RU2006105791A - Индол-7-ильные производные сульфонамида, их получение и применение в качестве лекарственных средств - Google Patents
Индол-7-ильные производные сульфонамида, их получение и применение в качестве лекарственных средств Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006105791A RU2006105791A RU2006105791/04A RU2006105791A RU2006105791A RU 2006105791 A RU2006105791 A RU 2006105791A RU 2006105791/04 A RU2006105791/04 A RU 2006105791/04A RU 2006105791 A RU2006105791 A RU 2006105791A RU 2006105791 A RU2006105791 A RU 2006105791A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- optionally
- compound according
- monosubstituted
- medicament
- manufacture
- Prior art date
Links
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims 57
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 53
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 title claims 2
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 title claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 38
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 38
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 23
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract 23
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract 15
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- HFFXLYHRNRKAPM-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trichloro-n-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzenesulfonamide Chemical compound O1C(C)=CC(NS(=O)(=O)C=2C(=CC(Cl)=C(Cl)C=2)Cl)=N1 HFFXLYHRNRKAPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 74
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims 50
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 48
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 44
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 38
- -1 monosubstituted aliphatic radical Chemical class 0.000 claims 26
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 22
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 15
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 10
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 10
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 10
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 8
- 208000006096 Attention Deficit Disorder with Hyperactivity Diseases 0.000 claims 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 6
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 6
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims 6
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 5
- 208000020925 Bipolar disease Diseases 0.000 claims 5
- 208000032841 Bulimia Diseases 0.000 claims 5
- 206010006550 Bulimia nervosa Diseases 0.000 claims 5
- 206010006895 Cachexia Diseases 0.000 claims 5
- 208000023105 Huntington disease Diseases 0.000 claims 5
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 claims 5
- 208000028017 Psychotic disease Diseases 0.000 claims 5
- 206010039966 Senile dementia Diseases 0.000 claims 5
- 208000022531 anorexia Diseases 0.000 claims 5
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims 5
- 230000037396 body weight Effects 0.000 claims 5
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 claims 5
- 230000003930 cognitive ability Effects 0.000 claims 5
- 206010061428 decreased appetite Diseases 0.000 claims 5
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 claims 5
- 208000002551 irritable bowel syndrome Diseases 0.000 claims 5
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 5
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims 5
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 5
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 235000019789 appetite Nutrition 0.000 claims 4
- 230000036528 appetite Effects 0.000 claims 4
- 230000037406 food intake Effects 0.000 claims 4
- 235000012631 food intake Nutrition 0.000 claims 4
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 206010020651 Hyperkinesia Diseases 0.000 claims 3
- 208000000269 Hyperkinesis Diseases 0.000 claims 3
- 208000020358 Learning disease Diseases 0.000 claims 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 3
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 claims 3
- 201000003723 learning disability Diseases 0.000 claims 3
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 3
- 208000019906 panic disease Diseases 0.000 claims 3
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 2
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000036864 Attention deficit/hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 206010012289 Dementia Diseases 0.000 claims 2
- 208000020401 Depressive disease Diseases 0.000 claims 2
- WZKSXHQDXQKIQJ-UHFFFAOYSA-N F[C](F)F Chemical compound F[C](F)F WZKSXHQDXQKIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000015802 attention deficit-hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 230000001149 cognitive effect Effects 0.000 claims 2
- JEVCWSUVFOYBFI-UHFFFAOYSA-N cyanyl Chemical compound N#[C] JEVCWSUVFOYBFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 1
- WTFWZOSMUGZKNZ-UHFFFAOYSA-N 1H-indol-7-amine Chemical compound NC1=CC=CC2=C1NC=C2 WTFWZOSMUGZKNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- KUUMUIKLESQNHZ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-n-[1-[2-(dimethylamino)ethyl]indol-7-yl]-3-methyl-1-benzothiophene-2-sulfonamide Chemical compound S1C2=CC=C(Cl)C=C2C(C)=C1S(=O)(=O)NC1=C2N(CCN(C)C)C=CC2=CC=C1 KUUMUIKLESQNHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- GRACQTRNGGLHIX-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-n-[1-[2-(dimethylamino)ethyl]indol-7-yl]imidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-sulfonamide Chemical compound C1=CC(NS(=O)(=O)C=2N3C=CSC3=NC=2Cl)=C2N(CCN(C)C)C=CC2=C1 GRACQTRNGGLHIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010026749 Mania Diseases 0.000 claims 1
- 208000026139 Memory disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 claims 1
- 235000021407 appetite control Nutrition 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 claims 1
- 150000008050 dialkyl sulfates Chemical class 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 208000013403 hyperactivity Diseases 0.000 claims 1
- 208000035231 inattentive type attention deficit hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims 1
- WGYVNZLHIFPQHC-UHFFFAOYSA-N n-[1-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)indol-7-yl]naphthalene-1-sulfonamide Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)NC(C1=2)=CC=CC=2C=CN1CCN1CCCC1 WGYVNZLHIFPQHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JPDWFRXBMBIQMU-UHFFFAOYSA-N n-[1-[2-(dimethylamino)ethyl]indol-7-yl]-4-phenylbenzenesulfonamide Chemical compound C=12N(CCN(C)C)C=CC2=CC=CC=1NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 JPDWFRXBMBIQMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WVEMMZJMQTUIHS-UHFFFAOYSA-N n-[1-[2-(dimethylamino)ethyl]indol-7-yl]naphthalene-1-sulfonamide Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)NC=3C=CC=C4C=CN(C=34)CCN(C)C)=CC=CC2=C1 WVEMMZJMQTUIHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 1
- 0 Cc(c(*)c(*)c1c2[n](C)c(*)c1*)c2N(*)S(*)(=O)=O Chemical compound Cc(c(*)c(*)c1c2[n](C)c(*)c1*)c2N(*)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
- A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
- A61K31/4045—Indole-alkylamines; Amides thereof, e.g. serotonin, melatonin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Psychology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
1. Производное сульфонамида общей формулы (Ia)где Rпредставляет собой -NRRрадикал, или насыщенный, или ненасыщенный, необязательно по меньшей мере монозамещенный циклоалифатический радикал, который может необязательно содержать по меньшей мере один гетероатом, входящий в кольцо, и который может быть конденсированным с насыщенной или ненасыщенной, необязательно по меньшей мере монозамещенной моно- или бициклической циклоалифатической кольцевой системой, которая может необязательно содержать по меньшей мере один гетероатом, входящий в кольцо,R, R, R, Rи R, одинаковые или различные, каждый представляет собой водород, галоген, нитро, алкокси, циано, насыщенный или ненасыщенный, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный алифатический радикал, или необязательно по меньшей мере монозамещенный фенильный радикал, или необязательно по меньшей мере монозамещенный гетероарильный радикал,Rпредставляет собой водород или насыщенный или ненасыщенный, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный алифатический радикал,Rи R, одинаковые или различные, представляют собой водород или насыщенный или ненасыщенный, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный алифатический радикал, при условии, что Rи Rодновременно не представляют собой водород, и в том случае, когда один из них, Rили R, представляет собой насыщенный или ненасыщенный, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный С-Салифатический радикал, то другой из них представляет собой насыщенный или ненасыщенный, линейный или разветвленный, необязательно по ме�
Claims (73)
1. Производное сульфонамида общей формулы (Ia)
где R1 представляет собой -NR8R9 радикал, или насыщенный, или ненасыщенный, необязательно по меньшей мере монозамещенный циклоалифатический радикал, который может необязательно содержать по меньшей мере один гетероатом, входящий в кольцо, и который может быть конденсированным с насыщенной или ненасыщенной, необязательно по меньшей мере монозамещенной моно- или бициклической циклоалифатической кольцевой системой, которая может необязательно содержать по меньшей мере один гетероатом, входящий в кольцо,
R2, R3, R4, R5 и R6, одинаковые или различные, каждый представляет собой водород, галоген, нитро, алкокси, циано, насыщенный или ненасыщенный, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный алифатический радикал, или необязательно по меньшей мере монозамещенный фенильный радикал, или необязательно по меньшей мере монозамещенный гетероарильный радикал,
R7 представляет собой водород или насыщенный или ненасыщенный, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный алифатический радикал,
R8 и R9, одинаковые или различные, представляют собой водород или насыщенный или ненасыщенный, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный алифатический радикал, при условии, что R8 и R9 одновременно не представляют собой водород, и в том случае, когда один из них, R8 или R9, представляет собой насыщенный или ненасыщенный, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный С1-С4 алифатический радикал, то другой из них представляет собой насыщенный или ненасыщенный, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный алифатический радикал, содержащий по меньшей мере пять атомов углерода, или
R8 и R9 вместе с мостиковым атомом азота образуют насыщенное или ненасыщенное, необязательно по меньшей мере монозамещенное гетероциклическое кольцо, которое может содержать по меньшей мере один дополнительный гетероатом в кольце и/или которое может быть конденсированным с насыщенной или ненасыщенной, необязательно по меньшей мере монозамещенной моно- или бициклической циклоалифатической кольцевой системой, которая может необязательно содержать по меньшей мере один гетероатом, входящий в кольцо,
А представляет собой необязательно по меньшей мере монозамещенную моно- или полициклическую ароматическую кольцевую систему, которая может быть присоединена через необязательно по меньшей мере монозамещенную алкиленовую, алкениленовую или алкиниленовую группу и/или которая может содержать по меньшей мере один гетероатом, входящий в кольцо, в одном или нескольких входящих в систему кольцах,
n означает 0, 1, 2, 3 или 4;
необязательно в виде одного из его стереоизомеров, предпочтительно в виде энантиомеров или диастереомеров, в виде рацемата или в виде смеси по меньшей мере двух его стереоизомеров, предпочтительно, энантиомеров или диастереомеров, при смешении в любом соотношении, или в виде его соли, предпочтительно, в виде его соответствующей физиологически приемлемой соли, или в виде его соответствующего сольвата.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R1 представляет собой радикал -NR8R9 или насыщенный, или ненасыщенный, необязательно по меньшей мере монозамещенный 5- или 6-членный циклоалифатический радикал, который может необязательно содержать по меньшей мере один гетероатом, входящий в кольцо, и/или который может быть конденсированным с насыщенной или ненасыщенной, необязательно по меньшей мере монозамещенной моно- или бициклической циклоалифатической кольцевой системой, которая может необязательно содержать по меньшей мере один гетероатом, входящий в кольцо, причем кольца, входящие в кольцевую систему, являются 5- или 6-членными,
предпочтительно R1 представляет собой радикал -NR8R9 или радикал, выбранный из группы, состоящей из следующих радикалов:
где, если присутствует, пунктирная линия означает необязательную двойную связь, и R10 представляет собой водород, линейный или разветвленный C1-С6 алкильный радикал или бензильный радикал, предпочтительно, водород или C1-С2 алкильный радикал.
3. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R2, R3, R4, R5 и R6, одинаковые или различные, каждый представляет собой водород, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный C1-С6 алкильный радикал, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный С2-С6 алкенильный радикал, или линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный С2-С6 алкинильный радикал,
предпочтительно R2, R3, R4, R5 и R6, одинаковые или различные, каждый представляет собой водород или линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный, C1-С6 алкильный радикал, более предпочтительно R2, R3, R4, R5 и R6 каждый представляет собой водород.
4. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R7 представляет собой водород, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный C1-С6 алкильный радикал, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный С2-С6 алкенильный радикал, или линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный С2-С6 алкинильный радикал,
предпочтительно R7 представляет собой водород или линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный C1-С6 алкильный радикал,
более предпочтительно R7 представляет собой водород или C1-C2 алкильный радикал.
5. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R8 и R9, одинаковые или различные, каждый представляет собой водород, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный C1-С10 алкильный радикал, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный С2-С10 алкенильный радикал или линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный С2-С10 алкинильный радикал, или
R8 и R9 вместе с мостиковым атомом азота образуют насыщенное или ненасыщенное, необязательно по меньшей мере монозамещенное 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, которое может содержать по меньшей мере один дополнительный гетероатом в кольце и/или которое может быть конденсированным с насыщенной или ненасыщенной, необязательно по меньшей мере монозамещенной моно- или бициклической циклоалифатической кольцевой системой, которая может необязательно содержать по меньшей мере один гетероатом, входящий в кольцо, причем кольца, входящие в кольцевую систему, являются 5-, 6- или 7-членными.
6. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R8 и R9, одинаковые или различные, каждый представляет собой водород или линейный или разветвленный C1-С10 алкильный радикал, или
R8 и R9 вместе с мостиковым атомом азота образуют радикал, выбранный из группы, состоящей из следующих радикалов:
где R11, если присутствует, представляет собой водород, линейный или разветвленный C1-C6 алкильный радикал или бензильный радикал, предпочтительно водород, или C1-С2 алкильный радикал.
7. Соединение по п.1, отличающееся тем, что А представляет собой необязательно по меньшей мере монозамещенную моно- или полициклическую ароматическую кольцевую систему, в которой кольцо (кольца) является/являются 5- или 6-членными, система может быть присоединена через необязательно по меньшей мере монозамещенную C1-C6 алкиленовую группу, через необязательно по меньшей мере монозамещенную С2-С6 алкениленовую группу или необязательно по меньшей мере монозамещенную С2-С6 алкиниленовую группу и/или в которой кольцо (кольца) может/могут содержать по меньшей мере один гетероатом, входящий в кольцо,
предпочтительно А представляет собой необязательно по меньшей мере монозамещенную моно- или полициклическую ароматическую кольцевую систему, в которой кольцо (кольца) является/являются 5- или 6-членными и где одно или несколько колец содержат по меньшей мере один гетероатом, или радикал, выбранный из группы, состоящей из следующих радикалов:
где X, Y, Z, независимо друг от друга, каждый представляет собой радикал, выбранный из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, брома, линейного или разветвленного C1-С6 алкила, линейного или разветвленного C1-С6 алкокси, линейного или разветвленного C1-С6 алкилтио, трифторметильного радикала, радикала циано и радикала -NR12R13,
где R12 и R13, одинаковые или различные, каждый представляет собой водород или линейный или разветвленный C1-С6 алкил,
W представляет собой простую химическую связь между двумя кольцами, группы СН2, О, S или радикал NR14,
где R14 представляет собой водород или линейный или разветвленный C1-С6алкил,
m означает 0, 1, 2, 3 или 4, и m1 означает 1 или 2.
8. Соединение общей формулы (Ia) по п.1, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений:
[5] 5-хлор-3-метил-N-(1-(2-(пирролидин-1-ил)этил)-1Н-индол-7-ил)-бензо[b]тиофен-2-сульфонамид,
[6] N-(1-(2-(пирролидин-1-ил)этил)-1Н-индол-7-ил)нафталин-1-сульфонамид,
[7] 6-хлор-N-(1-(2-(пирролидин-1-ил)этил)-1Н-индол-7-ил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-сульфонамид и
[8] 2-(нафт-1-ил)-N-(1-(2-(пирролидин-1-ил)этил)-1Н-индол-7-ил)этан-сульфонамид
и их соответствующих солей и сольватов.
9. Производное сульфонамида общей формулы (1б)
где R1 представляет собой радикал -NR8R9,
R2, R3, R4, R5 и R6, одинаковые или различные, каждый представляет собой водород, галоген, нитро, алкокси, циано, насыщенный или ненасыщенный, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный алифатический радикал или необязательно по меньшей мере монозамещенный фенильный радикал, или необязательно по меньшей мере монозамещенный гетероарильный радикал,
R7 представляет собой водород или насыщенный или ненасыщенный, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный алифатический радикал,
R8 и R9, одинаковые или различные, каждый представляет собой водород или насыщенный или ненасыщенный, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный С1-4 алифатический радикал,
А представляет собой необязательно по меньшей мере монозамещенную моно- или полициклическую ароматическую кольцевую систему, которая может быть присоединена через необязательно по меньшей мере монозамещенную алкиленовую, алкениленовую или алкиниленовую группу и/или которая может содержать по меньшей мере один гетероатом, входящий в кольцо, в одном или нескольких входящих в систему кольцах,
n означает 0, 1, 2, 3 или 4;
необязательно в виде одного из его стереоизомеров, предпочтительно в виде энантиомеров или диастереомеров, в виде рацемата или в виде смеси по меньшей мере двух его стереоизомеров, предпочтительно, энантиомеров или диастереомеров, при смешении в любом соотношении, или в виде его соли, предпочтительно, в виде его соответствующей физиологически приемлемой соли, или в виде его соответствующего сольвата.
10. Соединение по п.9, отличающееся тем, что R2, R3, R4, R5 и R6, одинаковые или различные, каждый представляет собой водород, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный C1-С6 алкильный радикал, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный С2-С6 алкенильный радикал или линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный С2-С6 алкинильный радикал,
предпочтительно, R2, R3, R4, R5 и R6, одинаковые или различные, каждый представляет собой водород или линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный, C1-С6 алкильный радикал,
более предпочтительно, R2, R3, R4, R5 и R6 каждый представляет собой водород.
11. Соединение по п.9, отличающееся тем, что R7 представляет собой водород, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный С1-С6 алкильный радикал, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный С2-С6 алкенильный радикал, или линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный С2-С6 алкинильный радикал,
предпочтительно R7 представляет собой водород или линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный C1-С6 алкильный радикал,
более предпочтительно R7 представляет собой водород или C1-С2 алкильный радикал.
12. Соединение по п.9, отличающееся тем, что R8 и R9, одинаковые или различные, каждый представляет собой водород или линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный C1-C4 алкильный радикал,
предпочтительно R8 и R9, одинаковые или различные, каждый представляет собой водород или C1-C2 алкильный радикал,
при условии, что R8 и R9 одновременно не представляют собой водород.
13. Соединение по п.9, отличающееся тем, что А представляет собой необязательно по меньшей мере монозамещенную моно- или полициклическую ароматическую кольцевую систему, в которой кольцо (кольца) является/являются 5- или 6-членными, которая может быть присоединена через необязательно по меньшей мере монозамещенную C1-С6 алкиленовую группу, необязательно по меньшей мере монозамещенную С2-С6 алкениленовую группу или необязательно по меньшей мере монозамещенную С2-С6 алкиниленовую группу и/или в которой кольцо (кольца) может/могут содержать по меньшей мере один гетероатом, входящий в кольцо,
предпочтительно, А представляет собой необязательно по меньшей мере монозамещенную моно- или полициклическую ароматическую кольцевую систему, в которой кольцо (кольца) является/являются 5- или 6-членными и где одно или несколько колец содержат по меньшей мере один гетероатом,
или радикал, выбранный из группы, состоящей их следующих радикалов:
где X, Y, Z, независимо друг от друга, каждый представляет собой радикал, выбранный из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, брома, линейного или разветвленного C1-С6 алкила, линейного или разветвленного С1-С6 алкокси, линейного или разветвленного C1-С6 алкилтио, трифторметильного радикала, радикала циано и радикала -NR12R13,
где R12 и R13, одинаковые или различные, каждый представляет собой водород или линейный или разветвленный C1-С6 алкил,
W представляет собой простую химическую связь между двумя кольцами, группы СН2, О, S или радикал NR14,
где R14 представляет собой водород или линейный или разветвленный C1-С6алкил,
m означает 0, 1,2,3 или 4 и
m1 означает 1 или 2.
14. Соединение по п.9, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений:
[1] N-[1-(2-диметиламиноэтил)-1Н-индол-7-ил]-нафталин-1-сульфонамид,
[2] N-[1-(2-диметиламиноэтил)-1Н-индол-7-ил]-5-хлор-3-метилбензо[b]-тиофен-2-сульфонамид,
[3] N-[1-(2-диметиламиноэтил)-1Н-индол-7-ил]-4-фенилбензолсульфонамид и
[4] N-[1-(2-диметиламиноэтил)-1Н-индол-7-ил]-6-хлоримидазо[2,1-b]-тиазол-5-сульфонамид
и их соответствующих солей и сольватов.
15. Способ получения производного сульфонамида общей формулы (1а) и/или (1б), по одному из пп.1-14, отличающийся тем, что по меньшей мере одно соединение общей формулы (II), или одно из его подходящим образом защищенных производных,
где А имеет значение, указанное в одном из пп.1-14, и Х представляет собой приемлемую отщепляемую группу, предпочтительно атом галогена, более предпочтительно хлор, подвергают взаимодействию с по меньшей мере одним 7-аминоиндолом общей формулы (III), или одним из его подходящим образом защищенных производных
где R1-R7 и n имеют значения, приведенные в одном из пп.1-14, с
получением при этом соответствующего сульфонамида, который необязательно может быть подвергнут удалению защитных групп, если это необходимо.
16. Способ получения производного сульфонамида общей формулы (1а) и/или (1б), по одному из пп.1-14, где R1-R6, R8 и R9, n и А имеют значения, приведенные в одном из пп.1-14, и R7 представляет собой линейный или разветвленный C1-С6 алкил, отличающийся тем, что по меньшей мере одно соединение общей формулы (Ia) и/или по меньшей мере одно соединение общей формулы (1б), где R1-R6, R8, R9, n и А имеют значения, приведенные в пп.1-14, и R7 представляет собой атом водорода, подвергают взаимодействию с алкилгалогенидом или диалкилсульфатом.
17. Способ получения солей, предпочтительно, физиологически приемлемых солей соединений общей формулы (1а) и/или (1б), по одному из пп.1-14, заключающийся во взаимодействии по меньшей мере одного соединения общей формулы (1а) и/или по меньшей мере одного соединения общей формулы (1б) с минеральной кислотой или органической кислотой в подходящем растворителе.
18. Лекарственное средство, включающее по меньшей мере одно соединение по одному из пп.1-8 и необязательно один или несколько фармакологически приемлемых наполнителей.
19. Лекарственное средство по п.18 для регулирования рецептора 5-НТ6, предназначенное для профилактики и/или лечения нарушения или расстройства, или заболевания, связанного с приемом пищи, предпочтительно для регулирования аппетита, для поддержания, повышения или снижения массы тела, для профилактики и/или лечения ожирения, булимии, анорексии, кахексии или диабета типа 2 (инсулиннезависимый сахарный диабет), предпочтительно диабета типа 2, вызванного ожирением, для профилактики и/или лечения нарушений или расстройств желудочно-кишечного тракта, предпочтительно, синдрома повышенной раздражимости кишечника, для повышения когнитивной способности, для профилактики и/или расстройств центральной нервной системы, беспокойства, панических расстройств, депрессии, предпочтительно, биполярных нарушений и расстройств, расстройств запоминания и способности к обучению, процессов сенильной деменции, нейродегенеративных нарушений и расстройств, предпочтительно, болезни Альцгеймера, болезни Паркинсона, болезни Хантингтона и/или рассеянного склероза, шизофрении, психоза или детской гиперкинезии, расстройств, связанных с дефицитом внимания и гиперактивностью (ADHD),
предпочтительно для регулирования рецептора 5-НТ6, для профилактики и/или лечения нарушения или расстройства, или заболевания, связанного с приемом пищи, предпочтительно для регулирования аппетита, для поддержания, повышения или снижения массы тела, для профилактики и/или лечения ожирения, булимии, анорексии, кахексии или диабета типа 2 (инсулиннезависимый сахарный диабет), предпочтительно диабета типа 2, вызванного ожирением, для профилактики и/или лечения нарушений или расстройств желудочно-кишечного тракта, предпочтительно, синдрома повышенной раздражимости кишечника.
20. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1-8 при изготовлении лекарственного средства для регулирования рецептора 5-НТ6.
21. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1-8 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения нарушения или расстройства, или заболевания, связанного с приемом пищи.
22. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1-8 при изготовлении лекарственного средства для регулирования аппетита.
23. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1-8 при изготовлении лекарственного средства для поддержания, повышения или снижения массы тела.
24. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1-8 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения ожирения.
25. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1-8 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения булимии.
26. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1-8 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения анорексии.
27. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1-8 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения кахексии.
28. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1-8 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения диабета типа 2 (инсулиннезависимый сахарный диабет), предпочтительно диабета типа 2, вызванного ожирением.
29. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1-8 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения нарушений или расстройств желудочно-кишечного тракта.
30. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1-8 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения синдрома раздраженного кишечника.
31. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1-8 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения беспокойства.
32. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1-8 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения депрессии.
33. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1-8 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения биполярных нарушений и расстройств.
34. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1-8 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения расстройства запоминания при обучении.
35. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1-8 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения процессов сенильной деменции.
36. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1-8 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения болезни Альцгеймера.
37. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1-8 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения болезни Паркинсона.
38. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1-8 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения болезни Хантингтона (Huntington).
39. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1-8 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения деменции, при которых преобладает дефицит когнитивной функции.
40. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1-8 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения рассеянного склероза.
41. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1-8 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения психоза.
42. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1-8 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения детской гиперкинезии, расстройств, связанных с дефицитом внимания и гиперактивностью (ADHD).
43. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1-8 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения нарушений или расстройств центральной нервной системы.
44. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1-8 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения шизофрении.
45. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1-8 при изготовлении лекарственного средства для повышения когнитивной способности.
46. Лекарственное средство, включающее по меньшей мере одно соединение по одному из пп.9-14 и необязательно один или несколько фармакологически приемлемых наполнителей.
47. Лекарственное средство по п.46 для регулирования рецептора 5-НТ6, предназначенное для профилактики и/или лечения нарушения или расстройства, или заболевания, связанного с приемом пищи, предпочтительно для регулирования аппетита, для поддержания, повышения или снижения массы тела, для профилактики и/или лечения ожирения, булимии, анорексии, кахексии или диабета типа 2 (инсулиннезависимый сахарный диабет), предпочтительно диабета типа 2, вызванного ожирением, для профилактики и/или лечения нарушений или расстройств желудочно-кишечного тракта, предпочтительно, синдрома повышенной раздражимости кишечника, для повышения когнитивной способности, для профилактики и/или расстройств центральной нервной системы, беспокойства, панических расстройств, депрессии, предпочтительно, биполярных нарушений и расстройств, расстройств запоминания и способности к обучению, процессов сенильной деменции, нейродегенеративных нарушений и расстройств, предпочтительно, болезни Альцгеймера, болезни Паркинсона, болезни Хантингтона и/или рассеянного склероза, шизофрении, психоза или детской гиперкинезии, расстройств, связанных с дефицитом внимания и гиперактивностью (ADHD),
предпочтительно для повышения когнитивной способности, для профилактики и/или расстройств центральной нервной системы, беспокойства, панических расстройств, депрессии, предпочтительно, биполярных нарушений и расстройств, расстройств запоминания и способности к обучению, процессов сенильной деменции, нейродегенеративных нарушений и расстройств, предпочтительно, болезни Альцгеймера, болезни Паркинсона, болезни Хантингтона и/или рассеянного склероза, шизофрении, психоза или детской гиперкинезии, расстройств, связанных с дефицитом внимания и гиперактивностью (ADHD).
48. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.9-14 при изготовлении лекарственного средства для регулирования рецептора 5-НТ6.
49. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.9-14 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения нарушения или расстройства, или заболевания, связанного с приемом пищи.
50. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.9-14 при изготовлении лекарственного средства для регулирования аппетита.
51. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.9-14 при изготовлении лекарственного средства для поддержания, повышения или снижения массы тела.
52. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.9-14 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения ожирения.
53. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.9-14 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения булимии.
54. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.9-14 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения анорексии.
55. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.9-14 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения кахексии.
56. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.9-14 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения диабета типа 2 (инсулиннезависимый сахарный диабет), предпочтительно, диабета типа 2, вызванного ожирением.
57. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.9-14 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения заболеваний желудочно-кишечного тракта.
58. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.9-14 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения синдрома раздраженного кишечника.
59. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.9-14 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения беспокойства.
60. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.9-14 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения депрессии.
61. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.9-14 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения биполярных нарушений и расстройств.
62. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.9-14 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения расстройства запоминания при обучении.
63. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.9-14 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения процессов сенильной деменции.
64. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.9-14 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения болезни Альцгеймера.
65. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.9-14 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения болезни Паркинсона.
66. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.9-14 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения болезни Хантингтона (Huntington).
67. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.9-14 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения рассеянного склероза.
68. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.9-14 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения деменции, при которых преобладает дефицит когнитивной функции.
69. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.9-14 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения психоза.
70. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.9-14 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения детской гиперкинезии, расстройств, связанных с дефицитом внимания и гиперактивностью (ADHD).
71. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.9-14 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения нарушений или расстройств центральной нервной системы.
72. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.9-14 при изготовлении лекарственного средства для профилактики и/или лечения шизофрении.
73. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.9-14 при изготовлении лекарственного средства для повышения когнитивной способности.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ES200301808A ES2222830B1 (es) | 2003-07-30 | 2003-07-30 | Derivados de 7-indolilsulfonamidas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos. |
| ESP200301808 | 2003-07-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006105791A true RU2006105791A (ru) | 2007-09-20 |
Family
ID=34130542
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006105791/04A RU2006105791A (ru) | 2003-07-30 | 2004-07-29 | Индол-7-ильные производные сульфонамида, их получение и применение в качестве лекарственных средств |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7414070B2 (ru) |
| EP (1) | EP1648444B1 (ru) |
| JP (1) | JP2007500167A (ru) |
| KR (1) | KR20060036457A (ru) |
| CN (1) | CN1832739A (ru) |
| AR (1) | AR045158A1 (ru) |
| AT (1) | ATE432698T1 (ru) |
| AU (1) | AU2004262487A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0413001A (ru) |
| CA (1) | CA2534136A1 (ru) |
| DE (1) | DE602004021383D1 (ru) |
| EC (1) | ECSP066323A (ru) |
| ES (2) | ES2222830B1 (ru) |
| IL (1) | IL172750A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA06001130A (ru) |
| NO (1) | NO20060506L (ru) |
| NZ (1) | NZ545298A (ru) |
| PE (1) | PE20050352A1 (ru) |
| PT (1) | PT1648444E (ru) |
| RU (1) | RU2006105791A (ru) |
| TW (1) | TW200510433A (ru) |
| WO (1) | WO2005013979A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200600418B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2018861A1 (en) * | 2007-07-26 | 2009-01-28 | Laboratorios del Dr. Esteve S.A. | 5HT6-Ligands such as sulfonamide derivatives in drug-induced weight-gain |
| EP2020230B1 (en) | 2007-08-01 | 2011-01-19 | Laboratorios del Dr. Esteve S.A. | Combination of at least two 5-HT6-Ligands |
| EP2053052A1 (en) | 2007-10-23 | 2009-04-29 | Laboratorios del Dr. Esteve S.A. | Process for the preparation of 6-substituted imidazo[2,1-b]thiazole-5-sulfonyl halide |
| US20190336585A1 (en) * | 2018-05-03 | 2019-11-07 | John Lawrence Mee | Method for sustainable human cognitive enhancement |
| US20190390193A1 (en) * | 2018-06-23 | 2019-12-26 | John Lawrence Mee | Reversible method for sustainable human cognitive enhancement |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3472870A (en) * | 1966-08-29 | 1969-10-14 | Mead Johnson & Co | Sulfonamidotryptamines |
| US5939451A (en) * | 1996-06-28 | 1999-08-17 | Hoffmann-La Roche Inc. | Use of sulfonamides |
| TWI242011B (en) | 1997-03-31 | 2005-10-21 | Eisai Co Ltd | 1,4-substituted cyclic amine derivatives |
| DE19753522A1 (de) * | 1997-12-03 | 1999-06-10 | Boehringer Ingelheim Pharma | Substituierte Indole, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
| JP2002167376A (ja) * | 2000-11-30 | 2002-06-11 | Mercian Corp | 血管内皮細胞増殖因子発現抑制作用を有するインドール誘導体及びその用途 |
| BR0206595A (pt) * | 2001-01-30 | 2004-07-13 | Lilly Co Eli | Composto, composição farmacêutica, e uso de um composto |
| US6488243B2 (en) * | 2001-04-06 | 2002-12-03 | Seong Tae Kim | Bag holder for hanging on rims of miscellaneous items |
| ES2187300B1 (es) * | 2001-11-14 | 2004-06-16 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Derivados de sulfonamidas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos. |
| DE602004016491D1 (de) * | 2003-05-09 | 2008-10-23 | Esteve Labor Dr | Verwendung von sulfonamid-derivate zur herstellung eines medikaments für die vorbeugung oder behandlung von essstörungen |
-
2003
- 2003-07-30 ES ES200301808A patent/ES2222830B1/es not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-07-29 KR KR1020067001022A patent/KR20060036457A/ko not_active Application Discontinuation
- 2004-07-29 MX MXPA06001130A patent/MXPA06001130A/es active IP Right Grant
- 2004-07-29 JP JP2006521531A patent/JP2007500167A/ja active Pending
- 2004-07-29 TW TW093122674A patent/TW200510433A/zh unknown
- 2004-07-29 AR ARP040102700A patent/AR045158A1/es unknown
- 2004-07-29 ES ES04741320T patent/ES2327846T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-07-29 AU AU2004262487A patent/AU2004262487A1/en not_active Abandoned
- 2004-07-29 PT PT04741320T patent/PT1648444E/pt unknown
- 2004-07-29 EP EP04741320A patent/EP1648444B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-07-29 BR BRPI0413001-4A patent/BRPI0413001A/pt not_active Application Discontinuation
- 2004-07-29 RU RU2006105791/04A patent/RU2006105791A/ru unknown
- 2004-07-29 CA CA002534136A patent/CA2534136A1/en not_active Abandoned
- 2004-07-29 NZ NZ545298A patent/NZ545298A/en unknown
- 2004-07-29 AT AT04741320T patent/ATE432698T1/de not_active IP Right Cessation
- 2004-07-29 WO PCT/EP2004/008513 patent/WO2005013979A1/en active Application Filing
- 2004-07-29 CN CNA2004800223536A patent/CN1832739A/zh active Pending
- 2004-07-29 US US10/566,403 patent/US7414070B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-07-29 DE DE602004021383T patent/DE602004021383D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-07-29 ZA ZA200600418A patent/ZA200600418B/en unknown
- 2004-08-02 PE PE2004000738A patent/PE20050352A1/es not_active Application Discontinuation
-
2005
- 2005-12-22 IL IL172750A patent/IL172750A0/en unknown
-
2006
- 2006-01-26 EC EC2006006323A patent/ECSP066323A/es unknown
- 2006-01-31 NO NO20060506A patent/NO20060506L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AR045158A1 (es) | 2005-10-19 |
| CN1832739A (zh) | 2006-09-13 |
| ES2222830B1 (es) | 2006-02-16 |
| EP1648444B1 (en) | 2009-06-03 |
| NZ545298A (en) | 2008-06-30 |
| DE602004021383D1 (de) | 2009-07-16 |
| US20070185207A1 (en) | 2007-08-09 |
| ES2222830A1 (es) | 2005-02-01 |
| TW200510433A (en) | 2005-03-16 |
| PE20050352A1 (es) | 2005-06-12 |
| MXPA06001130A (es) | 2006-04-24 |
| JP2007500167A (ja) | 2007-01-11 |
| PT1648444E (pt) | 2009-09-03 |
| ZA200600418B (en) | 2007-03-28 |
| BRPI0413001A (pt) | 2006-09-26 |
| WO2005013979A1 (en) | 2005-02-17 |
| KR20060036457A (ko) | 2006-04-28 |
| IL172750A0 (en) | 2006-04-10 |
| NO20060506L (no) | 2006-01-31 |
| ECSP066323A (es) | 2006-08-30 |
| ES2327846T3 (es) | 2009-11-04 |
| ATE432698T1 (de) | 2009-06-15 |
| US7414070B2 (en) | 2008-08-19 |
| EP1648444A1 (en) | 2006-04-26 |
| CA2534136A1 (en) | 2005-02-17 |
| AU2004262487A1 (en) | 2005-02-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2006105777A (ru) | Индол-6-ильные сульфонамидные производные, их получение и их применение в качестве модуляторов 5-нт-6 | |
| CA2231364C (en) | Novel n-aminoalkylfluorenecarboxamides; a new class of dopamine receptor subtype specific ligands | |
| RU2006105782A (ru) | Производные 1-сульфонилиндола, их получение и их применение в качестве лигандов 5-нт-6 | |
| CN1048985C (zh) | 作为5－ht1a拮抗剂的哌嗪衍生物 | |
| RU2006105779A (ru) | Индол-5-ильные сульфонамидные производные, их получение и их применение в качестве модуляторов 5-нт-6 | |
| US6432958B1 (en) | 2-piperazinoalkylaminobenzoazole derivatives: dopamine receptor subtype specific ligands | |
| JP2008528674A (ja) | 治療効果を有する新規化合物 | |
| RU2005136355A (ru) | Производные сульфонамида, их получение и применение в качестве лекарственных средств | |
| JP2007500168A5 (ru) | ||
| CN1535146A (zh) | 用作5－ht6和/或5－ht75－羟色胺受体的配体的5－卤代－色胺衍生物 | |
| JPH09291034A (ja) | 縮合ピリジン化合物およびその医薬としての用途 | |
| ES2313319T3 (es) | 3-((hetero)arilsulfonil)-8-((aminoalkil)oxi)quinolinas como antagonistas del receptor 5-ht6 para el tratamiento del snc. | |
| PT98768B (pt) | Processo de preparacao de derivados de piperazinilo e de composicoes farmaceuticas que os contem | |
| WO1998006717A9 (en) | Fused indolecarboxamides: dopamine receptor subtype specific ligands | |
| RU2006114045A (ru) | Фенил-пиперазиновые производные в качестве модуляторов мускариновых рецепторов | |
| EP1567492B1 (en) | N-arylsulfonyl-3-aminoalkoxyindoles | |
| RU2006105778A (ru) | Индол-4-ильные сульфонамидные производные, их получение и их применение в качестве модуляторов 5-нт-6 | |
| EP1117663A2 (en) | 2-piperazino alkylamino benzoazole derivatives: dopamine receptor subtype specific ligands | |
| RU2006105791A (ru) | Индол-7-ильные производные сульфонамида, их получение и применение в качестве лекарственных средств | |
| CN1293669A (zh) | 苄基哌嗪基－和苄基哌啶基－乙酮衍生物、其制备方法及其用作多巴胺d 受体拮抗剂的用途 | |
| CA2426977A1 (en) | Sulphonamides for the treatment of central nervous system diseases | |
| RU2006141835A (ru) | Тетразамещенные производные имидазола в качестве модуляторов рецепторов св1 каннабиноидов с высокой селективностью к подтипам рецепторов св1/св2 | |
| JP2002265469A (ja) | 新規イソインドロインドロン化合物、それらの製造方法およびそれらを含む医薬組成物 | |
| EA010789B1 (ru) | Пиперазиновые производные алкилоксиндолов | |
| EP2297166B1 (en) | Substituted n-imidazo[2,1-b]thiazole-5-sulfonamide derivatives as 5-ht6 ligands |