RU2006114056A - Производные бензофурана, содержащие группу карбамоильного типа - Google Patents

Производные бензофурана, содержащие группу карбамоильного типа Download PDF

Info

Publication number
RU2006114056A
RU2006114056A RU2006114056/04A RU2006114056A RU2006114056A RU 2006114056 A RU2006114056 A RU 2006114056A RU 2006114056/04 A RU2006114056/04 A RU 2006114056/04A RU 2006114056 A RU2006114056 A RU 2006114056A RU 2006114056 A RU2006114056 A RU 2006114056A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
lower alkyl
substituted
optionally substituted
amino
Prior art date
Application number
RU2006114056/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2319700C1 (ru
Inventor
Такаюки КАВАГУТИ (JP)
Такаюки КАВАГУТИ
Хиденори АКАЦУКА (JP)
Хиденори АКАЦУКА
Масамити МОРИМОТО (JP)
Масамити МОРИМОТО
Тацу ВАТАНАБЕ (JP)
Тацуя ВАТАНАБЕ
Тору ИИДЗИМА (JP)
Тору ИИДЗИМА
Дзун МУРАКАМИ (JP)
Дзун Мураками
Original Assignee
Танабе Сейяку Ко., Лтд. (Jp)
Танабе Сейяку Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Танабе Сейяку Ко., Лтд. (Jp), Танабе Сейяку Ко., Лтд. filed Critical Танабе Сейяку Ко., Лтд. (Jp)
Publication of RU2006114056A publication Critical patent/RU2006114056A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2319700C1 publication Critical patent/RU2319700C1/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P41/00Drugs used in surgical methods, e.g. surgery adjuvants for preventing adhesion or for vitreum substitution
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Surgery (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (20)

1. Содержащее группу карбамоильного типа бензофурановое производное формулы [1]
Figure 00000001
где цикл Z представляет собой группу формулы
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
или
Figure 00000005
А представляет собой простую связь или группу формулы -NH-;
Y представляет собой низшую алкиленовую группу, циклоалкандиильную группу, фенильную группу или насыщенную гетероциклическую группу;
R4 и R5 являются одинаковыми или различными, и каждый представляет собой атом водорода, необязательно замещенную низшую алкильную группу или необязательно замещенную насыщенную гетероциклическую группу, или R4 и R5 соединяются по концам с образованием вместе со смежным атомом азота необязательно замещенной азотсодержащей насыщенной гетероциклической группы;
R1 представляет собой атом водорода, атом галогена, низшую алкильную группу, низшую алкоксигруппу, цианогруппу или аминогруппу, необязательно замещенную 1-2 низшими алкильными группами;
цикл В формулы
Figure 00000006
представляет собой необязательно замещенный бензольный цикл; и
R3 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу;
или его фармацевтически приемлемую соль.
2. Соединение по п.1, где цикл Z представляет собой группу формулы
Figure 00000007
или
Figure 00000008
3. Соединение по п.2, где "необязательно замещенная низшая алкильная группа" для R4 или R5 представляет собой незамещенную низшую алкильную группу, низшую алкильную группу, замещенную аминогруппой, необязательно замещенной 1-2 низшими алкильными группами, низшую алкильную группу, замещенную гидроксильной группой, низшую алкильную группу, замещенную низшей алкоксигруппой, или низшую алкильную группу, замещенную пиридильной группой;
"необязательно замещенная насыщенная гетероциклическая группа" для R4 или R5 представляет собой тетрагидропиранил;
"необязательно замещенная азотсодержащая насыщенная гетероциклическая группа", образованная из R4, R5 и смежного атома азота, когда R4 и R5 соединяются вместе по концам, представляет собой пирролидинильную группу, морфолинильную группу, пирролидинильную группу, замещенную (гидрокси)(низшей алкильной) группой, пирролидинильную группу, замещенную гидроксильной группой, тиоморфолинильную группу, пиперидильную группу, пиперидильную группу, замещенную гидроксильной группой, пиперазинильную группу, замещенную (гидрокси)(низшей алкильной) группой, пиперидильную группу, замещенную (гидрокси)(низшей алкильной) группой, пипфазинильную группу, замещенную низшей алкильной группой, пирролидинильную группу, замешенную низшей алкоксикарбониламиногруппой, пиперидильную группу, замещенную аминогруппой, необязательно замещенной 1-2 низшими алкильными группами, оксопирролидинильную группу, оксоморфолинильную группу, оксотиоморфолинильную группу, оксопиперидильную группу, оксопиперазинильную группу или пиперидильную группу, замещенную низшей алкоксикарбонильной группой; и
"насыщенная гетероциклическая группа" для Y представляет собой пиперидильную группу.
4. Соединение по п.3, где цикл В представляет собой бензольный цикл, необязательно замещенный одной или двумя группами, выбранными, независимо, из числа атома галогена, необязательно замещенной низшей алкильной группы, гидроксигруппы, необязательно замещенной низшей алкоксигруппы, оксигруппы, замещенной необязательно замещенной насыщенной гетероциклической группой, замещенной карбонильной группы, необязательно замещенной аминогруппы, нитрогруппы, цианогруппы, 4,5-дигидроксазолильной группы и группы формулы
Figure 00000009
5. Соединение по п.4, где "необязательно замешенная низшая алкильная группа" как заместитель для цикла В представляет собой низшую алкильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из группы, в которую входят
(1) низшая алкоксикарбонильная группа,
(2) карбоксильная группа,
(3) карбамоильная группа, необязательно замещенная 1-2 группами, выбранными из числа (а) низшей алкильной группы, (b) (низший алкокси)(низшей алкильной) группы, (с) (гидрокси)(низшей алкильной) группы, (d) аминоалкильной группы, необязательно замещенной 1-2 низшими алкильными группами, и (е) низшей алкоксигруппы,
(4) карбонильная группа, замещенная морфолинильной группой,
(5) пиперидилкарбонильная группа, замещенная (гидрокси)(низшей алкильной) группой,
(6) пирролидинилкарбонильная группа, замещенная (гидрокси)(низшей алкильной) группой,
(7) карбонильная группа, замещенная пиперидильной группой, замещенной гидроксильной группой,
(8) гидроксильная группа, и
(9) пирролидинилкарбонильная группа;
"необязательно замещенная низшая алкоксигруппа" как заместитель для цикла В представляет собой низшую алкоксигруппу, необязательно замещенную группой, выбранной из группы, в которую входят
(1) карбоксильная группа,
(2) низшая алкоксикарбонильная группа,
(3) низшая алкоксигруппа,
(4) гидроксильная группа,
(5) аминооксигруппа, необязательно замещенная 1-2 низшими алкоксикарбонильными группами,
(6) низшая алкоксигруппа, замещенная низшей алкоксигруппой,
(7) карбонильная группа, замещенная группой, выбранной из числа морфолинильной группы, пиперидильной группы или пирролидинильной группы,
(8) карбонильная группа, замещенная гидроксипиперидильной группой,
(9) пиперидилкарбонильная группа, замещенная (гидрокси)(низшей алкильной) группой,
(10) пирролидинилкарбонильная группа, замещенная (гидрокси)(низшей алкильной) группой,
(11) карбонильная группа, замещенная низшей алкилпиперазинильной группой,
(12) аминогруппа, необязательно замещенная 1-2 группами, выбранными из числа (а) низшей алкильной группы, (b) низшей алкоксикарбонильной группы и (с) низшей алканоильной группы,
(13) карбамоильная группа, необязательно замещенная 1-2 группами, выбранными из числа (а) низшей алкильной группы, (b) (низший алкокси)(низшей алкильной) группы, (с) (гидрокси) (низшей алкильной) группы и (d) низшей алкильной группы, замещенной аминогруппой, необязательно замещенной 1-2 низшими алкильными группами; и
(14) группа формулы -O-NH-C(=NH)NH2;
"оксигруппа, замещенная необязательно замещенной насыщенной гетероциклической группой" как заместитель для цикла В представляет собой оксигруппу, замещенную насыщенной гетероциклической группой, необязательно замещенной ароматической углеводородной группой;
"замещенная карбонильная группа" как заместитель для цикла В представляет собой карбонильную группу, замещенную группой, выбранной из группы, в которую входят
(1) низшая алкоксигруппа,
(2) гидроксильная группа,
(3) аминогруппа, необязательно замещенная 1-2 группами, выбранными из числа (а) низшей алкильной группы, (b) низшей алкоксигруппы, (с) (низший алкокси)(низшей алкильной) группы, (d) (гидрокси)(низшей алкильной) группы, (е) низшей алкильной группы, замещенной аминогруппой, необязательно замещенной 1-2 низшими алкильными группами; (f) низшей алкильной группы, замещенной ароматической углеводородной группой, и (g) низшей алкильной группы, замещенной пиридильной группой,
(4) морфолинильная группа, пирролидинильная группа, пиперидильная группа или тиоморфолинильная группа,
(5) гидроксипиперидильная группа,
(6) пиперидильная группа, замещенная (гидрокси)(низшей алкильной) группой,
(7) пирролидинильная группа, замещенная (гидрокси)(низшей алкильной) группой, и
(8) низшая алкилпиперазинильная группа;
"необязательно замещенная аминогруппа" как заместитель цикла В представляет собой аминогруппу, необязательно замещенную 1-2 группами, выбранными из группы, в которую входят
(1) низшая алкильная группа,
(2) (низший алкокси)(низшая алкильная) группа,
(3) (гидрокси)(низшая алкильная) группа,
(4) низшая алканоильная группа,
(5) (низший алкокси)(низшая алканоильная) группа,
(6) (гидрокси)(низшая алканоильная) группа,
(7) низшая алканоильная группа, замещенная низшей алканоилоксигруппой,
(8) низшая алканоильная группа, замещенная аминогруппой, необязательно замещенной 1-2 группами, выбранными из числа (а) низшей алкильной группы и (b) низшей алканоильной группы,
(9) низшая алкоксикарбонильная группа,
(10) низшая алкоксикарбонильная группа, замещенная ароматической углеводородной группой,
(11) карбамоильная группа, замещенная 1-2 низшими алкильными группами,
(12) низшая алкилсульфонильная группа, и
(13) низшая алкилсульфонильная группа, замещенная морфолинильной группой.
6. Соединение по п,5, где цикл В представляет собой незамещенный бензольный цикл.
7. Соединение по п.5, где цикл Z представляет собой группу формулы
Figure 00000010
или
Figure 00000011
формула
Figure 00000012
представляет собой
Figure 00000013
или
Figure 00000014
R1 представляет собой атом галогена или низшую алкильную группу;
R2 представляет собой группу, выбранную из группы, в которую входят
A) атом водорода, цианогруппа, аминогруппа, необязательно замещенная 1-2 низшими алкильными группами, гидроксигруппа;
B) низшая алкильная группа, необязательно замещенная группой, выбранной из группы, в которую входят
(1) низшая алкоксикарбонильная группа,
(2) карбоксильная группа,
(3) карбамоильная группа, необязательно замещенная 1-2 группами, выбранными из числа (а) низшей алкильной группы, (b) (низший алкокси)(низшей алкильной) группы, (с) низшей алкильной группы, замещенной гидроксильной группой, (d) низшей алкильной группы, замещенной аминогруппой, необязательно замещенной 1-2 низшими алкильными группами, и (е) низшей алкоксигруппы,
(4) карбонильная группа, замещенная морфолинильной группой,
(5) пиперидилкарбонильная группа, замещенная (гидрокси)(низшей алкильной) группой,
(6) пирролидинилкарбонильная группа, замещенная (гидрокси)(низшей алкильной) группой,
(7) карбонильная группа, замещенная пиперидильной группой, замещенной гидроксильной группой,
(8) гидроксильная группа, и
(9) пирролидинилкарбонильная группа;
С) низшая алкоксигруппа, необязательно замещенная группой, выбранной из группы, в которую входят
(1) карбоксильная группа,
(2) низшая алкоксикарбонильная группа,
(3) низшая алкоксигруппа,
(4) гидроксильная группа,
(5) аминооксигруппа, необязательно замещенная 1-2 низшими алкоксикарбонильными группами,
(6) низшая алкоксигруппа, замещенная низшей алкоксигруппой,
(7) карбонильная группа, замещенная группой, выбранной из числа морфолинильной группы, пиперидильной группы или пирролидинильной группы,
(8) карбонильная группа, замещенная гидроксипиперидильной группой,
(9) пиперидилкарбонильная группа, замещенная (гидрокси)(низшей алкильной) группой,
(10) пирролидинилкарбонильная группа, замещенная (гидрокси)(низшей алкильной) группой,
(11) карбонильная группа, замещенная низшей алкилпиперазинильной группой,
(12) аминогруппа, необязательно замещенная 1-2 группами, выбранными из числа (а) низшей алкильной группы, (b) низшей алкоксикарбонильной группы и (с) низшей алканоильной группы,
(13) карбамоильная группа, необязательно замещенная 1-2 группами, выбранными из числа (а) низшей алкильной группы, (b) (низший алкокси)(низшей алкильной) группы, (с) низшей алкильной группы, замещенной гидроксильной группой, и (d) низшей алкильной группы, замещенной аминогруппой, необязательно замещенной 1-2 низшими алкильными группами, и
(14) группа формулы -O-NH-C(=NH)NH2; или
D) карбонильная группа, замещенная группой, выбранной из группы, в которую входят
(1) низшая алкоксигруппа,
(2) гидроксильная группа,
(3) аминогруппа, необязательно замещенная 1-2 группами, выбранными из числа (а) низшей алкильной группы, (b) низшей алкоксигруппы, (с) (низший алкокси)(низшей алкильной) группы, (d) (гидрокси)(низшей алкильной) группы, (е) низшей, алкильной группы, замещенной аминогруппой, необязательно замещенной 1-2 низшими алкильными группами, (f) низшей алкильной группы, замещенной ароматической углеводородной группой, и (g) низшей алкильной группы, замещенной пиридильной группой,
(4) морфолинильная группа, пирролидинильная группа, пиперидильная группа или тиоморфолинильная группа,
(5) гидроксипиперидильная группа,
(6) пиперидильная группа, замещенная (гидрокси)(низшей алкильной) группой,
(7) пирролидинильная группа, замещенная (гидрокси)(низшей алкильной) группой, и
(8) низшая алкилпиперазинильная группа;
А представляет собой простую связь; и
R3 представляет собой атом водорода.
8. Соединение по п.7, где R2 представляет собой группу, выбранную из группы, в которую входят
(1) атом водорода,
(2) цианогруппа,
(3) аминогруппа, необязательно замещенная 1-2 низшими алкильными группами,
(4) гидроксильная группа,
(5) низшая алкоксигруппа,
(6) низшая алкоксигруппа, замещенная низшей алкоксигруппой,
(7) низшая алкоксигруппа, замещенная гидроксильной группой,
(8) низшая алкоксигруппа, замещенная аминогруппой, необязательно замещенной 1-2 низшими алкильными группами,
(9) низшая алкоксикарбонильная группа,
(10) карбоксильная группа,
(11) карбонильная группа, замещенная аминогруппой, необязательно замещенной 1-2 группами, выбранными из числа (а) низшей алкильной группы, (b) (гидрокси)(низшей алкильной) группы, (с) (низший алкокси)(низшей алкильной) группы и (d) низшей алкильной группы, замещенной аминогруппой, необязательно замещенной 1-2 низшими алкильными группами,
(12) морфолинилкарбонильная группа, пирролидинилкарбонильная группа, пиперидилкарбонильная группа или тиоморфолинилкарбонильная группа,
(13) пиперидилкарбонильная группа, замещенная (гидрокси)(низшей алкильной) группой, или пирролидинилкарбонильная группа, замещенная (гидрокси)(низшей алкильной) группой,
(14) низшая алкильная группа,
(15) низшая алкильная группа, замещенная низшей алкоксикарбонильной группой,
(16) (карбокси)(низшая алкильная) группа,
(17) низшая алкильная группа, замещенная карбамоильной группой, необязательно замещенной 1-2 группами, выбранными из числа (а) низшей алкильной группы, (b) (гидрокси)(низшей алкильной) группы, (с) (низший алкокси)(низшей алкильной) группы и (d) низшей алкильной группы, замещенной аминогруппой, необязательно замещенной 1-2 низшими алкильными группами,
(18) низшая алкильная группа, замещенная морфолинилкарбонильной группой,
(19) низшая алкильная группа, замещенная пиперидилкарбонильной группой, замещенной (гидрокси)(низшей алкильной) группой, или низшая алкильная группа, замещенная пирролидинилкарбонильной группой, замещенной (гидрокси)(низшей алкильной) группой,
(20) (гидрокси)(низшая алкильная) группа, и
(21) низшая алкильная группа, замещенная пирролидинилкарбонильной группой.
9. Соединение по п.7, где R2 представляет собой группу, выбранную из группы, в которую входят
(1) атом водорода,
(2) карбонильная группа, замещенная аминогруппой, необязательно замещенной 1-2 группами, выбранными из числа (а) низшей алкильной группы и (b) (низший алкокси)(низшей алкильной) группы,
(3) низшая алкоксикарбонильная группа,
(4) морфолинилкарбонильная группа, пирролидинилкарбонильная группа, пиперидилкарбонильная группа или тиоморфолинилкарбонильная группа,
(5) низшая алкильная группа, замещенная карбамоильной группой, замещенной 1-2 низшими алкильными группами,
(6) (карбокси)(низшая алкильная) группа,
(7) низшая алкильная группа, замещенная морфолинилкарбонильной группой,
(8) (гидрокси)(низшая алкильная) группа,
(9) низшая алкильная группа, замещенная пирролидинилкарбонильной группой, и
(10) низшая алкильная группа, замещенная карбамоильной группой, необязательно замещенной 1-2 группами, выбранными из числа (а) низшей алкильной группы, замещенной аминогруппой, необязательно замещенной 1-2 низшими алкильными группами, и (b) низшей алкильной группы.
10. Соединение по п.7, где R2 представляет собой группу, выбранную из группы, в которую входят
(1) атом водорода,
(2) (гидрокси)(низшая алкильная) группа,
(3) (карбокси)(низшая алкильная) группа,
(4) низшая алкоксигруппа, замещенная низшей алкоксигруппой;
(5) карбонильная группа, замещенная группой, выбранной из числа (а) аминогруппы, необязательно замещенной 1-2 низшими алкильными группами, и (b) морфолинильной группы;
(6) карбамоильная группа, замещенная 1-2 группами, выбранными из числа (а) (низший алкокси)(низшей алкильной) группы и (b) низшей алкильной группы;
(7) низшая алкильная группа, замещенная карбамоильной группой, замещенной 1-2 группами, выбранными из числа (а) (низший алкокси)(низшей алкильной) группы и (b) низшей алкильной группы;
(8) карбамоильная группа, замещенная 1-2 группами, выбранными из числа (а) низшей алкильной группы, замещенной аминогруппой, необязательно замещенной 1-2 алкильными группами, и (b) низшей алкильной группы,
(9) низшая алкильная группа, замещенная карбамоильной группой, замещенной 1-2 группами, выбранными из числа (а) (амино)(низшей алкильной) группы, необязательно замещенной 1-2 алкильными группами, и (b) низшей алкильной группы,
(10) низшая алкильная группа, замещенная пирролидинилкарбонильной группой, и
(11) (карбамоил)(низшая алкильная) группа, необязательно замещенная 1-2 группами, выбранными из числа (а) низшей алкильной группы, замещенной аминогруппой, необязательно замещенной 1-2 низшими алкильными группами, и (b) низшей алкилкной группы.
11. Соединение формулы
Figure 00000015
где Х представляет собой группу формулы -N= или -СН=;
А представляет собой простую связь или группу формулы -NH-;
Y представляет собой низшую алкиленовую группу, циклоалкандиильную группу,
фенильную группу или насыщенную гетероциклическую группу;
R6 представляет собой защитную группу для карбоксильной группы;
R1 представляет собой атом водорода, атом галогена, низшую алкильную группу,
низшую алкоксигруппу, цианогруппу или аминогруппу, необязательно замещенную 1-2
низшими алкильными группами;
цикл В формулы
Figure 00000006
представляет собой необязательно замещенный бензольный цикл; и
R3 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу.
12. Соединение формулы
Figure 00000016
где Х представляет собой группу формулы -N= или -СН=;
А представляет собой простую связь или группу формулы -NH-;
Y представляет собой низшую алкиленовую группу, циклоалкандиильную группу, фенильную группу или насыщенную гетероциклическую группу;
R1 представляет собой атом водорода, атом галогена, низшую алкильную группу, низшую алкоксигруппу, цианогруппу или аминогруппу, необязательно замещенную 1-2 низшими алкильными группами;
цикл В формулы
Figure 00000006
представляет собой необязательно замещенный бензольный цикл; и R3 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу.
13. Соединение по п.11 или 12, где формула
Figure 00000017
представляет собой
Figure 00000018
14. Соединение по п.5, где цикл Z представляет собой группу формулы
Figure 00000019
R1 представляет собой атом галогена;
R3 представляет собой атом водорода;
формула
Figure 00000012
представляет собой
Figure 00000013
или
Figure 00000014
R2 представляет собой карбонильную группу, замещенную группой, выбранной из группы, в которую входят
(1) низшая алкоксигруппа,
(2) гидроксильная группа,
(3) аминогруппа, необязательно замещенная 1-2 группами, выбранными из числа (а) низшей алкильной группы, (b) низшей алкоксигруппы, (с) (низший алкокси)(низшей алкильной) группы, (d) (гидрокси)(низшей алкильной) группы, (е) низшей алкильной группы, замещенной аминогруппой, необязательно замещенной 1-2 низшими алкильными группами, (f) низшей алкильной группы, замещенной ароматической углеводородной группой, и (g) низшей алкильной группы, замещенной пиридильной группой,
(4) морфолинильная группа, пирролидинильная группа, пиперидильная группа или тиоморфолинильная группа,
(5) гидроксипиперидильная группа,
(6) пиперидильная группа, замещенная (гидрокси)(низшей алкильной) группой,
(7) пирролидинильная группа, замещенная (гидрокси)(низшей алкильной) группой, и
(8) низшая алкилпиперазинильная группа;
А представляет собой простую связь;
Y представляет собой циклогександиильную группу; и
R4 и R5 представляют собой, независимо, низшие алкильные группы, или R4, R5 и смежный атом азота, когда R4 и R5 соединяются по концам, образуют пирролидинильную группу, морфолинильную группу, пирролидинильную группу, замещенную (гидрокси)(низшей алкильной) группой, пирролидинильную группу, замещенную гидроксильной группой, тиоморфолинильную группу, пиперидильную группу, пиперидильную группу, замещенную гидроксильной группой, пиперазинильную группу, замещенную (гидрокси)(низшей алкильной) группой, пиперидильную группу, замещенную (гидрокси)(низшей алкильной) группой, пиперазинильную группу, замещенную низшей алкильной группой, пирролидинильную группу, замещенную низшей алкоксикарбониламиногруппой, пиперидильную группу, замещенную аминогруппой, необязательно замещенной 1-2 низшими алкильными группами, оксопирролидинильную группу, оксоморфолинильную группу, оксотиоморфолинильную группу, оксопиперидильную группу, оксопиперазинильную группу или пиперидильную группу, замещенную низшей алкоксикарбонильной группой.
15. Соединение по п.14, где R2 представляет собой карбонильную группу, замещенную группой, выбранной из группы, в которую входят
(1) аминогруппа, необязательно замещенная 1-2 группами, выбранными из числа (а) низшей алкильной группы, (b) низшей алкоксигруппы, (с) (низший алкокси)(низшей алкильной) группы, (d) (гидрокси)(низшей алкильной) группы, (е) низшей алкильной группы, замещенной аминогруппой, необязательно замещенной 1-2 низшими алкильными группами, (f) низшей алкильной группы, замещенной ароматической углеводородной группой, и (g) низшей алкильной группы, замещенной пиридильной группой, и
(2) морфолин-4-ильная группа, пирролидин-1-ильная группа, пиперидин-1-ильная группа, пиперазин-1-ильная группа или тиоморфолин-4-ильная группа;
R4 и R5 представляют собой, независимо, низшие алкильные группы, или R4, R5 и смежный атом азота, когда R4 и R5 соединяются вместе по концам, образуют пирролидин-4-ильную группу.
16. Соединение по п.15, где формула
Figure 00000020
представляет собой
Figure 00000021
R2 представляет собой карбонильную группу, замещенную группой, выбранной из группы, в которую входят
(1) аминогруппа, необязательно замещенная 1-2 группами, выбранными из числа (а) низшей алкильной группы и (b) (низший алкокси)(низшей алкильной) группы, и
(2) морфолин-4-ильная группа.
17. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из:
метил-2-{[(5-хлорпиридин-2-ил)амино]карбонил}-3-[({транс-4-[(диметиламино)карбонил]циклогексил}карбонил)амино]бензофуран-5-карбоксилата;
метил-2-{[(5-хлорпиридин-2-ил)амино]карбонил}-3-({[транс-4-(пирролидин-1-илкарбонил)циклогексил]карбонил}амино)бензофуран-5-ил]ацетата;
N2-(5-хлорпиридин-2-ил)-N5,N5-диметил-3-({[транс-4-(морфолин-4-илкарбонил)пиклогексил]карбонил}амино)бензофуран-2,5-дикарбоксамида;
N-(5-хлорпиридин-2-ил)-3-[(5-морфолин-4-ил-5-оксопентаноил)амино]бензофуран-2-карбоксамида;
2-{[(5-хлорпиридин-2-ил)амино]карбонил}-3-[({транс-4-[(диметиламино)карбонил]циклогексил}карбонил)амино]бензофуран-5-карбоновой кислоты;
N2-(5-хлорпиридин-2-ил)-3-[({транс-4-[(диметиламино)карбонил]циклогексил}карбонил)амино]-N5,N5-диметилбензофуран-2,5-дикарбоксамида;
транс-N'-[2-{[(5-хлорпиридин-2-ил)амино]карбонил}-5-(морфолин-4-илкарбонил)бензофуран-3-ил]-N,N-диметилциклогексан-1,4-дикарбоксамида;
или его фармацевтически приемлемая соль.
18. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента соединение по любому из пп.1-17 или его фармацевтически приемлемую соль.
19. Способ лечения тромбоза, включающий введение пациенту, нуждающемуся в этом, эффективного количества соединения по любому из пп.1-17 или его фармацевтически приемлемой соли.
20. Применение соединения по любому из пп.1-17 или его фармацевтически приемлемой соли к пациенту, нуждающемуся в этом, при лечении пациентов, страдающих от тромбоза.
RU2006114056/04A 2003-09-26 2004-09-24 Производные бензофурана, содержащие группу карбамоильного типа RU2319700C1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2003334597 2003-09-26
JP2003-334597 2003-09-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006114056A true RU2006114056A (ru) 2007-11-10
RU2319700C1 RU2319700C1 (ru) 2008-03-20

Family

ID=34386035

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006114056/04A RU2319700C1 (ru) 2003-09-26 2004-09-24 Производные бензофурана, содержащие группу карбамоильного типа

Country Status (18)

Country Link
US (1) US7605158B2 (ru)
EP (1) EP1666478A4 (ru)
JP (1) JP4277022B2 (ru)
KR (1) KR100763294B1 (ru)
CN (1) CN100430392C (ru)
AR (1) AR046027A1 (ru)
AU (1) AU2004276127B2 (ru)
BR (1) BRPI0414597A (ru)
CA (1) CA2539471A1 (ru)
IL (1) IL174187A0 (ru)
MX (1) MXPA06003378A (ru)
MY (1) MY139258A (ru)
NO (1) NO20061831L (ru)
NZ (1) NZ546159A (ru)
RU (1) RU2319700C1 (ru)
TW (1) TW200524915A (ru)
WO (1) WO2005030759A1 (ru)
ZA (1) ZA200602130B (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003082847A1 (fr) * 2002-03-28 2003-10-09 Tanabe Seiyaku Co., Ltd. Derive de benzofurane
US20070049748A1 (en) * 2005-08-26 2007-03-01 Uppala Venkata Bhaskara R Preparation of ezetimibe
US9647851B2 (en) 2008-10-13 2017-05-09 Ppc Broadband, Inc. Ingress noise inhibiting network interface device and method for cable television networks
US9505735B2 (en) * 2012-06-21 2016-11-29 Whitehead Institute For Biomedical Research Compounds for treating infectious diseases
BR112017009501A2 (pt) * 2014-11-10 2018-02-06 Glaxosmithkline Ip No 2 Ltd método para tratar uma infecção por hcv, método para curar uma infecção por hcv, e, composição farmacêutica.
WO2019087129A1 (en) * 2017-11-03 2019-05-09 Universite De Montreal Compounds and use thereof in the expansion of stem cells and/or progenitor cells
CN110407697A (zh) * 2019-08-28 2019-11-05 上海毕得医药科技有限公司 一种4-甲酰基-3-羟基苯甲酸甲酯的合成方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2168858A1 (en) 1994-06-06 1995-12-14 Shinichiro Ono Novel fused-ring carboxylic acid compound or salt thereof, and medicinal use thereof
WO1999032477A1 (en) * 1997-12-19 1999-07-01 Schering Aktiengesellschaft Ortho-anthranilamide derivatives as anti-coagulants
US6140351A (en) 1997-12-19 2000-10-31 Berlex Laboratories, Inc. Ortho-anthranilamide derivatives as anti-coagulants
EP0937711A1 (de) * 1998-02-18 1999-08-25 Roche Diagnostics GmbH Neue Thiobenzamide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel
AU2055500A (en) 1998-12-23 2000-07-31 Eli Lilly And Company Aromatic amides
CA2385592C (en) 1999-09-17 2011-01-11 Bing-Yan Zhu Benzamides and related inhibitors of factor xa
US6720317B1 (en) 1999-09-17 2004-04-13 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of factor Xa
AU2001277731A1 (en) 2000-08-09 2002-02-18 Welfide Corporation Fused bicyclic amide compounds and medicinal use thereof
EP1373194B1 (en) 2001-03-30 2007-08-01 Millennium Pharmaceuticals, Inc. BENZAMIDE INHIBITORS OF FACTOR Xa
WO2003082847A1 (fr) 2002-03-28 2003-10-09 Tanabe Seiyaku Co., Ltd. Derive de benzofurane
JP2005104838A (ja) 2003-01-09 2005-04-21 Tanabe Seiyaku Co Ltd 縮合フラン化合物

Also Published As

Publication number Publication date
MY139258A (en) 2009-09-30
RU2319700C1 (ru) 2008-03-20
WO2005030759A1 (ja) 2005-04-07
ZA200602130B (en) 2007-03-28
CA2539471A1 (en) 2005-04-07
CN100430392C (zh) 2008-11-05
AU2004276127A1 (en) 2005-04-07
KR100763294B1 (ko) 2007-10-04
AU2004276127B2 (en) 2008-02-07
JP4277022B2 (ja) 2009-06-10
US20060247273A1 (en) 2006-11-02
KR20060073963A (ko) 2006-06-29
AR046027A1 (es) 2005-11-23
TW200524915A (en) 2005-08-01
IL174187A0 (en) 2006-08-01
JPWO2005030759A1 (ja) 2006-12-07
NO20061831L (no) 2006-04-25
BRPI0414597A (pt) 2006-11-07
US7605158B2 (en) 2009-10-20
CN1856488A (zh) 2006-11-01
EP1666478A1 (en) 2006-06-07
NZ546159A (en) 2009-06-26
MXPA06003378A (es) 2006-06-08
EP1666478A4 (en) 2008-12-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2363700C2 (ru) Производные хинуклидина и фармацевтические композиции, содержащие их
MY147451A (en) 4-phenyl-pyridine derivatives and their use as nk-1 receptor antagonists
BR0311806A (pt) Derivados heteroaril benzocondensado-amida de tienopiridinas úteis como agentes terapêuticos, composições farmacêuticas que os incluem e métodos para o seu uso
RS74904A (en) Substituted pyridinones as modulators of p38 map kinase
AR038044A1 (es) Compuesto derivado de pirazina, composicion farmaceutica, su uso en la fabricacion de un medicamento, proceso para su preparacion y compuesto intermediario en dicho proceso.
KR930702292A (ko) 종양 치료 활성을 증대시키기 위한 퀴나졸린 유도체
AR031248A1 (es) Compuestos de ditosilato de quinazolina, composicion farmaceutica, metodo de tratamiento y uso en terapia y proceso para la preparacion de dichos compuestos
DE60335911D1 (de) Isochinolinonderivate und deren verwendung als medikamente
TW200517109A (en) Substituted pyridinones
RU2003132687A (ru) Лечение диабета типа 2 ингибиторами дипептидилпептидазы iv
EA200600892A1 (ru) Новые хинолиновые производные
AR068413A2 (es) Derivados 8-amino, metodos de preparacion, composiciones farmaceuticas y su uso en terapia
JP2006524222A5 (ru)
EA200400466A1 (ru) Производные пиперазина с антагонистической активностью к рецептору ccr1
RU2007111758A (ru) Аминопроизводные 7- амино-3-фенилдигидропиримидо [4,5-d] пиримидинонов, их получение и применение в качестве ингибиторов протеинкиназ
NO20045486L (no) Nye forbindelser og deres anvendelse
HRP20090264T1 (en) Phenyl-piperazin methanone derivatives
TNSN05080A1 (en) NOVEL ANTIMYCOBACTERIAL COMPOUNDS (as filed) AND PYRROLE DERIVATIVES AS ANTIMYCOBACTERIAL COMPOUNDS (as published)
AR056613A1 (es) Compuestos derivados de lapachona, su preparacion y metodos de uso de los mismos para el tratamiento o prevencion de trastornos proliferativos celulares y composiciones farmaceuticas que los contienen
RU2004131680A (ru) Производные бензофурана
RU2006114045A (ru) Фенил-пиперазиновые производные в качестве модуляторов мускариновых рецепторов
RU98100090A (ru) Производные пиррола и фармацевтическая композиция на их основе
RU2006114056A (ru) Производные бензофурана, содержащие группу карбамоильного типа
RU2012108173A (ru) Терапевтические арил-амидо-арильные соединения и их применение
AR029499A1 (es) Derivados de pirrolidina, farmaceuticamente activos, aplicables en el tratamiento y/o prevencion de partos y/o nacimientos prematuros y/o dismenorrea, uso de dichos derivados en la preparacion de composiciones farmaceuticas para dichos tratamientos y proceso de preparacion de los derivados mencionad

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20110925