RU2007103709A - Тиазолинонхинолины - Google Patents
Тиазолинонхинолины Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007103709A RU2007103709A RU2007103709/04A RU2007103709A RU2007103709A RU 2007103709 A RU2007103709 A RU 2007103709A RU 2007103709/04 A RU2007103709/04 A RU 2007103709/04A RU 2007103709 A RU2007103709 A RU 2007103709A RU 2007103709 A RU2007103709 A RU 2007103709A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- ness
- quinolin
- thiazol
- ylmeth
- Prior art date
Links
- OTTNNAIKNUBBIR-WQLSENKSSA-N CNC(S/C1=C\c(cc2)cc3c2nccc3)=NC1=O Chemical compound CNC(S/C1=C\c(cc2)cc3c2nccc3)=NC1=O OTTNNAIKNUBBIR-WQLSENKSSA-N 0.000 description 1
- KIWUVOGUEXMXSV-UHFFFAOYSA-N O=C(CS1)NC1=S Chemical compound O=C(CS1)NC1=S KIWUVOGUEXMXSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
Claims (76)
1. Соединение формулы I
где
R1 выбирают из группы, включающей (низш.)алкил, (низш.)алкокси, арилокси(низш.)алкил, гидрокси(низш.)алкил, (низш.)алкокси(низш.)алкил и R2-(X)n-,
Х выбирают из группы, включающей (низш.)алкилен, циклоалкилен, арил(низш.)алкилен, карбокси(низш.)алкилен, гидрокси(низш.)алкилен, амидо(низш.)алкилен, моно- или дигалоген(низш.)алкилен, амино(низш.)алкилен, моно- или ди-(низш.)алкиламино(низш.)алкилен и имидо(низш.)алкилен,
R2 означает группу
означает углеродсодержащий цикл, присоединенный через атом углерода в цикле, причем цикл выбирают из группы, включающей арил, циклоалкил, содержащий от 3 до 6 атомов углерода, 4-6-членный гетероциклоалкил, содержащий от 3 до 5 атомов углерода и 1-2 гетероатома, выбранные из группы, включающей атомы кислорода, азота и серы, или 4-6-членный гетероароматический цикл, содержащий 1-2 гетероатома, выбранные из группы, включающей атомы кислорода, серы и азота,
R5, R6 и R7 независимо выбирают из группы, включающей гидрокси, -SO2, гидрокси(низш.)алкил, водород, (низш.)алкил, галоген, (низш.)алкокси, амино или моно- или ди(низш.)алкиламино, или
если два заместителя из R5, R6 и R7 присоединены к двум соседним атомам углерода в цикле , то указанные два заместителя вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют арил, 3-6-членный циклоалкил, 4-6-членный гетероциклоалкил или 4-6-членный гетероароматический цикл, причем указанный гетероциклоалкил и указанный гетероароматический цикл, содержат 1-2 гетероатома, выбранные из группы, включающей атомы кислорода, азота и серы,
n равно целому числу от 0 до 1,
при условии, если означает арил, то n равно 1, и, если означает арил, n равно 1, а Х означает (низш.)алкилен, то один из R5, R6 и R7 не означает водород, галоген, (низш.)алкил или SO2, и
при условии, если означает циклоалкил, а n равно 0, то один из R5, R6 и R7 не означает водород или (низш.)алкил, или
N-оксиды соединений, где R2 содержит азот в гетероциклоалкильном цикле или гетероароматическом цикле, сульфоны, где R2 содержит серу в гетероциклоалкильном цикле или гетероароматическом цикле,
или его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1, где арил означает фенил.
4. Соединение по п.3, где R1' означает (низш.)алкил.
5. Соединение по п.4, причем указанное соединение означает
2-пентиламино-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он,
2-метиламино-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он и
2-изобутиламино-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он.
6. Соединение по п.3, где R1' означает гидрокси(низш.)алкил или (низш.)алкокси(низш.)алкил.
7. Соединение по п.4, причем указанное соединение означает
2-(1-гидроксиметилпропиламино)-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он,
2-(1-гидроксиметил-2-метилпропиламино)-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он,
2-(1-гидроксиметил-3-метилбутиламино)-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он и
2-(2-гидрокси-2-метилпропиламино)-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он.
8. Соединение по п.3, где R1' означает фенокси(низш.)алкил.
9. Соединение по п.8, причем указанное соединение означает
2-(2-феноксиэтиламино)-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он.
10. Соединение по п.1 формулы
где
R10 означает группу
R5' выбирают из группы, включающей гидрокси, SO2, гидрокси(низш.)алкил, амино, галоген, (низш.)алкокси и моно- или ди(низш.)алкиламино,
R'6 и R'7 независимо выбирают из группы, включающей гидрокси, SO2, гидрокси(низш.)алкил, амино, водород, (низш.)алкил, галоген, (низш.)алкокси и моно- или ди(низш.)алкиламино, или
если два заместителя из R5', R6' and R7' присоединены к двум соседним атомам
углерода в цикле , то указанные два заместителя вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют группу, выбранную из группы, включающей арил, 3-6-членный циклоалкил, 4-6-членный гетероциклоалкил и 4-6-членный гетероароматический цикл, причем указанный гетероциклоалкил и указанный гетероароматический цикл, содержат 1-2 гетероатома, выбранные из группы, включающей атомы кислорода, азота и серы, или
N-оксиды соединений, где R10 содержит азот в гетероциклоалкильном цикле или гетероароматическом цикле, сульфоны, где R10 содержит серу в гетероциклоалкильном цикле или гетероароматическом цикле, или
его фармацевтически приемлемые соли.
11. Соединение по п.10, где R5' означает гидрокси или гидрокси(низш.)алкил, a R6 и R7 означают водород или (низш.)алкокси.
12. Соединение по п.11, причем указанное соединение означает
2-гидроксициклопентиламино-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он,
2-гидроксициклогексиламино-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он и
2-гидроксиметилциклопропиламино-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он.
13. Соединение по п.10, где оба R6' и R7' присоединены к соседним атомам углерода и вместе с указанными атомами углерода образуют фенил или гетероароматический цикл.
14. Соединение по п.13, причем указанное соединение означает
2-(2-гидроксииндан-1-иламино)-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он.
15. Соединение по п.1 формулы
где
X' означает (низш.)алкилен, а
R11 означает группу
R5'' выбирают из группы, включающей гидрокси, гидрокси(низш.)алкил, амино, (низш.)алкокси и моно- или ди(низш.)алкиламино, а
R6'' и R7'' выбирают из группы, включающей гидрокси, гидрокси(низш.)алкил, амино, водород, (низш.)алкил, галоген, (низш.)алкокси и моно- или ди(низш.)алкиламино, или
если два из заместителей R5'' R6'' и R7'' присоединены к соседним атомам
углерода в цикле то указанные два заместителя вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют группу, выбранную из группы, включающей арил, 3-6-членный циклоалкил, 4-6-членный гетеропиклоалкил и 4-6-членный гетероароматический цикл, причем указанный гетероциклоалкил и указанный гетероароматический цикл, содержат 1-2 гетероатома, выбранные из группы, включающей атомы кислорода, азота и серы, или
N-оксиды соединений, где R11 содержит азот в гетероциклоалкильном цикле или гетероароматическом цикле,
сульфоны, где R11 содержит серу в гетероциклоалкильном цикле или
гетероароматическом цикле, или
его фармацевтически приемлемые соли.
16. Соединение по п.15, где арил означает фенил.
17. Соединение по п.16, где R5'' означает (низш.)алкокси, а R6'' и R7'' означают водород.
18. Соединение по п.17, причем указанное соединение означает
2-[2-(4-метоксифенил)этиламино]-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он,
2-[2-(2-этоксифенил)этиламино]-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он,
2-[2-(2-метоксифенил)этиламино]-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он,
2-(2-метоксибензиламино)-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он,
2-[2-(2,5-диметоксифенил)этиламино]-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он,
2-[1-(3-метоксифенил)этиламино]-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он и
2-[1-(4-метоксифенил)этиламино]-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он.
19. Соединение по п.16, где R5'' означает (низш.)алкокси, а один из R6'' и R7'' означает галоген.
20. Соединение по п.19, причем указанное соединение означает
2-(4-фтор-2-метоксибензиламино)-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он и
2-(2-фтор-6-метоксибензиламино)-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден] тиазол-4-он.
21. Соединение по п.16, где R7'' означает амино, (низш.)алкиламино или ди(низш.)алкиламино.
22. Соединение по п.21, причем указанное соединение означает
2-[2-(4-аминофенил)этиламино]-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он.
23. Соединение по п.16, где R6'' и R7'' присоединены к соседним атомам углерода в фенильном цикле и вместе с указанными атомами углерода образуют мостиковую группу (низш.)алкиленокси или (низш.)алкилендиокси с образованием гетероциклоалкильного цикла.
24. Соединение по п.23, причем указанное соединение означает
2-[(2,3-дигидробензофуран-5-илметил)амино]-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он и
2-(2-бензо[1,3]диоксол-5-илэтиламино)-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он.
25. Соединение по п.1 формулы
где
X'' выбирают из группы, включающей гидрокси(низш.)алкилен, циклоалкилен, арил(низш.)алкилен, моно- или дигалоген(низш.)алкилен, амино(низш.)алкилен, моно- или ди-(низш.)алкиламино(низш.)алкилен и имидо(низш.)алкилен,
R12 означает
R15, R16 и R17 независимо выбирают из группы, включающей гидрокси, -SO2, гидрокси(низш.)алкил, амино, водород, (низш.)алкил, галоген, (низш.)алкокси и моно- или ди(низш.)алкиламино, или
если два заместителя из R15, R16 и R17 присоединены к соседним атомам
углерода в цикле , то указанные два заместителя вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют группу, выбранную из группы, включающей арил, 3-6-членный циклоалкил, 4-6-членный гетероциклоалкил и 4-6-членный гетероароматический цикл,
причем указанный гетероциклоалкил и указанный гетероароматический цикл, содержат 1-2 гетероатома, выбранные из группы, включающей атомы кислорода, азота и серы, или
или N-оксиды соединений, где R12 содержит азот в гетероциклоалкильном цикле или гетероароматическом цикле,
сульфоны, где R12 содержит серу в гетероциклоалкильном цикле или гетероароматическом цикле, или
его фармацевтически приемлемые соли.
26. Соединения по п.25, где арил означает фенил.
27. Соединения по п.26, где X'' означает гидрокси(низш.)алкилен.
28. Соединения по п.27, где R15, R16 и R17 означают водород.
29. Соединение по п.28, причем указанное соединение означает
2-(1-гидроксиметил-2-фенилэтиламино)-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он,
2-(3-гидрокси-1-фенилпропиламино)-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он,
2-(2-гидрокси-1-фенилэтиламино)-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он и
2-(3-гидрокси-2-фенилпропиламино)-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он.
30. Соединение по п.27, где R15, R16 и R17 означают водород или галоген, причем по меньшей мере один из R15, R16 и R17 означает галоген.
31. Соединение по п.30, причем указанное соединение означает
2-[1-(4-хлорфенил)-2-гидроксиэтиламино]-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он,
2-[2-(4-фторфенил)-1-гидроксиметилэтиламино]-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он,
2-[1-(4-фторфенил)-2-гидроксиэтиламино]-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он,
2-[1-(3-фторфенил)-2-гидроксиэтиламино]-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он и
2-[1-(2-фторфенил)-2-гидроксиэтиламино]-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он.
32. Соединение по п.26, где X'' означает амидо(низш.)алкилен или карбокси(низш.)алкилен.
33. Соединение по п.32, причем указанное соединение означает
2-{4-оксо-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]-4,5-дигидротиазол-2-иламино}-2-фенилацетамид и
4-оксо-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]-4,5-дигидротиазол-2-иламино}-2-фенилуксусную кислоту.
34. Соединение по п.26, где X'' означает амино(низш.)алкилен, моно- или ди(низш.)алкиламино(низш.)алкилен или имидо(низш.)алкилен.
35. Соединение по п.34, причем указанное соединение означает
2-[2-(2-хлорфенил)-2-диметиламиноэтиламино]-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он.
36. Соединение по п.1 формулы
где
Х имеет значения, указанные в п.1,
R13 означает
означает углеродсодержащий цикл, присоединенный через атом углерода в цикле, причем указанный цикл выбирают из группы, включающей циклоалкил, содержащий от 3 до 6 атомов углерода,
4-6-членный гетероциклоалкил, содержащий от 3 до 5 атомов углерода и 1-2 гетероатома, выбранныа из кислорода, азота и серы, и 4-6-членный гетероароматический цикл, содержащие 1-2 гетероатома, выбранные из кислорода, азота и серы, а
R15, R16 и R17 имеют значения, указанные в п.25, или
N-оксиды соединений, где R13 содержит азот в гетероциклоалкильном цикле или гетероароматическом цикле, и
сульфоны, где R13 содержит серу в гетероциклоалкильном цикле или гетероароматическом цикле, или
его фармацевтически приемлемые соли.
37. Соединение по п.36, где Х означает (низш.)алкилен.
39. Соединение по п.38, где R15, R16 и R17 означают водород.
40. Соединение по п.39, причем указанное соединение означает
2-(циклопропилметиламино)-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он и
2-(циклогексилметиламино)-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он.
42. Соединение по п.41, причем указанное соединение означает
5-хинолин-6-илметилен-2-[(тетрагидротиопиран-4-илметил)амино]тиазол-4-он,
5-хинолин-6-илметилен-2-[(тетрагидропиран-4-илметил)амино]тиазол-4-он и
2-[(1,1-диоксотетрагидротиопиран-4-илметил)амино]-5-хинолин-6-илметилентиазол-4-он.
44. Соединение по п.43, где указанный гетероароматический цикл содержит в качестве гетероатомов только 1-2 атома серы.
45. Соединение по п.44, причем указанное соединение означает
2-[(тиофен-2-илметил)амино]-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он,
2-(2-тиофен-2-илэтиламино)-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он,
2-(1-тиофен-2-илэтиламино)-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он и
2-[(3-метилтиофен-2-илметил)амино]-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он.
46. Соединение по п.43, где указанный гетероароматический цикл содержит в качестве гетеротомов только 1-2 атома азота.
47. Соединение по п.46, причем указанное соединение означает
2-(2-пиридин-3-илэтиламино)-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он,
2-[(пиридин-2-илметил)амино]-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он,
2-(2-пиридин-4-илэтиламино)-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он и
2-[2-(3Н-имидазол-4-ил)этиламино]-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он.
48. Соединение по п.43, где указанный гетероароматический цикл содержат в качестве гетероатома по меньшей мере один атом кислорода.
49. Соединение по п.48, причем указанное соединение означает
2-[(фуран-2-илметил)амино]-5-[1-хинолин-6-илмет-(г)-илиден]тиазол-4-он.
50. Соединение по п.36, где Х означает гидрокси(низш.)алкилен.
52. Соединение по п.51, причем указанное соединение означает
2-(2-гидрокси-1-тиофен-2-илэтиламино)-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он.
54. Соединение по п.53, причем указанное соединение означает
2-(1-циклогексил-2-гидроксиэтиламино)-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он.
55. Соединение по п.36, где Х выбирают из группы, включающей амино(низш.)алкилен, моно- или ди(низш.)алкиламино(низш.)алкилен и имидо(низш.)алкилен.
57. Соединение по п.56, причем указанное соединение означает
N-(4-оксо-5-хинолин-6-илметилен-4,5-дигидротиазол-2-ил)тиофен-2-карбоксамидин.
58. Соединение по п.36, где Х означает моно- или дигалоген(низш.)алкилен.
60. Соединение по п.59, причем указанное соединение означает
гидрохлорид 2-(2,2-дифтор-2-пиридин-2-илэтиламино)-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-она и
2-[2,2-дифтор-2-(1-оксипиридин-2-ил)этиламино]-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он.
61. Соединение по п.36, где Х означает фенил(низш.)алкилен.
63. Соединение по п.62, причем указанное соединение означает
2-(2-морфолин-4-ил-2-фенилэтиламино)-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он.
64. Соединение по п.36, где Х означает циклоалкилен.
65. Соединение по п.64, причем указанное соединение означает
2-(2-фенилциклопропиламино)-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он.
66. Соединение по п.1 формулы
где
R20 означает
означает углеродсодержащий цикл, присоединенный через атом углерода в цикле, причем указанный цикл выбирают из группы, включающей 4-6-членный гетероциклоалкил, содержащий от 3 до 4 атомов углерода и 1-2 гетероатома, выбранные из кислорода, серы и азота, и 5- или 6-членный гетероароматический цикл, содержащие от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из кислорода, серы и азота, а
R15, R16 и R17 имеют значения, указанные в п.25, или
N-оксиды соединений, где R20 содержит азот в гетероциклоалкильном цикле или гетероароматическом цикле, и
сульфоны, где R20 содержит серу в гетероциклоалкильном цикле или гетероароматическом цикле, или
его фармацевтически приемлемые соли.
67. Соединение по п.66, где R20 означает гетероароматический цикл, содержащий два гетероатома.
68. Соединение по п.67, причем указанное соединение означает
2-(2-тиазол-2-иламино)-5-[1-хинолин-6-илмет-(Z)-илиден]тиазол-4-он.
69. Способ получения соединений формулы I по п.1, где
а) соединение формулы II
вводят в реакцию соединением формулы III-A
с образованием соединения формулы IV
б) из указанного соединения формулы IV получают соединение формулы V
в) указанное соединение формулы V вводят в реакцию с соединением формулы VI
с образованием соответствующего соединения формулы I, которое
г) при необходимости можно превратить в фармацевтически приемлемую соль, где R1 имеет значения, указанные в п.1.
70. Фармацевтическая композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение формулы I по п.1 в смеси с фармацевтически приемлемыми адъювантами.
71. Фармацевтическая композиция по п.70 для лечения или снижения интенсивности симптомов рака.
72. Фармацевтическая композиция по п.70 для лечения или подавления роста солидных опухолей.
73. Применение соединения формулы I по п.1 при лечении или снижении интенсивности симптомов рака.
74. Применение соединения формулы I по п.1 при лечении или подавлении роста солидных опухолей.
75. Применение соединения формулы I по п.1 для получения лекарственных средств, предназначенных для лечения или снижения интенсивности симптомов рака.
76. Применение соединения формулы I по п.1 для получения лекарственных средств, предназначенных для лечения или подавления роста солидных опухолей.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US58474604P | 2004-07-01 | 2004-07-01 | |
US60/584,746 | 2004-07-01 | ||
US62949504P | 2004-11-19 | 2004-11-19 | |
US60/629,495 | 2004-11-19 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2007103709A true RU2007103709A (ru) | 2008-08-10 |
Family
ID=35262226
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2007103709/04A RU2007103709A (ru) | 2004-07-01 | 2005-06-23 | Тиазолинонхинолины |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7326786B2 (ru) |
EP (1) | EP1765817A1 (ru) |
JP (1) | JP2008504324A (ru) |
KR (1) | KR100866298B1 (ru) |
CN (1) | CN1984909A (ru) |
AR (1) | AR050165A1 (ru) |
AU (1) | AU2005259512A1 (ru) |
BR (1) | BRPI0511390A (ru) |
CA (1) | CA2571738A1 (ru) |
IL (1) | IL180313A0 (ru) |
MX (1) | MXPA06015028A (ru) |
NO (1) | NO20070564L (ru) |
RU (1) | RU2007103709A (ru) |
TW (1) | TW200612942A (ru) |
WO (1) | WO2006002829A1 (ru) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AR053602A1 (es) * | 2005-05-03 | 2007-05-09 | Smithkline Beecham Corp | Compuesto de 2- arilamino -4-oxo-1,3-tiazol-5(4h)- substituido, composicion farmaceutica que lo comprende, proceso para prepararla y uso del compuesto para preparar un medicamento |
WO2006127458A2 (en) * | 2005-05-23 | 2006-11-30 | Smithkline Beecham Corporation | Novel chemical compounds |
PE20070083A1 (es) * | 2005-06-08 | 2007-01-27 | Smithkline Beecham Corp | (5z)-5-(6-quinoxalinilmetilideno)-2-[(2,6-diclorofenil)amino]-1,3-tiazol-4(5h)-ona |
US20090136472A1 (en) * | 2005-07-21 | 2009-05-28 | Jacob Westman | Use of thiazole derivatives and analogues in disorders caused by free fatty acids |
TW200745066A (en) | 2005-09-16 | 2007-12-16 | Torrent Pharmaceuticals Ltd | Novel PTP1B inhibitors |
JP2009528386A (ja) * | 2006-03-02 | 2009-08-06 | スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション | Pi3キナーゼ阻害剤として用いるためのチアゾロン |
US20100286041A1 (en) * | 2007-03-22 | 2010-11-11 | Smithkline Beecham Corporation | (5z)-5-(6-quinoxalinylmethylidene)-2-[(2,6-dichlorophenyl)amino]-1,3-thiazol-4(5h)-one |
WO2010086613A1 (en) | 2009-01-30 | 2010-08-05 | Betagenon Ab | Compounds useful as inhibitors as ampk |
JP5679855B2 (ja) * | 2011-02-14 | 2015-03-04 | 国立大学法人群馬大学 | ジフルオロメチル化ヘテロアリール化合物の製造方法 |
CN104016942B (zh) * | 2014-06-16 | 2016-02-24 | 天津医科大学 | 噻唑啉酮类衍生物及其药物组合物与应用 |
CN106831451B (zh) * | 2017-02-03 | 2018-09-21 | 荆楚理工学院 | 一种2-氨基异丁醇的合成方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1215208B1 (en) * | 1997-10-27 | 2006-07-12 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | 4-Aminothiazole derivatives, their preparation and their use as inhibitors of cyclin-dependent kinases |
EP1087951B9 (en) * | 1998-06-18 | 2006-09-13 | Bristol-Myers Squibb Company | Carbon substituted aminothiazole inhibitors of cyclin dependent kinases |
WO2004047760A2 (en) * | 2002-11-22 | 2004-06-10 | Smithkline Beecham Corporation | Novel chemical compounds |
CA2531140C (en) * | 2003-07-28 | 2013-06-18 | Applied Research Systems Ars Holding N.V. | 2-imino-4-(thio) oxo-5-polycyclovinylazolines for use as pi3 kinase inhibitors |
-
2005
- 2005-06-23 EP EP05753643A patent/EP1765817A1/en not_active Ceased
- 2005-06-23 JP JP2007518512A patent/JP2008504324A/ja active Pending
- 2005-06-23 CN CNA2005800222472A patent/CN1984909A/zh active Pending
- 2005-06-23 KR KR1020067027870A patent/KR100866298B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2005-06-23 RU RU2007103709/04A patent/RU2007103709A/ru unknown
- 2005-06-23 AU AU2005259512A patent/AU2005259512A1/en not_active Abandoned
- 2005-06-23 MX MXPA06015028A patent/MXPA06015028A/es active IP Right Grant
- 2005-06-23 WO PCT/EP2005/006807 patent/WO2006002829A1/en active Application Filing
- 2005-06-23 CA CA002571738A patent/CA2571738A1/en not_active Abandoned
- 2005-06-23 BR BRPI0511390-3A patent/BRPI0511390A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-06-28 TW TW094121728A patent/TW200612942A/zh unknown
- 2005-06-29 US US11/170,300 patent/US7326786B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-06-29 AR ARP050102685A patent/AR050165A1/es unknown
-
2006
- 2006-12-25 IL IL180313A patent/IL180313A0/en unknown
-
2007
- 2007-01-30 NO NO20070564A patent/NO20070564L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2008504324A (ja) | 2008-02-14 |
KR100866298B1 (ko) | 2008-10-31 |
CA2571738A1 (en) | 2006-01-12 |
IL180313A0 (en) | 2007-06-03 |
TW200612942A (en) | 2006-05-01 |
MXPA06015028A (es) | 2007-02-08 |
WO2006002829A1 (en) | 2006-01-12 |
AR050165A1 (es) | 2006-10-04 |
NO20070564L (no) | 2007-03-15 |
BRPI0511390A (pt) | 2007-12-04 |
CN1984909A (zh) | 2007-06-20 |
KR20070024679A (ko) | 2007-03-02 |
AU2005259512A1 (en) | 2006-01-12 |
US20060004045A1 (en) | 2006-01-05 |
US7326786B2 (en) | 2008-02-05 |
EP1765817A1 (en) | 2007-03-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2007103709A (ru) | Тиазолинонхинолины | |
JP2003503387A5 (ru) | ||
CA2407149A1 (en) | Melanin-concentrating hormone antagonist | |
RU2006142305A (ru) | Гетероциклическое амидное соединение и его применение в качестве ингибитора ммр-3 | |
JP2005538072A5 (ru) | ||
RU2007139453A (ru) | Гетеробициклические ингибиторы вируса гепатита с (hcv) | |
RU2002128004A (ru) | Содержащие гетероциклическую боковую цепь ингибиторы металлопротеиназы | |
RU2003134544A (ru) | Амиды антраниловой кислоты, способы их получения, их применение в качестве антиаритмических средств, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
CA2324418A1 (en) | Novel opiate compounds, methods of making and methods of use | |
RU2002111561A (ru) | 2'-замещенные 1,1'-бифенил-2-карбонамиды, способы их получения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
RU2002107318A (ru) | Новые фенилпиперазины | |
RU2007103706A (ru) | Хинолинтиазолиноны, обладающие cdk1-антипролиферативной активностью | |
JP2005537323A5 (ru) | ||
RU2006120078A (ru) | Производные фосфиновой кислоты, ингибиторы бета-секретазы, предназначенные для лечения болезни альцгеймера | |
JP2005511594A5 (ru) | ||
RU2007117766A (ru) | Хиназолинилметилентиазолиноны в качестве cdk-1 ингибиторов | |
RU98117621A (ru) | Новые производные пиперазина и пиперидина, способ их получения, фармкомпозиция на их основе, способ лечения, промежуточный продукт | |
RU2001135802A (ru) | Антагонисты рецептора брадикинина | |
RU2007114122A (ru) | 4-монозамещенные тиазолинонхинолины | |
RU2005121125A (ru) | Аминоалкоксииндолы, как лиганды рецептора 5-нт6, для лечения заболеваний цнс | |
RU2001126120A (ru) | Амидные соединения для усиления холинергической активности | |
RU2007114126A (ru) | Тиазолинон-2-замещенные хинолины | |
CA2479362A1 (en) | N-sulfonylurea apoptosis promoters | |
KR930002314A (ko) | 아릴알킬아민 유도체 | |
JP2004504377A5 (ru) |