RU2005119634A - Амфотерные флуоресцентные оптические отбеливатели - Google Patents

Амфотерные флуоресцентные оптические отбеливатели Download PDF

Info

Publication number
RU2005119634A
RU2005119634A RU2005119634/04A RU2005119634A RU2005119634A RU 2005119634 A RU2005119634 A RU 2005119634A RU 2005119634/04 A RU2005119634/04 A RU 2005119634/04A RU 2005119634 A RU2005119634 A RU 2005119634A RU 2005119634 A RU2005119634 A RU 2005119634A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
compounds
alkyl
formulas
hydrogen atom
Prior art date
Application number
RU2005119634/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2356898C2 (ru
Inventor
Гетц ШЕФФЛЕР (DE)
Гетц ШЕФФЛЕР
Петер РОРИНГЕР (CH)
Петер РОРИНГЕР
Айан Джон ФЛЕТЧЕР (CH)
Айан Джон ФЛЕТЧЕР
Original Assignee
Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. (Ch)
Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. (Ch), Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. filed Critical Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. (Ch)
Publication of RU2005119634A publication Critical patent/RU2005119634A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2356898C2 publication Critical patent/RU2356898C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/395—Bleaching agents
    • C11D3/3955—Organic bleaching agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/54—Three nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
    • D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
    • D21H21/30—Luminescent or fluorescent substances, e.g. for optical bleaching

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Claims (15)

1. Флуоресцентный оптический отбеливатель, который включает смесь соединений формул
Figure 00000001
в которых А* обозначает группу формулы
Figure 00000002
в которой А обозначает -X-Y-NR3R4, а С обозначает -NR1R2, а В* обозначает группу формулы
Figure 00000003
в которой D обозначает -NR5R6, а
Е обозначает -X1-Y1-NR7R8, вследствие чего
Х и X1 каждый независимо друг от друга обозначает -О- или -NH-,
Y и Y1 каждый независимо друг от друга обозначает прямоцепочечную С2-С8алкиленовую или разветвленную С3-С8алкиленовую цепь, которая может прерываться одним или двумя атомами азота, кислорода или серы, или обозначает 5- или 6-членное циклоалифатическое кольцо,
R1, R2, R5 и R6 каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом, С1-С8алкил, С2-С4гидроксиалкил, С1-С4алкоксиС1-С4алкил, фенил, который не замещен или замещен атомом галогена, С1-С4алкокси, С1-С4алкилом или сульфонамидорадикалом, или
R1 и R2 и/или R5 и R6 совместно с атомом азота, к которому они присоединяются, завершают морфолино-, пиперидино- или пирролидиновое кольцо,
R3, R4, R7 и R8 каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом, С1-С4алкил, С2-С4гидроксиалкил или
R3 и R4 и/или R7 и R8 совместно с атомом азота, к которому они присоединяются, завершают морфолино-, пиперидино- или пирролидиновое кольцо, а
М обозначает атом водорода, щелочного или щелочно-земельного металла, аммоний или алкиламмоний.
2. Флуоресцентный оптический отбеливатель, по п.1, который включает смесь соединений формул
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
в которых X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6 и М имеют значения, указанные в п.1.
3. Флуоресцентный оптический отбеливатель, по п.1, который включает смесь соединений формул
Figure 00000004
Figure 00000007
Figure 00000008
в которых X, X1, Y, Y1, R1, R2, R3, R4, R7, R8 и М имеют значения, указанные в п.1.
4. Соединение формулы
Figure 00000009
*
в которой X1, Y, Y1, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 и М имеют значения, указанные в п.1.
5. Соединение формулы
Figure 00000010
в которой R9 и R10 каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом или С2-С4гидроксиалкил, a Y, Y1, R1, R2, R3, R4, R5, R6 и М имеют значения, указанные в п.1, при условии, что когда Y и Y1 оба обозначают -СН2СН2СН2-, R1 и R5 оба обозначают фенил, a R2 и R6 оба обозначают водородный атом, R3, R4, R9 и R10 не все обозначают - СН2СН2ОН.
6. Способ получения смеси соединений формул (1a), (1b) и (1с) по п.1 реакцией цианурхлорида в известных реакционных условиях поэтапно в любой необходимой последовательности с каждым из 4,4'-диаминостильбен-2,2'-дисульфоновой кислоты, аминовых соединений формул R1R2NH и R5R6NH или их смесей и соединений формул R3R4YXH и R7R8Y1X1H или их смесей, причем X, X1, Y, Y1, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 и R8 имеют значения, указанные в п.1.
7. Способ получения соединения формулы (2) по п.4 реакцией цианурхлорида в известных реакционных условиях поэтапно в любой необходимой последовательности с каждым из 4,4'-диаминостильбен-2,2'-дисульфоновой кислоты, аминового соединения формулы R1R2NH, аминового соединения формулы R5R6NH, гидроксисоединения формулы R3R4NYOH и соединения формулы R7R8NY1X1H, причем X1, Y, Y1, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 и R8 имеют значения, указанные в п.1.
8. Способ получения соединения формулы (3) по п.5 реакцией цианурхлорида в известных реакционных условиях поэтапно, в любой необходимой последовательности с каждым из 4,4'-диаминостильбен-2,2'-дисульфоновой кислоты, аминового соединения формулы R1R2NH, аминового соединения формулы R5R6NH, аминового соединения формулы R3R4NYNH2 и соединения формулы R9R10NY1NH2, причем Y, Y1, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R9 и R10 имеют значения, указанные в пп.1 и 5.
9. Соединение формулы
Figure 00000011
или смесь, включающая соединения формул
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
в которых R11 и R12 каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом, С1-С4алкил, С2-С4гидроксиалкил, С1-С4алкоксиС1-С4алкил или совместно с атомом азота, к которому они присоединяются, они завершают морфолино-, пиперидино- или пирролидиновое кольцо,
R13 обозначает фенил, который не замещен или замещен атомом галогена, С1-С4алкокси, С1-С4алкилом или сульфонамидорадикалом, а
М обозначает атом водорода, щелочного или щелочно-земельного металла, аммоний или алкиламмоний.
10. Способ получения соединения формулы (4а) или смеси соединений формул (4а), (4b) и (4с) по п.9 реакцией цианурхлорида в известных реакционных условиях поэтапно в любой необходимой последовательности с каждым из 4,4'-диаминостильбен-2,2'-дисульфоновой кислоты, аминового соединения формулы R11R12NH и аминового соединения формулы R13NH2 или со смесью аминовых соединений R11R12NH и R13NH2, причем R11, R12 и R13 имеют такие же значения, как указанные выше в п.9.
11. Применение соединения формулы (4а) по п.9 для получения соединения формулы (2) по п.3, где в формуле (2)
R1 и R2 каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом, С1-С4алкил, С2-С4гидроксиалкил, С1-С4алкоксиС1-С4алкил или совместно с атомом азота, к которому они присоединяются, они завершают морфолино-, пиперидино- или пирролидиновое кольцо,
R5 обозначает фенил, который не замещен или замещен атомом галогена, С1-С4алкокси, С1-С4алкилом или сульфонамидорадикалом,
R6 обозначает водородный атом, а
X1, Y, Y1, R3, R4, R7, R8 и М имеют значения, указанные в п.1;
для получения соединения формулы (3) по п.5, где в формуле (3)
R1 и R2 каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом, С1-С4алкил, С2-С4гидроксиалкил, С1-С4алкоксиС1-С4алкил или совместно с атомом азота, к которому они присоединяются, они завершают морфолино-, пиперидино- или пирролидиновое кольцо,
R5 обозначает фенил, который не замещен или замещен атомом галогена, С1-С4алкокси, С1-С4алкилом или сульфонамидорадикалом,
R6 обозначает водородный атом, а
Y, Y1, R3, R4, R9, R10 и М имеют значения, вышеуказанные соответственно в пп. 1 и 5, или
применение смеси соединений формул (4а), (4b) и (4с) по п.9 для получения смеси соединений формул (1а), (1b) и (1с) по п.1, у которых в формулах (1а), (1b)и (1с)
R1 и R2 каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом, С1-С4алкил, С2-С4гидроксиалкил, С1-С4алкоксиС1-С4алкил или совместно с атомом азота, к которому они присоединяются, они завершают морфолино-, пиперидино- или пирролидиновое кольцо,
R5 обозначает фенил, который не замещен или замещен атомом галогена, С1-С4алкокси, С1-С4алкилом или сульфонамидорадикалом,
R6 обозначает водородный атом, а
X, X1, Y, Y1, R3, R4, R7, R8 и М имеют значения, указанные в п.1.
12. Применение смеси соединений формул (1a), (1b) и (1с) по п.1 для флуоресцентного отбеливания бумаги.
13. Применение соединения формулы (2) по п.4 для флуоресцентного отбеливания бумаги.
14. Применение соединения формулы
Figure 00000015
в которой R14 и R15 каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом, С1-С4алкил или С2-С4гидроксиалкил, a Y, Y1, R1, R2, R3, R4, R5, R6 и М имеют значения, указанные в п.1, для флуоресцентного отбеливания бумаги.
15. Бумага, которая обработана флуоресцентным оптическим отбеливателем, включающим либо смесь соединений формул (1a), (1b) и (1с) по п.1, соединение формулы (2) по п.4, либо соединение формулы (5) по п.14.
RU2005119634/04A 2002-11-19 2003-11-11 Амфотерные флуоресцентные оптические отбеливатели RU2356898C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP02405998.2 2002-11-19
EP02405998 2002-11-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005119634A true RU2005119634A (ru) 2006-01-27
RU2356898C2 RU2356898C2 (ru) 2009-05-27

Family

ID=32319718

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005119634/04A RU2356898C2 (ru) 2002-11-19 2003-11-11 Амфотерные флуоресцентные оптические отбеливатели

Country Status (13)

Country Link
US (2) US7247174B2 (ru)
EP (2) EP1563049A2 (ru)
JP (1) JP2006506492A (ru)
KR (1) KR20050085044A (ru)
CN (2) CN100522951C (ru)
AU (1) AU2003288033B2 (ru)
BR (1) BR0316400A (ru)
CA (1) CA2504256A1 (ru)
MX (2) MXPA05005347A (ru)
PL (1) PL377038A1 (ru)
RU (1) RU2356898C2 (ru)
WO (1) WO2004046293A2 (ru)
ZA (1) ZA200503105B (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MXPA05010123A (es) * 2003-03-24 2005-11-16 Ciba Sc Holding Ag Composiciones detergentes.
JP4385885B2 (ja) * 2004-07-27 2009-12-16 パナソニック電工株式会社 半導体封止用エポキシ樹脂組成物とそれを用いた半導体装置
CN101039924A (zh) * 2004-10-20 2007-09-19 西巴特殊化学品控股有限公司 作为纸荧光增白剂的两性4,4′－二(三嗪基氨基)均二苯代乙烯－2,2′－二磺酸衍生物
JP4917274B2 (ja) * 2005-03-22 2012-04-18 日本製紙株式会社 水剥離性塗工紙及びその製造方法
WO2006134044A1 (en) * 2005-06-15 2006-12-21 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Laundering process for whitening synthetic textiles
IT1395341B1 (it) 2009-04-10 2012-09-14 3V Sigma Spa Composizioni per la patinatura della carta
SI2302132T1 (sl) * 2009-09-17 2012-12-31 Blankophor Gmbh Co. Kg Fluorescentna belilna sredstva disulfo-tipa
JP5698348B2 (ja) * 2010-05-18 2015-04-08 ミリケン・アンド・カンパニーＭｉｌｌｉｋｅｎ ＆ Ｃｏｍｐａｎｙ 蛍光増白剤およびそれを含む組成物
EP2571941A2 (en) 2010-05-18 2013-03-27 Milliken & Company Optical brighteners and compositions comprising the same
EP2518058B1 (en) * 2011-04-27 2014-10-29 Clariant International Ltd. Novel bis-(triazinylamino)-stilbene derivatives
CN102320779B (zh) * 2011-06-21 2012-12-05 云浮市新富云岗石有限公司 一种凯撒米黄人造岗石及其制备方法
ES2566109T3 (es) 2013-03-21 2016-04-11 Archroma Ip Gmbh Agentes abrillantadores ópticos para impresión por chorro de tinta de alta calidad
EP2873702B1 (en) * 2013-11-15 2016-12-21 Rohm and Haas Company Freeze-thaw stable paint formulation
CN109504369A (zh) * 2018-11-28 2019-03-22 贺州学院 一种磺酰胺基二苯乙烯二磺酸类色差改良剂

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE591126A (ru) 1959-06-24
DE1495645C3 (de) 1961-05-26 1974-11-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung stabiler, wäßriger Emulsionen bzw. Dispersionen von Äthylen-Mischpolymerisaten
FR1479540A (fr) * 1966-03-23 1967-05-05 Prod Chim Et De Synthese Soc D Nouveaux dérivés stilbéniques, azurants optiques pour fibres naturelles et synthétiques
US3546218A (en) * 1966-06-29 1970-12-08 Geigy Chem Corp Substituted bis-triazinylamino stilbene compounds and compositions thereof
DE1595680A1 (de) 1966-09-16 1970-04-23 Bayer Ag Sulfonsaeuregruppen enthaltende Polymerisate
DE1720593A1 (de) 1967-01-02 1971-06-24 Bayer Ag Filmbildende Emulsionen aus Copolymerisaten
CH603878B5 (ru) * 1973-09-21 1978-08-31 Hoechst Ag
DE2850382A1 (de) * 1978-11-21 1980-06-04 Hoechst Ag Farbstabile waschmittelaufheller
DE3922494A1 (de) * 1989-07-08 1991-01-17 Bayer Ag Fluessigwaschmittel
GB9412756D0 (en) * 1994-06-24 1994-08-17 Hickson & Welch Ltd Chemical compounds
DE59710955D1 (de) * 1996-10-10 2003-12-11 Ciba Sc Holding Ag Dispersionen von optischen Aufhellern
GB9626851D0 (en) * 1996-12-24 1997-02-12 Ciba Geigy Ag Compounds
BR9908116A (pt) * 1998-02-20 2000-10-31 Ciba Sc Holding Ag Processo para a preparação de compostos de estilbeno
US6165973A (en) * 1999-02-05 2000-12-26 Ciba Specialty Chemicals Corporation Fluorescent whitening agent, its preparation and use
DE19920784A1 (de) * 1999-05-05 2000-11-09 Bayer Ag Stilbenaufheller
GB0100610D0 (en) * 2001-01-10 2001-02-21 Clariant Int Ltd Improvements in or relating to organic compounds
US6960699B2 (en) * 2002-03-15 2005-11-01 Oxeno Olefinchemie Gmbh Method for the hydroformylation of olefins

Also Published As

Publication number Publication date
EP1674616A2 (en) 2006-06-28
CN1711348A (zh) 2005-12-21
US7566349B2 (en) 2009-07-28
CN101575828B (zh) 2011-12-14
US7247174B2 (en) 2007-07-24
ZA200503105B (en) 2006-07-26
AU2003288033A1 (en) 2004-06-15
US20060155124A1 (en) 2006-07-13
AU2003288033B2 (en) 2009-11-19
BR0316400A (pt) 2006-02-21
WO2004046293A2 (en) 2004-06-03
CN101575828A (zh) 2009-11-11
CA2504256A1 (en) 2004-06-03
EP1674616A3 (en) 2010-02-03
KR20050085044A (ko) 2005-08-29
PL377038A1 (pl) 2006-01-23
MX2009000820A (es) 2009-04-15
RU2356898C2 (ru) 2009-05-27
EP1563049A2 (en) 2005-08-17
WO2004046293A8 (en) 2004-08-26
EP1674616B1 (en) 2012-09-19
JP2006506492A (ja) 2006-02-23
US20070260060A1 (en) 2007-11-08
CN100522951C (zh) 2009-08-05
MXPA05005347A (es) 2005-08-03
WO2004046293A3 (en) 2004-10-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005119634A (ru) Амфотерные флуоресцентные оптические отбеливатели
RU2000124270A (ru) Способ получения соединений стильбена
ATE526319T1 (de) Aktivator für den peroxisome proliferator- responsiven rezeptor delta
PE7798A1 (es) Nuevos compuestos de imidazol 1, 4, 5 -sustituidos
ECSP055614A (es) Compuestos quimicos
SE8204181L (sv) Sett att framstella bensotiazepinderivat
ATE308526T1 (de) Verfahren zu herstellung von 4,6- dichloropyrimidine
ES479522A1 (es) Un procedimiento para la preparacion de alquilen-carbonatos.
SE8503415D0 (sv) Novel isoindolinyl-alkyl-piperazines
RU2003105902A (ru) Способ получения мезилатов производных пиперазина
KR850003719A (ko) 시아노피라졸 제초제에 대한 개량
EA200200611A1 (ru) Новые тетрагидропиридины, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции
RU99115165A (ru) Способ получения производных тиазола
RU2002123334A (ru) Производные дибензол (B, F) азепина и их получение
EA200100059A3 (ru) Новые бензолсульфонамидные производные, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции
NO960307L (no) Fremgangsmåte ved fremstilling av substituerte 4,6-diamino-5-cyanopyrimidiner
EA200200665A1 (ru) Новые соединения бензолсульфонамида, способ их получения и фармацевтические композиции, их содержащие
RU2219161C2 (ru) Способ синтеза таксанов
CS108985A2 (en) Zpusob vyroby novych derivatu 3 fenyl 2 propenaminu
ATE261441T1 (de) Analoga von distamycin-zimtsäurederivaten, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als antitumormittel
KR850007588A (ko) β-나프틸알킬아민의 제조방법
DK431684D0 (da) 6-sulfoxyphenol-derivater, deres fremstilling og anvendelse som cytoprotektiva
RU2002122391A (ru) Способ получения гетероциклических соединений
FI971177A (fi) Bisyklisiä karboksiamideja 5-HT1A-antagonisteina
RU2002118605A (ru) Нитросульфобензамиды

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20101112