RU2004138567A - Гидроксидифосфины и их применение в качестве катализаторов - Google Patents
Гидроксидифосфины и их применение в качестве катализаторов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004138567A RU2004138567A RU2004138567/04A RU2004138567A RU2004138567A RU 2004138567 A RU2004138567 A RU 2004138567A RU 2004138567/04 A RU2004138567/04 A RU 2004138567/04A RU 2004138567 A RU2004138567 A RU 2004138567A RU 2004138567 A RU2004138567 A RU 2004138567A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- aryl
- phenyl
- formula
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 11
- -1 C 6 aryl Chemical group 0.000 claims 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims 3
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 2
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000009876 asymmetric hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 2
- 238000007037 hydroformylation reaction Methods 0.000 claims 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003358 C2-C20 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000007341 Heck reaction Methods 0.000 claims 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims 1
- 238000005882 aldol condensation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000005888 cyclopropanation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000007871 hydride transfer reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000006197 hydroboration reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000005669 hydrocyanation reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 claims 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])[O-] QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/16—Preparation of optical isomers
- C07C231/18—Preparation of optical isomers by stereospecific synthesis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B53/00—Asymmetric syntheses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
- C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
- C07C45/505—Asymmetric hydroformylation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/36—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by hydrogenation of carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
- C07C67/303—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by hydrogenation of unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0073—Rhodium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
- C07F9/5027—Polyphosphines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (11)
1. Дифосфины формулы I
где углеродный скелет соединений формулы I может нести один либо несколько линейных, разветвленных или циклических С1-С20алкильных заместителей и где отдельные остатки имеют следующие значения:
R в каждом случае независимо представляет собой остаток, выбранный из группы, включающей С1-С24алкил, С3-С8циклоалкил, С6-С14арил, фенил, нафтил, флуоренил, С2-С13гетероарил, при этом число гетероатомов, выбранных из группы N, О и S, может составлять 1-2, и при этом вышеназванные остатки R независимо друг от друга могут быть соответственно одно- или многократно замещены заместителями, выбранными из группы, включающей водород, С1-С20алкил, С2-С20алкенил, С1-С10галоалкил, С3-С8циклоалкил, С2-С9гетероалкил, С6-С10арил, фенил, нафтил, флуоренил, С2-С6гетероарил, при этом число гетероатомов, выбранных из группы N, О и S, может составлять от 1 до 4, С1-С10алкоксигруппу, С1-С9тригалометилалкил, галоген, гидроксигруппу, замещенную аминогруппу, представляющую собой NH-C1-C8алкил, NH-C5-C6арил, N(С1-С8алкил)2, N(С5-С6арил)2, N-(С1-С8алкил)+ 3, N-(С5-С6арил)+ 3, NH-СО-С1-С8алкил, NH-СО-С5-С6арил, карбоксилатную группу в виде СООН или COOQ, где Q представляет собой либо одновалентный катион, либо С1-С8алкил, С1-С6ацилоксигруппу, сульфинатную группу, сульфонатную группу в виде SO3Н и SO3Q, где Q представляет собой либо одновалентный катион, С1-С8алкил, либо С6арил, и три-(С1-С6)алкилсилил, при этом два остатка R могут быть также соединены друг с другом мостиковой связью с образованием соответствующего цикла, необязательно замещенного линейными или разветвленными остатками, выбранными из группы, включающей С1-С10алкил, С6арил, бензил, С1-С10алкоксигруппу, гидроксигруппу и бензилоксигруппу;
Х может обозначать водород, линейный или разветвленный С1-С10алкил, С6арил, группу С(O)Y, где Y может представлять собой линейный или разветвленный С1-С10алкильный, С6арильный или бензильный остаток; и
Р обозначает трехвалентный фосфор.
2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что остаток R в каждом случае независимо представляет собой 1-метилэтил, трет-бутил, метил, этил, циклогексил, циклопентил, фенил, 2-метилфенил, 3,5-диметилфенил, 4-метилфенил, 4-метоксифенил, 3,5-бис(трифторметил)фенил, 4-трифторметилфенил, 3,5-диметил-4-метоксифенил, 4-феноксил, 4-диалкиламиногруппу, 2-алкилфенил, 3-алкилфенил, 4-алкилфенил, 2,6-диалкилфенил, 3,5-диалкилфенил, 3,4,5-триалкилфенил, 2-алкоксифенил, 3-алкоксифенил, 4-алкоксифенил, 2,6-диалкоксифенил, 3,5-диалкоксифенил, 3,4,5-триалкоксифенил, 3,5-диалкил-4-алкоксифенил, 3,5-диалкил-4-диалкиламинофенил, 4-диалкиламиногруппу, 3,5-трифторметил или 4-трифторметил.
3. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что остаток R в каждом случае независимо представляет собой фенил, 2-метилфенил, 3,5-диметилфенил, 4-метилфенил, 4-метоксифенил, 3,5-бис(трифторметил)фенил, 4-трифторметилфенил, 3,5-диметил-4-метоксифенил, циклогексил, а Х обозначает водород, метил, метоксиметил, этил или ацетил.
4. Соединения по одному из пп.1-3, отличающиеся тем, что соединения формулы I обогащены одним из энантиомеров.
5. Соединения по п.4, отличающиеся тем, что обогащение энантиомером превышает 90%.
6. Комплексные соединения, получаемые совместным введением и смешением по меньшей мере одной соли переходного металла или комплекса-предшественника переходного металла и бидентатных фосфорорганических лигандов формулы I.
7. Комплексные соединения общей формулы II
[МxРyLzSq]Аr (II),
в которой М обозначает центр переходного металла;
L обозначает идентичные либо разные координационные органические или неорганические лиганды;
S представляет координационные молекулы растворителя;
А обозначает эквиваленты из не координационных анионов;
x обозначает 1 или 2;
y обозначает целое число больше 1 или равное 1; и
z, q и r обозначают целые числа больше 0 или равные 0, при этом суммарный верхний предел y+z+q ограничен имеющимися у центров металлов координационными центрами, причем не все координационные места должны быть заняты,
отличающиеся тем, что Р представляет собой предлагаемые в изобретении бидентатные фосфорорганические лиганды формулы I.
8. Комплексное соединение по п.6 или 7, отличающееся тем, что это комплексное соединение содержит металл, выбранный из группы, включающей Ru, Со, Rh, Ir, Ni, Pd, Pt и Cu.
9. Применение комплексного соединения по одному из пп.6-8 в качестве катализатора для асимметрических реакций или полимеризации.
10. Применение комплексного соединения по одному из пп.6-8 в качестве катализатора для асимметрического гидрирования, гидроформилирования, перегруппировки, аллильного алкилирования, циклопропанирования, гидросилилирования, реакций с переносом гидридов, гидроборирования, гидроцианирования, гидрокарбоксилирования, альдольной конденсации или реакций Хека.
11. Применение комплексного соединения по одному из пп.6-8 в качестве катализатора для асимметрического гидрирования и/или гидроформилирования.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10223593A DE10223593A1 (de) | 2002-05-27 | 2002-05-27 | Hydroxydiphosphine und deren Verwendung in der Katalyse |
DE10223593.7 | 2002-05-27 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2004138567A true RU2004138567A (ru) | 2005-07-10 |
Family
ID=29432357
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2004138567/04A RU2004138567A (ru) | 2002-05-27 | 2003-05-20 | Гидроксидифосфины и их применение в качестве катализаторов |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20060089469A1 (ru) |
EP (1) | EP1507783B1 (ru) |
JP (1) | JP2005531587A (ru) |
AT (1) | ATE349455T1 (ru) |
AU (1) | AU2003238362A1 (ru) |
DE (2) | DE10223593A1 (ru) |
ES (1) | ES2279952T3 (ru) |
RU (1) | RU2004138567A (ru) |
WO (1) | WO2003099832A1 (ru) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10058383A1 (de) | 2000-11-24 | 2002-05-29 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Neue Phosphininverbindungen und deren Metallkomplexe |
DE10210918B4 (de) | 2002-03-13 | 2004-06-03 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Bisphosphiten |
US7317130B2 (en) | 2002-08-31 | 2008-01-08 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Method for the hydroformylation of olefinically unsaturated compounds, especially olefins, in the presence of cyclic carbonic acid esters |
BR0313814B1 (pt) | 2002-08-31 | 2012-11-27 | processo para preparação de aldeìdos por hidroformilação de compostos olefinicamente insaturados, catalisado por complexos metálicos não modificados, na presença de ésteres de ácido carbÈnico cìclicos. | |
DE10360771A1 (de) * | 2003-12-23 | 2005-07-28 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von dreiwertigen Organophosphor-Verbindungen |
DE10360772A1 (de) * | 2003-12-23 | 2005-07-28 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Organoacylphosphiten |
DE102004013514A1 (de) * | 2004-03-19 | 2005-10-06 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Hydroformylierung von Olefinen in Anwesenheit von neuen phosphororganischen Verbindungen |
EP1595888A1 (en) * | 2004-05-11 | 2005-11-16 | Degussa AG | Cycloolefin phosphine ligands and their use in catalysis |
DE102005014055A1 (de) * | 2005-03-23 | 2006-09-28 | Degussa Ag | Unsymmetrisch substituierte Phospholankatalysatoren |
DE102005042464A1 (de) * | 2005-09-07 | 2007-03-08 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Carbonylierungsverfahren unter Zusatz von sterisch gehinderten sekundären Aminen |
DE102006034442A1 (de) * | 2006-07-26 | 2008-01-31 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Katalysatorvorstufe für einen Rh-Komplexkatalysator |
DE102006058682A1 (de) * | 2006-12-13 | 2008-06-19 | Evonik Oxeno Gmbh | Bisphosphitliganden für die übergangsmetallkatalysierte Hydroformylierung |
DE102007023514A1 (de) * | 2007-05-18 | 2008-11-20 | Evonik Oxeno Gmbh | Stabile Katalysatorvorstufe von Rh-Komplexkatalysatoren |
CN101952299B (zh) * | 2008-02-15 | 2016-08-17 | 罗克伍德锂公司 | 制备二苯基膦锂的方法 |
RU2476422C2 (ru) * | 2008-04-17 | 2013-02-27 | Юнайтед Фосфорус Лимитед | Гидрирование иминов |
CN103189341B (zh) * | 2010-11-02 | 2015-06-17 | Upl有限公司 | 用于制备羟基膦配位体的手性中间体 |
CN102898481A (zh) * | 2012-09-05 | 2013-01-30 | 山西大学 | 一种后过渡金属配合物催化剂的合成方法 |
CN110357908B (zh) * | 2019-06-26 | 2021-05-04 | 东莞理工学院 | 金属笼状配合物、其制备方法及催化剂 |
CN115850328A (zh) * | 2021-09-23 | 2023-03-28 | 南开大学 | 环丙烷骨架双膦配体与其钴配合物和制备方法及应用 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4025245A1 (de) * | 1990-08-09 | 1992-02-13 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von gesaettigten alkoholen aus aldehyden |
DE19842368A1 (de) * | 1998-09-16 | 2000-03-23 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von höheren Oxoalkoholen aus Olefingemischen durch zweistufige Hydroformylierung |
DE19925384A1 (de) * | 1999-06-02 | 2000-12-07 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur katalytischen Durchführung von Mehrphasenreaktionen, insbesondere Hydroformylierungen |
DE19954510A1 (de) * | 1999-11-12 | 2001-05-17 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur katalytischen Herstellung von Aldehyden aus Olefinen unter Einsatz von Ligandenmischungen |
DE19954721A1 (de) * | 1999-11-12 | 2001-05-17 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Aldehyden aus Olefinen durch Hydroformylierung |
DE19957528A1 (de) * | 1999-11-30 | 2001-05-31 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Hydroformylierung von Olefinen |
DE10031493A1 (de) * | 2000-06-28 | 2002-01-10 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Neue Bisphosphitverbindungen und deren Metallkomplexe |
DE10034360A1 (de) * | 2000-07-14 | 2002-01-24 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Mehrstufiges Verfahren zur Herstellung von Oxo-Aldehyden und/oder Alkoholen |
DE10048301A1 (de) * | 2000-09-29 | 2002-04-11 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Stabilisierung von Rhodiumkatalysatoren für die Hydroformylierung von Olefinen |
DE10053272A1 (de) * | 2000-10-27 | 2002-05-08 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Neue Bisphosphitverbindungen und deren Metallkomplexe |
DE10058383A1 (de) * | 2000-11-24 | 2002-05-29 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Neue Phosphininverbindungen und deren Metallkomplexe |
DE10100708A1 (de) * | 2001-01-10 | 2002-07-11 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Neue N-Phenylpyrrolbisphosphanverbindungen und deren Metallkomplexe |
DE10114868C1 (de) * | 2001-03-26 | 2002-10-31 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Diphosphinen und deren Verwendung |
DE10140086A1 (de) * | 2001-08-16 | 2003-02-27 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Neue Phosphitverbindungen und neue Phosphitmetallkomplexe |
DE10140083A1 (de) * | 2001-08-16 | 2003-02-27 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Neue Phosphitverbindungen und deren Metallkomplexe |
EP1490379B1 (en) * | 2002-04-04 | 2010-05-19 | Evonik Degussa GmbH | Bisphosphines as bidentate ligands |
DE10220799A1 (de) * | 2002-05-10 | 2003-12-11 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von C13-Alkoholgemischen |
US7317130B2 (en) * | 2002-08-31 | 2008-01-08 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Method for the hydroformylation of olefinically unsaturated compounds, especially olefins, in the presence of cyclic carbonic acid esters |
BR0313814B1 (pt) * | 2002-08-31 | 2012-11-27 | processo para preparação de aldeìdos por hidroformilação de compostos olefinicamente insaturados, catalisado por complexos metálicos não modificados, na presença de ésteres de ácido carbÈnico cìclicos. | |
DE10349399A1 (de) * | 2003-10-21 | 2005-06-02 | Degussa Ag | Verfahren zur Reduktion von Binaphthylderivaten |
-
2002
- 2002-05-27 DE DE10223593A patent/DE10223593A1/de not_active Withdrawn
-
2003
- 2003-05-20 RU RU2004138567/04A patent/RU2004138567A/ru not_active Application Discontinuation
- 2003-05-20 US US10/514,241 patent/US20060089469A1/en not_active Abandoned
- 2003-05-20 JP JP2004507489A patent/JP2005531587A/ja not_active Withdrawn
- 2003-05-20 AT AT03732426T patent/ATE349455T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-05-20 ES ES03732426T patent/ES2279952T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-05-20 WO PCT/EP2003/005286 patent/WO2003099832A1/de active IP Right Grant
- 2003-05-20 EP EP03732426A patent/EP1507783B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-05-20 AU AU2003238362A patent/AU2003238362A1/en not_active Abandoned
- 2003-05-20 DE DE50306111T patent/DE50306111D1/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATE349455T1 (de) | 2007-01-15 |
ES2279952T3 (es) | 2007-09-01 |
DE10223593A1 (de) | 2003-12-11 |
EP1507783B1 (de) | 2006-12-27 |
WO2003099832A1 (de) | 2003-12-04 |
AU2003238362A1 (en) | 2003-12-12 |
EP1507783A1 (de) | 2005-02-23 |
JP2005531587A (ja) | 2005-10-20 |
US20060089469A1 (en) | 2006-04-27 |
DE50306111D1 (de) | 2007-02-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2004138567A (ru) | Гидроксидифосфины и их применение в качестве катализаторов | |
US7109346B2 (en) | N-phenyl-pyrrol bisphosphane compounds and the metal complexes of the same | |
Jiang et al. | Highly enantioselective hydrogenation of simple ketones catalyzed by a Rh–PennPhos complex | |
JP4244212B2 (ja) | C、pキラルホスフィン二座配位子 | |
Nettekoven et al. | Phosphorus-chiral analogues of 1, 1 ‘-bis (diphenylphosphino) ferrocene: asymmetric synthesis and application in highly enantioselective Rhodium-catalyzed hydrogenation reactions | |
EP0850945B1 (en) | Chiral diphosphine compound, intermediate for preparing the same, transition metal complex having the same diphosphine compound as ligand and asymmetric hydrogenation catalyst | |
US20020091280A1 (en) | Chiral ferrocene phosphines and their use in asymmetric catalytic reactions | |
Kagan et al. | Towards new ferrocenyl ligands for asymmetric catalysis | |
RU2006143155A (ru) | Ферроценильные лиганды для гомогенных энантиоселективных катализаторов гидрирования | |
JP2008505162A (ja) | 四座フェロセン配位子およびそれらの使用 | |
EP0826691A2 (en) | Optically active diphosphine compound, method for making the compound, transition metal complex having the compound as ligand and method for making optically active substance by use of the complex | |
US6573389B1 (en) | Bidentate organophosphorous ligands and their use | |
Yamamoto et al. | Chiral bis-phosphoramidites based on linked-BINOL for rhodium-catalyzed 1, 4-addition of arylboronic acids to α, β-unsaturated carbonyl compounds | |
EP1127061B1 (en) | Chiral ligands for asymmetric catalysis | |
WO2007034975A1 (ja) | ジホスフィン配位子およびそれを用いた遷移金属錯体 | |
US6720281B2 (en) | Chiral phosphorus ligands and the use thereof in the production of optically active products | |
US6613922B2 (en) | Phosphorus p-cyclophane ligands and their use in transition metal catalyzed asymmetric reactions | |
RU2005138144A (ru) | Замещенные ферроценилдифосфины в качестве лигандов для гомогенных катализаторов гидрирования | |
US7081533B2 (en) | Cycloaliphatic/aromatic diphosphines and use thereof in catalysis | |
US20010047113A1 (en) | Asymmetric synthesis catalyzed by transition metal complexes with rigid chiral ligands | |
US5777087A (en) | Aryl diphosphines and catalysts containing the same | |
US6476246B2 (en) | Bidentate phosphorus ligands and their use in catalysis | |
US7009065B2 (en) | Ferrocenyl ligands and the use thereof in catalysis | |
JP2003206295A (ja) | 光学活性ジホスフィン配位子 | |
JP2001163864A (ja) | エナミン類の不斉水素化によるキラルアミン類の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA94 | Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees) |
Effective date: 20080409 |