RU2004136158A - Производные 4"-дезокси-4"-(s)-амидоавермектина - Google Patents

Производные 4"-дезокси-4"-(s)-амидоавермектина Download PDF

Info

Publication number
RU2004136158A
RU2004136158A RU2004136158/04A RU2004136158A RU2004136158A RU 2004136158 A RU2004136158 A RU 2004136158A RU 2004136158/04 A RU2004136158/04 A RU 2004136158/04A RU 2004136158 A RU2004136158 A RU 2004136158A RU 2004136158 A RU2004136158 A RU 2004136158A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
group
phenyl
alkoxy
alkenyl
Prior art date
Application number
RU2004136158/04A
Other languages
English (en)
Inventor
ТОБЛЕР Ханс (CH)
Тоблер Ханс
МЕРФИ-КЕССАБИ Фиона (CH)
МЕРФИ-КЕССАБИ Фиона
Original Assignee
Зингента Партисипейшнс Аг (Ch)
Зингента Партисипейшнс Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Зингента Партисипейшнс Аг (Ch), Зингента Партисипейшнс Аг filed Critical Зингента Партисипейшнс Аг (Ch)
Publication of RU2004136158A publication Critical patent/RU2004136158A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
    • C07H19/01—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing oxygen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (10)

1. А соединение формулы
Figure 00000001
с (S)-конфигурацией в положении 4",
где связь между атомами углерода, находящимися в положениях 22 и 23, представляет собой простую или двойную связь,
R1 обозначает С1-С12алкил, С3-С8циклоалкил или С2-С12алкенил,
R2 обозначает Н, С1-С12алкил, С2-С12алкенил, С2-С12алкинил, C1-С6алкокси-C1-С6алкил, С3-С8циклоалкил, -C(=O)-R5, арил или гетероарил, при этом С1-С12алкильные, С2-С12алкенильные, С2-С12алкинильные, C1-С6алкокси-C1-С6алкильные, С3-С8циклоалкильные, арильные и гетероарильные заместители могут быть незамещенными или моно-пентазамещенными,
R3 обозначает Н, С1-С12алкил, С3-С12циклоалкил, С2-С12алкенил или С2-С12алкинил, при этом С1-С12алкильные, С3-С12циклоалкильные, С2-С12алкенильные и С2-С12алкинильные заместители могут быть незамещенными или моно-пентазамещенными,
Х обозначает связь, О, NR4 или S,
Z обозначает С=O, C=S или SO2,
R4 обозначает Н, С1-С8алкил, С3-С8циклоалкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил, бензил или -C(=O)-R5 или
R2 и R4 совместно образуют трех-семичленный алкиленовый или алкениленовый мостик, который является незамещенным или моно-тризамещенным и одна
из метиленовых групп которого может быть заменена на О, NH, S, S(=O) или SO2,
при этом заместители указанных алкильных, алкенильных, алкинильных, циклоалкильных, алкиленовых, алкениленовых, арильных и гетероарильных остатков, указанных в качестве значений для R2, R3 и R4, выбраны из группы, включающей ОН, =O, галоген, гало-С1-С2алкил, CN, NO2, -N3, С3-С8циклоалкил, который является незамещенным или замещен одной-тремя метильными группами, норборниленил, С3-С8циклоалкенил, который является незамещенным или замещен одной-тремя метильными группами, С3-С8галоциклоалкил, С1-С12галкоксигруппу, С1-С6алкокси-С1-С6алкил, С3-С8циклоалкоксигруппу, С1-С12галоалкоксигруппу, С1-С12галкилтиогруппу, С3-С8циклоалкилтиогруппу, С1-С12галоалкилтиогруппу, С1-С12алкилсульфинил, С3-С8циклоалкилсульфинил, С1-С12галоалкилсульфинил, С3-С8галоциклоалкилсульфинил, С1-С12алкилсульфонил, С3-С8циклоалкилсульфонил, С1-С12галоалкилсульфонил, С3-С8галоциклоалкилсульфонил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил, NH(С1-С6алкил), -N(С1-С6алкил)2, -C(=O)R5, -NHC(=O)R6, =NO-C1-C6алкил, -Р(=O)(ОС1-С6алкил)2, арил, гетероциклил, арилоксигруппу и гетероциклилоксигруппу, а также включающей арил, гетероциклил, арилоксигруппу и гетероциклилоксигруппу, которые в зависимости от возможностей замещения в кольце моно-пентазамещены заместителями, выбранными из группы, включающей ОН, =O, галоген, CN, NO2, -N3, С1-С12алкил, С3-С8циклоалкил, С1-С12галоалкил, С1-С12алкоксигруппу, С1-С12галоалкоксигруппу, С1-С12алкилтаогруппу, С1-С12галоалкилтиогруппу, С1-С6алкокси-С1-С6алкил, диметиламино-С1-С6алкоксигруппу, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил, феноксигруппу и фенил-С1-С6алкил, феноксигруппу, которая является незамещенной или замещена одним-тремя заместителями, независимо друг от друга выбранными из галогена, метоксигруппы, трифторметила и трифторметоксигруппы, фенил-C1-С6алкоксигруппу, которая является незамещенной или замещена в ароматическом кольце одним-тремя заместителями, независимо друг от друга выбранными из галогена, метоксигруппы, трифторметила и трифторметоксигруппы, фенил-С2-С6алкенил, фенил-С2-С6алкинил, метилендиоксигруппу, -C(=O)R5, -O-С(=O)R6, -NH-C(=O)R6, NH2, NH(C1-C12алкил), N(С1-С12алкил)2, C1-С6алкилсульфинил, С3-С8циклоалкилсульфинил, С1-С6галоалкилсульфинил, С3-С8галоциклоалкилсульфинил, С1-С6алкилсульфонил, С3-С8циклоалкилсульфонил, C1-С6галоалкилсульфонил и С3-С8галоциклоалкилсульфонил,
R5 обозначает Н, ОН, SH, NH2, NH(С1-С12алкил), N(С1-С12алкил)2, С1-С12алкил, С3-С8циклоалкил С1-С12галоалкил, С1-С12алкоксигруппу, С1-С12галоалкоксигруппу, С1-С6алкокси-С1-С6алкоксигруппу, С1-С12алкилтиогруппу, C2-C8алкенилоксигруппу, С2-С8алкинилоксигруппу, фенил, феноксигруппу, бензилоксигруппу, NH-фенил, -N(С1-С6алкил)-фенил, NH-С1-С6алкил-С(=O)-R7 или -N(С1-С6алкил)-С1-С6алкил-С(=O)-R7 либо фенильную группу, феноксигруппу, бензилоксигруппу, NH-фенильную группу или -N(С1-С6алкил)-фенильную группу, каждая из которых замещена в ароматическом кольце одним-тремя заместителями, независимо друг от друга выбранными из галогена, C1-С6алкоксигруппы, C1-С6галоалкила и С1-С6галоалкоксигруппы,
R6 обозначает Н, С1-С12алкил, С1-С12галоалкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил, фенил, бензил, NH2, NH(С1-С12алкил), N(C1-C12алкил)2, -NH-фенил или -N(С1-С12алкил)-фенил и
R7 обозначает Н, ОН, С1-С12алкил, С1-С12алкоксигруппу, C1-С6алкокси-C1-С6алкоксигруппу, С2-С8алкенилоксигруппу, фенил, феноксигруппу, бензилоксигруппу, NH2, NH(C1-C12алкил), N(C1-C12алкил)2, -NH-фенил или -N(C1-С12алкил)-фенил,
или, когда это возможно, его E/Z-изомер, смесь E/Z-изомеров и/или таутомер, в каждом случае в свободной форме или в форме соли, при условии, что Z не обозначает С=O, если Х представляет собой связь, R2 представляет собой СН3 или 2-аминоэтил, R3 представляет собой водород, связь между атомами углерода, находящимися в положениях 22 и 23, представляет собой двойную связь, a R1 представляет собой изопропил или втор-бутил.
2. Соединение по п.1 формулы 1, в которой R2 обозначает C1-С6алкокси-C1-С6алкил.
3. Соединение по п.1 формулы 1, в которой группа r2-x-z представляет собой -С(=O)Н.
4. Соединение по п.1 формулы 1, в которой группа -NR3-Z-X-R2 представляет собой -N(СН3)С(=O)СН3.
5. Пестицидная композиция, содержащая в качестве действующего вещества по меньшей мере одно соединение формулы (I) по п.1 и по меньшей мере одно вспомогательное вещество.
6. Способ борьбы с вредителями и паразитами, заключающийся в обработке вредителей и паразитов или места их обитания пестицидной композицией по п.5.
7. Способ получения композиции, содержащей по меньшей мере одно вспомогательное вещество, по п.5, заключающийся в гомогенном смешении и/или измельчении действующего вещества со вспомогательным веществом или со вспомогательными веществами.
8. Применение соединения формулы (I) по п.1 для получения композиции по п.5.
9. Применение композиции по п.5 для борьбы с вредителями и паразитами.
10. Способ по п.6 для защиты материала для размножения растений, заключающийся в обработке указанного материала для размножения растений или площадей, отведенных под его культивирование.
RU2004136158/04A 2002-05-07 2003-05-06 Производные 4"-дезокси-4"-(s)-амидоавермектина RU2004136158A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH774/02 2002-05-07
CH7742002 2002-05-07

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2004136158A true RU2004136158A (ru) 2005-07-10

Family

ID=29410157

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004136158/04A RU2004136158A (ru) 2002-05-07 2003-05-06 Производные 4"-дезокси-4"-(s)-амидоавермектина

Country Status (17)

Country Link
US (1) US7608595B2 (ru)
EP (1) EP1501849B1 (ru)
JP (1) JP4639805B2 (ru)
KR (1) KR20050000419A (ru)
CN (1) CN1649888A (ru)
AR (1) AR040073A1 (ru)
AU (1) AU2003232728A1 (ru)
BR (1) BR0309857A (ru)
CA (1) CA2484667A1 (ru)
ES (1) ES2388511T3 (ru)
MA (1) MA27275A1 (ru)
MX (1) MXPA04010786A (ru)
PL (1) PL373334A1 (ru)
RU (1) RU2004136158A (ru)
TW (1) TW200407330A (ru)
WO (1) WO2003095468A1 (ru)
ZA (1) ZA200407159B (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1948328B (zh) * 2006-10-26 2010-05-12 华南农业大学 一类甲胺基阿维菌素有机酸盐及其制备方法与应用
KR100794391B1 (ko) * 2007-02-02 2008-01-15 전북대학교산학협력단 연골 저중합체 매트릭스 단백질안지오포이틴-1（ＣＯＭＰ－Ａｎｇ１）을 포함하는 일측성요관 폐색 치료용 약제조성물
MY182716A (en) * 2013-01-30 2021-02-03 Sumitomo Chemical Co Method for controlling arthropod pest
CN103396465B (zh) * 2013-07-19 2016-01-20 中国农业科学院植物保护研究所 一种阿维菌素烟碱二效价化合物及其制备和应用
CN108690108B (zh) * 2018-07-27 2022-03-11 河北威远生物化工有限公司 一种磺酰胺基取代的阿维菌素B2a/B2b衍生物及其制备方法与应用
CN113150053B (zh) * 2020-01-22 2024-10-01 华东理工大学 偶氮苯类阿维菌素衍生物及其制备方法和应用
CN113461758A (zh) * 2021-07-06 2021-10-01 河北美荷药业有限公司 乙酰胺基甘氨基酸阿维菌素及其制备方法和应用

Family Cites Families (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4206205A (en) * 1977-10-03 1980-06-03 Merck & Co., Inc. Monosaccharide and aglycone derivatives of C-076
NZ188459A (en) 1977-10-03 1982-09-07 Merck & Co Inc Derivatives of c-076 compounds and pesticidal compositions
US4203976A (en) * 1978-08-02 1980-05-20 Merck & Co., Inc. Sugar derivatives of C-076 compounds
US4427663A (en) * 1982-03-16 1984-01-24 Merck & Co., Inc. 4"-Keto-and 4"-amino-4"-deoxy avermectin compounds and substituted amino derivatives thereof
JPS58176591A (ja) * 1982-04-09 1983-10-17 株式会社日立製作所 使用済チヤンネルボツクスの貯蔵方式
US4622313A (en) * 1985-08-01 1986-11-11 Merck & Co., Inc. O-sulfate derivatives of avermectins and milbemycins having improved water solubility
US4886828A (en) 1986-09-12 1989-12-12 American Cyanamid Company Δ22 -derivatives of LL-F28249 compounds
US4831016A (en) 1986-10-31 1989-05-16 Merck & Co., Inc. Reduced avermectin derivatives
US4874749A (en) * 1987-07-31 1989-10-17 Merck & Co., Inc. 4"-Deoxy-4-N-methylamino avermectin Bla/Blb
US4895837A (en) * 1988-01-29 1990-01-23 Merck & Co., Inc. Avermectin derivatives
NZ228866A (en) 1988-05-02 1991-10-25 Merck & Co Inc Fluoro-substituted milbemycins and avermectins for combatting parasites and insects
US4873224A (en) 1988-05-23 1989-10-10 Merck & Co., Inc. Avermectin derivatives
NZ231773A (en) * 1988-12-23 1992-09-25 Merck & Co Inc Avermectin derivatives, preparation and parasiticidal pharmaceutical compositions thereof
US5057499A (en) * 1989-06-02 1991-10-15 Merck & Co. Inc. Avermectin derivatives
US5023241A (en) 1989-07-31 1991-06-11 Merck & Co., Inc. Avermectin derivatives
US5169839A (en) 1990-05-11 1992-12-08 Merck & Co., Inc. Derivatives of 3'- and 3"-o-desmethyl avermectin compounds, compositions and methods of treating melmintic and parasitic infections
IL98599A (en) 1990-06-28 1995-06-29 Merck & Co Inc Stable salts of "4-deoxy-" 4-epi-methylamino abramectin and insecticides containing them
US5346698A (en) * 1991-01-15 1994-09-13 Mycogen Corporation Synergistic pesticidal compositions
US5192546A (en) * 1991-01-15 1993-03-09 Mycogen Corporation Synergistic pesticidal compositions
US5208222A (en) 1991-03-28 1993-05-04 Merck & Co., Inc. 4"-and 4'-alkylthio avermectin derivatives
US5262400A (en) 1991-06-20 1993-11-16 Merck & Co., Inc. 4α-substituted avermectin derivatives
GB9201505D0 (en) 1992-01-24 1992-03-11 Pfizer Ltd Antiparasitic agents
US5229415A (en) * 1992-03-24 1993-07-20 Merck & Co., Inc. Alkylthio alkyl avermectins are active antiparasitic agents
GB9304178D0 (en) 1993-03-02 1993-04-21 Ciba Geigy Ag Process for the preparation of 6-alkyl-4-(pyridin-3-yl-methyleneamino),5-dihydro-1,2,4-triazin-3(2h)-one
US6486195B1 (en) 1993-08-19 2002-11-26 Merck & Co., Inc. Thermodynamically stable crystal form of 4″-deoxy-4″-epi-methylamino avermectin B1a/B1b benzoic acid salt and processes for its preparation
US5399717A (en) * 1993-09-29 1995-03-21 Merck & Co., Inc. Glycosidation route to 4"-epi-methylamino-4"-deoxyavermectin B1
US5362863A (en) * 1993-09-29 1994-11-08 Merck & Co., Inc. Process for the preparation of 4"-amino avermectin compounds
US5981500A (en) * 1994-01-12 1999-11-09 Pfizer Inc. Antiparasitic agents related to the milbemycins and avermectins
US5436355A (en) * 1994-02-03 1995-07-25 Merck & Co., Inc. Process for making avermectin/zein compositions
TW327125B (en) 1994-02-07 1998-02-21 Merck & Co Inc Composition and method for protecting against pine exhausted
US6875727B2 (en) * 1997-12-23 2005-04-05 Syngenta Crop Protection, Inc. Use of macrolides in pest control
ES2387384T3 (es) * 1999-02-09 2012-09-21 The Kitasato Institute Derivados de avermectina
AU2001278694A1 (en) * 2000-08-09 2002-02-18 The Kitasato Institute Avermectin derivatives
EG23124A (en) 2001-02-27 2004-04-28 Syngenta Participations Ag Avermectins substituted in the 4-position having pesticidal properties
CR6574A (es) 2001-02-27 2004-10-28 Syngenta Participations Ag Sales de avermectinas substituidas en la posicion 4 con propiedades plaguicidas
AR036486A1 (es) 2001-08-28 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Derivados 4"-desoxi-4"-(s)-amino avermectina, composicion plaguicida, procedimiento para la preparacion de esa composicion, metodo para controlar plagas, y uso de estos derivados para preparar una composicion
AR037938A1 (es) * 2001-12-21 2004-12-22 Syngenta Participations Ag Derivados de avermectina b1 que tienen un substituyente de aminosulfoniloxilo en la posicion 4''
GB0302308D0 (en) * 2003-01-31 2003-03-05 Syngenta Participations Ag Avermectin and avermectin monosaccharide derivatives substituted in the 4"- or 4'-position having pesticidal properties
GB0302309D0 (en) 2003-01-31 2003-03-05 Syngenta Participations Ag Avermectin monosaccharide derivatives substituted in the 4 -position having pesticidal properties
GB0302548D0 (en) * 2003-02-04 2003-03-12 Syngenta Participations Ag Avermectins substituted in the 4"- and 4' -positions having pesticidal properties
TW200538461A (en) * 2004-04-07 2005-12-01 Syngenta Participations Ag Avermectin and avermectin monosaccharide substituted in the 4"-and 4'-position respectively

Also Published As

Publication number Publication date
AR040073A1 (es) 2005-03-16
JP4639805B2 (ja) 2011-02-23
EP1501849A1 (en) 2005-02-02
JP2005530776A (ja) 2005-10-13
ES2388511T3 (es) 2012-10-16
CA2484667A1 (en) 2003-11-20
EP1501849B1 (en) 2012-07-11
MXPA04010786A (es) 2005-03-31
KR20050000419A (ko) 2005-01-03
AU2003232728A1 (en) 2003-11-11
ZA200407159B (en) 2005-08-31
BR0309857A (pt) 2005-03-01
US20050176656A1 (en) 2005-08-11
CN1649888A (zh) 2005-08-03
PL373334A1 (en) 2005-08-22
MA27275A1 (fr) 2005-04-01
US7608595B2 (en) 2009-10-27
TW200407330A (en) 2004-05-16
WO2003095468A1 (en) 2003-11-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004122622A (ru) Производные авермектина в1, содержащие аминосульфонилоксизаместитель в4"-положении
RU2222536C2 (ru) Производные пиримидинилбензимидазола и триазинилбензимидазола и содержащий их фунгицид для сельского хозяйства/садоводства
RU2003127401A (ru) Соли авермектинов, замещенных в положении 4 и обладающих пестицидными свойствами
RU2058983C1 (ru) Триазиновое производное, способ его получения и гербицидная композиция на его основе
RU2001116600A (ru) Производные пиримидинилбензимидазола и триазинилбензимидазола и фунгицид для сельского хозяйства/садоводства
RU2203548C2 (ru) Твердые гербицидные смеси, способ их получения и способ борьбы с нежелательной растительностью с использованием этих смесей
RU2002117428A (ru) Аминогетероцикламиды в качестве пестицидов и антипаразитарных агентов
TR200003752T2 (tr) Sinerjik etkili herbisit karışımlar
FR2390423A1 (fr) (((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides substitues, leur procede de preparation et leur utilisation dans des compositions insecticides
RU2003127403A (ru) Замещенные в положении 4 "авермектины", обладающие пестицидными свойствами
AR037363A1 (es) Derivados de indolil- y benzimidazolil-aminoacetonitrilo, composiciones para controlar parasitos y el uso de dichos compuestos para la preparacion de una composicion farmaceutica
RU2001132322A (ru) Производные триазина, обладающие пестицидной активностью
JP2005513137A5 (ru)
RU2005127321A (ru) Моносахаридные производные авермектина, обладающие пестицидными свойствами
TW200510443A (en) Avermectin and avermectin monosaccharide derivatives substituted in the 4"-or 4'- position having pesticidal properties
RU2004136158A (ru) Производные 4"-дезокси-4"-(s)-амидоавермектина
RU2002116255A (ru) Аминогетероцикламидные производные, обладающие пестицидной активностью
RU2004109165A (ru) Производные 4"-дезокси-4-(s)-аминоавермектина
CO4980860A1 (es) MEZCLA FUNGICIDA QUE COMPRENDE UN COMPUESTO AMIDA DE FORMULA lb Y UNA CARBOXAMIDA SELECCIONADA DE DIMETOMORF O FLUMETOVER
CA2368582A1 (en) Pesticidal triazine derivatives
RU2003137564A (ru) Применение аминоацетонитрильных соединений для борьбы с эндопаразитами
RU2005124167A (ru) Новые гербициды
RU2004137657A (ru) Органические соединения
RU2002107432A (ru) Тетрагидропиридины как пестициды
KR960706476A (ko) 인터류킨-1 활성 억제제로서의 신규한 벤젠설포닐아민 유도체(Novel benzen-esulfonylimine derivatives as inhibitors of lL-1 action)

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20070518