RU2006136523A - Производные простых эфиров, их получение и применение в качестве фармацевтических агентов - Google Patents

Производные простых эфиров, их получение и применение в качестве фармацевтических агентов Download PDF

Info

Publication number
RU2006136523A
RU2006136523A RU2006136523/04A RU2006136523A RU2006136523A RU 2006136523 A RU2006136523 A RU 2006136523A RU 2006136523/04 A RU2006136523/04 A RU 2006136523/04A RU 2006136523 A RU2006136523 A RU 2006136523A RU 2006136523 A RU2006136523 A RU 2006136523A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ylmethoxy
benzyloxy
vinyl
ethyl
triazole
Prior art date
Application number
RU2006136523/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Биргит БОССЕНМАЙЕР (DE)
Биргит БОССЕНМАЙЕР
Вальтер-Гунар ФРИБЕ (DE)
Вальтер-Гунар ФРИБЕ
Томас ФРИСС (DE)
Томас ФРИСС
Ульрике РАЙФФ (DE)
Ульрике РАЙФФ
Эдгар ФОСС (DE)
Эдгар ФОСС
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2006136523A publication Critical patent/RU2006136523A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (20)

1. Соединения формулы (I)
Figure 00000001
где R1 представляет собой -O-алкил; -S-алкил; -NH-алкил; причем все алкильные группы необязательно замещены одним или несколькими атомами галогена;
R2 представляет собой водород; или галоген; и
R3 представляет собой водород; или в качестве альтернативы
R1 и R2 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 5- или 6-членную гетероциклическую кольцевую систему, которая необязательно один или несколько раз замещена галогеном; и
R3 представляет собой водород; или галоген;
G представляет собой кислород; или серу и
R4 представляет собой водород; С1-С3 алкил; C1-С3 алкокси; или галоген; и
их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединения по п.1,
где R1 представляет собой -О-CF3; -O-CHF2 или -S-CF3;
все радикалы R2, R3 и R4 представляют собой водород; и
G представляет собой кислород; и
их фармацевтически приемлемые соли.
3. Соединения по п.2
1-[2-(4-{2-[2-(Е)-(4-трифторметилсульфанилфенил)винил]оксазол-4-илметокси}бензилокси)этил]-1Н-[1,2,3]триазол;
2-[2-(4-{2-[2-(Е)-(4-трифторметоксифенил)винил]оксазол-4-илметокси}бензилокси)этил]-2Н-[1,2,3]триазол; или
4-[2-(4-{2-[2-(Е)-(4-трифторметоксифенил)винил]оксазол-4-илметокси}бензилокси)этил]-1Н-[1,2,3]триазол;
1-[2-(4-{2-[2-(Е)-(4-трифторметоксифенил)винил]оксазол-4-илметокси}бензилокси)этил]-1Н-[1,2,3]триазолий метансульфонат;
1-[2-(4-{2-[2-(Е)-(4-трифторметоксифенил)винил]оксазол-4-илметокси}бензилокси)этил]-1Н-[1,2,3]триазолий n-толуолсульфонат; или
1-[2-(4-{2-[2-(Е)-(4-трифторметоксифенил)винил]оксазол-4-илметокси}бензилокси)этил]-1Н-[1,2,3]триазолий хлорид;
1-[2-(4-{2-[2-(Е)-(4-трифторметоксифенил)винил]оксазол-4-илметокси}бензилокси)этил]-1Н-[1,2,3]триазол;
1-[2-(4-{2-[2-(Е)-(4-дифторметоксифенил)винил]оксазол-4-илметокси}бензилокси)этил]-1Н-[1,2,3]триазол.
4. Соединения по п.1,
где R1 представляет собой -О-CF3; -O-CHF2 или -S-CF3;
R2 представляет собой водород; и
R3 и R4 представляют собой водород; и их фармацевтически приемлемые соли.
5. Соединения по п.4
1-[2-(4-{2-[2-(Е)-(2-фтор-4-трифторметоксифенил)винил]оксазол-4-илметокси}бензилокси)этил]-1Н-[1,2,3]триазол; или
1-[2-(4-{2-[2-(Е)-(2-фтор-4-трифторметилсульфанилфенил)винил]оксазол-4-илметокси}бензилокси)этил]-1Н-[1,2,3]триазол.
6. Соединения по п.1,
где R1 и R2 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 2,2-дифторбензо[1,3]диоксолил;
R3 и R4 представляют собой водород; и
их фармацевтически приемлемые соли.
7. Соединение по п.6
1-[2-(4-{2-[2-(Е)-(2,2-дифтор-бензо[1,3]диоксол-5-ил)винил]оксазол-4-илметокси}бензилокси)этил]-1Н-[1,2,3]триазол.
8. Соединения по п.1,
где R1 и R2 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 2,2-дифтор-бензо[1,3]диоксолил;
R3 представляет собой галоген;
R4 представляет собой галоген; и
их фармацевтически приемлемые соли.
9. Соединение по п.8
1-[2-(4-{2-[2-(Е)-(2,2,6-трифтор-бензо[1,3]диоксол-5-ил)винил]оксазол-4-илметокси}бензилокси)этил]-1Н-[1,2,3]триазол.
10. Соединения по п.1 формулы I-A
Figure 00000002
где R1 представляет собой -O-алкил; -S-алкил; -NH-алкил; причем все алкильные группы необязательно замещены одним или несколькими атомами галогена;
R2 представляет собой водород; или галоген; и
R3 представляет собой водород; или в качестве альтернативы
R1 и R2 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 5- или 6-членную гетероциклическую кольцевую систему, которая необязательно один или несколько раз замещена галогеном; и
R3 представляет собой водород; или галоген;
G представляет собой кислород; или серу, и
R4 представляет собой фтор; метил; или метокси; и
их фармацевтически приемлемые соли.
11. Соединения по п.10
1-[2-(2-фтор-4-{2-[2-(Е)-(4-дифторметоксифенил)винил]оксазол-4-илметокси}бензилокси)этил]-1Н-[1,2,3]триазол;
1-[2-(2-метил-4-{2-[2-(Е)-(4-дифторметоксифенил)винил]оксазол-4-илметокси}бензилокси)этил]-1Н-[1,2,3]триазол;
1-[2-(2-метокси-4-{2-[2-(Е)-(4-дифторметоксифенил)винил]оксазол-4-илметокси}бензилокси)этил]-1Н-[1,2,3]триазол;
1-[2-(2-фтор-4-{2-[2-(Е)-(4-трифторметоксифенил)винил]оксазол-4-илметокси}бензилокси)этил]-1Н-[1,2,3]триазол;
1-[2-(2-метил-4-{2-[2-(Е)-(4-трифторметоксифенил)винил]оксазол-4-илметокси}бензилокси)этил]-1Н-[1,2,3]триазол;
1-[2-(2-метокси-4-{2-[2-(Е)-(4-трифторметоксифенил)винил]оксазол-4-илметокси}бензилокси)этил]-1Н-[1,2,3]триазол;
1-[2-(2-фтор-4-{2-[2-(Е)-(4-трифторметилсульфанилфенил)винил]оксазол-4-илметокси}бензилокси)этил]-1Н-[1,2,3]триазол;
1-[2-(2-метил-4-{2-[2-(Е)-(4-трифторметилсульфанилфенил)винил]оксазол-4-илметокси}бензилокси)этил]-1Н-[1,2,3]триазол; или
1-[2-(2-метокси-4-{2-[2-(Е)-(4-трифторметилсульфанилфенил)винил]оксазол-4-илметокси}бензилокси)этил]-1Н-[1,2,3]триазол.
12. Соединения по п.10,
где R1 представляет собой -O-алкил; -S-алкил; причем все алкильные группы необязательно замещены одним или несколькими атомами фтора;
R2 представляет собой водород; и
R3 представляет собой водород; или в качестве альтернативы
R1 и R2 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 2,2-дифторбензо[1,3]диоксолил; и
R3 представляет собой водород; или
G представляет собой кислород;
R4 представляет собой водород; C1-С3 алкил; или фтор; и
их фармацевтически приемлемые соли.
13. Соединения по п.1 формулы I-B
Figure 00000003
где R1 представляет собой -O-CF3 или -O-CHF2;
R2 представляет собой водород; или галоген; и
R4 представляет собой водород; метил; метокси; или фтор; и
их фармацевтически приемлемые соли.
14. Соединения по п.13
1-[2-(4-{2-[2-(Е)-(4-трифторметоксифенил)винил]тиазол-4-илметокси}бензилокси)этил]-1Н-[1,2,3]триазол;
1-[2-(4-{2-[2-(Е)-(4-дифторметоксифенил)винил]тиазол-4-илметокси}бензилокси)этил]-1Н-[1,2,3]триазол;
1-[2-(2-фтор-4-{2-[2-(Е)-(4-дифторметоксифенил)винил]тиазол-4-илметокси}бензилокси)этил]-1Н-[1,2,3]триазол;
1-[2-(2-метил-4-{2-[2-(Е)-(4-дифторметоксифенил)винил]тиазол-4-илметокси}бензилокси)этил]-1Н-[1,2,3]триазол;
1-[2-(2-метокси-4-{2-[2-(Е)-(4-дифторметоксифенил)винил]тиазол-4-илметокси}бензилокси)этил]-1Н-[1,2,3]триазол;
1-[2-(2-фтор-4-{2-[2-(Е)-(4-трифторметоксифенил)винил]тиазол-4-илметокси}бензилокси)этил]-1Н-[1,2,3]триазол;
1-[2-(2-метил-4-{2-[2-(Е)-(4-трифторметоксифенил)винил]тиазол-4-илметокси}бензилокси)этил]-1Н-[1,2,3]триазол;
1-[2-(2-метокси-4-{2-[2-(Е)-(4-трифторметоксифенил)винил]тиазол-4-илметокси}бензилокси)этил]-1Н-[1,2,3]триазол; или
4-[2-(4-{2-[2-(Е)-(4-трифторметоксифенил)винил]тиазол-4-илметокси}бензилокси)этил]-1Н-[1,2,3]триазол.
15. Соединения по п.13
1-[2-(4-{2-[2-(Е)-(4-трифторметоксифенил)винил]тиазол-4-илметокси}бензилокси)этил]-1Н-[1,2,3]триазолий метансульфонат;
1-[2-(4-{2-[2-(Е)-(4-трифторметоксифенил)винил]тиазол-4-илметокси}бензилокси)этил]-1Н-[1,2,3]триазолий n-толуолсульфонат; или
1-[2-(4-{2-[2-(Е)-(4-трифторметоксифенил)винил]тиазол-4-илметокси}бензилокси)этил]-1Н-[1,2,3]триазолий хлорид.
16. Способ получения соединений по п.1,
где (а) соединение формулы (V)
Figure 00000004
формула (V),
в которой R4 имеет значения, приведенные выше,
взаимодействует с соединением формулы (IV)
Figure 00000005
формула (IV),
в которой R1, R2, R3 и G имеют значения, приведенные выше, с получением при этом соответствующего соединения формулы (I);
(б) указанное соединение формулы (I) выделяют из реакционной смеси, и
(в) если необходимо, превращают в фармацевтически приемлемую соль.
17. Фармацевтическая композиция, содержащая одно или более соединений по любому из пп.1-15 вместе с фармацевтически приемлемым наполнителем.
18. Фармацевтическая композиция по п.17 для подавления роста опухоли.
19. Применение соединения по любому из пп.1-15 для лечения злокачественных новообразований.
20. Применение соединения по любому из пп.1-15 для получения соответствующего лекарственного средства для подавления роста опухоли.
RU2006136523/04A 2004-03-18 2005-03-17 Производные простых эфиров, их получение и применение в качестве фармацевтических агентов RU2006136523A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP04006509 2004-03-18
EP04006509.6 2004-03-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2006136523A true RU2006136523A (ru) 2008-04-27

Family

ID=34924516

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006136523/04A RU2006136523A (ru) 2004-03-18 2005-03-17 Производные простых эфиров, их получение и применение в качестве фармацевтических агентов

Country Status (15)

Country Link
US (1) US7432291B2 (ru)
EP (1) EP1727815B1 (ru)
JP (1) JP2007529460A (ru)
KR (1) KR100836552B1 (ru)
CN (1) CN1930154A (ru)
AR (1) AR048434A1 (ru)
AT (1) ATE365736T1 (ru)
AU (1) AU2005223335A1 (ru)
BR (1) BRPI0508925A (ru)
CA (1) CA2559553A1 (ru)
DE (1) DE602005001505T2 (ru)
ES (1) ES2289699T3 (ru)
RU (1) RU2006136523A (ru)
TW (1) TW200533346A (ru)
WO (1) WO2005090338A1 (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2581504C2 (ru) * 2010-11-09 2016-04-20 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Производные триазола и их применение при неврологических заболеваниях
RU2582337C2 (ru) * 2010-11-09 2016-04-27 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг Производные триазола в качестве лигандов рецепторов гамк

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2995617A1 (en) 2017-11-03 2019-05-03 Universite De Montreal Heterocyclic mitochondrial activity inhibitors and uses thereof

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0912562A1 (en) 1996-07-19 1999-05-06 Takeda Chemical Industries, Ltd. Heterocyclic compounds, their production and use
PE20011178A1 (es) 2000-04-07 2001-11-19 Takeda Chemical Industries Ltd Compuestos heterociclicos y su produccion
US6984653B2 (en) 2001-10-05 2006-01-10 Takeda Pharmaceutical Company Limited Heterocyclic compounds, oxazole derivatives, process for preparation of the same and use thereof
JP2003277379A (ja) * 2002-01-17 2003-10-02 Takeda Chem Ind Ltd 含窒素複素環化合物、その製造法および用途
WO2003059907A1 (fr) * 2002-01-17 2003-07-24 Takeda Chemical Industries, Ltd. Composes heterocycliques azotes : procede de preparation et d'utilisation
TW200531688A (en) * 2004-03-05 2005-10-01 Hoffmann La Roche Novel pentafluorosulfanyl compounds, their manufacture and use as pharmaceutical agents
US7163953B2 (en) * 2004-05-25 2007-01-16 Hoffmann-La Roche Inc. Benzylether derivatives

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2581504C2 (ru) * 2010-11-09 2016-04-20 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Производные триазола и их применение при неврологических заболеваниях
RU2582337C2 (ru) * 2010-11-09 2016-04-27 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг Производные триазола в качестве лигандов рецепторов гамк

Also Published As

Publication number Publication date
DE602005001505T2 (de) 2008-02-28
AU2005223335A1 (en) 2005-09-29
CA2559553A1 (en) 2005-09-29
CN1930154A (zh) 2007-03-14
KR100836552B1 (ko) 2008-06-10
ATE365736T1 (de) 2007-07-15
WO2005090338A1 (en) 2005-09-29
EP1727815A1 (en) 2006-12-06
BRPI0508925A (pt) 2007-08-14
TW200533346A (en) 2005-10-16
DE602005001505D1 (de) 2007-08-09
KR20060124757A (ko) 2006-12-05
ES2289699T3 (es) 2008-02-01
AR048434A1 (es) 2006-04-26
JP2007529460A (ja) 2007-10-25
US20050209290A1 (en) 2005-09-22
EP1727815B1 (en) 2007-06-27
US7432291B2 (en) 2008-10-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2413727C2 (ru) Производные пиразола и их применение в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ
RU2486181C2 (ru) Пиримидилциклопентаны как ингибиторы акт-протеинкиназ
RU2342383C2 (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗОЛ-4-ИЛЭТИНИЛПИРИДИНА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ) И ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ АНКСИОЛИТИКА, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ НАРУШЕНИЙ, ОПОСРЕДУЕМЫХ РЕЦЕПТОРОМ mGLuR5
RU2395507C2 (ru) Пиримидиновые производные
RU2326869C2 (ru) Производные пиридазин-3(2h)-она в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 4 (pde4), способ их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения
JP2011509309A5 (ru)
RU2001130163A (ru) Производные пиперидина и фармацевтическая композиция на их основе
RU2004135064A (ru) Новые замещенные индолы
RU2013126094A (ru) Замещённые пиразолопиримидины как активаторы глюкоцереброзидазы
RU2012125372A (ru) Производные пиразола в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1
RU2006144811A (ru) Новые цис-имидазолины
RU98116435A (ru) Производные триазола, используемые в терапии
JP2010505832A5 (ru)
RU2004104625A (ru) Аналоги простагландинов в качестве агонистов рецептора ep4
JP2005535586A5 (ru)
RU2006130866A (ru) Новые спиропентациклические соединения
TW200619195A (en) Phenylpyrrolidine dopamine D3 receptor antagonists
RU2507200C2 (ru) Производные феноксихроманкарбоновой кислоты, замещенные в 6-ом положении
RU2005124359A (ru) Пирролилтиазолы и их применение в качестве обратных агонистов рецептора св 1
JP2006501201A5 (ru)
RU2007111123A (ru) Производные арилсульфонилстильбена для лечения бессоницы и связанных с ней расстройств
RU2001133456A (ru) Производные 5-фенилпиримидина
RU2019136279A (ru) C5 -Анилинохиназолиновые соединения и их использование в лечении рака
JP2004525184A5 (ru)
RU2384565C2 (ru) Фенильные производные, содержащие ацетиленовую группу

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20090625