RU2005138144A - Замещенные ферроценилдифосфины в качестве лигандов для гомогенных катализаторов гидрирования - Google Patents
Замещенные ферроценилдифосфины в качестве лигандов для гомогенных катализаторов гидрирования Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005138144A RU2005138144A RU2005138144/04A RU2005138144A RU2005138144A RU 2005138144 A RU2005138144 A RU 2005138144A RU 2005138144/04 A RU2005138144/04 A RU 2005138144/04A RU 2005138144 A RU2005138144 A RU 2005138144A RU 2005138144 A RU2005138144 A RU 2005138144A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- sub
- formula
- ligands
- group
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
- B01J31/2404—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring
- B01J31/2409—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring with more than one complexing phosphine-P atom
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/22—Organic complexes
- B01J31/2282—Unsaturated compounds used as ligands
- B01J31/2295—Cyclic compounds, e.g. cyclopentadienyls
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B53/00—Asymmetric syntheses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F17/00—Metallocenes
- C07F17/02—Metallocenes of metals of Groups 8, 9 or 10 of the Periodic System
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/60—Reduction reactions, e.g. hydrogenation
- B01J2231/64—Reductions in general of organic substrates, e.g. hydride reductions or hydrogenations
- B01J2231/641—Hydrogenation of organic substrates, i.e. H2 or H-transfer hydrogenations, e.g. Fischer-Tropsch processes
- B01J2231/645—Hydrogenation of organic substrates, i.e. H2 or H-transfer hydrogenations, e.g. Fischer-Tropsch processes of C=C or C-C triple bonds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/02—Compositional aspects of complexes used, e.g. polynuclearity
- B01J2531/0286—Complexes comprising ligands or other components characterized by their function
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
- B01J2531/82—Metals of the platinum group
- B01J2531/821—Ruthenium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
- B01J2531/82—Metals of the platinum group
- B01J2531/822—Rhodium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
- B01J2531/82—Metals of the platinum group
- B01J2531/827—Iridium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (13)
1. Соединение формулы I в виде практически чистых энантиомеров,
где R1 представляет собой С1-С4алкил, С6-С10арил или С7-С11аралкил,
R2 представляет собой нециклическую или циклическую вторичную аминогруппу,
R представляет собой радикал формулы
где R3 представляет собой С1-С4алкил или С1-С4алкоксил, и
R4 представляет собой Н, С1-С4алкил или С1-С4алкоксил.
2. Соединение по п.1, где R1 в соединении формулы I представляет собой фенил.
3. Соединение по п.1, где нециклическая вторичная аминогруппа R2 соответствует формуле R5R6N-, где R5 и R6 представляют собой независимо друг от друга C1-С6алкил, С3-С8циклоалкил, С6-С10арил, или С7-С11аралкил, где циклоалкильные группы и арильные группы являются незамещенными, или замещенными С1-С4алкилом или С1-С4алкоксилом, или R5 и R6 вместе образуют тетраметилен, пентаметилен или 3-оксапентилен.
4. Соединение по п.3, где каждый из R5 и R6 представляет собой метил.
5. Соединение по п.1, где оба радикала R3 представляют собой метил, трет-бутил или метоксил.
6. Соединение по п.1, где R4 представляет собой Н или метоксил.
7. Соединение по п.1, где в соединении формулы I R1 представляет собой фенил, R2 представляет собой ди-С1-С4алкиламиногруппу, в частности диметиламиногруппу, R3 представляют собой метил, трет-бутил или метоксил, а R4 представляет собой Н, метил или метоксил.
8. Комплекс металлов, выбранных из группы 8 переходных металлов, с соединениями формулы I по п.1 в качестве лигандов.
9. Металлокомплекс по п.8, где металлами группы 8 переходных металлов являются родий, иридий или рутений.
10. Металлокомплекс по п.8, который соответствует формулам IV и V,
A1MeLn (IV), (A1MeLn)(z+)(E-)z (V),
где A1 представляет собой соединение формулы I по п.1,
радикалы L представляют собой одинаковые или различные монодентатные, анионные или неионные лиганды, или радикалы L представляют собой одинаковые или различные бидентатные, анионные или неионные лиганды;
n составляет 2, 3, или 4, если L представляет собой монодентатный лиганд, или n составляет 1 или 2, если L представляет собой бидентатный лиганд; z составляет 1, 2 или 3;
Me представляет собой металл, выбранный из группы, включающей родий и иридий; причем металл находится в окислительном состоянии 0, 1, 2, 3 или 4;
Е- представляет собой анион оксо-кислоты или комплексной кислоты;
Анионные лиганды уравновешивают заряд окислительного состояния металла 0, 1, 2, 3 или 4.
11. Металлокомплекс по п.8, который представляет собой рутениевый комплекс формулы VIII,
[RuaHbZc(A1)dLe(Ek)g(S)h (VIII),
где Z представляет собой Cl, Br или I; A1 представляет собой соединение формулы I по п.1; радикалы L представляют собой одинаковые или различные лиганды; Е- представляет собой анион оксо-кислоты, минеральной кислоты или комплексной кислоты; S представляет собой растворитель, способный к координации в качестве лиганда; а составляет от 1 до 3, b составляет от 0 до 4, с составляет от 0 до 6, d составляет от 1 до 3, е составляет от 0 до 4, f составляет от 1 до 3, g составляет от 1 до 4, h составляет от 0 до 6, и k составляет от 1 до 4, так, чтобы суммарный заряд комплекса был равен нулю.
12. Способ получения хиральных органических соединений путем ассиметрического гидрирования прохиральных органических соединений, содержащих по крайней мере одну углерод-углеродную двойную связь, с использованием водорода в присутствии гомогенного катализатора, где гидрирование протекает в присутствии каталитических количеств по крайней мере одного комплекса металлов, выбранного из группы 8 переходных металлов, с соединениями формулы I по п.1 в качестве лигандов.
13. Использование комплексов металлов, выбранных из группы 8 переходных металлов, с лигандами - соединениями формулы I по п.1, в качестве гомогенных катализаторов для ассиметрического гидрирования прохиральных, ненасыщенных по этиленовой связи органических соединений с использованием водорода.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH814/03 | 2003-05-09 | ||
CH8142003 | 2003-05-09 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2005138144A true RU2005138144A (ru) | 2006-07-10 |
RU2352577C2 RU2352577C2 (ru) | 2009-04-20 |
Family
ID=33426272
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2005138144/04A RU2352577C2 (ru) | 2003-05-09 | 2004-05-07 | Замещенные ферроценилдифосфины в качестве лигандов для гомогенных катализаторов гидрирования |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7244860B2 (ru) |
EP (1) | EP1622920B1 (ru) |
JP (1) | JP4633047B2 (ru) |
CN (1) | CN100410263C (ru) |
AT (1) | ATE337327T1 (ru) |
CA (1) | CA2524902C (ru) |
DE (1) | DE602004002114T2 (ru) |
ES (1) | ES2271886T3 (ru) |
IL (1) | IL171765A (ru) |
MX (1) | MXPA05011392A (ru) |
RU (1) | RU2352577C2 (ru) |
WO (1) | WO2004099226A1 (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2544989C2 (ru) * | 2009-03-24 | 2015-03-20 | Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг | Способ получения производных пропионовой кислоты |
RU2575345C2 (ru) * | 2009-12-07 | 2016-02-20 | Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг | Способ получения производных пропионовой кислоты |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005056566A2 (de) * | 2003-12-12 | 2005-06-23 | Solvias Ag | Verfahren zur herstellung von orthometallierten und orthosubstituierten aromatischen verbindungen |
CN101448845B (zh) * | 2006-05-23 | 2012-12-12 | 索尔维亚斯股份公司 | 用于不对称加成反应尤其加氢的过渡金属催化剂中的手性配体 |
CN100465181C (zh) * | 2006-06-08 | 2009-03-04 | 上海交通大学 | C2-对称的只具有面手性的二茂钌双膦配体的合成方法 |
JP5208928B2 (ja) * | 2006-06-08 | 2013-06-12 | 上海交通大学 | C2−対称の面性キラリティーだけをもつルテノセンビスホスフィン配位子及びその合成方法 |
AU2008209743B2 (en) | 2007-02-01 | 2011-03-24 | Intervet International B.V. | Enantioselective synthesis of 6-amino-7-hydroxy-4, 5, 6, 7-tetrahydro-imidazo [4, 5, 1-jk] [1] -benzazepin-2 [1H] -one and zilpaterol |
DE102007022389A1 (de) | 2007-05-10 | 2008-11-13 | Umicore Ag & Co. Kg | Ruthenium-Komplexe mit (P-P)-koordinierten Ferrocenyl-diphosphinliganden, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Anwendung in der homogenen Katalyse |
EP2107065A1 (de) | 2008-04-01 | 2009-10-07 | Umicore AG & Co. KG | Ruthenium-Komplexe mit (P-P)-koordinierten Di-Phosphor-Donorliganden sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
CN106607092B (zh) * | 2015-10-22 | 2019-10-08 | 中国石油化工股份有限公司 | 催化剂组合物及其应用 |
CN106046065B (zh) * | 2016-05-26 | 2018-07-13 | 河南省科学院化学研究所有限公司 | 一种合成c2-对称性手性二茂铁膦化合物的方法 |
CN112047856B (zh) * | 2019-06-06 | 2023-01-10 | 上海交通大学 | 手性α-酰胺基醛及其制备方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0262886A (ja) * | 1988-08-29 | 1990-03-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | 光学活性なフェロセニルホスフィンおよびその製法 |
EP0965574B1 (de) * | 1998-06-19 | 2004-10-13 | Degussa AG | Verfahren zur enantioselektiven Hydrierung |
EP0967015B1 (de) | 1998-06-19 | 2005-01-12 | Degussa AG | Verwendung von Ferrocenylliganden zur katalytischen enantioselektiven Hydrierung |
-
2004
- 2004-05-07 RU RU2005138144/04A patent/RU2352577C2/ru active
- 2004-05-07 AT AT04731637T patent/ATE337327T1/de active
- 2004-05-07 CA CA2524902A patent/CA2524902C/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-05-07 JP JP2006505593A patent/JP4633047B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2004-05-07 MX MXPA05011392A patent/MXPA05011392A/es active IP Right Grant
- 2004-05-07 US US10/556,085 patent/US7244860B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-05-07 DE DE602004002114T patent/DE602004002114T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-05-07 CN CNB2004800125336A patent/CN100410263C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2004-05-07 ES ES04731637T patent/ES2271886T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-05-07 WO PCT/EP2004/050731 patent/WO2004099226A1/en active IP Right Grant
- 2004-05-07 EP EP04731637A patent/EP1622920B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2005
- 2005-11-03 IL IL171765A patent/IL171765A/en active IP Right Grant
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2544989C2 (ru) * | 2009-03-24 | 2015-03-20 | Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг | Способ получения производных пропионовой кислоты |
RU2575345C2 (ru) * | 2009-12-07 | 2016-02-20 | Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг | Способ получения производных пропионовой кислоты |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2352577C2 (ru) | 2009-04-20 |
DE602004002114T2 (de) | 2007-03-29 |
JP2006525978A (ja) | 2006-11-16 |
CA2524902A1 (en) | 2004-11-18 |
IL171765A (en) | 2010-04-15 |
DE602004002114D1 (de) | 2006-10-05 |
EP1622920A1 (en) | 2006-02-08 |
WO2004099226A1 (en) | 2004-11-18 |
MXPA05011392A (es) | 2005-12-12 |
JP4633047B2 (ja) | 2011-02-16 |
US20060241315A1 (en) | 2006-10-26 |
US7244860B2 (en) | 2007-07-17 |
CN100410263C (zh) | 2008-08-13 |
CN1832953A (zh) | 2006-09-13 |
EP1622920B1 (en) | 2006-08-23 |
ATE337327T1 (de) | 2006-09-15 |
ES2271886T3 (es) | 2007-04-16 |
CA2524902C (en) | 2012-07-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
IL171765A (en) | Substituted ferrocenyldiphosphines as ligands for homogeneous hydrogenation catalysts | |
RU2006143155A (ru) | Ферроценильные лиганды для гомогенных энантиоселективных катализаторов гидрирования | |
ATE339430T1 (de) | Katalysator für asymmetrische hydrogenierung | |
RU2004132221A (ru) | Бисфосфины в качестве бидентатных лигандов | |
US20090082581A1 (en) | Ferrocenyl ligands, production and use thereof | |
RU2004138567A (ru) | Гидроксидифосфины и их применение в качестве катализаторов | |
JP2008505162A (ja) | 四座フェロセン配位子およびそれらの使用 | |
JP2022538350A (ja) | Ru-PNN錯体存在下でのエステルのアルコールへの水素化 | |
JP5185485B2 (ja) | フェロセニルジホスフィンおよびその使用 | |
Harano et al. | A new C2-symmetric azolium compound for Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition of R2Zn to cyclic enone | |
Lu et al. | Bis (methoxyethyldimethylphosphine) ruthenium (II) complexes as transfer hydrogenation catalysts | |
Demir et al. | Synthesis and catalytic properties of novel ruthenium N-heterocyclic-carbene complexes | |
Dhayalan et al. | Synthesis and Applications of Asymmetric Catalysis Using Chiral Ligands Containing Quinoline Motifs | |
IL164915A0 (en) | Process for hydrogenating unactivated imines usines using ruthenium complexes as catalysts | |
KR20010086436A (ko) | 비대칭 촉매반응용 키랄 리간드 | |
ES2348060T3 (es) | Fosfinas quirales de fósforo, basadas en metalocenos. | |
IL183849A0 (en) | Process for transition metal-catalyzed asymmetric hydrogenation of acrylic acid derivatives, and a novel catalyst system for asymmetric transition metal catalysis | |
JP2004537405A5 (ru) | ||
JP2003535834A (ja) | 不斉合成のためのリガンドとしてのキラルなモノホスファイト | |
JP2008201760A (ja) | 光学活性スピロ化合物及びその製造方法 | |
WO2011098160A1 (en) | Enantiomerically enriched aminodiphosphines as ligands for the preparation of catalysts for asymmetric synthesis | |
CA2230770A1 (en) | Amidophosphinephosphinite compounds | |
RU2007142495A (ru) | Дифосфины и металлокомплексы | |
CA2610095A1 (en) | Chiral diphosphonites as ligands in the ruthenium-catalyzed enantioselective reduction of ketones, .beta.-ketoesters and ketimines | |
US7491671B2 (en) | Phospholane salts and their use in enantioselective hydrogenation |