RU2007148681A - N2-хинолил- или изохинолилзамещенные производные пурина, способы их получения и использования - Google Patents
N2-хинолил- или изохинолилзамещенные производные пурина, способы их получения и использования Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007148681A RU2007148681A RU2007148681/04A RU2007148681A RU2007148681A RU 2007148681 A RU2007148681 A RU 2007148681A RU 2007148681/04 A RU2007148681/04 A RU 2007148681/04A RU 2007148681 A RU2007148681 A RU 2007148681A RU 2007148681 A RU2007148681 A RU 2007148681A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- salts
- formula
- compound
- pharmaceutically acceptable
- group
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 3
- 229940083251 peripheral vasodilators purine derivative Drugs 0.000 title 1
- 150000003212 purines Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 31
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 23
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims abstract 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 14
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- 201000009030 Carcinoma Diseases 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010005003 Bladder cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000003174 Brain Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 208000017897 Carcinoma of esophagus Diseases 0.000 claims 1
- 208000008839 Kidney Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 206010058467 Lung neoplasm malignant Diseases 0.000 claims 1
- 206010061902 Pancreatic neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 208000007913 Pituitary Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 201000005746 Pituitary adenoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010061538 Pituitary tumour benign Diseases 0.000 claims 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical class CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010060862 Prostate cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000000236 Prostatic Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 206010038389 Renal cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000000453 Skin Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 206010054184 Small intestine carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000021712 Soft tissue sarcoma Diseases 0.000 claims 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical class OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000023915 Ureteral Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 206010046392 Ureteric cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000007097 Urinary Bladder Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 201000003761 Vaginal carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims 1
- 208000022033 carcinoma of urethra Diseases 0.000 claims 1
- 208000019065 cervical carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 210000001072 colon Anatomy 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 230000002124 endocrine Effects 0.000 claims 1
- 206010017758 gastric cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000010749 gastric carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 claims 1
- 239000007943 implant Substances 0.000 claims 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 claims 1
- 201000010982 kidney cancer Diseases 0.000 claims 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical class CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000032839 leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 201000007270 liver cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000014018 liver neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 201000005202 lung cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000020816 lung neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 208000015486 malignant pancreatic neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 150000002690 malonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 201000001441 melanoma Diseases 0.000 claims 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003891 oxalate salts Chemical class 0.000 claims 1
- 201000002528 pancreatic cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000008443 pancreatic carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical class OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 1
- 125000002467 phosphate group Chemical class [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 claims 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 claims 1
- 208000021310 pituitary gland adenoma Diseases 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 206010038038 rectal cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000020615 rectal carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 201000000849 skin cancer Diseases 0.000 claims 1
- 210000004927 skin cell Anatomy 0.000 claims 1
- 208000037959 spinal tumor Diseases 0.000 claims 1
- 201000000498 stomach carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 150000003890 succinate salts Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 claims 1
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 claims 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical class CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000011294 ureter cancer Diseases 0.000 claims 1
- 201000005112 urinary bladder cancer Diseases 0.000 claims 1
- 210000004291 uterus Anatomy 0.000 claims 1
- 208000013013 vulvar carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 0 C*[C@@](C1O)O[C@@](COC)C1O Chemical compound C*[C@@](C1O)O[C@@](COC)C1O 0.000 description 2
- QUTFBURLXCODBH-UHFFFAOYSA-N C(C1)C1Nc1c2nc[nH]c2nc(Nc2cc3cccnc3cc2)n1 Chemical compound C(C1)C1Nc1c2nc[nH]c2nc(Nc2cc3cccnc3cc2)n1 QUTFBURLXCODBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
- C07F9/65616—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings containing the ring system having three or more than three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members, e.g. purine or analogs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
- C07D473/16—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
- C07H19/16—Purine radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
1. Соединение, имеющее следующую формулу (А): ! ! или его фармацевтически приемлемые соли или гидраты, ! где W представляет собой водород, необязательно замещенный линейный или разветвленный C1-6 алкил, необязательно замещенный С3-6 циклоалкил или необязательно замещенный C1-6 галоалкил; ! Y представляет собой водород или фармацевтически приемлемый сахарид, имеющий формулу, выбранную из группы, состоящей из: ! , , , ; ! Z представляет собой водород или заместитель, выбранный из группы, состоящей из: ! , , ; ! Q представляет собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из: ! ,,,,,,,,,, ! В, Е, G, R, Т и М каждый независимо представляют собой водород, линейный или разветвленный C1-6 алкил или галоалкил, С3-6 циклоалкил, галоген, циано или амино. ! 2. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемые соли или гидраты, где W представляет собой водород или заместитель, выбранный из группы, состоящей из: ! ,,,,,,,,, ! 3. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемые соли или гидраты, где Y представляет собой водород. ! 4. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемые соли или гидраты, где W представляет собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из: ! , , , , ! а В, Е, G, R, Т и М каждый независимо представляют водород. ! 5. Соединение по п.1 или 3 или его фармацевтически приемлемые соли или гидраты, где W выбран из группы, состоящей из: ! или ! a Q представляет собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из: ! ,,,, ! 6. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемые соли или гидраты, где Q представляет собой ! . ! 7. Соединение по п.5, отличающееся тем, что оно имеет формулу, выбранную из группы, состоящей из следующих формул (I-XVIII): ! ! ! ! 8. Соединени
Claims (15)
1. Соединение, имеющее следующую формулу (А):
или его фармацевтически приемлемые соли или гидраты,
где W представляет собой водород, необязательно замещенный линейный или разветвленный C1-6 алкил, необязательно замещенный С3-6 циклоалкил или необязательно замещенный C1-6 галоалкил;
Y представляет собой водород или фармацевтически приемлемый сахарид, имеющий формулу, выбранную из группы, состоящей из:
Z представляет собой водород или заместитель, выбранный из группы, состоящей из:
Q представляет собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из:
В, Е, G, R, Т и М каждый независимо представляют собой водород, линейный или разветвленный C1-6 алкил или галоалкил, С3-6 циклоалкил, галоген, циано или амино.
2. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемые соли или гидраты, где W представляет собой водород или заместитель, выбранный из группы, состоящей из:
3. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемые соли или гидраты, где Y представляет собой водород.
4. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемые соли или гидраты, где W представляет собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из:
а В, Е, G, R, Т и М каждый независимо представляют водород.
5. Соединение по п.1 или 3 или его фармацевтически приемлемые соли или гидраты, где W выбран из группы, состоящей из:
a Q представляет собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из:
6. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемые соли или гидраты, где Q представляет собой
7. Соединение по п.5, отличающееся тем, что оно имеет формулу, выбранную из группы, состоящей из следующих формул (I-XVIII):
8. Соединение по п.5, отличающееся тем, что оно имеет формулу I:
9. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-8, или его соли, или гидраты, и фармацевтически приемлемый наполнитель.
10. Фармацевтическая композиция по п.9, отличающаяся тем, что она имеет форму таблетки, капсулы, пилюли, жидкого препарата для орального применения, гранулы, порошка, инъекции, импланта или препарата для наружного применения.
11. Способ получения соединения формулы (А) по любому из пп.1-8, его солей или гидратов, включающий следующие операции:
(1) проведение реакции соединения формулы (j) с Q-NH2 при их молярном соотношении 0,8-1,5 в органическом растворителе при температуре приблизительно от 50 до 150°C в течение 1-72 ч с получением в результате первой реакционной смеси, добавление воды к первой реакционной смеси и охлаждение первой реакционной смеси при комнатной температуре, чтобы получить соединение формулы (b):
(2) проведение реакции соединения формулы (b) с галогенирующим агентом в органическом растворителе при температуре приблизительно от 50 до 150°C в течение 1-72 ч с получением в результате второй реакционной смеси, добавление воды ко второй реакционной смеси, регулирование значения рН второй реакционной смеси до приблизительно 2-5 с помощью кислоты и охлаждение второй реакционной смеси при комнатной температуре, чтобы получить соединение формулы (с):
(3) проведение реакции соединения (с) с W-NH2 при их молярном соотношении 0,8-1,5 в органическом растворителе в присутствии акцептора кислоты при температуре приблизительно от 50 до 150°C в течение 1-72 ч, с последующим удалением растворителя дистилляцией, чтобы получить соединение формулы (f):
где Х представляет собой бром, X' представляет собой хлор, a W и Q являются такими, как определено в п.1.
12. Способ получения соединения формулы (А) по любому из пп.1-8, его солей или гидратов, включающий следующие операции:
(1) проведение реакции соединения формулы (к) с W-NH2 при их молярном соотношении 0,8-1,5 в органическом растворителе в присутствии акцептора кислоты при температуре приблизительно от 30 до 120°C в течение 1-72 ч с последующим удалением растворителя дистилляцией, чтобы получить соединение формулы (е):
(2) проведение реакции соединения формулы (е) с Q-NH2 при их молярном соотношении 0,8-1,5 в органическом растворителе в присутствии акцептора кислоты при температуре приблизительно от 70 до 170°C в течение 1-72 ч с последующим удалением растворителя дистилляцией, чтобы получить соединение формулы (f):
где Х представляет собой хлор, X' представляет собой хлор, a W и Q являются такими, как определено в п.1.
13. Соединение по п.1, отличающееся тем, что его соли представляют собой фармацевтически приемлемые соли, которые могут быть аддитивными солями, образуемыми с неорганическими или органическими кислотами, предпочтительно хлористоводородные соли, бромистоводородные соли, йодистоводородные соли, п-толуолсульфонатные соли, фосфатные соли, сульфатные соли, хлорно-кислые соли, уксусно-кислые соли, соли трифторуксусной кислоты, пропионаты, цитраты, малонатные соли, сукцинаты, соли молочной кислоты, оксалаты, соли тартрата и соли бензоата, а также соли, которые могут быть образованы с основаниями, включая неорганические или органические основания.
14. Применение соединений по любому из пп.1-8, их солей или гидратов при получении фармацевтических препаратов для профилактики и лечения опухолевых заболеваний.
15. Применение по п.14, отличающееся тем, что указанные опухолевые заболевания выбраны из группы, включающей рак легкого, рак печени, лейкемию, остеокарциному, рак поджелудочной железы, рак кожи, меланому, метрокарциному, оофорому, ректальную карциному, желудочную карциному, рак толстой кишки, рак молочной железы, сальпингокарциному, карциному оболочки матки, карциному шейки матки, карциному влагалища, карциному вульвы, карциному пищевода, карциному тонкой кишки, эндокринную карциному, саркому мягкой ткани, карциному уретры, рак простаты, лимфоцитому кожи, рак мочевого пузыря, рак почки или мочеточника, опухоль позвоночника, опухоль мозга и аденому гипофиза.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN200510026846.3 | 2005-06-16 | ||
| CNB2005100268463A CN100526315C (zh) | 2005-06-16 | 2005-06-16 | N2-喹啉或异喹啉取代的嘌呤衍生物及其制备方法和其用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007148681A true RU2007148681A (ru) | 2009-07-27 |
| RU2417230C2 RU2417230C2 (ru) | 2011-04-27 |
Family
ID=37518697
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007148681/04A RU2417230C2 (ru) | 2005-06-16 | 2006-01-23 | N2-хинолил- или изохинолилзамещенные производные пурина, способы их получения и использования |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7399754B2 (ru) |
| EP (1) | EP1897882B1 (ru) |
| JP (1) | JP2008546653A (ru) |
| CN (1) | CN100526315C (ru) |
| AU (1) | AU2006257583B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0611564A2 (ru) |
| CA (1) | CA2611865A1 (ru) |
| ES (1) | ES2529915T3 (ru) |
| RU (1) | RU2417230C2 (ru) |
| WO (1) | WO2006133611A1 (ru) |
Families Citing this family (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2633035C (en) | 2005-12-15 | 2016-05-10 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Kinase inhibitors and their uses |
| CN101289449A (zh) * | 2007-04-20 | 2008-10-22 | 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 | 2,6-二含氮取代的嘌呤衍生物及其制备方法和应用 |
| WO2008135232A1 (en) * | 2007-05-02 | 2008-11-13 | Riccardo Cortese | Use and compositions of purine derivatives for the treatment of proliferative disorders |
| US8193182B2 (en) | 2008-01-04 | 2012-06-05 | Intellikine, Inc. | Substituted isoquinolin-1(2H)-ones, and methods of use thereof |
| MY191407A (en) | 2008-01-04 | 2022-06-27 | Intellikine Llc | Certain chemical entities, compositions and methods |
| CN101497615B (zh) * | 2008-01-29 | 2010-12-15 | 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 | 取代嘌呤,其制备方法及在医学中的应用 |
| JP5731978B2 (ja) | 2008-09-26 | 2015-06-10 | インテリカイン， エルエルシー | 複素環キナーゼ阻害剤 |
| WO2010129816A2 (en) * | 2009-05-07 | 2010-11-11 | Intellikine, Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
| WO2011032050A2 (en) * | 2009-09-11 | 2011-03-17 | Trius Therapeutics, Inc. | Gyrase inhibitors |
| EP2571357B1 (en) | 2010-05-21 | 2016-07-06 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Chemical compounds, compositions and methods for kinase modulation |
| EP2637669A4 (en) | 2010-11-10 | 2014-04-02 | Infinity Pharmaceuticals Inc | Heterocyclic compounds and their use |
| DK2663309T3 (en) | 2011-01-10 | 2017-06-19 | Infinity Pharmaceuticals Inc | METHODS FOR PRODUCING ISOQUINOLINONES AND SOLID FORMS OF ISOQUINOLINONES |
| EP2734520B1 (en) | 2011-07-19 | 2016-09-14 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
| CN103946226A (zh) | 2011-07-19 | 2014-07-23 | 无限药品股份有限公司 | 杂环化合物及其应用 |
| SG11201400310WA (en) | 2011-08-29 | 2014-06-27 | Infinity Pharmaceuticals Inc | Heterocyclic compounds and uses thereof |
| US8940742B2 (en) | 2012-04-10 | 2015-01-27 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
| US8828998B2 (en) | 2012-06-25 | 2014-09-09 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Treatment of lupus, fibrotic conditions, and inflammatory myopathies and other disorders using PI3 kinase inhibitors |
| US9481667B2 (en) | 2013-03-15 | 2016-11-01 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Salts and solid forms of isoquinolinones and composition comprising and methods of using the same |
| CN104418858B (zh) * | 2013-08-30 | 2018-12-11 | 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 | 2,6-二含氮取代的嘌呤衍生物及其制备方法和其药物组合物与应用 |
| WO2015051241A1 (en) | 2013-10-04 | 2015-04-09 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
| BR112016007467B1 (pt) | 2013-10-04 | 2022-09-20 | Infinity Pharmaceuticals, Inc | Compostos heterocíclicos e usos dos mesmos |
| JP6701088B2 (ja) | 2014-03-19 | 2020-05-27 | インフィニティー ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド | Ｐｉ３ｋ−ガンマ媒介障害の治療で使用するための複素環式化合物 |
| WO2015160975A2 (en) | 2014-04-16 | 2015-10-22 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Combination therapies |
| WO2016054491A1 (en) | 2014-10-03 | 2016-04-07 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
| EP3350183A1 (en) | 2015-09-14 | 2018-07-25 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Solid forms of isoquinolinone derivatives, process of making, compositions comprising, and methods of using the same |
| WO2017161116A1 (en) | 2016-03-17 | 2017-09-21 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Isotopologues of isoquinolinone and quinazolinone compounds and uses thereof as pi3k kinase inhibitors |
| US10919914B2 (en) | 2016-06-08 | 2021-02-16 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
| WO2017223422A1 (en) | 2016-06-24 | 2017-12-28 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Combination therapies |
| WO2021146127A1 (en) * | 2020-01-13 | 2021-07-22 | Zhanggui Wu | Use of n2-quincline or isoquinoline substituted purine derivatives in cancer treatment |
| EP4146228A1 (en) * | 2020-05-07 | 2023-03-15 | Shanghai Huayu Biotechnology Co., Ltd. | Combination cancer therapy using n2-quinoline or isoquinoline substituted purine derivatives |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1288098C (en) | 1984-08-24 | 1991-08-27 | Richard L. Tolman | 4-(guanin-9-yl)butanals and their 3-oxa, 3-thia and 2-ene derivatives having antiviral and antitumor activity |
| DE3529497A1 (de) | 1985-08-17 | 1987-02-26 | Boehringer Mannheim Gmbh | N(pfeil hoch)6(pfeil hoch)-disubstituierte purinderivate, verfahren zu deren herstellung sowie diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
| CS264222B1 (en) | 1986-07-18 | 1989-06-13 | Holy Antonin | N-phosphonylmethoxyalkylderivatives of bases of pytimidine and purine and method of use them |
| EP0353955A3 (en) | 1988-08-02 | 1991-08-14 | Beecham Group Plc | Novel compounds |
| US5352669A (en) | 1990-03-13 | 1994-10-04 | The Of The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | O6 -benzylated guanine, guanosine and 2'-deoxyguanosine compounds possessing O6 -alkylguanine-DNA alkyltransferase depleting activity |
| US5091430A (en) | 1990-03-13 | 1992-02-25 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Health And Human Services | O6 -substituted guanine compounds and methods for depleting O6 -alkylguanine-DNA alkyltransferase levels |
| US5356886A (en) | 1990-07-19 | 1994-10-18 | Beecham Group P.L.C. | Antiviral phosphono-alken derivatives of purines |
| ATE167679T1 (de) | 1990-09-14 | 1998-07-15 | Acad Of Science Czech Republic | Wirkstoffvorläufer von phosphonaten |
| JPH0848631A (ja) * | 1994-06-02 | 1996-02-20 | Takeda Chem Ind Ltd | 血管透過性亢進抑制剤 |
| EP0704215A3 (en) * | 1994-06-02 | 1998-04-01 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Inhibitor of vascular permeability enhancer |
| US6627633B2 (en) * | 1999-03-17 | 2003-09-30 | Albany Molecular Research, Inc. | 6-substituted biaryl purine derivatives as potent cyclin/CDK inhibitors and antiproliferative agents |
| GB9918035D0 (en) * | 1999-07-30 | 1999-09-29 | Novartis Ag | Organic compounds |
| JP2003055377A (ja) | 2001-08-16 | 2003-02-26 | Mitsui Chemicals Inc | ２−アミノ−６−シクロプロピルアミノ−９ｈ−プリンの製造法 |
| JP2003119197A (ja) | 2001-10-15 | 2003-04-23 | Mitsui Chemicals Inc | ２−アミノ−６−シクロプロピルアミノ−９ｈ−プリンの製造法 |
| MXPA06001758A (es) * | 2003-08-15 | 2006-08-11 | Irm Llc | Anilino purinas sustituidas en la posicion 6 utiles como inhibidores de rtk. |
| GB0407723D0 (en) * | 2004-04-05 | 2004-05-12 | Novartis Ag | Organic compounds |
-
2005
- 2005-06-16 CN CNB2005100268463A patent/CN100526315C/zh not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-01-23 RU RU2007148681/04A patent/RU2417230C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-01-23 CA CA002611865A patent/CA2611865A1/en not_active Abandoned
- 2006-01-23 EP EP06705534.3A patent/EP1897882B1/en not_active Not-in-force
- 2006-01-23 WO PCT/CN2006/000113 patent/WO2006133611A1/zh active Application Filing
- 2006-01-23 ES ES06705534.3T patent/ES2529915T3/es active Active
- 2006-01-23 AU AU2006257583A patent/AU2006257583B2/en not_active Ceased
- 2006-01-23 JP JP2008516106A patent/JP2008546653A/ja active Pending
- 2006-01-23 BR BRPI0611564-0A patent/BRPI0611564A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-06-15 US US11/452,955 patent/US7399754B2/en active Active - Reinstated
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1897882B1 (en) | 2014-12-10 |
| US7399754B2 (en) | 2008-07-15 |
| BRPI0611564A2 (pt) | 2010-09-21 |
| AU2006257583A1 (en) | 2006-12-21 |
| EP1897882A4 (en) | 2009-12-23 |
| CA2611865A1 (en) | 2006-12-21 |
| ES2529915T3 (es) | 2015-02-25 |
| AU2006257583B2 (en) | 2013-01-24 |
| WO2006133611A1 (fr) | 2006-12-21 |
| EP1897882A1 (en) | 2008-03-12 |
| CN100526315C (zh) | 2009-08-12 |
| RU2417230C2 (ru) | 2011-04-27 |
| CN1880315A (zh) | 2006-12-20 |
| JP2008546653A (ja) | 2008-12-25 |
| US20060293274A1 (en) | 2006-12-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007148681A (ru) | N2-хинолил- или изохинолилзамещенные производные пурина, способы их получения и использования | |
| CN112805281B (zh) | Kras g12c抑制剂 | |
| RU2536865C2 (ru) | Производные тиофена | |
| EA011098B1 (ru) | Способы получения производных 4-n,n-диметиламинокротоновой кислоты | |
| CN103664991B (zh) | 噻吩[2,3‑d]嘧啶衍生物、其制备方法及其用途 | |
| ES2916707T3 (es) | Nuevo compuesto y composición para prevenir, mejorar o tratar la fibrosis o la esteatohepatitis no alcohólica, que comprenden el mismo como principio activo | |
| ES2617965T3 (es) | Derivado de aza-benzo [f] azuleno antitumoral, método para su preparación, y su uso | |
| CN112851663B (zh) | 一种并杂环化合物及其用途 | |
| JP5938400B2 (ja) | ピロリル置換ジヒドロインドール−２−オン誘導体、調製方法及びそれらの用途 | |
| US20210024477A1 (en) | Cystine diamide analogs for the prevention of cystine stone formation in cystinuria | |
| CN106565696A (zh) | 噁二唑类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用 | |
| ES2879294T3 (es) | Formas polimórficas de Belinostat y procesos para la preparación de las mismas | |
| JP2015180679A (ja) | ナトリウム４−｛［９−クロロ−７−（２−フルオロ−６−メトキシフェニル）−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［２］ベンゾアゼピン−２−イル］アミノ｝−２−メトキシベンゾエートの結晶形 | |
| CN112745335A (zh) | 一种三并杂环化合物及其用途 | |
| CN106977472B (zh) | 苯并异硒唑酮修饰亚硝脲类化合物合成及其应用 | |
| TW201734028A (zh) | 抑制癌症及病毒之化合物 | |
| CA2814120C (en) | Novel anti-cancer agents | |
| JP2012526054A (ja) | 複素環置換のジフェニル尿素類誘導体及びその用途 | |
| KR20160035878A (ko) | 디아미노티아졸 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 간암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물 | |
| CN103965175A (zh) | 4-(取代苯氨基)喹唑啉类化合物、其制备方法及应用 | |
| CN110981865B (zh) | 一种用于治疗脑胶质瘤的药物及其制备方法 | |
| US7419982B2 (en) | Crystalline forms of 5-chloro-6-{2,6-difluoro-4-[3-(methylamino)propoxy]phenyl}-N-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-methylethyl][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine salts | |
| CN113024544B (zh) | 一种含氰基并杂环化合物及其用途 | |
| CN112707905B (zh) | 一种三并杂环化合物及其制备方法和用途 | |
| WO2019062872A1 (zh) | 氘代咔唑类化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140124 |