RU2006105708A - N-замещенные амиды индолил-3-глиоксиловой кислоты противоопухолевого действия, лекарственное средство на их основе, способ их получения и способ лечения опухолевых заболеваний - Google Patents
N-замещенные амиды индолил-3-глиоксиловой кислоты противоопухолевого действия, лекарственное средство на их основе, способ их получения и способ лечения опухолевых заболеваний Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006105708A RU2006105708A RU2006105708/04A RU2006105708A RU2006105708A RU 2006105708 A RU2006105708 A RU 2006105708A RU 2006105708/04 A RU2006105708/04 A RU 2006105708/04A RU 2006105708 A RU2006105708 A RU 2006105708A RU 2006105708 A RU2006105708 A RU 2006105708A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- indolyl
- alkyl
- heteroaryl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (10)
1. N-замещенный индолил-3-глиоксиламид общей формулы I
где R1, R3-R6 выбраны из группы, включающей водород, незамещенный или замещенный алкил, незамещенный или замещенный циклоалкил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероарил, незамещенный или замещенный алкиларил, незамещенный или замещенный алкилгетероарил; амино, моноалкиламино, диалкиламино, галоген, алкил, замещенный одним или более атомов фтора, предпочтительно трифторметильную группу, циано, цианоалкил с прямой или разветвленной цепью, алкилкарбонил, карбоксил, алкоксикарбонил, карбоксиалкил или алкоксикарбонилалкил, алкокси, арилалкокси, предпочтительно бензилокси, алкоксикарбониламино, алкоксикарбониламиноалкил;
R2 выбран из группы, включающей незамещенный или замещенный алкил, незамещенный или замещенный алкиларил, незамещенный или замещенный алкилгетероарил;
R7 выбран из группы, включающей следующие радикалы:
сульфон формулы -SO2-X1, где Х1 означает N(alk)2, гидроксил, незамещенный или замещенный алкил, незамещенный или замещенный циклоалкил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероарил, незамещенный или замещенный алкилциклоалкил, незамещенный или замещенный алкилгетероциклил, незамещенный или замещенный алкиларил, незамещенный или замещенный алкилгетероарил,
-C(O)-Х2, где Х2 означает незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероарил, незамещенный или замещенный алкиларил и незамещенный или замещенный алкилгетероарил,
-C(O)O-Х3, где Х3 означает незамещенный или замещенный циклоалкил, незамещенный или замещенный гетероциклил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероарил, незамещенный или замещенный алкилциклоалкил, незамещенный или замещенный алкилгетероциклил и незамещенный или замещенный алкилгетероарил,
-C(O)NX4X5, где Х4 и Х5 независимо друг от друга означают водород, незамещенный или замещенный алкил, незамещенный или замещенный циклоалкил, незамещенный или замещенный гетероциклил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероарил, незамещенный или замещенный алкилциклоалкил, незамещенный или замещенный алкилгетероциклил, незамещенный или замещенный алкиларил, незамещенный или замещенный алкилгетероарил, или Х4 или Х5 вместе означают циклоалкил или циклогетероалкил,
-C(S)NX6X7, где Х6 и Х7 независимо друг от друга означают водород, незамещенный или замещенный алкил, незамещенный или замещенный циклоалкил, незамещенный или замещенный гетероциклил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероарил, незамещенный или замещенный алкилциклоалкил, незамещенный или замещенный алкилгетероциклил, незамещенный или замещенный алкиларил, незамещенный или замещенный алкилгетероарил, или Х6 или Х7 вместе означают циклоалкил или циклогетероалкил;
Х означает О, S или присоединенные два атома водорода или две гидроксильные группы,
Y означает О или S, и
НЕТ означает насыщенный, ненасыщенный или ароматический (С2-C14)гетероцикл, содержащий один или более гетероатомов, выбранных из группы, включающей О, N и S, который присоединен к амидному азоту напрямую или через (С1-C6)алкильную мостиковую группу, причем алкил является замещенным или незамещенным, а одна или две арильных или циклоалкильных группы образуют конденсированный гетероцикл, где алкил во всех случаях является разветвленным или неразветвленным, насыщенным или ненасыщенным и где гетероцикл, арил или циклоалкил незамещены или замещены;
или его фармацевтически приемлемые соли.
2. N-замещенный индолил-3-глиоксиламид по п.1, в котором НЕТ представляет собой пиррол, фуран, тиофен, пиразол, тиазол, индол, оксазол, имидазол, изотиазол, изоксазол, 1,2,3-триазол, 1,2,4-триазол, 1,2,4-оксадиазол, 1,3,4-оксадиазол, 1,2,5-тиадиазол, 1,3,4-тиадиазол, тетразол, пиридин, пиримидин, пиридазин, пиразин, бензофуран, индазол, карбазол, бензоксазол, бензимидазол, бензотиазол, бензотриазол, хинолин, изохинолин, циннолин, хиноксалин, хиназолин, фталазин, пиридопиразин, 1,2,3-триаэин, 1,2,4-триазин, 1,3,5-триазин, пурин, птеридин, акридин и фенантридин.
3. N-замещенный индолил-3-глиоксиламид по п.1 или 2, представляющий собой его фармацевтически приемлемые соли, полученные путем нейтрализации его основных соединений неорганическими или органическими кислотами, или нейтрализацией его кислотных соединений неорганическими или органическими основаниями.
4. N-замещенный индолил-3-глиоксиламид по п.1 или 2, который содержит по крайней мере один асимметрический атом углерода в виде его рацематов, в виде чистых энантиомеров и/или диастереоизомеров или в виде смесей указанных энантиомеров и/или диастереоизомеров в виде таутомеров, их сольватов и гидратов.
5. N-замещенный индолил-3-глиоксиламид по п.1 или 2, представляющий собой соединение, выбранное из группы
N-{2-[1-(4-хлорбензил)-1Н-индол-3-ил]-2-оксоацетил}-N-хинолин-6-илбензамид,
N-{2-[1-(4-хлорбензил)-1Н-индол-3-ил]-2-оксоацетил}-2-фенил-N-хинолин-6-илацетамид,
фениловый эфир {2-[1-(4-хлорбензил)-1Н-индол-3-ил]-2-оксоацетил}хинолин-6-илкарбаминовой кислоты,
(1R,2S,5R)-2-изопропил-5-метилциклогексиловый эфир {2-[1-(4-хлорбензил)-1Н-индол-3-ил]-2-оксоацетил}хинолин-6-илкарбаминовой кислоты,
N-{2-[1-(4-хлорбензил)-1Н-индол-3-ил]-2-оксоацетил}-4-метил-N-хинолин-6-илбензолсульфонамид.
6. N-замещенный индолил-3-глиоксиламид по п.1 или 2, предназначенный для использования в качестве активного соединения в составе лекарственного средства.
7. Применение N-замещенных индолил-3-глиоксиламидов по пп.1-5 качестве средства для изготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения опухолей у млекопитающих, включая человека.
8. Способ получения N-замещенных индолил-3-глиоксиламидов по пп.1-5, отличающийся тем, что осуществляют химические реакции согласно следующей схеме:
9. Лекарственное средство, отличающееся тем, что оно содержит в качестве активного компонента по крайней мере один N-замещенный индолил-3-глиоксиламид по пп.1-5 и при необходимости стандартные фармацевтически приемлемые носители, добавки и наполнители.
10. Способ лечения доброкачественных и злокачественных опухолей у млекопитающих, включая человека, отличающийся тем, что осуществляют введение млекопитающему по крайней мере одного N-замещенного индолил-3-глиоксиламида по пп.1-5 в дозе, эффективной для лечения опухоли.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10334040.8 | 2003-07-25 | ||
| DE10334040A DE10334040A1 (de) | 2003-07-25 | 2003-07-25 | Neue N-substituierte Indolyl-3-glyoxylsäureamide, deren Verwendung als Arzneimittel und Verfahren zu deren Herstellung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006105708A true RU2006105708A (ru) | 2006-06-27 |
| RU2317293C2 RU2317293C2 (ru) | 2008-02-20 |
| RU2317293C9 RU2317293C9 (ru) | 2008-05-10 |
Family
ID=34129467
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006105708/04A RU2317293C9 (ru) | 2003-07-25 | 2004-07-09 | N-замещенные амиды индолил-3-глиоксиловой кислоты противоопухолевого действия, лекарственное средство на их основе, способ их получения и способ лечения опухолевых заболеваний |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1651600A2 (ru) |
| JP (1) | JP2007503376A (ru) |
| KR (1) | KR20060037398A (ru) |
| CN (1) | CN1839129A (ru) |
| AR (1) | AR045928A1 (ru) |
| AU (1) | AU2004263238A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0412898A (ru) |
| CA (1) | CA2533433A1 (ru) |
| DE (1) | DE10334040A1 (ru) |
| IL (1) | IL173335A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA06000995A (ru) |
| NO (1) | NO20060697L (ru) |
| RS (1) | RS20060049A (ru) |
| RU (1) | RU2317293C9 (ru) |
| TW (1) | TW200524863A (ru) |
| UA (1) | UA83498C2 (ru) |
| WO (1) | WO2005014542A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200601300B (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2610244A1 (en) | 2006-08-07 | 2013-07-03 | Ironwood Pharmaceuticals, Inc. | Indole compounds |
| AR084433A1 (es) | 2010-12-22 | 2013-05-15 | Ironwood Pharmaceuticals Inc | Inhibidores de la faah y composiciones farmaceuticas que los contienen |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2002323474B2 (en) * | 2001-09-13 | 2006-10-05 | Synta Pharmaceuticals Corp | 3-glyoxlylamideindoles for treating cancer |
-
2003
- 2003-07-25 DE DE10334040A patent/DE10334040A1/de not_active Withdrawn
-
2004
- 2004-07-09 KR KR1020067001636A patent/KR20060037398A/ko not_active Application Discontinuation
- 2004-07-09 AU AU2004263238A patent/AU2004263238A1/en not_active Abandoned
- 2004-07-09 RS YUP-2006/0049A patent/RS20060049A/sr unknown
- 2004-07-09 RU RU2006105708/04A patent/RU2317293C9/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-07-09 JP JP2006521430A patent/JP2007503376A/ja not_active Withdrawn
- 2004-07-09 WO PCT/EP2004/007573 patent/WO2005014542A2/de active Application Filing
- 2004-07-09 CA CA002533433A patent/CA2533433A1/en not_active Abandoned
- 2004-07-09 BR BRPI0412898-2A patent/BRPI0412898A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-07-09 EP EP04740854A patent/EP1651600A2/de not_active Withdrawn
- 2004-07-09 MX MXPA06000995A patent/MXPA06000995A/es unknown
- 2004-07-09 CN CNA2004800240832A patent/CN1839129A/zh active Pending
- 2004-07-19 TW TW093121509A patent/TW200524863A/zh unknown
- 2004-07-23 AR ARP040102632A patent/AR045928A1/es not_active Application Discontinuation
- 2004-09-07 UA UAA200601216A patent/UA83498C2/ru unknown
-
2006
- 2006-01-24 IL IL173335A patent/IL173335A0/en unknown
- 2006-02-13 ZA ZA200601300A patent/ZA200601300B/xx unknown
- 2006-02-14 NO NO20060697A patent/NO20060697L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2317293C2 (ru) | 2008-02-20 |
| RS20060049A (en) | 2008-08-07 |
| NO20060697L (no) | 2006-02-14 |
| TW200524863A (en) | 2005-08-01 |
| IL173335A0 (en) | 2006-06-11 |
| CN1839129A (zh) | 2006-09-27 |
| MXPA06000995A (es) | 2006-04-11 |
| RU2317293C9 (ru) | 2008-05-10 |
| JP2007503376A (ja) | 2007-02-22 |
| BRPI0412898A (pt) | 2006-10-03 |
| WO2005014542A3 (de) | 2006-10-19 |
| AR045928A1 (es) | 2005-11-16 |
| ZA200601300B (en) | 2007-03-28 |
| WO2005014542A2 (de) | 2005-02-17 |
| CA2533433A1 (en) | 2005-02-17 |
| DE10334040A1 (de) | 2005-03-10 |
| KR20060037398A (ko) | 2006-05-03 |
| EP1651600A2 (de) | 2006-05-03 |
| UA83498C2 (ru) | 2008-07-25 |
| AU2004263238A1 (en) | 2005-02-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2361870C2 (ru) | Новые кумарины, их карбоксамидные производные, способы получения, композиции и применение | |
| CN107108576B (zh) | 作为血浆激肽释放酶抑制剂的n-((杂)芳基甲基)-杂芳基-甲酰胺化合物 | |
| JP5298022B2 (ja) | 有機化合物 | |
| ES2623895T3 (es) | Derivados de bencilamina | |
| AU2001282129B2 (en) | Hydroxamate derivatives useful as deacetylase inhibitors | |
| RU2447060C2 (ru) | Ингибиторы сфингозинкиназы | |
| KR101162046B1 (ko) | ＩκＢ 키나제 조절용 인돌 또는 벤즈이미다졸 유도체 | |
| AU2003271555B2 (en) | Use of IkappaB kinase inhibitors for the treatment of pain | |
| ES2621220T9 (es) | Derivados macrocíclicos para el tratamiento de enfermedades proliferativas | |
| RU2004122414A (ru) | Цис-2,4,5-трифенилимидазолины и их применение для лечения опухолевых заболеваний | |
| CN111526877B (zh) | 用于ire1抑制的化合物和组合物 | |
| PT2459553E (pt) | Furazanobenzimidazoles como precursores de fármacos para tratar doenças neoplásicas ou autoimunes | |
| KR102510072B1 (ko) | 암 세포 성장을 억제하는 피리미딘 유도체 및 이의 의약 용도 | |
| RU2009119181A (ru) | Гетероциклические соединения и их применение в качестве ингибиторов гликогенсинтаза-киназы-3 | |
| CA3191532A1 (en) | Compounds for suppressing egfr mutant cancer and pharmaceutical use thereof | |
| RU2005117374A (ru) | Индолы, полезные для лечения заболеваний, связанных с андрогеновыми рецепторами | |
| AU2012295290B2 (en) | Quinazolinone analogs and use of quinazolinone analogs for treating or preventing certain viral infections | |
| RU2006105708A (ru) | N-замещенные амиды индолил-3-глиоксиловой кислоты противоопухолевого действия, лекарственное средство на их основе, способ их получения и способ лечения опухолевых заболеваний | |
| RU2005111983A (ru) | Производные 4-(фенил-пиперазинил-метил)бензамида и их применение для лечения боли или желудочно-кишечных расстройств | |
| AU2016263311A1 (en) | Novel amidoheteroaryl aroyl hydrazide ethynes | |
| CN105616408A (zh) | 吡啶并[3,4-b]吲哚衍生物作为IDO抑制剂的用途 | |
| RU2002105518A (ru) | Гетероциклические соединения, ингибирующие ангиогенез | |
| JP2007503376A5 (ru) | ||
| TW201033216A (en) | Pyrrolidine compounds | |
| KR102636651B1 (ko) | 티아졸로피리딘 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염 및 이의 용도 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TH4A | Reissue of patent specification | ||
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20100710 |