RU2006121328A - Новые пиперидинзамещенные индолы или их гетеропроизводные - Google Patents
Новые пиперидинзамещенные индолы или их гетеропроизводные Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006121328A RU2006121328A RU2006121328/04A RU2006121328A RU2006121328A RU 2006121328 A RU2006121328 A RU 2006121328A RU 2006121328/04 A RU2006121328/04 A RU 2006121328/04A RU 2006121328 A RU2006121328 A RU 2006121328A RU 2006121328 A RU2006121328 A RU 2006121328A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- cycloalkyl
- formula
- compound
- compound according
- Prior art date
Links
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 title 1
- -1 piperidine-substituted indoles Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 19
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 5
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 102100024167 C-C chemokine receptor type 3 Human genes 0.000 claims 2
- 101710149862 C-C chemokine receptor type 3 Proteins 0.000 claims 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims 2
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims 2
- 125000006621 (C3-C8) cycloalkyl-(C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- PXACTUVBBMDKRW-UHFFFAOYSA-M 4-bromobenzenesulfonate Chemical group [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 PXACTUVBBMDKRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical group CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 229940075993 receptor modulator Drugs 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000005490 tosylate group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002827 triflate group Chemical group FC(S(=O)(=O)O*)(F)F 0.000 claims 1
- 0 C*1*CN(*S(I*)=O)CC1 Chemical compound C*1*CN(*S(I*)=O)CC1 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/454—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pimozide, domperidone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/16—Otologicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/10—Anthelmintics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/10—Anthelmintics
- A61P33/12—Schistosomicides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Immunology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Claims (17)
1. Соединение формулы 1
где R1 представляет собой арил, гетероциклил или аннелированные фрагменты на их основе, где гетероциклил представляет собой гетероциклический фрагмент и аннелированные фрагменты включают аннелированный арилгетероциклил, аннелированный гетероциклиларил или аннелированный гетероциклилгетероциклил, причем каждый из указанных арилов или гетероциклилов может быть замещен одним, двумя или тремя радикалами R2;
R2 каждый независимо означает (С1-С6)алкил, (С3-С6)циклоалкил, (С1-С6)галогеноалкил, (С1-С6)аралкил, галоген, CN, COOR3, COR3, CONR3R4, NRY, NR3SO2R4, OR3, NO2, SR3, SOR3, SO2R3 или SO2NR3R4;
R3 представляет собой Н, (С1-С6)алкил, (С3-С8)циклоалкил или (С3-С8)циклоалкил)(С1-С6)алкил;
R4 представляет собой Н, (С1-С6)алкил, (С3-С8)циклоалкил или (С3-С8)циклоалкил-(С1-С6)алкил или
R3 и R4 вместе с расположенным между ними атомом азота или группой N-SO2- образуют необязательно замещенную азотсодержащую гетероциклическую 3-8-членную кольцевую систему;
R5 представляет собой (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси, (С1-С6)ацилокси, (С1-С6)аралкил, (С3-С6)циклоалкил, (С3-С6)циклоалкил-(С1-С6)алкил, (С1-С6)галогеноалкил, (С1-С6)тиоалкил, галоген, NO2, CN;
R6 каждый независимо означает (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси, (С1-С6)ацилокси, (С1-С6)аралкил, (С3-С6)циклоалкил, (С1-С6)галогеноалкил, (С1-С6)тиоалкил, галоген, OR3, SR3, CN, NO2, COOR3, COR3, CONR3R4, NR3R4, NR3COR4, NR3SO2R4, SOR3, SO2R3, SO2NR3R4, арил или гетероциклил;
А представляет собой (С3-С6)циклоалкил-(С2-С8)алкилен, С2-С8алкилен с линейной или разветвленной цепью, необязательно замещенный галогеном или группой ОН;
В представляет собой арил или гетероциклил;
D-E представляет собой СН-СН2- или С=СН-
X-W-V представляет собой N-C=CR7 или C=C-NR7;
R7 представляет собой Н или (С1-С6)алкил;
Y представляет собой CF2, NR4, О, S(O)n;
i, j каждый независимо означает 0, 1 или 2, где 0≤i+j≤4;
n означает 0, 1 или 2;
m означает 0, 1, 2, 3 или 4;
и его фармацевтически приемлемые соли.
4. Соединение по любому из пп.1-3, где
R1 представляет собой арил или гетероциклил, каждый из которых необязательно замещен одним, двумя или тремя радикалами R2 и В означает фенил.
5. Соединение по любому из пп.1-3, где
R1 означает фенил, необязательно замещенный одним, двумя или тремя радикалами R2.
6. Соединение по любому из пп.1-3, где D-E означает СН-СН2-.
7. Соединение по любому из пп.1-3, где А означает СН2-СН2-СН2-.
8. Соединение по любому из пп.1-3, где А означает С(СН3)2-СН2-СН2-.
10. Соединение по любому из пп.1-3, где R5 представляет собой (С1-С6)алкил, (С3-С6)циклоалкил, (С2-С6)галогеноалкил.
11. Соединение по любому из пп.1-3, где X-W-V представляет собой N-C=CR7.
12. Соединение по любому из пп.1-3, где
R1 означает фенил, необязательно замещенный одним, двумя или тремя радикалами R2 и R2 каждый независимо означает COOR3, COR3, CONR3R4, NR3SO2R4, SOR3, SO2R3 или SO2NR3R4;
R3 представляет собой Н или (С1-С6)алкил;
R4 представляет собой Н или (С1-С6)алкил;
13. Способ получения соединений формулы 1, 1a или 1б, заключающийся в том, что соединение формулы 2
подвергают взаимодействию с соединением формулы 3
где R1, R5, R6, А, В, D-E, X-W-V, i, j и m являются такими, как указано в п.1 и LG представляет собой подходящую отщепляемую группу, выбранную из галогена, мезилатной группы, трифлатной группы, тозилатной группы или брозилатной группы.
14. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что она содержит одно или несколько соединений формулы 1, 1a или 1б по одному из пп.1-3.
15. Соединение формулы 1, 1a или 1б по любому из пп.1-3 в качестве лекарственного средства.
16. Применение соединений формулы 1, 1a или 1б по одному из пп.1-3 для получения лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения заболеваний, при которых терапевтически полезным является использование модулятора активности хемокинового рецептора CCR3.
17. Способ лечения или профилактики заболеваний, при которых терапевтически полезным является использование модулятора активности хемокинового рецептора CCR3, включающий введение пациенту, который в нуждается в таком лечении или профилактике, терапевтически или профилактически эффективного количества соединения формулы 1, 1a или 1б по одному из пп.1-3.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP03026170 | 2003-11-17 | ||
EP03026170.5 | 2003-11-17 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2006121328A true RU2006121328A (ru) | 2008-01-10 |
RU2382037C2 RU2382037C2 (ru) | 2010-02-20 |
Family
ID=34610050
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2006121328/04A RU2382037C2 (ru) | 2003-11-17 | 2004-11-11 | Новые пиперидинзамещенные индолы или их гетеропроизводные |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7544806B2 (ru) |
EP (1) | EP1687294B1 (ru) |
JP (1) | JP4825679B2 (ru) |
KR (1) | KR20060127000A (ru) |
CN (1) | CN1882565A (ru) |
AR (1) | AR047123A1 (ru) |
AU (1) | AU2004291297B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0416665A (ru) |
CA (1) | CA2545261C (ru) |
IL (1) | IL175678A (ru) |
MX (1) | MXPA06004626A (ru) |
MY (1) | MY143862A (ru) |
NZ (1) | NZ547314A (ru) |
PE (1) | PE20051007A1 (ru) |
RU (1) | RU2382037C2 (ru) |
TW (1) | TW200526622A (ru) |
UY (1) | UY28618A1 (ru) |
WO (1) | WO2005049559A2 (ru) |
ZA (1) | ZA200601800B (ru) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2606550C (en) | 2005-04-30 | 2014-05-27 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Piperidine-substituted indoles |
US8148403B2 (en) | 2006-10-27 | 2012-04-03 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Substituted piperidyl-propane-thiols |
ATE537166T1 (de) | 2006-10-27 | 2011-12-15 | Boehringer Ingelheim Int | Piperidylpropanthiole als ccr3-modulatoren |
WO2010129351A1 (en) | 2009-04-28 | 2010-11-11 | Schepens Eye Research Institute | Method to identify and treat age-related macular degeneration |
US10213421B2 (en) | 2012-04-04 | 2019-02-26 | Alkahest, Inc. | Pharmaceutical formulations comprising CCR3 antagonists |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2533924A1 (fr) * | 1982-10-05 | 1984-04-06 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives du 4-(1h-indol-3-yl)a-methyl piperidine-1-ethanol, leurs sels, le procede de preparation, l'application a titre de medicaments et les compositions les renfermant |
US5521197A (en) | 1994-12-01 | 1996-05-28 | Eli Lilly And Company | 3-<1-alkylenearyl>-4-<1,2,3,6-tetrahydropyridinyl>-and 3-<1-alkylenearyl>-4-piperidinyl-1h-indoles: new 5-HT1F agonists |
US5576321A (en) * | 1995-01-17 | 1996-11-19 | Eli Lilly And Company | Compounds having effects on serotonin-related systems |
AU729415B2 (en) * | 1996-07-12 | 2001-02-01 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Chemokine receptor antagonists and methods of use therefor |
US5962473A (en) | 1996-08-16 | 1999-10-05 | Eli Lilly And Company | Methods of treating or ameliorating the symptoms of common cold or allergic rhinitis with serotonin 5-HT1F |
WO1998011895A1 (en) | 1996-09-18 | 1998-03-26 | Eli Lilly And Company | A method for the prevention of migraine |
AR013669A1 (es) * | 1997-10-07 | 2001-01-10 | Smithkline Beecham Corp | Compuestos y metodos |
UA59433C2 (ru) | 1998-01-27 | 2003-09-15 | Авентіс Фармасьютікалс Продактс Інк. | Замещенные оксоазагетероциклические ингибиторы фактора ха |
ES2165274B1 (es) * | 1999-06-04 | 2003-04-01 | Almirall Prodesfarma Sa | Nuevos derivados de indolilpiperidina como agentes antihistaminicos y antialergicos. |
AU3789901A (en) | 1999-12-17 | 2001-06-25 | Bristol-Myers Squibb Company | Antipsychotic heterocycle compounds |
EP1256575B1 (en) * | 2000-02-18 | 2005-08-17 | Meiji Seika Kaisha Ltd. | Phenoxyalkylamine derivatives useful as opioid delta receptor agonists |
ES2219554T3 (es) | 2000-07-21 | 2004-12-01 | H. Lundbeck A/S | Derivados de indol utiles en el tratamiento de desordenes del sistema nervioso central. |
ES2201899B1 (es) * | 2002-04-01 | 2005-06-01 | Almirall Prodesfarma, S.A. | Derivados de la azaindolilpiperidina como agentes antihistaminicos y antialergicos. |
US7157471B2 (en) * | 2003-08-25 | 2007-01-02 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Haloalkyl- and piperidine-substituted benzimidazole-derivatives |
CA2606550C (en) * | 2005-04-30 | 2014-05-27 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Piperidine-substituted indoles |
-
2004
- 2004-11-11 CN CNA2004800338440A patent/CN1882565A/zh active Pending
- 2004-11-11 MX MXPA06004626A patent/MXPA06004626A/es active IP Right Grant
- 2004-11-11 BR BRPI0416665-5A patent/BRPI0416665A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-11-11 RU RU2006121328/04A patent/RU2382037C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-11-11 AU AU2004291297A patent/AU2004291297B2/en not_active Ceased
- 2004-11-11 WO PCT/EP2004/012775 patent/WO2005049559A2/en active Application Filing
- 2004-11-11 CA CA2545261A patent/CA2545261C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-11 KR KR1020067012008A patent/KR20060127000A/ko active IP Right Grant
- 2004-11-11 EP EP04818773.6A patent/EP1687294B1/en not_active Not-in-force
- 2004-11-11 JP JP2006538792A patent/JP4825679B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-11 NZ NZ547314A patent/NZ547314A/xx not_active IP Right Cessation
- 2004-11-12 MY MYPI20044731A patent/MY143862A/en unknown
- 2004-11-15 PE PE2004001117A patent/PE20051007A1/es not_active Application Discontinuation
- 2004-11-15 UY UY28618A patent/UY28618A1/es not_active Application Discontinuation
- 2004-11-16 TW TW093135011A patent/TW200526622A/zh unknown
- 2004-11-16 US US10/990,059 patent/US7544806B2/en active Active
- 2004-11-17 AR ARP040104231A patent/AR047123A1/es not_active Application Discontinuation
-
2006
- 2006-03-02 ZA ZA200601800A patent/ZA200601800B/en unknown
- 2006-05-16 IL IL175678A patent/IL175678A/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW200526622A (en) | 2005-08-16 |
WO2005049559A2 (en) | 2005-06-02 |
AU2004291297A1 (en) | 2005-06-02 |
IL175678A (en) | 2012-08-30 |
AU2004291297B2 (en) | 2011-06-23 |
RU2382037C2 (ru) | 2010-02-20 |
US7544806B2 (en) | 2009-06-09 |
US20050153979A1 (en) | 2005-07-14 |
MY143862A (en) | 2011-07-15 |
AR047123A1 (es) | 2006-01-11 |
JP4825679B2 (ja) | 2011-11-30 |
BRPI0416665A (pt) | 2007-01-16 |
CA2545261C (en) | 2013-07-23 |
WO2005049559A3 (en) | 2006-04-13 |
PE20051007A1 (es) | 2005-12-26 |
UY28618A1 (es) | 2005-06-30 |
CA2545261A1 (en) | 2005-06-02 |
NZ547314A (en) | 2010-02-26 |
ZA200601800B (en) | 2007-05-30 |
JP2007511480A (ja) | 2007-05-10 |
IL175678A0 (en) | 2006-09-05 |
MXPA06004626A (es) | 2006-06-27 |
CN1882565A (zh) | 2006-12-20 |
EP1687294A2 (en) | 2006-08-09 |
EP1687294B1 (en) | 2014-05-21 |
KR20060127000A (ko) | 2006-12-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2405774C9 (ru) | Гетероциклические ингибиторы аспартилпротеазы | |
EA200600892A1 (ru) | Новые хинолиновые производные | |
RU2006112593A (ru) | Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70 и/или syk | |
MXPA04009784A (es) | Tiazolidin-4-carbonitrilos y analogos y su uso como inhibidores de dipeptidil-peptidas. | |
BR0014596A (pt) | Derivado de pirimidina, uso do mesmo, composição farmacêutica, e, método de tratar doenças ou condições médicas mediadas por citocinas | |
EA200500018A1 (ru) | Бензконденсированные гетероариламидные производные тиенопиридинов, применяемые в качестве терапевтических агентов, фармацевтические композиции, включающие их, и способы их применения | |
EA200300788A1 (ru) | Производные замещенных алкиламинов и их применение | |
RU2004130488A (ru) | Пиримидиновые производные | |
DK0778834T3 (da) | Bicykliske, heterocykliske diarylforbindelser som inhibitorer af cyclooxygenase-2 | |
RU2003132687A (ru) | Лечение диабета типа 2 ингибиторами дипептидилпептидазы iv | |
EA201691142A1 (ru) | Ингибиторы мек и способы их применения | |
EA200500174A1 (ru) | Новые производные бензимидазола, полезные в качестве антипролиферативных агентов | |
EA200700099A1 (ru) | Производные пиридина | |
EA200601239A1 (ru) | Замещённые хинолиновые соединения | |
ATE516819T1 (de) | Verfahren zur behandlung von b-zell-bedingtem krebs | |
RU2007116987A (ru) | Новые соединения | |
EA200601350A1 (ru) | Азотсодержащие гетероциклические производные и их фармацевтические применения | |
HUP0301690A2 (hu) | Szinergikus eljárások és készítmények rák kezelésére | |
EA200701324A1 (ru) | Соединения пиридина для лечения заболеваний, опосредованных действием простагландина | |
ATE109481T1 (de) | Diazinderivate als angiotensin ii rezeptor antagonisten. | |
RU2007141578A (ru) | 2-аминокарбонилзамещенные пиперазины или диазациклические соединения в качестве модуляторов ингибитора белка апоптоза (иап) | |
RU2008129723A (ru) | Ингибиторы ccr9 активности | |
RU2007128080A (ru) | Производные пирролидиния в качестве мускариновых рецепторов мз | |
RU99101081A (ru) | Режим введения ингибиторов н+, к+-атфазы | |
RU2006109004A (ru) | 7-аминоалкилиденилгетероциклические хинолоны и нафтиридоны |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20121112 |