RU2006103996A

RU2006103996A - Производные нафтилена как ингибиторы цитохрома р450

Info

Publication number: RU2006103996A
Application number: RU2006103996/04A
Authority: RU
Inventors: Ванесса СМИТ (GB); Ванесса Смит; Энтони НАЙГРО (US); Энтони Найгро; Марк МАЛВИХИЛЛ (US); Марк Малвихилл; Кара СЕСАРИО (US); Кара Сесарио; Патриши Энн БЕК (US); Патришия Энн Бек; Арлиндо Лукас КАСТЭЛАНО (US); Арлиндо Лукас КАСТЭЛАНО
Original assignee: Оси Фармасьютикалз, Инк. (Us); Оси Фармасьютикалз, Инк.
Priority date: 2003-07-10
Filing date: 2004-07-12
Publication date: 2006-07-10
Also published as: CN1819996B; RU2363696C2; WO2005007631A1; EP1654236A1; KR20060052799A; UA87822C2; JP4832295B2; SG144941A1; MXPA06000401A; AU2004257257B2; IL172812A0; CA2532078A1; CN1819996A; BRPI0412424A; NO20060114L; JP2007523866A; AU2004257257A1; IS8223A

Claims

1. Соединение, представленное формулой I

или его фармацевтически приемлемая соль,

в которых Х представляет собой ненасыщенный гетероцикл, выбранный из пирролила, пиразолила, имидазолила, триазолила, тетразолила, тиазола или пиридинила, любой из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями R⁶⁶;

R¹ представляет собой С_0-6-алкил, -OR⁷, -SR⁷ или -NR⁷R⁸;

R² и R³, каждый независимо представляет собой С_0-10-алкил, С_2-10-алкенил, С_2-10-алкинил, С_1-10-алкокси-С_1-10-алкил, С_1-10-алкокси-С_2-10-алкенил, С_1-10-алкокси-С_2-10-алкинил, С_1-10-алкилтио-С_1-10-алкил, С_1-10-алкилтио-С_2-10-алкенил, С_1-10-алкилтио-С_2-10-алкинил, цикло-С_3-8-алкил, цикло-С_3-8-алкенил, цикло-С_3-8-алкил-С_1-10-алкил, цикло-С_3-8-алкенил-С_1-10-алкил, цикло-С_3-8-алкил-С_2-10-алкенил, цикло-С_3-8-алкенил-С_2-10-алкенил, цикло-С_3-8-алкил-С_2-10-алкинил, цикло-С_3-8-алкенил-С_2-10-алкинил, гетероциклил-С_0-10-алкил, гетероциклил-С_2-10-алкенил, гетероциклил-С_2-10-алкинил, С_1-10-алкилкарбонил, С_2-10-алкенилкарбонил, С_2-10-алкинилкарбонил, С_1-10-алкоксикарбонил, С_1-10-алкоксикарбонил-С_1-10-алкил, моно-С_1-6-алкиламинокарбонил, ди-С_1-6-алкиламинокарбонил, моно(арил)аминокарбонил, ди(арил)аминокарбонил или С_1-10-алкил(арил)аминокарбонил, любой из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, гидрокси, нитро, С_1-10-алкокси, -SO₂NR⁷¹R⁸¹ или -NR⁷¹R⁸¹; или арил-С_0-10-алкил, арил-С_2-10-алкенил или арил-С_2-10-алкинил, любой из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, нитро, -OR⁷¹, C_1-10-алкилом, С_2-10-алкенилом, С_2-10-алкинилом, галоген-С_1-10-алкилом, галоген-С_2-10-алкенилом, галоген-С_2-10-алкинилом, -СООН, С_1-4-алкоксикарбонилом, -CONR⁷¹R⁸¹, -SO₂NR⁷¹R⁸¹ или -NR⁷¹R⁸¹; или гетарил-С_0-10-алкил, гетарил-С_2-10-алкенил или гетарил-С_2-10-алкинил, любой из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, нитро, -OR⁷¹, C_1-10-алкилом, С_2-10-алкенилом, С_2-10-алкинилом, галоген-С_1-10-алкилом, галоген-С_2-10-алкенилом, галоген-С_2-10-алкинилом, -СООН, С_1-4-алкоксикарбонилом, -CONR⁷¹R⁸¹, -SO₂NR⁷¹R⁸¹ или -NR⁷¹R⁸¹;

или R² и R³, взятые вместе с атомом углерода, к которому их присоединяют, образуют 3-10-членное насыщенное кольцо, ненасыщенное кольцо, гетероциклическое насыщенное кольцо или гетероциклическое ненасыщенное кольцо, причем названное кольцо, возможно, замещают одним или более независимыми заместителями: С_1-6-алкилом, галогеном, циано, нитро, -OR⁷¹, -SO₂NR⁷¹R⁸¹ или -NR⁷¹R⁸¹;

G¹ означает -OR⁷², -SR⁷², -NR⁷²R⁸²(R⁹)_n5 или G¹ и R³, взятые вместе с атомом углерода, к которому их присоединяют, образуют 3-10-членное насыщенное кольцо, ненасыщенное кольцо, гетероциклическое насыщенное кольцо или гетероциклическое ненасыщенное кольцо, любое из которых возможно замещают одним или более независимым R⁶⁷, а N, гетероатом гетероциклического насыщенного кольца или гетероциклического ненасыщенного кольца, возможно замещают заместителем R⁷²; или, в случае -NR⁷²R⁸²(R⁹)_n5, R⁷² и R⁸², взятые вместе с атомом азота, к которому их присоединяют, образуют 3-10-членное насыщенное кольцо, ненасыщенное кольцо, гетероциклическое насыщенное кольцо или гетероциклическое ненасыщенное кольцо, причем названное кольцо, возможно, замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, гидрокси, нитро, С_1-10-алкокси, -SO₂NR⁷³R⁸³ или -NR⁷³R⁸³;

Y означает атом кислорода, атом серы, -(C=O)N(R⁷⁴)-, >CR^4cR^5c или >NR⁷⁴;

Z означает -арил-, -арилалкил-, -арилокси-, -оксиарил-, -арилалкенил-, -алкениларил-, -гетарил-, -гетарилалкил-, -алкилгетарил-, -гетарилалкенил-, -алкенилгетарил- или -арил-, любой из котороых возможно замещают R⁶⁸;

Q¹ представляет собой С_0-6-алкил, -OR⁷⁵, -NR⁷⁵R⁸⁵(R⁹⁵)_n6, -CO₂R⁷⁵, -CONR⁷⁵R⁸⁵, -(C=S)OR⁷⁵, -(C=O)SR⁷⁵, -NO₂, -CN, галоген, -S(O)_n6R⁷⁵, -SO₂NR⁷⁵R⁸⁵, -NR⁷⁵(C=NR⁷⁷⁵)NR⁷⁷⁷⁵R⁸⁵, -NR⁷⁵(C=NR⁷⁷⁵)OR⁷⁷⁷⁵, -NR⁷⁵(C=NR⁷⁷⁵)SR⁷⁷⁷⁵, -O(C=O)OR⁷⁵, -O(C=O)NR⁷⁵R⁸⁵, -O(C=O)SR⁷⁵, -S(C=O)OR⁷⁵, -S(C=O)NR⁷⁵R⁸⁵, -S(C=O)SR⁷⁵, -NR⁷⁵(C=O)NR⁷⁷⁵R⁸⁵ или -NR⁷⁵(C=S)NR⁷⁷⁵R⁸⁵; в случае -NR⁷⁵R⁸⁵(R⁹⁵)_n6, R⁷⁵ и R⁸⁵, взятые вместе с атомом азота, к которому их присоединяют, образуют 3-10-членное насыщенное кольцо, ненасыщенное кольцо, гетероциклическое насыщенное кольцо или гетероциклическое ненасыщенное кольцо, причем названное кольцо, возможно, замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, гидрокси, нитро, С_1-10-алкокси, -SO₂NR⁷⁶R⁸⁶ или -NR⁷⁶R⁸⁶;

R^4a, R^4b, R^4c, R^5a, R^5b и R^5c, каждый независимо представляет собой С_0-10-алкил, С_2-10-алкенил, С_2-10-алкинил, С_1-10-алкокси-С_1-10-алкил, С_1-10-алкокси-С_2-10-алкенил, С_1-10-алкокси-С_2-10-алкинил, С_1-10-алкилтио-С_1-10-алкил, С_1-10-алкилтио-С_2-10-алкенил, С_1-10-алкилтио-С_2-10-алкинил, цикло-С_3-8-алкил, цикло-С_3-8-алкенил, цикло-С_3-8-алкил-С_1-10-алкил, цикло-С_3-8-алкенил-С_1-10-алкил, цикло-С_3-8-алкил-С_2-10-алкенил, цикло-С_3-8-алкенил-С_2-10-алкенил, цикло-С_3-8-алкил-С_2-10-алкинил, цикло-С_3-8-алкенил-С_2-10-алкинил, гетероциклил-С_0-10-алкил, гетероциклил-С_2-10-алкенил или гетероциклил-С_2-10-алкинил, любой из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, нитро, -OR⁷⁷, -SO₂NR⁷⁷R⁸⁷ или -NR⁷⁷R⁸⁷; или арил-С_0-10-алкил, арил-С_2-10-алкенил или арил-С_2-10-алкинил, любой из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, нитро, -OR⁷⁷, С_1-10-алкилом, С_2-10-алкенилом, С_2-10-алкинилом, галоген-С_1-10-алкилом, галоген-С_2-10-алкенилом, галоген-С_2-10-алкинилом, -СООН, С_1-4-алкоксикарбонилом, -CONR⁷⁷R⁸⁷, -SO₂NR⁷⁷R⁸⁷ или -NR⁷⁷R⁸⁷; или гетарил-С_0-10-алкил, гетарил-С_2-10-алкенил или гетарил-С_2-10-алкинил, любой из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, нитро, -OR⁷⁷, С_1-10-алкилом, С_2-10-алкенилом, С_2-10-алкинилом, галоген-С_1-10-алкилом, галоген-С_2-10-алкенилом, галоген-С_2-10-алкинилом, -СООН, С_1-4-алкоксикарбонилом, -CONR⁷⁷R⁸⁷, -SO₂NR⁷⁷R⁸⁷ или -NR⁷⁷R⁸⁷; или моно(С_1-6-алкил)амино-С_1-6-алкил, ди(С_1-6-алкил)амино-С_1-6-алкил, моно(арил)амино-С_1-6-алкил, ди(арил)амино-С_1-6-алкил или -N(С_1-6-алкил)-С_1-6-алкил-арил, любой из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, нитро, -OR⁷⁷, С_1-10-алкилом, С_2-10-алкенилом, С_2-10-алкинилом, галоген-С_1-10-алкилом, галоген-С_2-10-алкенилом, галоген-С_2-10-алкинилом, -СООН, С_1-4-алкоксикарбонилом, -CONR⁷⁷R⁸⁷, -SO₂NR⁷⁷R⁸⁷ или -NR⁷⁷R⁸⁷; или R^4a с R^5a, или R^4b с R^5b, или R^4c с R^5c, взятые вместе с соответствующим атомом углерода, к которому их присоединяют, образуют 3-10-членное насыщенное или ненасыщенное кольцо, причем названное кольцо возможно замещают R⁶⁹; или R^4a с R^5a, или R^4b с R^5b, или R^4c с R^5c, взятые вместе с соответствующим атомом углерода, к которому их присоединяют, образуют 3-10-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, при этом названное кольцо возможно замещают R⁶⁹;

n1, n2, n3, n4, n5, n6 и n7, каждый независимо соответствует 0, 1 или 2;

R^6a, R^6b, R⁶⁶, R⁶⁷, R⁶⁸, и R⁶⁹, каждый независимо представляет собой галоген, -OR⁷⁸, -NR⁷⁸R⁸⁸(R⁹⁸)_n7, -CO₂R⁷⁸, -CONR⁷⁸R⁸⁸, -NO₂, -CN, -S(O)_n7R⁷⁸, -SO₂NR⁷⁸R⁸⁸, C_0-10-алкил, C_2-10-алкенил, C_2-10-алкинил, C_1-10-алкокси-C_1-10-алкил, C_1-10-алкокси-C_2-10-алкенил, C_1-10-алкокси-C_2-10-алкинил, C_1-10-алкилтио-C_1-10-алкил, C_1-10-алкилтио-C_2-10-алкенил, C_1-10-алкилтио-C_2-10-алкинил, цикло-C_3-8-алкил, цикло-C_3-8-алкенил, цикло-C_3-8-алкил-C_1-10-алкил, цикло-C_3-8-алкенил-C_1-10-алкил, цикло-C_3-8-алкил-C_2-10-алкенил, цикло-C_3-8-алкенил-C_2-10-алкенил, циклоC_3-8-алкил-C_2-10-алкинил, цикло-C_3-8-алкенил-C_2-10-алкинил, гетероциклил-C_0-10-алкил, гетероциклил-C_2-10-алкенил или гетероциклил-C_2-10-алкинил, любой из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, нитро, -OR⁷⁷⁸, -SO₂NR⁷⁷⁸R⁸⁸⁸ или -NR⁷⁷⁸R⁸⁸⁸; или арил-C_0-10-алкил, арил-C_2-10-алкенил или арил-C_2-10-алкинил, любой из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, нитро, -OR⁷⁷⁸, C_1-10-алкилом, C_2-10-алкенилом, C_2-0-алкинилом, галоген-C_1-10-алкилом, галоген-C_2-10-алкенилом, галоген-C_2-10-алкинилом, -COOH, C_1-4-алкоксикарбонилом, -CONR⁷⁷⁸R⁸⁸⁸, -SO₂NR⁷⁷⁸R⁸⁸⁸ или -NR⁷⁷⁸R⁸⁸⁸; или гетарил-C_0-10-алкил, гетарил-C_2-10-алкенил или гетарил-C_2-10-алкинил, любой из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, нитро, -OR⁷⁷⁸, C_1-10-алкилом, C_2-10-алкенилом, C_2-10-алкинилом, галоген-C_1-10-алкилом, галоген-C_2-10-алкенилом, галоген-C_2-10-алкинилом, -COOH, C_1-4-алкоксикарбонилом, -CONR⁷⁷⁸R⁸⁸⁸, -SO₂NR⁷⁷⁸R⁸⁸⁸ или -NR⁷⁷⁸R⁸⁸⁸; или моно-(C_1-6-алкил)аминоC_1-6-алкил, ди(C_1-6-алкил)аминоC_1-6-алкил, моно(арил)аминоC_1-6-алкил, ди(арил)аминоC_1-6-алкил, -N(C_1-6-алкил)-C_1-6-алкил-арил, любой из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, нитро, -OR⁷⁷⁸, C_1-10-алкилом, C_2-0-алкенилом, C_2-10-алкинилом, галоген-C_1-10-алкилом, галоген-C_2-10-алкенилом, галоген-C_2-10-алкинилом, -COOH, C_1-4-алкоксикарбонилом, -CONR⁷⁷⁸R⁸⁸⁸, -SO₂NR⁷⁷⁸R⁸⁸⁸ или -NR⁷⁷⁸R⁸⁸⁸; или в случае -NR⁷⁸R⁸⁸(R⁹⁸)_n7, R⁷⁸ и R⁸⁸, взятые вместе с атомом азота, к которому их присоединяют, образуют 3-10-членное насыщенное кольцо, ненасыщенное кольцо, гетероциклическое насыщенное кольцо или гетероциклическое ненасыщенное кольцо, причем названное кольцо возможно замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, гидрокси, нитро, C_1-10-алкокси, -SO₂NR⁷⁷⁸R⁸⁸⁸ или -NR⁷⁷⁸R⁸⁸⁸;

R⁷, R⁷¹, R⁷², R⁷³, R⁷⁴, R⁷⁵, R⁷⁷⁵, R⁷⁷⁷⁵, R⁷⁶, R⁷⁷, R⁷⁸, R⁷⁷⁸, R⁸, R⁸¹, R⁸², R⁸³, R⁸⁴, R⁸⁵, R⁸⁶, R⁸⁷, R⁸⁸, R⁸⁸⁸, R⁹, R⁹⁵, и R⁹⁸, каждый независимо представляет собой C_0-10-алкил, C_2-10-алкенил, C_2-10-алкинил, C_1-10-алкокси-C_1-10-алкил, C_1-10-алкокси-C_2-10-алкенил, C_1-10-алкокси-C_2-10-алкинил, C_1-10-алкилтио-C_1-10-алкил, C_1-10-алкилтио-C_2-10-алкенил, C_1-10-алкилтио-C_2-10-алкинил, циклоC_3-8-алкил, циклоC_3-8-алкенил, циклоC_3-8алкил-C_1-10-алкил, циклоC_3-8-алкенил-C_1-10-алкил, цикло-C_3-8алкил-C_2-10-алкенил, цикло-C_3-8-алкенил-C_2-10-алкенил, цикло-C_3-8-алкил-C_2-10-алкинил, цикло-C_3-8-алкенил-C_2-10-алкинил, гетероциклил-C_0-10-алкил, гетероциклил-C_2-10-алкенил, гетероциклил-C_2-10-алкинил, C_1-10-алкилкарбонил, C_2-10-алкенилкарбонил, C_2-10-алкинилкарбонил, C_1-10-алкоксикарбонил, C_1-10-алкоксикарбонил-C_1-10-алкил, моно-С_1-6-алкиламинокарбонил, ди-С_1-6-алкиламинокарбонил, моно(арил)аминокарбонил, ди(арил)аминокарбонил или С_1-10-алкил(арил)аминокарбонил, любой из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, гидрокси, нитро, С_1-10-алкокси, -O₂N(C_0-4-алкил)(C_0-4-алкил) или -N(C_0-4-алкил)(C_0-4-алкил); арил-C_0-10-алкил, арил-C_2-10-алкенил или арил-C_2-10-алкинил, любой из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, нитро, -O(C_0-4-алкил), C_1-10-алкилом, C_2-10-алкенилом, C_2-10-алкинилом, галоген-C_1-10-алкилом, галоген-C_2-10-алкенилом, галоген-C_2-10-алкинилом, -COOH, C_1-4-алкоксикарбонилом, -CON(C_0-4-алкил)(C_0-10-алкил), -SO₂N(C_0-4-алкил)(C_0-4-алкил) или -N(C_0-4-алкил)(C_0-4-алкил); или гетарил-C_0-10-алкил, гетарил-C_2-10-алкенил или гетарил-C_2-10-алкинил, любой из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, нитро, -O(C_0-4-алкил), C_1-10-алкилом, C_2-10-алкенилом, C_2-10-алкинилом, галоген-C_1-10-алкилом, галоген-C_2-10-алкенилом, галоген-C_2-10-алкинилом, -COOH, C_1-4-алкоксикарбонилом, -CON(C_0-4-алкил)(C_0-4-алкил), -SO₂N(C_0-4-алкил)(C_0-4-алкил) или -N(C_0-4-алкил)(C_0-4-алкил); или моно(C_1-6-алкил)амино-C_1-6-алкил, ди(C_1-6-алкил)амино-C_1-6-алкил, моно(арил)амино-C_1-6-алкил, ди(арил)амино-C_1-6-алкил или -N(C_1-6-алкил)-C_1-6-алкил-арил, любой из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, нитро, -O(C_0-4-алкил), C_1-10-алкилом, C_2-10-алкенилом, C_2-10-алкинилом, галоген-C_1-10-алкилом, галоген-C_2-10-алкенилом, галоген-C_2-10-алкинилом, -COOH, C_1-4-алкоксикарбонилом, -CON(C_0-4-алкил)(C_0-4-алкил), -SO₂N(C_0-4-алкил)(C_0-4-алкил) или -N(C_0-4-алкил)(C_0-4-алкил).

2. Соединение по п.1, в котором Х представляет собой имидазолил или тразолил, любой из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями R⁶⁶.

3. Соединение по п.2, в котором Х представляет собой имидазолил или триазолил.

4. Соединение по п.2, в котором Q¹ представляет собой -CO₂H или -CO₂R⁷⁵.

5. Соединение по п.1, в котором Y представляет собой атом кислорода.

6. Соединение по п.5, в котором Х представляет собой имидазолил или триазолил, любой из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями R⁶⁶.

7. Соединение по п.5, в котором Х представляет собой имидазолил или триазолил.

8. Соединение по п.5, в котором Q¹ представляет собой -CO₂H или -CO₂R⁷⁵.

9. Соединение по п.5, в котором R^4a и R^5a, каждый является водородом.

10. Соединение п.2,

в котором R¹, R² и R³, каждый независимо представляет собой С_0-10-алкил;

G¹ означает -NR⁷²R⁸²; или G¹ и R³, взятые вместе с атомом углерода, к которому их присоединяют, образуют 3-10-членное насыщенное кольцо, ненасыщенное кольцо, гетероциклическое насыщенное кольцо или гетероциклическое ненасыщенное кольцо, причем названное кольцо, возможно, замещают одним или более независимым R⁶⁷, а N, гетероатом гетероциклического насыщенного кольца или гетероциклического ненасыщенного кольца, возможно замещают заместителем R⁷²; или R⁷² и R⁸², взятые вместе с атомом азота, к которому их присоединяют, образуют 3-10-членное насыщенное кольцо, ненасыщенное кольцо, гетероциклическое насыщенное кольцо или гетероциклическое ненасыщенное кольцо, причем названное кольцо, возможно, замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, гидрокси, нитро, С_1-10-алкокси, -SO₂NR⁷³R⁸³ или -NR⁷³R⁸³;

Y означает кислород;

Q¹ представляет собой С_0-6-алкил, -CO₂R⁷⁵ или -CONR⁷⁵R⁸⁵;

R^4a, R^4b, R^5a и R^5b, каждый независимо представляет собой С_0-10-алкил, любой из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, нитро, -OR⁷⁷, -SO₂NR⁷⁷R⁸⁷ или -NR⁷⁷R⁸⁷; или R^4a с R^5a, или R^4b с R^5b, взятые вместе с соответствующим атомом углерода, к которому их присоединяют, образуют 3-10-членное насыщенное или ненасыщенное кольцо, причем названное кольцо, возможно, замещают R⁶⁹; или R^4a с R^5a, или R^4b с R^5b, взятые вместе с соответствующим атомом углерода, к которому их присоединяют, образуют 3-10-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, причем названное кольцо, возможно, замещают R⁶⁹;

R^6a и R^6b, каждый независимо представляет собой галоген, -OR⁷⁸, -NR⁷⁸R⁸⁸(R⁹⁸)_n7, -CO₂R⁷⁸, -CONR⁷⁸R⁷⁸, -NO₂, -CN, -S(O)_n7R⁷⁸, -SO₂NR⁷⁸R⁸⁸ или С_0-10-алкил.

11. Соединение по п.10,

в котором Х представляет собой имидазолил или триазолил;

R¹ означает водород;

R² и R³, каждый независимо представляет собой C_0-10-алкил;

Q¹представляет собой -CO₂R⁷⁵ или -CONR⁷⁵R⁸⁵; и

R^6a и R^6b, каждый независимо представляет собой атом водорода.

12. Соединение по п.10,

в котором R^4a и R^5a, каждый означает водород; и

R^4b и R^5b, каждый независимо представляет собой С_0-10-алкил; или R^4b с R^5b, взятые вместе с соответствующим атомом углерода, к которому их присоединяют, образует 3-10-членное насыщенное или ненасыщенное кольцо, причем названное кольцо, возможно, замещают R⁶⁹; или R^4b с R^5b, взятые вместе с соответствующим атомом углерода, к которому их присоединяют, образует 3-10-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, причем названное кольцо, возможно, замещают R⁶⁹.

13. Соединение по п.10, в котором R^4b и R^5b, каждый независимо представляет собой С_0-6-алкил; или R^4b с R^5b, взятые вместе с соответствующим атомом углерода, к которому их присоединяют, образует 3-10-членное насыщенное кольцо.

14. Соединение по п.13, в котором R^4b с R^5b, взятые вместе с соответствующим атомом углерода, к которому их присоединяют, образует кольцо циклопропила, циклобутила, циклопентила или циклогексила.

15. Соединение по п.13, в котором R^4b и R^5b, оба представляют собой этил или оба представляют собой метил.

16. Соединение по п.10, в котором Q¹представляет собой -CO₂R⁷⁵.

17. Соединение по п.10, в котором Q¹представляет собой -CO₂H.

18. Соединение по п.10, в котором G¹ означает ди(С_1-6-алкил)амино.

19. Соединение по п.10, в котором G¹ представляет собой диметиламино, этилметиламино, диэтиламино или изопропилметиламино.

20. Соединение по п.10, в котором R² и R³, каждый независимо представляет собой водород, метил или этил.

21. Соединение по п.10, в котором

а) R² означает водород; и

G¹ и R³, взятые вместе с атомом углерода, к которому их присоединяют, образуют

в которой • означает углерод, к которому их присоединяют; или

b) R² означает водород; и

в которой • означает углерод, к которому их присоединяют, любой из которых возможно замещают 1-10 независимыми заместителями R⁶⁷.

22. Соединение по п.3, в котором Х представляет собой имидазол.

23. Соединение по п.11, в котором R² означает водород, а R³ означает метил.

24. Соединение по п.11, в котором R² означает водород, а R³ означает этил.

25. Соединение по п.11, в котором R² и R³, оба представляют собой метил.

26. Соединение по п.21, в котором n1 и n2, каждый равняется 1, а Z означает арил.

27. Соединение по п.26, в котором n3 и n4, каждый равняется 0.

28. Соединение по п.1, в котором Z означает -арил- или -арилокси- или -оксиарил.

29. Соединение по п.26, в котором Q¹ означает -CO₂R⁷⁵.

30. Соединение по п.29, в котором Q¹ означает -CO₂H.

31. Соединение формулы I по п.1, которое выбирают из группы, состоящей из

3-[6-(2-Диметиламино-1-имидазол-1-ил-пропил)-нафталин-2-ил-окси]-2,2-диметил-пропионовой кислоты;

2-[6-(2-Диметиламино-1-имидазол-1-ил-пропил)-нафталин-2-ил-оксиметил]-2-этил-масляной кислоты;

1-[6-(2-Диметиламино-1-имидазол-1-ил-пропил)-нафталин-2-ил-оксиметил]-циклопропан-карбоновой кислоты;

1-[6-(2-Диметиламино-1-имидазол-1-ил-пропил)-нафталин-2-ил-оксиметил]-циклобутан-карбоновой кислоты;

1-[6-(2-Диметиламино-1-имидазол-1-ил-пропил)-нафталин-2-ил-оксиметил]-циклопентан-карбоновой кислоты;

1-[6-(2-Диметиламино-1-имидазол-1-ил-пропил)-нафталин-2-ил-оксиметил]-циклогексан-карбоновой кислоты;

1-{6-[1-Имидазол-1-ил-2-(изопропилметиламино)-пропил]-нафталин-2-ил-оксиметил}-циклопентан-карбоновой кислоты;

1-{6-[1-Имидазол-1-ил-2-(изопропилметиламино)-пропил]-нафталин-2-ил-окси}-2,2-диметил-пропионовой кислоты;

3-{6-[1-Этил-метил-амино)-1-имидазол-1-ил-пропил]-нафталин-2-ил-окси}-2,2-диметил-пропионовой кислоты;

3-[6-(2-Диметиламино-1-имидазол-1-ил-пропил)-нафталин-2-ил-окси]-2,2-диметил-пропионамида;

3-[6-(2-Диметиламино-1-имидазол-1-ил-пропил)-нафталин-2-ил-окси]-2,2,N-триметил-пропионамида;

3-[6-(2-Диметиламино-1-имидазол-1-ил-пропил)-нафталин-2-ил-окси]-2,2,N,N-тетраметил-пропионамида;

3-[6-(2-Диметиламино-1-имидазол-1-ил-бутил)-нафталин-2-ил-окси]-2,2-диметил-пропионовой кислоты;

4-[6-(2-Диметиламино-1-имидазол-1-ил-пропил)-нафталин-2-ил-оксиметил]-бензойной кислоты;

3-[6-(2-Диметиламино-1-имидазол-1-ил-пропил)-нафталин-2-ил-оксиметил]-бензойной кислоты;

4-[6-(2-Диметиламино-1-имидазол-1-ил-пропил)-нафталин-2-ил-оксиметил]-бензамида;

4-[6-(2-Диметиламино-1-имидазол-1-ил-пропил)-нафталин-2-ил-оксиметил]-N-метил-бензамида;

4-[6-(2-Диметиламино-1-имидазол-1-ил-пропил)-нафталин-2-ил-оксиметил]-N,N-диметил-бензамида; и

1-[(6-Бензилокси-нафталин-2-ил)-(1-метил-пирролидин-2-ил)-метил]-1Н-имидазола.

32. Соединение по п.1, представленное формулой I

или его фармацевтически приемлемая соль, в которых

Пример R² R³ G¹ n2 Z n3 R^4b R^5b n4 Q¹ X син CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ X1 анти CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ X1 син CH₃ H N(CH₃)₂ 1 4 Ph 0 - - 1 CO₂CH₃ X1 анти CH₃ H N(CH₃)₂ 1 4 Ph 0 - - 1 CO₂CH₃ X1 син CH₃ H N(CH₃)₂ 1 3 Ph 0 - - 1 CO₂CH₃ X1 анти CH₃ H N(CH₃)₂ 1 3 Ph 0 - - 1 CO₂CH₃ X1 син CH₃ H N(CH₃)₂ 1 4 Ph 1 H H 1 CO₂CH₃ X1 анти CH₃ H N(CH₃)₂ 1 4 Ph 1 H H 1 CO₂CH₃ X1 син CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CH₃ X1 анти CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CH₃ X1 син CH₃ H N(CH₃)₂ 1 4 Ph 0 - - 1 OtBu X1 анти CH₃ H N(CH₃)₂ 1 4 Ph 0 - - 1 OtBu X1 син CH₃ H N(CH₃)₂ 1 4 PhO 1 H H 1 CO₂CH₃ X1 анти CH₃ H N(CH₃)₂ 1 4 PhO 1 H H 1 CO₂CH₃ X1 син CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 2 H H 1 OCH₃ X1 анти CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 2 H H 1 OCH₃ X1 син CH₃ H N(CH₃)₂ 1 4 Ph 0 - - 1 OCH₃ X1 син CH₃ H N(CH₃)₂ 1 транс-
CH=CHPh 0 - - 0 - X1 анти CH₃ H N(CH₃)₂ 1 транс-
CH=CHPh 0 - - 0 - X1 син CH₃ H N(CH₃)₂ 1 4 Ph 0 - - 1 CN X1 анти CH₃ H N(CH₃)₂ 1 4 Ph 0 - - 1 CN X1 син CH₃ H N(CH₃)₂ 1 4 Ph 0 - - 1 NO₂ X1 син CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 Et Et 1 CO₂Et X1 син CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₂CH₂ кольцо 1 CO₂Et X1 син CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₂CH₂CH₂ кольцо 1 CO₂Et X1 син CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₂CH₂OCH₂CH₂кольцо 1 CO₂CH₃ X1 син CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₂(CH₂)₃CH₂ кольцо 1 CO₂Et X1 син CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₂(CH₂)₂CH₂ кольцо 1 CO₂Et X1 син CH₃ H N(CH₃)₂ 1 Ph 0 - - 0 - X1 анти CH₃ H N(CH₃)₂ 1 Ph 0 - - 0 - X1 син CH₃ H N(CH₂)₂O(CH₂)₂ кольцо 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ X1 син CH₃ H N(Et)₂ 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ X1 син CH₃ H N(CH₃)цикло-гексил 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ X1 син CH₃ H N(CH₃)n-бутил 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ X1 син CH₃ H N(CH₃)iPr 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ X1 син CH₃ H N(CH₂)₄ кольцо 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ X1 син CH₃ H N(CH₃)Et 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ X1 син CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 0 - - 1 CO₂tBu X1 анти CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 0 - - 1 CO₂tBu X1 - CH₃ CH₃ N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ X1 - H H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ X1 син

1 Ph 0 - - 0 - X1 анти

1 Ph 0 - - 0 - X1 син CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₂(CH₂)₂CH₂ кольцо 1 CO₂Et X2 син Et H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ X1 син CH₃ H N(CH₃)iPr 0 - 1 CH₂(CH₂)₂CH₂ кольцо 1 CO₂Et X2

и в которых Х1 означает имидазол-1-ил, Х2 означает триазол-1-ил, и в которых

представляет собой R²R³G¹, взятые вместе с углеродом (•), к которому их присоединяют и в которых син- и анти-конфигурации имеются относительно X и G¹.

33. Соединение, представленное формулой I-B

Пример R² R³ G¹ n2 Z n3 R^4b R^5b X син CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₃ CH₃ X1 анти CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₃ CH₃ X1 син CH₃ H N(CH₃)₂ 1 4 Ph 0 - - X1 анти CH₃ H N(CH₃)₂ 1 4 Ph 0 - - X1 син CH₃ H N(CH₃)₂ 1 3 Ph 0 - - X1 анти CH₃ H N(CH₃)₂ 1 3 Ph 0 - - X1 син CH₃ H N(CH₃)₂ 1 4 Ph 1 H H X1 анти CH₃ H N(CH₃)₂ 1 4 Ph 1 H H X1 син CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 Et Et X1 син CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₂CH₂ кольцо X1 син CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₂CH₂CH₂ кольцо X1 син CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₂CH₂OCH₂CH₂ кольцо X1 син CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₂(CH₂)₃CH₂ кольцо X1 син CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₂(CH₂)₂CH₂ кольцо X1 син CH₃ H N(CH₂)₂O(CH₂)₂ кольцо 0 - 1 CH₃ CH₃ X1 син CH₃ H N(Et)₂ 0 - 1 CH₃ CH₃ X1 син CH₃ H N(CH₃)цикло-гексил 0 - 1 CH₃ CH₃ X1 син CH₃ H N(CH₃)n-бутил 0 - 1 CH₃ CH₃ X1 син CH₃ H N(CH₃)iPr 0 - 1 CH₃ CH₃ X1 син CH₃ H N(CH₂)₄ кольцо 0 - 1 CH₃ CH₃ X1 син CH₃ H N(CH₃)Et 0 - 1 CH₃ CH₃ X1 - CH₃ CH₃ N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₃ CH₃ X1 - H H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₃ CH₃ X1 син CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₂(CH₂)₂CH₂ кольцо X2 син Et H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₃ CH₃ X1 син CH₃ H N(CH₃)iPr 0 - 1 CH₂(CH₂)₂CH₂ кольцо X1

и в которых Х1 означает имидазол-1-ил и Х2 представляет собой триазол-1-ил, и в которых син- и анти-конфигурации существуют относительно X и G¹.

34. Соединение, представленное формулой II

Соединение R² R³ G¹ n2 Z n3 R^4b R^5b n4 Q¹ син CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ анти CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ син CH₃ H N(CH₃)₂ 1 4 Ph 0 - - 1 CO₂CH₃ анти CH₃ H N(CH₃)₂ 1 4 Ph 0 - - 1 CO₂CH₃ син CH₃ H N(CH₃)₂ 1 3 Ph 0 - - 1 CO₂CH₃ анти CH₃ H N(CH₃)₂ 1 3 Ph 0 - - 1 CO₂CH₃ син CH₃ H N(CH₃)₂ 1 4 Ph 1 H H 1 CO₂CH₃ анти CH₃ H N(CH₃)₂ 1 4 Ph 1 H H 1 CO₂CH₃ син CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CH₃ анти CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CH₃ син CH₃ H N(CH₃)₂ 1 4 Ph 0 - - 1 OtBu анти CH₃ H N(CH₃)₂ 1 4 Ph 0 - - 1 OtBu син CH₃ H N(CH₃)₂ 1 4 PhO 1 H H 1 CO₂CH₃ анти CH₃ H N(CH₃)₂ 1 4 PhO 1 H H 1 CO₂CH₃ син CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 2 H H 1 OCH₃ анти CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 2 H H 1 OCH₃ син CH₃ H N(CH₃)₂ 1 4 Ph 0 - - 1 OCH₃ анти CH₃ H N(CH₃)₂ 1 4 Ph 0 - - 1 OCH₃ син CH₃ H N(CH₃)₂ 1 транс-
CH=CHPh 0 - - 0 - анти CH₃ H N(CH₃)₂ 1 транс-
CH=CHPh 0 - - 0 - син CH₃ H N(CH₃)₂ 1 4 Ph 0 - - 1 CN анти CH₃ H N(CH₃)₂ 1 4 Ph 0 - - 1 CN син CH₃ H N(CH₃)₂ 1 4 Ph 0 - - 1 NO₂ анти CH₃ H N(CH₃)₂ 1 4 Ph 0 - - 1 NO₂ син CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 Et Et 1 CO₂Et анти CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 Et Et 1 CO₂Et син CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₂CH₂ кольцо 1 CO₂Et анти CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₂CH₂кольцо 1 CO₂Et син CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₂CH₂CH₂кольцо 1 CO₂Et анти CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₂CH₂CH₂кольцо 1 CO₂Et син CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₂CH₂OCH₂CH₂ кольцо 1 CO₂CH₃ анти CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₂CH₂OCH₂CH₂ кольцо 1 CO₂CH₃ син CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₂(CH₂)₃CH₂кольцо 1 CO₂Et анти CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₂(CH₂)₃CH₂кольцо 1 CO₂Et син CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₂(CH₂)₂CH₂кольцо 1 CO₂Et анти CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₂(CH₂)₂CH₂кольцо 1 CO₂Et син CH₃ H N(CH₃)₂ 1 Ph 0 - - 0 - анти CH₃ H N(CH₃)₂ 1 Ph 0 - - 0 - син CH₃ H N(CH₂)₂O(CH₂)₂кольцо 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ анти CH₃ H N(CH₂)₂O(CH₂)₂кольцо 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ син CH₃ H N(Et)₂ 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ анти CH₃ H N(Et)₂ 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ син CH₃ H N(CH₃)цикло-
гексил 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ анти CH₃ H N(CH₃)цикло-
гексил 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ син CH₃ H N(CH₃)n-бутил 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ анти CH₃ H N(CH₃)n-бутил 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ син CH₃ H N(CH₃)iPr 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ анти CH₃ H N(CH₃)iPr 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ син CH₃ H N(CH₃)Ph 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ син CH₃ H N(CH₂)₄ кольцо 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ анти CH₃ H N(CH₂)₄ кольцо 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ - CH₃ CH₃ N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ син CH₃ H N(CH₃)Et 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ анти CH₃ H N(CH₃)Et 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ син CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 0 - - 1 CO₂ tBu анти CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 0 - - 1 CO₂ tBu - H H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ син

1 Ph 0 - - 0 - анти

1 Ph 0 - - 0 - син Et H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ анти Et H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ син CH₃ H N(CH₃)iPr 0 - 1 CH₂(CH₂)₂CH₂кольцо 1 CO₂Et анти CH₃ H N(CH₃)iPr 0 - 1 CH₂(CH₂)₂CH₂кольцо 1 CO₂Et

и в которых

представляет собой R²R³G¹, взятые вместе с углеродом (•), к которому их присоединяют и в которых син- и анти-конфигурации имеются относительно OH и G¹.

35. Соединение, представленное формулой III

R² R³ G¹ n2 Z n3 R^4b R^5b n4 Q¹ CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ CH₃ H N(CH₃)₂ 1 4 Ph 0 - - 1 CO₂CH₃ CH₃ H N(CH₃)₂ 1 3 Ph 0 - - 1 CO₂CH₃ CH₃ H N(CH₃)₂ 1 4 Ph 1 H H 1 CO₂CH₃ CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CH₃ CH₃ H N(CH₃)₂ 1 4 Ph 0 - - 1 OtBu CH₃ H N(CH₃)₂ 1 4 PhO 1 H H 1 CO₂CH₃ CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 2 H H 1 OCH₃ CH₃ H N(CH₃)₂ 1 4 Ph 0 - - 1 OCH₃ CH₃ H N(CH₃)₂ 1 транс-
CH=CHPh 0 - - 0 - CH₃ H N(CH₃)₂ 1 4 Ph 0 - - 1 CN CH₃ H N(CH₃)₂ 1 4 Ph 0 - - 1 NO₂ CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 Et Et 1 CO₂Et CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₂CH₂ кольцо 1 CO₂Et CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₂CH₂CH₂ кольцо 1 CO₂Et CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₂CH₂OCH₂CH₂кольцо 1 CO₂Et CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₂(CH₂)₃CH₂ кольцо 1 CO₂CH₃ CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₂(CH₂)₂CH₂кольцо 1 CO₂Et CH₃ H N(CH₃)₂ 1 Ph 0 - - 0 - CH₃ H N(CH₂)₂O(CH₂)₂ кольцо 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ CH₃ H N(Et)₂ 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ CH₃ H N(CH₃)цикло-
гексил 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ CH₃ H N(CH₃)n-бутил 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ CH₃ H N(CH₃)iPr 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ CH₃ H N(CH₃)Ph 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ CH₃ H N(CH₂)₄ 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ CH₃ CH₃ N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ CH₃ H N(CH₃)Et 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 0 - - 1 CO₂tBu

1 Ph 0 - - 0 - Et H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₃ CH₃ 1 CO₂CH₃ CH₃ H N(CH₃)iPr 0 - 1 CH₂(CH₂)₂CH₂ кольцо 1 CO₂Et

и в которых

представляет собой R²R³G¹, взятые вместе с углеродом (•), к которому их присоединяют.

36. Соединение, представленное формулой I-(HA⁶)_n7

в которой

Пример R² R³ G¹ n2 Z n3 R^4b R^5b Q¹ X (HA⁶)_n7 син CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₃ CH₃ CO₂H X1 HCO₂H син CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₃ CH₃ CO₂H X1 (HCl)₂ анти CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₃ CH₃ CO₂H X1 HCO₂H син CH₃ H N(CH₃)₂ 1 4 Ph 1 H H CO₂H X1 HCO₂H син CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 Et Et CO₂H X1 (HCl)₂ син CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₂CH₂ кольцо CO₂H X1 (HCl)₂ син CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₂CH₂CH₂ кольцо CO₂H X1 (HCl)₂ син CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₂CH₂OCH₂CH₂кольцо CO₂H X1 (HCl)₂ син CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₂(CH₂)₃CH₂ кольцо CO₂H X1 (HCl)₂ син CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₂(CH₂)₂CH₂ кольцо CO₂H X1 (HCl)₂ син CH₃ H N(CH₃)iPr 0 - 1 CH₂(CH₂)₂CH₂ кольцо CO₂H X1 (HCl)₂ син CH₃ H N(Et)₂ 0 - 1 CH₃ CH₃ CO₂H X1 (HCl)₂ син CH₃ H N(CH₃)цикло-
гексил 0 - 1 CH₃ CH₃ CO₂H X1 (HCl)₂ син CH₃ H N(CH₃)n-бутил 0 - 1 CH₃ CH₃ CO₂H X1 (HCl)₂ син CH₃ H N(CH₃)iPr 0 - 1 CH₃ CH₃ CO₂H X1 (HCl)₂ син CH₃ H N(CH₃)Et 0 - 1 CH₃ CH₃ CO₂H X1 (HCl)₂ син CH₃ H N(CH₃)₂ 1 4 PhO 1 H H CO₂H X1 HCO₂H син CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 0 - - CO₂H X1 (HCl)₂ анти CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 0 - - CO₂H X1 (HCl)₂ - CH₃ CH₃ N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₃ CH₃ CO₂H X1 (HCl)₂ син CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₃ CH₃ CONH₂ X1 HCO₂H син CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₃ CH₃ CONHCH₃ X1 HCO₂H син CH₃ H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₃ CH₃ CON(CH₃)₂ X1 HCO₂H син CH₃ H N(CH₃)₂ 1 4 Ph 0 - - CONH₂ X1 HCO₂H син CH₃ H N(CH₃)₂ 1 4 Ph 0 - - CONH CH₃ X1 HCO₂H син CH₃ H N(CH₃)₂ 1 4 Ph 0 - - CON(CH₃)₂ X1 HCO₂H син Et H N(CH₃)₂ 0 - 1 CH₃ CH₃ CO₂H X1 (HCl)₂ син CH₃ H N(CH₃)₂ 1 4 Ph 0 - - OH X1 HCO₂H

и в которых A⁶ означает HCO₂ ^- или Cl^-;

Х1 представляет собой имидазол-1-ил;

R¹ означает водород;

Y означает кислород;

n1 равно единице;

R^4a и R^5a, каждый представляет собой водород;

R^6a и R^6b, каждый представляет собой водород;

n4 равно единице; и

в которых син- и анти-конфигурации имеются относительно X и G¹.

37. Соединение, представленное формулой II

или его фармацевтически приемлемая соль,

в которых R² и R³, каждый независимо представляет собой С_0-10-алкил, С_2-10-алкенил, С_2-10-алкинил, С_1-10-алкокси-С_1-10-алкил, С_1-10-алкокси-С_2-10-алкенил, С_1-10-алкокси-С_2-10-алкинил, С_1-10-алкилтио-С_1-10-алкил, С_1-10-алкилтио-С_2-10-алкенил, С_1-10-алкилтио-С_2-10-алкинил, цикло-С_3-8-алкил, цикло-С_3-8-алкенил, цикло-С_3-8-алкил-С_1-10-алкил, цикло-С_3-8-алкенил-С_1-10-алкил, цикло-С_3-8-алкил-С_2-10-алкенил, цикло-С_3-8-алкенил-С_2-10-алкенил, цикло-С_3-8-алкил-С_2-10-алкинил, цикло-С_3-8-алкенил-С_2-10-алкинил, гетероциклил-С_0-10-алкил, гетероциклил-С_2-10-алкенил, гетероциклил-С_2-10-алкинил, С_1-10-алкилкарбонил, С_2-10-алкенилкарбонил, С_2-10-алкинилкарбонил, С_1-10-алкоксикарбонил, С_1-10-алкоксикарбонил-С_1-10-алкил, моно-С_1-6-алкиламинокарбонил, ди-С_1-6-алкиламинокарбонил, моно(арил)аминокарбонил, ди(арил)аминокарбонил или С_1-10-алкил(арил)аминокарбонил, любой из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, гидрокси, нитро, С_1-10-алкокси, -SO₂NR⁷¹R⁸¹ или -NR⁷¹R⁸¹; или арил-С_0-10-алкил, арил-С_2-10-алкенил или арил-С_2-10-алкинил, любой из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, нитро, -OR⁷¹, C_1-10-алкилом, С_2-10-алкенилом, С_2-10-алкинилом, галоген-С_1-10-алкилом, галоген-С_2-10-алкенилом, галоген-С_2-10-алкинилом, -СООН, С_1-4-алкоксикарбонилом, -CONR⁷¹R⁸¹, -SO₂NR⁷¹R⁸¹ или -NR⁷¹R⁸¹; или гетероарил-С_0-10-алкил, гетероарил-С_2-10-алкенил или гетероарил-С_2-10-алкинил, любой из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, нитро, -OR⁷¹, C_1-10-алкилом, С_2-10-алкенилом, С_2-10-алкинилом, галоген-С_1-10-алкилом, галоген-С_2-10-алкенилом, галоген-С_2-10-алкинилом, -СООН, С_1-4-алкоксикарбонилом, -CONR⁷¹R⁸¹, -SO₂NR⁷¹R⁸¹ или -NR⁷¹R⁸¹;

или R² и R³, взятые вместе с атомом углерода, к которому их присоединяют, образуют 3-10-членное насыщенное кольцо, ненасыщенное кольцо, гетероциклическое насыщенное кольцо или гетероциклическое ненасыщенное кольцо, любое из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: С_1-6-алкилом, галогеном, циано, нитро, -OR⁷¹, -SO₂NR⁷¹R⁸¹ или -NR⁷¹R⁸¹;

G¹ означает -OR⁷², -SR⁷², -NR⁷²R⁸²(R⁹)_n5 или G¹ и R³, взятые вместе с атомом углерода, к которому их присоединяют, образуют 3-10-членное насыщенное кольцо, ненасыщенное кольцо, гетероциклическое насыщенное кольцо или гетероциклическое ненасыщенное кольцо, любое из которых возможно замещают одним или более независимым R⁶⁷, а N, гетероатом гетероциклического насыщенного кольца или гетероциклического ненасыщенного кольца, возможно замещают заместителем R⁷²; или, в случае -NR⁷²R⁸²(R⁹)_n5, R⁷² и R⁸², взятые вместе с атомом азота, к которому их присоединяют, образуют 3-10-членное насыщенное кольцо, ненасыщенное кольцо, гетероциклическое насыщенное кольцо или гетероциклическое ненасыщенное кольцо, любое из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, гидрокси, нитро, С_1-10-алкокси, -SO₂NR⁷³R⁸³ или -NR⁷³R⁸³;

Q¹ представляет собой С_0-6-алкил, -OR⁷⁵, -NR⁷⁵R⁸⁵(R⁹⁵)_n6, -CO₂R⁷⁵, -CONR⁷⁵R⁸⁵, -(C=S)OR⁷⁵, -(C=O)SR⁷⁵, -NO₂, -CN, галоген, -S(O)_n6R⁷⁵, -SO₂NR⁷⁵R⁸⁵, -NR⁷⁵(C=NR⁷⁷⁵)NR⁷⁷⁷⁵R⁸⁵, -NR⁷⁵(C=NR⁷⁷⁵)OR⁷⁷⁷⁵, -NR⁷⁵(C=NR⁷⁷⁵)SR⁷⁷⁷⁵, -O(C=O)OR⁷⁵, -O(C=O)NR⁷⁵R⁸⁵, -O(C=O)SR⁷⁵, -S(C=O)OR⁷⁵, -S(C=O)NR⁷⁵R⁸⁵, -S(C=O)SR⁷⁵, -NR⁷⁵(C=O)NR⁷⁷⁵R⁸⁵ или -NR⁷⁵(C=S)NR⁷⁷⁵R⁸⁵; в случае -NR⁷⁵R⁸⁵(R⁹⁵)_n6, R⁷⁵ и R⁸⁵, взятые вместе с атомом азота, к которому их присоединяют, образуют 3-10-членное насыщенное кольцо, ненасыщенное кольцо, гетероциклическое насыщенное кольцо или гетероциклическое ненасыщенное кольцо, любое из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, гидрокси, нитро, С_1-10-алкокси, -SO₂NR⁷⁶R⁸⁶ или -NR⁷⁶R⁸⁶;

R^4b и R^5b, каждый независимо представляет собой С_0-10-алкил, С_2-10-алкенил, С_2-10-алкинил, С_1-10-алкокси-С_1-10-алкил, С_1-10-алкокси-С_2-10-алкенил, С_1-10-алкокси-С_2-10-алкинил, С_1-10-алкилтио-С_1-10-алкил, С_1-10-алкилтио-С_2-10-алкенил, С_1-10-алкилтио-С_2-10-алкинил, цикло-С_3-8-алкил, цикло-С_3-8-алкенил, цикло-С_3-8-алкил-С_1-10-алкил, цикло-С_3-8-алкенил-С_1-10-алкил, цикло-С_3-8-алкил-С_2-10-алкенил, цикло-С_3-8-алкенил-С_2-10-алкенил, цикло-С_3-8-алкил-С_2-10-алкинил, цикло-С_3-8-алкенил-С_2-10-алкинил, гетероциклил-С_0-10-алкил, гетероциклил-С_2-10-алкенил или гетероциклил-С_2-10-алкинил, любой из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, нитро, -OR⁷⁷, -SO₂NR⁷⁷R⁸⁷ или -NR⁷⁷R⁸⁷; или арил-С_0-10-алкил, арил-С_2-10-алкенил или арил-С_2-10-алкинил, любой из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, нитро, -OR⁷⁷, С_1-10-алкилом, С_2-10-алкенилом, С_2-10-алкинилом, галоген-С_1-10-алкилом, галоген-С_2-10-алкенилом, галоген-С_2-10-алкинилом, -СООН, С_1-4-алкоксикарбонилом, -CONR⁷⁷R⁸⁷, -SO₂NR⁷⁷R⁸⁷ или -NR⁷⁷R⁸⁷; или гетарил-С_0-10алкил, гетарил-С_2-10-алкенил или гетарил-С_2-10-алкинил, любой из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, нитро, -OR⁷⁷, С_1-10-алкилом, С_2-10-алкенилом, С_2-10-алкинилом, галоген-C_1-10-алкилом, галоген-C_2-10-алкенилом, галоген-C_2-10-алкинилом, -COOH, C_1-4-алкоксикарбонилом, -CONR⁷⁷R⁸⁷, -SO₂NR⁷⁷R⁸⁷ или -NR⁷⁷R⁸⁷; или моно(С_1-6-алкил)амино-С_1-6-алкил, ди(С_1-6-алкил)амино-С_1-6-алкил, моно(арил)амино-С_1-6-алкил, ди(арил)амино-С_1-6-алкил или -N(С_1-6-алкил)-С_1-6-алкил-арил, любой из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, нитро, -OR⁷⁷, С_1-10-алкилом, С_2-10-алкенилом, С_2-10-алкинилом, галоген-С_1-10-алкилом, галоген-С_2-10-алкенилом, галоген-С_2-10-алкинилом, -СООН, С_1-4алкоксикарбонилом, -CONR⁷⁷R⁸⁷, -SO₂NR⁷⁷R⁸⁷ или -NR⁷⁷R⁸⁷; или R^4a с R^5a, или R^4b с R^5b, или R^4c с R^5c, взятые вместе с соответствующим атомом углерода, к которому их присоединяют, образуют 3-10-членное насыщенное или ненасыщенное кольцо, любой из которых возможно замещяют R⁶⁹; или R^4a с R^5a, или R^4b с R^5b, или R^4c с R^5c, взятые вместе с соответствующим атомом углерода, к которому их присоединяют, образуют 3-10-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, любой из которых возможно замещают R⁶⁹;

R⁷, R⁷¹, R⁷², R⁷³, R⁷⁴, R⁷⁵, R⁷⁷⁵, R⁷⁷⁷⁵, R⁷⁶, R⁷⁷, R⁷⁸, R⁷⁷⁸, R⁸, R⁸¹, R⁸², R⁸³, R⁸⁵, R⁸⁶, R⁸⁷, R⁸⁸, R⁸⁸⁸, R⁹, R⁹⁵, и R⁹⁸, каждый независимо представляет собой C_0-10-алкил, C_2-10-алкенил, C_2-10-алкинил, C_1-10-алкокси-C_1-10-алкил, C_1-10-алкокси-C_2-10-алкенил, C_1-10-алкокси-C_2-10-алкинил, C_1-10-алкилтио-C_1-10-алкил, C_1-10-алкилтио-C_2-10-алкенил, C_1-10-алкилтио-C_2-10-алкинил, цикло-C_3-8-алкил, цикло-C_3-8-алкенил, цикло-C_3-8алкил-C_1-10-алкил, цикло-C_3-8-алкенил-C_1-10-алкил, цикло-C_3-8алкил-C_2-10-алкенил, цикло-C_3-8-алкенил-C_2-10-алкенил, цикло-C_3-8-алкил-C_2-10-алкинил, цикло-C_3-8-алкенил-C_2-10-алкинил, гетероциклил-C_0-10-алкил, гетероциклил-C_2-10-алкенил, гетероциклил-C_2-10-алкинил, C_1-10-алкилкарбонил, C_2-10-алкенилкарбонил, C_2-10-алкинилкарбонил, C_1-10-алкоксикарбонил, C_1-10-алкоксикарбонил-C_1-10-алкил, моно-С_1-6-алкиламинокарбонил, ди-С_1-6-алкиламинокарбонил, моно(арил)аминокарбонил, ди(арил)аминокарбонил или С_1-10-алкил(арил)аминокарбонил, любой из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, гидрокси, нитро, С_1-10-алкокси, -SO₂N(C_0-4-алкил)(C_0-4-алкил) или -N(C_0-4-алкил)(C_0-4-алкил); арил-C_0-10-алкил, арил-C_2-10-алкенил или арил-C_2-10-алкинил, любой из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, нитро, -O(C_0-4-алкил), C_1-10-алкилом, C_2-10-алкенилом, C_2-10-алкинилом, галоген-C_1-10-алкилом, галоген-C_2-10-алкенилом, галоген-C_2-10-алкинилом, -COOH, C_1-4-алкоксикарбонилом, -CON(C_0-4-алкил)(C_0-10-алкил), -SO₂N(C_0-4-алкил)(C_0-4-алкил) или -N(C_0-4-алкил)(C_0-4-алкил); или гетарил-C_0-10-алкил, гетарил-C_2-10-алкенил или гетарил-C_2-10-алкинил, любой из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, нитро, -O(C_0-4-алкил), C_1-10-алкилом, C_2-10-алкенилом, C_2-10-алкинилом, галоген-C_1-10-алкилом, галоген-C_2-10-алкенилом, галоген-C_2-10-алкинилом, -COOH, C_1-4-алкоксикарбонилом, -CON(C_0-4-алкил)(C_0-4-алкил), -SO₂N(C_0-4-алкил)(C_0-4-алкил) или -N(C_0-4-алкил)(C_0-4-алкил); или моно(C_1-6-алкил)амино-C_1-6-алкил, ди(C_1-6-алкил)амино-C_1-6-алкил, моно(арил)амино-C_1-6-алкил, ди(арил)амино-C_1-6-алкил или -N(C_1-6-алкил)-C_1-6-алкил-арил, любой из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, нитро, -O(C_0-4-алкил), C_1-10-алкилом, C_2-10-алкенилом, C_2-10-алкинилом, галоген-C_1-10-алкилом, галоген-C_2-10-алкенилом, галоген-C_2-10-алкинилом, -COOH, C_1-4-алкоксикарбонилом, -CON(C_0-4-алкил)(C_0-4-алкил), -SO₂N(C_0-4-алкил)(C_0-4-алкил) или -N(C_0-4-алкил)(C_0-4-алкил).

38. Соединение, представленное формулой I-B

или его фармацевтически приемлемая соль,

в которых R² и R³, каждый независимо представляет собой С_0-10-алкил, С_2-10-алкенил, С_2-10-алкинил, С_1-10-алкокси-С_1-10-алкил, С_1-10-алкокси-С_2-10-алкенил, С_1-10-алкокси-С_2-10-алкинил, С_1-10-алкилтио-С_1-10-алкил, С_1-10-алкилтио-С_2-10-алкенил, С_1-10-алкилтио-С_2-10-алкинил, цикло-С_3-8-алкил, цикло-С_3-8-алкенил, цикло-С_3-8-алкил-С_1-10-алкил, цикло-С_3-8-алкенил-С_1-10-алкил, цикло-С_3-8-алкил-С_2-10-алкенил, цикло-С_3-8-алкенил-С_2-10-алкенил, цикло-С_3-8-алкил-С_2-10-алкинил, цикло-С_3-8-алкенил-С_2-10-алкинил, гетероциклил-С_0-10-алкил, гетероциклил-С_2-10-алкенил или гетероциклил-С_2-10-алкинил, С_1-10-алкилкарбонил, С_2-10-алкенилкарбонил, С_2-10-алкинилкарбонил, С_1-10-алкоксикарбонил, С_1-10-алкоксикарбонил-С_1-10-алкил, моно-С_1-6-алкиламинокарбонил, ди-С_1-6-алкиламинокарбонил, моно(арил)аминокарбонил, ди(арил)аминокарбонил или С_1-10-алкил(арил)аминокарбонил, любой из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, гидрокси, нитро, С_1-10-алкокси, -SO₂NR⁷¹R⁸¹ или -NR⁷¹R⁸¹; или арил-С_0-10-алкил, арил-С_2-10-алкенил или арил-С_2-10-алкинил, любой из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, нитро, -OR⁷¹, С_1-10-алкилом, С_2-10-алкенилом, С_2-10-алкинилом, галоген-С_1-10-алкилом, галоген-С_2-10-алкенилом, галоген-С_2-10-алкинилом, -СООН, С_1-4-алкоксикарбонилом, -CONR⁷¹R⁸¹, -SO₂NR⁷¹R⁸¹ или -NR⁷¹R⁸¹; или гетарил-С_0-10-алкил, гетарил-С_2-10-алкенил или гетарил-С_2-10-алкинил, любой из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, нитро, -OR⁷¹, С_1-10-алкилом, С_2-10-алкенилом, С_2-10-алкинилом, галоген-C_1-10-алкилом, галоген-C_2-10-алкенилом, галоген-C_2-10-алкинилом, -COOH, C_1-4-алкоксикарбонилом, -CONR⁷¹R⁸¹, -SO₂NR⁷¹R⁸¹или -NR⁷¹R⁸¹;

или R² и R³, взятые вместе с атомом углерода, к которому их присоединяют, образуют 3-10-членное насыщенное кольцо, ненасыщенное кольцо, гетероциклическое насыщенное кольцо или гетероциклическое ненасыщенное кольцо, любое из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: С_1-6-алкилом, галогеном, циано, нитро, -OR⁷¹, -SO₂NR⁷¹R⁸¹или -NR⁷¹R⁸¹;

G¹ представляет собой -OR⁷², -SR⁷², -NR⁷²R⁸²(R⁹)_n5, или G¹ и R³, взятые вместе с атомом углерода, к которому их присоединяют, образуют 3-10-членное насыщенное кольцо, ненасыщенное кольцо, гетероциклическое насыщенное кольцо или гетероциклическое ненасыщенное кольцо, любое из которых возможно замещают одним или более независимыми R⁶⁷, а N, гетероатом гетероциклического насыщенного кольца или гетероциклического ненасыщенного кольца, возможно замещают заместителем R⁷²; или, в случае -NR⁷²R⁸²(R⁹)_n5, R⁷² и R⁸², взятые вместе с атомом азота, к которому их присоединяют, образуют 3-10-членное насыщенное кольцо, ненасыщенное кольцо, гетероциклическое насыщенное кольцо или гетероциклическое ненасыщенное кольцо, любой из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, гидрокси, нитро, С_1-10-алкокси, -SO₂NR⁷³R⁸³ или -NR⁷³R⁸³;

Z представляет собой -арил-, -арилалкил-, -арилокси-, -оксиарил-, -арилалкенил-, -алкениларил-, -гетарил-, -гетарилалкил-, -алкилгетарил-, -гетарилалкенил-, -алкенилгетарил- или -арил-, любой из которых возможно замещают R⁶⁸;

R^4b и R^5b, каждый независимо представляет собой С_0-10-алкил, С_2-10-алкенил, С_2-10-алкинил, С_1-10-алкокси-С_1-10-алкил, С_1-10-алкокси-С_2-10-алкенил, С_1-10-алкокси-С_2-10-алкинил, С_1-10-алкилтио-С_1-10-алкил, С_1-10-алкилтио-С_2-10-алкенил, С_1-10-алкилтио-С_2-10-алкинил, цикло-С_3-8-алкил, цикло-С_3-8-алкенил, цикло-С_3-8-алкил-С_1-10-алкил, цикло-С_3-8-алкенил-С_1-10-алкил, цикло-С_3-8-алкил-С_2-10-алкенил, цикло-С_3-8-алкенил-С_2-10-алкенил, цикло-С_3-8-алкил-С_2-10-алкинил, цикло-С_3-8-алкенил-С_2-10-алкинил, гетероциклил-С_0-10-алкил, гетероциклил-С_2-10-алкенил или гетероциклил-С_2-10-алкинил, любой из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, нитро, -OR⁷⁷, -SO₂NR⁷⁷R⁸⁷ или -NR⁷⁷R⁸⁷; или арил-С_0-10-алкил, арил-С_2-10-алкенил или арил-С_2-10-алкинил, любой из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, нитро, -OR⁷⁷, С_1-10-алкилом, С_2-10-алкенилом, С_2-10-алкинилом, галоген-С_1-10-алкилом, галоген-С_2-10-алкенилом, галоген-С_2-10-алкинилом, -СООН, С_1-4-алкоксикарбонилом, -CONR⁷⁷R⁸⁷, -SO₂NR⁷⁷R⁸⁷ или -NR⁷⁷R⁸⁷; или гетарил-С_0-10-алкил, гетарил-С_2-10-алкенил или гетарил-С_2-10-алкинил, любой из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, нитро, -OR⁷⁷, С_1-10-алкилом, С_2-10-алкенилом, С_2-10-алкинилом, галоген-C_1-10-алкилом, галоген-C_2-10-алкенилом, галоген-C_2-10-алкинилом, -COOH, C_1-4-алкоксикарбонилом, -CONR⁷⁷R⁸⁷, -SO₂NR⁷⁷R⁸⁷ или -NR⁷⁷R⁸⁷; или моно(С_1-6-алкил)амино-С_1-6-алкил, ди(С_1-6-алкил)амино-С_1-6-алкил, моно(арил)амино-С_1-6-алкил, ди(арил)амино-С_1-6-алкил или -N(С_1-6-алкил)-С_1-6-алкил-арил, любой из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, нитро, -OR⁷⁷, С_1-10-алкилом, С_2-10-алкенилом, С_2-10-алкинилом, галоген-С_1-10-алкилом, галоген-С_2-10-алкенилом, галоген-С_2-10-алкинилом, -СООН, С_1-4-алкоксикарбонилом, -CONR⁷⁷R⁸⁷, -SO₂NR⁷⁷R⁸⁷ или -NR⁷⁷R⁸⁷; или R^4a с R^5a, или R^4b с R^5b, или R^4c с R^5c, взятые вместе с соответствующим атомом углерода, к которому их присоединяют, образуют 3-10-членное насыщенное или ненасыщенное кольцо, любое из которых возможно замещяют R⁶⁹; или R^4a с R^5a, или R^4b с R^5b, или R^4c с R^5c, взятые вместе с соответствующим атомом углерода, к которому их присоединяют, образуют 3-10-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, любое из которых возможно замещают R⁶⁹;

R⁶⁷, R⁶⁸ и R⁶⁹ представляют собой галоген, -OR⁷⁸, -NR⁷⁸R⁸⁸(R⁹⁸)_n7, -CO₂R⁷⁸, -CONR⁷⁸R⁸⁸, -NO₂, -CN, -S(O)_n7R⁷⁸, -SO₂NR⁷⁸R⁸⁸, С_0-10-алкил, С_2-10-алкенил, С_2-10-алкинил, C_1-10-алкокси-C_1-10-алкил, C_1-10-алкокси-C_2-10-алкенил, C_1-10-алкокси-C_2-10-алкинил, C_1-10-алкилтио-C_1-10-алкил, C_1-10-алкилтио-C_2-10-алкенил, C_1-10-алкилтио-C_2-10-алкинил, цикло-C_3-8-алкил, цикло-C_3-8-алкенил, цикло-C_3-8алкил-C_1-10-алкил, цикло-C_3-8-алкенил-C_1-10-алкил, цикло-C_3-8алкил-C_2-10-алкенил, цикло-C_3-8-алкенил-C_2-10-алкенил, цикло-C_3-8-алкил-C_2-10-алкинил, цикло-C_3-8-алкенил-C_2-10-алкинил, гетероциклил-C_0-10-алкил, гетероциклил-C_2-10-алкенил или гетероциклил-C_2-10-алкинил, любой из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, нитро, -OR⁷⁷⁸, -SO₂NR⁷⁷⁸R⁸⁸⁸ или NR⁷⁷⁸R⁸⁸⁸; или арил-С_0-10-алкил, арил-C_2-10-алкенил или арил-C_2-10-алкинил, любой из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, нитро, -OR⁷⁷⁸, С_1-10-алкилом, С_2-10-алкенилом, С_2-10-алкинилом, галоген-С_1-10-алкилом, галоген-С_2-10-алкенилом, галоген-С_2-10-алкинилом, -COOH, С_1-4-алкоксикарбонилом, -CONR⁷⁷⁸R⁸⁸⁸, -SO₂NR⁷⁷⁸R⁸⁸⁸ или NR⁷⁷⁸R⁸⁸⁸; или гетарил-С_0-10-алкил, гетарил-С_2-10-алкенил или гетарил-С_2-10-алкинил, любой из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, нитро, -OR⁷⁷⁸, С_1-10-алкилом, С_2-10-алкенилом, С_2-10-алкинилом, галоген-С_1-10-алкилом, галоген-С_2-10-алкенилом, галоген-С_2-10-алкинилом, -COOH, С_1-4-алкоксикарбонилом, -CONR⁷⁷⁸R⁸⁸⁸, -SO₂NR⁷⁷⁸R⁸⁸⁸или -NR⁷⁷⁸R⁸⁸⁸; или моно(C_1-6-алкил)амино-C_1-6-алкил, ди(C_1-6-алкил)амино-C_1-6-алкил, моно(арил)амино-C_1-6-алкил, ди(арил)-амино-C_1-6-алкил, -N(C_1-6-алкил)-C_1-6-алкил-арил, любой из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, нитро, -OR⁷⁷⁸, С_1-10-алкилом, С_2-10-алкенилом, С_2-10-алкинилом, галоген-С_1-10-алкилом, галоген-С_2-10-алкенилом, галоген-С_2-10-алкинилом, -СООН, С_1-4-алкоксикарбонилом, -CONR⁷⁷⁸R⁸⁸⁸, -SO₂NR⁷⁷⁸R⁸⁸⁸ или -NR⁷⁷⁸R⁸⁸⁸; или, в случае -NR⁷⁸R⁸⁸(R⁹⁸)_n7, R⁷⁸ и R⁸⁸, взятые вместе с атомом азота, к которому их присоединяют, образуют 3-10-членное насыщенное кольцо, ненасыщенное кольцо, гетероциклическое насыщенное кольцо или гетероциклическое ненасыщенное кольцо, любое из которых возможно замещают одним или более независимыми заместителями: галогеном, циано, гидрокси, нитро, С_1-10-алкокси, -SO₂NR⁷⁷⁸R⁸⁸⁸ или -NR⁷⁷⁸R⁸⁸⁸;

39. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель.

40. Фармацевтическая композиция по п.39, причем фармацевтическая композиция адаптирована для перорального, ректального, местного или парентерального введения.

41. Фармацевтическая композиция по п.39, причем фармацевтическая композиция получена в форме таблетки, капсулы, крахмальной облатки, аэрозоля, крема, мази, лосьона, порошка или суппозиторий.

42. Способ лечения дерматологических или раковых заболеваний у млекопитающего ингибированием фермента цитохрома P450RAI, включающий в себя введение названному млекопитающему терапевтически эффективного количества соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли.

43. Способ лечения дерматологических или раковых заболеваний у млекопитающего ингибированием фермента цитохрома P450RAI, который включает в себя введение названному млекопитающему терапевтически эффективного количества фармацевтической композиции по п.39.

44. Способ по п.42, при котором названным дерматологическим заболеванием является псориаз.

45. Способ по п.42, при котором названным раковым заболеванием является лейкоз, рак молочной железы, рак простаты и солидные опухоли.

46. Способ по п.43, при котором названным дерматологическим заболеванием является псориаз.

47. Способ по п.43, при котором названным раковым заболеванием является лейкоз, рак молочной железы, рак простаты и солидные опухоли.

48. Композиция, которая содержит соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль и, по крайней мере, один ретиноид.

49. Способ лечения кожных или раковых заболеваний, который включает в себя стадию одновременного введения, по крайней мере, одного ретиноида, который катаболизирует Cyp26, по крайней мере, с одним соединением по п.1, чтобы получить более высокие эндогенные уровни названных ретиноидов.

50. Соединение по п.1, характеризующееся соотношением величины IC₅₀ для активности Cyp3A4 к величине IC₅₀ для активности Cyp26, которое составляет 10:1 или выше.

51. Соединение по п.1, характеризующееся соотношением величины IC₅₀ для активности Cyp3A4 к величине IC₅₀ для активности Cyp26, которое составляет 100:1 или выше.