RU2006138488A - Комплексы включения, полученные способом с использованием co2 в сверхкритическом состоянии и агента взаимодействия с комплексом - Google Patents
Комплексы включения, полученные способом с использованием co2 в сверхкритическом состоянии и агента взаимодействия с комплексом Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006138488A RU2006138488A RU2006138488/15A RU2006138488A RU2006138488A RU 2006138488 A RU2006138488 A RU 2006138488A RU 2006138488/15 A RU2006138488/15 A RU 2006138488/15A RU 2006138488 A RU2006138488 A RU 2006138488A RU 2006138488 A RU2006138488 A RU 2006138488A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- complex
- agent
- active substance
- piroxicam
- stage
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
- C08B37/0012—Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof
- C08B37/0015—Inclusion compounds, i.e. host-guest compounds, e.g. polyrotaxanes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y5/00—Nanobiotechnology or nanomedicine, e.g. protein engineering or drug delivery
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
- A61K31/5415—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. phenothiazine, chlorpromazine, piroxicam
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
- A61K47/69—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit
- A61K47/6949—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit inclusion complexes, e.g. clathrates, cavitates or fullerenes
- A61K47/6951—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit inclusion complexes, e.g. clathrates, cavitates or fullerenes using cyclodextrin
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Claims (25)
1. Комплекс, содержащий пироксикам, циклодекстрин и аргинин, отличающийся тем, что степень растворения пироксикама, содержащегося в растворе в концентрации 4 г/л в воде, измеренная при 37°С через 5-120 мин перемешивания, превышает 90%, преимущественно превышает 95%, предпочтительно равна 99%.
2. Комплекс, содержащий пироксикам, циклодекстрин и аргинин, отличающийся тем, что содержит менее 40 мас.% аморфной фазы, предпочтительно менее 30 мас.%.
3. Комплекс по любому из п.1 или 2, отличающийся тем, что циклодекстрин является бета-циклодекстрином.
4. Способ получения комплекса по любому из пп.1-3, отличающийся тем, что содержит следующие последовательные стадии:
1) приведение в контакт пироксикама с циклодекстрином и аргинином,
2) осуществление стадии молекулярной диффузии путем контакта в статическом режиме плотной текучей среды под давлением и смеси, полученной на стадии (1) в присутствии одного или нескольких агентов диффузии,
3) извлечение полученного таким образом комплекса пироксикам-циклодекстрин-аргинин.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что плотная текучая среда под давлением является диоксидом углерода.
6. Способ по любому из пп.4 или 5, отличающийся тем, что агент диффузии выбирают из группы, содержащей спирты, кетоны, простые эфиры, сложные эфиры и воду с поверхностно-активным агентом или без него, и их смеси, предпочтительно воду.
7. Способ по любому из п.4 или 5, отличающийся тем, что стадию (2) молекулярной диффузии проводят при перемешивании.
8. Способ из любому из п.4 или 5, отличающийся тем, что агент диффузии вводят непрерывно или периодически в количестве от 1 до 50 мас.% по отношению к общей массе смеси, предпочтительно от 10 до 25 мас.% по отношению к общей массе смеси.
9. Фармацевтическая композиция, содержащая комплекс по любому из пп.1-3 и возможно фармацевтически приемлемый эксципиент.
10. Комплекс по любому из пп.1-3 или фармацевтическая композиция по п.9 в качестве лекарственного средства, предпочтительно обладающая противовоспалительным действием и преимущественно предназначенная для лечения ревматической полимиалгии, полиартрита, артроза, тендинитов или посттравматических нарушений опорно-двигательного аппарата.
11. Способ получения растворимого соединения включения, содержащего одно или несколько активных веществ, малорастворимых в водной среде, включенных в одну или несколько молекул-хозяев, отличающийся тем, что содержит следующие последовательные стадии:
a) вводят в контакт одно или несколько активных веществ и одну или несколько молекул-хозяев,
b) осуществляют стадию молекулярной диффузии путем введения в контакт в статическом режиме плотного текучего вещества под давлением и смеси, полученной на стадии (а) в присутствии одного или нескольких агентов диффузии,
с) выделяют образовавшийся молекулярный комплекс активное вещество/молекула-хозяин,
d) осуществляют стадию, на которой агент взаимодействия с комплексом вводят в молекулярный комплекс активное вещество/молекула-хозяин и перемешивают,
е) выделяют полученное таким образом растворимое соединение включения.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что молекулу-хозяина выбирают из группы, состоящей из сахаров или полисахаров или их смесей, предпочтительно, из циклодекстринов и их смесей.
13. Способ по любому из пп.11 и 12, отличающийся тем, что агент взаимодействия с комплексом является кислотой или основанием.
14. Способ по п.13, отличающийся тем, что агент взаимодействия с комплексом является аминокислотой, карбоновой кислотой или гидроксидом аммония, предпочтительно гидроксидом аммония.
15. Способ по любому из пп.11 и 12, отличающийся тем, что плотная текучая среда под давлением является диоксидом углерода.
16. Способ по любому из пп.11 и 12, отличающийся тем, что активное вещество является фармацевтически активным веществом, предпочтительно выбранным из группы, содержащей анальгетики, жаропонижающие средства, аспирин и его производные, антибиотики, противовоспалительные средства, противоязвенные средства, гипотензивные средства, нейролептики, антидепрессанты, олигонуклеотиды, обладающие терапевтической активностью, пептиды, обладающие терапевтической активностью, и протеины, обладающие терапевтической активностью, косметическим или пищевым активным веществом.
17. Способ по п.16, отличающийся тем, что активное вещество выбирают из группы, содержащей производные анилида, производные эпиподофилотоксина, миноксидил, пироксикам, валериановую кислоту, октановую кислоту, лауриновую кислоту, стеариновую кислоту, тиапрофеновую кислоту, омепразол, эконазол, миконазол, кетоконазол, астемизол, циклобензаприн, нимезулид, ибупрофен, терфенадин, домперидон, напроксен и эфлуцимиб, преимущественно пироксикам.
18. Способ по любому из пп.11 и 12, отличающийся тем, что давление плотной текучей среды составляет от 0,5 до 50 МПа и температура от 0 до 200°С.
19. Способ по любому из пп.11 и 12, отличающийся тем, что агент диффузии выбирают из группы, состоящей из спиртов, кетонов, простых эфиров, сложных эфиров и воды с поверхностно-активным агентом или без него, и их смесей, предпочтительно воды.
20. Способ по любому из пп.11 и 12, отличающийся тем, что стадию (b) молекулярной диффузии проводят при перемешивании.
21. Способ по любому из пп.11 и 12, отличающийся тем, что агент диффузии вводят непрерывно или периодически в количестве от 1 до 50 мас.%, предпочтительно от 10 до 25 мас.%
22. Способ по любому из пп.11 и 12, отличающийся тем, что стадию (b) способа осуществляют в закрытом реакторе, возможно при перемешивании, в который подают плотную текучую среду и раствор активного вещества в случае необходимости непрерывно.
23. Растворимое соединение включения, содержащее одно или несколько активных веществ, малорастворимых в водной среде, включенных в одну или несколько молекул-хозяев, и агент взаимодействия с комплексом, отличающееся тем, что его можно получить способом по любому из пп.1-22.
24. Соединение по п.23, отличающееся тем, что его степень включения активного вещества превышает 95%, предпочтительно 98%.
25. Соединение по любому из п.23 или 24, отличающееся тем, что активное вещество является пироксикамом, а молекула-хозяин является бета-циклодекстрином.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0403450A FR2868315B1 (fr) | 2004-04-01 | 2004-04-01 | Procede de preparation d'un compose d'inclusion soluble de substances actives dans une molecule hote avec l'aide d'un agent d'interaction par fluide supercritique |
| FR0403450 | 2004-04-01 | ||
| FR0411201 | 2004-10-21 | ||
| FR0411201A FR2876911B1 (fr) | 2004-10-21 | 2004-10-21 | Complexe comprenant du piroxicam, une cyclodextrine et de l'arginine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006138488A true RU2006138488A (ru) | 2008-05-10 |
| RU2382654C2 RU2382654C2 (ru) | 2010-02-27 |
Family
ID=34968371
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006138488/15A RU2382654C2 (ru) | 2004-04-01 | 2005-03-29 | Комплексы включения, полученные способом с использованием co2 в сверхкритическом состоянии и агента взаимодействия с комплексом |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8461133B2 (ru) |
| EP (2) | EP1729813B1 (ru) |
| JP (1) | JP5091661B2 (ru) |
| AR (1) | AR049488A1 (ru) |
| AT (1) | ATE504316T1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0509482B1 (ru) |
| CA (1) | CA2563101C (ru) |
| CY (1) | CY1114198T1 (ru) |
| DE (1) | DE602005027333D1 (ru) |
| DK (1) | DK2260871T3 (ru) |
| ES (1) | ES2424235T3 (ru) |
| PL (2) | PL1729813T3 (ru) |
| PT (2) | PT1729813E (ru) |
| RU (1) | RU2382654C2 (ru) |
| SI (1) | SI2260871T1 (ru) |
| WO (1) | WO2005097201A2 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2876914A1 (fr) * | 2004-10-21 | 2006-04-28 | Pierre Fabre Medicament Sa | Complexe comprenant un antibiotique, une cyclodextrine et un agent d'interaction |
| FR2876910B1 (fr) * | 2004-10-21 | 2007-04-13 | Pierre Fabre Medicament Sa | Complexe comprenant la mequitazine, une cyclodextrine et un agent d'interaction |
| FR2914187B1 (fr) * | 2007-03-28 | 2011-01-21 | Pf Medicament | Complexes d'ibuprofene, de cyclodextrines et d'agents ternaires, et leurs utilisations en pharmaceutique. |
| US20120171184A1 (en) | 2010-12-31 | 2012-07-05 | Lajos Szente | Cellular hydration compositions |
| KR101383941B1 (ko) | 2012-03-09 | 2014-04-10 | 동아에스티 주식회사 | 피록시캄 또는 약제학적으로 허용되는 그의 염과 히알루론산 또는 약제학적으로 허용되는 그의 염의 안정한 액상 조성물 및 그 제조방법 |
| US10532102B2 (en) | 2016-08-19 | 2020-01-14 | Foresee Pharmaceuticals Co., Ltd. | Pharmaceutical composition and methods of uses |
| CN109142420B (zh) * | 2018-10-12 | 2020-01-10 | 厦门大学 | 基于核磁共振技术探究药物在胶束内最大增溶量的方法 |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4434163A (en) | 1981-06-01 | 1984-02-28 | Pfizer Inc. | Water-soluble benzothiazine dioxide salts |
| IT1196033B (it) * | 1984-02-22 | 1988-11-10 | Chiesi Farma Spa | Composto ad attivita' antiinfiammatoria ottenuto per complessazione con beta-ciclodestrina e relative formulazioni farmaceutiche |
| JPS632929A (ja) * | 1986-06-20 | 1988-01-07 | Kao Corp | アセチルサリチル酸製剤 |
| CA1321192C (en) * | 1988-04-20 | 1993-08-10 | Abdul Majid | Inclusion complexes of cyclodextrins by agglomeration |
| KR920006911B1 (ko) * | 1989-06-14 | 1992-08-22 | 신풍제약 주식회사 | 안정한 피록시캄 주사액 조성물 및 그의 제조방법 |
| IT1241088B (it) | 1990-03-27 | 1993-12-29 | Chiesi Farma Spa | Procedimento per la preparazione di complessi piroxicam/ciclodestrina,prodotti ottenuti e loro composizioni farmaceutiche |
| WO1992003048A1 (en) * | 1990-08-13 | 1992-03-05 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Pesticidal products |
| EP1004318A3 (en) * | 1991-06-21 | 2002-08-07 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Cyclodextrin composition |
| AT400674B (de) | 1991-07-24 | 1996-02-26 | Biochemie Gmbh | Pharmazeutische pleuromutilin-zubereitung |
| IT1293764B1 (it) | 1997-07-23 | 1999-03-10 | Chiesi Farma Spa | Composizioni farmaceutiche sotto forma di compresse effervescenti contenenti un principio attivo instabile in presenza di acqua |
| ES2149750T3 (es) | 1999-01-06 | 2004-06-01 | Tecnimede-Sociedade Tecnico-Medicinal, S.A. | Complejos de inclusion de sales de aminoacidos de derivados de bencimidazol con ciclodextrinas, su preparacion y formulaciones farmaceuticas que contienen tales complejos. |
| FR2815540B1 (fr) | 2000-10-19 | 2005-06-10 | Separex Sa | Procede de fabrication de tres fines particules constituees d'un principe insere dans une molecule hote |
| WO2002089851A1 (fr) * | 2001-03-06 | 2002-11-14 | Separex (Societe Anonyme) | Procede de fabrication de complexes hote-client |
| FR2830760B1 (fr) * | 2001-10-12 | 2004-06-04 | Pf Medicament | Procede de preparation d'un compose d'interaction de substances actives avec un support poreux par fluide supercritique |
| FR2830761B1 (fr) | 2001-10-12 | 2003-12-12 | Pf Medicament | Procede de preparation d'un compose d'interaction d'un derive anilide avec un support poreux par fluide supercritique |
| RU2004123612A (ru) * | 2002-01-15 | 2005-04-20 | ЮСиБи ФАРШИМ С.А. (CH) | Фармацевтическая композиция для перорального применения |
| ATE359827T1 (de) * | 2002-06-17 | 2007-05-15 | Chiesi Farma Spa | Prozess für die vorbereitung von piroxicam: beta- cyclodextrin einschlusskomplexe |
| FR2854079B1 (fr) * | 2003-04-25 | 2007-11-30 | Pf Medicament | Procede de preparation de complexes moleculaires |
| WO2005112637A1 (en) * | 2004-05-14 | 2005-12-01 | Decode Chemistry, Inc. | Formulations for non-parenteral use including hydrophobic cyclodextrins |
-
2005
- 2005-03-29 PL PL05744579T patent/PL1729813T3/pl unknown
- 2005-03-29 PT PT05744579T patent/PT1729813E/pt unknown
- 2005-03-29 DK DK10182089.2T patent/DK2260871T3/da active
- 2005-03-29 SI SI200531739T patent/SI2260871T1/sl unknown
- 2005-03-29 US US10/594,740 patent/US8461133B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-03-29 WO PCT/FR2005/000739 patent/WO2005097201A2/fr active Application Filing
- 2005-03-29 RU RU2006138488/15A patent/RU2382654C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-03-29 ES ES10182089T patent/ES2424235T3/es active Active
- 2005-03-29 EP EP05744579A patent/EP1729813B1/fr not_active Not-in-force
- 2005-03-29 BR BRPI0509482A patent/BRPI0509482B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-03-29 CA CA2563101A patent/CA2563101C/fr not_active Expired - Fee Related
- 2005-03-29 PL PL10182089T patent/PL2260871T3/pl unknown
- 2005-03-29 AT AT05744579T patent/ATE504316T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-03-29 EP EP10182089.2A patent/EP2260871B1/fr not_active Not-in-force
- 2005-03-29 JP JP2007505584A patent/JP5091661B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-03-29 DE DE602005027333T patent/DE602005027333D1/de active Active
- 2005-03-29 PT PT101820892T patent/PT2260871E/pt unknown
- 2005-04-01 AR ARP050101306A patent/AR049488A1/es unknown
-
2013
- 2013-04-30 US US13/873,959 patent/US9243076B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-08-07 CY CY20131100671T patent/CY1114198T1/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2005097201A2 (fr) | 2005-10-20 |
| PT1729813E (pt) | 2011-07-12 |
| PL1729813T3 (pl) | 2011-09-30 |
| EP2260871B1 (fr) | 2013-05-15 |
| EP2260871A3 (fr) | 2011-05-18 |
| EP2260871A2 (fr) | 2010-12-15 |
| JP5091661B2 (ja) | 2012-12-05 |
| BRPI0509482A (pt) | 2007-09-11 |
| CA2563101C (fr) | 2013-07-02 |
| BRPI0509482B1 (pt) | 2018-12-11 |
| WO2005097201A3 (fr) | 2006-08-17 |
| EP1729813A2 (fr) | 2006-12-13 |
| CY1114198T1 (el) | 2016-08-31 |
| PL2260871T3 (pl) | 2013-10-31 |
| ATE504316T1 (de) | 2011-04-15 |
| EP1729813B1 (fr) | 2011-04-06 |
| ES2424235T3 (es) | 2013-09-30 |
| SI2260871T1 (sl) | 2013-09-30 |
| US20070270379A1 (en) | 2007-11-22 |
| AR049488A1 (es) | 2006-08-09 |
| PT2260871E (pt) | 2013-08-01 |
| DK2260871T3 (da) | 2013-08-26 |
| US8461133B2 (en) | 2013-06-11 |
| US9243076B2 (en) | 2016-01-26 |
| CA2563101A1 (fr) | 2005-10-20 |
| US20130316975A1 (en) | 2013-11-28 |
| DE602005027333D1 (de) | 2011-05-19 |
| RU2382654C2 (ru) | 2010-02-27 |
| JP2007530641A (ja) | 2007-11-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2006138488A (ru) | Комплексы включения, полученные способом с использованием co2 в сверхкритическом состоянии и агента взаимодействия с комплексом | |
| RU2008137041A (ru) | Способ получения молекулярных комплексов | |
| ES2965722T3 (es) | Compuestos excipientes reductores de la viscosidad para formulaciones proteicas | |
| JP6508480B2 (ja) | 分散液及びヒドロゲル形成方法 | |
| JP7011243B2 (ja) | 脂質ペプチド型化合物を含有する経皮吸収組成物 | |
| RU2745440C2 (ru) | Способы и композиции для лечения ожирения, предотвращения прибавки массы, содействия снижению массы, содействия похудению или лечения или предотвращения развития диабета | |
| JPH07506088A (ja) | 酸不安定化合物を含有する腸溶性被覆経口薬の調製方法 | |
| KR20150064183A (ko) | 하이드로겔 형성재료, 프리믹스 및 하이드로겔 형성방법 | |
| JP2010522730A (ja) | イブプロフェン、シクロデキストリンと第３の作用物質の錯体、および薬学におけるその利用方法 | |
| Cao et al. | Supramolecular nanoparticles of calcitonin and dipeptide for long-term controlled release | |
| CN101252913A (zh) | 含有铁螯合剂的药物组合物 | |
| CN105142671A (zh) | 卡巴他赛和磺基丁基醚β-环糊精的组合物 | |
| AU2005296875B2 (en) | Complex containing mequitazine, a cyclodextrin and an interaction agent | |
| CN101590029B (zh) | 一种丙泊酚组合物 | |
| JP2007326796A (ja) | 金コロイドを含有する美白剤およびチロシナーゼ阻害剤 | |
| Bhegade et al. | Formulation and evaluation of gastroretentive floating tablet of captopril for the treatment of hypertention by using natural polymers | |
| JP2022189546A (ja) | 脂質の流動化を高める組成物 | |
| JP2023048158A (ja) | 脂質ペプチドとノニオン性界面活性剤を含む機能性液状組成物 | |
| Shekunova et al. | Experimental Study of the Efficacy and Safety of a New PEG-Based Laxative | |
| CN103860487A (zh) | 一种比卡鲁胺片及其制备工艺 | |
| CN109966252A (zh) | 一种治疗冠心病心绞痛的药物 | |
| Jaber | First Pass Metabolism of Oral Insulin in Normal and Streptozotocin-Intoxicated Animals | |
| Knutson et al. | Processing of Biological Materials | |
| Knutson et al. | 1. NEED FOR IMPROVED BIOPROCESSING TECHNIQUES |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190330 |