RU2006138597A

RU2006138597A - Производные тетрагидронафтиридина и способ их получения

Info

Publication number: RU2006138597A
Application number: RU2006138597/04A
Authority: RU
Inventors: Хитоси КУБОТА (JP); Хитоси Кубота; Йосинори НАКАМУРА (JP); Йосинори Накамура; Таканори ХИГАСИДЗИМА (JP); Таканори Хигасидзима; Ясуо ЯМАМОТО (JP); Ясуо Ямамото; Козо ОКА (JP); Козо ОКА; Сигеки ИГАРАСИ (JP); Сигеки Игараси
Original assignee: Танабе Сейяку Ко., Лтд (Jp); Танабе Сейяку Ко., Лтд
Priority date: 2004-04-02
Filing date: 2005-04-01
Publication date: 2008-05-10
Also published as: TWI345568B; KR20060132966A; JP2007530444A; AU2005228291B2; US20070032485A1; KR100874623B1; NZ550267A; CA2560008C; US7781443B2; MY139887A; ZA200607782B; WO2005095395A3; CA2560008A1; AR048362A1; CN100441579C; MXPA06011416A; IL178194A0; BRPI0509588A; NO20065012L; EP1732924B1

Claims

1. Соединение формулы (I):

где R¹ означает атом водорода, необязательно замещенную алкоксикарбонильную группу, необязательно замещенную карбамоильную группу, необязательно замещенную алкильную группу, необязательно замещенную алканоильную группу, насыщенную или ненасыщенную моноциклическую или бициклическую гетероциклическую группу, содержащую 1-4 гетероатома, независимо выбранных из атомов кислорода, серы и азота (указанная гетероциклическая группа необязательно замещена), или насыщенную или ненасыщенную моноциклическую или бициклическую гетероциклическую карбонильную группу, содержащую 1-4 гетероатома, независимо выбранных из атомов кислорода, серы и азота (указанная гетероциклическая группа необязательно замещена);

R² означает атом водорода или необязательно замещенную алкильную группу;

R³ означает атом водорода или необязательно замещенную алкильную группу;

R⁴ означает необязательно замещенную алкиленовую группу;

R⁵ означает насыщенную или ненасыщенную моноциклическую или бициклическую гетероциклическую группу, содержащую 1-4 гетероатома, независимо выбранных из атомов кислорода, серы и азота, где указанная гетероциклическая группа необязательно замещена;

R⁶, R⁷ и R⁸ означают независимо атом водорода, атом галогена, гидроксигруппу, нитрогруппу, цианогруппу, необязательно замещенную алкильную группу, необязательно замещенную алкоксигруппу, необязательно замещенную алкилсульфонилоксигруппу, необязательно замещенную моно- или диалкилкарбамоильную группу или необязательно замещенную аминогруппу; или

R⁶ и R⁷ или R⁷ и R⁸ могут объединяться на концах с образованием алкиленовой группы, где алкиленовая группа необязательно содержит 1-3 гетероатома, независимо выбранных из атомов азота, серы и кислорода, и может иметь заместитель (заместители); и

R¹⁰ означает ароматическое кольцо, необязательно содержащее 1-3 гетероатома, независимо выбранных из атомов кислорода, серы и азота (указанное ароматическое кольцо необязательно замещено), или его фармацевтически приемлемая соль.

2. Соединение по п.1, где R⁵ означает насыщенную или ненасыщенную моноциклическую или бициклическую гетероциклическую группу, содержащую 1-4 гетероатома, независимо выбранных из атомов кислорода, серы и азота, где указанная гетероциклическая группа необязательно замещена 1-5 заместителями, выбранными из следующих групп:

атома галогена, оксогруппы, гидроксигруппы, цианогруппы, нитрогруппы, карбоксильной группы, сульфогруппы, необязательно замещенной алкильной группы, необязательно замещенной циклоалкильной группы, необязательно замещенной алкенильной группы, необязательно замещенной алкоксигруппы, необязательно замещенной циклоалкоксигруппы, необязательно замещенной алкоксикарбонильной группы, карбамоильной группы, необязательно замещенной моно- или диалкилкарбамоильной группы, необязательно замещенной карбамимидоильной группы, необязательно замещенной алкилтиогруппы, необязательно замещенной алкилсульфинильной группы, необязательно замещенной алкилсульфонильной группы, аминогруппы, необязательно замещенной моно- или диалкиламиногруппы, необязательно замещенной алканоиламиногруппы, необязательно замещенной алкоксикарбониламиногруппы, необязательно замещенной алкилсульфониламиногруппы, необязательно замещенной моно- или диалкилкарбамоиламиногруппы, насыщенной или ненасыщенной моноциклической или бициклической гетероциклической карбониламиногруппы, содержащей 1-4 гетероатома, независимо выбранных из атомов кислорода, серы и азота (указанная гетероциклическая карбониламиногруппа необязательно замещена), сульфамоильной группы, необязательно замещенной моно- или диалкилсульфамоильной группы, необязательно замещенной алканоильной группы, насыщенной или ненасыщенной моноциклической или бициклической гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, независимо выбранных из атомов кислорода, серы и азота (указанная гетероциклическая группа необязательно замещена), насыщенной или ненасыщенной моноциклической или бициклической гетероциклической оксигруппы, содержащей 1-4 гетероатома, независимо выбранных из атомов кислорода, серы и азота (указанная гетероциклическая оксигруппа необязательно замещена), и насыщенной или ненасыщенной моноциклической или бициклической гетероциклической карбонильной группы, содержащей 1-4 гетероатома, независимо выбранных из атомов кислорода, серы и азота (указанная гетероциклическая карбонильная группа необязательно замещена); и

R¹⁰ означает ароматическое кольцо, необязательно содержащее 1-3 гетероатома, независимо выбранных из атомов кислорода, серы и азота, где указанное ароматическое кольцо необязательно замещено 1-4 заместителями, выбранными из следующих групп: атома галогена, карбоксильной группы, необязательно замещенной алкоксикарбонильной группы, карбамоильной группы, необязательно замещенной моно- или диалкилкарбамоильной группы, необязательно замещенной алкильной группы, необязательно замещенной алкоксигруппы, гидроксигруппы, нитрогруппы, цианогруппы, аминогруппы, необязательно замещенной моно- или диалкиламиногруппы, необязательно замещенной алканоильной группы, необязательно замещенной алкилтиогруппы и насыщенной или ненасыщенной моноциклической или бициклической гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, независимо выбранных из атомов кислорода, серы и азота (указанная гетероциклическая группа необязательно замещена).

3. Соединение по п.2, где заместитель (заместители) для необязательно замещенной алкильной группы, необязательно замещенной циклоалкильной группы, необязательно замещенной алкенильной группы, необязательно замещенной алкоксигруппы, необязательно замещенной циклоалкоксигруппы, необязательно замещенной алкоксикарбонильной группы, необязательно замещенной моно- или диалкилкарбамоильной группы, необязательно замещенной алкилтиогруппы, необязательно замещенной алкилсульфинильной группы, необязательно замещенной алкилсульфонильной группы, необязательно замещенной моно- или диалкиламиногруппы, необязательно замещенной алканоиламиногруппы, необязательно замещенной алкоксикарбониламиногруппы, необязательно замещенной алкилсульфониламиногруппы, необязательно замещенной моно- или диалкилкарбамоиламиногруппы, необязательно замещенной моно- или диалкилсульфамоильной группы, необязательно замещенной алканоильной группы, необязательно замещенной алкиленовой группы, насыщенной или ненасыщенной моноциклической или бициклической гетероциклической карбониламиногруппы, содержащей 1-4 гетероатома, независимо выбранных из атомов кислорода, серы и азота (указанная гетероциклическая карбониламиногруппа необязательно замещена), насыщенной или ненасыщенной моноциклической или бициклической гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома, независимо выбранных из атомов кислорода, серы и азота (указанная гетероциклическая группа необязательно замещена), насыщенной или ненасыщенной моноциклической или бициклической гетероциклической оксигруппы, содержащей 1-4 гетероатома, независимо выбранных из атомов кислорода, серы и азота (указанная гетероциклическая оксигруппа необязательно замещена), и насыщенной или ненасыщенной моноциклической или бициклической гетероциклической карбонильной группы, содержащей 1-4 гетероатома, независимо выбранных из атомов кислорода, серы и азота (указанная гетероциклическая карбонильная группа необязательно замещена), могут быть 1-5 группами, выбранными из следующих групп:

атома галогена; цианогруппы; гидроксигруппы; нитрогруппы; карбоксильной группы; оксогруппы; тиоксогруппы; сульфогруппы; циклоалкильной группы, необязательно замещенной гидроксигруппой, атомом галогена, карбоксильной группой, алкоксикарбонильной группой, моно- или диалкиламиногруппой, фенильной группой или морфолинильной группой; алкоксикарбонильной группы, необязательно замещенной гидроксигруппой, атомом галогена, карбоксильной группой, алкоксикарбонильной группой, моно- или диалкиламиногруппой, фенильной группой или морфолинильной группой; карбамоильной группы; моно- или диалкилкарбамоильной группы, необязательно замещенной гидроксигруппой, атомом галогена, карбоксильной группой, алкоксикарбонильной группой, моно- или диалкиламиногруппой, фенильной группой или морфолинильной группой; алкильной группы, необязательно замещенной гидроксигруппой, атомом галогена, карбоксильной группой, алкоксикарбонильной группой, моно- или диалкиламиногруппой, фенильной группой или морфолинильной группой; алканоильной группы, необязательно замещенной гидроксигруппой, атомом галогена, карбоксильной группой, алкоксикарбонильной группой, моно- или диалкиламиногруппой, фенильной группой или морфолинильной группой; алкоксигруппы, необязательно замещенной гидроксигруппой, атомом галогена, карбоксильной группой, алкоксикарбонильной группой, моно- или диалкиламиногруппой, фенильной группой или морфолинильной группой; алканоилоксигруппы, необязательно замещенной атомом галогена, гидроксигруппой, карбоксильной группой, алкоксикарбонильной группой, моно- или диалкиламиногруппой, фенильной группой или морфолинильной группой; алкилтиогруппы, необязательно замещенной атомом галогена, гидроксигруппой, карбоксильной группой, алкоксикарбонильной группой, моно- или диалкиламиногруппой, фенильной группой или морфолинильной группой; алкилсульфонильной группы, необязательно замещенной гидроксигруппой, атомом галогена, карбоксильной группой, алкоксикарбонильной группой, моно- или диалкиламиногруппой, фенильной группой или морфолинильной группой; алкилсульфинильной группы, необязательно замещенной гидроксигруппой, атомом галогена, карбоксильной группой, алкоксикарбонильной группой, моно- или диалкиламиногруппой, фенильной группой или морфолинильной группой; моно- или диалкилсульфамоильной группы, необязательно замещенной гидроксигруппой, атомом галогена, карбоксильной группой, алкоксикарбонильной группой, моно- или диалкиламиногруппой, фенильной группой или морфолинильной группой; аминогруппы; моно- или диалкиламиногруппы, необязательно замещенной гидроксигруппой, атомом галогена, карбоксильной группой, алкоксикарбонильной группой, моно- или диалкиламиногруппой, фенильной группой или морфолинильной группой; моно- или диалкилсульфамоиламиногруппы, необязательно замещенной гидроксигруппой, атомом галогена, карбоксильной группой, алкоксикарбонильной группой, моно- или диалкиламиногруппой, фенильной группой или морфолинильной группой; моно- или диалкилуреидогруппы, необязательно замещенной гидроксигруппой, атомом галогена, карбоксильной группой, алкоксикарбонильной группой, моно- или диалкиламиногруппой, фенильной группой или морфолинильной группой; и группы формулы:

где Х¹ и Х³ означают независимо СН₂, NH, О, S, SO или SO₂; Х² и Х⁵ означают независимо СН₂, О, S, SO или SO₂; Х⁴ означает NH, О, S, SO или SO₂; Х⁶ и Х⁷ означают независимо О или S; Х⁸ означает S, CO или SO; и n, o, p, q и r равны независимо целому числу 1-4, где каждая группа приведенных выше формул необязательно замещена 1-3 заместителями, выбранными из следующих групп:

атома галогена, карбоксильной группы, гидроксигруппы, цианогруппы, оксогруппы, тиоксогруппы, алкильной группы, гидроксиалкильной группы, алкоксикарбонилалкильной группы, карбоксиалкильной группы, алкильной группы, замещенной галогеном, морфолинилалкильной группы, фенилалкильной группы, алканоильной группы, гидроксиалканоильной группы, алкоксиалканоильной группы, алкоксигруппы, фенилалкоксигруппы, алкоксикарбонильной группы, бензилоксикарбонильной группы, моно- или диалкиламиногруппы, моно- или диалкилкарбамоильной группы, моно- или диалкилсульфамоильной группы, алкилсульфонильной группы и тетразолильной группы.

4. Соединение по п.3, где ароматическое кольцо, необязательно содержащее 1-3 гетероатома, независимо выбранных из атомов кислорода, серы и азота, означает группу фенил, нафтил, пиридил, хинолил, изохинолил, фурил, пиримидинил, триазолил или тиенил;

насыщенная или ненасыщенная моноциклическая или бициклическая гетероциклическая группа, содержащая 1-4 гетероатома, независимо выбранных из атомов кислорода, серы и азота, означает группу морфолинил, тиоморфолинил, пиперазинил, пирролидинил, пиперидинил, гексагидроазепинил, пирролинил, имидазолидинил, оксазолидинил, тетрагидропиранил, тетрагидрофуранил, диоксоланил, оксиранил, пиримидинил, пиридил, триазолил, тетразолил, оксадиазолил, дигидропиримидинил, пиразинил, тиазолил, оксазолинил, оксазолил, пиридазинил, имидазолинил, имидазолил, пиразинил, тиенил, пирролил, фурил или дигидрооксазинил;

насыщенная или ненасыщенная моноциклическая или бициклическая гетероциклическая оксигруппа, содержащая 1-4 гетероатома, независимо выбранных из атомов кислорода, серы и азота, означает группу морфолинилокси, тиоморфолинилокси, пиперазинилокси, пирролидинилокси, пиперидинилокси, гексагидроазепинилокси, пирролинилокси, имидазолидинилокси, оксазолидинилокси, тетрагидропиранилокси, тетрагидрофуранилокси, диоксоланилокси, оксиранилокси, пиримидинилокси, пиридилокси, триазолилокси, тетразолилокси, оксадиазолилокси, дигидропиримидинилокси, пиразинилокси, тиазолилокси, оксазолинилокси, оксазолилокси, пиридазинилокси, имидазолинилокси, имидазолилокси, пиразинилокси, тиенилокси, пирролилокси, фурилокси или дигидрооксазинилокси;

насыщенная или ненасыщенная моноциклическая или бициклическая гетероциклическая карбонильная группа, содержащая 1-4 гетероатома, независимо выбранных из атомов кислорода, серы и азота, означает группу морфолинилкарбонил,

тиоморфолинилкарбонил, пиперазинилкарбонил,

пирролидинилкарбонил, пиперидинилкарбонил,

гексагидроазепинилкарбонил, пирролинилкарбонил,

имидазолидинилкарбонил, оксазолидинилкарбонил,

тетрагидропиранилкарбонил, тетрагидрофуранилкарбонил,

диоксоланилкарбонил, оксиранилкарбонил, пиримидинилкарбонил,

пиридилкарбонил, триазолилкарбонил, тетразолилкарбонил,

оксадиазолилкарбонил, дигидропиримидинилкарбонил,

пиразинилкарбонил, тиазолилкарбонил, оксазолинилкарбонил,

оксазолилкарбонил, пиридазинилкарбонил, имидазолинилкарбонил,

имидазолилкарбонил, пиразинилкарбонил, тиенилкарбонил,

пирролилкарбонил, фурилкарбонил или дигидрооксазинилкарбонил; и

насыщенная или ненасыщенная моноциклическая или бициклическая гетероциклическая карбониламиногруппа, содержащая 1-4 гетероатома, независимо выбранных из атомов кислорода, серы и азота, означает группу морфолинилкарбониламино, тиоморфолинилкарбониламино, пиперазинилкарбониламино,

пирролидинилкарбониламино, пиперидинилкарбониламино,

гексагидроазепинилкарбониламино, пирролинилкарбониламино,

имидазолидинилкарбониламино, оксазолидинилкарбониламино,

тетрагидропиранилкарбониламино, тетрагидрофуранилкарбониламино,

диоксоланилкарбониламино, оксиранилкарбониламино,

пиримидинилкарбониламино, пиридилкарбониламино,

триазолилкарбониламино, тетразолилкарбониламино,

оксадиазолилкарбониламино, дигидропиримидинилкарбониламино,

пиразинилкарбониламино, тиазолилкарбониламино,

оксазолинилкарбониламино, оксазолилкарбониламино,

пиридазинилкарбониламино, имидазолинилкарбониламино,

имидазолилкарбониламино, пиразинилкарбониламино,

тиенилкарбониламино, пирролилкарбониламино, фурилкарбониламино

или дигидрооксазинилкарбониламино.

5. Соединение по п.1, где R¹ означает атом водорода; алкоксикарбонильную группу, необязательно замещенную 1-5 заместителями, независимо выбранными из цианогруппы, гидроксигруппы, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, алкоксигруппы (указанная алкоксигруппа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из гидроксигруппы, аминогруппы, моно- или диалкиламиногруппы, атома галогена, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, карбоксиалкоксигруппы и алкоксикарбонилалкоксигруппы), алкилтиогруппы, алкилсульфонильной группы, алкенильной группы, аминогруппы, моно- и диалкиламиногруппы, тетразолильной группы, карбамоильной группы, моно- или диалкилкарбамоильной группы (указанная моно- или диалкилкарбамоильная группа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из карбоксильной группы и алкоксикарбонильной группы), алканоиламиногруппы (указанная алканоиламиногруппа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, гидроксигруппы и атома галогена), атома галогена, циклоалкильной группы (указанная циклоалкильная группа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из гидроксигруппы, аминогруппы, моно- или диалкиламиногруппы, атома галогена, оксогруппы, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, карбоксиалкильной группы, алкоксикарбонилалкильной группы, карбоксиалкоксигруппы и алкоксикарбонилалкоксигруппы), фенильной группы (указанная фенильная группа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из гидроксигруппы, аминогруппы, моно- или диалкиламиногруппы, атома галогена, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, карбоксиалкильной группы, алкоксикарбонилалкильной группы, карбоксиалкоксигруппы и алкоксикарбонилалкоксигруппы), морфолинильной группы, необязательно замещенной оксогруппой, пиперидинильной группы (указанная пиперидинильная группа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из гидроксигруппы, аминогруппы, моно- или диалкиламиногруппы, атома галогена, оксогруппы, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, карбоксиалкильной группы, алкоксикарбонилалкильной группы, карбоксиалкоксигруппы и алкоксикарбонилалкоксигруппы), пирролидинильной группы (указанная пирролидинильная группа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из гидроксигруппы, аминогруппы, моно- или диалкиламиногруппы, атома галогена, оксогруппы, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, карбоксиалкильной группы, алкоксикарбонилалкильной группы, карбоксиалкоксигруппы и алкоксикарбонилалкоксигруппы), и пиримидинильной группы (указанная пиримидинильная группа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из карбоксиалкильной группы, алкоксикарбонилалкильной группы, карбоксиалкоксигруппы и алкоксикарбонилалкоксигруппы); карбамоильную группу, необязательно замещенную алкоксигруппой; дигидрооксазолильную группу, необязательно замещенную 1-2 заместителями, независимо выбранными из карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, алкильной группы, карбоксиалкильной группы, алкоксикарбонилалкильной группы и гидроксиалкильной группы; дигидроимидазолильную группу, необязательно замещенную 1-3 заместителями, независимо выбранными из карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, алкильной группы, карбоксиалкильной группы, алкоксикарбонилалкильной группы и гидроксиалкильной группы; дигидрооксазинильную группу, необязательно замещенную 1-3 заместителями, независимо выбранными из карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, алкильной группы, карбоксиалкильной группы, алкоксикарбонилалкильной группы и гидроксиалкильной группы; моно- или диалкилкарбамоильную группу, необязательно замещенную 1-5 заместителями, независимо выбранными из атома галогена, гидроксигруппы, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, алкоксигруппы, аминогруппы, моно- или диалкиламиногруппы, морфолинильной группы, пиридильной группы, циклоалкильной группы (указанная циклоалкильная группа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, атома галогена, аминогруппы и гидроксигруппы) и фенильной группы (указанная фенильная группа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, атома галогена, аминогруппы и гидроксигруппы); алкильную группу, необязательно замещенную 1-5 заместителями, независимо выбранными из атома галогена, гидроксигруппы, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, алкоксигруппы, аминогруппы, моно- или диалкиламиногруппы, морфолинильной группы, пиридильной группы, циклоалкильной группы (указанная циклоалкильная группа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, атома галогена, аминогруппы и гидроксигруппы) и фенильной группы (указанная фенильная группа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, атома галогена, аминогруппы и гидроксигруппы); алканоильную группу, необязательно замещенную 1-5 заместителями, независимо выбранными из атома галогена, гидроксигруппы, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, алкоксигруппы, аминогруппы, моно- или диалкиламиногруппы, морфолинильной группы, пиридильной группы, циклоалкильной группы (указанная циклоалкильная группа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, атома галогена, аминогруппы и гидроксигруппы) и фенильной группы (указанная фенильная группа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, атома галогена, аминогруппы и гидроксигруппы); морфолинилкарбонильную группу; пиперазинилкарбонильную группу, необязательно замещенную алкильной группой, карбоксиалкильной группой или алкоксикарбонилалкильной группой;

пирролидинилкарбонильную группу, необязательно замещенную 1-3 заместителями, независимо выбранными из карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, карбоксиалкильной группы и алкоксикарбонилалкильной группы; или пиперидинилкарбонильную группу, необязательно замещенную 1-3 заместителями, независимо выбранными из карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, карбоксиалкильной группы и алкоксикарбонилалкильной группы;

R⁵ означает насыщенную или ненасыщенную 5-8-членную гетероциклическую группу, содержащую 1-4 гетероатома, независимо выбранных из атомов кислорода, серы и азота; где указанная гетероциклическая группа необязательно замещена 1-4 заместителями, выбранными из следующих групп:

атома галогена;

оксогруппы;

гидроксигруппы;

цианогруппы;

нитрогруппы;

карбоксильной группы;

сульфогруппы;

алкильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из атома галогена, цианогруппы, гидроксигруппы, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, карбамоильной, циклоалкильной группы, необязательно замещенной карбоксильной или алкоксикарбонильной группой, фенильной группы (указанная фенильная группа необязательно замещена алкокси, карбоксильной или алкоксикарбонильной группой), сульфогруппы, сульфамоильной группы, моно- или диалкилкарбамоильной группы, алкоксигруппы (указанная алкоксигруппа необязательно замещена карбоксильной, алкоксикарбонильной, гидрокси, алкокси или фенильной группой), алканоильной группы, алканоилоксигруппы, алкилтиогруппы, алкилсульфонильной группы, алкилсульфинильной группы, аминогруппы, моно- или диалкиламиногруппы, необязательно замещенной алкоксигруппой, моно- или диалкилсульфамоиламиногруппы, моно- или диалкилуреидогруппы, необязательно замещенной морфолинильной группой, оксиранильной группы, диоксоланильной группы, необязательно замещенной алкильной группой, пирролидинильной группы (указанная пирролидинильная группа необязательно замещена оксогруппой, алкоксикарбонильной или карбоксильной группой), пиперидинильной группы, необязательно замещенной карбоксильной или алкоксикарбонильной группой, пиперазинильной группы, необязательно замещенной алкильной группой, гексагидроазепинильной группы, необязательно замещенной карбоксильной или алкоксикарбонильной группой, морфолинильной группы и пиперидинилоксигруппы, необязательно замещенной алкильной группой;

алкенильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из цианогруппы, гидроксигруппы, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, бензилоксикарбонильной группы и тетразолильной группы;

алкоксигруппы, необязательно замещенной группой, выбранной из атома галогена, цианогруппы, гидроксигруппы, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, карбамоильной группы, циклоалкильной группы, необязательно замещенной карбоксильной или алкоксикарбонильной группой, фенильной группы (указанная фенильная группа необязательно замещена алкокси, карбоксильной или алкоксикарбонильной группой), сульфогруппы, сульфамоильной группы, алкоксигруппы (указанная алкоксигруппа необязательно замещена карбоксильной, алкоксикарбонильной, гидрокси, алкокси или фенильной группой), алканоильной группы, алканоилоксигруппы, алкилтиогруппы, алкилсульфонильной группы, алкилсульфинильной группы, аминогруппы, моно- или диалкиламиногруппы, замещенной алкоксигруппой, моно- или диалкилсульфамоиламиногруппы, моно- или диалкилуреидогруппы, необязательно замещенной морфолинильной группой, оксиранильной группы, диоксоланильной группы, необязательно замещенной алкильной группой, пирролидинильной группы (указанная пирролидинильная группа необязательно замещена оксогруппой, алкоксикарбонильной или карбоксильной группой), пиперидинильной группы, необязательно замещенной карбоксильной или алкоксикарбонильной группой, пиперазинильной группы, необязательно замещенной алкильной группой, гексагидроазепинильной группы, необязательно замещенной карбоксильной или алкоксикарбонильной группой, морфолинильной группы, пиперидинилоксигруппы, необязательно замещенной алкильной группой, моно- или диалкилкарбамоильной группы, необязательно замещенной гидроксигруппой, пиримидинильной группы, пиридильной группы и морфолинилкарбонильной группы;

алкоксикарбонильной группы, необязательно замещенной гидроксигруппой, карбоксильной группой, алкоксикарбонильной группой или фенильной группой;

карбамоильной группы;

моно- или диалкилкарбамоильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из карбоксильной группы, морфолинильной группы, гидроксигруппы и алкоксигруппы;

гидроксикарбамимидоильной группы;

алкилтиогруппы, необязательно замещенной группой, выбранной из гидроксигруппы, карбоксильной группы и моно- или диалкилкарбамоильной группы;

алкилсульфинильной группы;

алкилсульфонильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из гидроксигруппы, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы и моно- или диалкилкарбамоильной группы;

аминогруппы;

моно- или диалкиламиногруппы, необязательно замещенной группой, выбранной из гидроксигруппы, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, алкоксигруппы, моно- или диалкиламиногруппы и морфолинильной группы;

моно- или диалканоиламиногруппы, необязательно замещенной группой, выбранной из гидроксигруппы, алкоксигруппы, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы и аминогруппы;

моно- или диалкилкарбамоиламиногруппы, необязательно замещенной алкоксигруппой;

морфолинилкарбониламиногруппы;

сульфамоильной группы;

моно- или диалкилсульфамоильной группы;

алканоильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из гидроксигруппы, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, алкоксигруппы, моно- или диалкиламиногруппы и морфолинильной группы;

алкоксикарбониламиногруппы, необязательно замещенной карбоксильной группой, гидроксигруппой или алкоксикарбонильной группой; или

группы, выбранной из следующих групп:

где Х¹ и Х³ означают независимо СН₂, NH, О, S, SO или SO₂; Х² и Х⁵ означают независимо СН₂, О, S, SO или SO₂; Х⁴ означает NH, O, SO или SO₂; и n, o, p, q и r равны независимо целому числу 1-4, где каждая группа приведенных выше формул необязательно замещена заместителями, выбранными из следующих групп:

карбоксильной группы, атома галогена, гидроксигруппы, цианогруппы, оксогруппы, алкильной группы, гидроксиалкильной группы, алкоксикарбонилалкильной группы, карбоксиалкильной группы, морфолинилалкильной группы, фенилалкильной группы, алканоильной группы, гидроксиалканоильной группы, алкоксиалканоильной группы, алкоксигруппы, фенилалкоксигруппы, алкоксикарбонильной группы, бензилоксикарбонильной группы, моно- или диалкиламиногруппы, моно- или диалкилкарбамоильной группы, моно- или диалкилсульфамоильной группы, алкилсульфонильной группы, дигидрооксадиазолильной группы, необязательно замещенной оксогруппой, и тетразоильной группы;

R⁶, R⁷ и R⁸ означают независимо атом водорода, атом галогена, гидроксигруппу, нитрогруппу, цианогруппу, алкильную группу, алкоксигруппу, алкоксикарбонильную группу, бензилоксикарбонильную группу, моно- или диалкилкарбамоильную группу или моно- или диалкиламиногруппу, где указанные группы алкил, алкокси, алкоксикарбонил, бензилоксикарбонил, моно- или диалкилкарбамоил и моно- или диалкиламино необязательно замещены 1-6 заместителями, независимо выбранными из атома галогена, гидроксигруппы, алкоксигруппы, алкилтиогруппы, аминогруппы, нитрогруппы, цианогруппы, оксогруппы, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы и моно- или диалкиламиногруппы; или

R⁶ и R⁷ или R⁷ и R⁸ могут объединяться на концах с образованием алкиленовой группы, где указанная алкиленовая группа необязательно содержит 1-3 гетероатома, независимо выбранных из атомов азота, серы и кислорода;

R¹⁰ означает ароматическое моноциклическое кольцо, необязательно содержащее 1-3 гетероатома, независимо выбранных из атомов кислорода, серы и азота;

где указанное моноциклическое ароматическое кольцо необязательно замещено 1-4 заместителями, независимо выбранными из атома галогена, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, карбамоильной группы, моно- или диалкилкарбамоильной группы, алкильной группы, алкоксигруппы, гидроксигруппы, нитрогруппы, цианогруппы, аминогруппы, моно- или диалкиламиногруппы, алканоильной группы, алкилтиогруппы, тетразолильной группы и дигидрооксазолильной группы, где указанные алкильная группа, алкоксигруппа, моно- или диалкиламиногруппа, моно- или диалкилкарбамоильная группа, алканоильная группа и алкилтиогруппа необязательно замещены заместителем (заместителями), независимо выбранными из атома галогена и групп гидрокси, алкокси, морфолинил, пиперидинил, пирролидинил, пиперазинил, алкилпиперазинил и алканоилпиперазинил.

6. Соединение по п.5, где ароматическое моноциклическое кольцо, необязательно содержащее 1-3 гетероатома, независимо выбранных из атомов кислорода, серы и азота, означает фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, фурильную группу или тиенильную группу; и насыщенная или ненасыщенная 5-8-членная гетероциклическая группа, содержащая 1-4 гетероатома, независимо выбранных из атомов кислорода, серы и азота, означает пиримидинильную группу, пиридильную группу, триазолильную группу, тетразолильную группу, оксадиазолильную группу, дигидропиримидинильную группу, пиразинильную группу, тиазолильную группу, оксазолильную группу, имидазолильную группу, дигидрооксазинильную группу, дигидропиразинильную группу или пиразолильную группу.

7. Соединение по п.6, где R¹ означает атом водорода; алкоксикарбонильную группу, замещенную 1-5 заместителями, независимо выбранными из цианогруппы, гидроксигруппы, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, алкоксигруппы (указанная алкоксигруппа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из гидроксигруппы, аминогруппы, моно- или диалкиламиногруппы, атома галогена, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, карбоксиалкоксигруппы и алкоксикарбонилалкоксигруппы), алкилтиогруппы, алкилсульфонильной группы, алкенильной группы, аминогруппы, моно- и диалкиламиногруппы, тетразолильной группы, карбамоильной группы, моно- или диалкилкарбамоильной группы (указанная моно- или диалкилкарбамоильная группа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из карбоксильной группы и алкоксикарбонильной группы), алканоиламиногруппы (указанная алканоиламиногруппа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, гидроксигруппы и атома галогена), атома галогена, циклоалкильной группы (указанная циклоалкильная группа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из гидроксигруппы, аминогруппы, моно- или диалкиламиногруппы, атома галогена, оксогруппы, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, карбоксиалкильной группы, алкоксикарбонилалкильной группы, карбоксиалкоксигруппы и алкоксикарбонилалкоксигруппы), фенильной группы (указанная фенильная группа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из гидроксигруппы, аминогруппы, моно- или диалкиламиногруппы, атома галогена, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, карбоксиалкильной группы, алкоксикарбонилалкильной группы, карбоксиалкоксигруппы и алкоксикарбонилалкоксигруппы), морфолинильной группы, необязательно замещенной оксогруппой, пиперидинильной группы (указанная пиперидинильная группа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из гидроксигруппы, аминогруппы, моно- или диалкиламиногруппы, атома галогена, оксогруппы, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, карбоксиалкильной группы, алкоксикарбонилалкильной группы, карбоксиалкоксигруппы и алкоксикарбонилалкоксигруппы), пирролидинильной группы (указанная пирролидинильная группа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из гидроксигруппы, аминогруппы, моно- или диалкиламиногруппы, атома галогена, оксогруппы, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, карбоксиалкильной группы, алкоксикарбонилалкильной группы, карбоксиалкоксигруппы и алкоксикарбонилалкоксигруппы), и пиримидинильной группы (указанная пиримидинильная группа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из карбоксиалкильной группы, алкоксикарбонилалкильной группы, карбоксиалкоксигруппы и алкоксикарбонилалкоксигруппы); дигидрооксазолильную группу, необязательно замещенную 1-2 заместителями, независимо выбранными из карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, алкильной группы, карбоксиалкильной группы, алкоксикарбонилалкильной группы и гидроксиалкильной группы; или моно- или диалкилкарбамоильную группу, необязательно замещенную 1-5 заместителями, независимо выбранными из атома галогена, гидроксигруппы, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, алкоксигруппы, аминогруппы, моно- или диалкиламиногруппы, морфолинильной группы, пиридильной группы, циклоалкильной группы (указанная циклоалкильная группа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, атома галогена, аминогруппы и гидроксигруппы) и фенильной группы (указанная фенильная группа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, атома галогена, аминогруппы и гидроксигруппы);

R² означает алкильную группу;

R³ означает атом водорода;

R⁴ означает алкиленовую группу;

R⁵ означает гетероциклическую группу, выбранную из пиримидинильной группы, пиридильной группы, триазолильной группы, тетразолильной группы, оксадиазолильной группы, дигидропиримидинильной группы, пиразинильной группы, тиазолильной группы, оксазолильной группы, имидазолильной группы, дигидрооксазинильной группы, пиразолильной группы и дигидропиразинильной группы, где указанная гетероциклическая группа замещена 1-4 заместителями, выбранными из следующих групп:

атома галогена;

гидроксигруппы;

оксогруппы;

цианогруппы;

карбоксильной группы;

сульфогруппы;

алкильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из атома галогена, цианогруппы, гидроксигруппы, карбоксильной группы, алкоксигруппы, необязательно замещенной гидрокси или алкоксигруппой, алкоксикарбонильной группы, моно- или диалкилкарбамоильной группы, моно- или диалкиламиногруппы, необязательно замещенной алкокси или карбоксигруппой, пирролидинильной группы, необязательно замещенной карбоксильной или алкоксикарбонильной группой, пиперидинильной группы, необязательно замещенной карбоксильной или алкоксикарбонильной группой, пиперазинильной группы, необязательно замещенной алкильной группой, морфолинильной группы, алканоилоксигруппы и алкилсульфонильной группы;

алкоксигруппы, необязательно замещенной группой, выбранной из атома галогена, цианогруппы, гидроксигруппы, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, карбамоильной группы, моно- или диалкилкарбамоильной группы, необязательно замещенной гидроксигруппой, алкоксигруппы (указанная алкоксигруппа необязательно замещена гидроксигруппой, карбоксильной группой или алкоксигруппой), алкилтиогруппы, алкилсульфонильной группы, алкилсульфинильной группы, моно- или диалкиламиногруппы, необязательно замещенной карбоксильной группой или алкоксигруппой, морфолинильной группы, пирролидинильной группы (указанная пирролидинильная группа необязательно замещена карбоксильной группой, алкоксигруппой или оксогруппой), пиримидинильной группы, необязательно замещенной карбоксильной группой или алкоксигруппой, необязательно окисленной пиридильной группы, диоксаланильной группы, замещенной алкильной группой, и морфилинилкарбонильной группы;

циклоалкильной группы, необязательно замещенной карбоксильной группой или алкоксикарбонильной группой;

алкоксикарбонильной группы, необязательно замещенной фенильной группой;

карбамоильной группы;

моно- или диалкилкарбамоильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из морфолинильной группы, карбоксильной группы, гидроксигруппы и алкоксигруппы;

гидроксикарбамимидоильной группы;

алкилсульфонильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из гидроксигруппы, алкоксикарбонильной группы и моно- или диалкилкарбамоильной группы;

аминогруппы;

алканоиламиногруппы, необязательно замещенной группой, выбранной из гидроксигруппы, алкоксигруппы, карбоксильной группы и аминогруппы;

моно- или диалкилуреидогруппы, необязательно замещенной алкоксигруппой;

морфолинилкарбониламиногруппы;

морфолинильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из оксогруппы и карбоксильной группы;

пиперазинильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из цианогруппы, алкильной группы, гидроксиалкильной группы, алкоксикарбонилалкильной группы, карбоксиалкильной группы, алканоильной группы, алкоксиалканоильной группы, бензилоксикарбонильной группы, моно- или диалкилкарбамоильной группы, моно- или диалкилсульфамоильной группы, алкилсульфонильной группы, тетразолильной группы и дигидрооксадиазолильной группы, необязательно замещенной оксогруппой;

пиперидинильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из карбоксильной группы, гидроксигруппы, алкильной группы, необязательно замещенной гидроксигруппой или карбоксильной группой, алкоксигруппы, необязательно замещенной фенильной группой, алкоксикарбонильной группы, оксогруппы и алканоильной группы;

пирролидинильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, оксогруппы и моно- или диалкиламиногруппы;

пирролинильной группы, необязательно замещенной оксогруппой;

гексагидроазепинильной группы, необязательно замещенной алканоильной группой;

имидазолидинильной группы, необязательно замещенной оксогруппой;

пиридильной группы, необязательно замещенной карбоксильной группой, гидроксигруппой, алканоильной группой, алкильной группой или гидроксиалкильной группой (указанная пиридильная группа необязательно дополнительно окислена);

тетразолильной группы, необязательно замещенной алкильной группой или гидроксиалкильной группой;

дигидрооксадиазолильной группы, необязательно замещенной оксогруппой;

дигидроимидазолильной группы;

дигидрооксазолильной группы;

оксазолидинильной группы, необязательно замещенной оксогруппой;

тетрагидропиридильной группы, необязательно замещенной бензильной группой;

пиримидинильной группы;

пиперидинилоксигруппы, необязательно замещенной алкильной группой или карбоксильной группой;

пирролидинилоксигруппы, необязательно замещенной группой, выбранной из алкильной группы, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы и алканоильной группы;

тетрагидропиранилоксигруппы;

тетрагидрофуранилоксигруппы;

необязательно окисленной тианилоксигруппы;

морфолинилкарбонильной группы;

пиперазинилкарбонильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из алканоильной группы и алкильной группы;

пирролидинилкарбонильной группы, необязательно замещенной карбоксильной группой или алкоксикарбонильной группой, и

пиперидинилкарбонильной группы, необязательно замещенной карбоксильной группой или алкоксикарбонильной группой;

R⁶ и R⁷ означают независимо атом водорода, алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, алкоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, гидроксигруппу, цианогруппу или моно- или диалкиламиногруппу; или

R⁶ и R⁷ могут объединяться на концах с образованием алкилендиоксигруппы;

R⁸ означает атом водорода;

R¹⁰ означает фенильную или пиридильную группу, где фенильная или пиридильная группа необязательно замещена 1-4 заместителями, выбранными из атома галогена, алкоксикарбонильной группы, алкильной группы, необязательно замещенной атомом галогена, алкоксигруппы, необязательно замещенной атомом галогена, гидроксигруппы, цианогруппы, аминогруппы, моно- или диалкиламиногруппы и алкилтиогруппы.

8. Соединение по п.7, где R¹ означает алкоксикарбонильную группу, необязательно замещенную 1-5 заместителями, независимо выбранными из гидроксигруппы, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, алкоксигруппы (указанная алкоксигруппа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из гидроксигруппы, атома галогена, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы), алкенильной группы, атома галогена, циклоалкильной группы (указанная циклоалкильная группа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из гидроксигруппы, атома галогена, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, карбоксиалкильной группы и алкоксикарбонилалкильной группы), фенильной группы (указанная фенильная группа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из гидроксигруппы, атома галогена, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, карбоксиалкильной группы и алкоксикарбонилалкильной группы), пиперидинильной группы (указанная пиперидинильная группа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из гидроксигруппы, атома галогена, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, карбоксиалкильной группы и алкоксикарбонилалкильной группы), и пирролидинильной группы (указанная пирролидинильная группа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из гидроксигруппы, атома галогена, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, карбоксиалкильной группы и алкоксикарбонилалкильной группы);

или дигидрооксазолильную группу, необязательно замещенную 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, карбоксиалкильной группы, алкоксикарбонилалкильной группы и гидроксиалкильной группы;

R⁵ означает пиримидинильную группу, пиридильную группу, триазолильную группу, тетразолильную группу, оксадиазолильную группу, дигидропиримидинильную группу, пиразинильную группу, тиазолильную группу, оксазолильную группу, дигидрооксазинильную группу, пиразолильную группу или дигидропиразинильную группу, где указанная группа замещена 1-4 заместителями, выбранными из следующих групп:

атома галогена;

гидроксигруппы;

цианогруппы;

карбоксильной группы;

алкенильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из цианогруппы, гидроксигруппы и карбоксильной группы;

гидроксикарбамимидоильной группы;

аминогруппы;

моно- или диалкиламиногруппы, необязательно замещенной группой, выбранной из гидроксигруппы, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, алкоксигруппы и морфолинильной группы;

морфолинилкарбониламиногруппы;

морфолинильной группы, необязательно замещенной оксогруппой;

пиперазинильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из цианогруппы, алкильной группы, гидроксиалкильной группы, алкоксикарбонилалкильной группы, карбоксиалкильной группы, алканоильной группы, алкоксиалканоильной группы, моно- или диалкилкарбамоильной группы, моно- или диалкилсульфамоильной группы и алкилсульфонильной группы;

пиперидинильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из карбоксильной группы, гидроксигруппы, алкильной группы, необязательно замещенной гидроксигруппой или карбоксильной группой, алкоксигруппы, алкоксикарбонильной группы, оксогруппы и алканоильной группы;

пирролидинильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из оксогруппы, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы и моно- или диалкиламиногруппы;

пиридильной группы, необязательно замещенной гидроксигруппой, карбоксильной группой, алкильной группой или гидроксиалкильной группой (указанная пиридильная группа необязательно дополнительно окислена);

пиримидинильной группы;

пирролидинилоксигруппы, необязательно замещенной группой, выбранной из алкильной группы и алканоильной группы;

тетрагидропиранилоксигруппы;

тетрагидрофуранилоксигруппы и

R¹⁰ означает фенильную или пиридильную группу, где фенильная или пиридильная группа необязательно замещена 1-4 заместителями, выбранными из атома галогена, алкильной группы, необязательно замещенной атомом галогена, алкоксигруппой, гидроксигруппой, цианогруппой, аминогруппой и моно- или диалкиламиногруппой.

9. Соединение по п.1, где R¹ означает атом водорода; алкоксикарбонильную группу, замещенную 1-5 заместителями, независимо выбранными из цианогруппы, гидроксигруппы, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, алкоксигруппы (указанная алкоксигруппа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из гидроксигруппы, аминогруппы, моно- или диалкиламиногруппы, атома галогена, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, карбоксиалкоксигруппы и алкоксикарбонилалкоксигруппы), алкилтиогруппы, алкилсульфонильной группы, алкенильной группы, аминогруппы, моно- и диалкиламиногруппы, тетразолильной группы, карбамоильной группы, моно- или диалкилкарбамоильной группы (указанная моно- или диалкилкарбамоильная группа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из карбоксильной группы и алкоксикарбонильной группы), алканоиламиногруппы (указанная алканоиламиногруппа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, гидроксигруппы и атома галогена), атома галогена, циклоалкильной группы (указанная циклоалкильная группа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из гидроксигруппы, аминогруппы, моно- или диалкиламиногруппы, атома галогена, оксогруппы, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, карбоксиалкильной группы, алкоксикарбонилалкильной группы, карбоксиалкоксигруппы и алкоксикарбонилалкоксигруппы), фенильной группы (указанная фенильная группа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из гидроксигруппы, аминогруппы, моно- или диалкиламиногруппы, атома галогена, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, карбоксиалкильной группы, алкоксикарбонилалкильной группы, карбоксиалкоксигруппы и алкоксикарбонилалкоксигруппы), морфолинильной группы, необязательно замещенной оксогруппой, пиперидинильной группы (указанная пиперидинильная группа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из гидроксигруппы, аминогруппы, моно- или диалкиламиногруппы, атома галогена, оксогруппы, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, карбоксиалкильной группы, алкоксикарбонилалкильной группы, карбоксиалкоксигруппы и алкоксикарбонилалкоксигруппы), пирролидинильной группы (указанная пирролидинильная группа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из гидроксигруппы, аминогруппы, моно- или диалкиламиногруппы, атома галогена, оксогруппы, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, карбоксиалкильной группы, алкоксикарбонилалкильной группы, карбоксиалкоксигруппы и алкоксикарбонилалкоксигруппы), и пиримидинильной группы (указанная пиримидинильная группа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из карбоксиалкильной группы, алкоксикарбонилалкильной группы, карбоксиалкоксигруппы и алкоксикарбонилалкоксигруппы); дигидрооксазолильную группу, необязательно замещенную 1-2 заместителями, независимо выбранными из карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, алкильной группы, карбоксиалкильной группы, алкоксикарбонилалкильной группы и гидроксиалкильной группы; или моно- или диалкилкарбамоильную группу, необязательно замещенную 1-5 заместителями, независимо выбранными из атома галогена, гидроксигруппы, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, алкоксигруппы, аминогруппы, моно- или диалкиламиногруппы, морфолинильной группы, пиридильной группы, циклоалкильной группы (указанная циклоалкильная группа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, атома галогена, аминогруппы и гидроксигруппы) и фенильной группы (указанная фенильная группа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, атома галогена, аминогруппы и гидроксигруппы);

R² означает алкильную группу;

R³ означает атом водорода;

R⁴ означает алкиленовую группу;

где R⁵ означает группу формулы:

где кольцо А означает насыщенную или ненасыщенную 5-8-членную гетероциклическую группу, содержащую 1-4 гетероатома, независимо выбранных из атомов кислорода, серы и азота, и

R¹¹ означает группу, выбранную из следующих групп:

атома галогена;

гидроксигруппы;

оксогруппы;

цианогруппы;

карбоксильной группы;

сульфогруппы;

карбамоильной группы;

гидроксикарбамимидоильной группы;

аминогруппы;

морфолинилкарбониламиногруппы;

дигидроимидазолильной группы;

дигидрооксазолильной группы;

пиримидинильной группы;

тетрагидропиранилоксигруппы;

тетрагидрофуранилоксигруппы;

морфолинилкарбонильной группы;

R⁸ означает атом водорода;

10. Соединение по п.9, где кольцо А означает пиримидильную группу, пиридильную группу, триазолильную группу, тетразолильную группу, оксадиазолильную группу, дигидропиримидинильную группу, пиразинильную группу, тиазолильную группу, оксазолильную группу, дигидрооксазинильную группу, пиразолильную группу, дигидропиразинильную группу.

11. Соединение по п.10, где кольцо А означает пиримидинильную группу, тетразолильную группу или пиридильную группу; и R¹¹ означает группу, выбранную из

алкильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из карбоксильной группы, гидроксиалкоксигруппы, моно- или диалкилкарбамоильной группы, моно- или диалкиламиногруппы, необязательно замещенной алкоксигруппой, аминогруппы, моно- или диалкилкарбамоильной группы и морфолинильной группы;

алкенильной группы, необязательно замещенной гидроксигруппой, карбоксильной группой или цианогруппой;

алкоксигруппы, необязательно замещенной группой, выбранной из гидроксигруппы, карбоксильной группы, карбамоильной группы, алкоксикарбонильной группы, моно- или диалкилкарбамоильной группы, необязательно замещенной гидроксигруппой, гидроксиалкоксигруппы, карбоксиалкоксигруппы, алкилсульфонильной группы, алкилсульфинильной группы, моно- или диалкиламиногруппы, морфолинильной группы, оксопирролидинильной группы, необязательно окисленной пиридильной группы и морфилинилкарбонильной группы;

карбамоильной группы;

алкилтиогруппы, необязательно замещенной гидроксигруппой или моно- или диалкилкарбамоильной группой;

моно- или диалкиламиногруппы, необязательно замещенной гидроксигруппой, карбоксильной группой или алкоксигруппой;

алканоиламиногруппы, необязательно замещенной гидроксигруппой или алкоксигруппой;

морфолинильной группы;

пиперазинильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из алкильной группы, гидроксиалкильной группы, алкоксикарбонилалкильной группы, карбоксиалкильной группы, алканоильной группы и моно- или диалкилкарбамоильной группы;

пиперидинильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, гидроксигруппы, гидроксиалкильной группы, карбоксиалкильной группы и оксогруппы;

пирролидинильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из карбоксильной группы и моно- или диалкиламиногруппы;

пиридильной группы, которая замещена гидроксиалкильной группой или окислена;

оксодигидрооксадиазолильной группы;

пиримидинильной группы;

пирролидинилоксигруппы, необязательно замещенной алканоильной группой, и

R⁶ означает атом водорода, алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, алкоксигруппу, цианогруппу или моно- или диалкиламиногруппу;

R¹⁰ означает фенильную группу, которая замещена 1-3 заместителями, выбранными из атома галогена, алкильной группы, необязательно замещенной атомом галогена, алкоксигруппы и цианогруппы.

12. Соединение по п.11, где R¹ означает алкоксикарбонильную группу, необязательно замещенную 1-5 заместителями, независимо выбранными из гидроксигруппы, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, алкоксигруппы (указанная алкоксигруппа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из гидроксигруппы, атома галогена, карбоксильной группы и алкоксикарбонильной группы), алкенильной группы, атома галогена, циклоалкильной группы (указанная циклоалкильная группа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из гидроксигруппы, атома галогена, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, карбоксиалкильной группы и алкоксикарбонилалкильной группы), фенильной группы (указанная фенильная группа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из гидроксигруппы, атома галогена, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, карбоксиалкильной группы и алкоксикарбонилалкильной группы), пиперидинильной группы (указанная пиперидинильная группа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из гидроксигруппы, атома галогена, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, карбоксиалкильной группы и алкоксикарбонилалкильной группы) и пирролидинильной группы (указанная пирролидинильная группа необязательно замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из гидроксигруппы, атома галогена, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, карбоксиалкильной группы и алкоксикарбонилалкильной группы); или дигидрооксазолильную группу, необязательно замещенную 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, карбоксиалкильной группы, алкоксикарбонилалкильной группы и гидроксиалкильной группы;

R¹¹ означает группу, выбранную из

алкильной группы, необязательно замещенной карбоксильной группой, алкоксикарбонильной группой или гидроксигруппой;

карбоксиалкенильной группы;

алкоксигруппы, необязательно замещенной группой, выбранной из цианогруппы, гидроксигруппы, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, карбамоильной группы, моно- или диалкилкарбамоильной группы, моно- или диалкилкарбамоильной группы, замещенной гидроксигруппой, гидроксиалкоксигруппой, алкилсульфонильной группой, алкилсульфинильной группой, моно- или диалкиламиногруппой и оксопирролидинильной группой;

моно- или диалкиламиногруппы, необязательно замещенной карбоксильной группой;

морфолинильной группы;

пиперазинильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из алкильной группы, алканоильной группы и моно- или диалкилкарбамоильной группы;

пиперидинильной группы, необязательно замещенной карбоксильной группой, алкоксикарбонильной группой, гидроксигруппой, карбоксиалкильной группой или гидроксиалкильной группой;

пирролидинильной группы, необязательно замещенной моно- или диалкиламиногруппой;

тетразолильной группы, необязательно замещенной гидроксиалкильной группой;

пиримидинильной группы;

пирролидинилоксигруппы, необязательно замещенной алкильной группой или алканоильной группой, и

необязательно окисленной тианилоксигруппы; и

R¹⁰ означает фенильную группу, которая замещена 1-3 заместителями, выбранными из алкильной группы, необязательно замещенной атомом галогена, алкоксигруппы и цианогруппы.

13. Соединение по п.12, где R¹ означает алкоксикарбонильную группу, необязательно замещенную 1-5 заместителями, независимо выбранными из карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, атома галогена, гидроксигруппы и циклоалкильной группы;

R¹¹ означает алкильную группу, необязательно замещенную карбоксильной группой; карбоксиалкенильную группу; алкоксигруппу, необязательно замещенную группой, выбранной из цианогруппы, гидроксигруппы, карбоксильной группы, алкилтиогруппы и алкилсульфонильной группы; моно- или диалкиламиногруппу, необязательно замещенную карбоксильной группой; гидроксиалканоиламиногруппу; морфолинильную группу; пиперазинильную группу, необязательно замещенную алкильной группой или алканоильной группой; или пиперидинильную группу, необязательно замещенную карбоксильной группой или гидроксигруппой;

R⁶ означает алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, алкоксигруппой или моно- или диалкиламиногруппой; и

R⁷ означает атом водорода.

14. Соединение по п.13, где R¹ означает этоксикарбонильную группу, гидроксиэтоксикарбонильную группу, 2-фторэтоксикарбонильную группу, 2,2-дифторэтоксикарбонильную группу или 2,2,2-трифторэтоксикарбонильную группу; R² означает этильную группу; R¹⁰ означает фенильную группу, замещенную 1-2 заместителями, выбранными из цианогруппы и трифторметильной группы; и R⁶ означает метоксигруппу или трифторметильную группу.

15. Соединение по п.13, где R¹ означает карбокси(С_2-10алкокси)карбонильную группу или алкоксикарбонил(С_2-10алкокси)карбонильную группу, и R² означает этильную группу; R¹⁰ означает фенильную группу, замещенную 1-2 заместителями, выбранными из цианогруппы и трифторметильной группы; и R⁶ означает метоксигруппу или трифторметильную группу.

16. Соединение, выбранное из следующих соединений, или его фармацевтически приемлемая соль:

этиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(морфолин-4-ил)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

этиловый эфир (2R*,4S*)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(4-гидроксиметилпиперидин-1-ил)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

этиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(4-метилпиперидин-1-ил)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

этиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(4-ацетилпиперидин-1-ил)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

этиловый эфир (2R*,4S*)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(гидроксиацетиламино)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

этиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(2-гидроксиэтокси)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

этиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(2-метилсульфонилэтокси)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

этиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(2,3-дигидроксипропокси)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

этиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(2-карбоксивинил)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

этиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(2-карбоксиэтил)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

этиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(морфолин-4-ил)пиридин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

этиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-(5-{[метил-(2-карбоксиэтил)]амино}пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

этиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(4-карбоксипиперидин-1-ил)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

этиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(4-карбоксипиперидин-1-ил)пиридин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

этиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(2-карбоксиэтокси)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

этиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(3-карбоксипропокси)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

этиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(4-карбоксибутокси)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

этиловый эфир (2R,4S)-4-{[5-(2-карбоксиэтил)пиримидин-2-ил]-(3-циано-5-трифторметилбензил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

этиловый эфир (2R,4S)-4-[(3-циано-5-трифторметилбензил)-(5-{[метил)-(2-карбоксиэтил)]амино}пиримидин-2-ил)]амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

этиловый эфир (2R,4S)-4-{[5-(4-ацетилпиперидин-1-ил)пиримидин-2-ил]-[3,5-бис(трифторметил)бензил]}амино-6-диметиламино-2-этил-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

этиловый эфир (2R,4S)-4-{[5-(4-ацетилпиперидин-1-ил)пиримидин-2-ил]-[3,5-бис(трифторметил)бензил]}амино-2-этил-6-метил-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

этиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(3-карбоксипропокси)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-трифторметил-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

2,2,2-трифторэтиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(2-карбоксиэтил)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

третбутиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(4-карбоксипиперидин-1-ил)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

2-фторэтиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(4-карбоксипиперидин-1-ил)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

1-метилэтиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(4-карбоксипиперидин-1-ил)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

(2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(морфолин-4-ил))пиримидин-2-ил]}амино-1-((R)-4,5-дигидрооксазол-2-ил)-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин;

2-карбокси-2-метилпропиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(морфолин-4-ил)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты или

5-карбоксипентиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(морфолин-4-ил)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты.

17. Соединение, выбранное из следующих соединений, или его фармацевтически приемлемая соль:

2-карбоксиэтиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(морфолин-4-ил)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

3-карбоксипропиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(морфолин-4-ил)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

4-карбоксибутиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(морфолин-4-ил)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

2-карбоксиэтиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(2-гидроксиэтокси)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

3-карбоксипропиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(2-гидроксиэтокси)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

4-карбоксибутиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(2-гидроксиэтокси)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

2-карбокси-2-метилпропиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(2-гидроксиэтокси)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

5-карбоксипентиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(2-гидроксиэтокси)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

2-карбоксиэтиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(2-метоксиэтокси)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

3-карбоксипропиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(2-метококсиэтокси)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

4-карбоксибутиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(2-метококсиэтокси)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

2-карбокси-2-метилпропиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(2-метококсиэтокси)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

5-карбоксипентиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(2-метококсиэтокси)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

2-карбоксиэтиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(3-цианопропокси)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

3-карбоксипропиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(3-цианопропокси)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

4-карбоксибутиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(3-цианопропокси)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

2-карбокси-2-метилпропиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(3-цианопропокси)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

5-карбоксипентиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(3-цианопропокси)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

2-карбоксиэтиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-(5-диметиламинопиримидин-2-ил)}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

3-карбоксипропиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-(5-диметиламинопиримидин-2-ил)}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

4-карбоксибутиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-(5-диметиламинопиримидин-2-ил)}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

2-карбокси-2-метилпропиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-(5-диметиламинопиримидин-2-ил)}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

5-карбоксипентиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-(5-диметиламинопиримидин-2-ил)}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

2-карбоксиэтиловый эфир (2R,4S)-4-{(3-циано-5-трифторметилбензил)-[5-(морфолин-4-ил)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

3-карбоксипропиловый эфир (2R,4S)-4-{(3-циано-5-трифторметилбензил)-[5-(морфолин-4-ил)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

4-карбоксибутиловый эфир (2R,4S)-4-{(3-циано-5-трифторметилбензил)-[5-(морфолин-4-ил)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

2-карбокси-2-метилпропиловый эфир (2R,4S)-4-{(3-циано-5-трифторметилбензил)-[5-(морфолин-4-ил)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

5-карбоксипентиловый эфир (2R,4S)-4-{(3-циано-5-трифторметилбензил)-[5-(морфолин-4-ил)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

2-карбоксиэтиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(морфолин-4-ил)пиридин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

3-карбоксипропиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(морфолин-4-ил)пиридин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

4-карбоксибутиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(морфолин-4-ил)пиридин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

2-карбокси-2-метилпропиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(морфолин-4-ил)пиридин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

5-карбоксипентиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(морфолин-4-ил)пиридин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

3-карбоксипропиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(2-метоксиэтокси)пиридин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

4-карбоксибутиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(2-метоксиэтокси)пиридин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

2-карбокси-2-метилпропиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(2-метоксиэтокси)пиридин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

5-карбоксипентиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(2-метоксиэтокси)пиридин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

2-карбокси-2-метилпропиловый эфир (2R,4S)-4-{(3-циано-5-трифторметилбензил)-[5-(морфолин-4-ил)пиридин-2-ил]}амино-2-этил-6-метокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

2-карбоксиэтиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(морфолин-4-ил)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-трифторметил-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

3-карбоксипропиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(морфолин-4-ил)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-трифторметил-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

4-карбоксибутиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(морфолин-4-ил)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-трифторметил-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

2-карбокси-2-метилпропиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(морфолин-4-ил)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-трифторметил-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

5-карбоксипентиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(морфолин-4-ил)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-трифторметил-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

2-карбоксиэтиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(2-гидроксиэтокси)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-трифторметил-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

3-карбоксипропиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(2-гидроксиэтокси)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-трифторметил-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

4-карбоксибутиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(2-гидроксиэтокси)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-трифторметил-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

2-карбокси-2-метилпропиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(2-гидроксиэтокси)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-трифторметилметокси-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

5-карбоксипентиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(2-гидроксиэтокси)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-трифторметил-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

2-карбоксиэтиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(2-метоксиэтокси)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-трифторметил-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

3-карбоксипропиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(2-метоксиэтокси)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-трифторметил-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

4-карбоксибутиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(2-метоксиэтокси)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-трифторметил-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

2-карбокси-2-метилпропиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(2-метоксиэтокси)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-трифторметил-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

5-карбоксипентиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(2-метоксиэтокси)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-трифторметил-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

2-карбоксиэтиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(3-цианопропокси)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-трифторметил-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

3-карбоксипропиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(3-цианопропокси)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-трифторметил-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

4-карбоксибутиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(3-цианопропокси)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-трифторметил-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

2-карбокси-2-метилпропиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(3-цианопропокси)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-трифторметил-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

5-карбоксипентиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(3-цианопропокси)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-трифторметил-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

2-карбоксиэтиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-(5-диметиламинопиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-трифторметил-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

3-карбоксипропиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-(5-диметиламинопиримидин-2-ил)}амино-2-этил-6-трифторметил-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

4-карбоксибутиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-(5-диметиламинопиримидин-2-ил)}амино-2-этил-6-трифторметил-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

2-карбокси-2-метилпропиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-(5-диметиламинопиримидин-2-ил)}амино-2-этил-6-трифторметил-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

5-карбоксипентиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-(5-диметиламинопиримидин-2-ил)}амино-2-этил-6-трифторметил-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

2-карбоксиэтиловый эфир (2R,4S)-4-{(3-циано-5-трифторметилбензил)-[5-(морфолин-4-ил)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-трифторметил-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

3-карбоксипропиловый эфир (2R,4S)-4-{(3-циано-5-трифторметилбензил)-[5-(морфолин-4-ил)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-трифторметил-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

4-карбоксибутиловый эфир (2R,4S)-4-{(3-циано-5-трифторметилбензил)-[5-(морфолин-4-ил)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-трифторметил-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

2-карбокси-2-метилпропиловый эфир (2R,4S)-4-{(3-циано-5-трифторметилбензил)-[5-(морфолин-4-ил)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-трифторметил-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

5-карбоксипентиловый эфир (2R,4S)-4-{(3-циано-5-трифторметилбензил)-[5-(морфолин-4-ил)пиримидин-2-ил]}амино-2-этил-6-трифторметил-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

2-карбоксиэтиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(морфолин-4-ил)пиридин-2-ил]}амино-2-этил-6-трифторметил-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

3-карбоксипропиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(морфолин-4-ил)пиридин-2-ил]}амино-2-этил-6-трифторметил-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

4-карбоксибутиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(морфолин-4-ил)пиридин-2-ил]}амино-2-этил-6-трифторметил-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

2-карбокси-2-метилпропиловый эфир (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(морфолин-4-ил)пиридин-2-ил]}амино-2-этил-6-трифторметил-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

5-карбоксипентил (2R,4S)-4-{[3,5-бис(трифторметил)бензил]-[5-(морфолин-4-ил)пиридин-2-ил]}амино-2-этил-6-трифторметил-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты;

4-карбоксибутиловый эфир (2R,4S)-4-{(3-циано-5-трифторметилбензил)-[5-(морфолин-4-ил)пиридин-2-ил]}амино-2-этил-6-трифторметил-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты или

2-карбокси-2-метилпропиловый эфир (2R,4S)-4-{(3-циано-5-трифторметилбензил)-[5-(морфолин-4-ил)пиридин-2-ил]}амино-2-этил-6-трифторметил-3,4-дигидро-2Н-[1,5]нафтиридин-1-карбоновой кислоты.

18. Способ получения производного тетрагидронатиридина формулы (I):

где символы R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸ и R¹⁰ имеют значения, определенные в п.1, предусматривающий конденсацию соединения формулы (II):

где каждый символ имеет значения, определенные выше, с соединением формулы (III):

R¹⁰-R⁴-Z¹ (III)

где Z¹ означает отщепляемую группу, и другие символы имеют определенные выше значения.

19. Соединение формулы (II):

где символы R¹, R², R³, R⁵, R⁶, R⁷ и R⁸ имеют такие же значения, как определено в п.1, или его соль.

20. Соединение формулы (V):

где символы R¹, R², R³, R⁶, R⁷ и R⁸ имеют такие же значения, как определено в п.1, или его соль.

21. Смесь диастереомеров формулы (VII-a):

где R^15' означает оптически активную защитную группу для аминогруппы и символы R², R³, R⁶, R⁷ и R⁸ имеют такие же значения, как определено в п.1, или их соль.

22. Способ получения смеси диастереомеров формулы (VII-a):

где R^15' означает оптически активную защитную группу для аминогруппы и символы R², R³, R⁶, R⁷ и R⁸ имеют такие же значения, как определено в п.1, предусматривающий реакцию соединения формулы (IX):

где каждый символ имеет такие же значения, как определено выше, с соединением формулы (VIII-a):

где каждый символ имеет такие же значения, как определено выше.

23. Способ получения оптически активного соединения формулы (VII-b):

где символы R², R³, R⁶, R⁷ и R⁸ имеют такие же значения, как определено в п.1, предусматривающий реакцию соединения формулы (IX):

где R^15' означает оптически активную защитную группу для аминогруппы, и символ R³ имеет такие же значения, как определено выше,

разделение полученной смеси диастереомеров формулы (VII-a):

где каждый символ имеет такие же значения, как определено выше,

и удаление оптически активной защитной группы для аминогруппы.

24. Способ по п.22 или 23, где соединение формулы (XII):

где символы R², R⁶, R⁷ и R⁸ имеют такие же значения, как определено в п.1, используют вместо соединения (IX):

25. Фармацевтическая композиция, которая содержит в качестве активного ингредиента соединение по любому из пп.1-17 или его фармацевтически приемлемую соль.

26. Способ профилактики или лечения артериосклероза, заболевания периферических сосудов, дислипидемии, гипербеталипопротеинемии, гипоальфалипопротеинемии, гиперхолестеринемии, гипертриглицеридемии, семейной гиперхолестеринемии, сердечно-сосудистых заболеваний, стенокардии, ишемии, сердечной ишемии, инсульта, инфаркта миокарда, реперфузионного повреждения, рестеноза после ангиопластики, гипертензии, церебрального инфаркта, диабета, сосудистых осложнений диабета, тромботических заболеваний, ожирения или эндотоксемии, предусматривающий введение эффективного количества соединения по любому из пп.1-17 или его фармацевтически приемлемой соли пациенту, нуждающемуся в этом.

27. Применение соединения по любому из пп.1-17 или его фармацевтически приемлемой соли в лечении пациентов, страдающих от артериосклероза, заболевания периферических сосудов, дислипидемии, гипербеталипопротеинемии, гипоальфалипопротеинемии, гиперхолестеринемии, гипертриглицеридемии, семейной гиперхолестеринемии, сердечно-сосудистых заболеваний, стенокардии, ишемии, сердечной ишемии, инсульта, инфаркта миокарда, реперфузионного повреждения, рестеноза после ангиопластики, гипертензии, церебрального инфаркта, диабета, сосудистых осложнений диабета, тромботических заболеваний, ожирения или эндотоксемии.