RU2005100954A - Антибактериальные амидные макроциклы - Google Patents
Антибактериальные амидные макроциклы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005100954A RU2005100954A RU2005100954/04A RU2005100954A RU2005100954A RU 2005100954 A RU2005100954 A RU 2005100954A RU 2005100954/04 A RU2005100954/04 A RU 2005100954/04A RU 2005100954 A RU2005100954 A RU 2005100954A RU 2005100954 A RU2005100954 A RU 2005100954A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- means hydrogen
- substituents
- cycloalkyl
- carbon atoms
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/08—Tripeptides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D245/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than seven members having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D245/04—Heterocyclic compounds containing rings of more than seven members having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/08—Tripeptides
- C07K5/0802—Tripeptides with the first amino acid being neutral
- C07K5/0812—Tripeptides with the first amino acid being neutral and aromatic or cycloaliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/12—Cyclic peptides with only normal peptide bonds in the ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Claims (23)
1. Соединение формулы
в которой R1 означает водород, алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, алкилкарбонил, арилкарбонил, гетероциклилкарбонил, гетеро-арилкарбонил, алкоксикарбонил, аминокарбонил, алкиламинокарбонил, диалкил-аминокарбонил, алкилсульфонил, арилсульфонил, гетероциклил-сульфонил, гетероарилсульфонил или присоединенный через карбонил остаток аминокислоты,
причем R1 (исключая водород) может быть замещен 0, 1, 2 или 3 заместителями R1-1, причем заместители R1-1 независимо друг от друга выбирают из группы, включающей галоген, алкил, трифторметил, трифторметокси, нитро, циано, амино, алкиламино, диалкиламино, циклоалкил, арил, гетероарил, гетероциклил, гидрокси, алкокси и карбоксил,
R2 означает водород или алкил,
причем R2 (исключая водород) может быть замещен 0, 1, 2 или 3 заместителями R2-1, причем заместители R2-1 независимо друг от друга выбирают из группы, включающей галоген, амино, алкиламино и диалкиламино,
или
R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероцикл, который может быть замещен 0, 1 или 2 заместителями R1-2, причем заместители R1-2 независимо друг от друга выбирают из группы, включающей галоген, трифторметил, амино, алкиламино, диалкиламино, циклоалкил, арил, гетероарил, гетероциклил, гидрокси, алкокси, карбоксил, алкоксикарбонил и аминокарбонил,
R3 означает водород, алкил или боковую группу аминокислоты, причем алкил может быть замещен 0, 1, 2 или 3 заместителями R3-1, причем заместители R3-1 независимо друг от друга выбирают из группы, включающей трифторметил, нитро, амино, алкиламино, диалкиламино, циклоалкил, арил, гетеро-арил, гетероциклил, гидрокси, алкокси, карбоксил, алкоксикарбонил, аминокарбонил, алкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил, гуанидино и амидино,
причем циклоалкил, арил, гетероарил и гетероциклил могут быть замещены 0, 1 или 2 заместителями R3-2, причем заместители R3-2 независимо друг от друга выбирают из группы, включающей галоген, алкил, трифторметил и амино,
и причем свободные аминогруппы в боковой группе аминокислоты могут быть замещены алкилом, алкенилом, алкинилом, циклоалкилом, арилом, гетероарилом, гетероциклилом, алкилкарбонилом, арилкарбонилом, гетероарилкарбонилом, гетероциклилкарбонилом, алкоксикарбонилом, аминокарбонилом, алкиламинокарбонилом, диалкиламинокарбонилом, ариламинокарбонилом, алкилсульфонилом, арилсульфонилом, гетероциклилсульфонилом или гетероарилсульфонилом,
R3’ означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода или циклоалкил с 3-8 атомами углерода,
R4 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода или циклоалкил с 3-8 атомами углерода,
R5 означает водород, алкил, алкенил, циклоалкил, арил, гетероарил, гетероциклил или присоединенный через аминогруппу остаток аминокислоты,
причем R5 может быть замещен 0, 1, 2 или 3 заместителями R5-1, причем заместители R5-1 независимо друг от друга выбирают из группы, включающей галоген, алкил, трифторметил, трифторметокси, нитро, циано, амино, алкиламино, диалкиламино, циклоалкил, арил, гетероарил, гетероциклил, гидрокси, алкокси, карбоксил, алкоксикарбонил, аминокарбонил, алкил-аминокарбонил, диалкиламинокарбонил, аминосульфонил, алкиламиносульфонил, диалкиламиносульфонил, ариламиносульфонил, гетероциклиламиносульфонил, гетероариламиносульфонил, аминокарбониламино, гидроксикарбониламино и алкоксикарбониламино,
причем алкил, алкиламино, диалкиламино, циклоалкил, арил, гетероарил и гетероциклил могут быть замещены 0, 1, 2 или 3 заместителями R5-2, причем заместители R5-2 независимо друг от друга выбирают из группы, включающей гидрокси, амино, карбоксил и аминокарбонил,
R6 означает водород, алкил или циклоалкил, или
R5 и R6 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероцикл, который может быть замещен 0, 1, 2 или 3 заместителями R5-6, причем заместители R5-6 независимо друг от друга выбирают из группы, включающей галоген, алкил, трифторметил, нитро, амино, алкиламино, диалкиламино, циклоалкил, арил, галогенированный арил, гетероарил, гетероциклил, гидрокси, алкокси, карбоксил, алкил-
карбонил, алкоксикарбонил, аминокарбонил, алкиламинокарбонил и диалкиламинокарбонил,
R7 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкилкарбонил или циклоалкил с 3-8 атомами углерода,
R8 означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода, и
R9 означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода,
а также их соли, сольваты и сольваты их солей.
2. Соединение по п.1 имеющее формулу
в которой R1-R9 имеют такие же значения, как в формуле (I).
3. Соединение по п.1 или 2, в котором
R1 означает водород, алкил или алкилкарбонил,
R2 означает водород,
R3 означает алкил или боковую группу аминокислоты, причем алкил может быть замещен 0, 1, 2 или 3 заместителями R3-1, причем заместители R3-1 независимо друг от друга выбирают из группы, включающей трифторметил, нитро, амино, алкил-амино, диалкиламино, циклоалкил, арил, гетероарил, гетероциклил, гидрокси, алкокси, карбоксил, алкоксикарбонил, аминокарбонил, алкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил, гуанидино и амидино,
причем циклоалкил, арил, гетероарил и гетероциклил могут быть замещены 0, 1 или 2 заместителями R3-2, причем заместители R3-2 независимо друг от друга выбирают из группы, включающей галоген, алкил, трифторметил и амино,
и причем свободные аминогруппы в боковой группе аминокислоты могут быть замещены алкилом,
R3’ означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода или циклоалкил с 3-8 атомами углерода,
R4 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода или циклоалкил с 3-8 атомами углерода,
R5 означает водород, алкил, алкенил, циклоалкил, арил, гетероарил, гетероциклил или присоединенный через амин остаток аминокислоты,
причем алкил, алкенил, циклоалкил, арил, гетероарил и гетероциклил могут быть замещены 0, 1, 2 или 3 заместителями R5-1, причем заместители R5-1 независимо друг от друга выбирают из группы, включающей галоген, алкил, трифторметил, трифторметокси, нитро, циано, амино, алкиламино, диалкил-амино, циклоалкил, арил, гетероарил, гетероциклил, гидрокси, алкокси, карбоксил, алкоксикарбонил, аминокарбонил, алкил-аминокарбонил и диалкиламинокарбонил,
причем алкил, алкиламино, диалкиламино, циклоалкил, арил, гетероарил и гетероциклил могут быть замещены 0, 1, 2 или 3 заместителями R5-2, причем заместители R5-2 независимо друг от друга выбирают из группы, включающей гидрокси, амино, карбоксил и аминокарбонил,
R6 означает водород, алкил или циклоалкил,
или
R5 и R6 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероцикл, который может быть замещен 0, 1, 2 или 3 заместителями R5-6, причем заместители R5-6 независимо друг от друга выбирают из группы, включающей галоген, алкил, амино, алкиламино, диалкиламино, гидрокси, алкокси, карбоксил, алкоксикарбонил, аминокарбонил, алкиламинокарбонил и диалкиламинокарбонил,
R7 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкилкарбонил или циклоалкил с 3-8 атомами углерода,
R8 означает водород, и
R9 означает водород.
4. Соединение по п.1 или 2, в котором
R1 означает водород,
R2 означает водород,
R3 означает аминокарбонилметил, 3-аминопроп-1-ил, 2-гидрокси-3-аминопроп-1-ил, 1-гидрокси-3-аминопроп-1-ил, 3-гуанидино-проп-1-ил, 2-аминокарбонилэтил, 2-гидроксикарбонилэтил, 4-аминобут-1-ил, гидроксиметил, 2-гидроксиэтил, 2-аминоэтил, 4-амино-3-гидроксибут-1-ил или (1-пиперидин-3-ил)метил,
R3 означает водород,
R4 означает водород, метил, этил, изопропил или циклопропил,
R5 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода или циклоалкил с 3-8 атомами углерода,
причем алкил и циклоалкил могут быть замещены 0, 1, 2 или 3 заместителями R5-1, причем заместители R5-1 независимо друг от друга выбирают из группы, включающей галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, трифторметил, трифторметокси, амино, алкиламино с 1-6 атомами углерода, диалкиламино с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, арил с 6-10 атомами углерода, 5-10-членный гетероарил, 5-7-членный гетероциклил, гидрокси, алкокси, карбоксил, алкоксикарбонил с 1-6 атомами углерода, аминокарбонил, алкиламинокарбонил с 1-6 атомами углерода и диалкиламинокарбонил с 1-6 атомами углерода,
R6 означает водород или метил,
или
R5 и R6 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пиперидинил или морфолинил,
R7 означает водород,
R8 означает водород, и
R9 означает водород.
5. Соединение по п.1 или 2, в котором
R1 означает водород,
R2 означает водород,
R3 означает 3-аминопроп-1-ил или 2-гидрокси-3-аминопроп-1-ил,
R3’ означает водород,
R4 означает водород или метил,
R5 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода или циклопропил,
причем алкил может быть замещен 0, 1, 2 или 3 заместителями R5-1, причем заместители R5-1 независимо друг от друга выбирают из группы, включающей трифторметил, амино, гидрокси, карбоксил, аминокарбонил и фенил,
R6 означает водород или метил,
R7 означает водород,
R8 означает водород, и
К9 означает водород.
6. Соединение по п.1, в котором R1 означает водород.
7. Соединение по п.2, в котором R1 означает водород.
8. Соединение по одному из пп.1, 2, 6 или 7, в котором R2 означает водород.
9. Соединение по одному из пп.1, 2, 6 или 7, в котором R3 означает 3-аминопроп-1-ил или 2-гидрокси-3-аминопроп-1-ил.
10. Соединение по одному из пп.1, 2, 6 или 7, в котором R3 означает водород.
11. Соединение по одному из пп.1, 2, 6 или 7, в котором R4 означает водород или метил.
12. Соединение по одному из пп.1, 2, 6 или 7, в котором
R5 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода или циклопропил,
причем алкил может быть замещен 0, 1, 2 или 3 заместителями R5-1, причем заместители R5-1 независимо друг от друга выбирают из группы, включающей трифторметил, амино, гидрокси, карбоксил, аминокарбонил и фенил.
13. Соединение по одному из пп.1, 2, 6 или 7, в котором R6 означает водород или метил.
14. Соединение по одному из пп.1, 2, 6 или 7, в котором R5 и R6 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пиперидинил или морфолинил.
15. Соединение по одному из пп.1, 2, 6 или 7, в котором R7 означает водород.
16. Соединение по одному из пп.1, 2, 6 или 7, в котором R8 означает водород.
17. Соединение по одному из пп.1, 2, 6 или 7, в котором R9 означает водород.
18. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы
в которой R1-R4 и R7-R9 имеют указанные в п.1 значения,
подвергают взаимодействию с соединением формулы
Н-NR5R6 (III),
в которой R5 и R6 имеют указанные в п.1 значения.
19. Соединение по одному из пп.1-17 для лечения и/или профилактики болезней.
20. Лекарственное средство, содержащее, по меньшей мере, одно соединение по одному из пп.1-17 в сочетании, по меньшей мере, с одним фармацевтически приемлемым, не вызывающим опасений с фармацевтической точки зрения наполнителем или обычными эксципиентами.
21. Лекарственное средство по п.20 для лечения и/или профилактики бактериальных инфекций.
22. Применение соединения по одному из пп.1-17 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения и/или профилактики бактериальных заболеваний.
23. Способ борьбы с бактериальными инфекциями у людей и животных путем приема антибактериально активного количества, по меньшей мере, одного соединения по одному из пп.1-17.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10226921.1 | 2002-06-17 | ||
| DE10226921A DE10226921A1 (de) | 2002-06-17 | 2002-06-17 | Antibakterielle Amid-Makrozyklen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005100954A true RU2005100954A (ru) | 2005-07-10 |
Family
ID=29594575
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005100954/04A RU2005100954A (ru) | 2002-06-17 | 2003-06-10 | Антибактериальные амидные макроциклы |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20070129288A1 (ru) |
| EP (1) | EP1515983B1 (ru) |
| JP (1) | JP4437078B2 (ru) |
| KR (1) | KR20050010060A (ru) |
| CN (1) | CN1326870C (ru) |
| AT (1) | ATE354585T1 (ru) |
| AU (1) | AU2003245928B2 (ru) |
| BR (1) | BR0311948A (ru) |
| CA (1) | CA2489454A1 (ru) |
| DE (2) | DE10226921A1 (ru) |
| EC (1) | ECSP045499A (ru) |
| ES (1) | ES2282643T3 (ru) |
| HK (1) | HK1083511A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20050043A2 (ru) |
| MA (1) | MA28613B1 (ru) |
| MX (1) | MXPA04012438A (ru) |
| NO (1) | NO20050210L (ru) |
| PL (1) | PL374554A1 (ru) |
| PT (1) | PT1515983E (ru) |
| RU (1) | RU2005100954A (ru) |
| WO (1) | WO2003106480A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200410006B (ru) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2338789T3 (es) | 2003-06-18 | 2010-05-12 | Tranzyme Pharma Inc. | Antagonistas macrociclicos del receptor de motilina. |
| JP2008502583A (ja) * | 2003-10-01 | 2008-01-31 | バイエル・ヘルスケア・アクチェンゲゼルシャフト | 抗細菌性アミド大員環 |
| DE10358824A1 (de) | 2003-12-16 | 2005-07-21 | Bayer Healthcare Ag | Antibakterielle Makrozyklen mit substituiertem Biphenyl |
| DE102004018405A1 (de) * | 2004-04-16 | 2005-11-03 | Bayer Healthcare Ag | Antibakterielle Amid-Makrozyklen II |
| DE102004025731A1 (de) * | 2004-05-26 | 2005-12-15 | Bayer Healthcare Ag | Antibakterielle Amid-Makrozyklen III |
| DE102005014240A1 (de) * | 2004-09-24 | 2006-03-30 | Bayer Healthcare Ag | Antibakterielle Amid-Makrozyklen IV |
| DE102005014247A1 (de) * | 2005-03-30 | 2006-10-05 | Aicuris Gmbh & Co. Kg | Antibakterielle Amid-Makrozyklen VI |
| DE102005014245A1 (de) * | 2005-03-30 | 2006-10-05 | Aicuris Gmbh & Co. Kg | Antibakterielle Amid-Makrozyklen V |
| DE102005032781A1 (de) * | 2005-07-14 | 2007-01-18 | Aicuris Gmbh & Co. Kg | Antibakterielle Amid-Markozyklen VII |
| ES2684821T3 (es) | 2005-12-29 | 2018-10-04 | Lexicon Pharmaceuticals, Inc. | Derivados de aminoácidos multicíclicos y métodos de su uso |
| US20110250137A1 (en) * | 2008-12-04 | 2011-10-13 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellchaft | Radioisotope-labeled lysine and ornithine derivatives, their use and processes for their preparation |
| US10501493B2 (en) | 2011-05-27 | 2019-12-10 | Rqx Pharmaceuticals, Inc. | Broad spectrum antibiotics |
| BR112015011697A2 (pt) * | 2012-11-21 | 2017-07-11 | Rqx Pharmaceuticals Inc | antibióticos macrocíclicos de amplo espectro |
| JP5437525B1 (ja) * | 2012-12-28 | 2014-03-12 | 株式会社ナード研究所 | チロシン誘導体およびチロシン誘導体の製造方法 |
| US10392422B2 (en) | 2014-05-20 | 2019-08-27 | Rqx Pharmaceuticals, Inc. | Macrocyclic broad spectrum antibiotics |
| WO2016057931A1 (en) | 2014-10-10 | 2016-04-14 | The Research Foundation For The State University Of New York | Trifluoromethoxylation of arenes via intramolecular trifluoromethoxy group migration |
| WO2017072062A1 (en) | 2015-10-27 | 2017-05-04 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Peptide macrocycles against acinetobacter baumannii |
| CN109219596B (zh) | 2015-11-20 | 2022-04-19 | 阿奇克斯制药公司 | 大环广谱抗生素 |
| EP3388444A1 (en) | 2017-04-10 | 2018-10-17 | F. Hoffmann-La Roche AG | Anti-bacterial peptide macrocycles and use thereof |
| US11505573B2 (en) | 2018-03-28 | 2022-11-22 | Hoffmann-La Roche Inc. | Peptide macrocycles against Acinetobacter baumannii |
| US11819532B2 (en) | 2018-04-23 | 2023-11-21 | Hoffmann-La Roche Inc. | Peptide macrocycles against Acinetobacter baumannii |
| SG11202112920SA (en) | 2019-05-28 | 2021-12-30 | Hoffmann La Roche | Macrocyclic broad spectrum antibiotics |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3452136A (en) * | 1968-04-17 | 1969-06-24 | American Cyanamid Co | Antibiotic af283 and production thereof |
| FR2720066B1 (fr) * | 1994-05-20 | 1996-06-28 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Peptides antagonistes de la neurotensine. |
| DE10234422A1 (de) * | 2002-07-29 | 2004-02-12 | Bayer Ag | Antibakterielle Ester-Makrozyklen |
| JP2008502583A (ja) * | 2003-10-01 | 2008-01-31 | バイエル・ヘルスケア・アクチェンゲゼルシャフト | 抗細菌性アミド大員環 |
| DE10358824A1 (de) * | 2003-12-16 | 2005-07-21 | Bayer Healthcare Ag | Antibakterielle Makrozyklen mit substituiertem Biphenyl |
| DE102005014240A1 (de) * | 2004-09-24 | 2006-03-30 | Bayer Healthcare Ag | Antibakterielle Amid-Makrozyklen IV |
-
2002
- 2002-06-17 DE DE10226921A patent/DE10226921A1/de not_active Withdrawn
-
2003
- 2003-06-10 BR BR0311948-3A patent/BR0311948A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-06-10 DE DE50306587T patent/DE50306587D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-06-10 MX MXPA04012438A patent/MXPA04012438A/es active IP Right Grant
- 2003-06-10 PT PT03738012T patent/PT1515983E/pt unknown
- 2003-06-10 RU RU2005100954/04A patent/RU2005100954A/ru not_active Application Discontinuation
- 2003-06-10 ES ES03738012T patent/ES2282643T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-06-10 AU AU2003245928A patent/AU2003245928B2/en not_active Ceased
- 2003-06-10 EP EP03738012A patent/EP1515983B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-06-10 AT AT03738012T patent/ATE354585T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-06-10 CN CNB038192144A patent/CN1326870C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-06-10 JP JP2004513311A patent/JP4437078B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-06-10 US US10/518,600 patent/US20070129288A1/en not_active Abandoned
- 2003-06-10 WO PCT/EP2003/006078 patent/WO2003106480A1/de active IP Right Grant
- 2003-06-10 PL PL03374554A patent/PL374554A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2003-06-10 KR KR10-2004-7020473A patent/KR20050010060A/ko active IP Right Grant
- 2003-06-10 CA CA002489454A patent/CA2489454A1/en not_active Abandoned
-
2004
- 2004-12-10 ZA ZA200410006A patent/ZA200410006B/xx unknown
- 2004-12-15 MA MA28006A patent/MA28613B1/fr unknown
- 2004-12-17 EC EC2004005499A patent/ECSP045499A/es unknown
-
2005
- 2005-01-13 NO NO20050210A patent/NO20050210L/no not_active Application Discontinuation
- 2005-01-14 HR HR20050043A patent/HRP20050043A2/hr not_active Application Discontinuation
-
2006
- 2006-03-22 HK HK06103632A patent/HK1083511A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE50306587D1 (de) | 2007-04-05 |
| ES2282643T3 (es) | 2007-10-16 |
| MA28613B1 (fr) | 2007-06-01 |
| AU2003245928B2 (en) | 2009-03-05 |
| PT1515983E (pt) | 2007-03-30 |
| AU2003245928A1 (en) | 2003-12-31 |
| CN1326870C (zh) | 2007-07-18 |
| ECSP045499A (es) | 2005-03-10 |
| US20070129288A1 (en) | 2007-06-07 |
| ZA200410006B (en) | 2006-02-22 |
| KR20050010060A (ko) | 2005-01-26 |
| DE10226921A1 (de) | 2003-12-24 |
| JP4437078B2 (ja) | 2010-03-24 |
| HRP20050043A2 (hr) | 2006-04-30 |
| ATE354585T1 (de) | 2007-03-15 |
| HK1083511A1 (en) | 2006-07-07 |
| MXPA04012438A (es) | 2005-04-19 |
| NO20050210L (no) | 2005-03-01 |
| WO2003106480A1 (de) | 2003-12-24 |
| JP2006511446A (ja) | 2006-04-06 |
| EP1515983B1 (de) | 2007-02-21 |
| PL374554A1 (en) | 2005-10-31 |
| CA2489454A1 (en) | 2004-12-14 |
| CN1675236A (zh) | 2005-09-28 |
| BR0311948A (pt) | 2005-03-29 |
| EP1515983A1 (de) | 2005-03-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2005100954A (ru) | Антибактериальные амидные макроциклы | |
| CA2405521A1 (en) | Macrocyclic ns3-serine protease inhibitors of hepatitis c virus comprising n-cyclic p2 moieties | |
| JP2006511446A5 (ru) | ||
| RU2395500C2 (ru) | 2,4-пиримидиндиамины, применяемые в лечении неопластических болезней, воспалительных и иммунных расстройств | |
| RU2014141579A (ru) | Гетероциклические соединения в качестве ингибиторов бета-лактамаз | |
| RU2405774C9 (ru) | Гетероциклические ингибиторы аспартилпротеазы | |
| EA200870384A1 (ru) | 3,7-диамино-10h-фенотиазиновые соли и их применение | |
| JP2003528859A5 (ru) | ||
| TW200600492A (en) | Substituted aryl acylthioureas and related compounds; inhibitors of viral replication | |
| UA92746C2 (en) | Thiazole compounds and methods of use | |
| CA2300051A1 (en) | Amide derivatives for the treatment of diseases mediated by cytokines | |
| SG159388A1 (en) | Antibacterial agents | |
| CA2418652A1 (en) | Novel 3-substituted urea derivatives and medicinal use thereof | |
| EP1499319A4 (en) | BICYCLO 4.4.0 DERIVATIVES AS ANTIVIRALS | |
| EA200701780A1 (ru) | Противоопухолевое средство | |
| EA201991916A1 (ru) | 1,4,6-ТРИЗАМЕЩЕННЫЕ-2-АЛКИЛ-1H-БЕНЗО[d]ИМИДАЗОЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ В КАЧЕСТВЕ ДИГИДРООРОТАТНЫХ ОКСИГЕНАЗНЫХ ИНГИБИТОРОВ | |
| DE602004031722D1 (de) | Kondensierte bizyklisch substituierte amine als histamin 3 rezeptor liganden | |
| MX2022004451A (es) | Heteroaril-bifenil-amidas para el tratamiento de enfermedades relacionadas con el ligando pd-l1. | |
| RU2011105810A (ru) | Азотсодержащие бициклические гетероциклические соединения | |
| MX2022012056A (es) | Pirrolopirimidinaminas como inhibidores del sistema del complemento. | |
| WO2023129958A3 (en) | Nitric oxide releasing prodrugs of mda and mdma | |
| CR20220538A (es) | Compuestos y composiciones para inhibir la actividad de hif2-alfa y sus métodos de uso | |
| RU2014143242A (ru) | Производные фенилмочевины и фенилкарбаматов в качестве ингибиторов агрегации белка | |
| JP2006502128A5 (ru) | ||
| MX2021008213A (es) | Derivados de (2,5-dioxopirrolidina-1-il)(fenil)-acetamida y su uso en el tratamiento de enfermedades neurologicas. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20060728 |