RU2005127043A - Вулканизирующие агенты на основе бисаминофенила и вулканизирующие агенты и ускорители вулканизации на основе амидина для перфторэластомерных композиций - Google Patents

Вулканизирующие агенты на основе бисаминофенила и вулканизирующие агенты и ускорители вулканизации на основе амидина для перфторэластомерных композиций Download PDF

Info

Publication number
RU2005127043A
RU2005127043A RU2005127043/04A RU2005127043A RU2005127043A RU 2005127043 A RU2005127043 A RU 2005127043A RU 2005127043/04 A RU2005127043/04 A RU 2005127043/04A RU 2005127043 A RU2005127043 A RU 2005127043A RU 2005127043 A RU2005127043 A RU 2005127043A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
bisaminophenyl
reacting
carbon
agent
Prior art date
Application number
RU2005127043/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2380384C2 (ru
Inventor
Карл А. АУФДЕРМАРШ (US)
Карл А. АУФДЕРМАРШ
Харшад П. АМИН (US)
Харшад П. АМИН
Анестис ЛОГОТЕТИС (US)
Анестис ЛОГОТЕТИС
Виктор Андреевич ГУБАНОВ (RU)
Виктор Андреевич Губанов
Маргарита Алексеевна ВОЛКОВА (RU)
Маргарита Алексеевна Волкова
Людмила Николаевна КАРМАНОВА (RU)
Людмила Николаевна КАРМАНОВА
Александр Николаевич КОЛЛАР (RU)
Александр Николаевич Коллар
Полина Ефимовна ТРОЙЧАНСКАЯ (RU)
Полина Ефимовна ТРОЙЧАНСКАЯ
Геннадий Анатольевич ЕМЕЛЬЯНОВ (RU)
Геннадий Анатольевич Емельянов
Всеволод Вольфович БЕРЕНБЛИТ (RU)
Всеволод Вольфович БЕРЕНБЛИТ
Original Assignee
Грин, Твид Оф Делавэр, Инк. (Us)
Грин, Твид Оф Делавэр, Инк.
Государственное Унитарное Предприятие Научно-Исследовательский Институт Синтетического Каучука Им. Акад. С.В. Лебедева (Ru)
Государственное Унитарное Предприятие Научно-Исследовательский Институт Синтетического Каучука Им. Акад. С.В. Лебедева
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Грин, Твид Оф Делавэр, Инк. (Us), Грин, Твид Оф Делавэр, Инк., Государственное Унитарное Предприятие Научно-Исследовательский Институт Синтетического Каучука Им. Акад. С.В. Лебедева (Ru), Государственное Унитарное Предприятие Научно-Исследовательский Институт Синтетического Каучука Им. Акад. С.В. Лебедева filed Critical Грин, Твид Оф Делавэр, Инк. (Us)
Publication of RU2005127043A publication Critical patent/RU2005127043A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2380384C2 publication Critical patent/RU2380384C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Claims (12)

1. Способ получения вулканизирующего агента, включающий
(a) взаимодействие органической алкилкислоты со спиртом для образования сложного алкилэфира;
(b) взаимодействие сложного алкилэфира с аммиаком для образования алкилкарбоксиамида;
(с) взаимодействие алкилкарбоксиамида с дегидратирующим агентом для образования алкилнитрила; и
(d) взаимодействие алкилнитрила с, по меньшей мере, аммиаком или амином для образования вулканизирующего агента, причем вулканизирующий агент способен вулканизировать или ускорять вулканизацию перфторэластомерной композиции.
2. Способ по п.1, где перфторэластомерная композиция содержит, по меньшей мере, один функциональный сшивающий мономер, содержащий нитрильную группу.
3. Способ по п.1, где в качестве вулканизирующего агента используют перфторгептанамидин.
4. Способ по п.1, где алкилнитрил добавляют к избытку аммиака или амина.
5. Способ по п.4, где, по меньшей мере, аммиак или амин представляет собой жидкий аммиак, и избыток этого жидкого аммиака является десятикратным.
6. Способ получения вулканизирующего агента на основе бисаминофенола, включающий
(а) взаимодействие перфторацилфторида с фторидом калия для образования продукта реакции алкоголята калия;
(b) взаимодействие продукта реакции алкоголята калия с перфтораллилфторсульфатом для образования перфтораллилового эфира;
(с) взаимодействие перфтораллилового эфира с окислителем для образования перфторглицидилового эфира;
(d) взаимодействие перфторглицидилового эфира с хлоридом алюминия во фторированном растворителе для изомеризации эпоксидной группы перфторглицидилового эфира в кетон;
(е) взаимодействие кетоновой группы с фенолом в присутствии фтористого водорода для образования соединения на основе бисфенола; и
(f) нитрование соединения на основе бисфенола для получения соединения на основе биснитрофенола; и
(g) восстановление соединения на основе биснитрофенола для образования бисаминофенольного вулканизирующего агента, причем бисаминофенольный вулканизирующий агент способен вулканизировать перфторэластомерную композицию.
7. Способ по п.6, где перфтороэластомерная композиция содержит, по меньшей мере, один функциональный сшивающий мономер, содержащий нитрильную группу.
8. Способ по п.6, где вулканизирующий агент на основе бисфенила представляет собой вулканизирующий агент на основе бисаминофенила, который имеет формулу (III)
Figure 00000001
где Z означает амино-, сульфгидрильную или гидроксильную группу;
и А выбрано из группы, состоящей из незамещенных и замещенных групп, с разветвленной и линейной цепью на основе углерода, причем группы на основе углерода выбираются из группы, состоящей из перфторалкильных и перфторалкокси групп, содержащих от 1 до примерно 22 атомов углерода.
9. Способ по п.8, где А содержит от 3 до 10 атомов углерода.
10. Вулканизирующий агент на основе замещенного бисаминофенила для перфторэластомеров, имеющих функциональные сшивающие мономеры, содержащие нитрильную группу, причем вулканизирующий агент на основе бисаминофенила представляет собой вулканизирующий агент на основе замещенного бисаминофенила, который имеет формулу (IIIa)
Figure 00000002
где R3 означает атом углерода; Z означает амино-, сульфгидрильную или гидроксильную группу; J имеет формулу (IV)
Figure 00000003
и А выбрано из группы, состоящей из незамещенных и замещенных групп, с разветвленной и линейной цепью на основе углерода, причем группы на основе углерода выбираются из группы, состоящей из перфторалкильных и перфторалкокси групп, содержащих от 1 до примерно 22 атомов углерода.
11. Перфторэластомерная композиция, содержащая вулканизирующий агент на основе бисаминофенила для перфторэластомеров, имеющих функциональные сшивающие мономеры, содержащие нитрильную группу, причем вулканизирующий агент на основе бисаминофенила представляет собой вулканизирующий агент на основе замещенного бисаминофенила, который имеет формулу (IIIa)
Figure 00000002
где R3 означает атом углерода; Z означает амино-, сульфгидрильную или гидроксильную группу; J имеет формулу (IV)
Figure 00000003
и А выбрано из группы, состоящей из незамещенных и замещенных групп, с разветвленной и линейной цепью на основе углерода, причем группы на основе углерода выбираются из группы, состоящей из перфторалкильных и перфторалкокси групп, содержащих от 1 до примерно 22 атомов углерода.
12. Композиция по п.11, которая дополнительно содержит ускоритель вулканизации, выбранный из группы, состоящей из ускорителя вулканизации на основе моноамидина, ускорителя вулканизации на основе бисамидина и их сочетания.
RU2005127043/04A 2003-01-29 2004-01-29 Вулканизирующие агенты на основе бисаминофенила и вулканизирующие агенты и ускорители вулканизации на основе амидина для перфторэластомерных композиций RU2380384C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US44374403P 2003-01-29 2003-01-29
US60/443,744 2003-01-29

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005127043A true RU2005127043A (ru) 2006-01-20
RU2380384C2 RU2380384C2 (ru) 2010-01-27

Family

ID=33551230

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005127043/04A RU2380384C2 (ru) 2003-01-29 2004-01-29 Вулканизирующие агенты на основе бисаминофенила и вулканизирующие агенты и ускорители вулканизации на основе амидина для перфторэластомерных композиций

Country Status (4)

Country Link
US (1) US7247749B2 (ru)
CN (1) CN100410278C (ru)
RU (1) RU2380384C2 (ru)
WO (1) WO2005000917A1 (ru)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050143529A1 (en) * 2003-12-30 2005-06-30 3M Innovative Properties Company Fluoropolymer compositions with nitrogen curing
US7402630B2 (en) 2004-12-16 2008-07-22 3M Innovative Properties Company Curing compositions for fluoropolymers
US7294677B2 (en) 2005-08-25 2007-11-13 3M Innovative Properties Company Catalyst for making fluoroelastomer compositions and methods of using the same
US20080021148A1 (en) * 2006-07-24 2008-01-24 3M Innovative Properties Company Scorch safe fluoropolymer compositions
WO2008061477A1 (fr) * 2006-11-20 2008-05-29 Huawei Technologies Co., Ltd. Système et procédé de commande de facturation d'une structure de commande de facturation de politique de fusion de réseau
JP2008266368A (ja) * 2007-04-16 2008-11-06 Daikin Ind Ltd 含フッ素エラストマー組成物およびそれからなるシール材
WO2009126708A1 (en) * 2008-04-08 2009-10-15 Greene, Tweed Of Delaware, Inc. Oxygen plasma-resistant composition characterized by low sticking and related mothods
WO2010151610A2 (en) 2009-06-25 2010-12-29 3M Innovative Properties Company Curing compositions for fluoropolymers
GB0917450D0 (en) 2009-10-06 2009-11-18 3M Innovative Properties Co Triazine containing fluoropolyether elastomers having very low glass transition temperatures, compositions containing them and methods of making them
US9365712B2 (en) 2010-09-24 2016-06-14 Greene, Tweed Technologies, Inc. Fluorine-containing elastomer compositions suitable for high temperature applications
KR101710748B1 (ko) 2010-09-24 2017-02-27 그린, 트위드 오브 델라웨어, 엘엘씨 고온 적용에 적합한 플루오린-함유 엘라스토머 조성물
WO2013116868A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Greene, Tweed Of Delaware, Inc. Rapid gas decompression-resistant fluoroelastomer compositions and molded articles
US20130345365A1 (en) * 2012-06-25 2013-12-26 E I Du Pont De Nemours And Company Curable fluoroelastomer composition
US9718961B2 (en) 2013-06-27 2017-08-01 3M Innovative Properties Company Fluoropolyether-polysiloxane elastomer compositions and shaped articles
US10023736B2 (en) 2014-02-19 2018-07-17 3M Innovative Properties Company Hybrid fluoroelastomer composition, curable composition, and methods of making and using the same
CN111087650B (zh) * 2019-12-25 2021-06-29 浙江加诚新材料有限公司 一种氟橡胶用硫化剂体系、氟橡胶混炼胶及应用
CN111205735B (zh) * 2020-03-02 2021-07-20 苗珍录 一种防水抗菌涂料及其制备方法
NO346598B1 (en) 2020-12-23 2022-10-24 Klingelberg Products As Method for the preparation of amidines and amide manufactured by the method

Family Cites Families (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2676985A (en) * 1952-05-02 1954-04-27 Minnesota Mining & Mfg Perfluoroalkyl amidines and salts thereof
US3347901A (en) * 1962-11-23 1967-10-17 Du Pont Perfluorinated monomers
US3317484A (en) * 1962-11-23 1967-05-02 Du Pont Polymers having recurring triazine rings
US3845051A (en) * 1970-09-08 1974-10-29 Minnesota Mining & Mfg Alpha,omega-di-s-triazinyl perfluoropolyoxa-alkanes
US3669941A (en) * 1969-09-23 1972-06-13 Hooker Chemical Corp Polytriazapentadiene polymers
US4141874A (en) * 1975-11-15 1979-02-27 Daikin Kogyo Co., Ltd. Fluorine-containing elastomeric copolymers, process for preparing the same and composition containing the same
SU606867A1 (ru) 1976-03-25 1978-05-15 Предприятие П/Я В-8339 Резинова смесь на основе фторкаучука
US4131740A (en) * 1977-04-20 1978-12-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Alkyl perfluoro-ω-fluoroformyl esters and their preparation
US4281092A (en) * 1978-11-30 1981-07-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Vulcanizable fluorinated copolymers
US4242498A (en) * 1979-04-09 1980-12-30 Frosch Robert A Process for the preparation of fluorine containing crosslinked elastomeric polytriazine and product so produced
JPS5871906A (ja) * 1981-10-22 1983-04-28 Daikin Ind Ltd 含フツ素弾性状共重合体の製法
US4394489A (en) * 1982-02-25 1983-07-19 E. I. Du Pont De Nemours & Co. Fluoroelastomer curatives
US4434106A (en) * 1982-04-06 1984-02-28 The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration Process for preparing perfluorotriazine elastomers and precursors thereof
US4413094A (en) * 1982-09-29 1983-11-01 E. I. Du Pont De Nemours & Co. Perfluoroelastomer blends
US4525539A (en) * 1982-12-02 1985-06-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Vulcanizable nitrile-containing perfluoroelastomer
US4496682A (en) * 1983-06-01 1985-01-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Curable fluoropolymer containing aromatic amine
DE3662142D1 (en) * 1985-03-28 1989-03-30 Daikin Ind Ltd Novel fluorovinyl ether and copolymer comprising the same
DE3704005A1 (de) * 1987-02-10 1988-08-18 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von derivaten des 2,2-bis (4-hydroxyphenyl)hexafluorpropans sowie solche neuen derivate
DE3721839A1 (de) * 1987-07-02 1989-01-12 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von 2,2-bis-(3,4-diaminophenyl)-hexafluorpropan
US4983680A (en) * 1988-05-25 1991-01-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Cured perfluoroelastomers and their preparation
US4983697A (en) * 1989-05-19 1991-01-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Preparation of cyano-containing perfluoropolymers having iodine curesites
CA2043971A1 (en) * 1990-07-13 1992-01-14 Jeffrey D. Weigelt Curing fluorocarbon elastomers
US5266650A (en) * 1990-10-11 1993-11-30 Minnesota Mining And Manufacturing Company Curing fluorocarbon elastomers
JPH04202224A (ja) * 1990-11-29 1992-07-23 Tomoegawa Paper Co Ltd ポリアミド系ブロック共重合体及びその製造方法
US5444116A (en) * 1993-07-14 1995-08-22 Greene, Tweed & Co. Perfluoroelastomeric compositions and seals having improved chemical resistance and methods of making the same
JP3307046B2 (ja) * 1993-12-29 2002-07-24 ダイキン工業株式会社 フッ素ゴム組成物および成形品
US5447993A (en) * 1994-04-19 1995-09-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Perfluoroelastomer curing
JP3398492B2 (ja) 1994-10-21 2003-04-21 日本メクトロン株式会社 含フッ素エラストマー組成物
JP2833645B2 (ja) * 1994-10-21 1998-12-09 日本メクトロン株式会社 含フッ素エラストマー組成物
JPH08143535A (ja) * 1994-11-17 1996-06-04 Nippon Mektron Ltd ビスアミノチオフェノール化合物、その製造法およびそれよりなる含フッ素エラストマー用硬化剤
JP2770769B2 (ja) * 1995-02-16 1998-07-02 日本メクトロン株式会社 ビスアミドキシム化合物、その製造法およびそれを含有する含フッ素エラストマー組成物
JP3223776B2 (ja) * 1995-03-31 2001-10-29 日本メクトロン株式会社 含フッ素エラストマー組成物
JP2891294B2 (ja) * 1995-07-13 1999-05-17 日本メクトロン株式会社 含フッ素エラストマー組成物
JP3082626B2 (ja) * 1995-07-19 2000-08-28 日本メクトロン株式会社 含フッ素エラストマー組成物
US5696189A (en) * 1995-12-01 1997-12-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Perfluoroelastomer compositions
US6114452A (en) * 1996-11-25 2000-09-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Perfluoroelastomer composition having excellent heat stability
US5877264A (en) * 1996-11-25 1999-03-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fast-curing perfluoroelastomer composition
US5936060A (en) * 1996-11-25 1999-08-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Perfluoroelastomer composition having improved processability
US5677389A (en) * 1996-11-25 1997-10-14 E. I. Du Pont De Nemours Perfluoroelastomer composition having enhanced curing performance
DE69628465T2 (de) * 1996-11-25 2004-04-01 E.I. Du Pont De Nemours And Co., Wilmington Perfluorelastomer zusammensetzung mit verbesserter verarbeitbarkeit
US6020440A (en) * 1997-09-29 2000-02-01 Dupont Dow Elastomers, L.L.C. Process for curing elastomeric vinylidene fluoride copolymers
RU2137781C1 (ru) 1998-08-05 1999-09-20 Государственное унитарное предприятие "Научно-исследовательский институт синтетического каучука им.акад.С.В.Лебедева" Сополимеры тетрафторэтилена и перфторалкилвиниловых эфиров для термоагрессивостойких изделий
US6281296B1 (en) * 1998-08-10 2001-08-28 Dupont Dow Elastomers L.L.C. Curable perfluoroelastomer composition
US6329469B1 (en) * 1998-08-21 2001-12-11 Dupont Dow Elastomers, L.L.C. Fluoroelastomer composition having excellent processability and low temperature properties
US6638999B2 (en) * 2000-02-08 2003-10-28 Dupont Dow Elastomers Llc. Curable perfluoroelastomer composition
ATE313566T1 (de) * 2000-09-18 2006-01-15 3M Innovative Properties Co Imidate enthaltende fluorpolymerzusammensetzungen
US6737479B2 (en) * 2000-11-17 2004-05-18 Immix Technologies, Llc Dynamically cured fluoroelastomer blends
US6730760B2 (en) * 2001-01-31 2004-05-04 3M Innovative Properties Company Perfluoroelastomers having a low glass transition temperature and method of making them
US6890995B2 (en) 2001-01-31 2005-05-10 3M Innovative Properties Company Fluoropolymer compositions
US6794457B2 (en) * 2001-04-30 2004-09-21 3M Innovative Properties Company Fluoropolymer curing system containing a nitrogen cure site monomer
DE60203307T3 (de) * 2001-05-02 2015-01-29 3M Innovative Properties Co. Wässrige emulsionspolymerisation in gegenwart von ethern als kettenübertragungsmitteln zur herstellung von fluorpolymeren
US6921796B2 (en) * 2002-07-29 2005-07-26 Illinois Tool Works, Inc. Fluoroelastomer compositions, their preparation, and their use
EP1525237B2 (en) * 2002-07-29 2021-01-27 3M Innovative Properties Company Process for the preparation of ultraclean fluoroelastomer suitable for use in the manufacturing of electronic components
US6887927B2 (en) * 2002-08-27 2005-05-03 3M Innovative Properties Company Fluoropolymer compositions containing a nitrogen cure site monomer and a sulfone or sulfoxide compound
US7098270B2 (en) * 2002-09-10 2006-08-29 Freudenberg-Nok General Partnership Fluoroelastomer composition
US6846880B2 (en) * 2002-10-11 2005-01-25 3M Innovative Properties Company Fluoropolymer compositions
US20050143529A1 (en) * 2003-12-30 2005-06-30 3M Innovative Properties Company Fluoropolymer compositions with nitrogen curing

Also Published As

Publication number Publication date
CN1745112A (zh) 2006-03-08
WO2005000917A1 (en) 2005-01-06
CN100410278C (zh) 2008-08-13
US7247749B2 (en) 2007-07-24
RU2380384C2 (ru) 2010-01-27
WO2005000917A8 (en) 2005-09-01
US20050020859A1 (en) 2005-01-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005127043A (ru) Вулканизирующие агенты на основе бисаминофенила и вулканизирующие агенты и ускорители вулканизации на основе амидина для перфторэластомерных композиций
KR870001142A (ko) 페닐 에테르의 제법
JPH0797550A (ja) 耐熱性の改善されたシアノアクリレート単量体接着剤組成物
RU2000128813A (ru) Способ получения виниленкарбоната и его применение
RU2011128075A (ru) Аминоалкоксимодифицированные силсесквиоксановые адгезивы для улучшения и сохранения адгезии металлов к вулканизированному каучуку
EP2031007A3 (en) Norbornene-type polymers, compositions thereof and lithographic processes using such compositions
JP4748156B2 (ja) 2−シアノアクリレート系組成物
RU2636937C2 (ru) Ароматический альдегид, отверждающий агент для эпоксидной смолы и композиция на основе эпоксидной смолы, содержащая ароматический альдегид
JP2009009107A5 (ru)
RU2002121490A (ru) Металлоорганические композиции
BRPI0917176A2 (pt) composto de silano / uréia como endurecedor ativável sob calor para composições de resinas epóxi
CN106366294B (zh) 一种含氟疏水环氧固化剂及其制备方法
KR20100100813A (ko) 활성화된 메틸렌 시약 및 그로부터 제조되는 경화가능한 조성물
CN1131662A (zh) 全氟不饱和腈化合物及其制造方法
DE502004005133D1 (de) Verfahren zur herstellung von 4-fluor-1,3-dioxolan-2-on
JPH03193753A (ja) 新規なヒドラジド及びその化合物からなるエポキシ樹脂用潜在性硬化剤
DE60205681D1 (de) Lösungsmittelbasiertes Verfahren zur Herstellung latenter Härtungskatalysatoren
RU95105458A (ru) Способ отверждения композиции, отверждаемая композиция, изделие, выполненное из отверждаемой композиции
KR840005070A (ko) 아미노알카디엔 유도체의 제조방법
TW202323240A (zh) 含硫醇組成物、光硬化性組成物、熱硬化性組成物
JP2020097528A (ja) トリフルオロスルファニル芳香族化合物を含む混合物の変性方法および分析方法
JP2008222908A5 (ru)
AR012550A1 (es) Metodo para preparar acidos 4-fenil-4-ciano-ciclohexanoicos sustituidos y compuestos intermediarios
CN1176071C (zh) 制备2-烷硫基苯甲酸衍生物的方法
EP1506952A3 (en) Cyclohexanetricarboxylic monoester and its use

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180130