RU2005108973A - Способ энантиоселективного гидрирования аминоспиртов - Google Patents
Способ энантиоселективного гидрирования аминоспиртов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005108973A RU2005108973A RU2005108973/04A RU2005108973A RU2005108973A RU 2005108973 A RU2005108973 A RU 2005108973A RU 2005108973/04 A RU2005108973/04 A RU 2005108973/04A RU 2005108973 A RU2005108973 A RU 2005108973A RU 2005108973 A RU2005108973 A RU 2005108973A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- accordance
- carbon atoms
- transition metal
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 15
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 title claims 4
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 title claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 8
- -1 3,5-dimethylphenyl Chemical group 0.000 claims 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 6
- VURFVHCLMJOLKN-UHFFFAOYSA-N diphosphane Chemical compound PP VURFVHCLMJOLKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 5
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims 5
- 150000003624 transition metals Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims 2
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- XXSDCGNHLFVSET-JTQLQIEISA-N (1s)-3-(methylamino)-1-phenylpropan-1-ol Chemical compound CNCC[C@H](O)C1=CC=CC=C1 XXSDCGNHLFVSET-JTQLQIEISA-N 0.000 claims 1
- YEJVVFOJMOHFRL-ZETCQYMHSA-N (1s)-3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropan-1-ol Chemical compound CNCC[C@H](O)C1=CC=CS1 YEJVVFOJMOHFRL-ZETCQYMHSA-N 0.000 claims 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 2-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- NJQFCQXFOHVYQJ-PMACEKPBSA-N BF 4 Chemical compound C1([C@@H]2CC(=O)C=3C(O)=C(C)C4=C(C=3O2)[C@H](C(C)C)C2=C(O4)C(C)=C(C(C2=O)(C)C)OC)=CC=CC=C1 NJQFCQXFOHVYQJ-PMACEKPBSA-N 0.000 claims 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical class NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IOPQYDKQISFMJI-UHFFFAOYSA-N [1-[2-bis(4-methylphenyl)phosphanylnaphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]-bis(4-methylphenyl)phosphane Chemical group C1=CC(C)=CC=C1P(C=1C(=C2C=CC=CC2=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1P(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 IOPQYDKQISFMJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 1
- MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N binap Chemical group C1=CC=CC=C1P(C=1C(=C2C=CC=CC2=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
- C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
- C07F9/5027—Polyphosphines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (14)
1. Способ энантиомерного получения аминоспиртов формулы I
в которой R1 означает насыщенный, ненасыщенный или ароматический карбоциклический или гетероциклический радикал, который является незамещенным или моно- или полизамещенным R3 и/или R4;
R2 означает алкил, содержащий 1-20 атомов углерода, или Н;
R3, R4 каждый независимо от другого означает Н, алкил или алкокси, содержащие 1-20 атомов углерода, арил, арилокси или COOR2, F, C1, Br, ОН, CN, NO2, N(R2)2 или NHCOR2; и
n равно 0, 1, 2 или 3,
путем энантиоселективного гидрирования аминокетонов формулы II
в которой R1, R2 и n имеют значения, указанные выше,
в присутствии нерацемического катализатора, отличающийся тем, что катализатор представляет собой комплекс переходного металла, в котором переходный металл комплексирован с хиральным дифосфиновым лигандом А
в которой R5, R6, R7 и R8 каждый независимого от другого означает Н, алкил или алкокси, содержащие 1-20 атомов углерода, арил, арилокси или F, C1, Br, N(R2)2 или NHCOR2;
R9 и R10 каждый независимо от другого означает
или циклогексил;
R11 означает Н, алкил или алкокси, содержащие 1-20 атомов углерода, арил, арилокси или SO3Na, COOR12, F, Cl, N(R12)2 или NHCOR12;
R12 означает алкил, содержащий 1-20 атомов углерода, или Н; и
m равно 0, 1, 2 или 3,
где R5 и R6, R6 и R7 и R7 и R8 вместе также могут иметь значения
или В
где Y означает ОН, Р(циклогексил)2, Р(3,5-диметилфенил)2 или Р(С(СН3)3)2;
Z означает Н или Р(фенил)2;
Q означает PPh2, Р(циклогексил)2, Р[3,5-бис(трифторметил)фенил]2, Р(4-метокси-3,5-диметилфенил)2 или Р(С(СН3)3)2; и
Ph означает фенил, о-, м- или п-метилфенил или диметилфенил.
2. Способ в соответствии с п.1, в котором R1 означает фенил или 2-тиенил.
3. Способ в соответствии с п.1 или 2, в котором R2 означает метил, этил, н-пропил или изопропил.
4. Способ в соответствии с п.1, в котором n равно 1.
5. Способ в соответствии с п.1 для получения (S)-3-метиламино-1-фенил-1-пропанола или (S)-3-метиламино-1-(2-тиенил)-1-пропанола или его соли присоединения кислоты.
6. Способ получения соединений формулы I в соответствии с п.1, отличающийся тем, что хиральный, нерацемический катализатор представляет собой комплекс переходного металла, содержащий один или более металлов или его солей, выбранный из группы, включающий родий, иридий, рутений и палладий.
7. Способ получения соединений формулы I в соответствии с п.1, отличающийся тем, что хиральный, нерацемический катализатор представляет собой комплекс переходного металла, содержащий родий или его соли.
8. Способ в соответствии с п.1, отличающийся тем, что используемый хиральный дифосфиновый лиганд представляет собой соединение формулы A1-А5
где Ph имеет значения, указанные в п.1; а
Х означает Н, алкил, O(алкил), С1, или F; a
R' означает алкил О(алкил) или F.
9. Способ в соответствии с п.7 или 8, отличающийся тем, что используемый хиральный дифосфиновый лиганд представляет собой (S)-(-)-2,2'бис(ди-п-толилфосфино)-1,1'-бинафтил или (S)-(-)-2,2'бис(дифенилфосфино)-1,1'-бинафтил.
10. Способ получения соединений формулы I в соответствии с п.1, отличающийся тем, что температура реакции составляет от 0 до 200°С.
11. Способ получения соединений формулы I в соответствии с п.1, отличающийся тем, что соотношение катализатор/субстрат составляет от 1:5000 до 1:50.
12. Способ получения соединений формулы I в соответствии с п.1, отличающийся тем, что гидрирование осуществляют при давлении водорода 1-200 бар.
13. Способ получения соединений формулы I в соответствии с п.1, отличающийся тем, что гидрирование осуществляют в присутствии спирта.
14. Способ получения соединений формулы I в соответствии с п.1, отличающийся тем, что хиральный нерацемический катализатор представляет собой комплекс переходного металла, который содержит сульфат, хлорид, бромид, йодид, PF6, BF4, метансульфонат, толуолсульфонат, гексахлорантимонат, гексафторантимонат или трифторметансульфонат в качестве аниона.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10240025 | 2002-08-27 | ||
| DE10240025.3 | 2002-08-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005108973A true RU2005108973A (ru) | 2005-11-20 |
| RU2340594C2 RU2340594C2 (ru) | 2008-12-10 |
Family
ID=31969008
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005108973/04A RU2340594C2 (ru) | 2002-08-27 | 2003-08-01 | Способ энантиоселективного гидрирования аминоспиртов |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7488833B2 (ru) |
| EP (1) | EP1532100A1 (ru) |
| JP (1) | JP4589724B2 (ru) |
| KR (1) | KR101017884B1 (ru) |
| CN (1) | CN100526290C (ru) |
| AU (1) | AU2003260347B2 (ru) |
| BR (1) | BR0313795A (ru) |
| CA (1) | CA2496883C (ru) |
| HK (1) | HK1081531A1 (ru) |
| MX (1) | MXPA05002114A (ru) |
| PL (1) | PL373650A1 (ru) |
| RU (1) | RU2340594C2 (ru) |
| WO (1) | WO2004020389A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200502458B (ru) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002038532A1 (fr) * | 2000-11-09 | 2002-05-16 | Mitsui Chemicals, Inc. | Derive d'amine optiquement actif et methode de synthese |
| DE10302595A1 (de) * | 2003-01-22 | 2004-07-29 | Basf Ag | 3-Methylamino-1-(2-thienyl)-1-proganon, seine Herstellung und Verwendung |
| CA2656128A1 (en) | 2006-07-03 | 2008-01-10 | Ranbaxy Laboratories Limited | Process for the preparation of enantiomerically pure salts of n-methyl-3(1-naphthaleneoxy)-3-(2-thienyl)propanamine |
| ES2560459T3 (es) | 2008-08-27 | 2016-02-19 | Codexis, Inc. | Polipéptidos cetorreductasa para la producción de una 3-aril-3-hidroxipropanamina a partir de una 3-aril-3-cetopropanamina |
| US8288141B2 (en) | 2008-08-27 | 2012-10-16 | Codexis, Inc. | Ketoreductase polypeptides for the production of 3-aryl-3-hydroxypropanamine from a 3-aryl-3-ketopropanamine |
| KR101046434B1 (ko) * | 2008-10-24 | 2011-07-05 | 한국화학연구원 | 이미드화 반응용 촉매와 이 촉매를 이용한 폴리이미드의 제조방법 |
| WO2010099098A1 (en) * | 2009-02-24 | 2010-09-02 | Glaxo Group Limited | Stereoselective hydrogenation of a ketone |
| JPWO2011118625A1 (ja) * | 2010-03-24 | 2013-07-04 | 住友精化株式会社 | 光学活性なｎ−モノアルキル−３−ヒドロキシ−３−アリールプロピルアミン化合物の製造方法 |
| SI2558455T1 (sl) | 2010-04-13 | 2017-12-29 | Krka, D.D., Novo Mesto | Sinteza duloksetina in/ali njegovih farmacevtsko sprejemljivih soli |
| PL2426116T3 (pl) | 2010-08-30 | 2013-11-29 | Saltigo Gmbh | Sposób wytwarzania (S)-3-N-metyloamino-1-(2-tienylo)-1-propanolu |
| CN105085372B (zh) * | 2014-05-12 | 2018-11-16 | 上海交通大学 | 手性γ-氨基醇类化合物的制备方法 |
| CN107021884B (zh) * | 2017-04-27 | 2019-12-24 | 武汉凯特立斯科技有限公司 | 通过Ir/f-amphox催化α-氨基酮高效合成手性1,2-氨基醇的方法 |
| CN115838342A (zh) * | 2021-09-18 | 2023-03-24 | 凯特立斯（深圳）科技有限公司 | 一种不对称催化氢化氨基酮的方法 |
| CN115872905A (zh) * | 2021-09-29 | 2023-03-31 | 凯特立斯（深圳）科技有限公司 | 一种拉罗替尼中间体的制备方法 |
| CN116102464A (zh) * | 2021-11-10 | 2023-05-12 | 凯特立斯（深圳）科技有限公司 | 一种不对称氢化制备氨基醇的方法及其应用 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5561937A (en) * | 1978-11-06 | 1980-05-10 | Ajinomoto Co Inc | Catalyst for asymmetric hydrogenation |
| JP2617329B2 (ja) * | 1988-02-24 | 1997-06-04 | 富士薬品工業株式会社 | 光学活性なアミノアルコールの製造法 |
| CA2042346A1 (en) * | 1990-05-17 | 1991-11-18 | Michael Alexander Staszak | Chiral synthesis of 1-aryl-3-aminopropan-1-ols |
| JPH0570412A (ja) * | 1991-09-13 | 1993-03-23 | Fuji Yakuhin Kogyo Kk | 光学活性なβ−アミノアルコールの製造方法 |
| JP2736947B2 (ja) * | 1991-11-21 | 1998-04-08 | 高砂香料工業株式会社 | 水溶性なスルホン酸アルカリ金属塩置換ビナフチルホスフイン遷移金属錯体及びこれを用いた不斉水素化法 |
| JP2976214B2 (ja) * | 1992-09-01 | 1999-11-10 | 高砂香料工業株式会社 | 光学活性ジヒドロスフィンゴシン類の製造方法 |
| DE4330730A1 (de) | 1993-09-10 | 1995-03-16 | Bayer Ag | Neue Bisphosphine für asymmetrische Hydrierkatalysatoren |
| JP3445074B2 (ja) * | 1996-09-20 | 2003-09-08 | 高砂香料工業株式会社 | ルテニウム−ホスフィン錯体の製造方法 |
| WO2002004401A1 (fr) | 2000-07-10 | 2002-01-17 | Nippon Soda Co., Ltd. | Procede de preparation de ?-amino-alcools dans une configuration syn |
| JPWO2002055477A1 (ja) | 2001-01-15 | 2004-05-13 | 日本曹達株式会社 | ルテニウム化合物、ジアミン化合物及びβ−アミノアルコールの製造方法 |
-
2003
- 2003-08-01 JP JP2004531845A patent/JP4589724B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-08-01 BR BR0313795-3A patent/BR0313795A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-08-01 CA CA2496883A patent/CA2496883C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-08-01 US US10/525,821 patent/US7488833B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-08-01 AU AU2003260347A patent/AU2003260347B2/en not_active Ceased
- 2003-08-01 EP EP03790842A patent/EP1532100A1/de not_active Withdrawn
- 2003-08-01 WO PCT/EP2003/008513 patent/WO2004020389A1/de active Application Filing
- 2003-08-01 KR KR1020057003018A patent/KR101017884B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2003-08-01 CN CNB038203049A patent/CN100526290C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-08-01 MX MXPA05002114A patent/MXPA05002114A/es active IP Right Grant
- 2003-08-01 PL PL03373650A patent/PL373650A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2003-08-01 RU RU2005108973/04A patent/RU2340594C2/ru not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-03-24 ZA ZA200502458A patent/ZA200502458B/en unknown
-
2006
- 2006-02-15 HK HK06101897.6A patent/HK1081531A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HK1081531A1 (en) | 2006-05-19 |
| CA2496883A1 (en) | 2004-03-11 |
| JP4589724B2 (ja) | 2010-12-01 |
| US7488833B2 (en) | 2009-02-10 |
| CN1678562A (zh) | 2005-10-05 |
| EP1532100A1 (de) | 2005-05-25 |
| MXPA05002114A (es) | 2005-05-23 |
| CN100526290C (zh) | 2009-08-12 |
| AU2003260347A1 (en) | 2004-03-19 |
| PL373650A1 (en) | 2005-09-05 |
| KR20050058451A (ko) | 2005-06-16 |
| AU2003260347B2 (en) | 2009-06-18 |
| CA2496883C (en) | 2011-03-08 |
| JP2005536556A (ja) | 2005-12-02 |
| KR101017884B1 (ko) | 2011-03-04 |
| RU2340594C2 (ru) | 2008-12-10 |
| WO2004020389A1 (de) | 2004-03-11 |
| BR0313795A (pt) | 2005-07-12 |
| ZA200502458B (en) | 2005-10-10 |
| US20050261514A1 (en) | 2005-11-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2005108973A (ru) | Способ энантиоселективного гидрирования аминоспиртов | |
| CN1608074B (zh) | P-手性磷杂戊环和磷环化合物及其在不对称催化反应中的用途 | |
| US5536858A (en) | Tetrasulfonated diphosphine compounds and metal complexes thereof for asymmetric catalytic reactions | |
| US5206399A (en) | 2,2'-bis(diphenylphosphino)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl and transition metal complex containing the same as ligand | |
| JP4837857B2 (ja) | キラル配位子、その遷移金属錯体および不斉反応におけるその使用 | |
| US6077958A (en) | Heteroaromatic diphosphines as chiral ligands | |
| EP0408340B1 (en) | Ruthenium-optically active phoshine complex useful as catalyst | |
| US20030045727A1 (en) | Process for preparing optically active secondary alcohols having nitrogenous or oxygenic functional groups | |
| CZ295748B6 (cs) | Bifosfinové deriváty a způsob výroby | |
| CA2037007C (en) | 2,2'-bis[di-(3,5-dialkylphenyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl and transition metal complex containing the same as ligand | |
| JP5252921B2 (ja) | ジホスフィン配位子およびそれを用いた遷移金属錯体 | |
| US20150218072A1 (en) | Method for producing optically active 2,3-dihydrofarnesal | |
| Paule et al. | Synthesis and Molecular Modeling Studies of SYNPHOS®, a New, Efficient Diphosphane Ligand For Ruthenium‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation | |
| US5142063A (en) | Chiral rhodium-diphosphine complexes | |
| JP2850068B2 (ja) | ルテニウム−ホスフィン錯体及びこれを触媒とする光学活性１−置換−１，３−プロパンジオールの製造方法 | |
| JP4198354B2 (ja) | 光学活性ジホスフィン配位子 | |
| EP0732337A1 (en) | Optically active asymmetric diphosphine and process for producing optically active substance in its presence | |
| EP1761549A1 (en) | Process for the preparation of asymmetrically substituted biaryldiphosphines | |
| US6794525B2 (en) | Optically active chiral diphosphine ligands | |
| JP2008503508A (ja) | 非対称的に置換されたビアリールジホスフィンの調製方法 | |
| JP4226847B2 (ja) | ホスフィン−ホスホラン化合物と遷移金属とを含有する遷移金属錯体の存在下、α，β−不飽和アミド誘導体から光学活性アミド類を製造する方法。 | |
| EP0170470A2 (en) | Process for the preparation of optically active enamines or imines | |
| CN110627831A (zh) | 二联芳缩醛膦、它们的制备方法及在偶联反应中的用途 | |
| JP5009613B2 (ja) | 不斉合成における使用のためのキラル配位子 | |
| EP1334976B1 (en) | Novel phosphine compound, transition metal complex containing said compound as ligand and asymetric synthesis catalyst containing said complex |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20100802 |