RU2007134370A - Способ асимметрического гидросилилирования кетонов - Google Patents

Способ асимметрического гидросилилирования кетонов Download PDF

Info

Publication number
RU2007134370A
RU2007134370A RU2007134370/04A RU2007134370A RU2007134370A RU 2007134370 A RU2007134370 A RU 2007134370A RU 2007134370/04 A RU2007134370/04 A RU 2007134370/04A RU 2007134370 A RU2007134370 A RU 2007134370A RU 2007134370 A RU2007134370 A RU 2007134370A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
transition metal
hydrogen
aryl
catalyst
copper
Prior art date
Application number
RU2007134370/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Альберт Суньчи ЧАНЬ (CN)
Альберт Суньчи ЧАНЬ
Цз ньксинь ЦЗИ (US)
Цзяньксинь ЦЗИ
Цзин ВУ (CN)
Цзин ВУ
Original Assignee
Дзе Гонконг Политекник Юниверсити (Cn)
Дзе Гонконг Политекник Юниверсити
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дзе Гонконг Политекник Юниверсити (Cn), Дзе Гонконг Политекник Юниверсити filed Critical Дзе Гонконг Политекник Юниверсити (Cn)
Publication of RU2007134370A publication Critical patent/RU2007134370A/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/143—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
    • B01J31/2404—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring
    • B01J31/2409—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring with more than one complexing phosphine-P atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/143—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones
    • C07C29/145—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones with hydrogen or hydrogen-containing gases
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/30—Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
    • B01J2231/34—Other additions, e.g. Monsanto-type carbonylations, addition to 1,2-C=X or 1,2-C-X triplebonds, additions to 1,4-C=C-C=X or 1,4-C=-C-X triple bonds with X, e.g. O, S, NH/N
    • B01J2231/341—1,2-additions, e.g. aldol or Knoevenagel condensations
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/02—Compositional aspects of complexes used, e.g. polynuclearity
    • B01J2531/0261—Complexes comprising ligands with non-tetrahedral chirality
    • B01J2531/0266—Axially chiral or atropisomeric ligands, e.g. bulky biaryls such as donor-substituted binaphthalenes, e.g. "BINAP" or "BINOL"
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/10—Complexes comprising metals of Group I (IA or IB) as the central metal
    • B01J2531/16—Copper
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
    • B01J31/1805—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing nitrogen
    • B01J31/181—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, comprising at least one complexing nitrogen atom as ring member, e.g. pyridine
    • B01J31/1815—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, comprising at least one complexing nitrogen atom as ring member, e.g. pyridine with more than one complexing nitrogen atom, e.g. bipyridyl, 2-aminopyridine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07—Optical isomers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Claims (27)

1. Способ превращения прохирального субстрата в хиральный продукт с помощью асимметрического гидросилилирования в присутствии катализатора, включающего переходный металл, связанный с соединением формулы (1):
Figure 00000001
в которой
R обозначает необязательно замещенный алкил, циклоалкил, арил или гетероарил;
R' обозначает алкил или арил; и
R” обозначает водород, галоген, необязательно замещенный алкил, гидроксил, аминогруппу, алкенил;
или с его энантиомером; или со смесью его энантиомеров.
2. Способ по п.1,
в котором
R обозначает фенил,
R' обозначает метил, и
R” обозначает водород.
3. Способ по п.1, в котором R обозначает замещенный фенил, R' обозначает метил, и R” обозначает водород.
4. Способ по п.3, в котором R обозначает 3,5-(СН3)2С6Н3.
5. Способ по любому предыдущему пункту, в котором источник переходного металла выбран из группы, включающей медь, иридий, никель, палладий, платину, родий и рутений и их соли.
6. Способ по п.5, в котором переходным металлом является медь.
7. Способ по п.5, в котором прохиральным субстратом является прохиральный кетон.
8. Способ по п.1, в котором хиральным продуктом является спирт.
9. Способ по п.7, в котором прохиральным кетоном является бензофенон, а хиральным продуктом является бензгидрол.
10. Способ превращения прохирального субстрата в хиральный продукт с помощью асимметрического гидросилилирования и без прибавления основания в присутствии катализатора, включающего переходный металл, связанный с соединением формулы (1):
Figure 00000002
в которой
R обозначает необязательно замещенный алкил, циклоалкил, арил или гетероарил;
R' обозначает алкил или арил; и
R” обозначает водород, галоген, необязательно замещенный алкил, гидроксил, аминогруппу, алкенил;
или с его энантиомером, или со смесью его энантиомеров.
11. Способ по п.10, в котором R обозначает фенил, R' обозначает метил, и R” обозначает водород.
12. Способ по п.10, в котором R обозначает замещенный фенил, R' обозначает метил, и R” обозначает водород.
13. Способ по п.12, в котором R обозначает 3,5-(СН3)2С6Н3.
14. Способ по п.10, в котором источник переходного металла выбран из группы, включающей медь, иридий, никель, палладий, платину, родий и рутений и их соли.
15. Способ по п.14, в котором переходным металлом является медь.
16. Способ по п.15, в котором прохиральным кетоном является бензофенон и спиртом является бензгидрол.
17. Способ по п.10, в котором хиральным продуктом является спирт.
18. Способ по п.10, в котором способ осуществляют при умеренной температуре.
19. Способ по п.10, в котором способ осуществляют в присутствии воздуха.
20. Способ по п.10, в котором в способе применяют большое значение отношения С/Л (субстрат/лиганд).
21. Способ по п.10, в котором отношение С/Л равно 20000-500000.
22. Способ по п.1, в котором указанная реакция включает силан в качестве донора водорода.
23. Катализатор, включающий переходный металл, связанный с лигандом, описываемым формулой (1):
Figure 00000003
в которой
R обозначает необязательно замещенный алкил, циклоалкил, арил или гетероарил;
R' обозначает алкил или арил; и
R” обозначает водород, галоген, необязательно замещенный алкил, гидроксил, аминогруппу, алкенил;
или с его энантиомером, или со смесью его энантиомеров.
24. Катализатор по п.23, в котором источник переходного металла выбран из группы, включающей медь, иридий, никель, палладий, платину, родий и рутений и их соли.
25. Катализатор по п.23, в котором источником переходного металла является медь или ее соль.
26. Катализатор по п. 23, в котором источником переходного металла является CuF2 и лигандом является 2,2',6,6'-тетраметокси-4,4'-бис-(дифенилфосфино)-3,3'-бипиридин, его энантиомер, или смесь его энантиомеров.
27. Катализатор по п.23, в котором источником переходного металла является CuF2 и лигандом является 2,2',6,6'-тетраметокси-4,4'-бис[ди(3,5-диметилфенил)фосфино]-3,3'-бипиридин, его энантиомер, или смесь его энантиомеров.
RU2007134370/04A 2005-02-18 2006-02-16 Способ асимметрического гидросилилирования кетонов RU2007134370A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US65458105P 2005-02-18 2005-02-18
US60/654,581 2005-02-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2007134370A true RU2007134370A (ru) 2009-03-27

Family

ID=36763737

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007134370/04A RU2007134370A (ru) 2005-02-18 2006-02-16 Способ асимметрического гидросилилирования кетонов

Country Status (14)

Country Link
US (1) US7718831B2 (ru)
EP (1) EP1858644B1 (ru)
JP (1) JP5001861B2 (ru)
KR (1) KR101354255B1 (ru)
CN (1) CN101119800A (ru)
AU (1) AU2006214213B2 (ru)
BR (1) BRPI0608354A2 (ru)
CA (1) CA2598383C (ru)
ES (1) ES2397706T3 (ru)
MX (1) MX2007010071A (ru)
PL (1) PL1858644T3 (ru)
PT (1) PT1858644E (ru)
RU (1) RU2007134370A (ru)
WO (1) WO2006089129A2 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2809994A1 (en) 2010-09-01 2012-03-08 Ambit Biosciences Corporation An optically active pyrazolylaminoquinazoline, and pharmaceutical compositions and methods of use thereof
WO2012135570A1 (en) 2011-04-01 2012-10-04 Arena Pharmaceuticals, Inc. Modulators of the gpr119 receptor and the treatment of disorders related thereto
TW201618775A (zh) 2014-08-11 2016-06-01 艾森塔製藥公司 Ｂｔｋ抑制劑、ｐｉ３ｋ抑制劑、ｊａｋ－２抑制劑、ｐｄ－１抑制劑及／或ｐｄ－ｌ１抑制劑之治療組合物
US20170224819A1 (en) 2014-08-11 2017-08-10 Acerta Pharma B.V. Therapeutic Combinations of a BTK Inhibitor, a PI3K Inhibitor, a JAK-2 Inhibitor, and/or a CDK 4/6 Inhibitor
US20170231986A1 (en) 2014-08-11 2017-08-17 Acerta Pharma B.V. Therapeutic Combinations of a BTK Inhibitor, a PI3K Inhibitor, a JAK-2 Inhibitor, and/or a BCL-2 Inhibitor
CN106831550A (zh) * 2017-01-17 2017-06-13 三峡大学 一种光学活性二（杂）芳基甲醇及其不对称合成方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4434314A1 (de) * 1994-09-26 1996-03-28 Bayer Ag Kombination Dimethyldicarbonat/Kaliumsorbat/Ascorbinsäure zur Entkeimung von nichtcarbonisierten und carbonisierten Getränken
JP3843470B2 (ja) * 1995-08-24 2006-11-08 日産化学工業株式会社 フェロセニルジフェニルホスフィン誘導体、該配位子金属錯体によるヒドロシリル化
US5886182A (en) * 1997-12-10 1999-03-23 The Hong Kong Polytechnic University Chiral pyridylphosphines and their application in asymmetric catalytic hydrogenation of 2-arylpropenoic acids
JP4290265B2 (ja) * 1999-03-02 2009-07-01 第一ファインケミカル株式会社 新規な不斉配位子
US6680385B2 (en) 2002-01-25 2004-01-20 The Hong Kong Polytechnic University Catalytic preparation of aryl methyl ketones using a molecular oxygen-containing gas as the oxidant
JP4489416B2 (ja) * 2002-12-05 2010-06-23 武田薬品工業株式会社 ジホスフィン化合物を配位子とする遷移金属錯体

Also Published As

Publication number Publication date
KR20070104607A (ko) 2007-10-26
PL1858644T3 (pl) 2013-05-31
KR101354255B1 (ko) 2014-01-22
MX2007010071A (es) 2008-03-10
CA2598383A1 (en) 2006-08-24
WO2006089129A3 (en) 2006-10-19
JP2008530237A (ja) 2008-08-07
CA2598383C (en) 2013-11-26
ES2397706T3 (es) 2013-03-08
US20080269490A1 (en) 2008-10-30
EP1858644B1 (en) 2012-11-21
WO2006089129A2 (en) 2006-08-24
AU2006214213A1 (en) 2006-08-24
EP1858644A2 (en) 2007-11-28
AU2006214213B2 (en) 2009-11-12
JP5001861B2 (ja) 2012-08-15
CN101119800A (zh) 2008-02-06
PT1858644E (pt) 2013-02-22
BRPI0608354A2 (pt) 2009-12-29
US7718831B2 (en) 2010-05-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007134370A (ru) Способ асимметрического гидросилилирования кетонов
Chelucci et al. Chiral pyridine N-oxides: useful ligands for asymmetric catalysis
Petra et al. Aminosulf (ox) ides as ligands for iridium (I)-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation
Pouy et al. Enantioselective, iridium-catalyzed monoallylation of ammonia
Niu et al. Diphenylprolinol-Derived Symmetrical and Unsymmetrical Chiral Pincer Palladium (II) and Nickel (II) Complexes: Synthesis via One-Pot Phosphorylation/Metalation Reaction and C− H Activation
CA2423691A1 (en) Process for producing .gamma.-hydroxyamino acid derivatives and monatins
ATE339430T1 (de) Katalysator für asymmetrische hydrogenierung
JP5902577B2 (ja) ケトン類化合物を不斉水素添加する方法
Gosiewska et al. Synthesis, structure, and catalytic performance of diastereopure five-coordinated NCN-pincer palladium (II) complexes bearing bulky amino acid substituents
de Parrodi et al. Chiral 1, 2-amino alcohols and 1, 2-diamines derived from cyclohexene oxide: recent applications in asymmetric synthesis
RU2006143155A (ru) Ферроценильные лиганды для гомогенных энантиоселективных катализаторов гидрирования
RU2004138567A (ru) Гидроксидифосфины и их применение в качестве катализаторов
CA2308415A1 (en) Transition metal-catalyzed reactions based on chiral amine oxazolinyl ligands
RU2009126571A (ru) Каталитический способ асимметричной гидрогенизации
US20110028749A1 (en) Ruthenium compound and method for producing optically active aminoalcohol compound
JPWO2008029754A1 (ja) 光学活性アミノホスフィニルブタン酸類の製造方法
Lu et al. Unexpected formation of chiral pincer CNN nickel complexes with β-diketiminato type ligands via C–H activation: synthesis, properties, structures, and computational studies
CN101102991B (zh) 旋光活性环胺的制备方法
CN105037319A (zh) 金催化的分子内重氮偶联选择性生成反式大环烯烃的方法
Frost et al. Palladium catalysed mono-N-arylation of enantiopure diamines
CN102935384B (zh) 一种合成香茅醛的方法
JPH10236986A (ja) 光学活性アルコール類の製造方法
JP2013142080A (ja) インドール誘導体とその製造方法
JP2013142071A (ja) ピロリジニル−スピロオキシインドール誘導体及びその製造方法
RU2008130889A (ru) Способ асимметричного восстановления

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20110211