RU2007125138A - Ароматические сульфоновые кислоты, амины и нитрофенолы в комбинации с соединениями, содержащими нитроксильный радикал, или с с-нитрозоанилинами в качестве ингибиторов полимеризации - Google Patents

Ароматические сульфоновые кислоты, амины и нитрофенолы в комбинации с соединениями, содержащими нитроксильный радикал, или с с-нитрозоанилинами в качестве ингибиторов полимеризации Download PDF

Info

Publication number
RU2007125138A
RU2007125138A RU2007125138/04A RU2007125138A RU2007125138A RU 2007125138 A RU2007125138 A RU 2007125138A RU 2007125138/04 A RU2007125138/04 A RU 2007125138/04A RU 2007125138 A RU2007125138 A RU 2007125138A RU 2007125138 A RU2007125138 A RU 2007125138A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
alkyl
aryl
dinitro
independently selected
Prior art date
Application number
RU2007125138/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2391328C2 (ru
Inventor
Вилен КОСОВЕР (US)
Вилен КОСОВЕР
Джизус Р. ФЭБЬЯН (US)
Джизус Р. ФЭБЬЯН
Иштван ЛИППАИ (US)
Иштван ЛИППАИ
Бриджит БИНЕЙДЖ (US)
Бриджит БИНЕЙДЖ
Джеральд Дж. АБРУСКАТО (US)
Джеральд Дж. АБРУСКАТО
Original Assignee
Кемтура Корпорейшн (Us)
Кемтура Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Кемтура Корпорейшн (Us), Кемтура Корпорейшн filed Critical Кемтура Корпорейшн (Us)
Publication of RU2007125138A publication Critical patent/RU2007125138A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2391328C2 publication Critical patent/RU2391328C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/38—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation
    • C08F2/40—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation using retarding agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
    • C07C211/45—Monoamines
    • C07C211/46—Aniline
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/41—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
    • C07C309/42—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton having the sulfo groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/20—Use of additives, e.g. for stabilisation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Claims (20)

1. Способ ингибирования и замедления преждевременной полимеризации и роста полимеров виниловых ароматических мономеров, включающий добавление к указанным мономерам эффективного количества смеси ингибитора и замедлителя, содержащей:
(A) по меньшей мере одну ароматическую сульфоновую кислоту;
(B) по меньшей мере один амин;
(C) по меньшей мере один нитрофенол и
(D) по меньшей мере один член группы, состоящей из соединений, содержащих нитроксильные радикалы, и нитрозоанилинов.
2. Способ по п.1, в котором ароматическая сульфоновая кислота представляет собой соединение структуры
Figure 00000001
где R представляет собой алкилфенильную или алкилнафтильную группу, причем каждая содержит по меньшей мере одну линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую 1-32 атомов углерода.
3. Способ по п.1, в котором амин выбирают из группы, состоящей из N-метил-2-пирролидинона, α-нафтиламина, тиодиариламинов, n-фенилендиамина, о-фенилендиамина, 2,4-диаминодифениламина, циклогексилнафтиламина, полибутиламинов, метиланилина, дифенил-n-фенилендиамина, фенил-β-нафтиламина, изопропоксидифениламина, алдоль-β-нафтиламина, симметричного ди-β-нафтил-n-фенилендиамина, триметилдигидрохинолина, дитолиламинов, фенил-β-нафтиламина, фенил-β-нафтиламина, диаминофенола, 4-циклогексиламинофенола, n-аминофенола, о-аминофенола и 5-амино-2-гидрокситолуола.
4. Способ по пункту 1, в котором нитрофенол выбирают из группы, состоящей из 2,6-динитро-4-метилфенола, 2-нитро-4-метилфенола, 2,4-динитро-1-нафтола, 2,4,6-тринитрофенола (пикриновой кислоты), 2,4-динитро-6-метилфенола, 2,4-динитрофенола, 2,4-динитро-6-втиор-бутилфенола, 4-циано-2-нитрофенола, 3-иодо-4-циано-5-нитрофенола, м-нитро-n-крезола и 2,6-динитро-n-крезола.
5. Способ по п.1, в котором (D) представляет собой стабильное пространственно-затрудненное соединение нитроксила структурной формулы
Figure 00000002
где R4 и R7 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, алкила и алкила, замещенного гетероатомом, и R5 и R6 независимо выбраны из группы, состоящей из алкила и алкила, замещенного гетероатомом; a X1 и Х2 (1) независимо выбраны из группы, состоящей из галогена, пиано, -COOR10, -S-COR10, -OCOR10 (где R10 представляет собой алкил или арил), амидо, -S-С6Н5, карбонила, алкенила или алкила из 1-15 атомов углерода, или (2), взятые вместе, образуют циклическую структуру с азотом.
6. Способ по п.1, где (D) представляет собой нитрозоанилин структуры
Figure 00000003
где R31 и R32 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, алкила, арила, ацила, гидроксила, алкокси, нитрозо и сульфонила, или R31 и R32 могут образовывать циклическое кольцо, которое является арильным, циклоалкильным, полиарильным или гетероциклическим;
заместители R33-R37 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, алкила, арила, ацила, гидроксила, алкокси, ацилокси, NR38(R39); нитро, нитрозо, галогена и сульфонила, или любые два соседних R могут образовывать циклическое кольцо, которое является арильным, циклоалкильным, полиарильным или гетероциклическим, при условии, что по меньшей мере один из R33-R37 должен представлять собой нитрозогруппу; и
R38 и R39 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, алкила, арила, ацила и нитрозо.
7. Композиция, содержащая смесь:
(A) по меньшей мере одной ароматической сульфоновой кислоты;
(B) по меньшей мере одного амина;
(C) по меньшей мере одного нитрофенола и
(D) по меньшей мере одного члена группы, состоящей из соединений, содержащих нитроксильные радикалы, и С-нитрозоанилинов.
8. Композиция по п.7, в которой ароматической сульфоновой кислотой является соединение структуры
Figure 00000001
где R обозначает алкилфенильную или алкилнафтильную группу, причем каждая содержит по меньшей мере одну линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую 1-32 атомов углерода.
9. Композиция по п.7, в которой амин выбран из группы, состоящей из N-метил-2-пирролидинона, α-нафтиламина, тиодиариламинов, n-фенилендиамина, о-фенилендиамина, 2,4-диаминодифениламина, циклогексилнафтиламина, полибутиламинов, метиланилина, дифенил-n-фенилендиамина, фенил-β-нафтиламина, изопропоксидифениламина, алдоль-α-нафтиламина, симметричного ди-β-нафтил-n-фенилендиамина, триметилдигидрохинолина, дитолиламинов, фенил-β-нафтиламина, фенил-β-нафтиламина, диаминофенола, 4-циклогексиламинофенола, n-аминофенола, о-аминофенола и 5-амино-2-гидрокситолуола.
10. Композиция по п.7, в которой нитрофенол выбран из группы, состоящей из 2,6-динитро-4-метилфенола, 2-нитро-4-метилфенола, 2,4-динитро-1-нафтола, 2,4,6-тринитрофенола (пикриновой кислоты), 2,4-динитро-о-метилфенола, 2,4-динитрофенола, 2,4-динитро-6-втор-бутилфенола, 4-циано-2-нитрофенола, 3-йод-4-циано-5-нитрофенола, м-нитро-n-крезола и 2,6-динитро-n-крезола.
11. Композиция по п.7, в которой (D) представляет собой стабильное пространственно-затрудненное соединение нитроксила структурной формулы
Figure 00000002
где R4 и R7 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, алкила и алкила, замещенного гетероатомом, и R5 и R6 независимо выбраны из группы, состоящей из алкила и алкила, замещенного гетероатомом; a X1 и Х2 (1) независимо выбраны из группы, состоящей из галогена, циано, -COOR10, -S-COR10, -OCOR10 (где R10 представляет собой алкил или арил), амидо, -S-С6Н5, карбонила, алкенила или алкила, содержащего 1-15 атомов углерода, или (2), взятые вместе, образуют циклическую структуру с азотом.
12. Композиция по п.7, в которой где (D) представляет собой нитрозоанилин структуры
Figure 00000003
где R31 и R32 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, алкила, арила, ацила, гидроксила, алкокси, нитрозо и сульфонила, или R31 и R32 могут образовать циклическое кольцо, которое является арильным, циклоалкильным, полиарильньм или гетероциклическим;
заместители R33-R37 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, алкила, арила, ацила, гидроксила, алкокси, ацилокси, NR38(R39), нитро, нитрозо, галогена и сульфонила, или любые два соседних R могут образовывать циклическое кольцо, которое является арильным, циклоалкильным, полиарильным или гетероциклическим, при условии, что по меньшей мере один из R33-R37 должен представлять собой нитрозогруппу; и
R38 и R39 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, алкила, арила, ацила и нитрозо.
13. Композиция, включающая ароматический виниловый мономер и ингибирующее и замедляющее полимеризацию количество смеси, содержащей:
(A) по меньшей мере одну ароматическую сульфоновую кислоту;
(B) по меньшей мере один амин;
(C) по меньшей мере один нитрофенол и
(D) по меньшей мере один член группы, состоящей из соединений, содержащих нитроксильные радикалы, и С-нитрозоанилинов.
14. Композиция по п.13, где ароматическая сульфоновая кислота представляет собой соединение структуры
Figure 00000001
где R обозначает алкилфенильную или алкилнафтильную группу, причем каждая содержит по меньшей мере одну линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую 1-32 атомов углерода.
15. Композиция по п.13, в которой амин выбран из группы, состоящей из N-метил-2-пирролидинона, α-нафтиламина, тиодиариламинов, n-фенилендиамина, о-фенилендиамина, 2,4-диаминодифениламина, циклогексилнафтиламина, полибутиламинов, метиланилина, дифенил-n-фенилендиамина, фенил-β-нафтиламина, изопропоксидифениламина, алдоль-α-ннафтиламина, симметричного ди-β-нафтил-n-фенилендиамина, триметилдигидрохинолина, дитолиламинов, фенил-о-нафтиламина, фенил-α-нафтиламина, диаминофенола, 4-циклогексиламинофенола, п-аминофенола, о-аминофенола и 5-амино-2-гидрокси толуола.
16. Композиция по п.13, в которой нитрофенол выбран из группы, состоящей из 2,6-динитро-4-метилфенола, 2-нитро-4-метилфенола, 2,4-динитро-1-нафтола, 2,4,6-тринитрофенола (пикриновой кислоты), 2,4-динитро-6-метилфенола, 2,4-динитрофенола, 2,4-динитро-6-втор-бутилфенола, 4-циано-2-нитрофенола, 3 -йод-4-циано-5-нитрофенола, м-нитро-n-крезола и 2,6-динитро-n-крезола.
17. Композиция по п.13, в которой (D) представляет собой стабильное пространственно-затрудненное соединение нитроксила структурной формулы
Figure 00000002
где R4 и R7 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, алкила и алкила, замещенного гетероатомом, и R5 и R6 независимо выбраны из группы, состоящей из алкила и алкила, замещенного гетероатомом; и X1 и Х2 (1) независимо выбраны из группы, состоящей из галогена, циано, -COOR10, -S-COR10, -OCOR10 (где R10 представляет собой алкил или арил), амидо, -S-С6Н5, карбонила, алкенила или алкила из 1-15 атомов углерода, или (2), взятые вместе, образуют циклическую (кольцевую) структуру с азотом.
18. Композиция по п.13, в которой (D) представляет собой нитрозоанилин структуры
Figure 00000003
где R31 и R32 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, алкила, арила, ацила, гидроксила, алкокси, нитрозо и сульфонила, или R31 и R32 могут образовывать циклическое кольцо, которое является арильным, циклоалкильным, полиарильным или гетероциклическим,
заместители R33-R37 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, алкила, арила, ацила, гидроксила, алкокси, ацилокси, NR38(R39), нитро, нитрозо, галогена и сульфонила, или любые два соседних R могут образовывать циклическое кольцо, которое является арильным, циклоалкильным, полиарильным или гетероциклическим, при условии, что по меньшей мере один из R33-R37 должен представлять собой нитрозогруппу; и
R38 и R39 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, алкила, арила, ацила и нитрозо.
19. Композиция по п.7, в которой (А) представляет собой додецилбензолсульфоновую кислоту, (В) представляет собой N-метил-2-пирролидинон, (С) представляет собой 2,4-динитро-6-втор-бутилфенол и (D) представляет собой 4-оксо-2,2,6,6-тетраметил-1 пиперидинилокси или 4-нитрозо-N-(1,4-диметилпентил)анилин.
20. Композиция по п.13, в которой (А) представляет собой додецилбензолсульфоновую кислоту, (В) представляет собой N-метил-2-пирролидинон, (С) представляет собой 2,4-динитро-6-втор-бутилфенол и (D) представляет собой 4-оксо-2,2,6,6-тетраметил-1 пиперидинилокси или 4-нитрозо-N-(1,4-диметилпентил)анилин.
RU2007125138/04A 2004-12-03 2005-08-26 Ароматические сульфоновые кислоты, амины и нитрофенолы в комбинации с соединениями, содержащими нитроксильный радикал, или с с-нитрозоанилинами в качестве ингибиторов полимеризации RU2391328C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US63252804P 2004-12-03 2004-12-03
US60/632,528 2004-12-03
US11/170,304 2005-06-28
US11/170,304 US7696290B2 (en) 2004-12-03 2005-06-28 Aromatic sulfonic acids, amines, and nitrophenols in combination with nitroxyl radical-containing compounds or C-nitrosanilines as polymerization inhibitors

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007125138A true RU2007125138A (ru) 2009-01-10
RU2391328C2 RU2391328C2 (ru) 2010-06-10

Family

ID=35809543

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007125138/04A RU2391328C2 (ru) 2004-12-03 2005-08-26 Ароматические сульфоновые кислоты, амины и нитрофенолы в комбинации с соединениями, содержащими нитроксильный радикал, или с с-нитрозоанилинами в качестве ингибиторов полимеризации

Country Status (11)

Country Link
US (2) US7696290B2 (ru)
EP (1) EP1817271A1 (ru)
KR (1) KR20070086820A (ru)
AR (1) AR054993A1 (ru)
BR (1) BRPI0518906A2 (ru)
CA (1) CA2589038C (ru)
MX (1) MX2007006608A (ru)
MY (1) MY145436A (ru)
RU (1) RU2391328C2 (ru)
TW (1) TWI376360B (ru)
WO (1) WO2006062563A1 (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7691952B2 (en) * 2004-09-28 2010-04-06 Chemtura Corporation Sulfonated nitrophenols as polymerization inhibitors
CA2587607A1 (en) * 2004-11-15 2006-05-18 Hakuto Co., Ltd. Method of inhibiting polymerization giving copolymer of divinylbenzene and aromatic vinyl compound
WO2007111237A1 (ja) * 2006-03-24 2007-10-04 Hakuto Co., Ltd. 芳香族ビニル化合物の重合抑制方法
KR100824587B1 (ko) 2007-08-10 2008-04-24 한국바이오젠 주식회사 비닐 방향족 단량체 생산 및 정제를 위한 효율적 중합방지조성물
EP2233505A1 (en) * 2009-03-23 2010-09-29 Total Petrochemicals Research Feluy Stabilised compositions comprising olefins
JP5675184B2 (ja) * 2010-06-18 2015-02-25 伯東株式会社 ビニル化合物の重合防止剤組成物ならびにこれを用いたビニル化合物の重合防止方法
CN102399310B (zh) * 2010-09-09 2013-07-24 通用电气公司 抑制过早聚合的组合物和方法
RU2470911C2 (ru) * 2011-03-29 2012-12-27 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Сибирский государственный технологический университет" (СибГТУ) Способ получения n-алкил-3-метил-4-нитрозоанилинов
CN102516005A (zh) * 2011-11-21 2012-06-27 上海泰顿化工有限公司 一种硝酰基化合物组合及用途
ES2564753T3 (es) * 2011-11-29 2016-03-28 Dorf Ketal Chemicals (India) Private Limited Composición de aditivo a base de aminas para control e inhibición de polimerización de estireno, y procedimiento de uso de la misma
BR112014015767B1 (pt) * 2011-12-26 2021-05-18 Dorf Ketal Chemicals (I) Private Limited composição aditiva melhorada baseada em amina para o controle e inibição da polimerização de monômeros vinil aromáticos incluindo estireno, uso da dita composição e método para controlar e inibir a polimerização de monômeros vinil aromáticos incluindo estireno
EP2958949A1 (en) * 2013-02-19 2015-12-30 General Electric Company Use of aliphatic nitroso compounds as inhibitors of radical polymerization of activated vinyl monomers
IN2013MU01165A (ru) * 2013-03-26 2015-04-24 Dorf Ketal Chemicals India Private Ltd
CN112533902A (zh) 2018-07-13 2021-03-19 埃科莱布美国股份有限公司 抑制单体聚合的包含氮氧化物抑制剂、醌甲基化物阻滞剂和胺稳定剂的组合物
KR20210030391A (ko) 2018-07-13 2021-03-17 에코랍 유에스에이 인코퍼레이티드 비닐계 단량체에 대한 항파울런트로서의 산소화 아민 및 퀴논 메티드의 조성물

Family Cites Families (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2046356A (en) * 1933-12-27 1936-07-07 Ici Ltd Manufacture of diarylamine derivatives
US2867672A (en) * 1955-08-29 1959-01-06 Shell Dev Method of minimizing styrene polymerization during storage
US3163677A (en) * 1961-08-07 1964-12-29 American Cyanamid Co Process for preparing n, n, o-trisubstituted hydroxyl amines and n, n-disubstituted nitroxides and products
GB983134A (en) * 1962-06-13 1965-02-10 American Cyanamid Co Cyclic nitroxides and process for preparing same
US3502692A (en) * 1962-06-13 1970-03-24 American Cyanamid Co Cyclic nitroxides and process for preparing same
NL137479C (ru) * 1962-08-14
US3422144A (en) * 1965-04-27 1969-01-14 American Cyanamid Co Stable free radical nitroxides
US3372182A (en) * 1965-04-27 1968-03-05 American Cyanamid Co Process for preparation of stable, free radical nitroxides
GB1064845A (en) * 1966-03-10 1967-04-12 Ferenc Tudos Inhibiting polymerisation
FR1501769A (fr) * 1966-07-04 1967-11-18 Commissariat Energie Atomique Radicaux libres du type nitroxyde
US3873564A (en) * 1971-03-03 1975-03-25 Synvar Ass 2-Imidazolinyl-3-oxide-1-oxypropionic acid
GB1354420A (en) 1971-05-17 1974-06-05 Volgogradsky Politekh Inst Isoprene treatment
CH579118A5 (ru) * 1973-06-22 1976-08-31 Ciba Geigy Ag
US4210493A (en) * 1976-03-30 1980-07-01 Rohm And Haas Company C-Nitroso compounds as anaerobic polymerization inhibitors for acrylic acid or methacrylic acid
JPS52153817A (en) * 1976-06-18 1977-12-21 Masatoshi Tsuda Flux for modification of proeutectic silicon in the high silicon aluminium alloy
US4086147A (en) * 1976-12-10 1978-04-25 Cosden Technology, Inc. Polymerization inhibitor for vinyl aromatic compounds
SU1027150A1 (ru) 1981-10-21 1983-07-07 Научно-Исследовательский Институт Механики И Физики При Саратовском Ордена Трудового Красного Знамени Государственном Университете Им.Н.Г.Чернышевского Способ стабилизации стирола или метилметакрилата
US4468343A (en) * 1983-04-11 1984-08-28 Cosden Technology, Inc. Polymerization co-inhibitors for vinyl aromatic compounds
SU1139722A1 (ru) 1983-04-12 1985-02-15 Ереванское Отделение Охтинского Ордена Ленина И Ордена Трудового Красного Знамени Научно-Производственного Объединения "Пластполимер" Способ ингибировани полимеризации стирола
US4665185A (en) * 1984-03-22 1987-05-12 Ciba-Geigy Corporation Process for preparing nitroxyls of sterically hindered amines
US4664845A (en) * 1986-01-09 1987-05-12 Uniroyal Chemical Company, Inc. Phenylenediamine solubilizer for dinitrophenol in aromatic solvent
US4670131A (en) * 1986-01-13 1987-06-02 Exxon Chemical Patents Inc. Method for controlling fouling of hydrocarbon compositions containing olefinic compounds
SU1558888A1 (ru) 1987-12-11 1990-04-23 Всесоюзный Научно-Исследовательский Институт Химических Реактивов И Особочистых Химических Веществ Способ ингибировани полимеризации стирола
US5023372A (en) 1989-05-16 1991-06-11 Betz Laboratories, Inc. Methods and compositions for inhibiting (meth)acrylic acid polymerization
US5290888A (en) 1990-07-20 1994-03-01 Ciba-Geigy Corporation Process for stabilizing ethylenically unsaturated compounds and stabilized monomer compositions
US5212272A (en) * 1990-10-31 1993-05-18 Peach State Labs, Inc. Polyacrylic acid compositions for textile processing
US5157175A (en) 1991-09-09 1992-10-20 Nalco Chemical Company Composition and method for inhibition of styrene polymerization
US5254888A (en) * 1992-03-27 1993-10-19 Picopower Technology Inc. Switchable clock circuit for microprocessors to thereby save power
US5254760A (en) 1992-07-29 1993-10-19 Ciba-Geigy Corporation Inhibiting polymerization of vinyl aromatic monomers
JPH06234700A (ja) 1993-02-12 1994-08-23 Dainippon Ink & Chem Inc （メタ）アクリル酸エステル類の製造方法
US5728872A (en) 1994-06-27 1998-03-17 Lutz Riemenschneider Stabilized acrylic acid compositions
US5446220A (en) * 1994-08-24 1995-08-29 Betz Laboratories, Inc. Methods for inhibiting vinyl aromatic monomer polymerization
US5545786C1 (en) * 1994-11-28 2001-10-16 Ciba Geigy Corp Method for inhibiting premature polymerization of vinyl aromatic monomers
US5590232A (en) * 1995-02-16 1996-12-31 Motorola, Inc. Optical package and method of making
DE19510184A1 (de) * 1995-03-21 1996-09-26 Basf Ag 4-Acylaminopiperidin-N-oxyle
US5648573A (en) * 1995-06-12 1997-07-15 Betzdearborn Inc. Compositions and methods for inhibiting vinyl aromatic monomer polymerization
US6143205A (en) * 1996-06-05 2000-11-07 Basf Aktiengesellschaft Mixtures containing monomers and stabilizers
DE19651307A1 (de) 1996-12-10 1998-06-18 Basf Ag Stoffmischungen, enthaltend vinylgruppenhaltige Verbindungen und Stabilisatoren
US5932735A (en) * 1997-06-13 1999-08-03 Ciba Specialty Chemicals Corporation Derivatives of 1-oxyl-4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine as polymerization inhibitors for (meth)acrylate monomers
US6136951A (en) * 1999-08-16 2000-10-24 Uniroyal Chemical Company, Inc. Test method for evaluating insoluble polymer growth
AR029410A1 (es) * 1999-12-02 2003-06-25 Crompton Corp Metodo para inhibir la polimerizacion prematura de monomeros etilenicamente insaturados y composiciones de los mismos
JP3854149B2 (ja) * 1999-12-02 2006-12-06 ケムチュア コーポレイション 不飽和単量体の重合の阻害
US6685823B2 (en) * 2000-10-16 2004-02-03 Uniroyal Chemical Company, Inc. C-nitrosoaniline compounds and their blends as polymerization inhibitors
EP1332196A1 (en) * 2000-10-16 2003-08-06 Uniroyal Chemical Company, Inc. Blends of quinone alkide and nitroxyl compounds as polymerization inhibitors
JP3788950B2 (ja) * 2001-04-25 2006-06-21 伯東株式会社 芳香族ビニル化合物の重合抑制方法
BR0307731B1 (pt) 2002-02-15 2013-01-22 processo para inibir polimerizaÇço prematura de monâmero etilenicamente insaturado, composiÇço e mÉtodo de destilar alimentaÇço.
JP4165816B2 (ja) 2003-03-31 2008-10-15 伯東株式会社 芳香族ビニル化合物の重合抑制剤組成物

Also Published As

Publication number Publication date
US7696290B2 (en) 2010-04-13
CA2589038C (en) 2013-06-25
US7728083B1 (en) 2010-06-01
TW200635894A (en) 2006-10-16
TWI376360B (en) 2012-11-11
EP1817271A1 (en) 2007-08-15
BRPI0518906A2 (pt) 2008-12-16
KR20070086820A (ko) 2007-08-27
CA2589038A1 (en) 2006-06-15
RU2391328C2 (ru) 2010-06-10
MX2007006608A (es) 2007-08-14
AR054993A1 (es) 2007-08-01
WO2006062563A1 (en) 2006-06-15
US20060122341A1 (en) 2006-06-08
MY145436A (en) 2012-02-15
US20100127218A1 (en) 2010-05-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007125138A (ru) Ароматические сульфоновые кислоты, амины и нитрофенолы в комбинации с соединениями, содержащими нитроксильный радикал, или с с-нитрозоанилинами в качестве ингибиторов полимеризации
RU2007146776A (ru) Орто-нитрозофенолы в качестве ингибиторов полимеризации
AR076896A2 (es) Un metodo para inhibir la polimerizacion prematura de monomeros etilenicamente insaturados
AR033408A1 (es) Compuestos de bisarilo que contienen nitrogeno orto, orto-sustituidos, procedimientos para su preparacion, su utilizacion para la preparacion de un medicamento como tambien composiciones farmaceuticas que los contienen
ES2293930T3 (es) Inhibicion de la polimerizacion de monomeros insaturados.
RU2010117585A (ru) Способ лечения поликистозных заболеваний почек с помощью производных церамида
RU2393143C2 (ru) Средства управления экзотермической реакцией стирольных мономеров с сульфоновыми кислотами
RU2007115889A (ru) Сульфированные нитрофенолы в качестве ингибиторов полимерации
CN101102984A (zh) 作为聚合抑制剂的与含氮氧自由基的化合物或c-亚硝基苯胺结合的芳族磺酸、胺和硝基酚
JP5175550B2 (ja) 重合禁止剤としてのニトロフェノール類を伴うスルホン化フェノール類
BRPI0916775A2 (pt) compostos tricíclicos, um processo para seu preparo e composições farmacêuticas contendo os mesmos
KR101151478B1 (ko) 중합 억제제로서 술폰화된 니트로페놀
RU2007116174A (ru) Сульфированные фенолы с нитрофенолами как ингибиторы полимеризации
TH76539A (th) ไนโตรฟีนอลที่ได้รับการเติมซัลโฟเนตในฐานะเป็นตัวยับยั้งการเกิดพอลิเมอร์
TH27775B (th) การยับยั้งการเกิดโพลีเมอร์ของโมโนเมอร์ไม่อิ่มตัว

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130827