RU2005119624A - Производные фталазина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 4 - Google Patents
Производные фталазина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 4 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005119624A RU2005119624A RU2005119624/04A RU2005119624A RU2005119624A RU 2005119624 A RU2005119624 A RU 2005119624A RU 2005119624/04 A RU2005119624/04 A RU 2005119624/04A RU 2005119624 A RU2005119624 A RU 2005119624A RU 2005119624 A RU2005119624 A RU 2005119624A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- dichloropyridin
- methoxyphthalazin
- acid
- group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (10)
1. Соединение формулы
в которой R представляет собой метильную или дифторметильную группу;
R1 представляет собой фенил или 5- или 6-членный ароматический гетероцикл, содержащий от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из азота, кислорода и серы, и связанных химической связью с фталазиновым циклом посредством углерод-углеродной связи, причем как фенил, так и гетероцикл замещены на карбоксильную группу, а также (необязательно) на вторую функциональную группу, выбранную из метокси-, нитро-, N-ацетиламино-, N-метансульфониламино-группы;
N-оксидные производные соединений формулы I, а также их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R1 представляет собой фенил, замещенный на карбоксигруппу, а также (необязательно) на вторую функциональную группу, выбранную из метокси-, нитро-, N-ацетиламино-, N-метансульфониламиногруппы.
3. Соединение по п.2, отличающееся тем, что R1 представляет собой фенил, замещенный на карбоксигруппу, а указанная карбокси-группа находится в мета-положении относительно фталазинового цикла.
4. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R1 представляет собой 5- или 6-членный ароматический гетероцикл, содержащий от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из азота, кислорода и серы, и связанных с фталазиновым циклом посредством углерод-углеродной связи; замещенный на карбоксильную группу, а также (необязательно) на вторую функциональную группу, выбранную из метокси-, нитро-, N-ацетиламино-, N-метансульфониламиногруппы;
5. Соединение по п.1, выбранное из
3-[4-(3,5-дихлорпиридин-4-ил-метил)-7-метоксифталазин-1-ил]-бензойной кислоты;
4-[4-(3,5-дихлорпиридин-4-ил-метил)-7-метоксифталазин-1-ил]-бензойной кислоты;
2-[4-(3,5-дихлорпиридин-4-ил-метил)-7-метоксифталазин-1-ил]-бензойной кислоты;
3-[4-(3,5-дихлорпиридин-4-ил-метил)-7-метоксифталазин-1-ил]-5-нитробензойной кислоты;
5-[4-(3,5-дихлорпиридин-4-ил-метил)-7-метоксифталазин-1-ил]-2-метоксибензойной кислоты;
3-[4-(3,5-дихлорпиридин-4-ил-метил)-7-метоксифталазин-1-ил]-4-метоксибензойной кислоты;
3-[4-(3,5-дихлорпиридин-4-ил-метил)-7-метоксифталазин-1-ил]-5-метансульфониламинобензойной кислоты;
3-ацетиламино-5-[4-(3,5-дихлорпиридин-4-ил-метил)-7-метокси-фталазин-1-ил]-бензойной кислоты;
3-[4-(3,5-дихлорпиридин-4-ил-метил)-7-дифторметоксифталазин-1-ил]-бензойной кислоты;
2-[4-(3,5-дихлорпиридин-4-ил-метил)-7-метоксифталазин-1-ил]-оксазол-4-карбоновой кислоты;
2-[4-(3,5-дихлорпиридин-4-ил-метил)-7-метоксифталазин-1-ил]-тиофен-3-карбоновой кислоты;
(2-амино-2-гидроксиметилпропан-1,3-диольная соль 3-[4-(3,5-дихлорпиридин-4-ил-метил)-7-метоксифталазин-1-ил]-бензойной кислоты;
N-метилглюкаминовая соль 3-[4-(3,5-дихлорпиридин-4-ил-метил)-7-метоксифталазин-1-ил]-бензойной кислоты;
6. Процесс получения соединения по п.1 реакцией нуклеофильного ароматического замещения или реакцией связывания в присутствии катализатора, например такого, как палладий, между соединением формулы II
в которой R имеет значения, указанные для соединений формулы I;
и реагента, типа производного оловянной или бороновой кислоты, пригодного для замещения атома галогена, непосредственно связанного с фталазиновым циклом, на фенил или гетероцикл, замещенный на карбоксигруппу, а также (необязательно) на вторую функциональную группу, указанную для значений R1 в формуле I.
7. Процесс по п.6, отличающийся тем, что указанная реакция связывания между соединениями формулы II и надлежащей бороновой кислотой протекает в присутствии палладия, трифенилфосфина, а также водного раствора карбоната калия.
8. Фармацевтический состав, содержащий терапевтически эффективное количество соединения по п.1 в смеси с фармацевтически приемлемым носителем.
9. Фармацевтический состав по п.8 для лечения аллергических и воспалительных заболеваний.
10. Фармацевтический состав по п.8 для лечения респираторных заболеваний.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ITMI2002A002739 | 2002-12-23 | ||
| IT002739A ITMI20022739A1 (it) | 2002-12-23 | 2002-12-23 | Derivati ftalazinici inibitori della fosfodiesterasi 4. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005119624A true RU2005119624A (ru) | 2006-01-20 |
| RU2329262C2 RU2329262C2 (ru) | 2008-07-20 |
Family
ID=32676857
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005119624/04A RU2329262C2 (ru) | 2002-12-23 | 2003-12-22 | Производные фталазина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 4 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20060166996A1 (ru) |
| EP (1) | EP1581229B1 (ru) |
| JP (1) | JP2006516127A (ru) |
| CN (1) | CN100366618C (ru) |
| AT (1) | ATE388710T1 (ru) |
| AU (1) | AU2003298228A1 (ru) |
| CA (1) | CA2511182A1 (ru) |
| DE (1) | DE60319743D1 (ru) |
| IL (1) | IL169334A0 (ru) |
| IT (1) | ITMI20022739A1 (ru) |
| RU (1) | RU2329262C2 (ru) |
| WO (1) | WO2004056366A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150004441A (ko) * | 2006-07-07 | 2015-01-12 | 칼립시스, 인코포레이티드 | Ｐｄｅ４의 바이사이클릭 헤테로아릴 억제제 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1296984B1 (it) * | 1997-12-19 | 1999-08-03 | Zambon Spa | Derivati ftalazinici inibitori della fosfodiesterasi 4 |
| ITMI981670A1 (it) * | 1998-07-21 | 2000-01-21 | Zambon Spa | Derivati ftalazinici inibitori della fosfodiesterasi 4 |
| ES2265929T3 (es) * | 1999-03-30 | 2007-03-01 | Novartis Ag | Derivados de ftalazina para el tratamiento de enfermedades inflamatorias. |
-
2002
- 2002-12-23 IT IT002739A patent/ITMI20022739A1/it unknown
-
2003
- 2003-12-22 CN CNB2003801099283A patent/CN100366618C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-12-22 EP EP03795950A patent/EP1581229B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-12-22 CA CA002511182A patent/CA2511182A1/en not_active Abandoned
- 2003-12-22 WO PCT/EP2003/014733 patent/WO2004056366A1/en active IP Right Grant
- 2003-12-22 RU RU2005119624/04A patent/RU2329262C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-12-22 AU AU2003298228A patent/AU2003298228A1/en not_active Abandoned
- 2003-12-22 US US10/540,273 patent/US20060166996A1/en not_active Abandoned
- 2003-12-22 AT AT03795950T patent/ATE388710T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-12-22 JP JP2004561411A patent/JP2006516127A/ja active Pending
- 2003-12-22 DE DE60319743T patent/DE60319743D1/de not_active Expired - Lifetime
-
2005
- 2005-06-21 IL IL169334A patent/IL169334A0/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2004056366A1 (en) | 2004-07-08 |
| DE60319743D1 (de) | 2008-04-24 |
| EP1581229B1 (en) | 2008-03-12 |
| CN1753679A (zh) | 2006-03-29 |
| IL169334A0 (en) | 2007-07-04 |
| AU2003298228A1 (en) | 2004-07-14 |
| RU2329262C2 (ru) | 2008-07-20 |
| ATE388710T1 (de) | 2008-03-15 |
| US20060166996A1 (en) | 2006-07-27 |
| EP1581229A1 (en) | 2005-10-05 |
| ITMI20022739A1 (it) | 2004-06-24 |
| CN100366618C (zh) | 2008-02-06 |
| JP2006516127A (ja) | 2006-06-22 |
| CA2511182A1 (en) | 2004-07-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101502959B1 (ko) | 5원환 헤테로환 유도체 및 그 의약 용도 | |
| AU2019283837B2 (en) | Ppar agonists, compounds, pharmaceutical compositions, and methods of use thereof | |
| RU2394028C2 (ru) | Производные бензилтриазолона в качестве ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы | |
| JP2008533063A5 (ru) | ||
| JP2007515484A (ja) | トリアゾール、オキサジアゾール、及びチアジアゾール誘導体のｐｐａｒ修飾物質 | |
| RU2012125372A (ru) | Производные пиразола в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1 | |
| JPWO2003064410A1 (ja) | 新規１，２，４−トリアゾール系化合物 | |
| PE20050018A1 (es) | Compuesto pentaciclico heteroaromatico como inhibidor de la proteina tirosina fosfatasa 1b (ptb1b) | |
| CA2602738A1 (en) | Aminopyrimidine compounds and their salts, process for preparation and pharmaceutical use thereof | |
| CY1108586T1 (el) | Υποκαταστημενα παραγωγα φαινυλοπροπιονικου οξεος | |
| RU2006126978A (ru) | Производные 3-(4-бензилоксифенил)пропановой кислоты | |
| CA2536136A1 (en) | Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted imidazoquinolines | |
| JP2002534468A (ja) | ｐ３８キナーゼ阻害剤としてのω−カルボキシアリール置換ジフェニル尿素 | |
| EA018731B1 (ru) | Органические соединения | |
| PE20081704A1 (es) | Derivados de azacicloalcanos como inhibidores de estearoil-coenzima a delta-9 desaturasa | |
| BRPI0710231A2 (pt) | composto, composição farmacêutica, e, intermediário para a preparação de um composto | |
| BRPI0609207A2 (pt) | derivados de Ácido pirimidincarboxÍlico e seu uso | |
| JPWO2005026127A1 (ja) | プラスミノゲンアクチベータインヒビター−１阻害剤 | |
| YU75201A (sh) | Novi polimorfni oblik 5-/4-/2-(n-metil-n-(2-piridil)amino/ etoksi/benzil/tiazolidin-2,4-dion, soli maleinske kiseline | |
| WO2001014349A1 (fr) | Derives de benzylthiazolidine-2,4-dione substitues | |
| FR2724654A1 (fr) | Nouveaux derives de l'acide gallique, leur procede de preparation, les nouveaux intermediaires obtenus, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant | |
| RU2005110921A (ru) | N-замещенные 1н-индол-5-пропионовые кислоты в качестве предшественников агонистов, используемых для лечения диабета | |
| RU2008151757A (ru) | Пероральная композиция, содержащая 3-{5-[4-(циклопентилокси)-2-гидроксибензоил]-2-[(3-гидрокси-1, 2-бензизоксазол-6-ил)метокси]фенил}пропионовую кислоту или ее соль | |
| KR100340353B1 (ko) | 티아졸리딘디온의 개선된 제조방법 및 티아졸리딘디온 | |
| RU2005119624A (ru) | Производные фталазина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 4 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20081223 |