RU2006134972A - Сульфатированные производнные олигосахаридов - Google Patents

Сульфатированные производнные олигосахаридов Download PDF

Info

Publication number
RU2006134972A
RU2006134972A RU2006134972/04A RU2006134972A RU2006134972A RU 2006134972 A RU2006134972 A RU 2006134972A RU 2006134972/04 A RU2006134972/04 A RU 2006134972/04A RU 2006134972 A RU2006134972 A RU 2006134972A RU 2006134972 A RU2006134972 A RU 2006134972A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
derivative
aryl
compound
peg
Prior art date
Application number
RU2006134972/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2392281C2 (ru
Inventor
Вито ФЕРРО (AU)
Вито ФЕРРО
Джон Крюгер ФЭЙРВЕТЕР (AU)
Джон Крюгер ФЭЙРВЕТЕР
Томислав КАРОЛИ (AU)
Томислав КАРОЛИ
Лигун ЛИУ (AU)
Лигун ЛИУ
Original Assignee
Проджен Индастриз Лимитед (Au)
Проджен Индастриз Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from AU2004901103A external-priority patent/AU2004901103A0/en
Application filed by Проджен Индастриз Лимитед (Au), Проджен Индастриз Лимитед filed Critical Проджен Индастриз Лимитед (Au)
Publication of RU2006134972A publication Critical patent/RU2006134972A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2392281C2 publication Critical patent/RU2392281C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H3/00Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06Antiasthmatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02Ophthalmic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06Antihyperlipidemics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • A61P31/20Antivirals for DNA viruses
    • A61P31/22Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • A61P35/04Antineoplastic agents specific for metastasis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02Immunomodulators
    • A61P37/06Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H11/00Compounds containing saccharide radicals esterified by inorganic acids; Metal salts thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H3/00Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
    • C07H3/04Disaccharides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H3/00Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
    • C07H3/06Oligosaccharides, i.e. having three to five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H5/00Compounds containing saccharide radicals in which the hetero bonds to oxygen have been replaced by the same number of hetero bonds to halogen, nitrogen, sulfur, selenium, or tellurium

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)

Abstract

1. Соединение общей формулыX-[Y]-Z-UR,гдеХ, Y и Z каждый представляет собой моносахаридный фрагмент, в котором к каждому атому углерода, не связывающему группы Х, Y и Z, посредством одинарной или кратной связи присоединена группа UR, за исключением атома углерода в положении 1 моносахарида Z, к которому посредством одинарной или кратной связи присоединена группа UR;n представляет собой целое число и принимает значения от 0 до 6;каждый U независимо представляет собой атом С, N, S или О или указанные атомы с более высокой степенью окисления, включая СО, СОО, NO, NO, S(O), S(O)O;каждый R независимо представляет собой SOM или Н, где М представляет собой любой фармацевтически приемлемый катион или любую алкильную, арильную, ацильную, ароильную, алкилсульфонильную, арилсульфонильную группу, группу PEG или ее производную группу, Н или группугде независимо в каждой АВ-группе А представляет собой О или NH, В представляет собой Н или М, где М принимает значения, определенные выше, или представляет собой алкил, арил или любую другую подходящую группу;Rпредставляет собой SOM, H, алкил, арил, ацил, ароил, алкилсульфонил, арилсульфонил, PEG или PEG-производное, или Rвместе с U представляет собой Nили замещенный триазол или его производное, замещенный тетразол или его производное, замещенный арил или производное или замещенный гетероарил или его производное;при условии, что:по меньшей мере, одна из групп URи UR не является группой OSOM, NSOM, OH или ОРОМи, по меньшей мере, 50% R-групп представляют собой OSOM.2. Соединение общей формулыгдеn целое число и принимает значения от 0 до 6;U представляет собой атом С, N, S или О или указанные атомы с более высокой степенью окисления, включая СО

Claims (17)

1. Соединение общей формулы
X-[Y]n-Z-UR1,
где
Х, Y и Z каждый представляет собой моносахаридный фрагмент, в котором к каждому атому углерода, не связывающему группы Х, Y и Z, посредством одинарной или кратной связи присоединена группа UR, за исключением атома углерода в положении 1 моносахарида Z, к которому посредством одинарной или кратной связи присоединена группа UR1;
n представляет собой целое число и принимает значения от 0 до 6;
каждый U независимо представляет собой атом С, N, S или О или указанные атомы с более высокой степенью окисления, включая СО, СОО, NO, NO2, S(O), S(O)O;
каждый R независимо представляет собой SO3M или Н, где М представляет собой любой фармацевтически приемлемый катион или любую алкильную, арильную, ацильную, ароильную, алкилсульфонильную, арилсульфонильную группу, группу PEG или ее производную группу, Н или группу
Figure 00000001
где независимо в каждой АВ-группе А представляет собой О или NH, В представляет собой Н или М, где М принимает значения, определенные выше, или представляет собой алкил, арил или любую другую подходящую группу;
R1 представляет собой SO3M, H, алкил, арил, ацил, ароил, алкилсульфонил, арилсульфонил, PEG или PEG-производное, или R1 вместе с U представляет собой N3 или замещенный триазол или его производное, замещенный тетразол или его производное, замещенный арил или производное или замещенный гетероарил или его производное;
при условии, что:
по меньшей мере, одна из групп UR1 и UR не является группой OSO3M, NSO3M, OH или ОРО3М2 и, по меньшей мере, 50% R-групп представляют собой OSO3M.
2. Соединение общей формулы
Figure 00000002
где
n целое число и принимает значения от 0 до 6;
U представляет собой атом С, N, S или О или указанные атомы с более высокой степенью окисления, включая СО, СОО, NO, NO2, S(O), S(O)O;
каждый R независимо представляет собой SO3M или Н, где М представляет собой любой фармацевтически приемлемый катион или любую алкильную, арильную, ацильную, ароильную, алкилсульфонильную, арилсульфонильную группу, группу PEG или PEG-производное, Н или группу
Figure 00000003
где независимо в каждой АВ-группе А представляет собой О или NH, В представляет собой Н или М, где М принимает значения, определенные выше, или алкильную, арильную или любую другую подходящую группу;
R1 представляет собой SO3M, H, алкил, арил, ацил, ароил, алкилсульфонил, арилсульфонил, группу PEG или производную группы PEG, или R1 вместе с U представляют собой N3 или замещенный триазол или его производное, замещенный тетразол или его производное, замещенный арил или его производное или замещенный гетероарил или его производное;
при условии, что:
когда U представляет собой атом О или N, по меньшей мере, один из R или R1 не является группой SO3M, Н или РО3М2
и, по меньшей мере, 50% R-групп представляют собой SO3M.
3. Соединение по п.1 или 2, где М представляет собой натрий.
4. Соединение по п.1 или 2, где n равно 3.
5. Соединение по п.1 или 2, где R1 представляет собой н-октил.
6. Соединение по п.1 или 2, где от 70 до 100% групп R включают SO3M.
7. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой PG500, PG501, PG502, PG503, PG504, PG506, PG507, PG508, PG509, PG510, PG511, PG512, PG513, PG514, которые описаны выше.
8. Фармацевтическая или ветеринарная композиция для профилактики или лечения расстройства млекопитающего субъекта, которое является результатом развития кровеносных сосудов, метастаза, воспаления, коагуляции/тромбоза, повышенного уровня содержания в крови триглицеридов, заражения организма болезнетворными микроорганизмами и/или сердечно-сосудистого заболевания, причем указанная композиция включает, по меньшей мере, одно соединение по п.1 или 2 вместе с фармацевтически или ветеринарно приемлемым носителем или разбавителем для указанного, по меньшей мере, одного соединения.
9. Композиция по п.9, которая дополнительно включает фармацевтически или ветеринарно приемлемый наполнитель, буфер, стабилизатор, добавку, регулирующую изотоничность, консервант или антиоксидант.
10. Композиция по п.9, в которой указанное соединение присутствует в форме сложного эфира, свободной кислоты или свободного основания, гидрата или пролекарства.
11. Применение соединения по п.1 или 2 для производства лекарственного средства для профилактики или лечения у млекопитающего субъекта расстройства, которое является результатом развития кровеносных сосудов, метастаза, воспаления, коагуляции/тромбоза, повышенного уровня содержания в крови триглицеридов, заражения организма болезнетворными микроорганизмами и/или сердечно-сосудистого заболевания.
12. Применение по п.12, где указанный млекопитающий субъект является человеком.
13. Способ профилактики или лечения у млекопитающего субъекта расстройства, которое является результатом развития кровеносных сосудов, метастаза, воспаления, коагуляции/тромбоза, повышенного уровня содержания в крови триглицеридов, заражения организма болезнетворными микроорганизмами и/или сердечно-сосудистого заболевания, где указанный способ включает введение субъекту эффективного количества, по меньшей мере, одного соединения по п.1 или 2 или композиции, включающей указанное, по меньшей мере, одно соединение.
14. Способ по п.14, где указанный млекопитающий субъект является человеком.
15. Способ по п.14, где указанное расстройство, которое является результатом развития кровеносных сосудов, представляет собой пролиферативную ретинопатию или развитие кровеносных сосудов, которая(ое) является результатом роста твердой опухоли.
16. Способ по п.14, где указанное расстройство, которое является результатом воспаления, представляет собой ревматоидный артрит, рассеянный склероз, синдром воспаленной толстой кишки, отторжение трансплантата или хроническую астму.
17. Способ по п.14, где указанное расстройство, которое является результатом коагуляции/тромбоза, представляет собой тромбоз глубоких вен, легочную эмболию, периферийный артериальный тромбоз, стенокардию или инфаркт миокарда.
RU2006134972/04A 2004-03-04 2005-03-04 Сульфатированные производные олигосахаридов RU2392281C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AU2004901103A AU2004901103A0 (en) 2004-03-04 Sulfated Oligosaccharide Derivatives
AU2004901103 2004-03-04

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006134972A true RU2006134972A (ru) 2008-04-10
RU2392281C2 RU2392281C2 (ru) 2010-06-20

Family

ID=34916868

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006134972/04A RU2392281C2 (ru) 2004-03-04 2005-03-04 Сульфатированные производные олигосахаридов

Country Status (17)

Country Link
US (2) US7875592B2 (ru)
EP (1) EP1720889B1 (ru)
JP (1) JP5139797B2 (ru)
KR (1) KR101156273B1 (ru)
CN (3) CN103788141B (ru)
AU (1) AU2005219456B2 (ru)
BR (1) BRPI0508144A (ru)
CA (1) CA2557989C (ru)
ES (1) ES2531880T3 (ru)
HK (1) HK1199263A1 (ru)
IL (1) IL177870A (ru)
MX (1) MXPA06010049A (ru)
NO (1) NO338461B1 (ru)
RU (1) RU2392281C2 (ru)
TW (1) TWI426080B (ru)
WO (1) WO2005085264A1 (ru)
ZA (1) ZA200607057B (ru)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2005219456B2 (en) * 2004-03-04 2011-04-07 Progen Pharmaceuticals Limited Sulfated oligosaccharide derivatives
WO2006102717A1 (en) * 2005-04-01 2006-10-05 Christopher Richard Parish Modulating angiogenesis with nod factors such as glucosamine oligosaccharides
CN104666318A (zh) * 2007-10-16 2015-06-03 普罗吉恩制药有限公司 新的硫酸化寡糖衍生物
EP2307440A4 (en) * 2008-07-01 2012-12-19 Zacharon Pharmaceuticals Inc HEPARAN SULFATE INHIBITORS
EP2149580A1 (en) 2008-07-15 2010-02-03 Istituto Scientifico di Chimica E Biochimica "G Ronzoni Mimetics of sulfated oligosaccharides
CN101591401A (zh) * 2009-02-27 2009-12-02 江南大学 一种制备高活性低分子量肝素的方法
JP5701498B2 (ja) * 2009-12-01 2015-04-15 公益財団法人微生物化学研究会 炎症性細胞からのヘパラナーゼの放出抑制剤、抗炎症剤、及び薬用組成物
EP2722049A4 (en) * 2011-06-09 2014-12-10 Medigen Biotechnology Corp PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR INHIBITING RECEPTACY, AGGRAVATION AND METASTASIS OF A HEPATOCARCINOMA
CA2940579A1 (en) 2014-03-13 2015-09-17 Universitaet Basel Carbohydrate ligands that bind to igm antibodies against myelin-associated glycoprotein
CN105017341B (zh) * 2014-04-22 2018-05-15 华东师范大学 硫酸化岩藻-半乳四糖及其制备方法和应用
CN105001278B (zh) * 2015-06-19 2018-07-06 天津红日药业股份有限公司 一种磺达肝癸钠二糖中间体片段的合成方法
CN104876979B (zh) * 2015-06-19 2018-10-09 天津红日药业股份有限公司 一种具有抗Xa因子活性的磺酸化五糖化合物
AU2016323377B2 (en) 2015-09-16 2021-04-15 Universität Basel Carbohydrate ligands that bind to antibodies against glycoepitopes of glycosphingolipids
JP2016199579A (ja) * 2016-07-08 2016-12-01 基亜生物科技股▲ふん▼有限公司Medigen Biotechnology Corp. 肝癌の再発、悪化または転移の抑制に用いる医薬組成物
WO2018103680A1 (zh) * 2016-12-10 2018-06-14 扬州蓝色生物医药科技有限公司 甘露寡聚糖类化合物及其作为抗rna病毒药物的应用
US11787783B2 (en) 2016-12-13 2023-10-17 Beta Therapeutics Pty Ltd Heparanase inhibitors and use thereof
KR20190093214A (ko) 2016-12-13 2019-08-08 베타 테라퓨틱스 피티와이 리미티드 헤파라나제 억제제 및 그의 용도
JP2020502149A (ja) 2016-12-15 2020-01-23 プロゲン・ピージー500・シリーズ・プロプライエタリー・リミテッドProgen Pg500 Series Pty Ltd 組成物およびその使用
US10842804B2 (en) * 2017-03-01 2020-11-24 Medigen Biotechnology Corporation Muparfostat for use in treating patients with hepatitis virus-related hepatocellular carcinoma after surgical resection
KR102377358B1 (ko) 2017-10-16 2022-03-23 삼성전자주식회사 반도체 메모리 소자 및 그 제조 방법
BR112020013714A2 (pt) 2017-12-15 2020-12-01 The Australian National University compostos para tratamento e prevenção de patologias mediadas por histona extracelular
JP6619830B2 (ja) * 2018-02-22 2019-12-11 基亜生物科技股▲ふん▼有限公司Medigen Biotechnology Corp. 肝癌の再発、悪化または転移の抑制に用いる医薬組成物
CN109762032A (zh) * 2019-01-16 2019-05-17 天津科技大学 一种磺酸化路易斯x三糖及其合成方法和应用
EA202192345A1 (ru) * 2019-02-25 2021-12-06 Дзе Острэйлиан Нэшнл Юниверсити Соединения для лечения и предотвращения осложнений, ассоциированных с net
CN116813675B (zh) * 2023-08-23 2023-11-24 北京远大九和药业有限公司 一种化合物晶型及其制备、组合物和用途

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1989003684A1 (en) 1987-10-30 1989-05-05 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Anti-hiv agent
US5739115A (en) 1993-10-07 1998-04-14 Glycomed Incorporated Sulfated maltooligosaccharides with heparin-like properties
EP0722326A4 (en) * 1993-10-07 1999-10-06 Glycomed Inc HIGHLY SULFATED MALTOOLIGOSSACCHARIDES WITH HEPARIN-LIKE PROPERTIES
AUPN261895A0 (en) * 1995-04-28 1995-05-18 Australian National University, The Preparation and use of sulfated oligosaccharides
JPH09183789A (ja) * 1995-10-31 1997-07-15 Sanwa Kagaku Kenkyusho Co Ltd 新規な硫酸化及び燐酸化糖誘導体、その製法及び用途
AUPO556297A0 (en) 1997-03-11 1997-04-10 Australian National University, The Sulfated oligosaccharides having anticoagulant/ antithrombotic activity
IL126893A (en) * 1997-11-19 2003-05-29 Akzo Nobel Nv Sulfated pentasaccharide derivatives and pharmaceutical compositions containing them
CN1450075A (zh) * 2002-04-11 2003-10-22 中国科学院生态环境研究中心 一类寡糖及其硫酸化产物和它们的制备方法及含该寡糖的药物组合物
AU2005219456B2 (en) * 2004-03-04 2011-04-07 Progen Pharmaceuticals Limited Sulfated oligosaccharide derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
KR101156273B1 (ko) 2012-06-13
KR20070007815A (ko) 2007-01-16
IL177870A (en) 2011-08-31
TW200602351A (en) 2006-01-16
JP2007526257A (ja) 2007-09-13
JP5139797B2 (ja) 2013-02-06
AU2005219456B2 (en) 2011-04-07
US8173606B2 (en) 2012-05-08
NO338461B1 (no) 2016-08-15
ZA200607057B (en) 2008-04-30
HK1199263A1 (en) 2015-06-26
US20070185037A1 (en) 2007-08-09
IL177870A0 (en) 2006-12-31
CN103788141B (zh) 2016-08-17
ES2531880T3 (es) 2015-03-20
EP1720889A4 (en) 2008-03-19
EP1720889A1 (en) 2006-11-15
CN1989146A (zh) 2007-06-27
TWI426080B (zh) 2014-02-11
EP1720889B1 (en) 2014-11-26
US20110130354A1 (en) 2011-06-02
CN104119404A (zh) 2014-10-29
NO20064489L (no) 2006-11-27
US7875592B2 (en) 2011-01-25
CN103788141A (zh) 2014-05-14
MXPA06010049A (es) 2007-04-10
AU2005219456A1 (en) 2005-09-15
WO2005085264A1 (en) 2005-09-15
CA2557989C (en) 2013-04-23
CA2557989A1 (en) 2005-09-15
RU2392281C2 (ru) 2010-06-20
BRPI0508144A (pt) 2007-07-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006134972A (ru) Сульфатированные производнные олигосахаридов
JP2007526257A5 (ru)
RU2768827C2 (ru) Модуляторы хемокинового рецептора и их применение
JP4172725B2 (ja) シス―ドコサヘキサエン酸およびパクリタクセルの複合体
ES2258084T3 (es) Composiciones para el tratamiento de cancer que comprenden un inhibidor de topoisomerasa y talidomida.
RU2006126718A (ru) Миметики гликозаминогликанов (gag)
ES2669055T3 (es) Heparinas con bajo efecto anticoagulante
RU2007116858A (ru) Тиазолилдигидроиндазолы
RU2350605C2 (ru) Аналоги хиназолина в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ
PT1942108E (pt) Composto com um grupo básico e a sua utilização
JP2008536875A (ja) ビス(チオヒドラジド)アミド化合物による併用癌療法
JP2009520697A (ja) サイトカイン調節性を有する化合物
KR20140082859A (ko) 외투층 세포 림프종의 치료에 있어서 3-(4-아미노-1-옥소-1,3-디히드로-이소인돌-2-일)-피페리딘-2,6-디온의 용도
RU2270679C2 (ru) Лекарственное средство для лечения гипертензии
CN101506272A (zh) 树形聚甘油硫酸酯和磺酸酯及其对炎性疾病的用途
WO2006137510A1 (ja) 脳血管障害時における出血低減剤
JP2005511723A (ja) シトクロムp450依存性プロテアーゼ阻害剤の併用
JP2007513913A5 (ru)
RU2006124863A (ru) Трициклические производные индолгидроксиэтиламина и их применение при лечении болезни альцгеймера
RU2009128970A (ru) Производные изосорбидмононитрата для лечения кишечных заболеваний
JP2007023028A (ja) 内耳疾患治療剤
JP2004514650A (ja) デヒドロアスコルビン酸処方物およびその使用
JP2011513471A5 (ru)
CA2592436A1 (en) Antithrombotic dual inhibitors comprising a biotin residue
EA200400547A1 (ru) Замещенные производные 4-фенил-4-[1h-имидазол-2-ил] пиперидина для снижения ишемического повреждения

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20200305