RU2006121328A - Новые пиперидинзамещенные индолы или их гетеропроизводные - Google Patents

Новые пиперидинзамещенные индолы или их гетеропроизводные Download PDF

Info

Publication number
RU2006121328A
RU2006121328A RU2006121328/04A RU2006121328A RU2006121328A RU 2006121328 A RU2006121328 A RU 2006121328A RU 2006121328/04 A RU2006121328/04 A RU 2006121328/04A RU 2006121328 A RU2006121328 A RU 2006121328A RU 2006121328 A RU2006121328 A RU 2006121328A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
cycloalkyl
formula
compound
compound according
Prior art date
Application number
RU2006121328/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2382037C2 (ru
Inventor
Домник МАРТАЙРС (DE)
Домник МАРТАЙРС
Ральф АНДЕРСКЕВИТЦ (DE)
Ральф Андерскевитц
Хорст ДОЛЛИНГЕР (DE)
Хорст Доллингер
Паскаль ПУЗЕ (DE)
Паскаль Пузе
Франц БИРКЕ (DE)
Франц БИРКЕ
Тьерри БУИССУ (DE)
Тьерри Буиссу
Original Assignee
БЕРИНГЕР ИНГЕЛЬХАЙМ ИНТЕРНАЦИОНАЛЬ ГмбХ (DE)
Берингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by БЕРИНГЕР ИНГЕЛЬХАЙМ ИНТЕРНАЦИОНАЛЬ ГмбХ (DE), Берингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх filed Critical БЕРИНГЕР ИНГЕЛЬХАЙМ ИНТЕРНАЦИОНАЛЬ ГмбХ (DE)
Publication of RU2006121328A publication Critical patent/RU2006121328A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2382037C2 publication Critical patent/RU2382037C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/454Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pimozide, domperidone
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06Antiasthmatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06Antipsoriatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16Otologicals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • A61P33/10Anthelmintics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • A61P33/10Anthelmintics
    • A61P33/12Schistosomicides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02Immunomodulators
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02Immunomodulators
    • A61P37/06Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08Antiallergic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Claims (17)

1. Соединение формулы 1
Figure 00000001
где R1 представляет собой арил, гетероциклил или аннелированные фрагменты на их основе, где гетероциклил представляет собой гетероциклический фрагмент и аннелированные фрагменты включают аннелированный арилгетероциклил, аннелированный гетероциклиларил или аннелированный гетероциклилгетероциклил, причем каждый из указанных арилов или гетероциклилов может быть замещен одним, двумя или тремя радикалами R2;
R2 каждый независимо означает (С16)алкил, (С36)циклоалкил, (С16)галогеноалкил, (С16)аралкил, галоген, CN, COOR3, COR3, CONR3R4, NRY, NR3SO2R4, OR3, NO2, SR3, SOR3, SO2R3 или SO2NR3R4;
R3 представляет собой Н, (С16)алкил, (С38)циклоалкил или (С38)циклоалкил)(С16)алкил;
R4 представляет собой Н, (С16)алкил, (С38)циклоалкил или (С38)циклоалкил-(С16)алкил или
R3 и R4 вместе с расположенным между ними атомом азота или группой N-SO2- образуют необязательно замещенную азотсодержащую гетероциклическую 3-8-членную кольцевую систему;
R5 представляет собой (С16)алкил, (С16)алкокси, (С16)ацилокси, (С16)аралкил, (С36)циклоалкил, (С36)циклоалкил-(С16)алкил, (С16)галогеноалкил, (С16)тиоалкил, галоген, NO2, CN;
R6 каждый независимо означает (С16)алкил, (С16)алкокси, (С16)ацилокси, (С16)аралкил, (С36)циклоалкил, (С16)галогеноалкил, (С16)тиоалкил, галоген, OR3, SR3, CN, NO2, COOR3, COR3, CONR3R4, NR3R4, NR3COR4, NR3SO2R4, SOR3, SO2R3, SO2NR3R4, арил или гетероциклил;
А представляет собой (С36)циклоалкил-(С28)алкилен, С28алкилен с линейной или разветвленной цепью, необязательно замещенный галогеном или группой ОН;
В представляет собой арил или гетероциклил;
D-E представляет собой СН-СН2- или С=СН-
X-W-V представляет собой N-C=CR7 или C=C-NR7;
R7 представляет собой Н или (С16)алкил;
Y представляет собой CF2, NR4, О, S(O)n;
i, j каждый независимо означает 0, 1 или 2, где 0≤i+j≤4;
n означает 0, 1 или 2;
m означает 0, 1, 2, 3 или 4;
и его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение формулы 1а
Figure 00000002
и R1, R5, R6, А, В, D-E, X-W-V, i, j и m являются такими, как указано в п.1.
3. Соединение формулы 1б
Figure 00000003
и R1, R5, R6, А, В, D-E, X-W-V, i, j и m являются такими, как указано в п.1.
4. Соединение по любому из пп.1-3, где
R1 представляет собой арил или гетероциклил, каждый из которых необязательно замещен одним, двумя или тремя радикалами R2 и В означает фенил.
5. Соединение по любому из пп.1-3, где
R1 означает фенил, необязательно замещенный одним, двумя или тремя радикалами R2.
6. Соединение по любому из пп.1-3, где D-E означает СН-СН2-.
7. Соединение по любому из пп.1-3, где А означает СН2-СН2-СН2-.
8. Соединение по любому из пп.1-3, где А означает С(СН3)2-СН2-СН2-.
9. Соединение по любому из пп.1-3, где А означает
Figure 00000004
10. Соединение по любому из пп.1-3, где R5 представляет собой (С16)алкил, (С36)циклоалкил, (С26)галогеноалкил.
11. Соединение по любому из пп.1-3, где X-W-V представляет собой N-C=CR7.
12. Соединение по любому из пп.1-3, где
R1 означает фенил, необязательно замещенный одним, двумя или тремя радикалами R2 и R2 каждый независимо означает COOR3, COR3, CONR3R4, NR3SO2R4, SOR3, SO2R3 или SO2NR3R4;
R3 представляет собой Н или (С16)алкил;
R4 представляет собой Н или (С16)алкил;
13. Способ получения соединений формулы 1, 1a или 1б, заключающийся в том, что соединение формулы 2
Figure 00000001
подвергают взаимодействию с соединением формулы 3
Figure 00000005
где R1, R5, R6, А, В, D-E, X-W-V, i, j и m являются такими, как указано в п.1 и LG представляет собой подходящую отщепляемую группу, выбранную из галогена, мезилатной группы, трифлатной группы, тозилатной группы или брозилатной группы.
14. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что она содержит одно или несколько соединений формулы 1, 1a или 1б по одному из пп.1-3.
15. Соединение формулы 1, 1a или 1б по любому из пп.1-3 в качестве лекарственного средства.
16. Применение соединений формулы 1, 1a или 1б по одному из пп.1-3 для получения лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения заболеваний, при которых терапевтически полезным является использование модулятора активности хемокинового рецептора CCR3.
17. Способ лечения или профилактики заболеваний, при которых терапевтически полезным является использование модулятора активности хемокинового рецептора CCR3, включающий введение пациенту, который в нуждается в таком лечении или профилактике, терапевтически или профилактически эффективного количества соединения формулы 1, 1a или 1б по одному из пп.1-3.
RU2006121328/04A 2003-11-17 2004-11-11 Новые пиперидинзамещенные индолы или их гетеропроизводные RU2382037C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP03026170 2003-11-17
EP03026170.5 2003-11-17

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006121328A true RU2006121328A (ru) 2008-01-10
RU2382037C2 RU2382037C2 (ru) 2010-02-20

Family

ID=34610050

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006121328/04A RU2382037C2 (ru) 2003-11-17 2004-11-11 Новые пиперидинзамещенные индолы или их гетеропроизводные

Country Status (19)

Country Link
US (1) US7544806B2 (ru)
EP (1) EP1687294B1 (ru)
JP (1) JP4825679B2 (ru)
KR (1) KR20060127000A (ru)
CN (1) CN1882565A (ru)
AR (1) AR047123A1 (ru)
AU (1) AU2004291297B2 (ru)
BR (1) BRPI0416665A (ru)
CA (1) CA2545261C (ru)
IL (1) IL175678A (ru)
MX (1) MXPA06004626A (ru)
MY (1) MY143862A (ru)
NZ (1) NZ547314A (ru)
PE (1) PE20051007A1 (ru)
RU (1) RU2382037C2 (ru)
TW (1) TW200526622A (ru)
UY (1) UY28618A1 (ru)
WO (1) WO2005049559A2 (ru)
ZA (1) ZA200601800B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2606550C (en) 2005-04-30 2014-05-27 Boehringer Ingelheim International Gmbh Piperidine-substituted indoles
US8148403B2 (en) 2006-10-27 2012-04-03 Boehringer Ingelheim International Gmbh Substituted piperidyl-propane-thiols
ATE537166T1 (de) 2006-10-27 2011-12-15 Boehringer Ingelheim Int Piperidylpropanthiole als ccr3-modulatoren
WO2010129351A1 (en) 2009-04-28 2010-11-11 Schepens Eye Research Institute Method to identify and treat age-related macular degeneration
US10213421B2 (en) 2012-04-04 2019-02-26 Alkahest, Inc. Pharmaceutical formulations comprising CCR3 antagonists

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2533924A1 (fr) * 1982-10-05 1984-04-06 Roussel Uclaf Nouveaux derives du 4-(1h-indol-3-yl)a-methyl piperidine-1-ethanol, leurs sels, le procede de preparation, l'application a titre de medicaments et les compositions les renfermant
US5521197A (en) 1994-12-01 1996-05-28 Eli Lilly And Company 3-<1-alkylenearyl>-4-<1,2,3,6-tetrahydropyridinyl>-and 3-<1-alkylenearyl>-4-piperidinyl-1h-indoles: new 5-HT1F agonists
US5576321A (en) * 1995-01-17 1996-11-19 Eli Lilly And Company Compounds having effects on serotonin-related systems
AU729415B2 (en) * 1996-07-12 2001-02-01 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Chemokine receptor antagonists and methods of use therefor
US5962473A (en) 1996-08-16 1999-10-05 Eli Lilly And Company Methods of treating or ameliorating the symptoms of common cold or allergic rhinitis with serotonin 5-HT1F
WO1998011895A1 (en) 1996-09-18 1998-03-26 Eli Lilly And Company A method for the prevention of migraine
AR013669A1 (es) * 1997-10-07 2001-01-10 Smithkline Beecham Corp Compuestos y metodos
UA59433C2 (ru) 1998-01-27 2003-09-15 Авентіс Фармасьютікалс Продактс Інк. Замещенные оксоазагетероциклические ингибиторы фактора ха
ES2165274B1 (es) * 1999-06-04 2003-04-01 Almirall Prodesfarma Sa Nuevos derivados de indolilpiperidina como agentes antihistaminicos y antialergicos.
AU3789901A (en) 1999-12-17 2001-06-25 Bristol-Myers Squibb Company Antipsychotic heterocycle compounds
EP1256575B1 (en) * 2000-02-18 2005-08-17 Meiji Seika Kaisha Ltd. Phenoxyalkylamine derivatives useful as opioid delta receptor agonists
ES2219554T3 (es) 2000-07-21 2004-12-01 H. Lundbeck A/S Derivados de indol utiles en el tratamiento de desordenes del sistema nervioso central.
ES2201899B1 (es) * 2002-04-01 2005-06-01 Almirall Prodesfarma, S.A. Derivados de la azaindolilpiperidina como agentes antihistaminicos y antialergicos.
US7157471B2 (en) * 2003-08-25 2007-01-02 Boehringer Ingelheim International Gmbh Haloalkyl- and piperidine-substituted benzimidazole-derivatives
CA2606550C (en) * 2005-04-30 2014-05-27 Boehringer Ingelheim International Gmbh Piperidine-substituted indoles

Also Published As

Publication number Publication date
TW200526622A (en) 2005-08-16
WO2005049559A2 (en) 2005-06-02
AU2004291297A1 (en) 2005-06-02
IL175678A (en) 2012-08-30
AU2004291297B2 (en) 2011-06-23
RU2382037C2 (ru) 2010-02-20
US7544806B2 (en) 2009-06-09
US20050153979A1 (en) 2005-07-14
MY143862A (en) 2011-07-15
AR047123A1 (es) 2006-01-11
JP4825679B2 (ja) 2011-11-30
BRPI0416665A (pt) 2007-01-16
CA2545261C (en) 2013-07-23
WO2005049559A3 (en) 2006-04-13
PE20051007A1 (es) 2005-12-26
UY28618A1 (es) 2005-06-30
CA2545261A1 (en) 2005-06-02
NZ547314A (en) 2010-02-26
ZA200601800B (en) 2007-05-30
JP2007511480A (ja) 2007-05-10
IL175678A0 (en) 2006-09-05
MXPA06004626A (es) 2006-06-27
CN1882565A (zh) 2006-12-20
EP1687294A2 (en) 2006-08-09
EP1687294B1 (en) 2014-05-21
KR20060127000A (ko) 2006-12-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2405774C9 (ru) Гетероциклические ингибиторы аспартилпротеазы
EA200600892A1 (ru) Новые хинолиновые производные
RU2006112593A (ru) Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70 и/или syk
MXPA04009784A (es) Tiazolidin-4-carbonitrilos y analogos y su uso como inhibidores de dipeptidil-peptidas.
BR0014596A (pt) Derivado de pirimidina, uso do mesmo, composição farmacêutica, e, método de tratar doenças ou condições médicas mediadas por citocinas
EA200500018A1 (ru) Бензконденсированные гетероариламидные производные тиенопиридинов, применяемые в качестве терапевтических агентов, фармацевтические композиции, включающие их, и способы их применения
EA200300788A1 (ru) Производные замещенных алкиламинов и их применение
RU2004130488A (ru) Пиримидиновые производные
DK0778834T3 (da) Bicykliske, heterocykliske diarylforbindelser som inhibitorer af cyclooxygenase-2
RU2003132687A (ru) Лечение диабета типа 2 ингибиторами дипептидилпептидазы iv
EA201691142A1 (ru) Ингибиторы мек и способы их применения
EA200500174A1 (ru) Новые производные бензимидазола, полезные в качестве антипролиферативных агентов
EA200700099A1 (ru) Производные пиридина
EA200601239A1 (ru) Замещённые хинолиновые соединения
ATE516819T1 (de) Verfahren zur behandlung von b-zell-bedingtem krebs
RU2007116987A (ru) Новые соединения
EA200601350A1 (ru) Азотсодержащие гетероциклические производные и их фармацевтические применения
HUP0301690A2 (hu) Szinergikus eljárások és készítmények rák kezelésére
EA200701324A1 (ru) Соединения пиридина для лечения заболеваний, опосредованных действием простагландина
ATE109481T1 (de) Diazinderivate als angiotensin ii rezeptor antagonisten.
RU2007141578A (ru) 2-аминокарбонилзамещенные пиперазины или диазациклические соединения в качестве модуляторов ингибитора белка апоптоза (иап)
RU2008129723A (ru) Ингибиторы ccr9 активности
RU2007128080A (ru) Производные пирролидиния в качестве мускариновых рецепторов мз
RU99101081A (ru) Режим введения ингибиторов н+, к+-атфазы
RU2006109004A (ru) 7-аминоалкилиденилгетероциклические хинолоны и нафтиридоны

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20121112