RU2005138315A - Производные циклического амина, способы их получения и фармацевтические композиции, их содержащие - Google Patents

Производные циклического амина, способы их получения и фармацевтические композиции, их содержащие Download PDF

Info

Publication number
RU2005138315A
RU2005138315A RU2005138315/04A RU2005138315A RU2005138315A RU 2005138315 A RU2005138315 A RU 2005138315A RU 2005138315/04 A RU2005138315/04 A RU 2005138315/04A RU 2005138315 A RU2005138315 A RU 2005138315A RU 2005138315 A RU2005138315 A RU 2005138315A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
alkyl
cyano
compound according
substituted
Prior art date
Application number
RU2005138315/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2392270C2 (ru
Inventor
Джузеппе АЛЬВАРО (IT)
Джузеппе Альваро
Лука АРИСТА (IT)
Лука Ариста
Франческа КАРДУЛЛО (IT)
Франческа КАРДУЛЛО
Лучилла Д'АДАМО (IT)
Лучилла Д'АДАМО
Альдо ФЕРИАНИ (IT)
Альдо ФЕРИАНИ
Риккардо ДЖОВАННИНИ (IT)
Риккардо Джованнини
Кат СЕРИ (IT)
Катя СЕРИ
Original Assignee
Глэксо Груп Лимитед (GB)
Глэксо Груп Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Глэксо Груп Лимитед (GB), Глэксо Груп Лимитед filed Critical Глэксо Груп Лимитед (GB)
Publication of RU2005138315A publication Critical patent/RU2005138315A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2392270C2 publication Critical patent/RU2392270C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/06—Antiabortive agents; Labour repressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/36—Opioid-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D211/34—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Pregnancy & Childbirth (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Claims (17)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где R представляет радикал, выбранный из
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
в которых R7 представляет галоген, циано, С1-4алкил, С1-4алкокси, трифторметил или трифторметокси;
р представляет целое число от 0 до 3;
R1 представляет водород, галоген, циано, С2-4алкенил, С1-4алкил, необязательно замещенный галогеном, циано или С1-4алкокси;
R2 представляет водород или С1-4алкил;
R3 и R4 независимо представляют водород, С1-4алкил или R3 вместе с R4 представляют С3-7циклоалкил;
R5 представляет:
фенил, замещенный 1-3 группами, независимо выбранными из трифторметила, С1-4алкила, циано, С1-4алкокси, трифторметокси, галогена или (SO)rС1-4алкила,
нафтил, замещенный 1-3 группами, независимо выбранными из трифторметила, С1-4алкила, циано, С1-4алкокси, трифторметокси, галогена или (SO)rС1-4алкила,
9-10-членную конденсированную бициклическую гетероциклическую группу, замещенную 1-3 группами, независимо выбранными из трифторметила, С1-4алкила, циано, С1-4алкокси, трифторметокси, галогена или (SO)rС1-4алкила, или
R5 представляет 5- или 6-членную гетероарильную группу, замещенную 1-3 группами, независимо выбранными из трифторметила, С1-4алкила, циано, С1-4алкокси, трифторметокси, галогена или (SO)rС1-4алкила;
R6 представляет водород или (CH2)qR8;
R8 представляет водород, С3-7циклоалкил, С1-4алкокси, амин, С1-4алкиламин, (С1-4алкил)2амин, OC(O)NR9R10 или C(O)NR9R10;
R9 и R10 независимо представляют водород, С1-4алкил или С3-7циклоалкил;
m равно нулю или 1;
n равно 1 или 2;
q равно целому числу от 1 до 4;
r равно 1 или 2;
при условии, что когда R5 представляет фенил, замещенный 1-3 группами, независимо выбранными из трифторметила, С1-4алкила, циано, С1-4алкокси, трифторметокси, галогена или (SO)rС1-4алкила, R не является радикалом i)
Figure 00000006
или его фармацевтически приемлемые соли или сольваты.
2. Соединение по п.1, где m равно 1.
3. Соединение по п.1 или 2, где n равно 1.
4. Соединение по любому из пп.1 и 2, где R6 представляет водород или С1-4алкил.
5. Соединение по любому из пп.1 и 2, где R1 представляет водород, С2-4алкенил, галоген или С1-4алкил.
6. Соединение по любому из пп.1 и 2, где R2, R3 и R4 представляют независимо водород или метил.
7. Соединение по любому из пп.1 и 2, где R5 представляет фенил, замещенный одной или двумя группами, выбранными из фтора, брома, хлора, циано или метила, нафтил, замещенный одной или двумя группами, выбранными из фтора, брома, хлора, циано или метила, бензофуранил, замещенный одной или двумя группами, выбранными из фтора, брома, хлора, циано или метила, или R5 представляет фуранил, замещенный одной или двумя группами, выбранными из фтора, брома, хлора, циано или метила.
8. Соединение по любому из пп.1 и 2, где R представляет фенил, в котором R7 представляет галоген (например, фтор или хлор), циано, С1-4алкилокси (например, метокси), трифторметил или С1-4алкил (например, метил) и в пределах этого класса р равно 0 или целому числу от 1 до 2, или R представляет группу, выбранную из
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
где р равно 0.
9. Соединение по любому из пп.1 и 2, где n и m равны 1, R2 представляет водород или метил, R3 представляет водород, R4 представляет водород или метил, R5 представляет фенил, замещенный одной или двумя группами, выбранными из фтора, брома или хлора, цианогруппы или метила, 1-нафтил, замещенный одной или двумя группами, выбранными из фтора, брома или хлора, цианогруппы или метила, или R5 представляет бензофуран-7-ил, замещенный фтором, бромом или хлором, циано или метилом, R6 представляет водород или метил, R1 представляет водород, этенил, фтор или метил в 1- или 2-положении пиперидинового кольца и R представляет фенил, в котором R7 представляет фтор, метокси, циано или метил и р равно 0 или целому числу от 1 до 2, или R представляет группу, выбранную из
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
где р равно 0.
10. Соединение, выбранное из
N-[1-(3-хлор-1-нафталинил)этил]-2-[4-(4-фторфенил)-1-метил-4-пиперидинил]-N-метилацетамид(энантиомер1);
N-[1-(3-хлор-1-нафталинил)этил]-N-метил-2-(1-метил-4-фенил-4-пиперидинил)ацетамид(энантиомер1);
N-[1-(3-хлор-1-нафталинил)этил]-N-метил-2-(1-метил-4-фенил-4-пиперидинил)ацетамид(энантиомер2);
2-[4-(1-бензофуран-5-ил)-1-метил-4-пиперидинил]-N-[1-(3-хлор-1-нафталинил)этил]-N-метилацетамид(энантиомер1);
N-[1-(3-хлор-1-нафталинил)этил]-N-метил-2-{1-метил-4-[4-(метилокси)фенил]-4-пиперидинил}ацетамид(энантиомер1);
N-[1-(3-хлор-1-нафталинил)этил]-2-[4-(4-фторфенил)-1,2-диметил-4-пиперидинил]-N-метилацетамид(синизомер2, цепной энантиомер1);
N-[1-(3-хлор-1-нафталинил)этил]-2-(1,2-диметил-4-фенил-4-пиперидинил)-N-метилацетамид(синизомер2, цепной энантиомер1);
или его фармацевтически приемлемые соли или сольваты.
11. Способ (А) получения соединения по п.1, который включает взаимодействие активированного производного карбоновой кислоты формулы (II), где R6 представляет азотзащитную группу или (CH2)qR8, с амином (III)
Figure 00000013
Figure 00000014
где R2 представляет водород, С1-4алкил или азотзащитную группу, с последующим, если это необходимо, удалением любой азотзащитной группы; или способ (В) получения соединения формулы (I), где R2 представляет С1-4алкил, который включает взаимодействие соединения формулы (I), где R2 представляет водород, с (С1-4алкил)L, где L представляет подходящую удаляемую группу, выбранную из йода, брома, в присутствии основания.
12. Соединение по любому из пп.1 и 2 для использования в терапии.
13. Соединение по п.10 для использования в терапии.
14. Применение соединения по любому из пп.1-10 для получения лекарственного средства для использования для лечения состояний, опосредованных тахикининами (включая вещество Р и другие нейрокинины) и/или селективным ингибированием белка-транспортера обратного захвата серотонина.
15. Применение соединения по любому из пп.1-10 для лечения состояний, опосредованных тахикининами (включая вещество Р и другие нейрокинины) и/или селективным ингибированием белка-транспортера обратного захвата серотонина.
16. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-10 в смеси с одним или несколькими фармацевтически приемлемыми носителями или наполнителями.
17. Способ лечения млекопитающего, включая человека, в частности, для лечения состояний, опосредованных тахикининами, включая вещество Р и другие нейрокинины, и/или селективным ингибированием белка-транспортера обратного захвата серотонина, включающий введение эффективного количества соединения формулы (I) по любому из пп.1-10.
RU2005138315/04A 2003-05-09 2004-05-07 Производные циклического амина, способы их получения и фармацевтические композиции, их содержащие RU2392270C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0310724.0A GB0310724D0 (en) 2003-05-09 2003-05-09 Chemical compounds
GB0310724.0 2003-05-09

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005138315A true RU2005138315A (ru) 2007-06-20
RU2392270C2 RU2392270C2 (ru) 2010-06-20

Family

ID=9957781

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005138315/04A RU2392270C2 (ru) 2003-05-09 2004-05-07 Производные циклического амина, способы их получения и фармацевтические композиции, их содержащие

Country Status (21)

Country Link
US (2) US20070073061A1 (ru)
EP (1) EP1622871A1 (ru)
JP (1) JP4684221B2 (ru)
KR (1) KR20060009313A (ru)
CN (1) CN100534983C (ru)
AR (1) AR044269A1 (ru)
AU (1) AU2004235967B2 (ru)
BR (1) BRPI0410154A (ru)
CA (1) CA2524894A1 (ru)
EG (1) EG24668A (ru)
GB (1) GB0310724D0 (ru)
IS (1) IS8164A (ru)
MA (1) MA27795A1 (ru)
MX (1) MXPA05012096A (ru)
MY (1) MY140027A (ru)
NO (1) NO20055835L (ru)
NZ (1) NZ543068A (ru)
RU (1) RU2392270C2 (ru)
TW (1) TWI332499B (ru)
WO (1) WO2004099143A1 (ru)
ZA (1) ZA200508339B (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0412865D0 (en) 2004-06-09 2004-07-14 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
US7844037B2 (en) 2005-08-08 2010-11-30 Palm, Inc. Method and device for enabling message responses to incoming phone calls
EP2094692B1 (en) * 2006-11-01 2012-11-28 Bristol-Myers Squibb Company Modulators of glucocorticoid receptor, ap-1 and/or nf-kappab activity and use thereof
KR20110049866A (ko) * 2008-09-01 2011-05-12 뉴로서치 에이/에스 피페리딘-4-아세트아미드 유도체 및 모노아민 신경전달물질 재흡수 억제제로서의 이의 용도
ES2672099T3 (es) 2011-07-04 2018-06-12 Irbm - Science Park S.P.A. Antagonistas del receptor NK-1 para el tratamiento de la neovascularización corneal
CN106187999A (zh) * 2015-05-04 2016-12-07 复旦大学 取代哌啶类化合物及其制备方法和用途
IL306022A (en) 2021-03-23 2023-11-01 Bioage Labs Inc NLRP3 inflammasome inhibitors
WO2023147468A1 (en) 2022-01-28 2023-08-03 BioAge Labs, Inc. N-oxide inhibitors of nlrp3 inflammasome

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US309720A (en) * 1884-12-23 William p
NL262366A (ru) * 1960-03-14
GB1356117A (en) * 1970-12-16 1974-06-12 Searle & Co 1-3-cyano-3,3-diphenylpropyl-4-phenylpiperidine-4-carboxylic acid derivatives
US5635510A (en) * 1993-05-06 1997-06-03 Merrell Pharmaceuticals Inc. Substituted pyrrolidin-3-yl-alkyl-piperidines
DE19603767A1 (de) * 1996-02-02 1997-08-07 Hoechst Ag Pyrrolidinpropionsäurederivate mit bradykinin-antagonistischer Wirkung
US6020347A (en) * 1997-11-18 2000-02-01 Merck & Co., Inc. 4-substituted-4-piperidine carboxamide derivatives
WO1999025685A1 (en) * 1997-11-18 1999-05-27 Merck & Co., Inc. 4-substituted-4-piperidine carboxamide derivatives
US6423519B1 (en) * 1998-07-15 2002-07-23 Gpc Biotech Inc. Compositions and methods for inhibiting fungal growth
WO2002083134A1 (en) * 2001-04-12 2002-10-24 Pharmacopeia, Inc. Aryl and biaryl piperidines used as mch antagonists
WO2003045918A1 (en) * 2001-11-26 2003-06-05 Schering Corporation Piperidine-based mch antagonists for treatment of obesity and cns disorders
TW200403058A (en) * 2002-04-19 2004-03-01 Bristol Myers Squibb Co Heterocyclo inhibitors of potassium channel function
ATE453621T1 (de) * 2002-07-03 2010-01-15 Glaxo Group Ltd Substituierte 4-phenylpiperidinamide als tachykininantagonisten und serotoninwiederaufnahmehemmer

Also Published As

Publication number Publication date
US20070073061A1 (en) 2007-03-29
GB0310724D0 (en) 2003-06-11
MY140027A (en) 2009-11-30
IS8164A (is) 2005-12-01
JP2006525975A (ja) 2006-11-16
EP1622871A1 (en) 2006-02-08
NO20055835L (no) 2006-02-07
KR20060009313A (ko) 2006-01-31
MXPA05012096A (es) 2006-02-08
AR044269A1 (es) 2005-09-07
AU2004235967A1 (en) 2004-11-18
CA2524894A1 (en) 2004-11-18
TWI332499B (en) 2010-11-01
EG24668A (en) 2010-04-11
TW200510309A (en) 2005-03-16
NO20055835D0 (no) 2005-12-08
AU2004235967B2 (en) 2008-10-23
MA27795A1 (fr) 2006-03-01
JP4684221B2 (ja) 2011-05-18
WO2004099143A1 (en) 2004-11-18
ZA200508339B (en) 2006-10-25
BRPI0410154A (pt) 2006-05-16
CN100534983C (zh) 2009-09-02
US20090192194A1 (en) 2009-07-30
CN1819995A (zh) 2006-08-16
RU2392270C2 (ru) 2010-06-20
NZ543068A (en) 2009-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2336275C2 (ru) Пиримидопроизводные, характеризующиеся антипролиферативной активностью, и фармацевтическая композиция
RU2330849C2 (ru) МАЛОНАМИДНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ γ-СЕКРЕТАЗЫ
AR033306A1 (es) Compuestos
RU2005111968A (ru) Производные 4-пирролидинофенилбензилового эфира
JP2005511532A5 (ru)
RU96113203A (ru) Бициклическое ароматические соединения в качестве терапевтических средств
CO5031253A1 (es) Antagonistas receptores y5 de neuropeptidos composiciones farmaceuticas que las contienen
PE20050349A1 (es) Compuestos de aril o heteroaril amida
JP2005508967A5 (ru)
JP2008525400A5 (ru)
RU2006101890A (ru) Производные тиазолилпиперидина в качестве ингибиторов мпб
RU2004126957A (ru) Пиперидиновые производные
EA200500610A1 (ru) Композиция для лечения инфекции, вызываемой вирусами семейств flaviviridae
RU2007130144A (ru) Гетероциклические соединения в качестве антагонистов cccr2b
JP2013509392A5 (ru)
KR20030029820A (ko) 신규한 3-치환된 요소 유도체 및 그의 의학적 용도
TW200619195A (en) Phenylpyrrolidine dopamine D3 receptor antagonists
RU2007149410A (ru) Новые амидные производные пиперидинкарбоновой кислоты
RU2006138663A (ru) Производные пиперидина в качестве модуляторов хемокинового рецептора ccr5
RU2007149327A (ru) Гидантоиновые соединения
RU2005133994A (ru) Оксимные производные и их применение в качестве фармацевтически активных агентов
RU2008102156A (ru) НОВЫЕ ФУРО- И ТИЕНО[2,3-b]-ХИНОЛИН-2-КАРБОКСАМИДЫ, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРОТИВОТУБЕРКУЛЕЗНАЯ АКТИВНОСТЬ
PE20040666A1 (es) Derivados novedosos de piperidina
RU2004121688A (ru) 7-аминобензотиазольные производные в качестве лигандов аденозинового рецептора
RU2005138315A (ru) Производные циклического амина, способы их получения и фармацевтические композиции, их содержащие

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120508