RU2007118523A - Производные индола и бензимидазола - Google Patents
Производные индола и бензимидазола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007118523A RU2007118523A RU2007118523/04A RU2007118523A RU2007118523A RU 2007118523 A RU2007118523 A RU 2007118523A RU 2007118523/04 A RU2007118523/04 A RU 2007118523/04A RU 2007118523 A RU2007118523 A RU 2007118523A RU 2007118523 A RU2007118523 A RU 2007118523A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- substituted
- benzimidazol
- group
- methylpropyl
- aminopropyl
- Prior art date
Links
- 0 C*C(c1cc([n]nc2)c2cc1)=O Chemical compound C*C(c1cc([n]nc2)c2cc1)=O 0.000 description 4
- SIIUTJNQOCSWNP-UHFFFAOYSA-N CC(C)C(C[n]1cncc1)=O Chemical compound CC(C)C(C[n]1cncc1)=O SIIUTJNQOCSWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRZLQSXAYCLZOQ-UHFFFAOYSA-N CC[n]1nc(C)cc1C(C(C)(C)C)=O Chemical compound CC[n]1nc(C)cc1C(C(C)(C)C)=O PRZLQSXAYCLZOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
- C07D235/14—Radicals substituted by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Oncology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Claims (38)
1. Соединение формулы I
где
W представляет собой =СН- или =N-;
R1 выбирают из группы, состоящей из аминоацила, ациламино, карбоксила, эфира карбоновой кислоты, арила и алкила, необязательно замещенного гидрокси или галогеном;
R2 выбирают из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного алкила и арила;
R3 представляет собой -Х-А, где А выбирают из группы, состоящей из алкила, арила, гетероарила, гетероцикла и циклоалкила, каждый из которых может быть необязательно замещен 1-4 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из алкила, замещенного алкила, ациламино, гетероцикла, замещенного гетероцикла, гетероциклилокси, замещенного гетероциклилокси, ацила, карбоксила, эфира карбоновой кислоты, оксо (кроме заместителя замещенного арила или замещенного гетероарила), галогена, гидрокси и нитро;
Х выбирают из группы, состоящей из -С(O)-, -C(S)-, -S(O)-, -S(O)2-, и -S(O)2NR-, где R представляет собой водород или алкил, и если Х представляет собой -С(O)-, А дополнительно выбирают из группы, состоящей из амино, замещенного амино, алкокси и замещенного алкокси;
R4 выбирают из группы, состоящей из водорода, гидрокси, ацила, алкила, замещенного алкила, циклоалкила, замещенного циклоалкила, арила, замещенного арила, гетероарила, замещенного гетероарила, гетероцикла и замещенного гетероцикла;
или R1 и R4 совместно с атомом углерода, присоединенным к R1, и атомом азота, присоединенным к R4, образуют группу, выбранную из группы, состоящей из гетероцикла, замещенного гетероцикла, гетероарила и замещенного гетероарила;
или если R1 и R4 совместно с атомом углерода, присоединенным к R1, и атомом азота, присоединенным к R4, не образуют группу, выбранную из группы, состоящей из гетероцикла, замещенного гетероцикла, гетероарила и замещенного гетероарила, то R3 и R4 совместно с присоединенным к ним атомом азота образуют группу, выбранную из группы, состоящей из гетероцикла, замещенного гетероцикла, гетероарила и замещенного гетероарила;
R5 представляет собой -L-A1, где L выбирают из группы, состоящей из -S(O)r-, где r равно одному или двум, C1-С2алкилена с неразветвленной цепью, необязательно замещенного гидрокси, галогена и ациламино;
А1 выбирают из группы, состоящей из арила, замещенного арила, гетероарила, замещенного гетероарила, гетероцикла, замещенного гетероцикла, циклоалкила и замещенного циклоалкила;
каждый R6 независимо выбирают из группы, состоящей из ацила, ациламино, алкила, замещенного алкила, алкенила, замещенного алкенила, алкинила, замещенного алкинила, алкокси, замещенного алкокси, амино, замещенного амино, аминоацила, арила, замещенного арила, арилокси, замещенного арилокси, карбоксила, эфира карбоновой кислоты, циано, циклоалкила, замещенного циклоалкила, галогена, гетероарила, замещенного гетероарила, гетероарилокси, замещенного гетероарилокси, гетероцикла, замещенного гетероцикла, гетероциклилокси, замещенного гетероциклилокси, гидрокси, нитро, тиола, алкилтио, замещенного алкилтио, арилтио, замещенного арилтио, гетероарилтио и замещенного гетероарилтио;
p равно 0, 1, 2 или 3;
или его фармацевтически приемлемые соли, сложные эфиры и пролекарства;
при условии, что если W представляет собой =N-, а A1 представляет собой замещенный фенил, указанный замещенный фенил не включает в себя орто-заместитель формулы -Q-NR7R8, где Q представляет собой связь, C1-С3алкил, С2-С3алкенил, С2-С3алкинил, а R7 и R8 независимо представляют собой C1-C8алкил или C1-C8циклоалкил, необязательно замещенный 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидрокси, галогена, амино, циано, нитро, C1-C8алкила, C1-C8циклоалкила, галоген-C1-C8алкила, С1-C8алкокси, галоген-C1-C8алкокси, или R7 и R8 совместно с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать необязательно замещенный 3-7-членный гетероцикл или необязательно замещенный 3-7-членный гетероарил.
4. Соединение формулы IC:
где
W представляет собой =СН- или =N-;
p равно 0, 1, 2 или 3;
R9 представляет собой алкил или замещенный алкил;
R11 представляет собой -X1-А2, где X1 представляет собой -С(O)-, а А2 выбирают из группы, состоящей из алкила, замещенного алкила, арила, замещенного арила, гетероарила и замещенного гетероарила;
R12 выбирают из группы, состоящей из водорода, -алкилен-амино, -алкилен-замещенного амино, -алкилен-арила, -алкилен-замещенного арила, -алкилен-гетероарила и -алкилен-замещенного гетероарила;
или R9 и R12 совместно с атомом углерода, присоединенным к R9, и атомом азота, присоединенным к R12, образуют группу, выбранную из группы, состоящей из гетероцикла, замещенного гетероцикла, гетероарила и замещенного гетероарила;
или если R9 и R12 совместно с атомом углерода, присоединенным к R9, и атомом азота, присоединенным к R12, не образуют группу, выбранную из группы, состоящей из гетероцикла, замещенного гетероцикла, гетероарила и замещенного гетероарила, то R11 и R12 совместно с присоединенным к ним атомом азота соединены с образованием группы, выбранной из группы, состоящей из гетероцикла, замещенного гетероцикла, гетероарила и замещенного гетероарила;
R13 представляет собой -L1-A3, где L1 представляет собой -S(O)r-, где r равно 1 или 2, или С1-С2алкилен с неразветвленной цепью, а A выбирают из группы, состоящей из арила, замещенного арила, гетероарила и замещенного гетероарила;
каждый из R14 независимо выбирают из группы, состоящей из галогена, С2-С3алкинила, С2-С3алкенила, С1-С5алкила, С1-С3алкокси и фенила;
или его фармацевтически приемлемые соли, сложные эфиры и пролекарства;
при условии, что если W представляет собой =N-, а A1 представляет собой замещенный фенил, указанный замещенный фенил не включает в себя орто-заместитель формулы -Q-NR7R8, где Q представляет собой связь, C1-С3алкил, С2-С3алкенил, С2-С3алкинил, а R7 и R8 независимо представляют собой C1-C8алкил или C1-C8циклоалкил, необязательно замещенный 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидрокси, галогена, амино, циано, нитро, C1-C8алкила, C1-C8циклоалкила, галоген-С1-С8алкила, C1-C8алкокси, галоген-C1-C8алкокси, или R7 и R8 совместно с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать необязательно замещенный 3-7-членный гетероцикл или необязательно замещенный 3-7-членный гетероарил.
5. Соединение по п.1, в котором R1 представляет собой алкил или арил.
6. Соединение по п.5, в котором R1 выбирают из группы, состоящей из этила, изопропила, трет-бутила и фенила.
7. Соединение по п.1, в котором R1 представляет собой водород или метил.
8. Соединение по п.1, в котором Х представляет собой -С(O)-, а A представляет собой арил или гетероарил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, алкила, ациламино, нитро, гидрокси.
9. Соединение по п.1, в котором R3 выбирают из группы, состоящей из (2-хлор-6-метилпиридин-4-ил)карбонила; (5-метилимидазол-4-ил)карбонила; (диметиламино)метилкарбонила; (нафт-2-ил)карбонила; (пиридин-3-ил)карбонила; (пиридин-4-ил)карбонила; 1,5-диметилпиразол-3-илкарбонила; 1-метил-5-трифторметилпиразол-4-илкарбонила; 1-метил-5-хлорпиразол-4-илкарбонила; 2-(2-аминоэтиламидо)-4-метилбензоила; 2,4-дифторбензоила; 2,4-диметилтиазол-5-илкарбонила; 2,6-дифторбензоила; 2-аминоэтилкарбонила; 2-аминотиазол-4-илкарбонила; 2-хлорбензоила; 2-хлорпиридин-5-илкарбонила; 2-фторбензоила; 2-метоксибензоила; 2-метилпиридин-5-илкарбонила; 3,4-дихлорбензоила; 3,4-диметилбензоила; 3-хлорбензоила; 3-фтор-4-метилбензоила; 3-гидроксипиридин-4-илкарбонила; 4-аминопиридин-3-илкарбонила; 4-бромбензоила; 4-хлорбензоила; 4-хлорпиридин-3-илкарбонила; 4-диметиламинобензоила; 4-гидроксибензоила; 4-гидроксипиридин-3-илкарбонила; 4-метоксибензоила; 4-метил-2-(аминоэтилкарбониламино)бензоила; 4-метилбензоила; 4-метилизоксазол-3-илкарбонила; 4-метилпиридин-3-илкарбонила; 4-морфолино-N-илпиридин-3-илкарбонила; 4-нитробензоила; 4-трет-бутилбензоила; 4-трифторметилбензоила; 4-трифторметилпиридин-3-илкарбонила; 5-хлорпиридин-3-илкарбонила; 5-метилпиразол-3-илкарбонила; 6-хлорпиридин-3-илкарбонила; бензоила; циклогексилкарбонила; фуран-3-илкарбонила; изоксазол-3-илкарбонила; фенилсульфонила; пиперидин-4-илкарбонила; пиразин-2-илкарбонила; пиридазин-3-илкарбонила; пиридазин-4-илкарбонила; тетрагидрофуран-2-илкарбонила; тетрагидрофуран-3-илкарбонила; и тиазол-4-илкарбонила.
11. Соединение по п.9, в котором R3 выбирают из группы, состоящей из 2-аминоэтилкарбонила; 4-метил-2-(аминоэтилкарбониламино)бензоила; (нафт-2-ил)карбонила; (пиридин-3-ил)карбонила; (пиридин-4-ил)карбонила; 2-(2-аминоэтиламидо)-4-метилбензоила; 2,4-дифторбензоила; 2,6-дифторбензоила; 2-фторбензоила; 3,4-диметилбензоила; 3-фтор-4-метилбензоила; 4-бромбензоила; 4-хлорбензоила; 4-гидроксибензоила; 4-метилбензоила; 4-нитробензоила; и бензоила.
12. Соединение по п.1, в котором R1 и R4 совместно с атомом углерода, присоединенным к R1, и атомом азота, присоединенным к R4, образуют гетероцикл или замещенную гетероциклическую группу.
13. Соединение по п.12, в котором замещенная гетероциклическая группа представляет собой 3-гидроксипирролидинил.
14. Соединение по п.1, в котором R3 и R4 совместно с присоединенным к ним атомом азота соединены с образованием замещенной гетероциклической группы.
15. Соединение по п.14, в котором гетероциклическая группа представляет собой 2-аминоэтил-5-метил-8-оксо-7Н-хиназолин-1-ил.
16. Соединение по п.1, в котором R4 выбирают из группы, состоящей из водорода, алкила и замещенного алкила.
17. Соединение по п.1, в котором R4 выбирают из группы, состоящей из водорода; (аминометилкарбонил)аминоэтила; 2,2-диметил-3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропила; 2,2-диметил-3-диметиламинопропила; 2-аминоэтила; 2-гидроксиэтил-3-аминопропила; 2-гидроксипиридин-4-илметила; 2-гидроксипиридин-5-илметила; 3-(1-цианокарбамид)пропила; 3-(бензиламино)пропила; 3-(циклобутиламино)пропила; 3-(циклогексилметиламино)пропила; 3-(диэтиламино)пропила; 3-(изопропиламино)пропила; 3-(фенилкарбонилокси)пропила; 3-[(3-трифторметилпиридин-6-ил)амино]пропила; 3-[(5-пиридин-3-илоксииндазол-3-ил)метиламино]пропила; 3-[(6-фториндазол-3-ил)метиламино]пропила; 3-[(аминометилкарбонил)амино] пропила; 3-[5-цианопиридин-2-ил]пропила; 3-{[5-(пиридин-3-илокси)индазол-3-ил]метиламино]пропила; 3-амино-3-(аминокарбонилметил)пропила; 3-аминопропила; 3-гидроксипропила; 3-метилсульфониламинопропила; 3-карбамидпропила; 4-метилбензила; 5-метоксииндазол-3-илметила; бензила; пиперидин-3-илметила; пиперидин-4-ила; и пирролидин-2-илметила.
19. Соединение по п.16, в котором R4 выбирают из группы, состоящей из водорода; 3-(1-цианокарбамид)пропила; 3-(бензиламино)пропила; 3-(циклобутиламино)пропила; 3-(циклогексилметиламино)пропила; 3-(диэтиламино)пропила; 3-(изопропиламино)пропила; 3-аминопропила; 3-карбамидпропила; 4-метилбензила; и имидазол-4-илметила.
20. Соединение по п.1, в котором L представляет собой -SO2- или -СН2-, а А1 является необязательно замещенный арил.
21. Соединение по п.1, в котором R5 выбирают из группы, состоящей из 2,4-дифторбензила; 2-метилбензила; 3-(метиламидо)бензила; 3,5-дифторбензила; 3-хлорбензила; 3-фторбензила; 3-гидроксибензила; 3-метилбензила; 4-хлорбензила; 4-метилбензила; бензила; и тиазол-4-илметила.
22. Соединение по п.1, в котором группы R5 выбирают из группы, состоящей из 3-(метиламидо)бензила; 3,5-дифторбензила; 3-хлорбензила; 3-фторбензила; 3-гидроксибензила; 4-хлорбензила; и бензила.
23. Соединение по п.1, в котором p равно 1.
24. Соединение по п.23, в котором R6 выбирают из группы, состоящей из пропаргила; брома; -CF3; хлора; этила; этинила; фтора; метокси; метила; фенила; винила.
25. Соединение по п.1, в котором R6 выбирают из группы, состоящей из брома; хлора; этила; метокси; метила; пропаргила; винила; фтора; фенила.
26. Соединение по п.1, в котором p равно 0.
27. Соединение, выбранное из группы, состоящей из
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-хлорбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-хлор-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1-[1-(4-хлорбензил)-6-фтор-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-хлор-1Н-бензимидазол-2-ил)пропил]-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-бромбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-бром-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-бром-1Н-бензимидазол-2-ил)пропил]бензамида;
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-бром-1Н-бензимидазол-2-ил)пропил]-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1- [1-(3-гидроксибензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1-[1-(3-фторбензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-этил-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1-[5-этил-1-(3-гидроксибензил)-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1-[5-этил-1-(3-фторбензил)-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}-4-метилбензамида;
N-1-[(1R)-1-(1-бензил-5-бром-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-N-1-(4-метилбензил)-бета-аланинамида;
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-винил-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-метокси-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-фенил-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
2-(бета-аланиламино)-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-бром-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
(3R,5R)-5-[1-(3-гидроксибензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-1-(4-метилбензоил)пирролидин-3-ола;
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-этинил-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
2-(2-аминоэтил)-3-[(1R)-1-(1-бензил-5-бром-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-7-метилхиназолин-4(3Н)-она;
N-(3-аминопропил)-3-фтор-N-{(1R)-1-[1-(3-фторбензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1-[1-(3-фторбензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}бензамида;
N-(3-аминопропил)-2,4-дифтор-N-{(1R)-1-[1-(3-фторбензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}бензамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1-[1-(3-фторбензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}-3,4-диметилбензамида;
N-((1R)-1-{1-[3-(ацетиламино)бензил]-5-бром-1H-бензимидазол-2-ил}-2-метилпропил)-N-(3-аминопропил)-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-2,6-дифтор-N-{(1R)-1-[1-(3-фторбензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}бензамида;
N-(3-аминопропил)-2-фтор-N-{(1R)-1-[1-(3-фторбензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}бензамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1-[5-бром-1-(3-хлорбензил)-1Н-бензимидазол-2-у1]-2-метилпропил}бензамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1-[1-(3-фторбензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}-4-нитробензамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1-[1-(3-фторбензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}никотинамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1-[1-(3-фторбензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}изоникотинамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1-[1-(3-фторбензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}-2-нафтамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1-[1-(3-фторбензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2,2-диметилпропил}бензамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1-[1-(3-фторбензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}-4-гидроксибензамида;
N-[3-(бензиламино)пропил]-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-хлор-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
N-[(1R)-1-(1-бензил-5-хлор-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-N-{3-[(циклогексилметил)амино]пропил}-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-1Н-бензимидазол-2-ил)-2,2-диметилпропил]бензамида;
N-[(1R)-1-(1-бензил-5-хлор-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-N-[3-(изопропиламино)пропил]-4-метилбензамида;
N-[(1R)-1-(1-бензил-5-хлор-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-N-[3-(диэтиламино)пропил]-4-метилбензамида;
N-[(1R)-1-(1-бензил-5-хлор-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-N-[3-(циклобутиламино)пропил]-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1-[5-бром-1-(3,5-дифторбензил)-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}бензамида;
N-(3-аминопропил)-N-[1-(1-бензил-5-хлор-1Н-индол-2-ил)-2-метилпропил]бензамида;
N-(3-аминопропил)-N-[1-(1-бензил-5-хлор-1Н-индол-2-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-{1-[5-хлор-1-(фенилсульфонил)-1Н-индол-2-ил]-2-метилпропил}-4-метилбензамида;
N-{3-[(аминокарбонил)(циано)амино]пропил}-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-хлор-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
N-{3-[(аминокарбонил)амино]пропил}-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-хлор-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
N-{(1R)-1-[1-(3-фторбензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}-N-(1H-имидазол-4-илметил)бензамида;
и их фармацевтически приемлемых солей, сложных эфиров и пролекарств.
28. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
29. Композиция по п.28, дополнительно содержащая, по меньшей мере, одно дополнительное средство для лечения злокачественных опухолей.
30. Композиция по п.29, в которой дополнительное средство для лечения злокачественных опухолей выбирают из группы, состоящей из иринотекана, топотекана, гемцитабина, иматиниба, трастузумаба, 5-фторурацила, лейковорина, карбоплатина, цисплатина, доцетаксела, паклитаксела, тезацитабина, циклофосфамида, алкалоидов барвинка, антрациклинов, ритуксимаба и трастузумаба.
31. Способ лечения нарушения, по меньшей мере, частично опосредованного KSP, у пациента-млекопитающего, предусматривающий введение нуждающемуся в таком лечении пациенту-млекопитающему терапевтически эффективного количества композиции по п.28.
32. Способ по п.31, в котором нарушение представляет собой клеточно-пролиферативное заболевание.
33. Способ по п.32, в котором клеточно-пролиферативное заболевание представляет собой злокачественную опухоль.
34. Способ по п.33, в котором злокачественная опухоль выбрана из группы, состоящей из опухолей легкого и бронхов; предстательной железы; молочной железы; поджелудочной железы; толстой и прямой кишок; щитовидной железы; желудка; печени и внутрипеченочного желчного протока; почки и почечной лоханки; мочевого пузыря; тела матки; шейки матки; яичника; множественной миеломы; опухоли пищевода; острого миелобластного лейкоза; хронического миелолейкоза; лимфолейкоза; миелоидного лейкоза; опухолей головного мозга; ротовой полости и глотки; гортани; тонкого кишечника; неходжкинской лимфомы; меланомы; ворсинчатой аденомы толстого кишечника.
35. Способ по п.34, дополнительно предусматривающий введение пациенту-млекопитающему одного дополнительного средства для лечения злокачественных опухолей.
36. Способ по п.35, где дополнительное средство для лечения злокачественных опухолей выбирают из группы, состоящей из иринотекана, топотекана, гемцитабина, иматиниба, трастузумаба, 5-фторурацила, лейковорина, карбоплатина, цисплатина, доцетаксела, паклитаксела, тезацитабина, циклофосфамида, алкалоидов барвинка, антрациклинов, ритуксимаба и трастузумаба.
37. Способ ингибирования кинезина KSP у пациента-млекопитающего, причем указанный способ предусматривает введение пациенту эффективного ингибирующего KSP количества соединения по п.1.
38. Применение композиции по п.28 для производства лекарственного препарата для лечения злокачественных опухолей.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US62038504P | 2004-10-19 | 2004-10-19 | |
US60/620,385 | 2004-10-19 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2007118523A true RU2007118523A (ru) | 2008-11-27 |
Family
ID=36123937
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2007118523/04A RU2007118523A (ru) | 2004-10-19 | 2005-10-14 | Производные индола и бензимидазола |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8008335B2 (ru) |
EP (2) | EP2275412A1 (ru) |
JP (1) | JP2008517057A (ru) |
KR (1) | KR20070072598A (ru) |
CN (1) | CN101233115A (ru) |
AU (1) | AU2005301133A1 (ru) |
BR (1) | BRPI0517314A (ru) |
CA (1) | CA2584979A1 (ru) |
MX (1) | MX2007004699A (ru) |
RU (1) | RU2007118523A (ru) |
WO (1) | WO2006049835A2 (ru) |
Families Citing this family (52)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2518224C (en) * | 2003-03-07 | 2010-06-15 | Astrazeneca Ab | Novel isothiazolopyrimidinones and isoxazolopyrimidinones and uses thereof |
AU2005263969A1 (en) * | 2004-07-22 | 2006-01-26 | Astrazeneca Ab | Fused pyrimidones useful in the treatment and the prevention of cancer |
US20080293744A1 (en) * | 2004-08-18 | 2008-11-27 | Astrazeneca Ab | Enantiomers of Selected Fused Pyrimidones and Uses in the Treatment and Prevention of Cancer |
CA2584979A1 (en) * | 2004-10-19 | 2006-05-11 | Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. | Indole and benzimidazole derivatives |
US20100093767A1 (en) * | 2004-12-03 | 2010-04-15 | Takeda San Diego, Inc. | Mitotic Kinase Inhibitors |
UA97256C2 (ru) * | 2006-11-13 | 2012-01-25 | Новартис Аг | Замещенные пиразолы и триазолы как ингибиторы кбв (кинезин-белок веретена) |
WO2008086122A2 (en) * | 2007-01-05 | 2008-07-17 | Novartis Ag | Imidazole derivatives as kinesin spindle protein inhibitors (eg-5) |
DE102007037579B4 (de) | 2007-08-09 | 2012-05-16 | Emc Microcollections Gmbh | Neue Benzimidazol-2-yl-alkylamine und ihre Anwendung als mikrobizide Wirkstoffe |
WO2010021693A2 (en) * | 2008-08-18 | 2010-02-25 | Yale University | Mif modulators |
US9643922B2 (en) | 2008-08-18 | 2017-05-09 | Yale University | MIF modulators |
US9540322B2 (en) | 2008-08-18 | 2017-01-10 | Yale University | MIF modulators |
CN102482278B (zh) | 2009-06-29 | 2015-04-22 | 因塞特公司 | 作为pi3k抑制剂的嘧啶酮类 |
TW201130842A (en) * | 2009-12-18 | 2011-09-16 | Incyte Corp | Substituted fused aryl and heteroaryl derivatives as PI3K inhibitors |
US8759359B2 (en) * | 2009-12-18 | 2014-06-24 | Incyte Corporation | Substituted heteroaryl fused derivatives as PI3K inhibitors |
AR081823A1 (es) | 2010-04-14 | 2012-10-24 | Incyte Corp | DERIVADOS FUSIONADOS COMO INHIBIDORES DE PI3Kd |
WO2011128388A2 (en) * | 2010-04-15 | 2011-10-20 | Novartis Ag | Oxazole and thiazole compounds as ksp inhibitors |
WO2011128381A1 (en) * | 2010-04-15 | 2011-10-20 | Novartis Ag | Triazole compounds as ksp inhibitors |
US9062055B2 (en) | 2010-06-21 | 2015-06-23 | Incyte Corporation | Fused pyrrole derivatives as PI3K inhibitors |
JP5961187B2 (ja) | 2010-12-20 | 2016-08-02 | インサイト・ホールディングス・コーポレイションIncyte Holdings Corporation | Pi3k阻害剤としてのn−(1−(置換フェニル)エチル)−9h−プリン−6−アミン |
WO2012125629A1 (en) | 2011-03-14 | 2012-09-20 | Incyte Corporation | Substituted diamino-pyrimidine and diamino-pyridine derivatives as pi3k inhibitors |
US9126948B2 (en) | 2011-03-25 | 2015-09-08 | Incyte Holdings Corporation | Pyrimidine-4,6-diamine derivatives as PI3K inhibitors |
PT3196202T (pt) | 2011-09-02 | 2019-05-31 | Incyte Holdings Corp | Heterociclilaminas como inibidores de pi3k |
CN102627578B (zh) * | 2011-10-20 | 2014-06-11 | 南京大学 | 苯基苄胺类化合物及其应用 |
CA2857344C (en) | 2011-12-21 | 2019-02-12 | Novira Therapeutics, Inc. | Hepatitis b antiviral agents |
AR090548A1 (es) | 2012-04-02 | 2014-11-19 | Incyte Corp | Azaheterociclobencilaminas biciclicas como inhibidores de pi3k |
CN102603544A (zh) * | 2012-04-06 | 2012-07-25 | 南京大学 | 一种抗炎化合物、其制备及其用途 |
CR20210079A (es) | 2012-08-28 | 2021-06-10 | Janssen Sciences Ireland Uc | Sulfamoilarilamidas y su uso como medicamentos para el tratamiento de la hepatitis b |
CA2899706C (en) | 2013-02-28 | 2021-10-19 | Janssen Sciences Ireland Uc | Sulfamoyl-arylamides and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis b |
DK2981536T3 (en) | 2013-04-03 | 2017-09-25 | Janssen Sciences Ireland Uc | N-PHENYLC CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF AS MEDICINES FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B |
JO3603B1 (ar) | 2013-05-17 | 2020-07-05 | Janssen Sciences Ireland Uc | مشتقات سلفامويل بيرولاميد واستخدامها كادوية لمعالجة التهاب الكبد نوع بي |
PT2997019T (pt) | 2013-05-17 | 2018-11-21 | Janssen Sciences Ireland Uc | Derivados de sulfamoíltiofenamida e o seu uso como medicamentos para o tratamento da hepatite b |
US9549988B2 (en) | 2013-06-09 | 2017-01-24 | RJS Biologics | Pharmaceutical compounds targeted by MIF affinity-tethered moieties |
CA2935719C (en) | 2013-07-25 | 2021-11-02 | Janssen Sciences Ireland Uc | Glyoxamide substituted pyrrolamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis b |
CA2923712C (en) | 2013-10-23 | 2021-11-02 | Janssen Sciences Ireland Uc | Carboxamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis b |
US9169212B2 (en) | 2014-01-16 | 2015-10-27 | Novira Therapeutics, Inc. | Azepane derivatives and methods of treating hepatitis B infections |
US10392349B2 (en) | 2014-01-16 | 2019-08-27 | Novira Therapeutics, Inc. | Azepane derivatives and methods of treating hepatitis B infections |
US20150216938A1 (en) | 2014-02-05 | 2015-08-06 | Novira Therapeutics Inc. | Combination therapy for treatment of hbv infections |
US11078193B2 (en) | 2014-02-06 | 2021-08-03 | Janssen Sciences Ireland Uc | Sulphamoylpyrrolamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis B |
US10077277B2 (en) | 2014-06-11 | 2018-09-18 | Incyte Corporation | Bicyclic heteroarylaminoalkyl phenyl derivatives as PI3K inhibitors |
US10786578B2 (en) | 2014-08-05 | 2020-09-29 | Novartis Ag | CKIT antibody drug conjugates |
ES2843522T3 (es) | 2015-02-27 | 2021-07-19 | Incyte Corp | Sales del inhibidor de PI3K y procesos para su preparación |
CA2980298A1 (en) | 2015-03-19 | 2016-09-22 | Novira Therapeutics, Inc. | Azocane and azonane derivatives and methods of treating hepatitis b infections |
US9732097B2 (en) | 2015-05-11 | 2017-08-15 | Incyte Corporation | Process for the synthesis of a phosphoinositide 3-kinase inhibitor |
US9988401B2 (en) | 2015-05-11 | 2018-06-05 | Incyte Corporation | Crystalline forms of a PI3K inhibitor |
US10875876B2 (en) | 2015-07-02 | 2020-12-29 | Janssen Sciences Ireland Uc | Cyclized sulfamoylarylamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis B |
WO2017059059A1 (en) | 2015-09-29 | 2017-04-06 | Novira Therapeutics, Inc. | Crystalline forms of a hepatitis b antiviral agent |
MX2018012557A (es) | 2016-04-15 | 2019-07-04 | Janssen Sciences Ireland Uc | Combinaciones y métodos que comprenden un inhibidor del ensamblaje de la cápside. |
WO2018081361A1 (en) * | 2016-10-28 | 2018-05-03 | Children's Hospital Medical Center | Methods and compositions for treatment of myelodyspastic syndromes and/or acute myleoid leukemias |
EA202092171A1 (ru) | 2018-03-14 | 2020-12-01 | Янссен Сайенсиз Айрлэнд Анлимитед Компани | Схема дозирования модулятора сборки капсида |
WO2020169784A1 (en) | 2019-02-22 | 2020-08-27 | Janssen Sciences Ireland Unlimited Company | Amide derivatives useful in the treatment of hbv infection or hbv-induced diseases |
TW202108576A (zh) | 2019-05-06 | 2021-03-01 | 愛爾蘭商健生科學愛爾蘭無限公司 | 用於治療hbv感染或hbv誘發的疾病之醯胺衍生物 |
WO2024099898A1 (en) * | 2022-11-07 | 2024-05-16 | Merck Patent Gmbh | Substituted bi-and tricyclic hset inhibitors |
Family Cites Families (49)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4235871A (en) | 1978-02-24 | 1980-11-25 | Papahadjopoulos Demetrios P | Method of encapsulating biologically active materials in lipid vesicles |
US4501728A (en) | 1983-01-06 | 1985-02-26 | Technology Unlimited, Inc. | Masking of liposomes from RES recognition |
US5023252A (en) | 1985-12-04 | 1991-06-11 | Conrex Pharmaceutical Corporation | Transdermal and trans-membrane delivery of drugs |
US4837028A (en) | 1986-12-24 | 1989-06-06 | Liposome Technology, Inc. | Liposomes with enhanced circulation time |
US5011472A (en) | 1988-09-06 | 1991-04-30 | Brown University Research Foundation | Implantable delivery system for biological factors |
JPH03200961A (ja) * | 1989-10-03 | 1991-09-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
JPH04184433A (ja) * | 1990-11-20 | 1992-07-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
JPH04321046A (ja) * | 1991-02-15 | 1992-11-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料の処理方法 |
US5185450A (en) | 1991-02-19 | 1993-02-09 | University Of South Florida | Tetrazolium compounds for cell viability assays |
JP2847273B2 (ja) * | 1991-11-22 | 1999-01-13 | 富士写真フイルム株式会社 | カラー画像形成方法 |
JPH063775A (ja) * | 1992-06-22 | 1994-01-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
US6489300B1 (en) | 1997-07-31 | 2002-12-03 | Eugene D. Thorsett | Carbamyloxy compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4 |
AU4055400A (en) | 1999-04-02 | 2000-10-23 | Neurogen Corporation | Aryl and heteroaryl fused aminoalkyl-imidazole derivatives and their use as antidiabetics |
US6358949B1 (en) | 1999-04-02 | 2002-03-19 | Neurogen Corporation | Aryl and hetroaryl fused aminoalkyl-imidazole derivatives: selective modulators of bradykinin B2 receptors |
US6271241B1 (en) | 1999-04-02 | 2001-08-07 | Neurogen Corporation | Cycloalkyl and aryl fused aminoalkyl-imidazole derivatives: modulators and GLP-1 receptors |
KR20050049562A (ko) | 1999-10-27 | 2005-05-25 | 싸이토키네틱스, 인코포레이티드 | 퀴나졸리논을 사용하는 방법 및 조성물 |
US6545004B1 (en) | 1999-10-27 | 2003-04-08 | Cytokinetics, Inc. | Methods and compositions utilizing quinazolinones |
US7566734B2 (en) | 2000-08-01 | 2009-07-28 | Societe De Conseils De Recherches Et D'applications Scientifiques, S.A.S. | Imidazolyl derivatives |
WO2002028839A1 (en) | 2000-10-06 | 2002-04-11 | Neurogen Corporation | Benzimidazole and indole derivatives as crf receptor modulators |
JP2004515496A (ja) * | 2000-12-07 | 2004-05-27 | アストラゼネカ・アクチエボラーグ | ベンズイミダゾール治療剤 |
US6992082B2 (en) | 2001-01-19 | 2006-01-31 | Cytokinetics, Inc. | Phenothiazine kinesin inhibitors |
US20040132830A1 (en) | 2001-01-19 | 2004-07-08 | Finer Jeffrey T | Triphenylmethane kinesin inhibitors |
CA2465491A1 (en) | 2001-11-07 | 2003-05-15 | Merck & Co., Inc. | Mitotic kinesin inhibitors |
US6753428B2 (en) | 2001-11-20 | 2004-06-22 | Cytokinetics, Inc. | Process for the racemization of chiral quinazolinones |
WO2003049679A2 (en) | 2001-12-06 | 2003-06-19 | Merck & Co., Inc. | Mitotic kinesin inhibitors |
JP4597519B2 (ja) | 2001-12-06 | 2010-12-15 | メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション | 有糸分裂キネシン阻害薬 |
EP1465896A4 (en) | 2001-12-06 | 2006-01-11 | Merck & Co Inc | MITOTIC INHIBITORS OF KINESIN |
WO2003049678A2 (en) | 2001-12-06 | 2003-06-19 | Merck & Co., Inc. | Mitotic kinesin inhibitors |
AU2002363960B2 (en) | 2001-12-06 | 2008-07-10 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Mitotic kinesin inhibitors |
WO2003060475A2 (en) * | 2002-01-10 | 2003-07-24 | Neurogen Corporation | Melanin concentrating hormone receptor ligands: substituted 2-(4-benzyl-piperazin-1-ylmethyl)- and 2-(4-benzyl-diazepan-1-ylmethyl)-1h-benzoimidazole analogues |
WO2003059289A2 (en) | 2002-01-10 | 2003-07-24 | Neurogen Corporation | Melanin concentrating hormone receptor ligands: substituted benzoimidazole analogues |
CA2475879A1 (en) | 2002-02-15 | 2003-08-28 | Cytokinetics, Inc. | Synthesis of quinazolinones |
JP4399269B2 (ja) | 2002-03-08 | 2010-01-13 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | 有糸分裂性キネシン阻害薬 |
EP1553931A4 (en) | 2002-05-09 | 2006-08-30 | Cytokinetics Inc | COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS |
CA2485148A1 (en) | 2002-05-09 | 2003-11-20 | Cytokinetics, Inc. | Pyrimidinone compounds, compositions and methods |
AU2003290507A1 (en) | 2002-05-10 | 2004-04-08 | Cytokinetics, Inc. | Compounds, compositions and methods |
JP2005536475A (ja) | 2002-05-23 | 2005-12-02 | サイトキネティクス・インコーポレーテッド | 化合物、組成物、および方法 |
US20050234080A1 (en) | 2002-05-23 | 2005-10-20 | Coleman Paul J | Mitotic kinesin inhibitors |
ATE356804T1 (de) | 2002-06-14 | 2007-04-15 | Merck & Co Inc | Inhibitoren von mitotischem kinesin |
MXPA04012642A (es) | 2002-06-14 | 2005-03-23 | Merck & Co Inc | Inhibidores de la cinesina mitotica. |
CA2489562A1 (en) | 2002-07-08 | 2004-01-15 | Merck & Co., Inc. | Mitotic kinesin binding site |
WO2004006865A2 (en) | 2002-07-17 | 2004-01-22 | Cytokinetics, Inc. | Compounds, compositions, and methods |
JP2006501201A (ja) | 2002-07-23 | 2006-01-12 | サイトキネティクス・インコーポレーテッド | 化合物、組成物および方法 |
EP1539180A4 (en) | 2002-08-21 | 2006-08-30 | Cytokinetics Inc | COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS |
JP2005539062A (ja) | 2002-09-13 | 2005-12-22 | サイトキネティクス・インコーポレーテッド | 化合物、組成物および方法 |
AU2003900608A0 (en) * | 2003-02-11 | 2003-02-27 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Hdac inhibitor |
JP2006526654A (ja) * | 2003-06-05 | 2006-11-24 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | 置換インドールおよび置換インドールの調製方法 |
WO2005037272A1 (en) * | 2003-10-22 | 2005-04-28 | Arpida A/S | Benzimidazole derivatives and use thereof as peptide deformylase inhibitors |
CA2584979A1 (en) | 2004-10-19 | 2006-05-11 | Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. | Indole and benzimidazole derivatives |
-
2005
- 2005-10-14 CA CA002584979A patent/CA2584979A1/en not_active Abandoned
- 2005-10-14 RU RU2007118523/04A patent/RU2007118523A/ru not_active Application Discontinuation
- 2005-10-14 WO PCT/US2005/036803 patent/WO2006049835A2/en active Application Filing
- 2005-10-14 US US11/665,956 patent/US8008335B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-10-14 CN CNA2005800402742A patent/CN101233115A/zh active Pending
- 2005-10-14 AU AU2005301133A patent/AU2005301133A1/en not_active Abandoned
- 2005-10-14 EP EP10181182A patent/EP2275412A1/en not_active Withdrawn
- 2005-10-14 BR BRPI0517314-0A patent/BRPI0517314A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-10-14 JP JP2007537929A patent/JP2008517057A/ja active Pending
- 2005-10-14 US US11/251,440 patent/US7608723B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-10-14 EP EP05851219A patent/EP1807399A2/en not_active Withdrawn
- 2005-10-14 KR KR1020077011415A patent/KR20070072598A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-10-14 MX MX2007004699A patent/MX2007004699A/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BRPI0517314A (pt) | 2008-10-07 |
US8008335B2 (en) | 2011-08-30 |
WO2006049835A2 (en) | 2006-05-11 |
EP2275412A1 (en) | 2011-01-19 |
US7608723B2 (en) | 2009-10-27 |
US20060084687A1 (en) | 2006-04-20 |
JP2008517057A (ja) | 2008-05-22 |
AU2005301133A1 (en) | 2006-05-11 |
KR20070072598A (ko) | 2007-07-04 |
CN101233115A (zh) | 2008-07-30 |
CA2584979A1 (en) | 2006-05-11 |
EP1807399A2 (en) | 2007-07-18 |
WO2006049835A3 (en) | 2007-11-22 |
MX2007004699A (es) | 2007-06-14 |
US20080317744A1 (en) | 2008-12-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2007118523A (ru) | Производные индола и бензимидазола | |
JP2008517057A5 (ru) | ||
RU2006145336A (ru) | Замещенные производные хинолина, как ингибиторы митотического кинезина | |
JP2020503299A5 (ru) | ||
JP2008502721A5 (ru) | ||
JP6342393B2 (ja) | 置換型ピラゾロン化合物及び使用方法 | |
ES2778059T3 (es) | Combinaciones farmacéuticas de un inhibidor de CDK4/6 y un inhibidor de B-Raf | |
JP6768693B2 (ja) | グルタミナーゼ阻害剤を投与する方法 | |
RU2011121665A (ru) | Производные 7-гидроксибензимидазол-4-илметанона и содержащие их ингибиторы рвк | |
JP2012510989A5 (ru) | ||
RU2012144751A (ru) | Гетероциклические соединения, эффективные для ингибирования киназы | |
JP2005511531A5 (ru) | ||
RU2004132844A (ru) | Производные бензамида, полехные в качестве ингибиторов деацетилазы гистонов | |
BRPI0810911A2 (pt) | Compostos com atividade anticâncer | |
JP2004537564A5 (ru) | ||
US20160324829A1 (en) | Combination therapy with parp inhibitors | |
WO2018049271A1 (en) | Chemokine receptor modulators and uses thereof | |
RU2010137114A (ru) | Амидные производные как позитивные аллостерические модуляторы и способы их применения | |
RU2008137612A (ru) | Амидное производное или его соли | |
JP2010515750A5 (ru) | ||
WO2010037081A1 (en) | Melanocortin receptor-specific spiro-piperidine compounds | |
JP2018518522A5 (ru) | ||
JP2002523511A5 (ru) | ||
JP2014530237A5 (ru) | ||
JP2004526699A5 (ru) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20100125 |