RU2005138144A - Замещенные ферроценилдифосфины в качестве лигандов для гомогенных катализаторов гидрирования - Google Patents

Замещенные ферроценилдифосфины в качестве лигандов для гомогенных катализаторов гидрирования Download PDF

Info

Publication number
RU2005138144A
RU2005138144A RU2005138144/04A RU2005138144A RU2005138144A RU 2005138144 A RU2005138144 A RU 2005138144A RU 2005138144/04 A RU2005138144/04 A RU 2005138144/04A RU 2005138144 A RU2005138144 A RU 2005138144A RU 2005138144 A RU2005138144 A RU 2005138144A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
sub
formula
ligands
group
compound
Prior art date
Application number
RU2005138144/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2352577C2 (ru
Inventor
Феликс ШПИНДЛЕР (CH)
Феликс ШПИНДЛЕР
Маттиас ЛОТЦ (CH)
Маттиас ЛОТЦ
Марк ТОММЕН (CH)
Марк ТОММЕН
Original Assignee
Умикоре Аг Энд Ко. Кг (De)
Умикоре Аг Энд Ко. Кг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Умикоре Аг Энд Ко. Кг (De), Умикоре Аг Энд Ко. Кг filed Critical Умикоре Аг Энд Ко. Кг (De)
Publication of RU2005138144A publication Critical patent/RU2005138144A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2352577C2 publication Critical patent/RU2352577C2/ru

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/24Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
    • B01J31/2404Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring
    • B01J31/2409Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring with more than one complexing phosphine-P atom
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22Organic complexes
    • B01J31/2282Unsaturated compounds used as ligands
    • B01J31/2295Cyclic compounds, e.g. cyclopentadienyls
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07BGENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B53/00Asymmetric syntheses
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F17/00Metallocenes
    • C07F17/02Metallocenes of metals of Groups 8, 9 or 10 of the Periodic System
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/60Reduction reactions, e.g. hydrogenation
    • B01J2231/64Reductions in general of organic substrates, e.g. hydride reductions or hydrogenations
    • B01J2231/641Hydrogenation of organic substrates, i.e. H2 or H-transfer hydrogenations, e.g. Fischer-Tropsch processes
    • B01J2231/645Hydrogenation of organic substrates, i.e. H2 or H-transfer hydrogenations, e.g. Fischer-Tropsch processes of C=C or C-C triple bonds
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/02Compositional aspects of complexes used, e.g. polynuclearity
    • B01J2531/0286Complexes comprising ligands or other components characterized by their function
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82Metals of the platinum group
    • B01J2531/821Ruthenium
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82Metals of the platinum group
    • B01J2531/822Rhodium
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82Metals of the platinum group
    • B01J2531/827Iridium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Claims (13)

1. Соединение формулы I в виде практически чистых энантиомеров,
Figure 00000001
где R1 представляет собой С14алкил, С610арил или С711аралкил,
R2 представляет собой нециклическую или циклическую вторичную аминогруппу,
R представляет собой радикал формулы
Figure 00000002
где R3 представляет собой С14алкил или С14алкоксил, и
R4 представляет собой Н, С14алкил или С14алкоксил.
2. Соединение по п.1, где R1 в соединении формулы I представляет собой фенил.
3. Соединение по п.1, где нециклическая вторичная аминогруппа R2 соответствует формуле R5R6N-, где R5 и R6 представляют собой независимо друг от друга C16алкил, С38циклоалкил, С610арил, или С711аралкил, где циклоалкильные группы и арильные группы являются незамещенными, или замещенными С14алкилом или С14алкоксилом, или R5 и R6 вместе образуют тетраметилен, пентаметилен или 3-оксапентилен.
4. Соединение по п.3, где каждый из R5 и R6 представляет собой метил.
5. Соединение по п.1, где оба радикала R3 представляют собой метил, трет-бутил или метоксил.
6. Соединение по п.1, где R4 представляет собой Н или метоксил.
7. Соединение по п.1, где в соединении формулы I R1 представляет собой фенил, R2 представляет собой ди-С14алкиламиногруппу, в частности диметиламиногруппу, R3 представляют собой метил, трет-бутил или метоксил, а R4 представляет собой Н, метил или метоксил.
8. Комплекс металлов, выбранных из группы 8 переходных металлов, с соединениями формулы I по п.1 в качестве лигандов.
9. Металлокомплекс по п.8, где металлами группы 8 переходных металлов являются родий, иридий или рутений.
10. Металлокомплекс по п.8, который соответствует формулам IV и V,
A1MeLn (IV), (A1MeLn)(z+)(E-)z (V),
где A1 представляет собой соединение формулы I по п.1,
радикалы L представляют собой одинаковые или различные монодентатные, анионные или неионные лиганды, или радикалы L представляют собой одинаковые или различные бидентатные, анионные или неионные лиганды;
n составляет 2, 3, или 4, если L представляет собой монодентатный лиганд, или n составляет 1 или 2, если L представляет собой бидентатный лиганд; z составляет 1, 2 или 3;
Me представляет собой металл, выбранный из группы, включающей родий и иридий; причем металл находится в окислительном состоянии 0, 1, 2, 3 или 4;
Е- представляет собой анион оксо-кислоты или комплексной кислоты;
Анионные лиганды уравновешивают заряд окислительного состояния металла 0, 1, 2, 3 или 4.
11. Металлокомплекс по п.8, который представляет собой рутениевый комплекс формулы VIII,
[RuaHbZc(A1)dLe(Ek)g(S)h (VIII),
где Z представляет собой Cl, Br или I; A1 представляет собой соединение формулы I по п.1; радикалы L представляют собой одинаковые или различные лиганды; Е- представляет собой анион оксо-кислоты, минеральной кислоты или комплексной кислоты; S представляет собой растворитель, способный к координации в качестве лиганда; а составляет от 1 до 3, b составляет от 0 до 4, с составляет от 0 до 6, d составляет от 1 до 3, е составляет от 0 до 4, f составляет от 1 до 3, g составляет от 1 до 4, h составляет от 0 до 6, и k составляет от 1 до 4, так, чтобы суммарный заряд комплекса был равен нулю.
12. Способ получения хиральных органических соединений путем ассиметрического гидрирования прохиральных органических соединений, содержащих по крайней мере одну углерод-углеродную двойную связь, с использованием водорода в присутствии гомогенного катализатора, где гидрирование протекает в присутствии каталитических количеств по крайней мере одного комплекса металлов, выбранного из группы 8 переходных металлов, с соединениями формулы I по п.1 в качестве лигандов.
13. Использование комплексов металлов, выбранных из группы 8 переходных металлов, с лигандами - соединениями формулы I по п.1, в качестве гомогенных катализаторов для ассиметрического гидрирования прохиральных, ненасыщенных по этиленовой связи органических соединений с использованием водорода.
RU2005138144/04A 2003-05-09 2004-05-07 Замещенные ферроценилдифосфины в качестве лигандов для гомогенных катализаторов гидрирования RU2352577C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH814/03 2003-05-09
CH8142003 2003-05-09

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005138144A true RU2005138144A (ru) 2006-07-10
RU2352577C2 RU2352577C2 (ru) 2009-04-20

Family

ID=33426272

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005138144/04A RU2352577C2 (ru) 2003-05-09 2004-05-07 Замещенные ферроценилдифосфины в качестве лигандов для гомогенных катализаторов гидрирования

Country Status (12)

Country Link
US (1) US7244860B2 (ru)
EP (1) EP1622920B1 (ru)
JP (1) JP4633047B2 (ru)
CN (1) CN100410263C (ru)
AT (1) ATE337327T1 (ru)
CA (1) CA2524902C (ru)
DE (1) DE602004002114T2 (ru)
ES (1) ES2271886T3 (ru)
IL (1) IL171765A (ru)
MX (1) MXPA05011392A (ru)
RU (1) RU2352577C2 (ru)
WO (1) WO2004099226A1 (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2544989C2 (ru) * 2009-03-24 2015-03-20 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг Способ получения производных пропионовой кислоты
RU2575345C2 (ru) * 2009-12-07 2016-02-20 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг Способ получения производных пропионовой кислоты

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005056566A2 (de) * 2003-12-12 2005-06-23 Solvias Ag Verfahren zur herstellung von orthometallierten und orthosubstituierten aromatischen verbindungen
CN101448845B (zh) * 2006-05-23 2012-12-12 索尔维亚斯股份公司 用于不对称加成反应尤其加氢的过渡金属催化剂中的手性配体
CN100465181C (zh) * 2006-06-08 2009-03-04 上海交通大学 C2-对称的只具有面手性的二茂钌双膦配体的合成方法
JP5208928B2 (ja) * 2006-06-08 2013-06-12 上海交通大学 C2−対称の面性キラリティーだけをもつルテノセンビスホスフィン配位子及びその合成方法
AU2008209743B2 (en) 2007-02-01 2011-03-24 Intervet International B.V. Enantioselective synthesis of 6-amino-7-hydroxy-4, 5, 6, 7-tetrahydro-imidazo [4, 5, 1-jk] [1] -benzazepin-2 [1H] -one and zilpaterol
DE102007022389A1 (de) 2007-05-10 2008-11-13 Umicore Ag & Co. Kg Ruthenium-Komplexe mit (P-P)-koordinierten Ferrocenyl-diphosphinliganden, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Anwendung in der homogenen Katalyse
EP2107065A1 (de) 2008-04-01 2009-10-07 Umicore AG & Co. KG Ruthenium-Komplexe mit (P-P)-koordinierten Di-Phosphor-Donorliganden sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
CN106607092B (zh) * 2015-10-22 2019-10-08 中国石油化工股份有限公司 催化剂组合物及其应用
CN106046065B (zh) * 2016-05-26 2018-07-13 河南省科学院化学研究所有限公司 一种合成c2-对称性手性二茂铁膦化合物的方法
CN112047856B (zh) * 2019-06-06 2023-01-10 上海交通大学 手性α-酰胺基醛及其制备方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0262886A (ja) * 1988-08-29 1990-03-02 Sumitomo Chem Co Ltd 光学活性なフェロセニルホスフィンおよびその製法
EP0965574B1 (de) * 1998-06-19 2004-10-13 Degussa AG Verfahren zur enantioselektiven Hydrierung
EP0967015B1 (de) 1998-06-19 2005-01-12 Degussa AG Verwendung von Ferrocenylliganden zur katalytischen enantioselektiven Hydrierung

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2544989C2 (ru) * 2009-03-24 2015-03-20 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг Способ получения производных пропионовой кислоты
RU2575345C2 (ru) * 2009-12-07 2016-02-20 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг Способ получения производных пропионовой кислоты

Also Published As

Publication number Publication date
RU2352577C2 (ru) 2009-04-20
DE602004002114T2 (de) 2007-03-29
JP2006525978A (ja) 2006-11-16
CA2524902A1 (en) 2004-11-18
IL171765A (en) 2010-04-15
DE602004002114D1 (de) 2006-10-05
EP1622920A1 (en) 2006-02-08
WO2004099226A1 (en) 2004-11-18
MXPA05011392A (es) 2005-12-12
JP4633047B2 (ja) 2011-02-16
US20060241315A1 (en) 2006-10-26
US7244860B2 (en) 2007-07-17
CN100410263C (zh) 2008-08-13
CN1832953A (zh) 2006-09-13
EP1622920B1 (en) 2006-08-23
ATE337327T1 (de) 2006-09-15
ES2271886T3 (es) 2007-04-16
CA2524902C (en) 2012-07-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
IL171765A (en) Substituted ferrocenyldiphosphines as ligands for homogeneous hydrogenation catalysts
RU2006143155A (ru) Ферроценильные лиганды для гомогенных энантиоселективных катализаторов гидрирования
ATE339430T1 (de) Katalysator für asymmetrische hydrogenierung
RU2004132221A (ru) Бисфосфины в качестве бидентатных лигандов
US20090082581A1 (en) Ferrocenyl ligands, production and use thereof
RU2004138567A (ru) Гидроксидифосфины и их применение в качестве катализаторов
JP2008505162A (ja) 四座フェロセン配位子およびそれらの使用
JP2022538350A (ja) Ru-PNN錯体存在下でのエステルのアルコールへの水素化
JP5185485B2 (ja) フェロセニルジホスフィンおよびその使用
Harano et al. A new C2-symmetric azolium compound for Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition of R2Zn to cyclic enone
Lu et al. Bis (methoxyethyldimethylphosphine) ruthenium (II) complexes as transfer hydrogenation catalysts
Demir et al. Synthesis and catalytic properties of novel ruthenium N-heterocyclic-carbene complexes
Dhayalan et al. Synthesis and Applications of Asymmetric Catalysis Using Chiral Ligands Containing Quinoline Motifs
IL164915A0 (en) Process for hydrogenating unactivated imines usines using ruthenium complexes as catalysts
KR20010086436A (ko) 비대칭 촉매반응용 키랄 리간드
ES2348060T3 (es) Fosfinas quirales de fósforo, basadas en metalocenos.
IL183849A0 (en) Process for transition metal-catalyzed asymmetric hydrogenation of acrylic acid derivatives, and a novel catalyst system for asymmetric transition metal catalysis
JP2004537405A5 (ru)
JP2003535834A (ja) 不斉合成のためのリガンドとしてのキラルなモノホスファイト
JP2008201760A (ja) 光学活性スピロ化合物及びその製造方法
WO2011098160A1 (en) Enantiomerically enriched aminodiphosphines as ligands for the preparation of catalysts for asymmetric synthesis
CA2230770A1 (en) Amidophosphinephosphinite compounds
RU2007142495A (ru) Дифосфины и металлокомплексы
CA2610095A1 (en) Chiral diphosphonites as ligands in the ruthenium-catalyzed enantioselective reduction of ketones, .beta.-ketoesters and ketimines
US7491671B2 (en) Phospholane salts and their use in enantioselective hydrogenation