JP2007530641A - 超臨界co2と錯体相互作用剤を用いる方法によって得られる包接錯体 - Google Patents
超臨界co2と錯体相互作用剤を用いる方法によって得られる包接錯体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007530641A JP2007530641A JP2007505584A JP2007505584A JP2007530641A JP 2007530641 A JP2007530641 A JP 2007530641A JP 2007505584 A JP2007505584 A JP 2007505584A JP 2007505584 A JP2007505584 A JP 2007505584A JP 2007530641 A JP2007530641 A JP 2007530641A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- complex
- piroxicam
- cyclodextrin
- active substance
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
- C08B37/0012—Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof
- C08B37/0015—Inclusion compounds, i.e. host-guest compounds, e.g. polyrotaxanes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
- A61K31/5415—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. phenothiazine, chlorpromazine, piroxicam
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y5/00—Nanobiotechnology or nanomedicine, e.g. protein engineering or drug delivery
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
- A61K47/69—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit
- A61K47/6949—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit inclusion complexes, e.g. clathrates, cavitates or fullerenes
- A61K47/6951—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit inclusion complexes, e.g. clathrates, cavitates or fullerenes using cyclodextrin
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
【選択図】なし
Description
・DSC(示差走査熱量分析)
・示差溶解度技術
・分光分析法
・DSC(示差走査熱量分析)
・示差溶解度技術
・緩衝溶液内での溶解速度
pH<2のとき
・ピリジン環はピリジニウムイオンにプロトン化され(NH+)、
・エノール基はイオン化されない(−OH)。
・ピリジン環はプロトン化され(NH+)、
・エノール基はエノラートにイオン化される(O-)。
これはピロキシカムの双性イオン構造である。分子の立体配座については、双性イオン構造は平面である。この平面性は、一方ではエノラートの陰イオンとアミド基との間の分子内水素結合、そして他方ではカルボニル基とピリジニウムの陽イオンとの間の分子内水素結合の結果である。
・エノール基はイオン化され(O-)、
・ピリジン環はプロトン化されない(N)。
(a)一つまたは複数の活性物質と一つまたは複数のホスト分子との接触、
(b)一つまたは複数の拡散剤の存在の下で、加圧高密度流体と過程(a)で得られた混合物とを静的様式で接触させることによる、分子拡散過程の実施、
(c)このように形成された、活性物質−ホスト分子の分子錯体の回収、
(d)活性物質−ホスト分子の分子錯体に、錯体相互作用剤を添加し混合することから成る過程の実施、
(e)このように形成された可溶性包接化合物の回収。
・超臨界溶媒内での活性物質とホスト分子との間の包接錯体の形成(過程(a)、(b)および(c))
・とくにその物理化学特性を向上させるために、得られた錯体に、錯体相互作用剤を非共有結合させることによる「固定」(過程(d)および(e))
(1)ファンデルワールス相互作用、
(2)疎水性相互作用、
(3)水素結合、
(4)ゲスト分子による置換の際の高いエネルギーによる水分子の遊離、
(5)錯体形成の際のシクロデキストリン分子内での歪みエネルギーの放出。
・活性物質、ホスト分子あるいはその両者と錯体相互作用剤との、非共有結合性の相互作用(錯体形成、塩形成・・・)
・溶解溶媒のpHの局所的変動
・共融系の獲得
・系とその溶解溶媒との間の界面の変化(界面活性作用、粒度分布の変化)
である。
(1)ピロキシカムと、シクロデキストリンおよびアルギニンとの接触、
(2)一つまたは複数の拡散剤の存在の下で、加圧高密度流体と過程(1)で得られた混合物とを静的様式で接触させることによる、分子拡散過程の実施、
(3)このようにして形成されたピロキシカム−シクロデキストリン−アルギニン錯体の回収。
・ピロキシカム、シクロデキストリンあるいはその両者とアルギニンとの非共有結合性の相互作用(錯体形成、塩形成・・・)、
・溶解溶媒のpHの局所的変動、
・共融系の獲得、
・系とその溶解溶媒との間の界面の変化(界面活性作用、粒度分布の変化)。
図1は実施例7によって得られた錯体のNMRスペクトルを示している。
ホスト分子内への活性物質の包接率を、示差走査熱量分析(DSC)によって評価した。
・Philips Xpert MPD回折計、Philips発電機、電圧40kV、電流20mA
・銅製対陰極(Kalpha=1.5418367オングストローム)、Niフィルタ
・入射スリット 1/8
・Xcelerator検出器
・連続走査モード
・プラケット上の粉砕粉末サンプル
・4〜100の角度領域(2θ゜)
・走査時間:80秒
・Jobin Yvon Raman Labram HR 800分光計
・温度:22℃
・サンプル:顕微鏡のカバーガラス上の粉末
・励起波長:752nm、サンプルに対するレーザー出力10mW
・スペクトル分解能2cm-1、拡散量 約1μm3(600本のグレーティング)
操作手順:
溶解溶液内のピロキシカムの定量はHPLCによって行う。
HPLC WATERSシステム
・分離モジュール2695
・UV検出器2487
カラム:WATERS X−Terra MS C18 250×4.6mm
1.1.1.1.1.1 移動相:レーンA
希釈したH3PO4 RでpH調節した、pH=3.5、6.81g/lのKH2PO4緩衝液60%、アセトニトリル40%
流量:1ml/分
検出波長:230nm
検出感度:2AUFS
注入量:20μl
炉温度:40℃
分析時間:12分
対照溶液:SM:100mlのフラスコの中に50mgの対照ピロキシカムを入れる。20mlのジメチルホルムアミドで溶解し、メタノールで量を補う。
希釈度:
T1:40アセトニトリル/60水でT3を1/20に希釈
T2:40アセトニトリル/60水でT3を1/10に希釈
T3:40アセトニトリル/60水でSMを1/100に希釈
T4:40アセトニトリル/60水でSMを1/50に希釈
T5:40アセトニトリル/60水でSMを1/20に希釈
操作条件:
100mlの三角フラスコ内に、ピロキシカム200mg相当の試料を入れる。50mlの水を加える。37℃±2℃の恒温槽内で、毎分400回転の磁気攪拌にかける。磁気攪拌のもと、5、30、60、120分の時点で2mlを採取する。採取物をポリプロピレン0.45μm Gelman GHP Acrodiscフィルタで濾過する。溶液は澄んでいなければならない。採取物を移動相で1/200に希釈する。
それぞれの対照溶液を20μl入れる。
濃度に対するピロキシカムのピーク領域の線形回帰を行う。相関係数は0.995を超えなければならない。
20μlの試験溶液を入れる。
それぞれの試験溶液のピロキシカムのピーク領域を測定する。
そこから、対照の回帰直線に従ったμg/ml単位の濃度Xを差し引く。
行った希釈の逆数(すなわち200)を掛けて、可溶化したピロキシカムの濃度(μg/ml)を計算する。
実施例7に従って得られた錯体の1HNMRスペクトル(図1)は、この化合物の化学組成と一致する。
空間内で近接したプロトン間の磁化移動の研究を可能にするこの研究は、β−シクロデキストリン内へのピロキシカムの包接態様を明らかにし、対応する錯体のモデル化を可能にするであろう。
ピロキシカム:β−シクロデキストリン(1:2)包接錯体の最小構造を図11〜16に示した。この至適構造は、ROESYスペクトル測定によって観察された空間的相互作用を考慮したものである。
回折図を図17に示した。実施例7によって得られた錯体の粉末の回折図は、きわめて強く、分解能の高い回折線を示し、欧州特許第0153998号明細書の方法による錯体と比較してこのサンプルの結晶性が優れていることの証拠になっている。Visual CRYSTALソフトウェアによれば、実施例7によって得られた錯体はアモルファス相の重量が16%〜20%である。
Claims (25)
- ピロキシカム、シクロデキストリンおよびアルギニンを含む錯体であって、5〜120分間攪拌した後に37℃で測定した、水1Lに対してピロキシカム4gの溶液におけるピロキシカムの可溶化率が90%を超え、有利には95%を超え、さらに有利には99%に等しいことを特徴とする錯体。
- ピロキシカム、シクロデキストリンおよびアルギニンを含む錯体であって、40重量%未満、好適には30重量%未満のアモルファス相を含むことを特徴とする錯体。
- シクロデキストリンがβ−シクロデキストリンであることを特徴とする、請求項1または2に記載の錯体。
- 下記の連続する過程:
(1)ピロキシカムと、シクロデキストリンおよびアルギニンとの接触、
(2)一つまたは複数の拡散剤の存在の下で、加圧高密度流体と過程(a)で得られた混合物とを静的様式で接触させることによる、分子拡散過程の実施、
(3)このように形成されたピロキシカム−シクロデキストリン−アルギニン錯体の回収、
を含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一つに記載の錯体の調製方法。 - 加圧高密度流体が二酸化炭素であることを特徴とする、請求項4に記載の方法。
- 拡散剤が、界面活性剤の有無を問わず、アルコール、ケトン、エーテル、エステル、および水、ならびにそれらの混合物から成る群から選択され、有利には水であることを特徴とする、請求項4または5に記載の方法。
- 分子拡散過程(2)が攪拌して行われることを特徴とする、請求項4〜6のいずれか一つに記載の方法。
- 拡散剤が、混合物の総質量に対して1〜50質量%、好適には混合物の総質量に対して10〜25質量%の間に含まれる量で、連続的に、あるいは不連続的に添加されることを特徴とする、請求項4〜7のいずれか一つに記載の方法。
- 請求項1〜3のいずれか一つに記載の錯体と、場合によっては、薬学的に許容される賦形剤とを含む、医薬品組成物。
- 有利には抗炎症作用を有し、有利には炎症性リウマチ、多発性関節炎、変形性関節症、腱炎または運動器官の外傷後障害の治療に充てられる、薬剤としての請求項1〜3のいずれか一つに記載の錯体または請求項9に記載の医薬品組成物。
- 一つまたは複数のホスト分子内に包接された、水性溶媒に溶けにくい一つまたは複数の活性物質を含む可溶性包接化合物の調製方法であって、下記の連続する過程:
(a)一つまたは複数の活性物質と一つまたは複数のホスト分子との接触、
(b)一つまたは複数の拡散剤の存在の下で、加圧高密度流体と過程(a)で得られた混合物とを静的様式で接触させることによる、分子拡散過程の実施、
(c)このように形成された活性物質−ホスト分子の分子錯体の回収、
(d)活性物質−ホスト分子の分子錯体に錯体相互作用剤を添加し混合することから成る過程の実施、
(e)このように形成された可溶性包接化合物の回収、
を含むことを特徴とする方法。 - ホスト分子が、単糖類または多糖類あるいはそれらの混合物によって構成される群から選ばれ、好適にはシクロデキストリンとそれらの混合物から選ばれることを特徴とする、請求項11に記載の方法。
- 錯体相互作用剤が酸または塩基であることを特徴とする、請求項11または12に記載の方法。
- 錯体相互作用剤が、アミノ酸、カルボン酸またはアンモニア水であり、有利にはアンモニア水であることを特徴とする、請求項13に記載の方法。
- 加圧高密度流体が二酸化炭素であることを特徴とする、請求項11〜14のいずれか一つに記載の方法。
- 活性物質が、好適には鎮痛剤、解熱剤、アスピリンとその誘導体、抗生物質、抗炎症剤、抗潰瘍剤、降圧剤、鎮静剤、抗うつ剤、治療活性のあるオリゴヌクレオチド、治療活性のあるペプチド、治療活性のある蛋白質を含む群から選ばれる医薬品成分、化粧品成分あるいは栄養補助食品成分であることを特徴とする、請求項11〜15のいずれか一つに記載の方法。
- 活性物質が、アニリド誘導体、エピポドフィルロトキシン誘導体、ミノキシジル、ピロキシカム、吉草酸、オクタン酸、ラウリン酸、ステアリン酸、チアプロフェン酸、オメプラゾール、エコナゾール、ミコナゾール、ケトコナゾール、アステミゾール、シクロベンザプリン、ニメスリド、イブプロフェン、テルフェナジン、ドンペリドン、ナプロキセンおよびエフルシミブを含む群から選択され、有利にはピロキシカムであることを特徴とする、請求項16に記載の方法。
- 高密度流体の圧力が0.5MPa〜50MPaの間に、温度が0〜200℃の間に含まれることを特徴とする、請求項11〜17のいずれか一つに記載の方法。
- 拡散剤が、界面活性剤の有無を問わず、アルコール、ケトン、エーテル、エステルおよび水、ならびにそれらの混合物から成る群から選択され、有利には水であることを特徴とする、請求項11〜18のいずれか一つに記載の方法。
- 分子拡散過程(b)が攪拌して実現されることを特徴とする、請求項11〜19のいずれか一つに記載の方法。
- 拡散剤が、1〜50質量%、好適には10〜25質量%の間に含まれる量で、連続的に、あるいは不連続的に添加されることを特徴とする、請求項11〜20のいずれか一つに記載の方法。
- 方法の過程(b)が、必要に応じて攪拌され、場合によっては、連続して高密度流体と活性物質溶液が供給される、閉じたリアクター内で実施されることを特徴とする、請求項11〜21のいずれか一つに記載の方法。
- 請求項1〜22のいずれか一つに記載の方法によって得ることができることを特徴とする、一つまたは複数のホスト分子内に包接された、水性溶媒に溶けにくい一つまたは複数の活性物質と、錯体相互作用剤とを含む、可溶性包接化合物。
- 活性物質の包接率が95%を超え、有利には98%を超えることを特徴とする、請求項23に記載の化合物。
- 活性物質がピロキシカム、ホスト分子がβ−シクロデキストリンであることを特徴とする、請求項23または24に記載の化合物。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0403450A FR2868315B1 (fr) | 2004-04-01 | 2004-04-01 | Procede de preparation d'un compose d'inclusion soluble de substances actives dans une molecule hote avec l'aide d'un agent d'interaction par fluide supercritique |
FR0403450 | 2004-04-01 | ||
FR0411201 | 2004-10-21 | ||
FR0411201A FR2876911B1 (fr) | 2004-10-21 | 2004-10-21 | Complexe comprenant du piroxicam, une cyclodextrine et de l'arginine |
PCT/FR2005/000739 WO2005097201A2 (fr) | 2004-04-01 | 2005-03-29 | Complexes d’inclusions comprenant du piroxicam, une cyclodextrine et l’arginine |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007530641A true JP2007530641A (ja) | 2007-11-01 |
JP5091661B2 JP5091661B2 (ja) | 2012-12-05 |
Family
ID=34968371
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007505584A Expired - Fee Related JP5091661B2 (ja) | 2004-04-01 | 2005-03-29 | 超臨界co2と錯体相互作用剤を用いる方法によって得られる包接錯体 |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8461133B2 (ja) |
EP (2) | EP1729813B1 (ja) |
JP (1) | JP5091661B2 (ja) |
AR (1) | AR049488A1 (ja) |
AT (1) | ATE504316T1 (ja) |
BR (1) | BRPI0509482B1 (ja) |
CA (1) | CA2563101C (ja) |
CY (1) | CY1114198T1 (ja) |
DE (1) | DE602005027333D1 (ja) |
DK (1) | DK2260871T3 (ja) |
ES (1) | ES2424235T3 (ja) |
PL (2) | PL1729813T3 (ja) |
PT (2) | PT1729813E (ja) |
RU (1) | RU2382654C2 (ja) |
SI (1) | SI2260871T1 (ja) |
WO (1) | WO2005097201A2 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2876914A1 (fr) * | 2004-10-21 | 2006-04-28 | Pierre Fabre Medicament Sa | Complexe comprenant un antibiotique, une cyclodextrine et un agent d'interaction |
FR2876910B1 (fr) * | 2004-10-21 | 2007-04-13 | Pierre Fabre Medicament Sa | Complexe comprenant la mequitazine, une cyclodextrine et un agent d'interaction |
FR2914187B1 (fr) * | 2007-03-28 | 2011-01-21 | Pf Medicament | Complexes d'ibuprofene, de cyclodextrines et d'agents ternaires, et leurs utilisations en pharmaceutique. |
US20120171184A1 (en) | 2010-12-31 | 2012-07-05 | Lajos Szente | Cellular hydration compositions |
KR101383941B1 (ko) | 2012-03-09 | 2014-04-10 | 동아에스티 주식회사 | 피록시캄 또는 약제학적으로 허용되는 그의 염과 히알루론산 또는 약제학적으로 허용되는 그의 염의 안정한 액상 조성물 및 그 제조방법 |
US10532102B2 (en) | 2016-08-19 | 2020-01-14 | Foresee Pharmaceuticals Co., Ltd. | Pharmaceutical composition and methods of uses |
CN109142420B (zh) * | 2018-10-12 | 2020-01-10 | 厦门大学 | 基于核磁共振技术探究药物在胶束内最大增溶量的方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60208979A (ja) * | 1984-02-22 | 1985-10-21 | キエシ ファルマセウティチ エス・ピ−・エ− | シクロデキストリンとの複合化包接化合物、その製造方法および該化合物を含有する抗炎症、鎮痛および解熱効果を有する医薬組成物 |
JPS632929A (ja) * | 1986-06-20 | 1988-01-07 | Kao Corp | アセチルサリチル酸製剤 |
WO2002032462A1 (fr) * | 2000-10-19 | 2002-04-25 | Separex | Procede de fabrication de tres fines particules constituees d'un principe insere dans une molecule hôte |
WO2003059328A1 (en) * | 2002-01-15 | 2003-07-24 | Ucb Farchim, S.A. | Formulations |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4434163A (en) | 1981-06-01 | 1984-02-28 | Pfizer Inc. | Water-soluble benzothiazine dioxide salts |
CA1321192C (en) * | 1988-04-20 | 1993-08-10 | Abdul Majid | Inclusion complexes of cyclodextrins by agglomeration |
KR920006911B1 (ko) * | 1989-06-14 | 1992-08-22 | 신풍제약 주식회사 | 안정한 피록시캄 주사액 조성물 및 그의 제조방법 |
IT1241088B (it) | 1990-03-27 | 1993-12-29 | Chiesi Farma Spa | Procedimento per la preparazione di complessi piroxicam/ciclodestrina,prodotti ottenuti e loro composizioni farmaceutiche |
WO1992003048A1 (en) * | 1990-08-13 | 1992-03-05 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Pesticidal products |
EP1004318A3 (en) * | 1991-06-21 | 2002-08-07 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Cyclodextrin composition |
AT400674B (de) | 1991-07-24 | 1996-02-26 | Biochemie Gmbh | Pharmazeutische pleuromutilin-zubereitung |
IT1293764B1 (it) | 1997-07-23 | 1999-03-10 | Chiesi Farma Spa | Composizioni farmaceutiche sotto forma di compresse effervescenti contenenti un principio attivo instabile in presenza di acqua |
ES2149750T3 (es) | 1999-01-06 | 2004-06-01 | Tecnimede-Sociedade Tecnico-Medicinal, S.A. | Complejos de inclusion de sales de aminoacidos de derivados de bencimidazol con ciclodextrinas, su preparacion y formulaciones farmaceuticas que contienen tales complejos. |
WO2002089851A1 (fr) * | 2001-03-06 | 2002-11-14 | Separex (Societe Anonyme) | Procede de fabrication de complexes hote-client |
FR2830760B1 (fr) * | 2001-10-12 | 2004-06-04 | Pf Medicament | Procede de preparation d'un compose d'interaction de substances actives avec un support poreux par fluide supercritique |
FR2830761B1 (fr) | 2001-10-12 | 2003-12-12 | Pf Medicament | Procede de preparation d'un compose d'interaction d'un derive anilide avec un support poreux par fluide supercritique |
ATE359827T1 (de) * | 2002-06-17 | 2007-05-15 | Chiesi Farma Spa | Prozess für die vorbereitung von piroxicam: beta- cyclodextrin einschlusskomplexe |
FR2854079B1 (fr) * | 2003-04-25 | 2007-11-30 | Pf Medicament | Procede de preparation de complexes moleculaires |
WO2005112637A1 (en) * | 2004-05-14 | 2005-12-01 | Decode Chemistry, Inc. | Formulations for non-parenteral use including hydrophobic cyclodextrins |
-
2005
- 2005-03-29 PL PL05744579T patent/PL1729813T3/pl unknown
- 2005-03-29 PT PT05744579T patent/PT1729813E/pt unknown
- 2005-03-29 DK DK10182089.2T patent/DK2260871T3/da active
- 2005-03-29 SI SI200531739T patent/SI2260871T1/sl unknown
- 2005-03-29 US US10/594,740 patent/US8461133B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-03-29 WO PCT/FR2005/000739 patent/WO2005097201A2/fr active Application Filing
- 2005-03-29 RU RU2006138488/15A patent/RU2382654C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-03-29 ES ES10182089T patent/ES2424235T3/es active Active
- 2005-03-29 EP EP05744579A patent/EP1729813B1/fr not_active Not-in-force
- 2005-03-29 BR BRPI0509482A patent/BRPI0509482B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-03-29 CA CA2563101A patent/CA2563101C/fr not_active Expired - Fee Related
- 2005-03-29 PL PL10182089T patent/PL2260871T3/pl unknown
- 2005-03-29 AT AT05744579T patent/ATE504316T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-03-29 EP EP10182089.2A patent/EP2260871B1/fr not_active Not-in-force
- 2005-03-29 JP JP2007505584A patent/JP5091661B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-03-29 DE DE602005027333T patent/DE602005027333D1/de active Active
- 2005-03-29 PT PT101820892T patent/PT2260871E/pt unknown
- 2005-04-01 AR ARP050101306A patent/AR049488A1/es unknown
-
2013
- 2013-04-30 US US13/873,959 patent/US9243076B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-08-07 CY CY20131100671T patent/CY1114198T1/el unknown
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60208979A (ja) * | 1984-02-22 | 1985-10-21 | キエシ ファルマセウティチ エス・ピ−・エ− | シクロデキストリンとの複合化包接化合物、その製造方法および該化合物を含有する抗炎症、鎮痛および解熱効果を有する医薬組成物 |
JPS632929A (ja) * | 1986-06-20 | 1988-01-07 | Kao Corp | アセチルサリチル酸製剤 |
WO2002032462A1 (fr) * | 2000-10-19 | 2002-04-25 | Separex | Procede de fabrication de tres fines particules constituees d'un principe insere dans une molecule hôte |
WO2003059328A1 (en) * | 2002-01-15 | 2003-07-24 | Ucb Farchim, S.A. | Formulations |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2005097201A2 (fr) | 2005-10-20 |
PT1729813E (pt) | 2011-07-12 |
PL1729813T3 (pl) | 2011-09-30 |
EP2260871B1 (fr) | 2013-05-15 |
EP2260871A3 (fr) | 2011-05-18 |
EP2260871A2 (fr) | 2010-12-15 |
JP5091661B2 (ja) | 2012-12-05 |
RU2006138488A (ru) | 2008-05-10 |
BRPI0509482A (pt) | 2007-09-11 |
CA2563101C (fr) | 2013-07-02 |
BRPI0509482B1 (pt) | 2018-12-11 |
WO2005097201A3 (fr) | 2006-08-17 |
EP1729813A2 (fr) | 2006-12-13 |
CY1114198T1 (el) | 2016-08-31 |
PL2260871T3 (pl) | 2013-10-31 |
ATE504316T1 (de) | 2011-04-15 |
EP1729813B1 (fr) | 2011-04-06 |
ES2424235T3 (es) | 2013-09-30 |
SI2260871T1 (sl) | 2013-09-30 |
US20070270379A1 (en) | 2007-11-22 |
AR049488A1 (es) | 2006-08-09 |
PT2260871E (pt) | 2013-08-01 |
DK2260871T3 (da) | 2013-08-26 |
US8461133B2 (en) | 2013-06-11 |
US9243076B2 (en) | 2016-01-26 |
CA2563101A1 (fr) | 2005-10-20 |
US20130316975A1 (en) | 2013-11-28 |
DE602005027333D1 (de) | 2011-05-19 |
RU2382654C2 (ru) | 2010-02-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US9243076B2 (en) | Inclusion complexes containing piroxicam, a cyclodextrin and arginine | |
Ni et al. | In situ characterization of pharmaceutical formulations by dynamic nuclear polarization enhanced MAS NMR | |
Naidu et al. | Physicochemical characterization and dissolution properties of meloxicam–cyclodextrin binary systems | |
Kojima et al. | Stabilization of a supersaturated solution of mefenamic acid from a solid dispersion with EUDRAGIT® EPO | |
García et al. | Modified β-cyclodextrin inclusion complex to improve the physicochemical properties of albendazole. Complete in vitro evaluation and characterization | |
AU2005267670B2 (en) | Radicals and their use as paramagnetic agents in a dynamic nuclear polarisation process | |
Suvarna et al. | Inclusion complexes of nateglinide with HP–β–CD and L-arginine for solubility and dissolution enhancement: preparation, characterization, and molecular docking study | |
CN101031811A (zh) | 肿瘤成像方法 | |
CN108136053B (zh) | 用于mr分子成像的基于锰的螯合缀合物 | |
Lin et al. | Indomethacin and cyclodextrin complexes | |
US20100087392A1 (en) | Complexes of ibuprofen, cyclodextrins and ternary agents and the use thereof in pharmaceutics | |
Chadha et al. | Valsartan inclusion by methyl-β-cyclodextrin: Thermodynamics, molecular modelling, Tween 80 effect and evaluation | |
Asbahr et al. | Binary and ternary inclusion complexes of finasteride in HPβCD and polymers: Preparation and characterization | |
Garcia et al. | Promising applications in drug delivery systems of a novel β-cyclodextrin derivative obtained by green synthesis | |
Roy et al. | Study to synthesize and characterize host-guest encapsulation of antidiabetic drug (TgC) and hydroxy propyl-β-cyclodextrin augmenting the antidiabetic applicability in biological system | |
Ionita et al. | Spin-labelled cyclodextrins as hosts for large supramolecular assemblies | |
Nishijo et al. | Interaction of L-tryptophan with α-cyclodextrin: studies with calorimetry and proton nuclear magnetic resonance spectroscopy | |
Chantasart et al. | Preparation and characterization of dry β-cyclodextrin-based ternary complexes of haloperidol and lactic acid for drug delivery | |
JP5037936B2 (ja) | 分子複合体の調製のための方法 | |
ES2364274T3 (es) | Complejos de inclusiones que comprenden piroxicam, una ciclodextrina y arginina. | |
Zidane et al. | Investigation of cyclodextrin inclusion compounds using FT-IR, SEM and X-ray diffraction | |
JP2012523400A (ja) | アダパレンとシクロデキストリンとの分子複合体を調製するための方法 | |
KR20220010553A (ko) | 시클로덱스트린계 주사용 sglt2 억제제와 인크레틴 펩티드의 공동제형 | |
Terekhova et al. | Thermodynamics and binding mode of novel structurally related 1, 2, 4-thiadiazole derivatives with native and modified cyclodextrins | |
TWI361697B (en) | Complex comprising piroxicam, a cyclodextrin and arginine |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080323 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110705 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110928 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20111005 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111102 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20120313 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120704 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20120719 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120821 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120914 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150921 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5091661 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |