RU2005118757A - Новые трициклические производные, как антагонисты ltd4 - Google Patents

Новые трициклические производные, как антагонисты ltd4 Download PDF

Info

Publication number
RU2005118757A
RU2005118757A RU2005118757/04A RU2005118757A RU2005118757A RU 2005118757 A RU2005118757 A RU 2005118757A RU 2005118757/04 A RU2005118757/04 A RU 2005118757/04A RU 2005118757 A RU2005118757 A RU 2005118757A RU 2005118757 A RU2005118757 A RU 2005118757A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
dihydro
benzoxepino
thio
difluoroquinolin
pyridin
Prior art date
Application number
RU2005118757/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2330855C2 (ru
Inventor
Карлос ПУИГ-ДУРАН (ES)
Карлос Пуиг-Дуран
Даньель ПЕРЕС-КРЕСПО (ES)
Даньель ПЕРЕС-КРЕСПО
Хорди БАЧ-ТАНА (ES)
Хорди БАЧ-ТАНА
Хеймиш РАЙДЕР (ES)
Хеймиш РАЙДЕР
Original Assignee
Альмираль Продесфарма С.А. (Es)
Альмираль Продесфарма С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=32309630&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2005118757(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Альмираль Продесфарма С.А. (Es), Альмираль Продесфарма С.А. filed Critical Альмираль Продесфарма С.А. (Es)
Publication of RU2005118757A publication Critical patent/RU2005118757A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2330855C2 publication Critical patent/RU2330855C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Claims (23)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемые соли, в которой
от 1 до 3 из A1, А2, А3 и А4 обозначают атомы азота, а остальные обозначают группы -CR1-;
G1 обозначает группу, выбранную из группы, включающей -СН2-О-, -CH2-СН2-, -СН=СН-, -CH2-S-, -N(С1-С4алкил)-СН2;
G2 обозначает группу, выбранную из группы, включающей -О-СН2-, -СН=СН-, -СН2-СН2-;
все R1, R2, R3 и R4 являются одинаковыми или разными и выбраны из группы, включающей атомы водорода или галогена и гидрокси-, алкильную, алкенильную, алкинильную, алкокси-, алкилтио-, амино-, моноалкиламино-, диалкиламино-, нитро-, циано-, ацилокси-, алкоксикарбонильную, гидроксикарбонильную и ациламиногруппы, углеводородные цепи этих групп необязательно содержат один или большее количество дополнительных заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, гидрокси-, оксо-, алкокси-, алкилтио-, ациламино-, фенильную, алкоксикарбонильную, амино-, моноалкиламино-, диалкиламино- и гидроксикарбонильную группы;
n, m и p независимо равны 0, 1 или 2;
Y обозначает необязательно замещенный остаток, выбранный из группы, включающей алкил, циклоалкил, арил, алкилциклоалкил, циклоалкилалкил, арилалкил, алкиларил, алкилциклоалкилалкил, циклоалкилалкилциклоалкил, алкиларилалкил и арилалкил арил;
Z обозначает тетразолильную группу, группу -COOR5, группу -CONR5R5, группу NHSO2R5 или группу -CONHSO2R5, где R5 обозначает водород или необязательно замещенный алкил, арил, циклоалкил, гетероциклил или гетероарил.
2. Соединение по п.1, в котором один из A1, А2, А3 и А4 обозначает атом азота, а другие обозначают группы -CR1-.
3. Соединение по п.2, в котором A1 обозначает атом азота и А2, А3 и А4 обозначают группы -CR1-.
4. Соединение по п.3, в котором R1 обозначает атом водорода.
5. Соединение по п.2, в котором А4 обозначает атом азота и A1, А2 и А3 обозначают группы -CR1-.
6. Соединение по п.5, в котором R1 обозначает атом водорода.
7. Соединение по п.1, в котором G1 обозначает группу -СН2О-.
8. Соединение по п.1, в котором G2 выбран из группы, включающей -ОСН2- и -СН-СН-.
9. Соединение по п.1, в котором р равно 2 и каждый R4 обозначает атом галогена.
10. Соединение по п.9, в котором R4 выбраны из группы, включающей F и Cl.
11. Соединение по п.1, в котором Y обозначает группу, выбранную из группы, включающей алкил, алкил-циклоалкилалкил и алкиларил, указанные группы необязательно могут содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей галогены, гидрокси-, алкокси-, аминогруппы, алкильные группы и галогеналкильные группы.
12. Соединение по п.11, в котором Y обозначает группу, выбранную из группы, включающей -СН2СН2- и 2-циклопропилпропил.
13. Соединение по п.1, представляющее собой одно из следующих соединений:
3-{(7-[(6,7-дифторхинолин-2-ил)метокси]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио}пропановая кислота,
{(7-[(6,7-дифторхинолин-2-ил)метокси]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио}уксусная кислота,
{(7-[(7-хлор-6-фторхинолин-2-ил)метокси]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио}уксусная кислота,
3-{(7-[(7-хлор-6-фторхинолин-2-ил)метокси]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио}пропановая кислота,
[{(7-[(6,7-дифторхинолин-2-ил)метокси]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио}метил]бензойная кислота,
[{(7-[(7-хлор-6-фторхинолин-2-ил)метокси]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио}метил]бензойная кислота,
1-{[(7-[(6,7-дифторхинолин-2-ил)метокси]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио]метил}циклопропилуксусная кислота,
3-{(7-[(6,7-дифторхинолин-2-ил)метокси]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио}-2,2-диметилпропановая кислота,
3-{(7-[(6,7-дифторхинолин-2-ил)метокси]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио}-3-метилбутановая кислота,
3-{(7-[(Е)-2-(6,7-дифторхинолин-2-ил)винил]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио}пропановая кислота,
1-{[(7-[(Е)-2-(6,7-дифторхинолин-2-ил)винил]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио]метил}циклопропилуксусная кислота,
{(7-[(Е)-2-(6,7-дифторхинолин-2-ил)винил]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио}уксусная кислота,
7-[(Е)-2-(6,7-дифторхинолин-2-ил)винил]-5-{[2-(1Н-тетразол-5-ил)этил]тио}-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин,
1,1,1-трифтор-N-[2-({7-[(Е)-2-(6,7-дифторхинолин-2-ил)винил]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио)этил]метансульфонамид,
1,1,1-трифтор-N-[2-({7-[(6,7-дифторхинолин-2-ил)метокси]- 5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио)этил]метансульфонамид,
3-{(9-[(Е)-2-(6,7-дифторхинолин-2-ил)винил]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[4,3-b]пиридин-11-ил)тио}пропановая кислота,
3-{(9-[(6,7-дифторхинолин-2-ил)метокси]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[4,3-b]пиридин-11-ил)тио}пропановая кислота,
1-{[(9-[(6,7-дифторхинолин-2-ил)метокси]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[4,3-b]пиридин-11-ил)тио]метил}циклопропилуксусная кислота,
7-[(6,7-дифторхинолин-2-ил)метокси]-5-{[2-(1Н-тетразол-5-ил)метил]тио}-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин,
7-[(6,7-дифторхинолин-2-ил)метокси]-5-{[2-(1Н-тетразол-5-ил)этил]тио}-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин,
3-[7-(6,7-дифторхинолин-2-илметокси)-11-метил-10,11-дигидро-5Н-бензо[е]пиридо[2,3-b]азепин-5-илсульфанил]пропионовая кислота,
3-[7-(7-хлор-6-фторхинолин-2-илметокси)-11-метил-10,11-дигидро-5Н-бензо[е]пиридо[2,3-b]азепин-5-илсульфанил]пропионовая кислота,
3-[9-хлор-7-(6,7-дифторхинолин-2-илметокси)-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио]пропановая кислота,
этил-3-[7-(6,7-дифторхинолин-2-илметокси)-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио]пропаноат,
3-[7-(6,7-дифторхинолин-2-илметокси)-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио]пропанамид,
3-[7-(6,7-дифторхинолин-2-илметокси)-2-метил-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио]пропановая кислота,
3-[7-(6,7-дифторхинолин-2-илметокси)-9-фтор-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио]пропановая кислота,
3-[7-(6,7-дифторхинолин-2-илметокси)-9-метил-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио]пропановая кислота,
3-{(7-[(Е)-2-(6,7-дифторхинолин-2-ил)винил]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио}пропанамид,
этил-3-{(7-[(Е)-2-(6,7-дифторхинолин-2-ил)винил]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио}пропаноат.
14. Способ получения соединения формулы (I)
Figure 00000002
в которой A1, A2, А3, А4, G1, G2, R2, R3, R4 Y и Z являются такими, как определено в любом из предыдущих пунктов, который включает введение спирта формулы (III)
Figure 00000003
в которой A1, А2, А3, А4, G1, G2, R2, R3 и R4 являются такими, как определено выше, в реакцию с меркаптаном формулы HS-Y-Z, в которой Y и Z являются такими, как определено в любом из предыдущих пунктов.
15. Соединение формулы (III)
Figure 00000003
в которой A1, A2, А3, А4, G1, G2, R2; R3, R4 Y и Z являются такими, как определено в любом из пп.1-12.
16. Соединение по любому из пп.1-13, предназначенное для применения при лечении патологического состояния или заболевания, протекание которого облегчается вследствие антагонизма для рецепторов LTD4.
17. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп.1-13, смешанное с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
18. Применение соединения по любому из пп.1-13 при изготовлении лекарственного препарата, предназначенное для применения при лечении патологического состояния или заболевания, протекание которого облегчается вследствие антагонизма для рецепторов LTD4.
19. Применение по п.18, в котором лекарственный препарат предназначен для применения при лечении или предупреждении воспалительных заболеваний или аллергических заболеваний.
20. Применение по п.18, в котором лекарственный препарат предназначен для применения при лечении или предупреждении заболевания, которым является бронхиальная астма, аллергический и круглогодичный аллергический ринит, хроническое обструктивное заболевание дыхательных путей, крапивница, атопический дерматит, мигрень, вирусный бронхиолит, вызванный РСВ, муковисцидоз, эозинофильный гастроэнтерит, фибромиалгия А и интерстициальный цистит.
21. Способ лечения субъекта, страдающего от патологического состояния или заболевания, протекание которого облегчается вследствие антагонизма для рецепторов, и этот способ включает введение указанному субъекту эффективного количества соединения по любому из пп.1-13.
22. Способ по п.21, в котором патологическим состоянием или заболеванием является бронхиальная астма, аллергический и круглогодичный аллергический ринит, хроническое обструктивное заболевание дыхательных путей, крапивница, атонический дерматит, мигрень, вирусный бронхиолит, вызванный РСВ, муковисцидоз, эозинофильный гастроэнтерит, фибромиалгия А и интерстициальный цистит.
23. Комбинация продуктов, включающая соединение по любому из пп.1-3; и другое соединение, выбранное из группы, включающей (а) соединения, эффективные при лечении мигрени, (б) антагонисты H1 и (в) ингибиторы PDE IV, предназначенная для одновременного, раздельного или последовательного применения.
RU2005118757/04A 2002-11-12 2003-11-11 Новые трициклические производные, как антагонисты ltd4 RU2330855C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ES200202590 2002-11-12
ES200202590A ES2211315B1 (es) 2002-11-12 2002-11-12 Nuevos compuestos triciclicos.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005118757A true RU2005118757A (ru) 2006-02-27
RU2330855C2 RU2330855C2 (ru) 2008-08-10

Family

ID=32309630

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005118757/04A RU2330855C2 (ru) 2002-11-12 2003-11-11 Новые трициклические производные, как антагонисты ltd4

Country Status (19)

Country Link
US (1) US7557212B2 (ru)
EP (1) EP1560834B1 (ru)
JP (1) JP2006508116A (ru)
KR (1) KR20050074605A (ru)
CN (1) CN100379742C (ru)
AT (1) ATE399170T1 (ru)
AU (1) AU2003288032A1 (ru)
BR (1) BR0315462A (ru)
CA (1) CA2505491A1 (ru)
CO (1) CO5700775A2 (ru)
DE (1) DE60321810D1 (ru)
EC (1) ECSP055844A (ru)
ES (2) ES2211315B1 (ru)
MX (1) MXPA05005017A (ru)
NO (1) NO20052858L (ru)
RU (1) RU2330855C2 (ru)
UA (1) UA80996C2 (ru)
WO (1) WO2004043966A1 (ru)
ZA (1) ZA200503806B (ru)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2165768B1 (es) 1999-07-14 2003-04-01 Almirall Prodesfarma Sa Nuevos derivados de quinuclidina y composiciones farmaceuticas que los contienen.
US7214687B2 (en) 1999-07-14 2007-05-08 Almirall Ag Quinuclidine derivatives and medicinal compositions containing the same
ES2257152B1 (es) 2004-05-31 2007-07-01 Laboratorios Almirall S.A. Combinaciones que comprenden agentes antimuscarinicos y agonistas beta-adrenergicos.
MXPA06013849A (es) 2004-05-31 2007-03-01 Almirall Lab Combinaciones que comprenden agentes antimuscarinicos e inhibidores de pde4.
RU2408584C2 (ru) 2005-06-23 2011-01-10 Мерк Шарп Энд Домэ Корп. Ингибиторы тирозинкиназы
AU2006306499A1 (en) * 2005-10-21 2007-05-03 Merck Sharp & Dohme Corp. Tyrosine kinase inhibitors
TW200813021A (en) 2006-07-10 2008-03-16 Merck & Co Inc Tyrosine kinase inhibitors
ES2298049B1 (es) 2006-07-21 2009-10-20 Laboratorios Almirall S.A. Procedimiento para fabricar bromuro de 3(r)-(2-hidroxi-2,2-ditien-2-ilacetoxi)-1-(3-fenoxipropil)-1-azoniabiciclo (2.2.2) octano.
EP2100599A1 (en) 2008-03-13 2009-09-16 Laboratorios Almirall, S.A. Inhalation composition containing aclidinium for treatment of asthma and chronic obstructive pulmonary disease
EP2100598A1 (en) 2008-03-13 2009-09-16 Laboratorios Almirall, S.A. Inhalation composition containing aclidinium for treatment of asthma and chronic obstructive pulmonary disease
EP2108641A1 (en) 2008-04-11 2009-10-14 Laboratorios Almirall, S.A. New substituted spiro[cycloalkyl-1,3'-indo]-2'(1'H)-one derivatives and their use as p38 mitogen-activated kinase inhibitors
EP2113503A1 (en) 2008-04-28 2009-11-04 Laboratorios Almirall, S.A. New substituted indolin-2-one derivatives and their use as p39 mitogen-activated kinase inhibitors
EP2322176A1 (en) 2009-11-11 2011-05-18 Almirall, S.A. New 7-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one derivatives
EP2510928A1 (en) 2011-04-15 2012-10-17 Almirall, S.A. Aclidinium for use in improving the quality of sleep in respiratory patients
CN103842344B (zh) 2011-07-26 2016-08-03 太阳医药高级研究有限公司 基于喹啉、喹喔啉或苯并[c]噻唑的半胱氨酰白三烯拮抗剂
JP2019081709A (ja) * 2016-03-18 2019-05-30 石原産業株式会社 有害生物防除剤

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1989010369A1 (en) * 1988-04-28 1989-11-02 Schering Corporation Novel benzopyrido piperidine, piperidylidene and piperazine compounds, compositions, methods of manufacture and methods of use
NZ234883A (en) * 1989-08-22 1995-01-27 Merck Frosst Canada Inc Quinolin-2-ylmethoxy indole derivatives, preparation and pharmaceutical compositions thereof
DE69428783T2 (de) * 1993-02-16 2002-07-18 Ube Industries Quinolin-derivate
AU2230101A (en) * 1999-12-28 2001-07-09 Ube Industries, Ltd. Tricyclic compounds
JP2006151809A (ja) * 2002-12-26 2006-06-15 Ube Ind Ltd ベンゾシクロヘプタピリジン化合物

Also Published As

Publication number Publication date
BR0315462A (pt) 2005-08-23
CO5700775A2 (es) 2006-11-30
ES2211315B1 (es) 2005-10-16
CA2505491A1 (en) 2004-05-27
DE60321810D1 (de) 2008-08-07
RU2330855C2 (ru) 2008-08-10
UA80996C2 (en) 2007-11-26
AU2003288032A1 (en) 2004-06-03
US20060116363A1 (en) 2006-06-01
EP1560834A1 (en) 2005-08-10
ES2306906T3 (es) 2008-11-16
NO20052858L (no) 2005-08-12
CN1735618A (zh) 2006-02-15
US7557212B2 (en) 2009-07-07
JP2006508116A (ja) 2006-03-09
KR20050074605A (ko) 2005-07-18
EP1560834B1 (en) 2008-06-25
ES2211315A1 (es) 2004-07-01
ECSP055844A (es) 2005-09-20
CN100379742C (zh) 2008-04-09
ZA200503806B (en) 2006-08-30
NO20052858D0 (no) 2005-06-13
ATE399170T1 (de) 2008-07-15
WO2004043966A1 (en) 2004-05-27
MXPA05005017A (es) 2005-08-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005118757A (ru) Новые трициклические производные, как антагонисты ltd4
JP7037679B2 (ja) 新規の二環式ブロモドメイン阻害剤
AU2009298008B2 (en) Pyrazolo pyridine derivatives as NADPH Oxidase inhibitors
JP5097696B2 (ja) Ｖｒ１拮抗剤としての２，３−置換縮合ピリミジン−４（３ｈ）−オン
JP6290203B2 (ja) ヘッジホッグ経路阻害剤としてのｎ−（３−ヘテロアリールアリール）−４−アリールアリールカルボキサミド及び類似体並びにそれらの使用
EA002769B1 (ru) Замещенные 6,5-гетеробициклические производные
JP5331789B2 (ja) 複素環式スピロ化合物
JP2022506887A (ja) 窒素含有縮合複素環系ｓｈｐ２阻害剤化合物、製造方法及び使用
JP2017503815A (ja) がんまたは炎症性疾患を処置するための置換されたピロロピリジンおよびピロロピラジン
RU2007107910A (ru) Гетероциклические соединения
CA2812526A1 (en) Heterocyclic chromene-spirocyclic piperidine amides as modulators of ion channels
JP7341156B2 (ja) Ａｔｒキナーゼの複素環式阻害剤
AU2007336906A1 (en) Pyrrolo [2, 3-b] pyridine derivatives as kinase modulators
NO20055510L (no) 2-alkynyl- og 2-alkenylpyrazolo [4,3-E]-1,2,4-triazolo-[1,5-C]-pyrimidin-adenosin A2A-reseptorantagonister
IL179278A (en) Derivatives 8,7,6,5 – Tetrahydro-h4 – Thiano [3,2– d] Azapine and pharmaceutical preparations containing them
JP2020505369A (ja) タンパク質凝集のモジュレーターとしての二環式ビス−ヘテロアリール誘導体
JP2015528018A (ja) アリールラクタムキナーゼ阻害剤
CA2790176A1 (en) Triazolo [4, 5 - b] pyridin derivatives
Hassan et al. Utility of thieno [2, 3-b] pyridine derivatives in the synthesis of some condensed heterocyclic compounds with expected biological activity
JP2020518566A (ja) 新規のａｌｋ２阻害剤及びｂｍｐシグナル伝達の阻害方法
AU2020332462B2 (en) Azaheteroaryl compound and application thereof
CA3202092A1 (en) Bicyclic derivatives
CZ20023194A3 (cs) Prekursory imidazopyridinových derivátů
US5449682A (en) Angiotensin II antagonists incorporating a substituted benzyl element
RU2006133265A (ru) Гетероциклические модуляторы, селективные в отношении подтипа рецептора гамка

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20081112