RU2007133105A - Средства управления экзотермической реакцией стирольных мономеров с сульфоновыми кислотами - Google Patents
Средства управления экзотермической реакцией стирольных мономеров с сульфоновыми кислотами Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007133105A RU2007133105A RU2007133105/04A RU2007133105A RU2007133105A RU 2007133105 A RU2007133105 A RU 2007133105A RU 2007133105/04 A RU2007133105/04 A RU 2007133105/04A RU 2007133105 A RU2007133105 A RU 2007133105A RU 2007133105 A RU2007133105 A RU 2007133105A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- sulfonic acid
- inhibitor
- acid compound
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B63/00—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
- C07B63/04—Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/40—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
- C07C15/42—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals monocyclic
- C07C15/44—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals monocyclic the hydrocarbon substituent containing a carbon-to-carbon double bond
- C07C15/46—Styrene; Ring-alkylated styrenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/20—Use of additives, e.g. for stabilisation
Claims (18)
1. Способ ингибирования преждевременной полимеризации стирольных мономеров, включающий в себя добавление к указанным мономерам сочетания из
(А) по меньшей мере, одного ингибитора, который представляет собой соединение сульфоновой кислоты в концентрации, достаточной, чтобы инициировать катионную полимеризацию указанных стирольных мономеров в любом месте процесса производства или очистки и вызвать в результате увеличение температуры; и
(В) по меньшей мере, одного амина, выбранного из группы, состоящей из триэтиламина, диэтиламина, трибутиламина, пиридина, N-(1,4-диметилпентил)анилина или N-метилпирролидинона в концентрации, достаточной для снижения указанной катионной полимеризации и указанного увеличения температуры;
посредством чего неуправляемая экзотермическая реакция между указанным соединением сульфоновой кислоты и указанными стирольными мономерами будет предотвращена.
2. Способ по п.1, где указанное соединение сульфоновой кислоты присутствует в мономере в концентрации от 0,001 до 10 мас.%.
3. Способ по п.1, где указанное соединение сульфоновой кислоты содержит, по меньшей мере, одно соединение структуры
где R представляет собой гидроксильную группу, прямоцепную или разветвленную алкильную группу, имеющую от 1 до 32 атомов углерода или алкилфенильную или алкилнафтильную группу, каждая из которых имеет, по меньшей мере, одну прямоцепную или разветвленную алкильную группу, имеющую 1-32 атомов углерода.
4. Способ по п.3, где R представляет собой алкилфенильную группу, имеющую, по меньшей мере, одну прямоцепную или разветвленную алкильную группу из 1 до 18 атомов углерода.
5. Способ по п.1, где указанный амин присутствует в концентрации от 0,1 до 2,0 молярных эквивалентов на молярный эквивалент указанного соединения сульфоновой кислоты.
6. Способ по п.1, в котором дополнительно используется, по меньшей мере, один второй ингибитор в дополнение к указанному соединению сульфоновой кислоты.
7. Способ по п.6, где указанный второй ингибитор выбирают из группы, состоящей из нитрофенола, нитроксильного соединения и нитрозоанилина.
8. Способ по п.7, где указанный второй ингибитор представляет собой 2,4-динитро-6-втор-бутилфенол.
9. Способ по п.7, где указанный второй ингибитор представляет собой нитрозоанилин структуры
где R21 и R22 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, алкила, арила, ацила, гидроксила, алкокси, нитрозо и сульфонила или R21 и R22 могут образовывать циклическое кольцо, которое представляет собой арил, циклоалкил, полиарил или гетероцикл;
R23-R27 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, алкила, арила, ацила, гидроксила, алкокси, ацилокси, NR28(R29), нитро, нитрозо, галогена и сульфонила, или любые два смежные R могут образовывать циклическое кольцо, которое представляет собой арил, циклоалкил, полиарил или гетероцикл, при условии, что, по меньшей мере один из R23-R27 должен представлять собой нитрозо группу; и
R28 и R29 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, алкила, арила, ацила и нитрозо.
10. Способ в соответствии с п.1 ингибирования преждевременной полимеризации стирольного мономера, включающий в себя добавление к указанному мономеру сочетания из
(А) от 0,001 до 10 мас.% от массы мономера, по меньшей мере, одного ингибитора, который представляет собой соединение сульфоновой кислоты структуры
где R представляет собой гидроксильную группу, прямоцепную или разветвленную алкильную группу, имеющую от 1 до 32 атомов углерода, или алкилфенильную либо алкилнафтильную группу, каждая из которых имеет, по меньшей мере, одну прямоцепную или разветвленную алкильную группу, имеющую 1-32 атомов углерода; и
(В) 0,1-2,0 молярных эквивалентов на молярный эквивалент указанного соединения сульфоновой кислоты, по меньшей мере, одного амина, выбранного из группы, состоящей из триэтиламина, диэтиламина, трибутиламина, пиридина, N-(1,4-диметилпентил)анилина и N-метилпирролидинона; и, необязательно,
(С) по меньшей мере, одного второго ингибитора, выбранного из группы, состоящей из нитрофенола, нитроксильного соединения и нитрозоанилина,
посредством чего неуправляемая экзотермическая реакция между указанным соединением сульфоновой кислоты и указанным стирольным мономером будет предотвращена.
11. Композиция, содержащая
(А) стирольный мономер;
(В) по меньшей мере, один ингибитор, который представляет собой соединение сульфоновой кислоты в концентрации, достаточной, чтобы инициировать катионную полимеризацию стирольного мономера в любом месте процесса производства или очистки и вызвать в результате увеличение температуры; и
(С) по меньшей мере, один амин, выбранный из группы, состоящей из триэтиламина, диэтиламина, трибутиламина, пиридина, N-(1,4-диметилпентил)анилина и N-метилпирролидинона в концентрации, достаточной для снижения указанной катионной полимеризации и указанного увеличения температуры.
12. Композиция по п.11, где указанное соединение сульфоновой кислоты присутствует в мономере в концентрации от 0,001 до 10 мас.%.
13. Композиция по п.11, где указанный амин присутствует в концентрации от 0,1 до 2,0 молярных эквивалентов на молярный эквивалент указанного соединения сульфоновой кислоты.
14. Композиция по п.11, где указанное соединение сульфоновой кислоты содержит, по меньшей мере, одно соединение структуры
где R представляет собой гидроксильную группу, прямоцепную или разветвленную алкильную группу, имеющую от 1 до 32 атомов углерода, или алкилфенильную либо алкилнафтильную группу, каждая из которых имеет, по меньшей мере, одну прямоцепную или разветвленную алкильную группу, имеющую 1-32 атомов углерода.
15. Композиция по п.11, дополнительно включающая в себя, по меньшей мере, один второй ингибитор в дополнение к указанному соединению сульфоновой кислоты.
16. Композиция по п.15, где указанный второй ингибитор выбирают из группы, состоящей из нитрофенола, нитроксильного соединения и нитрозоанилина.
17. Композиция по п.15, где указанный второй ингибитор представляет собой 2,4-динитро-6-втор-бутилфенол.
18. Композиция по п.15, где указанный второй ингибитор представляет собой нитрозоанилин структуры
где R21 и R22 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, алкила, арила, ацила, гидроксила, алкокси, нитрозо и сульфонила или R21 и R22 могут образовывать циклическое кольцо, которое представляет собой арил, циклоалкил, полиарил или гетероцикл;
R23-R27 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, алкила, арила, ацила, гидроксила, алкокси, ацилокси, NR28(R29), нитро, нитрозо галогена и сульфонила или любые два смежные R могут образовывать циклическое кольцо, которое представляет собой арил, циклоалкил, полиарил или гетероцикл, при условии, что, по меньшей мере один из R23-R27 должен представлять собой нитрозо группу; и
R28 и R29 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, алкила, арила, ацила, и нитрозо.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US64956305P | 2005-02-04 | 2005-02-04 | |
US60/649,563 | 2005-02-04 | ||
US11/345,194 | 2006-01-31 | ||
US11/345,194 US8013083B2 (en) | 2005-02-04 | 2006-01-31 | Means for controlling the exothermic reaction of styrenic monomers with sulfonic acids |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2007133105A true RU2007133105A (ru) | 2009-03-10 |
RU2393143C2 RU2393143C2 (ru) | 2010-06-27 |
Family
ID=36592989
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2007133105/04A RU2393143C2 (ru) | 2005-02-04 | 2006-01-31 | Средства управления экзотермической реакцией стирольных мономеров с сульфоновыми кислотами |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8013083B2 (ru) |
EP (1) | EP1843995B1 (ru) |
JP (1) | JP4686550B2 (ru) |
KR (1) | KR101276975B1 (ru) |
CN (1) | CN101115699B (ru) |
BR (1) | BRPI0606801A2 (ru) |
CA (1) | CA2593400C (ru) |
ES (1) | ES2441429T3 (ru) |
MX (1) | MX2007009236A (ru) |
RU (1) | RU2393143C2 (ru) |
WO (1) | WO2006083923A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20080200616A1 (en) * | 2004-11-15 | 2008-08-21 | Seiji Tanizaki | Method of Inhibiting Polymerization Giving Copolymer of Divinylbenzene and Aromatic Vinyl Compound |
RU2612507C2 (ru) * | 2011-11-29 | 2017-03-09 | Дорф Кетал Кемикалс (Индия) Прайвит Лимитэд | Композиция добавки на основе амина для контроля и ингибирования полимеризации стирола и способ ее использования |
US9217107B2 (en) * | 2011-12-26 | 2015-12-22 | Dorf Ketal Chemicals (India) Private Limited | Amine based additive composition for control and inhibition of polymerization of aromatic vinyl monomers, and method of use thereof |
CN108341736A (zh) * | 2017-01-23 | 2018-07-31 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种复配阻聚剂及其应用 |
US11180578B2 (en) * | 2018-07-13 | 2021-11-23 | Ecolab Usa Inc. | Polymerization inhibitor and retarder compositions with amine stabilizer |
Family Cites Families (38)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US665344A (en) * | 1900-04-02 | 1901-01-01 | Anders Andersen Pindstofte | Apparatus for automatically washing bottles. |
US2046356A (en) | 1933-12-27 | 1936-07-07 | Ici Ltd | Manufacture of diarylamine derivatives |
US2522680A (en) * | 1949-07-20 | 1950-09-19 | American Cyanamid Co | Polymerizable dioxolane compound, products prepared therefrom, and methods of preparation |
US2867672A (en) | 1955-08-29 | 1959-01-06 | Shell Dev | Method of minimizing styrene polymerization during storage |
NL296169A (ru) | 1962-08-14 | |||
JPS52153817A (en) | 1976-06-18 | 1977-12-21 | Masatoshi Tsuda | Flux for modification of proeutectic silicon in the high silicon aluminium alloy |
US4086147A (en) | 1976-12-10 | 1978-04-25 | Cosden Technology, Inc. | Polymerization inhibitor for vinyl aromatic compounds |
US4468343A (en) | 1983-04-11 | 1984-08-28 | Cosden Technology, Inc. | Polymerization co-inhibitors for vinyl aromatic compounds |
US4670131A (en) * | 1986-01-13 | 1987-06-02 | Exxon Chemical Patents Inc. | Method for controlling fouling of hydrocarbon compositions containing olefinic compounds |
US4654450A (en) * | 1986-02-24 | 1987-03-31 | Atlantic Richfield Company | Inhibiting polymerization of vinyl aromatic monomers |
US5023372A (en) | 1989-05-16 | 1991-06-11 | Betz Laboratories, Inc. | Methods and compositions for inhibiting (meth)acrylic acid polymerization |
US5290888A (en) | 1990-07-20 | 1994-03-01 | Ciba-Geigy Corporation | Process for stabilizing ethylenically unsaturated compounds and stabilized monomer compositions |
US5212272A (en) * | 1990-10-31 | 1993-05-18 | Peach State Labs, Inc. | Polyacrylic acid compositions for textile processing |
US5254760A (en) | 1992-07-29 | 1993-10-19 | Ciba-Geigy Corporation | Inhibiting polymerization of vinyl aromatic monomers |
JP3545440B2 (ja) * | 1993-12-16 | 2004-07-21 | 伯東株式会社 | 芳香族不飽和化合物の粘度上昇抑制剤およびその方法 |
US5824829A (en) * | 1993-12-16 | 1998-10-20 | Baker Hughes Incorporated | Hydrocarbon viscosity inhibitor and inhibiting method |
US5728872A (en) | 1994-06-27 | 1998-03-17 | Lutz Riemenschneider | Stabilized acrylic acid compositions |
US5446220A (en) * | 1994-08-24 | 1995-08-29 | Betz Laboratories, Inc. | Methods for inhibiting vinyl aromatic monomer polymerization |
JP3673292B2 (ja) * | 1994-07-27 | 2005-07-20 | 伯東株式会社 | ビニル化合物を扱う工程でのファウリング防止方法 |
US5545786C1 (en) | 1994-11-28 | 2001-10-16 | Ciba Geigy Corp | Method for inhibiting premature polymerization of vinyl aromatic monomers |
US5590232A (en) | 1995-02-16 | 1996-12-31 | Motorola, Inc. | Optical package and method of making |
DE19510184A1 (de) | 1995-03-21 | 1996-09-26 | Basf Ag | 4-Acylaminopiperidin-N-oxyle |
US5648573A (en) | 1995-06-12 | 1997-07-15 | Betzdearborn Inc. | Compositions and methods for inhibiting vinyl aromatic monomer polymerization |
EP0906257B2 (de) | 1996-06-05 | 2010-04-07 | Basf Se | Mischungen, enthaltend monomere und stabilisatoren |
DE19651307A1 (de) | 1996-12-10 | 1998-06-18 | Basf Ag | Stoffmischungen, enthaltend vinylgruppenhaltige Verbindungen und Stabilisatoren |
US5932735A (en) | 1997-06-13 | 1999-08-03 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Derivatives of 1-oxyl-4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine as polymerization inhibitors for (meth)acrylate monomers |
US6156858A (en) * | 1997-06-25 | 2000-12-05 | Xerox Corporation | Stable free radical polymerization processes |
US6136951A (en) | 1999-08-16 | 2000-10-24 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Test method for evaluating insoluble polymer growth |
AR029410A1 (es) | 1999-12-02 | 2003-06-25 | Crompton Corp | Metodo para inhibir la polimerizacion prematura de monomeros etilenicamente insaturados y composiciones de los mismos |
DE60023542T2 (de) | 1999-12-02 | 2006-07-20 | Crompton Corp., Middlebury | Polymerisationsinhibierung von ungesättigten monomeren |
US6685823B2 (en) * | 2000-10-16 | 2004-02-03 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | C-nitrosoaniline compounds and their blends as polymerization inhibitors |
CA2422655A1 (en) | 2000-10-16 | 2002-04-25 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Blends of quinone alkide and nitroxyl compounds as polymerization inhibitors |
JP3788950B2 (ja) | 2001-04-25 | 2006-06-21 | 伯東株式会社 | 芳香族ビニル化合物の重合抑制方法 |
JP4223222B2 (ja) * | 2002-03-19 | 2009-02-12 | 伯東株式会社 | 芳香族ビニル化合物の重合抑制方法 |
JP4165816B2 (ja) | 2003-03-31 | 2008-10-15 | 伯東株式会社 | 芳香族ビニル化合物の重合抑制剤組成物 |
JP2004300385A (ja) | 2003-04-01 | 2004-10-28 | Hakuto Co Ltd | 芳香族ビニル化合物の重合抑制方法 |
US20060069219A1 (en) | 2004-09-28 | 2006-03-30 | Vilan Kosover | Sulfonated phenols with nitrophenols as polymerization inhibitors |
US20080200616A1 (en) | 2004-11-15 | 2008-08-21 | Seiji Tanizaki | Method of Inhibiting Polymerization Giving Copolymer of Divinylbenzene and Aromatic Vinyl Compound |
-
2006
- 2006-01-31 JP JP2007554176A patent/JP4686550B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-01-31 MX MX2007009236A patent/MX2007009236A/es active IP Right Grant
- 2006-01-31 EP EP06734143.8A patent/EP1843995B1/en not_active Not-in-force
- 2006-01-31 BR BRPI0606801-4A patent/BRPI0606801A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2006-01-31 CA CA2593400A patent/CA2593400C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-01-31 WO PCT/US2006/003487 patent/WO2006083923A1/en active Application Filing
- 2006-01-31 ES ES06734143.8T patent/ES2441429T3/es active Active
- 2006-01-31 CN CN2006800040290A patent/CN101115699B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-01-31 KR KR1020077017634A patent/KR101276975B1/ko active IP Right Grant
- 2006-01-31 RU RU2007133105/04A patent/RU2393143C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-01-31 US US11/345,194 patent/US8013083B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4686550B2 (ja) | 2011-05-25 |
EP1843995B1 (en) | 2013-06-05 |
BRPI0606801A2 (pt) | 2015-06-16 |
KR101276975B1 (ko) | 2013-06-19 |
MX2007009236A (es) | 2007-09-19 |
US8013083B2 (en) | 2011-09-06 |
RU2393143C2 (ru) | 2010-06-27 |
ES2441429T3 (es) | 2014-02-04 |
CA2593400A1 (en) | 2006-08-10 |
CN101115699B (zh) | 2011-09-14 |
EP1843995A1 (en) | 2007-10-17 |
CA2593400C (en) | 2013-03-12 |
KR20070103015A (ko) | 2007-10-22 |
WO2006083923A1 (en) | 2006-08-10 |
US20060178489A1 (en) | 2006-08-10 |
JP2008530269A (ja) | 2008-08-07 |
CN101115699A (zh) | 2008-01-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2007125138A (ru) | Ароматические сульфоновые кислоты, амины и нитрофенолы в комбинации с соединениями, содержащими нитроксильный радикал, или с с-нитрозоанилинами в качестве ингибиторов полимеризации | |
RU2007133105A (ru) | Средства управления экзотермической реакцией стирольных мономеров с сульфоновыми кислотами | |
KR100441136B1 (ko) | 7-아릴퀴논메티드를이용한불포화단량체의억제 | |
EP1792888B1 (en) | Method for producing aminothiazole derivative and production intermediate | |
RU2006139128A (ru) | Способ получения фторированных олефинов | |
JP2008530269A5 (ru) | ||
CA2199669C (en) | Halogenation catalyst | |
Nahakpam et al. | Decomposition of benzoylthioureas into benzamides and thiobenzamides under solvent-free conditions using iodine–alumina as the catalyst and its mechanistic study by density functional theory | |
RU2007115889A (ru) | Сульфированные нитрофенолы в качестве ингибиторов полимерации | |
EP1794106B1 (en) | Sulfonated phenols with nitrophenols as polymerization inhibitors | |
JP4820369B2 (ja) | 重合禁止剤としてのスルホン化ニトロフェノール | |
RU2380347C2 (ru) | Сульфированные фенолы с нитрофенолами как ингибиторы полимеризации | |
US3291827A (en) | Process for preparing n, n'-dicyanoamidine salts | |
BR112013007817B1 (pt) | Processo para a produção de peretinoína | |
Hok et al. | Computational insight into the metal-free cleavage of the carbon-carbon triple bond in alkynes | |
Dosser et al. | Synthesis of Some Halogenated Thiophenols | |
TH32918A (th) | กระบวนการการเตรียมสารพวกอัลดีไฮด์โดยการไฮโดรฟอร์มิลเอชันสารประกอบพวกโอลีฟินที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 3 ถึง 5 อะตอมในที่ที่ซึ่งมีเฟสตัวเร่งปฏิกิริยาที่เต็มไปด้วยน้ำ | |
RU2001114507A (ru) | Способ получения альфа-арилалканкарбоновых кислот | |
TH77105B (th) | สารผสมตัวเริ่มปฏิกิริยาซึ่งประกอบรวมด้วยไตรออกซิเปน, การเตรียม และการใช้สารดังกล่าว | |
JPH0623178B2 (ja) | ビスアリ−ルチオアルカンの製造方法 | |
UY25914A1 (es) | Metodo de obtencion de amidinohidrazonas biciclicas |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20150201 |