RU2005128516A - Бесцветные водные фенолформальдегидные резолы и способы их получения - Google Patents

Бесцветные водные фенолформальдегидные резолы и способы их получения Download PDF

Info

Publication number
RU2005128516A
RU2005128516A RU2005128516/04A RU2005128516A RU2005128516A RU 2005128516 A RU2005128516 A RU 2005128516A RU 2005128516/04 A RU2005128516/04 A RU 2005128516/04A RU 2005128516 A RU2005128516 A RU 2005128516A RU 2005128516 A RU2005128516 A RU 2005128516A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
aqueous solution
high molecular
resole
acid
solution
Prior art date
Application number
RU2005128516/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2298018C2 (ru
Inventor
Уиль м Д. ДЕТЛЕФСЕН (US)
Уильям Д. ДЕТЛЕФСЕН
Original Assignee
Хексион Спешелти Кемикалс, Инк. (Us)
Хексион Спешелти Кемикалс, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хексион Спешелти Кемикалс, Инк. (Us), Хексион Спешелти Кемикалс, Инк. filed Critical Хексион Спешелти Кемикалс, Инк. (Us)
Publication of RU2005128516A publication Critical patent/RU2005128516A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2298018C2 publication Critical patent/RU2298018C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/28Chemically modified polycondensates
    • C08G8/32Chemically modified polycondensates by organic acids or derivatives thereof, e.g. fatty oils

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dry Formation Of Fiberboard And The Like (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
  • Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Claims (44)

1. Водный раствор высокомолекулярного резола, получаемого конденсацией фенольного соединения с альдегидом в присутствии хелатирующего металлы агента, сильного основания и фенольного карбоксилата с последующим подкислением раствора кислотой до заданного рН.
2. Водный раствор высокомолекулярного резола по п.1, в котором фенольным соединением является фенол.
3. Водный раствор высокомолекулярного резола по п.1, в котором альдегидом является формальдегид.
4. Водный раствор высокомолекулярного резола по п.1, в котором хелатирующим металлы агентом является соединение, выбранное из группы, состоящей из двунатриевой соли ЭДТА, лимонной кислоты или комбинации двунатриевой соли ЭДТА и лимонной кислоты.
5. Водный раствор высокомолекулярного резола по п.1, в котором фенольным карбоксилатом является салициловая кислота.
6. Водный раствор высокомолекулярного резола по п.1, в котором конденсация проводится при рН от примерно 8 до примерно 10.
7. Водный раствор высокомолекулярного резола по п.1, в котором кислотой является бензойная кислота или аскорбиновая кислота.
8. Водный раствор высокомолекулярного резола по п.1, в котором мольное отношение фенольного соединения к альдегиду составляет от примерно 1:1,8 до примерно 1:3,0.
9. Водный раствор высокомолекулярного резола по п.1, который дополнительно включает мочевину.
10. Водный раствор высокомолекулярного резола по п.1, где раствор является прозрачным раствором.
11 Способ получения водного раствора высокомолекулярного резола, включающий
(a) нагрев фенольного соединения, альдегида, сильного основания, фенольного карбоксилата и хелатирующего металлы агента при температуре от примерно 60 до примерно 75°С, в результате чего образуется метилольный раствор;
(b) конденсацию метилольного раствора стадии (а) при рН в пределах от примерно 8 до примерно 10, в результате чего образуется раствор полимера; и
(c) подкисление раствора полимера стадии (b) кислотой.
12. Способ по п.11, в котором фенольным соединением является фенол.
13. Способ по п.11, в котором альдегидом является формальдегид.
14. Способ по п.11, в котором хелатирующим металлы агентом является соединение, выбранное из группы, состоящей из двунатриевой солиь ЭДТА, лимонной кислоты или комбинации двунатриевой соли ЭДТА и лимонной кислоты.
15. Способ по п.11, в котором фенольным карбоксилатом является салициловая кислота.
16. Способ по п.11, в котором конденсация проводится при рН от примерно 8 до примерно 10.
17. Способ по п.11, в котором кислотой является бензойная кислота или аскорбиновая кислота.
18. Способ по п.11, в котором мольное отношение фенольного соединения к альдегиду составляет от примерно 1:1,8 до примерно 1:3,0.
19. Способ по п.11, который дополнительно включает мочевину.
20. Способ по п.11, в котором водный раствор высокомолекулярного резола является прозрачным раствором.
21. Способ получения водного раствора высокомолекулярного резола, включающий
(a) нагрев фенольного соединения, сильного основания, фенольного карбоксилата и хелатирующего металла агента при температуре в пределах от примерно 60 до примерно 75°С, в результате чего образуется метилольный раствор;
(b) добавление избытка альдегида к раствору стадии (а) с образованием смеси и конденсацию этой смеси при примерно 90°С в вакууме приблизительно 300 мм ртутного столба до вязкости по Гарднеру-Холдту от U до Z;
(c) охлаждение смеси стадии (b) до температуры примерно 70°С, добавление дополнительных количеств фенола до желаемого мольного отношения и доведение рН смеси от примерно, 8 до примерно 10 с помощью гидроксида щелочного металла при поддерживании температуры смеси равной примерно 70°С до падения уровня свободного формальдегида до заданного значения; и
(d) подкисление раствора стадии (с) кислотой.
22. Способ по п.21, в котором фенольным соединением является фенол.
23. Способ по п.21, в котором альдегидом является формальдегид.
24. Способ по п.21, в котором хелатирующим металлы агентом является соединение, выбранное из группы, состоящей из двунатриевой соли ЭДТА, лимонной кислоты или комбинация двунатриевой соли ЭДТА и лимонной кислоты.
25. Способ по п.21, в котором фенольным карбоксилатом является салициловая кислота.
26. Способ по п.21, в котором конденсация проводится при рН от примерно 8 до примерно 10.
27. Способ по п.21, в котором кислотой является бензойная кислота или аскорбиновая кислота..
28. Способ по п.21, в котором мольное отношение фенольного соединения к альдегиду составляет от примерно 1:1,8 до примерно 1:3,0.
29. Способ по п.21, который дополнительно включает мочевину.
30. Способ по п.21, в котором водный раствор высокомолекулярного резола является прозрачным раствором.
31. Связующая смола для лигноцеллюлозных материалов, применяемая в производстве композитных древесных панелей, содержащая водный раствор высокомолекулярного резола по п.1.
32. Водный раствор высокомолекулярного резола, содержащий кислоту и конденсат фенольного соединения и альдегида, в котором конденсат получен в присутствии хелатирующего металлы агента, сильного основания и фенольного карбоксилата.
33. Водный раствор высокомолекулярного резола по п.32, в котором фенольным соединением является фенол.
34. Водный раствор высокомолекулярного резола по п.32, в котором альдегидом является формальдегид.
35. Водный раствор высокомолекулярного резола по п.32, в котором хелатирующим металлы агентом является соединение, выбранное из группы, состоящей из двунатриевой соли ЭДТА, лимонной кислоты или комбинации двунатриевой соли ЭДТА и лимонной кислоты.
36. Водный раствор высокомолекулярного резола по п.32, в котором фенольным карбоксилатом является салициловая кислота.
37. Водный раствор высокомолекулярного резола по п.32, в котором конденсация проводится при рН от примерно 8 до примерно 10.
38. Водный раствор высокомолекулярного резола по п.32, в котором кислотой является бензойная кислота или аскорбиновая кислота.
39. Водный раствор высокомолекулярного резола по п.32, в котором мольное отношение фенольного соединения к альдегиду составляет от примерно 1:1,8 до примерно 1:3,0.
40. Водный раствор высокомолекулярного резола по п.32, который дополнительно включает мочевину.
41. Водный раствор высокомолекулярного резола по п.32, в котором раствор является прозрачным раствором.
42. Отвержденная смола, включающая водный раствор высокомолекулярного резола по п.1.
43. Прозрачная водная смола, полученная способом, изложенным в п.11.
44. Прозрачная водная смола, полученная способом, изложенным в п.21.
RU2005128516/04A 2003-02-13 2003-03-04 Прозрачные водные растворы фенолформальдегидного резола (варианты), способ их получения (варианты), связующая смола, отверждающая смола, прозрачная смола RU2298018C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10/365,873 US6699958B1 (en) 2003-02-13 2003-02-13 Colorless phenol-formaldehyde resins that cure colorless
US10/365,873 2003-02-13

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005128516A true RU2005128516A (ru) 2006-01-27
RU2298018C2 RU2298018C2 (ru) 2007-04-27

Family

ID=31715616

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005128516/04A RU2298018C2 (ru) 2003-02-13 2003-03-04 Прозрачные водные растворы фенолформальдегидного резола (варианты), способ их получения (варианты), связующая смола, отверждающая смола, прозрачная смола

Country Status (11)

Country Link
US (1) US6699958B1 (ru)
EP (1) EP1592725B1 (ru)
CN (1) CN101087825B (ru)
AR (1) AR043152A1 (ru)
AU (1) AU2003218011B2 (ru)
BR (1) BR0318111B1 (ru)
NO (1) NO20052357L (ru)
NZ (1) NZ539894A (ru)
PL (1) PL376615A1 (ru)
RU (1) RU2298018C2 (ru)
WO (1) WO2004074339A1 (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006088603A1 (en) * 2005-01-21 2006-08-24 Fairmount Minerals, Ltd. Soluble diverting agents
GB0612760D0 (en) * 2006-06-28 2006-08-09 Bac2 Ltd Conductive polymer
RU2498798C2 (ru) * 2008-01-09 2013-11-20 Моликьюлар Инсайт Фармасьютикалз, Инк. Ингибиторы карбоангидразы iх
US8241599B2 (en) * 2009-06-01 2012-08-14 Afton Chemical Corporation Method of using volatile organometallics as biomass gasification catalysts
US8617720B2 (en) 2009-12-21 2013-12-31 E I Du Pont De Nemours And Company Electroactive composition and electronic device made with the composition
JP6325813B2 (ja) * 2012-12-27 2018-05-16 栗田工業株式会社 ピッチ抑制剤、ピッチ抑制方法、及び脱墨パルプの製造方法
WO2015057881A1 (en) * 2013-10-17 2015-04-23 Si Group, Inc. Modified alkylphenol-aldehyde resins stabilized by a salicylic acid
CN111825818B (zh) 2013-10-17 2023-11-21 Si集团有限公司 原位烷基苯酚-醛树脂
MX2019002854A (es) * 2016-09-14 2019-07-04 Hexion Inc Metodo para unir material lignocelulosico con resina fenolica y dioxido de carbono gaseoso.

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL133772C (ru) 1960-02-17 1900-01-01
US3624038A (en) 1970-11-05 1971-11-30 Johnson & Johnson Phenol formaldehyde resin consisting of an aryl or alkyl substituted phenol-hcho condensate and an alkaline earth metal carboxylate salt of a hydroxy ring substituted aromatic or phenyl substituted aliphatic acid
US3905935A (en) 1973-01-15 1975-09-16 Hercules Inc Dye laking resins for printing inks
US4173684A (en) 1977-09-06 1979-11-06 The Mead Corporation Production of novel metal modified novolak resins and their use in pressure sensitive papers
US4226962A (en) 1977-09-06 1980-10-07 The Mead Corporation Production of novel metal modified novolak resins and their use in pressure sensitive papers
DE2741484A1 (de) 1977-09-15 1979-03-22 Bayer Ag Kondensationsprodukte
US4200706A (en) 1978-05-30 1980-04-29 Conoco, Inc. Curing of phenol-formaldehyde resins
US4264671A (en) * 1978-08-02 1981-04-28 Weyerhaeuser Company Phenol formaldehyde resoles and laminates
US4281098A (en) 1978-10-25 1981-07-28 Bp Chemicals Limited Control of phenol/aldehyde condensation reactions
JPS55155013A (en) 1979-05-21 1980-12-03 Sumitomo Bakelite Co Ltd Preparation of quick-curing phenol resin
DE2944090A1 (de) 1979-10-31 1981-05-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Formaldehyd-kondensate, ihre herstellung und verwendung als fixiermittel
US4612254A (en) 1985-03-07 1986-09-16 Occidental Chemical Corporation Aromatic carboxylic acid and metal-modified phenolic resins and methods of preparation
JPH0623226B2 (ja) 1986-11-25 1994-03-30 住友デュレズ株式会社 速硬化フエノ−ル樹脂の製造方法
US5145913A (en) 1990-08-02 1992-09-08 Borden, Inc. Retarders for curing phenolic resole resins
US5262495A (en) 1990-08-02 1993-11-16 Borden, Inc. Retarders for curing phenolic resole resins containing an aggregate material
US5096983A (en) 1990-08-02 1992-03-17 Borden, Inc. Method for making a phenolic resole resin composition having extended work life
US5208274A (en) 1990-08-02 1993-05-04 Borden, Inc. Retarders for hardening phenolic resins
DE4028534A1 (de) 1990-09-07 1992-03-12 Bayer Ag Armomatische kondensationsprodukte
US5470924A (en) * 1991-04-05 1995-11-28 Ryan; Barry W. Phenol formaldehyde resins
DE59308770D1 (de) 1992-09-17 1998-08-20 Bakelite Ag Wässrige Resollösung, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung
US5364902A (en) 1992-12-15 1994-11-15 Borden, Inc. Resorcinol-glutaraldehyde resin as an accelerator for curing phenol-formaldehyde resins
CA2101765C (en) 1993-05-17 1999-03-16 Earl K. Phillips Method for bonding lignocellulosic material with phenol-formaldehyde resin and carbon dioxide
AUPO867197A0 (en) 1997-08-19 1997-09-11 Ryan, Barry William Phenol formaldehyde resins
US6113729A (en) 1998-08-10 2000-09-05 Borden Chemical, Inc. Wax sizing and resin bonding of a lignocellulosic composite
IT1313700B1 (it) * 1999-12-17 2002-09-09 3V Sigma Spa Composizioni anti-incrostazione e loro impiego nei processi dipolimerizzazione.

Also Published As

Publication number Publication date
NO20052357D0 (no) 2005-05-12
RU2298018C2 (ru) 2007-04-27
AR043152A1 (es) 2005-07-20
EP1592725A1 (en) 2005-11-09
EP1592725A4 (en) 2006-12-20
CN101087825B (zh) 2012-01-04
BR0318111A (pt) 2006-02-07
US6699958B1 (en) 2004-03-02
EP1592725B1 (en) 2013-05-08
CN101087825A (zh) 2007-12-12
BR0318111B1 (pt) 2013-04-24
NO20052357L (no) 2005-09-12
WO2004074339A1 (en) 2004-09-02
NZ539894A (en) 2007-01-26
PL376615A1 (pl) 2006-01-09
AU2003218011B2 (en) 2008-09-04
AU2003218011A1 (en) 2004-09-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005128516A (ru) Бесцветные водные фенолформальдегидные резолы и способы их получения
CN105623571B (zh) 一种三聚氰胺改性脲醛树脂胶的制备方法
US20040116647A1 (en) Novel phenolic resins
JP2015155554A (ja) フェノール化合物およびアルデヒド官能基を有する高分子硬化剤から得られたフェノプラスト型の新規な樹脂
US3778413A (en) Process for the preparation of copoly-condensates comprising reacting phenol,a furfural,a urea and an aliphatic aldehyde
RU2002101664A (ru) Способ получения водопоглощающих волокнистых продуктов
Christjanson et al. Structure formation in urea-formaldehyde resin synthesis
GB1227404A (ru)
US4011280A (en) Process for the production of binders for weather-proof wood materials and product
NO772995L (no) Surt middel og fremgangsmaate til dets fremstilling
US3631152A (en) Ethylene urea terminated phenolic resins and method of curing same
JP3207410B2 (ja) フェノールメラミン共縮合樹脂の製造方法
US4166166A (en) Process for producing acetophenone-modified phenolic resin
FI66627C (fi) Framstaellningsfoerfarande foer blandkondensater och deras anvaendning i limblandningar
JPS62275120A (ja) ノボラツク型フエノ−ル樹脂
NO136979B (no) Fremgangsm}te til fremstilling av bindemidler for v{sbestandige trematerialer.
SU1002306A1 (ru) Способ получени клеевых смол
US3226364A (en) Two-part catalyst system in process for preparing one stage phenolic resins
JPS62275121A (ja) ノボラツク型フエノ−ル樹脂
JPH10168422A (ja) メラミン系樹脂接着剤及びその製造方法
Siimer et al. Thermal behaviour of hydroxymethyl compounds as models for adhesive resins
JPS5590523A (en) Fast hardenable phenol resin and preparation thereof
GB631109A (en) Improvements in or relating to method of making an artificial thermosetting resin and the improved resin resulting therefrom
RU2004101799A (ru) Способ получения фенолрезорциноформальдегидной смолы
JPH11131038A (ja) 木材用接着剤の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
QB4A Licence on use of patent

Effective date: 20100112

PD4A Correction of name of patent owner
QZ41 Official registration of changes to a registered agreement (patent)

Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20100112

Effective date: 20121113

PD4A Correction of name of patent owner
QZ41 Official registration of changes to a registered agreement (patent)

Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20100112

Effective date: 20150730

QZ41 Official registration of changes to a registered agreement (patent)

Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20100112

Effective date: 20210125

PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20220121