RU2007133105A - Средства управления экзотермической реакцией стирольных мономеров с сульфоновыми кислотами - Google Patents

Средства управления экзотермической реакцией стирольных мономеров с сульфоновыми кислотами Download PDF

Info

Publication number
RU2007133105A
RU2007133105A RU2007133105/04A RU2007133105A RU2007133105A RU 2007133105 A RU2007133105 A RU 2007133105A RU 2007133105/04 A RU2007133105/04 A RU 2007133105/04A RU 2007133105 A RU2007133105 A RU 2007133105A RU 2007133105 A RU2007133105 A RU 2007133105A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
sulfonic acid
inhibitor
acid compound
alkyl
Prior art date
Application number
RU2007133105/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2393143C2 (ru
Inventor
Вилен КОСОВЕР (US)
Вилен КОСОВЕР
Хесус Р. ФАБИАН (US)
Хесус Р. ФАБИАН
Иштван ЛИППАЙ (US)
Иштван ЛИППАЙ
Бриджитт БЕНЭЙДЖ (US)
Бриджитт БЕНЭЙДЖ
Джеральд Дж. АБРУСКАТО (US)
Джеральд Дж. АБРУСКАТО
Original Assignee
Кемтура Корпорейшн (Us)
Кемтура Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Кемтура Корпорейшн (Us), Кемтура Корпорейшн filed Critical Кемтура Корпорейшн (Us)
Publication of RU2007133105A publication Critical patent/RU2007133105A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2393143C2 publication Critical patent/RU2393143C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07BGENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B63/00Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • C07B63/04Use of additives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/40Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
    • C07C15/42Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals monocyclic
    • C07C15/44Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals monocyclic the hydrocarbon substituent containing a carbon-to-carbon double bond
    • C07C15/46Styrene; Ring-alkylated styrenes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/20Use of additives, e.g. for stabilisation

Claims (18)

1. Способ ингибирования преждевременной полимеризации стирольных мономеров, включающий в себя добавление к указанным мономерам сочетания из
(А) по меньшей мере, одного ингибитора, который представляет собой соединение сульфоновой кислоты в концентрации, достаточной, чтобы инициировать катионную полимеризацию указанных стирольных мономеров в любом месте процесса производства или очистки и вызвать в результате увеличение температуры; и
(В) по меньшей мере, одного амина, выбранного из группы, состоящей из триэтиламина, диэтиламина, трибутиламина, пиридина, N-(1,4-диметилпентил)анилина или N-метилпирролидинона в концентрации, достаточной для снижения указанной катионной полимеризации и указанного увеличения температуры;
посредством чего неуправляемая экзотермическая реакция между указанным соединением сульфоновой кислоты и указанными стирольными мономерами будет предотвращена.
2. Способ по п.1, где указанное соединение сульфоновой кислоты присутствует в мономере в концентрации от 0,001 до 10 мас.%.
3. Способ по п.1, где указанное соединение сульфоновой кислоты содержит, по меньшей мере, одно соединение структуры
Figure 00000001
где R представляет собой гидроксильную группу, прямоцепную или разветвленную алкильную группу, имеющую от 1 до 32 атомов углерода или алкилфенильную или алкилнафтильную группу, каждая из которых имеет, по меньшей мере, одну прямоцепную или разветвленную алкильную группу, имеющую 1-32 атомов углерода.
4. Способ по п.3, где R представляет собой алкилфенильную группу, имеющую, по меньшей мере, одну прямоцепную или разветвленную алкильную группу из 1 до 18 атомов углерода.
5. Способ по п.1, где указанный амин присутствует в концентрации от 0,1 до 2,0 молярных эквивалентов на молярный эквивалент указанного соединения сульфоновой кислоты.
6. Способ по п.1, в котором дополнительно используется, по меньшей мере, один второй ингибитор в дополнение к указанному соединению сульфоновой кислоты.
7. Способ по п.6, где указанный второй ингибитор выбирают из группы, состоящей из нитрофенола, нитроксильного соединения и нитрозоанилина.
8. Способ по п.7, где указанный второй ингибитор представляет собой 2,4-динитро-6-втор-бутилфенол.
9. Способ по п.7, где указанный второй ингибитор представляет собой нитрозоанилин структуры
Figure 00000002
где R21 и R22 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, алкила, арила, ацила, гидроксила, алкокси, нитрозо и сульфонила или R21 и R22 могут образовывать циклическое кольцо, которое представляет собой арил, циклоалкил, полиарил или гетероцикл;
R23-R27 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, алкила, арила, ацила, гидроксила, алкокси, ацилокси, NR28(R29), нитро, нитрозо, галогена и сульфонила, или любые два смежные R могут образовывать циклическое кольцо, которое представляет собой арил, циклоалкил, полиарил или гетероцикл, при условии, что, по меньшей мере один из R23-R27 должен представлять собой нитрозо группу; и
R28 и R29 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, алкила, арила, ацила и нитрозо.
10. Способ в соответствии с п.1 ингибирования преждевременной полимеризации стирольного мономера, включающий в себя добавление к указанному мономеру сочетания из
(А) от 0,001 до 10 мас.% от массы мономера, по меньшей мере, одного ингибитора, который представляет собой соединение сульфоновой кислоты структуры
Figure 00000003
где R представляет собой гидроксильную группу, прямоцепную или разветвленную алкильную группу, имеющую от 1 до 32 атомов углерода, или алкилфенильную либо алкилнафтильную группу, каждая из которых имеет, по меньшей мере, одну прямоцепную или разветвленную алкильную группу, имеющую 1-32 атомов углерода; и
(В) 0,1-2,0 молярных эквивалентов на молярный эквивалент указанного соединения сульфоновой кислоты, по меньшей мере, одного амина, выбранного из группы, состоящей из триэтиламина, диэтиламина, трибутиламина, пиридина, N-(1,4-диметилпентил)анилина и N-метилпирролидинона; и, необязательно,
(С) по меньшей мере, одного второго ингибитора, выбранного из группы, состоящей из нитрофенола, нитроксильного соединения и нитрозоанилина,
посредством чего неуправляемая экзотермическая реакция между указанным соединением сульфоновой кислоты и указанным стирольным мономером будет предотвращена.
11. Композиция, содержащая
(А) стирольный мономер;
(В) по меньшей мере, один ингибитор, который представляет собой соединение сульфоновой кислоты в концентрации, достаточной, чтобы инициировать катионную полимеризацию стирольного мономера в любом месте процесса производства или очистки и вызвать в результате увеличение температуры; и
(С) по меньшей мере, один амин, выбранный из группы, состоящей из триэтиламина, диэтиламина, трибутиламина, пиридина, N-(1,4-диметилпентил)анилина и N-метилпирролидинона в концентрации, достаточной для снижения указанной катионной полимеризации и указанного увеличения температуры.
12. Композиция по п.11, где указанное соединение сульфоновой кислоты присутствует в мономере в концентрации от 0,001 до 10 мас.%.
13. Композиция по п.11, где указанный амин присутствует в концентрации от 0,1 до 2,0 молярных эквивалентов на молярный эквивалент указанного соединения сульфоновой кислоты.
14. Композиция по п.11, где указанное соединение сульфоновой кислоты содержит, по меньшей мере, одно соединение структуры
Figure 00000004
где R представляет собой гидроксильную группу, прямоцепную или разветвленную алкильную группу, имеющую от 1 до 32 атомов углерода, или алкилфенильную либо алкилнафтильную группу, каждая из которых имеет, по меньшей мере, одну прямоцепную или разветвленную алкильную группу, имеющую 1-32 атомов углерода.
15. Композиция по п.11, дополнительно включающая в себя, по меньшей мере, один второй ингибитор в дополнение к указанному соединению сульфоновой кислоты.
16. Композиция по п.15, где указанный второй ингибитор выбирают из группы, состоящей из нитрофенола, нитроксильного соединения и нитрозоанилина.
17. Композиция по п.15, где указанный второй ингибитор представляет собой 2,4-динитро-6-втор-бутилфенол.
18. Композиция по п.15, где указанный второй ингибитор представляет собой нитрозоанилин структуры
Figure 00000005
где R21 и R22 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, алкила, арила, ацила, гидроксила, алкокси, нитрозо и сульфонила или R21 и R22 могут образовывать циклическое кольцо, которое представляет собой арил, циклоалкил, полиарил или гетероцикл;
R23-R27 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, алкила, арила, ацила, гидроксила, алкокси, ацилокси, NR28(R29), нитро, нитрозо галогена и сульфонила или любые два смежные R могут образовывать циклическое кольцо, которое представляет собой арил, циклоалкил, полиарил или гетероцикл, при условии, что, по меньшей мере один из R23-R27 должен представлять собой нитрозо группу; и
R28 и R29 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, алкила, арила, ацила, и нитрозо.
RU2007133105/04A 2005-02-04 2006-01-31 Средства управления экзотермической реакцией стирольных мономеров с сульфоновыми кислотами RU2393143C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US64956305P 2005-02-04 2005-02-04
US60/649,563 2005-02-04
US11/345,194 2006-01-31
US11/345,194 US8013083B2 (en) 2005-02-04 2006-01-31 Means for controlling the exothermic reaction of styrenic monomers with sulfonic acids

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007133105A true RU2007133105A (ru) 2009-03-10
RU2393143C2 RU2393143C2 (ru) 2010-06-27

Family

ID=36592989

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007133105/04A RU2393143C2 (ru) 2005-02-04 2006-01-31 Средства управления экзотермической реакцией стирольных мономеров с сульфоновыми кислотами

Country Status (11)

Country Link
US (1) US8013083B2 (ru)
EP (1) EP1843995B1 (ru)
JP (1) JP4686550B2 (ru)
KR (1) KR101276975B1 (ru)
CN (1) CN101115699B (ru)
BR (1) BRPI0606801A2 (ru)
CA (1) CA2593400C (ru)
ES (1) ES2441429T3 (ru)
MX (1) MX2007009236A (ru)
RU (1) RU2393143C2 (ru)
WO (1) WO2006083923A1 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20080200616A1 (en) * 2004-11-15 2008-08-21 Seiji Tanizaki Method of Inhibiting Polymerization Giving Copolymer of Divinylbenzene and Aromatic Vinyl Compound
RU2612507C2 (ru) * 2011-11-29 2017-03-09 Дорф Кетал Кемикалс (Индия) Прайвит Лимитэд Композиция добавки на основе амина для контроля и ингибирования полимеризации стирола и способ ее использования
US9217107B2 (en) * 2011-12-26 2015-12-22 Dorf Ketal Chemicals (India) Private Limited Amine based additive composition for control and inhibition of polymerization of aromatic vinyl monomers, and method of use thereof
CN108341736A (zh) * 2017-01-23 2018-07-31 中国石油化工股份有限公司 一种复配阻聚剂及其应用
US11180578B2 (en) * 2018-07-13 2021-11-23 Ecolab Usa Inc. Polymerization inhibitor and retarder compositions with amine stabilizer

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US665344A (en) * 1900-04-02 1901-01-01 Anders Andersen Pindstofte Apparatus for automatically washing bottles.
US2046356A (en) 1933-12-27 1936-07-07 Ici Ltd Manufacture of diarylamine derivatives
US2522680A (en) * 1949-07-20 1950-09-19 American Cyanamid Co Polymerizable dioxolane compound, products prepared therefrom, and methods of preparation
US2867672A (en) 1955-08-29 1959-01-06 Shell Dev Method of minimizing styrene polymerization during storage
NL296169A (ru) 1962-08-14
JPS52153817A (en) 1976-06-18 1977-12-21 Masatoshi Tsuda Flux for modification of proeutectic silicon in the high silicon aluminium alloy
US4086147A (en) 1976-12-10 1978-04-25 Cosden Technology, Inc. Polymerization inhibitor for vinyl aromatic compounds
US4468343A (en) 1983-04-11 1984-08-28 Cosden Technology, Inc. Polymerization co-inhibitors for vinyl aromatic compounds
US4670131A (en) * 1986-01-13 1987-06-02 Exxon Chemical Patents Inc. Method for controlling fouling of hydrocarbon compositions containing olefinic compounds
US4654450A (en) * 1986-02-24 1987-03-31 Atlantic Richfield Company Inhibiting polymerization of vinyl aromatic monomers
US5023372A (en) 1989-05-16 1991-06-11 Betz Laboratories, Inc. Methods and compositions for inhibiting (meth)acrylic acid polymerization
US5290888A (en) 1990-07-20 1994-03-01 Ciba-Geigy Corporation Process for stabilizing ethylenically unsaturated compounds and stabilized monomer compositions
US5212272A (en) * 1990-10-31 1993-05-18 Peach State Labs, Inc. Polyacrylic acid compositions for textile processing
US5254760A (en) 1992-07-29 1993-10-19 Ciba-Geigy Corporation Inhibiting polymerization of vinyl aromatic monomers
JP3545440B2 (ja) * 1993-12-16 2004-07-21 伯東株式会社 芳香族不飽和化合物の粘度上昇抑制剤およびその方法
US5824829A (en) * 1993-12-16 1998-10-20 Baker Hughes Incorporated Hydrocarbon viscosity inhibitor and inhibiting method
US5728872A (en) 1994-06-27 1998-03-17 Lutz Riemenschneider Stabilized acrylic acid compositions
US5446220A (en) * 1994-08-24 1995-08-29 Betz Laboratories, Inc. Methods for inhibiting vinyl aromatic monomer polymerization
JP3673292B2 (ja) * 1994-07-27 2005-07-20 伯東株式会社 ビニル化合物を扱う工程でのファウリング防止方法
US5545786C1 (en) 1994-11-28 2001-10-16 Ciba Geigy Corp Method for inhibiting premature polymerization of vinyl aromatic monomers
US5590232A (en) 1995-02-16 1996-12-31 Motorola, Inc. Optical package and method of making
DE19510184A1 (de) 1995-03-21 1996-09-26 Basf Ag 4-Acylaminopiperidin-N-oxyle
US5648573A (en) 1995-06-12 1997-07-15 Betzdearborn Inc. Compositions and methods for inhibiting vinyl aromatic monomer polymerization
EP0906257B2 (de) 1996-06-05 2010-04-07 Basf Se Mischungen, enthaltend monomere und stabilisatoren
DE19651307A1 (de) 1996-12-10 1998-06-18 Basf Ag Stoffmischungen, enthaltend vinylgruppenhaltige Verbindungen und Stabilisatoren
US5932735A (en) 1997-06-13 1999-08-03 Ciba Specialty Chemicals Corporation Derivatives of 1-oxyl-4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine as polymerization inhibitors for (meth)acrylate monomers
US6156858A (en) * 1997-06-25 2000-12-05 Xerox Corporation Stable free radical polymerization processes
US6136951A (en) 1999-08-16 2000-10-24 Uniroyal Chemical Company, Inc. Test method for evaluating insoluble polymer growth
AR029410A1 (es) 1999-12-02 2003-06-25 Crompton Corp Metodo para inhibir la polimerizacion prematura de monomeros etilenicamente insaturados y composiciones de los mismos
DE60023542T2 (de) 1999-12-02 2006-07-20 Crompton Corp., Middlebury Polymerisationsinhibierung von ungesättigten monomeren
US6685823B2 (en) * 2000-10-16 2004-02-03 Uniroyal Chemical Company, Inc. C-nitrosoaniline compounds and their blends as polymerization inhibitors
CA2422655A1 (en) 2000-10-16 2002-04-25 Uniroyal Chemical Company, Inc. Blends of quinone alkide and nitroxyl compounds as polymerization inhibitors
JP3788950B2 (ja) 2001-04-25 2006-06-21 伯東株式会社 芳香族ビニル化合物の重合抑制方法
JP4223222B2 (ja) * 2002-03-19 2009-02-12 伯東株式会社 芳香族ビニル化合物の重合抑制方法
JP4165816B2 (ja) 2003-03-31 2008-10-15 伯東株式会社 芳香族ビニル化合物の重合抑制剤組成物
JP2004300385A (ja) 2003-04-01 2004-10-28 Hakuto Co Ltd 芳香族ビニル化合物の重合抑制方法
US20060069219A1 (en) 2004-09-28 2006-03-30 Vilan Kosover Sulfonated phenols with nitrophenols as polymerization inhibitors
US20080200616A1 (en) 2004-11-15 2008-08-21 Seiji Tanizaki Method of Inhibiting Polymerization Giving Copolymer of Divinylbenzene and Aromatic Vinyl Compound

Also Published As

Publication number Publication date
JP4686550B2 (ja) 2011-05-25
EP1843995B1 (en) 2013-06-05
BRPI0606801A2 (pt) 2015-06-16
KR101276975B1 (ko) 2013-06-19
MX2007009236A (es) 2007-09-19
US8013083B2 (en) 2011-09-06
RU2393143C2 (ru) 2010-06-27
ES2441429T3 (es) 2014-02-04
CA2593400A1 (en) 2006-08-10
CN101115699B (zh) 2011-09-14
EP1843995A1 (en) 2007-10-17
CA2593400C (en) 2013-03-12
KR20070103015A (ko) 2007-10-22
WO2006083923A1 (en) 2006-08-10
US20060178489A1 (en) 2006-08-10
JP2008530269A (ja) 2008-08-07
CN101115699A (zh) 2008-01-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007125138A (ru) Ароматические сульфоновые кислоты, амины и нитрофенолы в комбинации с соединениями, содержащими нитроксильный радикал, или с с-нитрозоанилинами в качестве ингибиторов полимеризации
RU2007133105A (ru) Средства управления экзотермической реакцией стирольных мономеров с сульфоновыми кислотами
KR100441136B1 (ko) 7-아릴퀴논메티드를이용한불포화단량체의억제
EP1792888B1 (en) Method for producing aminothiazole derivative and production intermediate
RU2006139128A (ru) Способ получения фторированных олефинов
JP2008530269A5 (ru)
CA2199669C (en) Halogenation catalyst
Nahakpam et al. Decomposition of benzoylthioureas into benzamides and thiobenzamides under solvent-free conditions using iodine–alumina as the catalyst and its mechanistic study by density functional theory
RU2007115889A (ru) Сульфированные нитрофенолы в качестве ингибиторов полимерации
EP1794106B1 (en) Sulfonated phenols with nitrophenols as polymerization inhibitors
JP4820369B2 (ja) 重合禁止剤としてのスルホン化ニトロフェノール
RU2380347C2 (ru) Сульфированные фенолы с нитрофенолами как ингибиторы полимеризации
US3291827A (en) Process for preparing n, n'-dicyanoamidine salts
BR112013007817B1 (pt) Processo para a produção de peretinoína
Hok et al. Computational insight into the metal-free cleavage of the carbon-carbon triple bond in alkynes
Dosser et al. Synthesis of Some Halogenated Thiophenols
TH32918A (th) กระบวนการการเตรียมสารพวกอัลดีไฮด์โดยการไฮโดรฟอร์มิลเอชันสารประกอบพวกโอลีฟินที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 3 ถึง 5 อะตอมในที่ที่ซึ่งมีเฟสตัวเร่งปฏิกิริยาที่เต็มไปด้วยน้ำ
RU2001114507A (ru) Способ получения альфа-арилалканкарбоновых кислот
TH77105B (th) สารผสมตัวเริ่มปฏิกิริยาซึ่งประกอบรวมด้วยไตรออกซิเปน, การเตรียม และการใช้สารดังกล่าว
JPH0623178B2 (ja) ビスアリ−ルチオアルカンの製造方法
UY25914A1 (es) Metodo de obtencion de amidinohidrazonas biciclicas

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150201