(4-пиридин-2-илбензил)ацетамид,
2-(3-хлорфенокси)-N-(4-этоксибензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]ацетамид,
N-(2,3-дигидро-1-бензофуран-5-илметил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]-2-феноксиацетамид,
N-(3-метил-4-пропоксибензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]-2-{[(пиридин-2-илметил)амино]метил)фенокси)ацетамид,
2-[3-(анилинометил)фенокси]-N-(3-метил-4-пропоксибензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]ацетамид,
метил-4-{[[(3S)-2-оксоазепан-3-ил](феноксиацетил)амино]метил}бензоат,
2-(4-{[метил(2-фенилэтил)амино]метил}фенокси)-N-(3-метил-4-пропоксибензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]ацетамид,
2-[(5-бромпиридин-2-ил)окси]-N-(3-метил-4-пропоксибензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]ацетамид,
2-[(5-хлорпиридин-2-ил)окси]-N-(3-метил-4-пропоксибензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]ацетамид,
2-[2-(1,4'-бипипepидин-1'-илмeтил)фeнoкcи]-N-(3-мeтил-4-пропоксибензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]ацетамид,
2-[4-(1,4'-бипиперидин-1'-илметил)фенокси]-N-(3-метил-4-пропоксибензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]ацетамид,
N-[(3S)-2-oкcoaзeпaн-3-ил]-2-фeнoкcи-N-(3-фeнoкcибeнзил)aцeтaмид,
2-(4-{[(циклогексилметил)амино]метил}фенокси)-N-(3-метил-4-пропоксибензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]ацетамид,
2-(3-{[метил(фенил)амино]метил}фенокси)-N-(3-метил-4-пропоксибензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]ацетамид,
N-(3-метил-4-пропоксибензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]-2-(4-{[(3-фенилпропил)амино]метил}фенокси)ацетамид,
N-(3-метил-4-пропоксибензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]-2-(4-{[(4-фенилбутил)амино]метил}фенокси)ацетамид,
2-{4-[(гексиламино)метил]фенокси}-N-(3-метил-4-пропоксибензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]ацетамид,
2-(3-{[метил(2-фенилэтил)амино]метил}фенокси)-N-(3-метил-4-пропоксибензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]ацетамид,
N-(3-метил-4-пропоксибензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]-2-(4-{[(2-пиридин-4-илэтил)амино]метил}фенокси)ацетамид,
2-(3-{[(циклогексилметил)амино]метил}фенокси)-N-(3-метил-4-пропоксибензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]ацетамид,
N-(3-метил-4-пропоксибензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]-2-(3-{[(3-фенилпропил)амино]метил}фенокси)ацетамид,
2-(3-{[(4-фторбензил)амино]метил}фенокси)-N-(3-метил-4-пропоксибензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]ацетамид,
2-[3-({[2-(4-хлорфенил)этил]амино}метил)фенокси]-N-(3-метил-4-пропоксибензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]ацетамид,
2-{4-[(аллиламино)метил]фенокси}-N-(3-метил-4-пропоксибензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]ацетамид,
N-[(3S)-2-oкcoaзeпaн-3-ил]-2-фeнoкcи-N-(4-пиpидин-3-илбeнзил)aцeтaмид,
N-(3-бромбензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]ацетамид,
N-(3-метил-4-пропоксибензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]-2-(пиридин-4-илокси)ацетамид,
N-(4-метоксибензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]-2-феноксиацетамид,
N-(3,4-диметоксибензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]-2-феноксиацетамид и
2-[(2-йодпиридин-3-ил)окси]-N-(4-метоксибензил)-N-[(3S)-2-оксоазепан-3-ил]-2-феноксиацетамид.
32. Композиция, содержащая соединение, стереоизомер или фармацевтически эффективную соль по одному из пп.1-5.
33. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение, стереоизомер или фармацевтически эффективную соль по одному из пп.1-5.
34. Способ лечения вирусной инфекции, заключающийся в том, что пациенту, страдающему такой инфекцией, вводят соединение формулы I:
Figure 00000001
или его стереоизомер или фармацевтически приемлемую соль, где:
Q обозначает О, S, SO, SO2 или N(R25);
R25 обозначает Н или алкил;
R80 обозначает алкил необязательно имеющий вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60, или арилалкил необязательно замещенный заместителями в количестве вплоть до трех, независимо друг от друга выбранными из групп R3,
R3 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей Н, ОН, алкил, алкоксигруппу, алкенилоксигруппу, галоген, арилоксигруппу, гетероарил, N(R20)(R21), R50, карбамоил, карбамоиламиногруппу, карбамоилоксигруппу, NO2, азидогруппу, гидразиногруппу, гидроксиламиногруппу, сульфоксигруппу, сульфонил, сульфид, дисульфид, алкилсульфонил, S-алкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкиламиногруппу, гетероциклоалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкил, алкоксиалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкиламиноалкил, арил, арилалкил, алкиларил, арилалкиламиногруппу, арилалкиламиноалкил, арилсульфонил, арилалкилсульфонил, арилалканоилалкил, -C(=O)арил, -ОС(=O)арил, -C(=O)-арилоксигруппу, -C(=O)арилалкоксигруппу, -C(=O)ариламиногруппу, арилоксиалкил, арилалканоилалкил, -C(=O)арилалкил, -ОС(=O)арилалкил, -C(=O)арилалкилоксигруппу, арилалканоилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, алкилгетероарил, гетероарилалкиламиногруппу, гетероарилалкиламиноалкил, арилалкилоксигруппу и арилсульфонил; где алкоксигруппа, алкенилоксигруппа, арилоксигруппа, гетероарил, алкилсульфонил, S-алкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкиламиногруппа, гетероциклоалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкил, алкоксиалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкиламиноалкил, арил, арилалкил, алкиларил, арилалкиламиногруппа, арилалкиламиноалкил, арилсульфонил, арилалкилсульфонил, арилалканоилалкил, -C(=O)арил, -ОС(=O)арил, -C(=O)-арилоксигруппа, -C(=O)арилалкоксигруппа, -C(=O)ариламиногруппа, арилоксиалкил, арилалканоилалкил, -C(=O)арилалкил, -ОС(=O)арилалкил, -C(=O)арилалкилоксигруппа, арилалканоилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, алкилгетероарил, гетероарилалкиламиногруппа, гетероарилалкиламиноалкил, арилалкилоксигруппа и арилсульфонил каждый необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61; и алкил необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60;
или две группы R3, когда они присутствуют на соседних атомах углерода, вместе могут образовывать фрагмент формулы -(O)а-(СН2)b-(O)с-(СН2)d-(O)е-, где а, с и е независимо друг от друга обозначают 0 или 1, и b и d независимо друг от друга обозначают 0, 1, 2 или 3; при условии, что фрагмент не содержит двух соседних атомов кислорода и что сумма а, b, с, d и е равна по меньшей мере 3;
R1 выбрана из группы, включающей Н, алкил, алкенил, алкинил, арил, арилалкил, гетероарил и гетероарилалкил, где алкил необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60, и где алкенил, алкинил, арил, арилалкил, гетероарил и гетероарилалкил каждый необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61;
R60 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей ОН, C16алкоксигруппу, С16гидроксиалкил, С26алкенил, С26алкинил, CN, NO2, -S-C16алкил, NR12R13, -C(=O)NR12R13, галоген, R50, гетероарил, гетероарилалкил, гетероциклоалкил, пергалоалкил, пергалоалкоксигруппу, амидиногруппу, арилалкилоксигруппу, -S-арилалкил, азидогруппу, гидразиногруппу, гидроксиламиногруппу, сульфоксигруппу, сульфонил, сульфид, дисульфид, арил и арилалкил, где C16алкоксигруппа, С26алкенил, С26алкинил, -S-C16алкил, гетероарил, гетероарилалкил, гетероциклоалкил, арилалкилоксигруппа, -S-арилалкил, арил и арилалкил каждый необязательно имеет вплоть до трех заместителей, выбранных из группы, включающей C16алкил, C16алкоксигруппу, галоген, ОН и C16пергалоалкил;
R61 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей R60 и C16алкил;
Х обозначает простую связь, группу формулы -(СН2)n-, где n обозначает 1, 2, 3, 4 или 5; или группу формулы II:
Figure 00000007
где Y обозначает СН2, S, SO, SO2 или N(R20);
R75 и R76 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей Н, алкил, алкоксигруппу, алкенилоксигруппу, галоген, арилоксигруппу, гетероарил, N(R20)(R21) и R50, где алкилоксигруппа, алкенилоксигруппа, арилоксигруппа и гетероарил каждый необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61, и где алкил необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60;
Z обозначает алкил, арил, арилалкил или гетероарил, каждый из которых необязательно имеет вплоть до двух заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R2;
R2 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей Н, ОН, алкил, алкоксигруппу, алкенилоксигруппу, галоген, арилоксигруппу, гетероарил, N(R20)(R21), R50, карбамоил, карбамоиламиногруппу, карбамоилоксигруппу, NO2, азидогруппу, гидразиногруппу, гидроксиламиногруппу, сульфоксигруппу, сульфонил, сульфид, дисульфид, алкилсульфонил, S-алкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкиламиногруппу, гетероциклоалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкил, алкоксиалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкиламиноалкил, арил, арилалкил, алкиларил, арилалкиламиногруппу, арилалкиламиноалкил, арилсульфонил, арилалкилсульфонил, -арилалканоилалкил, -C(=O)арил, -ОС(=O)арил, -C(=O)-арилоксигруппу, -C(=O)арилалкоксигруппу, -C(=O)ариламиногруппу, арилоксиалкил, арилалканоилалкил, -C(=O)арилалкил, -ОС(=O)арилалкил, -C(=O)арилалкилоксигруппу, арилалканоилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, алкилгетероарил, гетероарилалкиламиногруппу, гетероарилалкиламиноалкил, арилалкилоксигруппу, арилсульфонил и группу формулы -(CH2)fN(R11)-(R10);
где алкоксигруппа, алкенилоксигруппа, арилоксигруппа, гетероарил, алкилсульфонил, S-алкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкиламиногруппа, гетероциклоалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкил, алкоксиалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкиламиноалкил, арил, арилалкил, алкиларил, арилалкиламиногруппа, арилалкиламиноалкил, арилсульфонил, арилалкилсульфонил, -арилалканоилалкил, -C(=O)арил, -ОС(=O)арил, -C(=O)-арилоксигруппа, -C(=O)арилалкоксигруппа, -C(=O)ариламиногруппа, арилоксиалкил, арилалканоилалкил, -C(=O)арилалкил, -ОС(=O)арилалкил, -C(=O)арилалкилоксигруппа, арилалканоилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, алкилгетероарил, гетероарилалкиламиногруппа, гетероарилалкиламиноалкил, арилалкилоксигруппа и арилсульфонил каждый необязательно имеют вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61; и где алкил необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60;
f обозначает 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6;
R11 обозначает H, алкил или арилалкил;
R10 обозначает алкил, алкенил, циклоалкил, арил, арилалкил, гетероарилалкил или циклоалкилалкил, где арилалкил, арил и гетероарил каждый необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61; и где алкил необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60;
или R11 и R10 вместе с атомом азота, с которым они связаны, могут образовывать гетероциклическое кольцо, которое необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61;
R12 и R13 каждая независимо друг от друга обозначает Н, алкил или арилалкил;
R20 и R21 каждая независимо друг от друга обозначает Н, алкил или арилалкил, где арилалкил необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61, и где алкил необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60; и
R50 обозначает группу формулы III:
Figure 00000008
в которой m, n, о и p каждый обозначает 0 или 1; и
R30 и R31 каждая независимо друг от друга обозначает C16алкил.
35. Способ лечения вирусной инфекции, заключающийся в том, что пациенту, страдающему такой инфекцией, вводят соединение, стереоизомер или фармацевтически эффективную соль по одному из пп.1-5.
36. Способ облегчения симптомов вирусной инфекции, заключающийся в том, что пациенту, страдающему такой инфекцией, вводят соединение формулы I:
Figure 00000009
или его стереоизомер или фармацевтически приемлемую соль, где:
Q обозначает О, S, SO, SO2 или N(R25);
R25 обозначает Н или алкил;
R80 обозначает алкил необязательно имеющий вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60, или арилалкил необязательно замещенный заместителями в количестве вплоть до трех, независимо друг от друга выбранными из групп R3,
R3 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей Н, ОН, алкил, алкоксигруппу, алкенилоксигруппу, галоген, арилоксигруппу, гетероарил, N(R20)(R21), R50, карбамоил, карбамоиламиногруппу, карбамоилоксигруппу, NO2, азидогруппу, гидразиногруппу, гидроксиламиногруппу, сульфоксигруппу, сульфонил, сульфид, дисульфид, алкилсульфонил, S-алкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкиламиногруппу, гетероциклоалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкил, алкоксиалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкиламиноалкил, арил, арилалкил, алкиларил, арилалкиламиногруппу, арилалкиламиноалкил, арилсульфонил, арилалкилсульфонил, арилалканоилалкил, -C(=O)арил, -ОС(=O)арил, -C(=O)-арилоксигруппу, -C(=O)арилалкоксигруппу, -C(=O)ариламиногруппу, арилоксиалкил, арилалканоилалкил, -C(=O)арилалкил, -ОС(=O)арилалкил, -C(=O)арилалкилоксигруппу, арилалканоилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, алкилгетероарил, гетероарилалкиламиногруппу, гетероарилалкиламиноалкил, арилалкилоксигруппу и арилсульфонил; где алкоксигруппа, алкенилоксигруппа, арилоксигруппа, гетероарил, алкилсульфонил, S-алкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкиламиногруппа, гетероциклоалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкил, алкоксиалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкиламиноалкил, арил, арилалкил, алкиларил, арилалкиламиногруппа, арилалкиламиноалкил, арилсульфонил, арилалкилсульфонил, арилалканоилалкил, -C(=O)арил, -ОС(=O)арил, -C(=O)-арилоксигруппа, -C(=O)арилалкоксигруппа, -C(=O)ариламиногруппа, арилоксиалкил, арилалканоилалкил, -C(=O)арилалкил, -ОС(=O)арилалкил, -C(=O)арилалкилоксигруппа, арилалканоилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, алкилгетероарил, гетероарилалкиламиногруппа, гетероарилалкиламиноалкил, арилалкилоксигруппа и арилсульфонил каждый необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61; и алкил необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60;
или две группы R3, когда они присутствуют на соседних атомах углерода, вместе могут образовывать фрагмент формулы -(O)а-(СН2)b-(O)с-(СН2)d-(O)е-, где а, с и е независимо друг от друга обозначают 0 или 1, и b и d независимо друг от друга обозначают 0, 1, 2 или 3; при условии, что фрагмент не содержит двух соседних атомов кислорода и что сумма а, b, с, d и е равна по меньшей мере 3;
R1 выбрана из группы, включающей Н, алкил, алкенил, алкинил, арил, арилалкил, гетероарил и гетероарилалкил, где алкил необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60, и где алкенил, алкинил, арил, арилалкил, гетероарил и гетероарилалкил каждый необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61;
R60 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей ОН, C16алкоксигруппу, C16гидроксиалкил, С26алкенил, С26алкинил, CN, NO2, -S-C16алкил, NR12R13, -C(=O)NR12R13, галоген, R50, гетероарил, гетероарилалкил, гетероциклоалкил, пергалоалкил, пергалоалкоксигруппу, амидиногруппу, арилалкилоксигруппу, -S-арилалкил, азидогруппу, гидразиногруппу, гидроксиламиногруппу, сульфоксигруппу, сульфонил, сульфид, дисульфид, арил и арилалкил, где C16алкоксигруппа, С26алкенил, С26алкинил, -S-C16алкил, гетероарил, гетероарилалкил, гетероциклоалкил, арилалкилоксигруппа, -S-арилалкил, арил и арилалкил каждый необязательно имеет вплоть до трех заместителей, выбранных из группы, включающей C16алкил, C16алкоксигруппу, галоген, ОН и C16пергалоалкил;
R61 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей R60 и C16алкил;
Х обозначает простую связь, группу формулы -(СН2)n-, где n обозначает 1, 2, 3, 4 или 5; или группу формулы II:
Figure 00000007
где Y обозначает СН2, S, SO, SO2 или N(R20);
R75 и R76 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей Н, алкил, алкоксигруппу, алкенилоксигруппу, галоген, арилоксигруппу, гетероарил, N(R20)(R21) и R50, где алкилоксигруппа, алкенилоксигруппа, арилоксигруппа и гетероарил каждый необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61, и где алкил необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60;
Z обозначает алкил, арил, арилалкил или гетероарил, каждый из которых необязательно имеет вплоть до двух заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R2;
R2 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей Н, ОН, алкил, алкоксигруппу, алкенилоксигруппу, галоген, арилоксигруппу, гетероарил, N(R20)(R21), R50, карбамоил, карбамоиламиногруппу, карбамоилоксигруппу, NО2, азидогруппу, гидразиногруппу, гидроксиламиногруппу, сульфоксигруппу, сульфонил, сульфид, дисульфид, алкилсульфонил, S-алкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкиламиногруппу, гетероциклоалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкил, алкоксиалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкиламиноалкил, арил, арилалкил, алкиларил, арилалкиламиногруппу, арилалкиламиноалкил, арилсульфонил, арилалкилсульфонил, -арилалканоилалкил, -C(=O)арил, -ОС(=O)арил, -C(=O)-арилоксигруппу, -C(=O)арилалкоксигруппу, -C(=O)ариламиногруппу, арилоксиалкил, арилалканоилалкил, -C(=O)арилалкил, -ОС(=O)арилалкил, -C(=O)арилалкилоксигруппу, арилалканоилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, алкилгетероарил, гетероарилалкиламиногруппу, гетероарилалкиламиноалкил, арилалкилоксигруппу, арилсульфонил и группу формулы -(CH2)fN(R11)-(R10);
где алкоксигруппа, алкенилоксигруппа, арилоксигруппа, гетероарил, алкилсульфонил, S-алкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкиламиногруппа, гетероциклоалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкил, алкоксиалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкиламиноалкил, арил, арилалкил, алкиларил, арилалкиламиногруппа, арилалкиламиноалкил, арилсульфонил, арилалкилсульфонил, -арилалканоилалкил, -C(=O)арил, -ОС(=O)арил, -C(=O)-арилоксигруппа, -C(=O)арилалкоксигруппа, -C(=O)ариламиногруппа, арилоксиалкил, арилалканоилалкил, -C(=O)арилалкил, -ОС(=O)арилалкил, -C(=O)арилалкилоксигруппа, арилалканоилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, алкилгетероарил, гетероарилалкиламиногруппа, гетероарилалкиламиноалкил, арилалкилоксигруппа и арилсульфонил каждый необязательно имеют вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61; и где алкил необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60;
f обозначает 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6;
R11 обозначает Н, алкил или арилалкил;
R10 обозначает алкил, алкенил, циклоалкил, арил, арилалкил, гетероарилалкил или циклоалкилалкил, где арилалкил, арил и гетероарил каждый необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61; и где алкил необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60;
или R11 и R10 вместе с атомом азота, с которым они связаны, могут образовывать гетероциклическое кольцо, которое необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61;
R12 и R13 каждая независимо друг от друга обозначает Н, алкил или арилалкил;
R20 и R21 каждая независимо друг от друга обозначает Н, алкил или арилалкил, где арилалкил необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61, и где алкил необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60; и
R50 обозначает группу формулы III:
Figure 00000008
в которой m, n, о и p каждый обозначает 0 или 1; и
R30 и R31 каждая независимо друг от друга обозначает C16алкил.
37. Способ облегчения симптомов вирусной инфекции, заключающийся в том, что пациенту, страдающему такой инфекцией, вводят фармацевтическую композицию, содержащую соединение формулы I:
Figure 00000009
или его стереоизомер или фармацевтически приемлемую соль, где:
Q обозначает О, S, SO, SO; или N(R25);
R25 обозначает Н или алкил;
R80 обозначает алкил необязательно имеющий вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60, или арилалкил необязательно замещенный заместителями в количестве вплоть до трех, независимо друг от друга выбранными из групп R3;
R3 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей Н, ОН, алкил, алкоксигруппу, алкенилоксигруппу, галоген, арилоксигруппу, гетероарил, N(R20)(R21), R50, карбамоил, карбамоиламиногруппу, карбамоилоксигруппу, NO2, азидогруппу, гидразиногруппу, гидроксиламиногруппу, сульфоксигруппу, сульфонил, сульфид, дисульфид, алкилсульфонил, S-алкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкиламиногруппу, гетероциклоалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкил, алкоксиалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкиламиноалкил, арил, арилалкил, алкиларил, арилалкиламиногруппу, арилалкиламиноалкил, арилсульфонил, арилалкилсульфонил, арилалканоилалкил, -C(=O)арил, -ОС(=O)арил, -C(=O)-арилоксигруппу, -C(=O)арилалкоксигруппу, -C(=O)ариламиногруппу, арилоксиалкил, арилалканоилалкил, -C(=O)арилалкил, -ОС(=O)арилалкил, -C(=O)арилалкилоксигруппу, арилалканоилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, алкилгетероарил, гетероарилалкиламиногруппу, гетероарилалкиламиноалкил, арилалкилоксигруппу и арилсульфонил; где алкоксигруппа, алкенилоксигруппа, арилоксигруппа, гетероарил, алкилсульфонил, S-алкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкиламиногруппа, гетероциклоалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкил, алкоксиалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкиламиноалкил, арил, арилалкил, алкиларил, арилалкиламиногруппа, арилалкиламиноалкил, арилсульфонил, арилалкилсульфонил, арилалканоилалкил, -C(=O)арил, -ОС(=O)арил, -C(=O)-арилоксигруппа, -C(=O)арилалкоксигруппа, -C(=O)ариламиногруппа, арилоксиалкил, арилалканоилалкил, -C(=O)арилалкил, -ОС(=O)арилалкил, -C(=O)арилалкилоксигруппа, арилалканоилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, алкилгетероарил, гетероарилалкиламиногруппа, гетероарилалкиламиноалкил, арилалкилоксигруппа и арилсульфонил каждый необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61; и алкил необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60;
или две группы R3, когда они присутствуют на соседних атомах углерода, вместе могут образовывать фрагмент формулы -(O)a-(CH2)b-(O)c-(CH2)d-(O)e-, где а, с и е независимо друг от друга обозначают 0 или 1, и b и d независимо друг от друга обозначают 0, 1, 2 или 3; при условии, что фрагмент не содержит двух соседних атомов кислорода и что сумма а, b, с, d и е равна по меньшей мере 3;
R1 выбрана из группы, включающей Н, алкил, алкенил, алкинил, арил, арилалкил, гетероарил и гетероарилалкил, где алкил необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60, и где алкенил, алкинил, арил, арилалкил, гетероарил и гетероарилалкил каждый необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61;
R60 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей ОН, C16алкоксигруппу, C16гидроксиалкил, С26алкенил, С25алкинил, CN, NО2, -S-C16алкил, NR12R13, -C(=O)NR12R13, галоген, R50, гетероарил, гетероарилалкил, гетероциклоалкил, пергалоалкил, пергалоалкоксигруппу, амидиногруппу, арилалкилоксигруппу, -S-арилалкил, азидогруппу, гидразиногруппу, гидроксиламиногруппу, сульфоксигруппу, сульфонил, сульфид, дисульфид, арил и арилалкил, где C16алкоксигруппа, С26алкенил, С26алкинил, -S-C16алкил, гетероарил, гетероарилалкил, гетероциклоалкил, арилалкилоксигруппа, -S-арилалкил, арил и арилалкил каждый необязательно имеет вплоть до трех заместителей, выбранных из группы, включающей C16алкил, C16алкоксигруппу, галоген, ОН и C16пергалоалкил;
R61 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей R60 и C16алкил;
Х обозначает простую связь, группу формулы -(СН2)n-, где n обозначает 1, 2, 3, 4 или 5; или группу формулы II:
Figure 00000007
где Y обозначает СН2, S, SO, SO2 или N(R20);
R75 и R76 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей Н, алкил, алкоксигруппу, алкенилоксигруппу, галоген, арилоксигруппу, гетероарил, N(R20)(R21) и R50, где алкилоксигруппа, алкенилоксигруппа, арилоксигруппа и гетероарил каждый необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61, и где алкил необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60;
Z обозначает алкил, арил, арилалкил или гетероарил, каждый из которых необязательно имеет вплоть до двух заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R2;
R2 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей Н, ОН, алкил, алкоксигруппу, алкенилоксигруппу, галоген, арилоксигруппу, гетероарил, N(R20)(R21), R50, карбамоил, карбамоиламиногруппу, карбамоилоксигруппу, NO2, азидогруппу, гидразиногруппу, гидроксиламиногруппу, сульфоксигруппу, сульфонил, сульфид, дисульфид, алкилсульфонил, S-алкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкиламиногруппу, гетероциклоалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкил, алкоксиалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкиламиноалкил, арил, арилалкил, алкиларил, арилалкиламиногруппу, арилалкиламиноалкил, арилсульфонил, арилалкилсульфонил, -арилалканоилалкил, -C(=O)арил, -ОС(=O)арил, -C(=O)-арилоксигруппу, -C(=O)арилалкоксигруппу, -C(=O)ариламиногруппу, арилоксиалкил, арилалканоилалкил, -C(=O)арилалкил, -ОС(=O)арилалкил, -C(=O)арилалкилоксигруппу, арилалканоилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, алкилгетероарил, гетероарилалкиламиногруппу, гетероарилалкиламиноалкил, арилалкилоксигруппу, арилсульфонил и группу формулы -(CH2)fN(R11)-(R10);
где алкоксигруппа, алкенилоксигруппа, арилоксигруппа, гетероарил, алкилсульфонил, S-алкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкиламиногруппа, гетероциклоалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкил, алкоксиалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкиламиноалкил, арил, арилалкил, алкиларил, арилалкиламиногруппа, арилалкиламиноалкил, арилсульфонил, арилалкилсульфонил, -арилалканоилалкил, -C(=O)арил, -ОС(=O)арил, -C(=O)-арилоксигруппа, -C(=O)арилалкоксигруппа, -C(=O)ариламиногруппа, арилоксиалкил, арилалканоилалкил, -C(=O)арилалкил, -ОС(=O)арилалкил, -C(=O)арилалкилоксигруппа, арилалканоилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, алкилгетероарил, гетероарилалкиламиногруппа, гетероарилалкиламиноалкил, арилалкилоксигруппа и арилсульфонил каждый необязательно имеют вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61; и где алкил необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60;
f обозначает 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6;
R11 обозначает Н, алкил или арилалкил;
R10 обозначает алкил, алкенил, циклоалкил, арил, арилалкил, гетероарилалкил или циклоалкилалкил, где арилалкил, арил и гетероарил каждый необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61; и где алкил необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60;
или R11 и R10 вместе с атомом азота, с которым они связаны, могут образовывать гетероциклическое кольцо, которое необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61;
R12 и R13 каждая независимо друг от друга обозначает Н, алкил или арилалкил;
R20 и R21 каждая независимо друг от друга обозначает Н, алкил или арилалкил, где арилалкил необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61, и где алкил необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60; и
R50 обозначает группу формулы III:
Figure 00000008
в которой m, n, о и р каждый обозначает 0 или 1; и
R30 и R31 каждая независимо друг от друга обозначает C16алкил.
38. Способ облегчения симптомов, вызываемых HCV, заключающийся в том, что пациенту, страдающему такой инфекцией, вводят соединение формулы I:
Figure 00000009
или его стереоизомер или фармацевтически приемлемую соль, где:
Q обозначает О, S, SO, SO2 или N(R25);
R25 обозначает Н или алкил;
R80 обозначает алкил необязательно имеющий вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60, или арилалкил необязательно замещенный заместителями в количестве вплоть до трех, независимо друг от друга выбранными из групп R3;
R3 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей Н, ОН, алкил, алкоксигруппу, алкенилоксигруппу, галоген, арилоксигруппу, гетероарил, N(R20)(R21), R50, карбамоил, карбамоиламиногруппу, карбамоилоксигруппу, NO2, азидогруппу, гидразиногруппу, гидроксиламиногруппу, сульфоксигруппу, сульфонил, сульфид, дисульфид, алкилсульфонил, S-алкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкиламиногруппу, гетероциклоалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкил, алкоксиалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкиламиноалкил, арил, арилалкил, алкиларил, арилалкиламиногруппу, арилалкиламиноалкил, арилсульфонил, арилалкилсульфонил, арилалканоилалкил, -C(=O)арил, -ОС(=O)арил, -C(=O)-арилоксигруппу, -C(=O)арилалкоксигруппу, -C(=O)ариламиногруппу, арилоксиалкил, арилалканоилалкил, -C(=O)арилалкил, -ОС(=O)арилалкил, -C(=O)арилалкилоксигруппу, арилалканоилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, алкилгетероарил, гетероарилалкиламиногруппу, гетероарилалкиламиноалкил, арилалкилоксигруппу и арилсульфонил; где алкоксигруппа, алкенилоксигруппа, арилоксигруппа, гетероарил, алкилсульфонил, S-алкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкиламиногруппа, гетероциклоалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкил, алкоксиалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкиламиноалкил, арил, арилалкил, алкиларил, арилалкиламиногруппа, арилалкиламиноалкил, арилсульфонил, арилалкилсульфонил, арилалканоилалкил, -C(=O)арил, -ОС(=O)арил, -C(=O)-арилоксигруппа, -C(=O)арилалкоксигруппа, -C(=O)ариламиногруппа, арилоксиалкил, арилалканоилалкил, -C(=O)арилалкил, -ОС(=O)арилалкил, -C(=O)арилалкилоксигруппа, арилалканоилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, алкилгетероарил, гетероарилалкиламиногруппа, гетероарилалкиламиноалкил, арилалкилоксигруппа и арилсульфонил каждый необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61; и алкил необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60;
или две группы R3, когда они присутствуют на соседних атомах углерода, вместе могут образовывать фрагмент формулы -(O)a-(CH2)b-(O)c-(CH2)d-(O)e-, где а, с и е независимо друг от друга обозначают 0 или 1, и b и d независимо друг от друга обозначают 0, 1, 2 или 3; при условии, что фрагмент не содержит двух соседних атомов кислорода и что сумма а, b, с, d и е равна по меньшей мере 3;
R1 выбрана из группы, включающей Н, алкил, алкенил, алкинил, арил, арилалкил, гетероарил и гетероарилалкил, где алкил необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60, и где алкенил, алкинил, арил, арилалкил, гетероарил и гетероарилалкил каждый необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61;
R60 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей ОН, C16алкоксигруппу, C16гидроксиалкил, С26алкенил, С26алкинил, CN, NO2, -S-C16алкил, NR12R13, -C(=O)NR12R13, галоген, R50, гетероарил, гетероарилалкил, гетероциклоалкил, пергалоалкил, пергалоалкоксигруппу, амидиногруппу, арилалкилоксигруппу, -S-арилалкил, азидогруппу, гидразиногруппу, гидроксиламиногруппу, сульфоксигруппу, сульфонил, сульфид, дисульфид, арил и арилалкил, где C16алкоксигруппа, С26алкенил, С26алкинил, -S-C16алкил, гетероарил, гетероарилалкил, гетероциклоалкил, арилалкилоксигруппа, -S-арилалкил, арил и арилалкил каждый необязательно имеет вплоть до трех заместителей, выбранных из группы, включающей C16алкил, C16алкоксигруппу, галоген, ОН и C16пергалоалкил;
R61 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей R60 и C16алкил;
Х обозначает простую связь, группу формулы -(СН2)n-, где n обозначает 1, 2, 3, 4 или 5; или группу формулы II:
Figure 00000007
где Y обозначает СН2, S, SO, SO2 или N(R20);
R75 и R76 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей Н, алкил, алкоксигруппу, алкенилоксигруппу, галоген, арилоксигруппу, гетероарил, N(R20)(R21) и R50, где алкилоксигруппа, алкенилоксигруппа, арилоксигруппа и гетероарил каждый необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61, и где алкил необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60;
Z обозначает алкил, арил, арилалкил или гетероарил, каждый из которых необязательно имеет вплоть до двух заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R2;
R2 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей Н, ОН, алкил, алкоксигруппу, алкенилоксигруппу, галоген, арилоксигруппу, гетероарил, N(R20)(R21), R50, карбамоил, карбамоиламиногруппу, карбамоилоксигруппу, NO2, азидогруппу, гидразиногруппу, гидроксиламиногруппу, сульфоксигруппу, сульфонил, сульфид, дисульфид, алкилсульфонил, S-алкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкиламиногруппу, гетероциклоалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкил, алкоксиалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкиламиноалкил, арил, арилалкил, алкиларил, арилалкиламиногруппу, арилалкиламиноалкил, арилсульфонил, арилалкилсульфонил, -арилалканоилалкил, -C(=O)арил, -ОС(=O)арил, -C(=O)-арилоксигруппу, -C(=O)арилалкоксигруппу, -C(=O)ариламиногруппу, арилоксиалкил, арилалканоилалкил, -C(=O)арилалкил, -ОС(=O)арилалкил, -C(=O)арилалкилоксигруппу, арилалканоилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, алкилгетероарил, гетероарилалкиламиногруппу, гетероарилалкиламиноалкил, арилалкилоксигруппу, арилсульфонил и группу формулы -(CH2)fN(R11)-(R10);
где алкоксигруппа, алкенилоксигруппа, арилоксигруппа, гетероарил, алкилсульфонил, S-алкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкиламиногруппа, гетероциклоалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкил, алкоксиалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкиламиноалкил, арил, арилалкил, алкиларил, арилалкиламиногруппа, арилалкиламиноалкил, арилсульфонил, арилалкилсульфонил, -арилалканоилалкил, -С(=О)арил, -ОС(=O)арил, -C(=O)-арилоксигруппа, -C(=O)арилалкоксигруппа, -C(=O)ариламиногруппа, арилоксиалкил, арилалканоилалкил, -C(=O)арилалкил, -ОС(=O)арилалкил, -C(=O)арилалкилоксигруппа, арилалканоилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, алкилгетероарил, гетероарилалкиламиногруппа, гетероарилалкиламиноалкил, арилалкилоксигруппа и арилсульфонил каждый необязательно имеют вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61; и где алкил необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60;
f обозначает 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6;
R11 обозначает Н, алкил или арилалкил;
R10 обозначает алкил, алкенил, циклоалкил, арил, арилалкил, гетероарилалкил или циклоалкилалкил, где арилалкил, арил и гетероарил каждый необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61; и где алкил необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60;
или R11 и R10 вместе с атомом азота, с которым они связаны, могут образовывать гетероциклическое кольцо, которое необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61;
R12 и R13 каждая независимо друг от друга обозначает Н, алкил или арилалкил;
R20 и R21 каждая независимо друг от друга обозначает Н, алкил или арилалкил, где арилалкил необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61, и где алкил необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60; и
R50 обозначает группу формулы III:
Figure 00000008
в которой m, n, о и р каждый обозначает 0 или 1; и
R30 и R31 каждая независимо друг от друга обозначает C16алкил.
39. Способ облегчения симптомов, вызываемых HCV, заключающийся в том, что пациенту, страдающему такой инфекцией, вводят фармацевтическую композицию, содержащую соединение формулы I:
Figure 00000009
или его стереоизомер или фармацевтически приемлемую соль, где:
Q обозначает О, S, SO, SO2 или N(R25);
R25 обозначает Н или алкил;
R80 обозначает алкил необязательно имеющий вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60, или арилалкил необязательно замещенный заместителями в количестве вплоть до трех, независимо друг от друга выбранными из групп R3,
R3 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей Н, ОН, алкил, алкоксигруппу, алкенилоксигруппу, галоген, арилоксигруппу, гетероарил, N(R20)(R21), R50, карбамоил, карбамоиламиногруппу, карбамоилоксигруппу, NO2, азидогруппу, гидразиногруппу, гидроксиламиногруппу, сульфоксигруппу, сульфонил, сульфид, дисульфид, алкилсульфонил, S-алкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкиламиногруппу, гетероциклоалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкил, алкоксиалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкиламиноалкил, арил, арилалкил, алкиларил, арилалкиламиногруппу, арилалкиламиноалкил, арилсульфонил, арилалкилсульфонил, арилалканоилалкил, -C(=O)арил, -ОС(=O)арил, -C(=O)-арилоксигруппу, -C(=O)арилалкоксигруппу, -C(=O)ариламиногруппу, арилоксиалкил, арилалканоилалкил, -C(=O)арилалкил, -ОС(=O)арилалкил, -C(=O)арилалкилоксигруппу, арилалканоилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, алкилгетероарил, гетероарилалкиламиногруппу, гетероарилалкиламиноалкил, арилалкилоксигруппу и арилсульфонил; где алкоксигруппа, алкенилоксигруппа, арилоксигруппа, гетероарил, алкилсульфонил, S-алкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкиламиногруппа, гетероциклоалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкил, алкоксиалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкиламиноалкил, арил, арилалкил, алкиларил, арилалкиламиногруппа, арилалкиламиноалкил, арилсульфонил, арилалкилсульфонил, арилалканоилалкил, -C(=O)арил, -ОС(=O)арил, -C(=O)-арилоксигруппа, -C(=O)арилалкоксигруппа, -C(=O)ариламиногруппа, арилоксиалкил, арилалканоилалкил, -C(=O)арилалкил, -ОС(=O)арилалкил, -C(=O)арилалкилоксигруппа, арилалканоилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, алкилгетероарил, гетероарилалкиламиногруппа, гетероарилалкиламиноалкил, арилалкилоксигруппа и арилсульфонил каждый необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61; и алкил необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60;
или две группы R3, когда они присутствуют на соседних атомах углерода, вместе могут образовывать фрагмент формулы -(O)а-(СН2)b-(O)с-(СН2)d-(O)е-, где а, с и е независимо друг от друга обозначают 0 или 1, и b и d независимо друг от друга обозначают 0, 1, 2 или 3; при условии, что фрагмент не содержит двух соседних атомов кислорода и что сумма а, b, с, d и е равна по меньшей мере 3;
R1 выбрана из группы, включающей Н, алкил, алкенил, алкинил, арил, арилалкил, гетероарил и гетероарилалкил, где алкил необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60, и где алкенил, алкинил, арил, арилалкил, гетероарил и гетероарилалкил каждый необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61;
R60 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей ОН, C16алкоксигруппу, C16гидроксиалкил, С26алкенил, С26алкинил, CN, NO2, -S-C16алкил, NR12R13, -C(=O)NR12R13, галоген, R50, гетероарил, гетероарилалкил, гетероциклоалкил, пергалоалкил, пергалоалкоксигруппу, амидиногруппу, арилалкилоксигруппу, -S-арилалкил, азидогруппу, гидразиногруппу, гидроксиламиногруппу, сульфоксигруппу, сульфонил, сульфид, дисульфид, арил и арилалкил, где C16алкоксигруппа, C26алкенил, С26алкинил, -S-C16алкил, гетероарил, гетероарилалкил, гетероциклоалкил, арилалкилоксигруппа, -S-арилалкил, арил и арилалкил каждый необязательно имеет вплоть до трех заместителей, выбранных из группы, включающей C16алкил, C16алкоксигруппу, галоген, ОН и C16пергалоалкил;
R61 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей R60 и C16алкил;
Х обозначает простую связь, группу формулы -(СН2)n-, где n обозначает 1, 2, 3, 4 или 5; или группу формулы II:
Figure 00000007
где Y обозначает CH2, S, SO, SO2 или N(R20);
R75 и R76 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей Н, алкил, алкоксигруппу, алкенилоксигруппу, галоген, арилоксигруппу, гетероарил, N(R20)(R21) и R50, где алкилоксигруппа, алкенилоксигруппа, арилоксигруппа и гетероарил каждый необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61, и где алкил необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60;
Z обозначает алкил, арил, арилалкил или гетероарил, каждый из которых необязательно имеет вплоть до двух заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R2;
R2 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей Н, ОН, алкил, алкоксигруппу, алкенилоксигруппу, галоген, арилоксигруппу, гетероарил, N(R20)(R21), R50, карбамоил, карбамоиламиногруппу, карбамоилоксигруппу, NO2, азидогруппу, гидразиногруппу, гидроксиламиногруппу, сульфоксигруппу, сульфонил, сульфид, дисульфид, алкилсульфонил, S-алкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкиламиногруппу, гетероциклоалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкил, алкоксиалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкиламиноалкил, арил, арилалкил, алкиларил, арилалкиламиногруппу, арилалкиламиноалкил, арилсульфонил, арилалкилсульфонил, -арилалканоилалкил, -C(=O)арил, -ОС(=O)арил, -C(=O)-арилоксигруппу, -C(=O)арилалкоксигруппу, -C(=O)ариламиногруппу, арилоксиалкил, арилалканоилалкил, -C(=O)арилалкил, -ОС(=O)арилалкил, -C(=O)арилалкилоксигруппу, арилалканоилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, алкилгетероарил, гетероарилалкиламиногруппу, гетероарилалкиламиноалкил, арилалкилоксигруппу, арилсульфонил и группу формулы -(CH2)fN(R11)-(R10);
где алкоксигруппа, алкенилоксигруппа, арилоксигруппа, гетероарил, алкилсульфонил, S-алкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкиламиногруппа, гетероциклоалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкил, алкоксиалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкиламиноалкил, арил, арилалкил, алкиларил, арилалкиламиногруппа, арилалкиламиноалкил, арилсульфонил, арилалкилсульфонил, арилалканоилалкил, -C(=O)арил, -OC(=O)арил, -C(=O)-арилоксигруппа, -C(=O)арилалкоксигруппа, -C(=O)ариламиногруппа, арилоксиалкил, арилалканоилалкил, -C(=O)арилалкил, -ОС(=O)арилалкил, -C(=O)арилалкилоксигруппа, арилалканоилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, алкилгетероарил, гетероарилалкиламиногруппа, гетероарилалкиламиноалкил, арилалкилоксигруппа и арилсульфонил каждый необязательно имеют вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61; и где алкил необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60;
f обозначает 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6;
R11 обозначает Н, алкил или арилалкил;
R10 обозначает алкил, алкенил, циклоалкил, арил, арилалкил, гетероарилалкил или циклоалкилалкил, где арилалкил, арил и гетероарил каждый необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61; и где алкил необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60;
или R11 и R10 вместе с атомом азота, с которым они связаны, могут образовывать гетероциклическое кольцо, которое необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61;
R12 и R13 каждая независимо друг от друга обозначает Н, алкил или арилалкил;
R20 и R21 каждая независимо друг от друга обозначает Н, алкил или арилалкил, где арилалкил необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61, и где алкил необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60; и
R50 обозначает группу формулы III:
Figure 00000008
в которой m, n, о и р каждый обозначает 0 или 1; и
R30 и R31 каждая независимо друг от друга обозначает C16алкил.
40. Способ облегчения симптомов SARS, заключающийся в том, что пациенту, страдающему такой инфекцией, вводят соединение формулы I:
Figure 00000009
или его стереоизомер или фармацевтически приемлемую соль, где:
Q обозначает О, S, SO, SO2 или N(R25);
R25 обозначает И или алкил;
R80 обозначает алкил необязательно имеющий вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60, или арилалкил необязательно замещенный заместителями в количестве вплоть до трех, независимо друг от друга выбранными из групп R3;
R3 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей Н, ОН, алкил, алкоксигруппу, алкенилоксигруппу, галоген, арилоксигруппу, гетероарил, N(R20)(R21), R50, карбамоил, карбамоиламиногруппу, карбамоилоксигруппу, NO2, азидогруппу, гидразиногруппу, гидроксиламиногруппу, сульфоксигруппу, сульфонил, сульфид, дисульфид, алкилсульфонил, S-алкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкиламиногруппу, гетероциклоалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкил, алкоксиалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкиламиноалкил, арил, арилалкил, алкиларил, арилалкиламиногруппу, арилалкиламиноалкил, арилсульфонил, арилалкилсульфонил, арилалканоилалкил, -C(=O)арил, -ОС(=O)арил, -C(=O)-арилоксигруппу, -C(=O)арилалкоксигруппу, -C(=O)ариламиногруппу, арилоксиалкил, арилалканоилалкил, -C(=O)арилалкил, -ОС(=O)арилалкил, -C(=O)арилалкилоксигруппу, арилалканоилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, алкилгетероарил, гетероарилалкиламиногруппу, гетероарилалкиламиноалкил, арилалкилоксигруппу и арилсульфонил; где алкоксигруппа, алкенилоксигруппа, арилоксигруппа, гетероарил, алкилсульфонил, S-алкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкиламиногруппа, гетероциклоалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкил, алкоксиалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкиламиноалкил, арил, арилалкил, алкиларил, арилалкиламиногруппа, арилалкиламиноалкил, арилсульфонил, арилалкилсульфонил, арилалканоилалкил, -C(=O)арил, -ОС(=O)арил, -C(=O)-арилоксигруппа, -C(=O)арилалкоксигруппа, -C(=O)ариламиногруппа, арилоксиалкил, арилалканоилалкил, -C(=O)арилалкил, -ОС(=O)арилалкил, -C(=O)арилалкилоксигруппа, арилалканоилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, алкилгетероарил, гетероарилалкиламиногруппа, гетероарилалкиламиноалкил, арилалкилоксигруппа и арилсульфонил каждый необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61; и алкил необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60;
или две группы R3, когда они присутствуют на соседних атомах углерода, вместе могут образовывать фрагмент формулы -(O)а-(СН2)b-(O)с-(СН2)d-(O)е-, где а, с и е независимо друг от друга обозначают 0 или 1, и b и d независимо друг от друга обозначают 0, 1, 2 или 3; при условии, что фрагмент не содержит двух соседних атомов кислорода и что сумма а, b, с, d и е равна по меньшей мере 3;
R1 выбрана из группы, включающей H, алкил, алкенил, алкинил, арил, арилалкил, гетероарил и гетероарилалкил, где алкил необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60, и где алкенил, алкинил, арил, арилалкил, гетероарил и гетероарилалкил каждый необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61;
R60 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей ОН, C16алкоксигруппу, C16гидроксиалкил, С26алкенил, С26алкинил, CN, NO2, -S-C16алкил, NR12R13, -C(=O)NR12R13, галоген, R50, гетероарил, гетероарилалкил, гетероциклоалкил, пергалоалкил, пергалоалкоксигруппу, амидиногруппу, арилалкилоксигруппу, -S-арилалкил, азидогруппу, гидразиногруппу, гидроксиламиногруппу, сульфоксигруппу, сульфонил, сульфид, дисульфид, арил и арилалкил, где C16алкоксигруппа, С26алкенил, С26алкинил, -S-C16алкил, гетероарил, гетероарилалкил, гетероциклоалкил, арилалкилоксигруппа, -S-арилалкил, арил и арилалкил каждый необязательно имеет вплоть до трех заместителей, выбранных из группы, включающей C16алкил, C16алкоксигруппу, галоген, ОН и C16пергалоалкил;
R61 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей R60 и C16алкил;
Х обозначает простую связь, группу формулы -(СН2)n-, где n обозначает 1, 2, 3, 4 или 5; или группу формулы II:
Figure 00000007
где Y обозначает СН2, S, SO, SO2 или N(R20);
R75 и R76 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей Н, алкил, алкоксигруппу, алкенилоксигруппу, галоген, арилоксигруппу, гетероарил, N(R20)(R21) и R50, где алкилоксигруппа, алкенилоксигруппа, арилоксигруппа и гетероарил каждый необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61, и где алкил необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60;
Z обозначает алкил, арил, арилалкил или гетероарил, каждый из которых необязательно имеет вплоть до двух заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R2;
R2 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей Н, ОН, алкил, алкоксигруппу, алкенилоксигруппу, галоген, арилоксигруппу, гетероарил, N(R20)(R21), R50, карбамоил, карбамоиламиногруппу, карбамоилоксигруппу, NО2, азидогруппу, гидразиногруппу, гидроксиламиногруппу, сульфоксигруппу, сульфонил, сульфид, дисульфид, алкилсульфонил, S-алкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкиламиногруппу, гетероциклоалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкил, алкоксиалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкиламиноалкил, арил, арилалкил, алкиларил, арилалкиламиногруппу, арилалкиламиноалкил, арилсульфонил, арилалкилсульфонил, арилалканоилалкил, -C(=O)арил, -ОС(=O)арил, -C(=O)-арилоксигруппу, -C(=O)арилалкоксигруппу, -C(=O)ариламиногруппу, арилоксиалкил, арилалканоилалкил, -C(=O)арилалкил, -ОС(=0)арилалкил, -C(=O)арилалкилоксигруппу, арилалканоилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, алкилгетероарил, гетероарилалкиламиногруппу, гетероарилалкиламиноалкил, арилалкилоксигруппу, арилсульфонил и группу формулы -(CH2)fN(R11)-(R10);
где алкоксигруппа, алкенилоксигруппа, арилоксигруппа, гетероарил, алкилсульфонил, S-алкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкиламиногруппа, гетероциклоалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкил, алкоксиалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкиламиноалкил, арил, арилалкил, алкиларил, арилалкиламиногруппа, арилалкиламиноалкил, арилсульфонил, арилалкилсульфонил, -арилалканоилалкил, -C(=O)арил, -ОС(=O)арил, -C(=O)-арилоксигруппа, -C(=O)арилалкоксигруппа, -C(=O)ариламиногруппа, арилоксиалкил, арилалканоилалкил, -C(=O)арилалкил, -ОС(=O)арилалкил, -C(=O)арилалкилоксигруппа, арилалканоилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, алкилгетероарил, гетероарилалкиламиногруппа, гетероарилалкиламиноалкил, арилалкилоксигруппа и арилсульфонил каждый необязательно имеют вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61; и где алкил необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60;
f обозначает 0, 1,2, 3, 4, 5 или 6;
R11 обозначает Н, алкил или арилалкил;
R10 обозначает алкил, алкенил, циклоалкил, арил, арилалкил, гетероарилалкил или циклоалкилалкил, где арилалкил, арил и гетероарил каждый необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61; и где алкил необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60;
или R11 и R10 вместе с атомом азота, с которым они связаны, могут образовывать гетероциклическое кольцо, которое необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61;
R12 и R13 каждая независимо друг от друга обозначает Н, алкил или арилалкил;
R20 и R21 каждая независимо друг от друга обозначает Н, алкил или арилалкил, где арилалкил необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61, и где алкил необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60; и
R50 обозначает группу формулы III:
Figure 00000008
в которой m, n, о и р каждый обозначает 0 или 1; и
R30 и R31 каждая независимо друг от друга обозначает C16алкил.
41. Способ облегчения симптомов SARS, заключающийся в том, что пациенту, страдающему такой инфекцией, вводят фармацевтическую композицию, содержащую соединение формулы I:
Figure 00000009
или его стереоизомер или фармацевтически приемлемую соль, где:
Q обозначает О, S, SO, SO2 или N(R25);
R25 обозначает Н или алкил;
R80 обозначает алкил необязательно имеющий вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60, или арилалкил необязательно замещенный заместителями в количестве вплоть до трех, независимо друг от друга выбранными из групп R3;
R3 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей Н, ОН, алкил, алкоксигруппу, алкенилоксигруппу, галоген, арилоксигруппу, гетероарил, N(R20)(R21), R50, карбамоил, карбамоиламиногруппу, карбамоилоксигруппу, NO2, азидогруппу, гидразиногруппу, гидроксиламиногруппу, сульфоксигруппу, сульфонил, сульфид, дисульфид, алкилсульфонил, S-алкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкиламиногруппу, гетероциклоалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкил, алкоксиалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкиламиноалкил, арил, арилалкил, алкиларил, арилалкиламиногруппу, арилалкиламиноалкил, арилсульфонил, арилалкилсульфонил, арилалканоилалкил, -C(=O)арил, -ОС(=O)арил, -C(=O)-арилоксигруппу, -C(=O)арилалкоксигруппу, -C(=O)ариламиногруппу, арилоксиалкил, арилалканоилалкил, -C(=O)арилалкил, -ОС(=O)арилалкил, -C(=O)арилалкилоксигруппу, арилалканоилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, алкилгетероарил, гетероарилалкиламиногруппу, гетероарилалкиламиноалкил, арилалкилоксигруппу и арилсульфонил; где алкоксигруппа, алкенилоксигруппа, арилоксигруппа, гетероарил, алкилсульфонил, S-алкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкиламиногруппа, гетероциклоалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкил, алкоксиалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкиламиноалкил, арил, арилалкил, алкиларил, арилалкиламиногруппа, арилалкиламиноалкил, арилсульфонил, арилалкилсульфонил, арилалканоилалкил, -C(=O)арил, -ОС(=O)арил, -C(=O)-арилоксигруппа, -C(=O)арилалкоксигруппа, -C(=O)ариламиногруппа, арилоксиалкил, арилалканоилалкил, -C(=O)арилалкил, -ОС(=O)арилалкил, -C(=O)арилалкилоксигруппа, арилалканоилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, алкилгетероарил, гетероарилалкиламиногруппа, гетероарилалкиламиноалкил, арилалкилоксигруппа и арилсульфонил каждый необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61; и алкил необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60;
или две группы R3, когда они присутствуют на соседних атомах углерода, вместе могут образовывать фрагмент формулы -(O)a-(CH2)b-(O)c-(CH2)d-(O)e-, где а, с и е независимо друг от друга обозначают 0 или 1, и b и d независимо друг от друга обозначают 0, 1, 2 или 3; при условии, что фрагмент не содержит двух соседних атомов кислорода и что сумма а, b, с, d и е равна по меньшей мере 3;
R1 выбрана из группы, включающей Н, алкил, алкенил, алкинил, арил, арилалкил, гетероарил и гетероарилалкил, где алкил необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60, и где алкенил, алкинил, арил, арилалкил, гетероарил и гетероарилалкил каждый необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61;
R60 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей ОН, C16алкоксигруппу, C16гидроксиалкил, С26алкенил, С26алкинил, CN, NO2, -S-C16алкил, NR12R13, -C(=O)NR12R13, галоген, R50, гетероарил, гетероарилалкил, гетероциклоалкил, пергалоалкил, пергалоалкоксигруппу, амидиногруппу, арилалкилоксигруппу, -S-арилалкил, азидогруппу, гидразиногруппу, гидроксиламиногруппу, сульфоксигруппу, сульфонил, сульфид, дисульфид, арил и арилалкил, где C16алкоксигруппа, С26алкенил, С26алкинил, -S-C16алкил, гетероарил, гетероарилалкил, гетероциклоалкил, арилалкилоксигруппа, -S-арилалкил, арил и арилалкил каждый необязательно имеет вплоть до трех заместителей, выбранных из группы, включающей C16алкил, C16алкоксигруппу, галоген, ОН и C16пергалоалкил;
R61 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей R60 и C16алкил;
Х обозначает простую связь, группу формулы -(СН2)n-, где n обозначает 1, 2, 3, 4 или 5; или группу формулы II:
Figure 00000007
где Y обозначает CH2, S, SO, SO2, или N(R20);
R75 и R76 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей Н, алкил, алкоксигруппу, алкенилоксигруппу, галоген, арилоксигруппу, гетероарил, N(R20)(R21) и R50, где алкилоксигруппа, алкенилоксигруппа, арилоксигруппа и гетероарил каждый необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61, и где алкил необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60;
Z обозначает алкил, арил, арилалкил или гетероарил, каждый из которых необязательно имеет вплоть до двух заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R3;
R3 каждая независимо друг от друга выбрана из группы, включающей Н, ОН, алкил, алкоксигруппу, алкенилоксигруппу, галоген, арилоксигруппу, гетероарил, N(R20)(R21), R50, карбамоил, карбамоиламиногруппу, карбамоилоксигруппу, NO2, азидогруппу, гидразиногруппу, гидроксиламиногруппу, сульфоксигруппу, сульфонил, сульфид, дисульфид, алкилсульфонил, S-алкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкиламиногруппу, гетероциклоалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкил, алкоксиалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкиламиноалкил, арил, арилалкил, алкиларил, арилалкиламиногруппу, арилалкиламиноалкил, арилсульфонил, арилалкилсульфонил, арилалканоилалкил, -C(=O)арил, -ОС(=O)арил, -C(=O)-арилоксигруппу, -C(=O)арилалкоксигруппу, -C(=O)ариламиногруппу, арилоксиалкил, арилалканоилалкил, -C(=O)арилалкил, -ОС(=O)арилалкил, -C(=O)арилалкилоксигруппу, арилалканоилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, алкилгетероарил, гетероарилалкиламиногруппу, гетероарилалкиламиноалкил, арилалкилоксигруппу, арилсульфонил и группу формулы -(CH2)fN(R11)-(R10);
где алкоксигруппа, алкенилоксигруппа, арилоксигруппа, гетероарил, алкилсульфонил, S-алкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкиламиногруппа, гетероциклоалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкил, алкоксиалкиламиноалкил, гетероциклоалкилалкиламиноалкил, арил, арилалкил, алкиларил, арилалкиламиногруппа, арилалкиламиноалкил, арилсульфонил, арилалкилсульфонил, арилалканоилалкил, -C(=O)арил, -ОС(=O)арил, -C(=O)-арилоксигруппа, -C(=O)арилалкоксигруппа, -C(=O)ариламиногруппа, арилоксиалкил, арилалканоилалкил, -C(=O)арилалкил, -ОС(=O)арилалкил, -C(=O)арилалкилоксигруппа, арилалканоилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, алкилгетероарил, гетероарилалкиламиногруппа, гетероарилалкиламиноалкил, арилалкилоксигруппа и арилсульфонил каждый необязательно имеют вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61; и где алкил необязательно имеет вплоть до пяти заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60;
f обозначает 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6;
R11 обозначает Н, алкил или арилалкил;
R10 обозначает алкил, алкенил, циклоалкил, арил, арилалкил, гетероарилалкил или циклоалкилалкил, где арилалкил, арил и гетероарил каждый необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61; и где алкил необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60;
или R11 и R10 вместе с атомом азота, с которым они связаны, могут образовывать гетероциклическое кольцо, которое необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61;
R12 и R13 каждая независимо друг от друга обозначает Н, алкил или арилалкил;
R20 и R21 каждая независимо друг от друга обозначает Н, алкил или арилалкил, где арилалкил необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R61, и где алкил необязательно имеет вплоть до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из групп R60; и
R50 обозначает группу формулы III:
Figure 00000008
в которой m, n, о и р каждый обозначает 0 или 1; и
R30 и R31 каждая независимо друг от друга обозначает C16алкил.
42. Способ лечения инфекции, вызываемой HCV, у пациента, страдающего этой инфекцией, заключающийся в том, что пациенту вводят в терапевтически эффективном количестве замещенный оксоазепанилацетамид.
43. Способ лечения инфекции, вызываемой HCV, у пациента, страдающего этой инфекцией, заключающийся в том, что пациенту вводят в терапевтически эффективном количестве замещенный оксоазепанилфеноксиацетамид.
44. Способ лечения SARS у пациента, страдающего этой инфекцией, заключающийся в том, что пациенту вводят в терапевтически эффективном количестве замещенный оксоазепанилацетамид.
45. Способ лечения SARS у пациента, страдающего этой инфекцией, заключающийся в том, что пациенту вводят в терапевтически эффективном количестве замещенный оксоазепанилфеноксиацетамид.
46. Способ по п.34, в котором вирусная инфекция представляет собой инфекцию, вызываемую HCV.
47. Способ по п.34, в котором вирусная инфекция представляет собой SARS.
RU2008100308/04A 2005-06-16 2006-06-16 Производные оксоазепанилацетамида и оксоазепанилфеноксиацетамида, содержащие их композиции и способы, предназначенные для ингибирования репликации вируса гепатита с (hcv) RU2415132C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US69200705P 2005-06-16 2005-06-16
US60/692007 2005-06-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008100308A true RU2008100308A (ru) 2009-07-27
RU2415132C2 RU2415132C2 (ru) 2011-03-27

Family

ID=38609936

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008100308/04A RU2415132C2 (ru) 2005-06-16 2006-06-16 Производные оксоазепанилацетамида и оксоазепанилфеноксиацетамида, содержащие их композиции и способы, предназначенные для ингибирования репликации вируса гепатита с (hcv)

Country Status (11)

Country Link
US (1) US20090042858A1 (ru)
EP (1) EP1901752A4 (ru)
JP (1) JP2008546712A (ru)
KR (1) KR20080031281A (ru)
CN (1) CN101511352A (ru)
AU (1) AU2006342209A1 (ru)
BR (1) BRPI0612983A2 (ru)
CA (1) CA2612490A1 (ru)
MX (1) MX2007016064A (ru)
RU (1) RU2415132C2 (ru)
WO (1) WO2007120160A2 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010039801A2 (en) * 2008-10-02 2010-04-08 The J. David Gladstone Institutes Methods of treating hepatitis c virus infection
WO2012021704A1 (en) * 2010-08-12 2012-02-16 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Hepatitis c virus inhibitors
CN103694174B (zh) * 2014-01-06 2015-09-02 南京工业大学 α-(N-苄基)氨基-ε-己内酰胺类化合物及其制备方法与应用
US11124497B1 (en) 2020-04-17 2021-09-21 Pardes Biosciences, Inc. Inhibitors of cysteine proteases and methods of use thereof
US11174231B1 (en) 2020-06-09 2021-11-16 Pardes Biosciences, Inc. Inhibitors of cysteine proteases and methods of use thereof
US11351149B2 (en) 2020-09-03 2022-06-07 Pfizer Inc. Nitrile-containing antiviral compounds

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4207234A (en) * 1975-07-07 1980-06-10 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. 4-Unsubstituted azetidinone derivatives and process for preparation thereof
WO1995033719A1 (en) * 1994-06-02 1995-12-14 Zeneca Limited Substituted pyrrolidone, thiazolidones or oxazolidones as herbicides
US7122627B2 (en) * 1999-07-26 2006-10-17 Bristol-Myers Squibb Company Lactam inhibitors of Hepatitis C virus NS3 protease
CA2376961A1 (en) * 1999-07-26 2001-02-01 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Lactam inhibitors of hepatitis c virus ns3 protease
AR029851A1 (es) * 2000-07-21 2003-07-16 Dendreon Corp Nuevos peptidos como inhibidores de ns3-serina proteasa del virus de hepatitis c

Also Published As

Publication number Publication date
CN101511352A (zh) 2009-08-19
AU2006342209A1 (en) 2007-10-25
JP2008546712A (ja) 2008-12-25
WO2007120160A2 (en) 2007-10-25
CA2612490A1 (en) 2007-10-25
KR20080031281A (ko) 2008-04-08
EP1901752A2 (en) 2008-03-26
WO2007120160A3 (en) 2008-12-04
MX2007016064A (es) 2008-03-10
EP1901752A4 (en) 2009-07-08
BRPI0612983A2 (pt) 2010-12-14
US20090042858A1 (en) 2009-02-12
RU2415132C2 (ru) 2011-03-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008100308A (ru) Композиции и способы, предназначенные для ингибирования вирусов
RU2409562C2 (ru) Новые производные 2-азетидинона в качестве ингибиторов всасывания холестерина для лечения гиперлипидемических состояний
RU2003127736A (ru) Ингибитора металлопротеиназ
RU2006139952A (ru) Производные 1-аминофталазина, их получение и их применение в терапии
JP2005510500A5 (ru)
RU2003131073A (ru) Антагонисты меланин-концентрирующего гормона и их использавание для лечения ожирения
RU2009141619A (ru) Соединения, обладающие противораковой активностью
RU2004115737A (ru) Соединение хинолина
JP2008525463A5 (ru)
RU2004117545A (ru) Аминопиримидины и пиридины
CA2324418A1 (en) Novel opiate compounds, methods of making and methods of use
JP2001526223A5 (ru)
RU2006112593A (ru) Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70 и/или syk
RU2004127925A (ru) N3-алкилированные бензимидазольные производные в качестве ингибиторов мек
JP2004518726A5 (ru)
CA2559611A1 (en) Pyrrolidine compounds
RU2004117159A (ru) Карбамид-замещенные имидазопиридины
RU97100151A (ru) Производные пиперазина в качестве антагонистов 5нт1а
RU2007126976A (ru) Производные пиперазинилпиридина в качестве агентов против ожирения
US4590195A (en) 4-aryl-3,5-bis(alkoxycarbonyl)-6-methyl-2-aminoalkyloxymethyl-1,4-dihydropyridine antihypertensive agents
RU2007103709A (ru) Тиазолинонхинолины
RU2006135486A (ru) Производные n-пиперидина в качестве модуляторов ссr3
RU2011141189A (ru) Замещенные 2-меркапто-3-аминопиридины в качестве кcnq 2/3 модуляторов
RU2007121222A (ru) Производные гидантоина, полезные в качестве ингибиторов металлопротеиназ
CZ304225B6 (cs) Deriváty kyseliny propionové, které inhibují vazbu integrinů na jejich receptory

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20110617