RU2007103614A - Способ получения акриловой кислоты гетерогенно катализируемым частичным окислением в газовой фазе пропилена - Google Patents

Способ получения акриловой кислоты гетерогенно катализируемым частичным окислением в газовой фазе пропилена Download PDF

Info

Publication number
RU2007103614A
RU2007103614A RU2007103614/04A RU2007103614A RU2007103614A RU 2007103614 A RU2007103614 A RU 2007103614A RU 2007103614/04 A RU2007103614/04 A RU 2007103614/04A RU 2007103614 A RU2007103614 A RU 2007103614A RU 2007103614 A RU2007103614 A RU 2007103614A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
mol
gas mixture
reaction
propylene
product gas
Prior art date
Application number
RU2007103614/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2415126C2 (ru
Inventor
Мартин ДИТЕРЛЕ (DE)
Мартин ДИТЕРЛЕ
Клаус Йоахим МЮЛЛЕР-ЭНГЕЛЬ (DE)
Клаус Йоахим МЮЛЛЕР-ЭНГЕЛЬ
Клаус ХЕХЛЕР (DE)
Клаус ХЕХЛЕР
Ульрих ХАММОН (DE)
Ульрих ХАММОН
Армин ДИФЕНБАХЕР (DE)
Армин ДИФЕНБАХЕР
Original Assignee
БАСФ Акциенгезельшафт (DE)
Басф Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=39745880&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2007103614(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from DE200410032129 external-priority patent/DE102004032129A1/de
Priority claimed from DE200510009891 external-priority patent/DE102005009891A1/de
Priority claimed from DE200510010111 external-priority patent/DE102005010111A1/de
Application filed by БАСФ Акциенгезельшафт (DE), Басф Акциенгезельшафт filed Critical БАСФ Акциенгезельшафт (DE)
Publication of RU2007103614A publication Critical patent/RU2007103614A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2415126C2 publication Critical patent/RU2415126C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/25—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41J—TYPEWRITERS; SELECTIVE PRINTING MECHANISMS, i.e. MECHANISMS PRINTING OTHERWISE THAN FROM A FORME; CORRECTION OF TYPOGRAPHICAL ERRORS
    • B41J2/00—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed
    • B41J2/005—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed characterised by bringing liquid or particles selectively into contact with a printing material
    • B41J2/01—Ink jet
    • B41J2/17—Ink jet characterised by ink handling
    • B41J2/175—Ink supply systems ; Circuit parts therefor
    • B41J2/17503—Ink cartridges
    • B41J2/17513—Inner structure
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/215—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of saturated hydrocarbyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/25—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring
    • C07C51/252—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring of propene, butenes, acrolein or methacrolein
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
    • C07C57/03—Monocarboxylic acids
    • C07C57/04—Acrylic acid; Methacrylic acid

Claims (41)

1. Способ получения акриловой кислоты посредством гетерогенно катализируемого частичного оксиления в газовой фазе пропилена, при котором
а. на первой реакционной стадии пропан в присутствии и/или при исключении кислорода подвергают гомогенному и/или гетерогенно катализируемому дегидрированию и/или оксидегидрированию, причем получают содержащую пропан и пропилен смесь 1 продукт-газа (далее: продуктовую газовую смесь 1),
b. из образованной на первой реакционной стадии продуктовой газовой смеси 1, от содержащихся в ней отличных от пропана и пропилена компонентов, в случае необходимости, отделяют частичное количество и/или превращают в другие соединения, причем из продуктовой газовой смеси 1 получают смесь 1' продукт-газа (далее: продуктовую газовую смесь 1'), и
с.продуктовую газовую смесь 1 и/или продуктовую газовую смесь 1' в качестве компонента исходной реакционной газовой смеси 2, содержащей молекулярный кислород и пропилен в молярном соотношении O2:С3Н6≥1, на загруженной катализаторным неподвижным слоем 2, катализаторы которого в качестве активной массы имеют, по меньшей мере, один содержащий элементы Мо, Fe и Bi оксид мультиметаллов, второй реакционной стадии подвергают гетерогенно катализируемому частичному окислению в газовой фазе содержащегося в продуктовой газовой смеси 1 и/или продуктовой газовой смеси 1' пропилена в акролеин, причем получают смесь 2 продукт-газа (далее: продуктовую газовую смесь 2), и
d. температуру покидающей вторую реакционную стадию продуктовой газовой смеси 2, в случае необходимости, снижают прямым и/или косвенным охлаждением и к продуктовой газовой смеси 2, в случае необходимости, добавляют молекулярный кислород и/или инертный газ, и
е. после этого в качестве содержащей акролеин, молекулярный кислород и, по меньшей мере, один инертный газ исходной реакционной газовой смеси 3, которая содержит кислород и акролеин в молярном соотношении О2:С3Н4O≥0,5, на загруженной катализаторным неподвижным слоем 3, катализаторы которого в качестве активной массы имеют, по меньшей мере, один содержащий элементы Мо и V оксид мультиметаллов, третьей реакционной стадии подвергают гетерогенно катализируемому частичному окислению в газовой фазе содержащегося в исходной реакционной газовой смеси 3 акролеина в акриловую кислоту, причем получают смесь 3 продукт-газа (далее: продуктовую газовую смесь 3), и
f. из продуктовой газовой смеси 3 в разделительной зоне А отделяют акриловую кислоту и, по меньшей мере, содержащийся в продуктовой газовой смеси 3 непрореагировавший пропен и пропилен возвращают каждый, по меньшей мере, на 80 мол.%, в пересчете на содержащееся в продуктовой газовой смеси 3 количество каждого, на, по меньшей мере, первую из трех реакционных стадий, отличающийся тем, что
i. конверсия UP пропилена на второй реакционной стадии, в пересчете на одноразовый проход через нее, составляет ≤99,5 мол.%, и
ii. конверсия UА акролеина на третьей реакционной стадии, в пересчете на одноразовый проход через нее, составляет ≥96 мол.%, и способ содержит, по меньшей мере, один выпуск для отличных от пропана и пропена компонентов.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что UP составляет ≤99,0 мол.%.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что UP составляет ≤98,5 мол.%.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что UP составляет ≤97,5 мол.%.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что UP составляет ≤97,0 мол.%.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что UP составляет ≤96,5 мол.%.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что UP составляет ≤96,0 мол.%.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что UP составляет ≤95,5 мол.%.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что UP составляет ≤95,0 мол.%.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что UA составляет ≥97 мол.%.
11. Способ по п.1, отличающийся тем, что UA составляет ≥98 мол.%.
12. Способ по п.1, отличающийся тем, что UA составляет ≥99 мол.%.
13. Способ п.1, отличающийся тем, что UA составляет ≥99,5 мол.%.
14. Способ по п.1, отличающийся тем, что UP составляет от 80 до 98 мол.% и UA составляет от 99 до 99,9 мол.%.
15. Способ по п.1, отличающийся тем, что содержащийся в продуктовой газовой смеси 3 непрореагировавший пропан и пропилен рекиркулируют каждый, по меньшей мере, на 85 мол.% на, по меньшей мере, первую реакционную стадию.
16. Способ по п.1, отличающийся тем, что содержащийся в продуктовой газовой смеси 3 непрореагировавший пропан и пропилен рекиркулируют каждый, по меньшей мере, на 90 мол.% на, по меньшей мере, первую реакционную стадию.
17. Способ по п.1, отличающийся тем, что содержащийся в продуктовой газовой смеси 3 непрореагировавший пропан и пропилен рекиркулируют каждый, по меньшей мере, на 95 мол.% на, по меньшей мере, первую реакционную стадию.
18. Способ по п.1, отличающийся тем, что, по меньшей мере, на одну из трех реакционных стадий подводят свежий пропан.
19. Способ по п.1, отличающийся тем, что на реакционную стадию 2 или реакционную стадию 3 или на обе реакционные стадии подводят свежий пропан.
20. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакционная исходная газовая смесь 2 содержит ≥7 об.% пропилена.
21. Способ по п.1, отличающийся тем, что молярное соотношение V1 содержащегося в реакционной газовой исходной смеси 2 пропана к содержащемуся в реакционной газовой исходной смеси 2 пропилена составляет 1 до 4.
22. Способ по п.21, отличающийся тем, что V1 составляет 1 до 3.
23. Способ по п.21, отличающийся тем, что V1 составляет 1 до 2,5.
24. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакционная газовая исходная смесь 3 содержит ≥5,5 об.% акролеина.
25. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакционная газовая исходная смесь 3 содержит ≥6 об.% акролеина.
26. Способ по п.1, отличающийся тем, что молярное соотношение V5 содержащегося в реакционной газовой исходной смеси 3 пропана к содержащемуся в ней акролеину составляет 1 до 4.
27. Способ по п.26, отличающийся тем, что V5 составляет 1,5 до 3,5.
28. Способ по п.26, отличающийся тем, что V5 составляет 1,5 до 3.
29. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакционная газовая исходная смесь 3 содержит
от 6 до 8 об.% аролеина,
от 3 до 9 об.% молекулярного кислорода,
от 10 до 20 об.% пропана,
от 50 до 20 об.% молекулярного азота и
от 7 до 13 об.% водяного пара.
30. Способ по п.1, отличающийся тем, что нагрузка катализаторного неподвижного слоя 2 пропиленом составляет ≥140 нл/л·ч.
31. Способ по п.1, отличающийся тем, что нагрузка катализаторного неподвижного слоя 2 акролеином составляет ≥120 нл/л·ч.
32. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакционная стадия 1 представляет собой автотермическое, гетерогенно катализируемое дегидрирование.
33. Способ по п.1, отличающийся тем, что между реакционными стадиями 2 и 3 не осуществляют промежуточного питания кислородом.
34. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакционные стадии 2 и 3 осуществляют в общем реакторе.
35. Способ по одному из пп.1-34, отличающийся тем, что после осуществленного в случае необходимости прямого и/или косвенного охлаждения продуктовую газовую смесь 3 подвергают фракционированной конденсации при подъеме в содержащей эффективные для разделения насадки колонне, из которой по боковому отводу выводят сырую акриловую кислоту и/или абсорбируют водой, и/или водным раствором.
36. Способ по п.35, отличающийся тем, что сырую акриловую кислоту подвергают суспензионной кристаллизации с образованием суспензионного кристаллизата акриловой кислоты и оставшегося маточного раствора.
37. Способ по п.36, отличающийся тем, что суспензионный кристаллизат акриловой кислоты отделяют с помощью, по меньшей мере, одного скруббера от оставшегося маточного раствора.
38. Способ по п.37, отличающийся тем, что скруббер представляет собой скруббер с принудительной транспортировкой кристаллического слоя.
39. Способ по п.37, отличающийся тем, что скруббер выполнен в качестве гидравлического скруббера.
40. Способ по п.37, отличающийся тем, что в качестве промывной жидкости применяют расплав предварительно отделенных в скруббере кристаллов акриловой кислоты.
41. Способ по п.37, отличающийся тем, что отделенный кристаллизат акриловой кислоты расплавляют и включают в полимеры путем радикальной полимеризации.
RU2007103614/04A 2004-07-01 2005-04-21 Способ снижения температуры горячей точки неподвижного слоя катализатора в процессе получения акриловой кислоты путем двухстадийного способа гетерогенно катализируемого частичного окисления в газовой фазе пропилена RU2415126C2 (ru)

Applications Claiming Priority (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US58446904P 2004-07-01 2004-07-01
DE200410032129 DE102004032129A1 (de) 2004-07-01 2004-07-01 Verfahren zur Herstellung von Acrolein, oder Acrylsäure oder deren Gemisch aus Propan
DE102004032129.9 2004-07-01
US60/584,469 2004-07-01
US60/656,875 2005-03-01
DE200510009891 DE102005009891A1 (de) 2005-03-01 2005-03-01 Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure durch heterogen katalysierte partielle Gasphasenoxidation von Propylen
DE102005009891.6 2005-03-01
US60/657,407 2005-03-02
DE200510010111 DE102005010111A1 (de) 2005-03-02 2005-03-02 Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure durch heterogen katalysierte partielle Gasphasenoxidation von Propylen
DE102005010111.9 2005-03-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007103614A true RU2007103614A (ru) 2008-08-10
RU2415126C2 RU2415126C2 (ru) 2011-03-27

Family

ID=39745880

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007103614/04A RU2415126C2 (ru) 2004-07-01 2005-04-21 Способ снижения температуры горячей точки неподвижного слоя катализатора в процессе получения акриловой кислоты путем двухстадийного способа гетерогенно катализируемого частичного окисления в газовой фазе пропилена

Country Status (10)

Country Link
EP (1) EP1765759B1 (ru)
JP (2) JP2008504309A (ru)
KR (1) KR101206583B1 (ru)
CN (1) CN1980882B (ru)
AT (1) ATE520640T1 (ru)
MY (1) MY137626A (ru)
RU (1) RU2415126C2 (ru)
TW (1) TWI370814B (ru)
WO (1) WO2006002703A1 (ru)
ZA (1) ZA200700832B (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5021467B2 (ja) * 2004-07-01 2012-09-05 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア プロピレンの不均一触媒部分気相酸化によるアクロレイン、アクリル酸、またはその混合物の製造方法
ATE520640T1 (de) * 2004-07-01 2011-09-15 Basf Se Verfahren zur herstellung von acrylsäure durch heterogen katalysierte partielle gasphasen oxidation von propylen
DE102005061626A1 (de) * 2005-12-21 2007-06-28 Basf Ag Verfahren der kontinuierlichen heterogen katalysierten partiellen Dehydrierung wenigstens eines zu dehydrierenden Kohlenwasserstoffs
DE102005062010A1 (de) 2005-12-22 2007-06-28 Basf Ag Verfahren der heterogen katalysierten partiellen Gasphasenoxidation von Propylen zu Acrylsäure
DE102007004960A1 (de) 2007-01-26 2008-07-31 Basf Se Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure
DE102007055086A1 (de) 2007-11-16 2009-05-20 Basf Se Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure
DE102010048405A1 (de) 2010-10-15 2011-05-19 Basf Se Verfahren zum Langzeitbetrieb einer heterogen katalysierten partiellen Gasphasenoxidation von Proben zu Acrolein
DE102011076931A1 (de) 2011-06-03 2012-12-06 Basf Se Wässrige Lösung, enthaltend Acrylsäure und deren konjugierte Base
WO2013048646A1 (en) * 2011-09-29 2013-04-04 Rohm And Haas Company Process for the (amm)oxidation of lower molecular weight alkanes and alkenes
KR102224278B1 (ko) 2017-04-12 2021-03-08 주식회사 엘지화학 산화적 탈수소화 반응용 촉매 시스템, 이를 포함하는 산화적 탈수소화용 반응기 및 산화적 탈수소화 방법
KR102262896B1 (ko) 2017-11-30 2021-06-09 주식회사 엘지화학 산화적 탈수소화 반응용 촉매 시스템, 이를 포함하는 부타디엔 제조용 반응기 및 1,3-부타디엔의 제조방법
KR102072475B1 (ko) 2018-08-22 2020-02-03 한국화학연구원 아크릴산 제조용 촉매 및 이를 이용한 아크릴산의 제조방법
CN112939810B (zh) * 2021-03-29 2023-05-16 上海师范大学 一种丙烯醛氨氧化合成丙烯腈的方法
WO2023006503A1 (de) 2021-07-28 2023-02-02 Basf Se Verfahren zur herstellung von acrylsäure

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3287066B2 (ja) * 1993-06-28 2002-05-27 住友化学工業株式会社 アクリル酸の製造方法
EP0731082B1 (de) * 1995-03-10 1999-06-02 Basf Aktiengesellschaft Verfahren der kontinuierlich betriebenen heterogen katalysierten Gasphasenoxidation von Propylen zu Acrolein, Acrylsäure oder deren Gemisch
DE59603316D1 (de) * 1995-03-10 1999-11-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Acrolein, Acrylsäure oder deren Gemisch aus Propan
CZ316898A3 (cs) * 1996-04-01 1999-01-13 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Způsob oxidace alkanů a výroby kyseliny akrylové a nenasycených karboxylových kyselin
JP3545562B2 (ja) * 1997-02-10 2004-07-21 鐘淵化学工業株式会社 改質ポリプロピレン系樹脂組成物からなる発泡体およびその製法
JP2002509102A (ja) * 1998-01-16 2002-03-26 バイオミラ・ユーエスエイ・インコーポレイテッド リポマトリックス製剤
DE19837518A1 (de) * 1998-08-19 2000-02-24 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Acrolein und/oder Acrylsäure aus Propan
MY119958A (en) * 1999-03-10 2005-08-30 Basf Ag Catalytic gas-phase oxidation of propene to acrylic acid
MY121878A (en) * 1999-03-10 2006-02-28 Basf Ag Method for the catalytic gas-phase oxidation of propene into acrylic acid
JP4960562B2 (ja) * 2000-04-11 2012-06-27 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 粗製アクリル酸溶融物の精製法
DE10131297A1 (de) * 2001-06-29 2003-01-09 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von partiellen Oxidationsprodukten und/oder partiellen Ammoxidationsprodukten wenigstens eines olefinischen Kohlenwasserstoffs
JP2003251184A (ja) * 2001-11-19 2003-09-09 Mitsubishi Chemicals Corp 複合酸化物触媒の製造方法
US7238827B2 (en) * 2002-09-27 2007-07-03 Basf Aktiengesellschaft Preparation of at least one partial oxidation and/or ammoxidation product of propylene
DE10313209A1 (de) * 2003-03-25 2004-03-04 Basf Ag Verfahren der heterogen katalysierten partiellen Gasphasenoxidation von Propen zu Acrylsäure
JP3999160B2 (ja) 2003-05-14 2007-10-31 株式会社日本触媒 易重合性物質の製造方法
ATE520640T1 (de) * 2004-07-01 2011-09-15 Basf Se Verfahren zur herstellung von acrylsäure durch heterogen katalysierte partielle gasphasen oxidation von propylen

Also Published As

Publication number Publication date
JP2008504309A (ja) 2008-02-14
KR101206583B1 (ko) 2012-11-29
ATE520640T1 (de) 2011-09-15
WO2006002703A1 (de) 2006-01-12
JP2011088940A (ja) 2011-05-06
RU2415126C2 (ru) 2011-03-27
EP1765759A1 (de) 2007-03-28
MY137626A (en) 2009-02-27
ZA200700832B (en) 2008-11-26
TW200613262A (en) 2006-05-01
CN1980882A (zh) 2007-06-13
EP1765759B1 (de) 2011-08-17
CN1980882B (zh) 2010-12-08
TWI370814B (en) 2012-08-21
KR20070043995A (ko) 2007-04-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007103614A (ru) Способ получения акриловой кислоты гетерогенно катализируемым частичным окислением в газовой фазе пропилена
EP0938463B1 (en) Processes for the oxidation of alkanes
US20090287019A1 (en) Process for producing an unsaturated carboxylic acid from an alkane
RU2003100831A (ru) Способ получения акролеина или акриловой кислоты или их смесей из пропана
US6441227B1 (en) Two stage process for the production of unsaturated carboxylic acids by oxidation of lower unsaturated hydrocarbons
RU2007103613A (ru) Способ получения акролеина или акриловой кислоты или их смеси гетерогенно катализируемым частичным окислением в газовой фазе пропилена
JP2010018629A (ja) 酸化方法
KR100703914B1 (ko) 프로필렌 히드로포르밀화 생성물 및 아크릴산 및(또는)아크롤레인의 제조 방법
RU2007145680A (ru) Способ получения, по меньшей мере, одного целевого продукта путем частичного окисления и/или окисления в аммиачной среде пропилена
WO1997036848A1 (en) Processes for the manufacture of methylmercaptopropanal
WO1997036848A9 (en) Processes for the manufacture of methylmercaptopropanal
US6492548B1 (en) Process for the oxidation of alkanes
US7553986B2 (en) Process for the selective (amm)oxidation of lower molecular weight alkanes and alkenes
US6262290B1 (en) Amelioration of ammonia breakthrough in an alkane ammoxidation process
JP2001131135A (ja) アクリロニトリルの製造方法
JP2003327571A (ja) アクリロニトリル製造方法
JP2000095716A (ja) 不飽和含酸素化合物および／または不飽和炭化水素の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
TK4A Correction to the publication in the bulletin (patent)

Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -FG4A- IN JOURNAL: 9-2012

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180422