RU2007130528A - Способ получения соединений аминополиалкиленфосфоновой кислоты в присутствии гетерогенного катализатора - Google Patents
Способ получения соединений аминополиалкиленфосфоновой кислоты в присутствии гетерогенного катализатора Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007130528A RU2007130528A RU2007130528/04A RU2007130528A RU2007130528A RU 2007130528 A RU2007130528 A RU 2007130528A RU 2007130528/04 A RU2007130528/04 A RU 2007130528/04A RU 2007130528 A RU2007130528 A RU 2007130528A RU 2007130528 A RU2007130528 A RU 2007130528A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- reaction
- phosphorous acid
- group
- catalyst
- Prior art date
Links
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 title claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 19
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 6
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 4
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 claims 3
- -1 aminoalkylene phosphonic acid Chemical compound 0.000 claims 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 3
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims 3
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims 3
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 3
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 2
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical class OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical group [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 claims 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims 1
- 239000012445 acidic reagent Substances 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 1
- MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N but-1-enylbenzene Chemical compound CCC=CC1=CC=CC=C1 MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 claims 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 claims 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims 1
- 229940059864 chlorine containing product ectoparasiticides Drugs 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 claims 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011964 heteropoly acid Substances 0.000 claims 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 229910052750 molybdenum Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011733 molybdenum Chemical group 0.000 claims 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 claims 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 claims 1
- 229920000083 poly(allylamine) Polymers 0.000 claims 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- OBSZRRSYVTXPNB-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus Chemical compound P12P3P1P32 OBSZRRSYVTXPNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 claims 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical group [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 claims 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
- C07F9/3817—Acids containing the structure (RX)2P(=X)-alk-N...P (X = O, S, Se)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Claims (19)
1. Способ получения аминоалкиленфосфоновой кислоты в присутствии не более чем 0,4 мас.% (выраженного по отношению к компоненту фосфористой кислоты, принятому за 100%) гидрогалогеновой кислоты, посредством чего все имеющиеся N-H группы в 50% или более аминного исходного материала превращаются в соответствующие алкиленфосфоновые кислоты путем взаимодействия:
(а):фосфористой кислоты;
(б):амина; и
(в):формальдегида;
при следующем соотношении компонентов:
(а):(б)от 0,05:1 до 2:1;
(в):(б) от 0,05:1 до 5:1, и
(в):(а) от 5:1 до 0,25:1,
где (а) и (в) обозначают количество используемых молей, а (б) представляет собой количество молей, умноженных на количество N-H групп в амине, в присутствии гетерогенного по отношению к реакционной среде кислотного катализатора Бренстеда, выбранного из группы, состоящей из:
(1) комбинаций твердого кислотного оксида металла как такового, или нанесенного на материал носителя;
(2) катионообменной смолы, выбранной из группы включающей сополимеры стирола, этилвинилбензола и дивинилбензола, функционализированные таким образом, чтобы привить SO3Н фрагменты на ароматическую группу, и перфторированные смолы, несущие группы карбоновой и/или сульфоновой кислоты;
(3) органических сульфоновых и карбоновых кислот Бренстеда, которые при температуре реакции являются, по существу, несмешивающимися с реакционной средой;
(4) кислотного катализатора, полученного:
(i) взаимодействием твердого носителя, имеющего неподеленную пару электронов, с нанесенной на него органической кислотой Бренстеда; или
(ii) взаимодействием твердого носителя, имеющего неподеленную пару электронов, с нанесенным на него соединением, имеющим кислотный центр Льюиса;
(iii) из гетерогенных твердых веществ, функционализированных посредством химически привитой группы кислоты Бренстеда или ее прекурсоров, и
(5) гетерогенных гетерополикислот общей формулы HxPMyOz, где Р выбран из фосфора и кремния, а М выбран из вольфрама и молибдена и их комбинаций,
с последующим выделением полученной аминоалкиленфосфоновой кислоты известным способом.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что соотношения реагентов являются следующими:
(а):(б) от 0,1:1 до 1,5:1,
(в):(б) от 0,2:1 до 2:1, и
(в):(а)от 3:1 до 0,5:1.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакцию осуществляют при температуре, находящейся в диапазоне от 45 до 200°С.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что соотношения реагентов являются следующими:
(а):(б) от 0,4:1 до 1,0:1,0;
(в):(б) от 0,4:1 до 1,5:1, и
(в):(а)от 2:1 до 1,0:1.
5. Способ по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что реакцию осуществляют при температуре, находящейся в диапазоне от 70 до 150°С, в комбинации с подходом, выбранным из следующих:
проведение реакции при атмосферном давлении с дистилляцией или без дистилляции воды и непрореагировавшего формальдегида;
в закрытом сосуде при нарастающем автогенном давлении;
в объединенном оборудовании для дистилляции и регулирования давления, посредством чего реакционный сосуд, содержащий реакционную среду, поддерживают при атмосферном давлении и выбранной температуре реакции с последующей циркуляцией реакционной смеси через реактор, работающий при нарастающем автогенном давлении, таким образом, в соответствии с необходимостью постепенно добавляют формальдегид и другие выбранные реагенты; и
как непрерывный процесс, возможно, при нарастающем автогенном давлении, причем реагенты непрерывно впрыскивают в реакционную смесь, и продукт реакции - фосфоновую кислоту извлекают на непрерывной основе.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что амин выбран из группы, состоящей из:
аммиака;
первичных и вторичных аминов, содержащих отдельные углеводородные группы, включающие от 1 до 100 атомов углерода, причем указанные углеводородные фрагменты могут представлять собой прямоцепные или разветвленные линейные алкильные фрагменты или циклические алкильные фрагменты, или ароматические, или полиароматические фрагменты, или их комбинации;
полиаминов; и
первичных и вторичных аминов и полиаминов, содержащих алкоксилированные или тиоалкоксилированные радикалы и/или функциональные группы, включающие триалкилсилил, гидроксил, карбоновую кислоту или сульфоновую кислоту, или сложные эфиры таких кислот, или их комбинации.
7. Способ по п.1 или 6, отличающийся тем, что амин выбран из группы, состоящей из: метиламина, этиламина, бутиламина, октиламина, дециламина, додециламина, стеариламина, диметиламина, диэтиламина, дибутиламина, нафтиламина, бензиламина, анилина и циклогексиламина.
8. Способ по п.1 или 6, отличающийся тем, что амин представляет собой полиамин, выбраный из группы, состоящей из этилендиамина, диэтилентриамина, триэтилентетраамина, ди(пропилен)этилентетраамина, ди(гексилен)триамина, полиэтиленамина и полиаллиламинов.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что реагент фосфористой кислоты получают известным способом в присутствии не более чем 2000 миллионных долей гидрогалогеновой кислоты.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что фосфористую кислоту получают в присутствии не более чем 0,2 мас.% гидрогалогеновой кислоты, выраженного по отношению к концентрации фосфористой кислоты (100%):
(i) посредством взаимодействия элементарного фосфора с водой при температуре ниже 200°С, в присутствии катализатора, эффективного в активировании процесса окисления фосфора при взаимодействии с водой; или
(ii) посредством взаимодействия видов P(V) с восстановителем, таким как водород, в присутствии катализатора реакции восстановления; или
(iii) посредством взаимодействия гидролитической исходной смеси, содержащей сложные эфиры фосфористой кислоты и сложные эфиры фосфорной кислоты, с жидкой водой и паром, вследствие чего происходит гидролиз сложных эфиров фосфористой кислоты до фосфористой кислоты.
11. Способ по п.10, отличающийся тем, что элементарный фосфор представляет собой тетрафосфор.
12. Способ по п.1, отличающийся тем, что фосфористую кислоту получают посредством взаимодействия трихлорида фосфора с реагентом, выбранным из группы, состоящей из: карбоновой кислоты, сульфоновой кислоты и спирта, с последующим удалением образовавшихся продуктов, содержащих хлор, и непрореагировавших исходных материалов посредством дистилляции или разделения фаз.
13. Способ по п.12, отличающийся тем, что продукты, содержащие хлор, по существу, удаляют до концентрации 2000 миллионных долей или менее, выраженной по отношению к содержанию компонента фосфористой кислоты (100%).
14. Способ по п.1, отличающийся тем, что фосфористую кислоту получают посредством гидролиза трихлорида фосфора с последующим удалением соляной кислоты и других промежуточных соединений, содержащих хлор, до концентрации не более чем 2000 миллионных долей, выраженной по отношению к содержанию фосфористой кислоты (100%).
15. Способ по п.1, отличающийся тем, что органическая кислота Бренстеда выбрана из фторированных карбоновых кислот и фторированных сульфоновых кислот, имеющих от 6 до 24 атомов углерода в углеводородной цепи.
16. Способ по п.15, отличающийся тем, что кислотный катализатор Бренстеда представляет собой перфторированную ундециловую кислоту.
17. Способ по п.1, отличающийся тем, что РМ фрагмент в гетерогенной гетерополикислоте является выбранным из группы, состоящей из PW12, PMo12, PW12/SiO2, PW12/углерод и SiW12.
18. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакцию осуществляют в установке, выбранной из корпусного реактора с непрерывным перемешиванием (КРНП) и неподвижного слоя, причем соотношение амина (б), находящегося в прямом контакте с гетерогенным катализатором к гетерогенному катализатору (г) в КРНП, находится в диапазоне от 40:1 до 1:5, а в неподвижном слое находится в диапазоне от 10:1 до 1:40, при этом (г) выражается как количество протонных эквивалентов катализатора.
19. Способ по п.6, отличающийся тем, что отдельные углеводородные группы в первичных и вторичных аминах включают от 1 до 50 атомов углерода.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP05447003A EP1681295A1 (en) | 2005-01-17 | 2005-01-17 | Process for the manufacture of aminoakylenephosphonic acid compounds in the presence of a heterogeneous catalyst |
| EP05447003.4 | 2005-01-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007130528A true RU2007130528A (ru) | 2009-02-27 |
| RU2384584C2 RU2384584C2 (ru) | 2010-03-20 |
Family
ID=34943245
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007130528/04A RU2384584C2 (ru) | 2005-01-17 | 2005-11-07 | Способ получения соединений аминополиалкиленфосфоновой кислоты в присутствии гетерогенного катализатора |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7662991B2 (ru) |
| EP (2) | EP1681295A1 (ru) |
| JP (1) | JP5383046B2 (ru) |
| CN (1) | CN101163709B (ru) |
| CA (1) | CA2594930C (ru) |
| RU (1) | RU2384584C2 (ru) |
| WO (1) | WO2006074730A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2553683C2 (ru) * | 2009-10-27 | 2015-06-20 | Страйтмарк Холдинг Аг | Способ получения фосфоноалкилиминодиуксусной кислоты |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1887011A1 (en) * | 2006-08-09 | 2008-02-13 | Thermphos Trading GmbH | Alpha amino acid phosphonic acid compounds, method of preparation and use thereof |
| BRPI0910681B1 (pt) * | 2008-04-25 | 2018-04-03 | Straitmark Holding Ag | Método para a fabricação de ácido fosfônico de aminoalquileno |
| BRPI1011955A2 (pt) | 2009-05-28 | 2016-04-26 | Straitmark Holding Ag | método para a fabricação de ácidos amino alquileno fosfônicos |
| WO2014012987A1 (en) | 2012-07-17 | 2014-01-23 | Straitmark Holding Ag | Method for the synthesis of aminoalkylenephosphonic acid |
| WO2014012991A1 (en) | 2012-07-17 | 2014-01-23 | Straitmark Holding Ag | Method for the synthesis of n-(phosphonomethyl)glycine |
| IN2015DN01082A (ru) | 2012-07-17 | 2015-06-26 | Straitmark Holding Ag | |
| BR112015000993B1 (pt) | 2012-07-17 | 2020-04-28 | Monsanto Technology Llc | método para a síntese de um ácido alfaaminoalquileno fosfônico ou de um éster do mesmo |
| CN103848865A (zh) * | 2012-12-04 | 2014-06-11 | 山东省泰和水处理有限公司 | 一种水处理剂氨基三亚甲基膦酸的连续化生产方法 |
| CN103275121B (zh) * | 2013-06-06 | 2015-08-26 | 山东省泰和水处理有限公司 | 一种氨基三亚甲基膦酸连续化生产工艺 |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL285361A (ru) | 1961-11-13 | 1900-01-01 | ||
| FR1435937A (fr) * | 1965-03-08 | 1966-04-22 | Kuhlmann Ets | Fabrication d'acide phosphoreux exempt d'acides phosphorés d'un degré d'oxydation supérieur |
| US3459793A (en) * | 1966-03-04 | 1969-08-05 | Monsanto Co | Preparation of methyl amino di(methylenephosphonic acid) |
| US3632311A (en) * | 1970-05-28 | 1972-01-04 | Procter & Gamble | Separation of phosphorous acid from mixtures of phosphorous acid and phosphoric acid by amine extraction |
| US3974209A (en) * | 1971-08-04 | 1976-08-10 | Monsanto Company | Substituted tertiary amines and processes for preparing the same |
| CH633559A5 (de) * | 1977-10-12 | 1982-12-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von methylaminomethylphosphonsaeure und ihren salzen. |
| JPS5775990A (en) | 1980-10-27 | 1982-05-12 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Preparation of n,n,n',n'-tetra(phosphonomethyl) diaminoalkane |
| US4409151A (en) * | 1980-10-29 | 1983-10-11 | Petrolite Corporation | N,N-Dimethylene phosphonic acids of alkylene diamines |
| US4657705A (en) * | 1985-09-23 | 1987-04-14 | Monsanto Company | Process for the preparation of N-substituted aminomethylphosphonic acids |
| US5105047A (en) * | 1989-08-02 | 1992-04-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalysis using blends of perfluorinated ion-exchange polymers with perfluorinated diluents |
| EP0617045A3 (de) * | 1993-03-19 | 1998-05-13 | Akzo Nobel N.V. | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Alkylglycosiden |
| EP0833831B1 (en) * | 1995-06-07 | 2002-02-13 | Monsanto Technology LLC | Process for preparing n-phosphonomethyliminodiacetic acid |
| JP3959777B2 (ja) * | 1997-04-10 | 2007-08-15 | 日本油脂株式会社 | カルボン酸クロリドの製造方法 |
| US6238637B1 (en) * | 1998-02-26 | 2001-05-29 | Monsanto Company | Process and apparatus for preparation of phosphorus oxyacids from elemental phosphorus |
| JP2004503455A (ja) * | 1998-02-26 | 2004-02-05 | フアルマシア・コーポレーシヨン | 元素状燐から燐オキシ酸を製造する方法および装置 |
| US6194604B1 (en) * | 1998-12-10 | 2001-02-27 | Monsanto Company | Process for producing phosphorous acid |
| US6440380B1 (en) * | 1998-12-15 | 2002-08-27 | Monsanto Technology, Llc | Preparation of phosphorus (I) oxides, phosphorus (III) oxides, and lower hydrides of phosphorus by catalytic reduction of phosphorus (V) oxides |
| CN1369499A (zh) * | 2002-01-30 | 2002-09-18 | 中国工程物理研究院核物理与化学研究所 | 用于核医学的氨基膦酸化合物及其制备方法 |
| CN100390124C (zh) * | 2002-09-25 | 2008-05-28 | 纳幕尔杜邦公司 | 制备氟代羧酸的方法 |
| JP4599162B2 (ja) * | 2002-09-30 | 2010-12-15 | ダイキン工業株式会社 | フルオロカルボン酸の製造方法 |
| DE10320071A1 (de) * | 2003-05-05 | 2004-12-02 | Basf Ag | Alkoxygruppen aufweisende Ester von Phosphor-Sauerstoff-Säuren und ihre Verwendung als Korrosionsinhibitoren |
| JP2005002067A (ja) * | 2003-06-13 | 2005-01-06 | Nippon Zeon Co Ltd | シクロアルキルアルキルエーテルの製造方法 |
-
2005
- 2005-01-17 EP EP05447003A patent/EP1681295A1/en not_active Withdrawn
- 2005-11-07 CN CN200580046711.1A patent/CN101163709B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-11-07 CA CA2594930A patent/CA2594930C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-11-07 US US11/814,104 patent/US7662991B2/en active Active
- 2005-11-07 JP JP2007550687A patent/JP5383046B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-11-07 EP EP05815317A patent/EP1838719A1/en not_active Withdrawn
- 2005-11-07 RU RU2007130528/04A patent/RU2384584C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-11-07 WO PCT/EP2005/011968 patent/WO2006074730A1/en active Application Filing
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2553683C2 (ru) * | 2009-10-27 | 2015-06-20 | Страйтмарк Холдинг Аг | Способ получения фосфоноалкилиминодиуксусной кислоты |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2594930C (en) | 2013-04-02 |
| EP1681295A1 (en) | 2006-07-19 |
| CN101163709A (zh) | 2008-04-16 |
| WO2006074730A1 (en) | 2006-07-20 |
| JP5383046B2 (ja) | 2014-01-08 |
| US7662991B2 (en) | 2010-02-16 |
| US20080071112A1 (en) | 2008-03-20 |
| CN101163709B (zh) | 2013-01-02 |
| JP2008526901A (ja) | 2008-07-24 |
| EP1838719A1 (en) | 2007-10-03 |
| RU2384584C2 (ru) | 2010-03-20 |
| CA2594930A1 (en) | 2006-07-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007130528A (ru) | Способ получения соединений аминополиалкиленфосфоновой кислоты в присутствии гетерогенного катализатора | |
| RU2007130527A (ru) | Способ получения соединений аминополиалкиленфосфоновой кислоты | |
| US4036881A (en) | Preparation of polyalkylene polyamines | |
| US4044053A (en) | Preparation of polyalkylene polyamines | |
| RU2525919C2 (ru) | Способ производства аминоалкиленфосфоновой кислоты | |
| US4324917A (en) | Preparation of polyalkylene polyamines | |
| US4584405A (en) | Activated carbon catalysts and preparation of linear polyethylene polyamines therewith | |
| CN1846843A (zh) | 回路反应器中的平衡反应和气/液反应 | |
| JP7065118B2 (ja) | メタクロレインを調製するための方法 | |
| US7977513B2 (en) | Method and apparatus for producing mono-lower-alkylmonoalkanolamine | |
| EP3665159B1 (en) | Process to convert the cyclic monourea of an ethylene amine compound into the ethylene amine compound | |
| JP7009511B2 (ja) | メタクロレインを調製するためのプロセス | |
| EP1112994B1 (en) | Method of removing boron from polyalkyl hydroxyaromatics | |
| EP0078000B1 (en) | A process for preparing allylamines from allyl alcohol | |
| CN1211332C (zh) | 多元醇合成中形成的高沸点副产物的分解 | |
| RU2011150205A (ru) | Способ получения аминополиалкиленфосфоновых кислот | |
| US5015787A (en) | Process for production cyclohexanol | |
| US5527949A (en) | Method for making an amine and an alkyl ester and method for reducing hydrogen cyanide levels in alkyl ester | |
| WO2009145280A1 (ja) | モノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造方法及び装置 | |
| RU2107688C1 (ru) | Способ получения ингибитора отложений минеральных солей | |
| KR101006003B1 (ko) | 이상계 반응을 이용한 폴리옥시 알킬렌 알케닐 에테르의제조 방법 | |
| CN1777570A (zh) | 3,3′,5,5′－四烷基－4,4′－双酚的制造方法 | |
| JPH0227980B2 (ru) | ||
| BE842465A (fr) | Procede de preparation de polyalkylenepolyamines non cycliques | |
| JP2009280556A (ja) | モノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造方法及び装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20131108 |