RU2005106204A - Новые никелевые, палладиевые и платиновые карбеновые комплексы, их получение и применение в каталитических реакциях - Google Patents

Новые никелевые, палладиевые и платиновые карбеновые комплексы, их получение и применение в каталитических реакциях Download PDF

Info

Publication number
RU2005106204A
RU2005106204A RU2005106204/04A RU2005106204A RU2005106204A RU 2005106204 A RU2005106204 A RU 2005106204A RU 2005106204/04 A RU2005106204/04 A RU 2005106204/04A RU 2005106204 A RU2005106204 A RU 2005106204A RU 2005106204 A RU2005106204 A RU 2005106204A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
bis
group
alkyl
transition metal
metal complex
Prior art date
Application number
RU2005106204/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Ральф КАРХ (DE)
Ральф КАРХ
Оливер БРИЛЬ (DE)
Оливер БРИЛЬ
Бернд КАЙЗЕР (DE)
Бернд КАЙЗЕР
Маттиас БЕЛЕР (DE)
Маттиас БЕЛЕР
Кумаравел СЕЛВАКУМАР (IN)
Кумаравел СЕЛВАКУМАР
Ан ФРИШ (DE)
Аня ФРИШ
Александер ЦАПФ (DE)
Александер ЦАПФ
Original Assignee
Умикоре Аг Энд Ко. Кг (De)
Умикоре Аг Энд Ко. Кг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE2002136079 external-priority patent/DE10236079A1/de
Priority claimed from DE2003108905 external-priority patent/DE10308905A1/de
Application filed by Умикоре Аг Энд Ко. Кг (De), Умикоре Аг Энд Ко. Кг filed Critical Умикоре Аг Энд Ко. Кг (De)
Publication of RU2005106204A publication Critical patent/RU2005106204A/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22—Organic complexes
    • B01J31/2282—Unsaturated compounds used as ligands
    • B01J31/2291—Olefins
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22—Organic complexes
    • B01J31/2265—Carbenes or carbynes, i.e.(image)
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22—Organic complexes
    • B01J31/2265—Carbenes or carbynes, i.e.(image)
    • B01J31/2269—Heterocyclic carbenes
    • B01J31/2273—Heterocyclic carbenes with only nitrogen as heteroatomic ring members, e.g. 1,3-diarylimidazoline-2-ylidenes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22—Organic complexes
    • B01J31/2282—Unsaturated compounds used as ligands
    • B01J31/2295—Cyclic compounds, e.g. cyclopentadienyls
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System compounds of the platinum group
    • C07F15/006—Palladium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System compounds of the platinum group
    • C07F15/0086—Platinum compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
    • C07F15/04—Nickel compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/20—Olefin oligomerisation or telomerisation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/30—Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/40—Substitution reactions at carbon centres, e.g. C-C or C-X, i.e. carbon-hetero atom, cross-coupling, C-H activation or ring-opening reactions
    • B01J2231/42—Catalytic cross-coupling, i.e. connection of previously not connected C-atoms or C- and X-atoms without rearrangement
    • B01J2231/4205—C-C cross-coupling, e.g. metal catalyzed or Friedel-Crafts type
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/824—Palladium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/828—Platinum
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/84—Metals of the iron group
    • B01J2531/847—Nickel

Claims (13)

1. Комплекс переходного металла формулы (I)
Figure 00000001
в которой М обозначает атом никеля, палладия или платины;
L1 представляет собой лиганд с по меньшей мере одной обедненной электронами двойной олефиновой связью; а
L2 представляет собой монодентатный карбеновый лиганд формулы (II) или формулы (III)
Figure 00000002
в которых R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой алкильный остаток, включая циклоалкильный остаток, арильный остаток или гетероарильный остаток, которые необязательно могут быть замещены; а
R3-R6 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей атом водорода или атом галогена, -NO2, -CN, -СООН, -СНО, -SO3Н, -SO2-(C1-C8алкил), -SO-(C1-C8алкил), -NH-(C1-C8алкил), -N(C1-C8алкил)2, -NHCO-(C1-C4алкил), -CF3, -СОО-(С1-С8алкил), -CONH2, -CO-(C1-C8алкил), -NHCOH, -NHCOO-(С1-С4алкил), -СО-фенил, -СОО-фенил, -СН=СН-CO2-(C1-C8алкил), -CH=CHCO2H, -PO(фенил)2, -PO(C1-C8алкил)2, необязательно замещенный алкильный остаток, необязательно замещенный арильный остаток либо необязательно замещенный гетероарильный остаток;
или по меньшей мере два остатка из числа R3-R6 вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют 4-12-членное кольцо.
2. Комплекс переходного металла по п.1, где М обозначает палладий.
3. Комплекс переходного металла по п.1, где обедненная электронами двойная олефиновая связь в L1 несет по меньшей мере один электроноакцепторный заместитель, выбранный из группы, включающей цианогруппу, альдегидную группу, кетильную группу, карбоксильную группу, карбоксилатный остаток, карбоксамидный остаток либо N-замещенный карбоксамидный остаток.
4. Комплекс переходного металла по п.1, где L1 выбран из соединений формул (IV), (V) и (VI)
Figure 00000003
в которых R7 выбран из группы, включающей -CN, -СОН, -COR15, -СООН, -COOR15, -CONHR15 и -CONR15R16, где R15 и R16 независимо друг от друга представляют собой атом водорода, C1-С6алкильный остаток или С2-С6алкенильный остаток; а
R8, R9 и R10 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей атом водорода, C1-C8алкильный остаток, С2-С8алкенильный остаток, атом галогена, гидроксильную группу, -CN, -СОН, -COR15, -СООН, -COOR15, -CONHR15 и -CONR15R16, где R15 и R16 имеют указанные выше значения, или два соответствующих остатка из числа R7, R8, R9, R10, R15 и R16 вместе с атомами, с которыми они связаны, образуют 5-8-членное кольцо, R11, R12, R13 и R14 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей атом водорода, C1-C8алкильный остаток, атом галогена и -CN, или соответственно по два заместителя из числа R11-R14 вместе с атомами, с которыми они связаны, образуют 5-8-членное кольцо.
5. Комплекс переходного металла по п.1, где L1 выбран из группы, включающей акриловую кислоту, эфиры акриловой кислоты, акрилонитрил, метакриловую кислоту, эфиры метакриловой кислоты, метакрилонитрил, бензохинон, 2-метил-и-бензохинон, 2,5-диметил-n-бензохинон, 2,3-дихлор-5,6-дициано-n-бензохинон, нафтохинон, антрахинон, ангидрид малеиновой кислоты, имид малеиновой кислоты, малеиновую кислоту, эфиры малеиновой кислоты, фумаровую кислоту, эфиры фумаровой кислоты, металлические соли названных карбоновых кислот и тетрацианэтен.
6. Комплекс переходного металла по одному из пп.1-5, где L2 выбран из группы, включающей 1,3-бис(2,4,6-триметилфенил)имидазолинилиден, 1,3-бис(2,6-диметилфенил)имидазолинилиден, 1,3-бис(1-адамантил)имидазолинилиден, 1,3-бис(трет-бутил)имидазолинилиден, 1,3-бис(циклогексил)имидазолинилиден, 1,3-бис(о-толил)имидазолинилиден, 1,3-бис(2,6-диизопропил-4-метилфенил)имидазолинилиден и 1,3-бис(2,6-диизопропилфенил)имидазолинилиден, а также 1,3-бис(2,4,6-триметилфенил)-4,5-дигидроимидазолинилиден, 1,3-бис(2,6-диметилфенил)-4,5-дигидроимидазолинилиден, 1,3-бис(1-адамантил)-4,5-дигидроимидазолинилиден, 1,3-бис(трет-бутил)-4,5-дигидроимидазолинилиден, 1,3-бис(циклогексил)-4,5-дигидроимидазолинилиден, 1,3-бис(о-толил)-4,5-дигидроимидазолинилиден, 1,3-бис(2,6-диизопропил-4-метилфенил)-4,5-дигидроимидазолинилиден и 1,3-бис(2,6-диизопропилфенил)-4,5-дигидроимидазолинилиден.
7. Комплекс переходного металла следующей структурной формулы (Ia) или (Ib)
Figure 00000004
Figure 00000005
где L1, L2 и М независимо друг от друга имеют значения, указанные в любом из пп.1-6, при условии, что образующий мостиковую связь остаток L1 выбран таким образом, что он содержит еще одно координационное место для Ni-, Pt-или Pd-атома.
8. Способ получения комплекса переходного металла по п.6, заключающийся в том, что лиганд L2 подвергают взаимодействию с комплексом соответствующего металла, содержащим фрагмент L1-М, а также дополнительный лиганд, который легко может вытесняться лигандом L2, при этом L1, М и L2 имеют значения, указанные в пп.1-7.
9. Способ получения комплекса переходного металла по п.7, заключающийся в том, что лиганд L2 подвергают взаимодействию с комплексом соответствующего металла, содержащим фрагмент L1-М, а также дополнительный лиганд, который легко может вытесняться лигандом L2, при этом L1, М и L2 имеют значения, указанные в пп.1-7.
10. Применение комплекса переходного металла по п.6 для гомогенного катализа органической реакции.
11. Применение комплекса переходного металла по п.7 для гомогенного катализа органической реакции.
12. Применение по п.10, при этом органическая реакция выбрана из группы, включающей олефинирование, арилирование, алкилирование, кетоарилирование, аминирование, этерифицирование с образованием простых эфиров, тиолирование, силилирование, карбонилирование, цианирование и алкинилирование соединений арил-Х, соединений винил-Х, где Х обозначает уходящую группу, либо олефиновых соединений, а также гидросилилирование олефинов, алкинов или кетонов, карбонилирование олефинов, ди- и олигомеризация олефинов, теломеризация диенов, реакции перекрестного сочетания с использованием металлоорганических реагентов и другие катализируемые переходными металлами реакции сочетания.
13. Применение по п.11, при этом органическая реакция выбрана из группы, включающей олефинирование, арилирование, алкилирование, кетоарилирование, аминирование, этерифицирование с образованием простых эфиров, тиолирование, силилирование, карбонилирование, цианирование и алкинилирование соединений арил-Х, соединений винил-Х, где Х обозначает уходящую группу, либо олефиновых соединений, а также гидросилилирование олефинов, алкинов или кетонов, карбонилирование олефинов, ди- и олигомеризация олефинов, теломеризация диенов, реакции перекрестного сочетания с использованием металлоорганических реагентов и другие катализируемые переходными металлами реакции сочетания.
RU2005106204/04A 2002-08-07 2003-08-07 Новые никелевые, палладиевые и платиновые карбеновые комплексы, их получение и применение в каталитических реакциях RU2005106204A (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10236079.0 2002-08-07
DE2002136079 DE10236079A1 (de) 2002-08-07 2002-08-07 Neue Nickel-, Palladium- und Platin-Carbenkomplexe, ihre Herstellung und Verwendung in katalytischen Reaktionen
DE2003108905 DE10308905A1 (de) 2003-02-28 2003-02-28 Neue Nickel-, Palladium- und Platin-Carbenkomplexe, ihre Herstellung und Verwendung in katalytischen Reaktionen
DE10308905.5 2003-02-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2005106204A true RU2005106204A (ru) 2006-03-20

Family

ID=31716601

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005106204/04A RU2005106204A (ru) 2002-08-07 2003-08-07 Новые никелевые, палладиевые и платиновые карбеновые комплексы, их получение и применение в каталитических реакциях

Country Status (12)

Country Link
US (1) US7268233B2 (ru)
EP (1) EP1526917B1 (ru)
JP (1) JP4567450B2 (ru)
CN (1) CN100376324C (ru)
AT (1) ATE356662T1 (ru)
AU (1) AU2003255395A1 (ru)
CA (1) CA2494685C (ru)
DE (1) DE50306803D1 (ru)
ES (1) ES2283850T3 (ru)
PL (1) PL210149B1 (ru)
RU (1) RU2005106204A (ru)
WO (1) WO2004014550A2 (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7442800B2 (en) * 2005-05-27 2008-10-28 Promerus Llc Nucleophilic heterocyclic carbene derivatives of Pd(acac)2 for cross-coupling reactions
US7250510B2 (en) * 2005-08-24 2007-07-31 Total Synthesis, Ltd. Transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes, method of preparation and use in transition metal catalyzed organic transformations
JPWO2007094313A1 (ja) * 2006-02-13 2009-07-09 日産化学工業株式会社 ２−（置換フェニル）−３，３，３−トリフルオロプロペン化合物の製造方法
WO2007114792A1 (en) * 2006-04-05 2007-10-11 Agency For Science, Technology And Research Polymeric salts and polymeric metal complexes
US20100016621A1 (en) * 2006-09-28 2010-01-21 Yugen Zhang Hydrosilylation
WO2008111414A1 (ja) * 2007-03-09 2008-09-18 Kyoto University 触媒組成物及びそれを用いたクロスカップリング化合物の製造方法
CN102027001A (zh) * 2007-06-20 2011-04-20 新加坡科技研究局 N-杂环卡宾金属环催化剂和方法
CN101835535B (zh) * 2007-07-11 2012-11-07 东曹株式会社 催化剂组合物及使用该催化剂组合物的交叉偶联化合物的制造方法
CN102325747B (zh) * 2009-02-19 2015-01-07 巴斯夫欧洲公司 制备2-氨基联苯类化合物的方法
WO2011146837A1 (en) 2010-05-21 2011-11-24 Amyris, Inc. Squalane and isosqualane compositions and methods for preparing the same
CN104341457B (zh) * 2014-10-22 2017-03-15 武汉纺织大学 一种1,2,3‑三唑功能化氮杂环卡宾双核镍化合物及其制备方法
KR101853569B1 (ko) * 2016-12-15 2018-04-30 한화토탈 주식회사 에틸렌 올리고머화 반응용 촉매계 및 이를 이용한 에틸렌 올리고머화 방법
CA3208282A1 (en) * 2021-01-12 2022-07-21 Uvic Industry Partnerships Inc. Palladium complex and catalyst embodiments and methods of making and using the same

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4447068A1 (de) 1994-12-29 1996-07-04 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung aromatischer Olefine
DE4447066A1 (de) * 1994-12-29 1996-07-04 Hoechst Ag Heterocyclische Carbene enthaltende Metallkomplexverbindungen
FR2813081B1 (fr) * 2000-08-17 2005-12-23 Rhodia Chimie Sa Procede de preparation d'huiles silicones par hydrosilylation de synthons contenant au moins un cycle hydrocarbone dans lequel est inclus un atome d'oxygene en presence d'un complexe metallique catalytique
DE10062577B4 (de) * 2000-12-15 2006-06-29 Umicore Ag & Co. Kg Carben-Dien-Komplexe von Nickel,Palladium und Platin

Also Published As

Publication number Publication date
AU2003255395A8 (en) 2004-02-25
EP1526917A2 (de) 2005-05-04
ATE356662T1 (de) 2007-04-15
EP1526917B1 (de) 2007-03-14
ES2283850T3 (es) 2007-11-01
DE50306803D1 (de) 2007-04-26
CN1678395A (zh) 2005-10-05
CN100376324C (zh) 2008-03-26
WO2004014550A3 (de) 2004-08-05
AU2003255395A1 (en) 2004-02-25
US7268233B2 (en) 2007-09-11
CA2494685A1 (en) 2004-02-19
JP2005534711A (ja) 2005-11-17
PL373988A1 (en) 2005-09-19
CA2494685C (en) 2012-09-25
US20060122398A1 (en) 2006-06-08
PL210149B1 (pl) 2011-12-30
JP4567450B2 (ja) 2010-10-20
WO2004014550A2 (de) 2004-02-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005106204A (ru) Новые никелевые, палладиевые и платиновые карбеновые комплексы, их получение и применение в каталитических реакциях
Shu et al. Ni-catalyzed reductive dicarbofunctionalization of nonactivated alkenes: scope and mechanistic insights
Liu et al. Recent advances in the isolation and reactivity of organogold complexes
Fuchita et al. Synthesis and reactivity of arylgold (III) complexes from aromatic hydrocarbons via C–H bond activation
EA008352B1 (ru) Рутениевые комплексы в качестве (пред)катализаторов для реакций метатезиса
JP2008540466A5 (ja) 脱カルボキシル化（脱炭酸）しつつカルボン酸と炭素求電子剤とをｃ−ｃ結合にて結合させる方法
JP2017031210A (ja) エチレン性不飽和化合物のカルボニル化方法、新規なカルボニル化配位子およびこのような配位子を組み込んだ触媒系
JP2004510699A (ja) クロスメタセシスおよび閉環メタセシスによる、官能性および非官能性オレフィンの合成
Jambu et al. Rhodium (III)-catalyzed C–H olefination of aromatic/vinyl acids with unactivated olefins at room temperature
KR20080103960A (ko) 촉매 하이드로포밀화 및 관련 반응을 위한테트라포스포러스 리간드
Wu et al. Cyclopalladated ferrocenylimines: Highly active catalysts for Heck reactions
JP2014532738A (ja) アントラセントリオールをベースとする新規の有機リン化合物
Zou et al. Heck-type coupling vs. conjugate addition in phosphine–rhodium catalyzed reactions of aryl boronic acids with α, β-unsaturated carbonyl compounds: a systematic investigation
Moiseev et al. Study of homo-and cross-coupling competition in the reaction of triarylbismuth (V) dicarboxylates with methyl acrylate in the presence of a palladium catalyst
JP2007063275A (ja) 鉄触媒作用によるアリル型アルキル化
TWI233435B (en) Process for making 2-alkyl-3-hydroxybenzoic acids
US6316675B1 (en) Process for the preparation of an olefin-substituted aromatic or heteroaromatic compound
Doyle et al. Enantioselectivity for catalytic cyclopropanation with diazomalonates
Zimmermann et al. Mono‐and Bidentate Phosphine Ligands in the Palladium‐Catalyzed Methyl Acrylate Dimerization
JP6442006B2 (ja) エーテルのカルボニル化によるエステルの製造方法
ES2616481T3 (es) Procedimiento para la carbonilación de olefinas
Zheng et al. Catalytic, Conjugate Reduction‐Aldol Addition Reaction of β′‐Oxoalkyl α, β‐Unsaturated Carboxylates
EP1484304A1 (en) Process for the preparation of fluorophenylalkylene acid derivatives
Bruneau et al. Alkane‐Related C H Bond Activation and Functionalization of Aliphatic Amines
TW201815812A (zh) 用於烷氧羰基化之１，１’－雙（膦基）二茂鐵配體類

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20080115