RU2006103790A - Производные такрина в качестве ингибиторов ацетилхолинэстеразы - Google Patents

Производные такрина в качестве ингибиторов ацетилхолинэстеразы Download PDF

Info

Publication number
RU2006103790A
RU2006103790A RU2006103790/04A RU2006103790A RU2006103790A RU 2006103790 A RU2006103790 A RU 2006103790A RU 2006103790/04 A RU2006103790/04 A RU 2006103790/04A RU 2006103790 A RU2006103790 A RU 2006103790A RU 2006103790 A RU2006103790 A RU 2006103790A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
tetrahydroacridin
ylamino
chloro
substituted
indol
Prior art date
Application number
RU2006103790/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2402545C2 (ru
Inventor
ХИЛЬ Ана МАРТИНЕС (ES)
ХИЛЬ Ана МАРТИНЕС
ДИАС Исабель ДОРРОНСОРО (ES)
ДИАС Исабель ДОРРОНСОРО
АРРЬЕТА Лаура РУБИО (ES)
АРРЬЕТА Лаура РУБИО
ГОРДИЛЬО Диана АЛОНСО (ES)
ГОРДИЛЬО Диана АЛОНСО
УЭРТА Ана ФУЭРТЕС (ES)
УЭРТА Ана ФУЭРТЕС
Сусана МОРАЛЕС-АЛСЕЛАЙ (ES)
Сусана МОРАЛЕС-АЛСЕЛАЙ
МОНТЕ МИЛЬЯН Мари ДЕЛЬ (ES)
МОНТЕ МИЛЬЯН Мария ДЕЛЬ
ПАЛОМЕРО Эстер ГАРСИА (ES)
ПАЛОМЕРО Эстер ГАРСИА
ЭХЕА Паола УСАН (ES)
ЭХЕА Паола УСАН
АУСТРИА Сели ДЕ (ES)
АУСТРИА Селия ДЕ
ПАДИЛЬЯ Мигель МЕДИНА (ES)
ПАДИЛЬЯ Мигель МЕДИНА
РУИС Пилар МУНЬОС (ES)
РУИС Пилар МУНЬОС
Original Assignee
Неурофарма С.А. (Es)
Неурофарма С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Неурофарма С.А. (Es), Неурофарма С.А. filed Critical Неурофарма С.А. (Es)
Publication of RU2006103790A publication Critical patent/RU2006103790A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2402545C2 publication Critical patent/RU2402545C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (25)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
Формула I
где A, B независимо выбраны из CH или N;
D выбран из CH, О, S, N,
при условии, что, по крайней мере, один из A, B или D представляет собой гетероатом;
Z выбран из водорода, замещенного или незамещенного алкила, замещенного или незамещенного циклоалкила, замещенного или незамещенного алкенила, замещенного или незамещенного арила, замещенного или незамещенного гетероциклила, замещенного или незамещенного алкокси, замещенного или незамещенного арилокси;
Z отсутствует, если D представляет собой O или S;
каждый L независимо выбран из -CRаRb-, -CRа=, -CO-, -O-, -S- или -NRа-;
k, m, n, q, x и w означает, каждый, целое число, выбранное из 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 или 10, при условии, что k+m+n+q+x+w равно, по крайней мере, 4;
R1-R6 независимо выбраны из водорода, замещенного или незамещенного алкила, замещенного или незамещенного циклоалкила, замещенного или незамещенного алкенила, замещенного или незамещенного арила, замещенного или незамещенного гетероциклила, -CORа, -C(О)ORа, -C(О)NRаRb, -C=NRa, -CN, -ORa, -OC(O)Ra, -S(O)t-Ra, -NRaRb, -NRaC(O)Rb, -NO2, -N=CRaRb или галогена;
Rа и Rb независимо выбраны из водорода, замещенного или незамещенного алкила, замещенного или незамещенного циклоалкила, замещенного или незамещенного алкенила, замещенного или незамещенного арила, замещенного или незамещенного гетероциклила, замещенного или незамещенного алкокси, замещенного или незамещенного арилокси или галогена; при условии, что они не являются галогеном, когда связаны с N;
t равно 0, 1 или 2;
или его таутомер, фармацевтически приемлемая соль, пролекарство или сольват.
2. Соединение по п.1, где один из A и B представляет собой С и другой представляет собой СН.
3. Соединение по п.1, имеющее формулу (II)
Figure 00000002
Формула II
где R1-R6, Z, L, k, m, n, q, x и w такие, как определены в п.1.
4. Соединение по п.3, где Z выбран из H или CH3.
5. Соединение по п.3 или 4, где R1, R3 и R4 представляют собой Н.
6. Соединение по п.3 или 4, где R2 выбран из H, -Гал или -CN.
7. Соединение по п. 1, имеющее формулу (III)
Figure 00000003
где R1-R5, L, k, m, n, q, x и w такие, как определены в п.1.
8. Соединение по п.7, где R5 выбран из F, Cl, Br, I, предпочтительно Cl.
9. Соединение по любому из пп.1-4, 7, 8, где k+m+n+q+x+w равно значению, выбранному из 7, 8, 9, 10, 11, 12 или 13, предпочтительно 10 или 11.
10. Соединение по п.9, где линкер -(L)k-(L)m-(L)n-(L)q-(L)x-(L)w- выбран из формул -(CH2)k-CO-NRa-(CH2)w-, -(CH2)k-NRa-CO-(CH2)w-, -(CH2)k-CO-NRa-(CH2)q-NRa-(CH2)w-, -(CH2)k-NRa-CO-(CH2)q-NRa-(CH2)w-, -(CH2)k-O-CO-NRa-(CH2)w-, где k, q, w and Rа такие, как определены в п.1.
11. Соединение по п.10, где линкер имеет формулы -(CH2)k-CO-NRa-(CH2)w- или -(CH2)q-O-CO-NRa-(CH2)w-.
12. Соединение по п.11, где Rа представляет собой H.
13. Соединение по п.11 или 12, где q равно 1 или 2, предпочтительно 2.
14. Соединение по п.11 или 12, где w равно 6, 7, 8 или 9, предпочтительно 6 или 7.
15. Соединение, выбранное из группы, состоящей из
N-[5-(6-Хлор-1,2,3,4-тетрагидроакридин-9-иламино)пентил]-3-(1H-индол-3-ил)пропионамида;
3-(1H-Индол-3-ил)-N-[5-(1,2,3,4-тетрагидроакридин-9-иламино)пентил]пропионамида;
N-[6-(6-Хлор-1,2,3,4-тетрагидроакридин-9-иламино)гексил]-3-(1H-индол-3-ил)пропионамида;
N-[7-(6-Хлор-1,2,3,4-тетрагидроакридин-9-иламино)гептил]-3-(1H-индол-3-ил)пропионамида;
N-[8-(6-Хлор-1,2,3,4-тетрагидроакридин-9-иламино)октил]-3-(1Н-индол-3-ил)пропионамида;
N-[9-(6-Хлор-1,2,3,4-тетрагидроакридин-9-иламино)нонил]-3-(1Н-индол-3-ил)пропионамида;
N-[10-(6-Хлор-1,2,3,4-тетрагидроакридин-9-иламино)децил]-3-(1Н-индол-3-ил)пропионамида;
N-(3-{[3-(1,2,3,4-тетрагидроакридин-9-иламино)пропил]-метиламино}пропил)-3-(1Н-индол-3-ил)пропионамида;
N-(3-{[3-(6-хлор-1,2,3,4-тетрагидроакридин-9-иламино)-пропил]метиламино}пропил)-3-(1Н-индол-3-ил)пропионамида;
[5-(6-Хлор-1,2,3,4-тетрагидроакридин-9-иламино)пентил]амида 1H-индол-3-карбоновой кислоты;
[6-(6-Хлор-1,2,3,4-тетрагидроакридин-9-иламино)гексил]амида 1H-индол-3-карбоновой кислоты;
[7-(6-Хлор-1,2,3,4-тетрагидроакридин-9-иламино)гептил]амида 1H-индол-3-карбоновой кислоты;
[8-(6-Хлор-1,2,3,4-тетрагидроакридин-9-иламино)октил]амида 1H-индол-3-карбоновой кислоты;
N-[7-(6-Хлор-1,2,3,4-тетрагидроакридин-9-иламино)гептил]-2-(1Н-индол-3-ил)ацетамида;
N-[5-(6-Хлор-1,2,3,4-тетрагидроакридин-9-иламино)пентил]-4-(1Н-индол-3-ил)бутирамида;
N-[6-(6-Хлор-1,2,3,4-тетрагидроакридин-9-иламино)гексил]-4-(1Н-индол-3-ил)бутирамида;
N-[6-(6-Хлор-1,2,3,4-тетрагидроакридин-9-иламино)гексил]-3-(1Н-индол-3-ил)акриламида;
2-(5-Бром-1Н-индол-3-ил)-N-[7-(6-хлор-1,2,3,4-тетрагидроакридин-9-иламино)гептил]ацетамида;
N-[6-(6-Хлор-1,2,3,4-тетрагидроакридин-9-иламино)гексил]-3-(5-изоциано-1Н-индол-3-ил)пропионамида;
[7-(6-Хлор-1,2,3,4-тетрагидроакридин-9-иламино)гептил]амида 1Н-метилиндол-3-карбоновой кислоты;
[7-(6-Хлор-1,2,3,4-тетрагидроакридин-9-иламино)гептил]амида 1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
2-(1Н-индол-3-ил)этилового эфира [5-(6-Хлор-1,2,3,4-тетрагидроакридин-9-иламино)пентил]карбаминовой кислоты;
2-(1Н-индол-3-ил)этилового эфира [6-(6-Хлор-1,2,3,4-тетрагидроакридин-9-иламино)гексил]карбаминовой кислоты или
2-(1Н-индол-3-ил)этилового эфира [7-(3-Хлор-1,2,3,4-тетрагидроакридин-9-иламино)гептил]карбаминовой кислоты;
или его таутомер, фармацевтически приемлемая соль, пролекарство или сольват.
16. Способ получения амида общей формулы
Figure 00000004
и согласно п.15, включающий
(i) получение раствора производного индола нижеследующей формулы
Figure 00000005
в безводном ТГФ,
(ii) добавление 1,1'-карбонилдиимидазола к раствору (i) в инертных условиях,
(iii) получение раствора производного 9-алкиламинотетрагидроакридина нижеследующей общей формулы
Figure 00000006
в ТГФ
(iv) взаимодействие раствора (iii) с раствором, полученным из (ii), при комнатной температуре.
17. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп.1-15 или его фармацевтически приемлемую соль, пролекарство или сольват, вместе с фармацевтически приемлемым носителем, адъювантом или наполнителем.
18. Фармацевтическая композиция по п.17 для перорального введения.
19. Применение соединения по любому из пп.1-18 для получения лекарственного средства для лечения AChE-опосредованных заболеваний.
20. Применение по п.19, где лекарственное средство предназначено для лечения расстройств познавательной способности, таких как старческая деменция, цереброваскулярная деменция, снижение функции узнавания, дефицит внимания, и/или нейродегенеративного заболевания, сопровождающегося потерей рассудка, с аномальной агрегацией белка, как например болезнь Альцгеймера или связанное с ней состояние, или прионного заболевания, как например болезнь Крейтцфельдта-Якоба или болезнь Герстмана-Штраусслера-Шейнкера, или болезни Паркинсона или паркинсоноподобного состояния, или полиглутаминовая болезнь, или тауопатий, как например болезнь Пика, лобно-височной деменции, надъядерного прогрессирующего паралича, или семейного бокового амиотрофического склероза или системного амилоидоза или связанного с ним состояния.
21. Применение по п.20, где лекарственное средство предназначено для лечения болезни Альцгеймера или связанного с ней состояния.
22. Способ лечения пациента, нуждающегося в таком лечении, эффективным количеством соединения по любому из пп.1-15.
23. Способ по п.22 для лечения расстройств познавательной способности, таких как старческая деменция, цереброваскулярная деменция, снижение функции узнавания, дефицит внимания, и/или нейродегенеративного заболевания, сопровождающегося потерей рассудка, с аномальной агрегацией белка, как например болезнь Альцгеймера или связанное с ней состояние, или прионного заболевания, как например болезнь Крейтцфельдта-Якоба или болезнь Герстмана-Штраусслера-Шейнкера, или болезни Паркинсона или паркинсоноподобного состояния, или полиглутаминовая болезнь, или тауопатий, как например болезнь Пика, лобно-височной деменции, надъядерного прогрессирующего паралича, или семейного бокового амиотрофического склероза или системного амилоидоза или связанного с ним состояния.
24. Способ по п.22 или 23 для лечения болезни Альцгеймера или связанного с ней состояния.
25. Применение соединения по любому из пп.1-15 в качестве реактива для биологических исследований.
RU2006103790/04A 2003-07-09 2004-07-09 Производные такрина в качестве ингибиторов ацетилхолинэстеразы RU2402545C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0316094.2 2003-07-09
GBGB0316094.2A GB0316094D0 (en) 2003-07-09 2003-07-09 Acetylcholinesterase dual inhibitors

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006103790A true RU2006103790A (ru) 2006-07-27
RU2402545C2 RU2402545C2 (ru) 2010-10-27

Family

ID=27741882

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006103790/04A RU2402545C2 (ru) 2003-07-09 2004-07-09 Производные такрина в качестве ингибиторов ацетилхолинэстеразы

Country Status (19)

Country Link
US (2) US7910739B2 (ru)
EP (1) EP1646622B1 (ru)
JP (1) JP2007534616A (ru)
KR (1) KR20060110264A (ru)
CN (1) CN1832937A (ru)
AT (1) ATE486863T1 (ru)
AU (1) AU2004255930B2 (ru)
BR (1) BRPI0411960A (ru)
CA (1) CA2530780A1 (ru)
DE (1) DE602004029892D1 (ru)
DK (1) DK1646622T3 (ru)
ES (1) ES2354979T3 (ru)
GB (1) GB0316094D0 (ru)
IL (1) IL172710A0 (ru)
PL (1) PL1646622T3 (ru)
PT (1) PT1646622E (ru)
RU (1) RU2402545C2 (ru)
WO (1) WO2005005413A1 (ru)
ZA (1) ZA200600156B (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SG183111A1 (en) 2010-02-16 2012-09-27 Pfizer (r)-4-((4-((4-(tetrahydrofuran-3-yloxy)benzo[d]isoxazol-3-yloxy)methyl)piperidin-1-yl)methyl)tetrahydro-2h-pyran-4-ol, a partial agonist of 5-ht4 receptors
ES2539178T3 (es) 2011-06-03 2015-06-26 Uniwersytet Warszawski Nuevos inhibidores híbridos de colinesterasa
CN102936244B (zh) * 2012-12-04 2015-02-04 合肥工业大学 一种他克林-吩噻嗪异二联体类化合物及其制备方法
CN104817538A (zh) * 2015-03-13 2015-08-05 东南大学 去铁斯诺-他克林金属离子鳌合剂及其药物用途
CN105111195B (zh) * 2015-08-28 2018-06-19 河南大学 他克林-联苯双酯杂合物、其制备方法及应用
CZ306545B6 (cs) * 2016-01-14 2017-03-01 Fakultní nemocnice Hradec Králové Konjugáty na bázi takrinu a tryptofanu, způsob jejich přípravy a jejich použití
CN107814787A (zh) * 2017-11-13 2018-03-20 济南大学 一种他克林‑吲哚乙酸杂联体化合物及其制备方法和应用
CN108840864B (zh) * 2018-07-31 2021-07-27 中国医学科学院生物医学工程研究所 一种他克林-杂环轭联物的制备方法及用途
US20210095419A1 (en) * 2019-09-27 2021-04-01 Frederick Dombrow, JR. Method of Binding Mineral Particles to Fibers

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4916135A (en) 1989-05-08 1990-04-10 Hoechst Roussel Pharmaceuticals Inc. N-heteroaryl-4-quinolinamines
FR2651230B1 (fr) 1989-08-25 1992-03-13 Synthese Rech Derives de la 5-amino-1,2,3,4 tetrahydro-acridine et applications comme medicaments.
HU213107B (en) 1994-02-23 1997-02-28 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Process for producing acetic acid derivatives and pharmaceutical compositions containing them
US6194403B1 (en) * 1999-09-09 2001-02-27 Unitech Pharmaceuticals, Inc. Tacrine derivatives for treating Alzheimer's disease
KR100579813B1 (ko) 2001-10-16 2006-05-12 주식회사 에스티씨나라 피페리딘 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 치매치료용 약학적 조성물
GB0223494D0 (en) * 2002-10-09 2002-11-13 Neuropharma Sa Dual binding site acetylcholinesterase inhibitors for the treatment of alzheimer's disease

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0411960A (pt) 2006-08-29
PL1646622T3 (pl) 2011-04-29
DK1646622T3 (da) 2011-02-07
GB0316094D0 (en) 2003-08-13
RU2402545C2 (ru) 2010-10-27
ATE486863T1 (de) 2010-11-15
US20110144148A1 (en) 2011-06-16
IL172710A0 (en) 2006-04-10
ZA200600156B (en) 2007-04-25
WO2005005413A1 (en) 2005-01-20
EP1646622B1 (en) 2010-11-03
DE602004029892D1 (de) 2010-12-16
CA2530780A1 (en) 2005-01-20
ES2354979T3 (es) 2011-03-21
US20050148621A1 (en) 2005-07-07
CN1832937A (zh) 2006-09-13
PT1646622E (pt) 2011-01-28
JP2007534616A (ja) 2007-11-29
AU2004255930B2 (en) 2009-10-01
US7910739B2 (en) 2011-03-22
EP1646622A1 (en) 2006-04-19
AU2004255930A1 (en) 2005-01-20
KR20060110264A (ko) 2006-10-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP3209656B1 (en) Indole carboxamides compounds useful as kinase inhibitors
JP2895961B2 (ja) Ｃｒｆアンタゴニストとしてのピロロピリミジン
AU2015239886A1 (en) Indole derivatives for use in medicine
HUP0402107A2 (hu) N-helyettesített pirrolidinszármazékok, mint dipeptidil-peptidáz IV inhibítorok, eljárás az előállításukra és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
RU2011140064A (ru) Ингибиторы тирозинкиназы брутона
WO2016071283A1 (en) Inhibitors of tryptophan-2,3-dioxygenase or indoleamine-2,3-dioxygenase
US10023534B2 (en) Carbazole and tetrahydrocarbazole compounds useful as inhibitors of BTK
HUP0401876A2 (hu) Béta2 adrenerg receptor agonista hatású aril-anilin-származékok, valamint ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények és alkalmazásuk
CA2840627A1 (en) Quinazolines as therapeutic compounds and related methods of use
AU2016324013B2 (en) Substituted 1H-indole-2-carboxamide compounds as indoleamine-2,3-dioxygenase inhibitors
US20160200710A1 (en) Carbazole carboxamide compounds
PT3013814T (pt) Compostos de tetrahidrocarbazol e carbazol carboxamida substituídos úteis como inibidores de quinases
RU2006103790A (ru) Производные такрина в качестве ингибиторов ацетилхолинэстеразы
KR20100050485A (ko) 1,2,3,4-테트라히드로피롤로[1,2-ａ]피라진-6-카르복스아미드 및 2,3,4,5-테트라히드로피롤로[1,2-ａ][1,4]-디아제핀-7-카르복스아미드 유도체, 그의 제조 및 치료적 용도
JP2005528367A5 (ru)
JP2016000700A (ja) ２−アミノ置換ピリジン誘導体
JP2020186182A (ja) 標的蛋白質分解誘導化合物
JP2004527534A5 (ru)
AU2012275326A1 (en) Quinazolines as therapeutic compounds and related methods of use

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120710