RU2005135655A - Новая стабилизирующая система для галоидированных полимеров - Google Patents

Новая стабилизирующая система для галоидированных полимеров Download PDF

Info

Publication number
RU2005135655A
RU2005135655A RU2005135655/04A RU2005135655A RU2005135655A RU 2005135655 A RU2005135655 A RU 2005135655A RU 2005135655/04 A RU2005135655/04 A RU 2005135655/04A RU 2005135655 A RU2005135655 A RU 2005135655A RU 2005135655 A RU2005135655 A RU 2005135655A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
general formula
alkenyl
phenyl
stabilizing system
Prior art date
Application number
RU2005135655/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2341542C2 (ru
Inventor
Вольфганг ВЕНЕР (DE)
Вольфганг Венер
Ханс-Хельмут ФРИДРИХ (DE)
Ханс-Хельмут ФРИДРИХ
Original Assignee
Крамптон Вайнил Аддитивз Гмбх (De)
Крамптон Вайнил Аддитивз Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Крамптон Вайнил Аддитивз Гмбх (De), Крамптон Вайнил Аддитивз Гмбх filed Critical Крамптон Вайнил Аддитивз Гмбх (De)
Publication of RU2005135655A publication Critical patent/RU2005135655A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2341542C2 publication Critical patent/RU2341542C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K13/00Use of mixtures of ingredients not covered by one single of the preceding main groups, each of these compounds being essential
    • C08K13/02Organic and inorganic ingredients
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/30Sulfur-, selenium- or tellurium-containing compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/36Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/41Compounds containing sulfur bound to oxygen
    • C08K5/42Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L27/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L27/02Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L27/04Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms
    • C08L27/06Homopolymers or copolymers of vinyl chloride

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Claims (13)

1. Стабилизирующая система, предназначенная для галогенсодержащих полимеров от термоиндуцированной деградации, включающая, по меньшей мере, а) одну перфторалкансульфонатную соль и b) по меньшей мере, один или несколько индолов и/или мочевин и/или алканоламинов и/или аминоурацилов,
в которой индолы имеют общую формулу (I)
Figure 00000001
где m=0, 1, 2 или 3; R3118-алкил, С218алкенил, фенил или
Figure 00000002
С724-алкилфенил, С710-фенилалкил или С14-алкокси;
R4, R5=Н, С14-алкил, или С14-алкокси; где мочевины имеют общую формулу (II)
Figure 00000003
где Y=О, S или NH;
R6, R7, R8 и R9, независимо друг от друга, представляют собой Н, C1-C18-алкил, необязательно замещенный гидроксигруппами и/или С14-алкокси группами, C2-C18-алкенил, фенил, необязательно замещенный гидрокси и/или С14-алкил/алкокси группами, в количестве до 3, С720-алкилфенил С710-фенилалкил и 2 заместителя, выбранные из R6-R9 могут образовывать кольцо, а используемая мочевина может представлять димерную или тримерную мочевину, например, биурет или 1,3,5-трис(гидроксиалкил)изоцианурат и возможные продукты их реакций;
алканоламины имеют общую формулу (III)
Figure 00000004
где х=1, 2 или 3;
y=1, 2, 3, 4, 5 или 6;
n=1-10;
R1 и R2, независимо друг от друга, представляют собой Н, С122-алкил, [-(CHR3a)y-CHR3b-O-]n-H, -[-(CHR3a)y-CHR3b-O-]n-CO-R4, С220-алкенил, C2-C18-ацил, С48-циклоалкил, который может содержать заместитель ОН в β-положении, фенил, С710-алкилфенил или С710-фенилалкил, или в том случае, когда x=1, R1 и R2, совместно с атомом N, могут образовывать замкнутое 4-10-членное кольцо, состоящее из углеродных атомов и, необязательно содержащее до 2 гетероатомов, а в том случае, когда х=2, R1 также может представлять собой С218-алкилен, который может содержать ОН заместитель при двух β-углеродных атомах и/или содержать в цепи атомы О и/или одну или несколько NR2 групп, или может представлять собой дигидроксизамещенный тетрагидродициклопентадиенилен, дигидроксизамещенный этилциклогексанилен, дигидроксизамещенный 4,4'-(бисфенол-А-дипропиловый эфир)илен, изофоронилен, диметилциклогексанилен, дициклогексилметанилен или 3,3'-диметилдициклогексилметанилен, и при х=3, R1 также может представлять собой тригидроксизамещенный (три-N-пропилизоцианурат)триил;
R3а и R3b, независимо друг от друга, могут представлять собой С122-алкил, С26-алкенил, фенил, С610-алкилфенил, Н или CH2-X-R5, где Х=О, S, -O-СО- или -СО-O-;
R4 представляет собой C1-C18-алкил/алкенил или фенил; а R5=Н, С122-алкенил, С222-алкенил фенил или С610-алкилфенил;
аминоурацилы имеют формулы (IVa) или (IVb)
Figure 00000005
где в формуле (IVa) R1 и R2, независимо друг от друга, представляют собой Н, незамещенный или С14-алкил-, С14-алкокси-и/или гидроксизамещенный фенил, или фенил-С14-алкил, который может быть незамещенным или содержать в качестве заместителя в фенильном кольце С14-алкил, С14-алкокси и/или гидроси группу, С36-алкенил, С58-циклоалкил, или С310-алкил, цепочка которого содержит, по меньшей мере, один атом кислорода, или CH2-CHOH-R3, R3=Н или C1-C4 алкил, С24-алкенил, С4-C8-циклоалкил, фенил, С710-алкилфенил, или С710-фенилалкил, причем в случае N-или N'-монозамещенных аминоурацилов R1 или R2 также могут представлять собой С322-алкил, а в формуле (IVb) R2 представляет собой Н или радикалы С14-алкил, С24-алкенил, или С48-циклоалкил, фенил, С610-алкилфенил, С710-фенилалкил, -CH2-X-R4, где R4 представляет собой Н, C110-алкил или С24 алкенильный радикал, либо С4-C8-циклоалкил, необязательно содержащий оксирановое кольцо, или необязательно замещенный 1-3 С14-алкильными радикалами, бензоилом, или С218-ацильными радикалами, Х представляет собой О или S;
R3 представляет собой R2 или R4; С26-алкил, замещенный, по меньшей мере, 1-5 ОН-группами и/или содержащий в цепи, по меньшей мере, 1-4 атомов О, или представляет собой CH2-CH(OH)R2, причем указанные компоненты предназначены для стабилизации хлорсодержащих полимеров.
2. Стабилизирующая система по п.1, в котором перфторалкансульфонатная соль представляет собой соль таких металлов, как Li, Na, К, Mg, Ca, Sr, Ba, Sn, Zn, AI, La или Се.
3. Стабилизирующая система по п.1 или 2, в которой в соединении общей формулы (I) R3 представляет собой фенил, в соединении общей формулы (II) R6, R7, R8 и R9, независимо друг от друга, представляют собой фенил или Н, в соединении общей формулы (III) n=1, у=2 или 3, в соединении общей формулы (IVa) R1 и R2, R2 и R1 представляют собой Н и С24-алкенил или С310-алкил, а в соединение общей формулы (IVb) R3 представляет собой метил или бензил, а R2 представляет собой С28-алкил или С36-алкенил, или (С18-алкокси)метил.
4. Стабилизирующая система по п.1 или 2, в которой перфторалкансульфонатная соль представляет собой трифлат натрия или калия.
5. Стабилизирующая система по п.1 или 2, в которой соединения общей формулы (I) представляют собой 2-фенилиндол или 2-фениллаурилиндол, соединения общей формулы (II) представляют собой N,N'-дифенилтиомочевину, N-фенилмочевину, трисгидроксиэтил или трисгидроксипропил изоцианурат, соединения общей формулы (III) представляют собой продукты реакции NH3, первичных или вторичных аминов, в особенности жирных аминов, с оксидом этена, оксидом пропена, оксидом бутена или (тиол)глицидиловыми эфирами, взятыми в мольных отношениях 1:3, 1:2 или 1:1, или представляют собой продукты реакции (тио)глицидиловых эфиров с алканоламинами такими, как этанол-, пропанол- или бутаноламины, взятыми в мольных отношениях 1:2 или 1:1, в соединениях общей формулы (IVa) R1 и R2, или R2 и R1 представляют собой Н и аллил, пропил и бутил, а соединениях общей формулы (IVb) R3 представляет собой метил, а R2 представляет собой этил или аллилоксиметил.
6. Стабилизирующая система по п.4, в которой совместно с соединениями формул (I)-(III) присутствует, по меньшей мере, одно соединение формулы (IVa), в котором R1=R2122-алкил или олеил и такой аминоурацил может быть полностью или частично заменен на соответствующую структурно изомерную цианоацетилмочевину.
7. Стабилизирующая система по любому из пп.1-2 или 6, которая при необходимости дополнительно содержит металлические мыла и/или, при необходимости включать, по меньшей мере, одно или несколько других веществ, выбранных из группы, состоящей из полиолов и дисахаридных спиртов, глицидиловых соединений гидротальцитов, алюмосиликатов щелочных/щелочноземельных металлов, гидроксидов щелочных/щелочноземельных металлов, оксидов или бикарбонатов щелочноземельных металлов, или гидроксикарбоксилатов щелочных (щелочноземельных) металлов или карбоксилатов металлов, фосфитов, пластификаторов, антиоксидантов, наполнителей, пигментов, светостабилизаторов, смазочных агентов и эпоксидированных жирных эфиров.
8. Стабилизирующая система по любому из пп.1-2 или 6, в которой также присутствует фосфит.
9. Композиция, включающая хлорсодержащий полимер и стабилизирующую систему по любому из пп.1-8.
10. Композиция по п.9, отличающаяся тем, что в расчете на 100 мас.ч. хлорсодержащего полимера она содержит 0,01-10 мас.ч. соединений общей формулы (I) и/или (II) и/или (III) и/или (IVa) и/или (IVb) и 0,001-5 мас.ч. перфторалкансульфонатной соли.
11. Способ стабилизации хлорсодержащих полимеров от термоиндуцированной деградации, состоящий в добавлении в хлорсодержащий полимер стабилизирующей системы по любому из пп.1-8.
12. Потребительские продукты, содержащие ПВХ, подвергнутый стабилизации предотвращающей термоиндуцированную деградацию с помощью стабилизирующей системы по любому из пп.1-8.
13. Стабилизирующая система по п.1, в которой компонент b представляет собой
Figure 00000004
предназначенный для предварительной стабилизации поливинилхлорида, предотвращающей его термоиндуцированную деградацию.
RU2005135655/04A 2003-04-17 2004-04-07 Новая стабилизирующая система для галоидированных полимеров RU2341542C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10317870.8 2003-04-17
DE10317870A DE10317870A1 (de) 2003-04-17 2003-04-17 Neues Stabilisatorsystem zur Stabilisierung von halogenhaltigen Polymeren

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005135655A true RU2005135655A (ru) 2006-05-10
RU2341542C2 RU2341542C2 (ru) 2008-12-20

Family

ID=33103510

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005135655/04A RU2341542C2 (ru) 2003-04-17 2004-04-07 Новая стабилизирующая система для галоидированных полимеров

Country Status (19)

Country Link
US (2) US20060270765A1 (ru)
EP (1) EP1613692A1 (ru)
JP (1) JP2006523737A (ru)
KR (1) KR20060013505A (ru)
CN (1) CN1832994A (ru)
AR (1) AR044017A1 (ru)
AU (1) AU2004230205B2 (ru)
BR (1) BRPI0409564A (ru)
CA (1) CA2522537A1 (ru)
DE (1) DE10317870A1 (ru)
GT (1) GT200400069A (ru)
MX (1) MX270784B (ru)
NO (1) NO20055423L (ru)
NZ (1) NZ543648A (ru)
PL (1) PL378836A1 (ru)
RU (1) RU2341542C2 (ru)
TW (1) TW200500405A (ru)
WO (1) WO2004092260A1 (ru)
ZA (1) ZA200508364B (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5192182B2 (ja) * 2007-01-19 2013-05-08 水澤化学工業株式会社 塩素含有重合体用安定剤及び塩素含有重合体組成物
WO2008087784A1 (ja) * 2007-01-19 2008-07-24 Mizusawa Industrial Chemicals, Ltd. 塩素含有重合体用安定剤及び塩素含有重合体組成物
ATE503806T1 (de) * 2007-12-17 2011-04-15 Merck Patent Gmbh Füllstoffpigmente
JP5294685B2 (ja) * 2008-04-30 2013-09-18 水澤化学工業株式会社 塩素化塩化ビニル樹脂組成物
JP5346861B2 (ja) * 2010-03-29 2013-11-20 日立電線株式会社 再生塩化ビニル樹脂組成物用pvcマスターバッチ、塩化ビニル樹脂組成物及び電線・ケーブル並びに再生塩化ビニル樹脂組成物の製造方法及び電線・ケーブルの製造方法
KR101845338B1 (ko) * 2015-02-04 2018-04-04 한화케미칼 주식회사 친환경 가소제 조성물, 및 이를 포함하는 염화비닐 수지 조성물
AU2016214597B2 (en) * 2015-02-06 2020-07-23 Akzo Nobel Coatings International B.V. Method for producing a multilayer coating on a metallic substrate
JP2020510096A (ja) * 2017-03-16 2020-04-02 マイクロシンテシス インコーポレイテッド 病原体の毒性を低減するためのプロバイオティクス分子
CN111662481A (zh) * 2020-06-30 2020-09-15 内蒙古科技大学 一种用于pvc的尿嘧啶稀土复合稳定剂及其制备方法

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4000100A (en) * 1971-06-04 1976-12-28 W. R. Grace & Co. Thermal and light stabilized polyvinyl chloride resins
DE3113442A1 (de) * 1981-04-03 1982-10-21 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf "stabilisierte polyvinylchlorid-formmassen"
JPH0639560B2 (ja) * 1986-08-14 1994-05-25 協和化学工業株式会社 ポリ塩化ビニル系樹脂の安定化組成物
DE3630783A1 (de) * 1986-09-10 1988-03-24 Neynaber Chemie Gmbh Gleitmittel fuer thermoplastische kunststoffe
JP2551802B2 (ja) * 1987-12-29 1996-11-06 日本合成化学工業株式会社 含ハロゲン熱可塑性樹脂組成物
DE3932048A1 (de) * 1989-09-26 1991-04-04 Huels Chemische Werke Ag Costabilisatoren fuer formmassen auf basis von polymerisaten des vinylchlorids
DE3932041A1 (de) * 1989-09-26 1991-04-04 Huels Chemische Werke Ag Polymere costabilisatoren fuer formmassen auf basis von polymerisaten des vinylchlorids
US5872166A (en) * 1995-06-20 1999-02-16 Witco Corporation Overbased PVC stabilizer
JP3633732B2 (ja) * 1996-08-29 2005-03-30 旭電化工業株式会社 塩化ビニル系樹脂組成物
MY114466A (en) * 1996-09-25 2002-10-31 Crompton Vinyl Additives Gmbh Rigid pvc stabilised with n, n-dimethyl-6-aminouracils
JP3932648B2 (ja) * 1997-02-26 2007-06-20 住友化学株式会社 安定剤組成物及びその用途
JPH11181265A (ja) * 1997-12-18 1999-07-06 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd ポリカーボネート系樹脂組成物
CA2315223C (en) * 1997-12-19 2010-02-09 Basf Aktiengesellschaft Method for hydrogenating benzene polycarboxylic acids or derivatives thereof by using a catalyst containing macropores
EP1510545A3 (de) * 1998-06-26 2005-06-15 Wolfgang Dr. Wehner Oxaalkyl-6-Aminouracile zum Stabilisieren von halogenhaltigen Polymeren
DE19907831A1 (de) * 1999-02-24 2000-08-31 Bayer Ag Flammwidrige thermoplastische Formmasse
JP4516650B2 (ja) * 2000-01-21 2010-08-04 水澤化学工業株式会社 塩素含有重合体用安定剤組成物
FR2811324B1 (fr) * 2000-07-04 2003-08-29 Rhodia Chimie Sa Stabilisation de polymeres halogenes au moyen de pyrroles ou derives et compositions les comprenant
TW593483B (en) * 2000-12-13 2004-06-21 Crompton Vinyl Additives Gmbh Stabilizer system for stabilizing halogen-containing polymers
JP4072936B2 (ja) * 2000-12-22 2008-04-09 Sabicイノベーティブプラスチックスジャパン合同会社 難燃性樹脂組成物およびその成形品
EP1368423B1 (de) * 2001-02-16 2004-12-01 Crompton Vinyl Additives GmbH Chlorathaltiges stabilisatorsystem mit stickstoffhaltigen synergisten zur stabilisierung von halogenhaltigen polymeren
DE10131764A1 (de) * 2001-06-30 2003-01-09 Cognis Deutschland Gmbh Verwendung von Fluoralkansulfonsäuren zur Stabilisierung von halogenhaltigen organischen Kunststoffen
DE10216886A1 (de) * 2002-04-17 2003-11-06 Cognis Deutschland Gmbh Verwendung von Zusammensetzungen enthaltend Fluoralkansulfonsäuren, Cyanacethylharnstoffe und Polyole zur Stabilisierung von halogenhaltigen organischen Kunststoffen

Also Published As

Publication number Publication date
ZA200508364B (en) 2006-07-26
MX270784B (es) 2009-10-09
BRPI0409564A (pt) 2006-04-18
DE10317870A1 (de) 2004-11-04
TW200500405A (en) 2005-01-01
AU2004230205A1 (en) 2004-10-28
GT200400069A (es) 2004-12-01
AR044017A1 (es) 2005-08-24
US20090170988A1 (en) 2009-07-02
AU2004230205B2 (en) 2009-04-02
KR20060013505A (ko) 2006-02-10
JP2006523737A (ja) 2006-10-19
US20060270765A1 (en) 2006-11-30
RU2341542C2 (ru) 2008-12-20
EP1613692A1 (de) 2006-01-11
NO20055423L (no) 2005-11-16
PL378836A1 (pl) 2006-05-29
WO2004092260A1 (de) 2004-10-28
MXPA05010979A (es) 2005-12-05
NZ543648A (en) 2009-09-25
CA2522537A1 (en) 2004-10-28
CN1832994A (zh) 2006-09-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005135655A (ru) Новая стабилизирующая система для галоидированных полимеров
KR940007035A (ko) 아자퀴녹살린, 이의 제조방법 및 용도
DK70883D0 (da) Fortykkelsesmiddel pa basis af polyaeterderivater
DE69932828D1 (de) Pyrimidine verbindungen
IL160304A (en) Compounds and composition for activating peroxisome proliferators-responsive receptor ??
KR830009107A (ko) 2-페넴 화합물의 제조방법
KR850007975A (ko) 6-클로로벤즈아졸릴옥시아세트아미드의 제조방법
ES2656789T3 (es) Aditivos de dímeros de tiadizol y composiciones lubricantes que los contienen
KR900004703A (ko) 치환된 트리아진
NO302894B1 (no) Polyalkylenglykoleterfosfatester, fremgangsmåte for dens fremstilling, smöreoljesammensetning omfattende nevnte ester samt anvendelse av esteren som EP/antislitasjeadditiv
EP0367080A1 (en) Water-glycol hydraulic fluid
KR870001149A (ko) 치환된 디-t-부틸페놀의 제조방법
KR910011865A (ko) 세팔로스포린 유도체, 이를 함유하는 항균제 및 이의 제조방법
US6489484B1 (en) Thiadiazole additives and lubricating compositions containing the same
CA2523538A1 (en) Stabiliser system for the stabilisation of halogenated polymers
GB2378956A (en) Mercapto thiadiazole additives and lubricating compositions containing the same
GB1358493A (en) Sulphur containing derivatives of dialkyl-4-hydroxyphenyltriazine
ZA825380B (en) 1-phenylindazol-3-one compounds,a method of preparing them and pharmaceutical compositions containing these compounds
GB1056875A (en) Lubricant composition
DK504681A (da) Fremstilling af monoalkylethere af hydroxyphenoler
AU735549B2 (en) Stabiliser combinations for chlorine-containing polymers
ZA92340B (en) Stable and homogeneous aqueous formulations of surfactants
US5670693A (en) Dithiocarbamate salts and their use as vulcanization accelerators
GR3022221T3 (en) Substituted hydroquinone derivatives as intermediates of benzofuran derivatives
GB1166950A (en) Stabilisation of Polymers

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120408